专题08 有机合成与推断大题（北京专用）2026年高考化学二模分类汇编

**基本信息** 汇编北京9区2026届二模有机合成与推断大题，聚焦药物、材料等真实合成情境，覆盖官能团、反应方程式、结构推断等核心考点，梯度设计合理。 **题型特征** |题型|题量/分值|知识覆盖|命题特色| |----|-----------|----------|----------| |有机合成与推断大题|9道|官能团识别（如B分子官能团）、反应方程式书写（如D→E）、结构简式推断（如F、R的结构简式）、反应类型判断（如F→G反应类型）|以喹啉酮药物、平面型材料等为情境，设置基础设问（官能团）到综合推断（多环结构R、T），契合高考命题趋势|

专题08 有机合成与推断大题 1．（2026·北京丰台·二模）喹啉酮化合物广泛用于临床抗感染治疗，一种喹啉酮化合物T的合成路线如下。 已知： (1)B分子中含有的官能团名称是_______。 (2)D→E的化学方程式为_______。 (3)①F的结构简式为________。 ②E→F存在副反应，生成有机化合物Z，Z的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为2∶3。Z的结构简式为________。 (4)G→I所需的试剂是_______。 (5)的化学方程式为_______。 (6)的反应，P分子中断键类型为_______(填“σ键”或“π键”)。 (7)由Q经两步合成T。R含有3个六元环且能发生水解反应。T分子中，O均为杂化，且只有1个C为杂化。 R、T的结构简式分别为_________、_________。 2．（2026·北京西城·二模）平面型化合物R在超分子化学自组装领域有重要用途，其合成路线如下(部分试剂与反应条件略去)。 已知：ⅰ.； ⅱ.； ⅲ.； (1)F→G的反应类型是___________。 (2)I中官能团的名称是___________。 (3)A→B的方程式是___________。 (4)D的结构简式是___________。 (5)L含有sp杂化的碳原子。以为原料，选用必要的试剂合成L，写出合成路线：___________(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。 (6)合成R的反应中，DDQ和P的反应比例最小为___________。 (7)M中除苯环外，还同时具有其他五元和六元环结构，M的结构简式是___________(可用—Ph代表)。 3．（2026·北京顺义·二模）一种重要医药中间体L的合成路线如下。 已知：① ② (1)A为芳香烃，A的名称是______。 (2)E→F的化学方程式是______。 (3)G能使溴的四氯化碳溶液褪色，H含有的官能团为______。 (4)I可与氢氧化钠溶液反应。I与足量氢氧化钠溶液共热时，反应的化学方程式是______。 (5)下列说法正确的是______(填序号)。 a．D→E与G→H的反应类型相同 b．B存在6个含苯环且能水解的同分异构体 c．E可发生消去反应 (6)K为六元环，K的结构简式是 ______。 (7)L中有两个六元环和1个五元环，L的结构简式是______。 4．（2026·北京海淀·二模）一种光引发剂M的合成路线如下。 已知：I． Ⅱ． (1)A在酸性条件下的水解产物为常见饮品或调味品的成分，A的名称是_______。 (2)B的结构简式是_______。 (3)D→E的化学方程式是_______。 (4)将E→F的化学方程式补充完整：_______。 (5)G的结构简式是_______。 (6)J中仅含一个六元环。I→J反应前后“*”标记的碳原子的杂化方式未改变。I→J反应新生成的官能团有碳碳双键、_______。 (7)利用J到M的多步转化构建得到M中右侧的苯环X，反应路径如下：①J→K形成碳碳σ键，构建了X的六元环；②K→L为取代反应，断裂了X的部分支链；③L→M为消去反应，构建了X的大π键。K、L的结构简式分别为_______、_______。 5．（2026·北京昌平·二模）一种用于治疗类风湿关节炎的药物Q的合成路线如下。 (1)A分子中含有的官能团的名称是羟基、___________、___________。 (2)B的结构简式为___________。 (3)D→E的反应类型是___________。 (4)G→H的化学方程式是___________。 (5)下列说法正确的是___________(填序号)。 a．试剂a可与FeCl3溶液发生显色反应 b．D的核磁共振氢谱有5组峰 c．E→F的过程中，利用了吡啶()的碱性 (6)由I合成Q经历的多步反应如下图。 ①Ⅰ的结构简式为___________。 ②Y中不含Br原子，含sp杂化碳原子，Z中含有三个六元环。Z的结构简式为___________。 (7)Q的合成路线中存在羟基的保护，A→B引入保护基，___________脱除保护基。 6．（2026·北京东城·二模）某药物中间体 的合成路线如下。 已知： ⅰ. ⅱ. ⅲ. (1)F的官能团是酰胺基、羟基和___________。 (2)A和B均能发生银镜反应，写出A与反应的化学方程式___________。 (3)B的结构简式是___________。 (4)写出符合下列条件的D的同分异构体：___________(一种即可)。 ①芳香族化合物        ②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为 (5)下列说法正确的是___________(填序号)。 a． 发生加成反应 b． 和两步转化的无机产物相同 c． 的结构简式为                        d． 1 mol K在(aq)中水解最多消耗 (6)G→K 的合成过程如下。            ①写出J的结构简式：___________。 ②J→L，理论上每生成L需要消耗___________ 。 7．（2026·北京朝阳·二模）米非司酮是一种孕酮受体拮抗剂，其一种衍生物的前体N的合成路线如下(部分条件略)。 已知：i． ii． (1)F中含有的官能团有羰基、___________。 (2)F→A的化学方程式是___________。 (3)A→B中，判断并解释的羰基对α-H的活泼性的影响___________。 (4)D的结构简式为___________。 (5)下列说法正确的是___________(填序号)。 a．E和I生成J的反应类型为取代反应 b．J→K中，与碳碳双键发生加成反应 c．L→M的转化过程与E→L相似，均经历4步反应 (6)由N合成米非司酮衍生物Q的路线如下： X的分子式为，含有酯基和1个sp杂化的碳原子。X的结构简式为___________。 (7)F→Q中，使用了两种保护羰基的方法，分别是： ①用、进行保护，用TBAF、琼斯试剂脱除保护； ②___________。 8．（2026·北京房山·二模）某心血管疾病治疗常用药L的一种合成路线如下 已知： 请回答下列问题： (1)A→B为加成反应，B的结构简式是______。 (2)E中官能团的名称是______。 (3)D→E的反应方程式是______。 (4)依据G→I的反应机理，该条件下还可能生成一种与I互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式是______。 (5)J与K合成L的过程中通常还会加入少量弱碱性物质吡啶()，主要目的是______。 (6)F与I生成中间体1时断裂的化学键有C=O中的π键和N-H键。 F+I→中间体1→中间体2J 写出中间体2与J的结构简式______、______。 9．（2026·北京石景山·二模）天然产物异戊烯基黄酮Coryfolia D(M)的合成路线如下。 已知：i.试剂a为 ； ii.； (1)H中含氧官能团有羰基和___________。 (2)A→B的化学反应方程式是___________。 (3)D的结构简式为___________。 (4)试剂a的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是___________。 (5)G的结构简式为___________。 (6)下列说法正确的是___________(填序号)。 a．  B→C的过程中，每1mol B最多消耗2 mol NaOH b．  C→D的过程中，利用了K2CO3的碱性 c．  E→F是取代反应 (7)H到M经历如下三步反应，写出M的结构简式___________。 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题08 有机合成与推断大题 1．（2026·北京丰台·二模）喹啉酮化合物广泛用于临床抗感染治疗，一种喹啉酮化合物T的合成路线如下。 已知： (1)B分子中含有的官能团名称是_______。 (2)D→E的化学方程式为_______。 (3)①F的结构简式为________。 ②E→F存在副反应，生成有机化合物Z，Z的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为2∶3。Z的结构简式为________。 (4)G→I所需的试剂是_______。 (5)的化学方程式为_______。 (6)的反应，P分子中断键类型为_______(填“σ键”或“π键”)。 (7)由Q经两步合成T。R含有3个六元环且能发生水解反应。T分子中，O均为杂化，且只有1个C为杂化。 R、T的结构简式分别为_________、_________。 【答案】(1)碳溴键 (2)2CH3CHOHCH3+O22CH3COCH3+2H2O (3) (4)浓硝酸、浓硫酸 (5) (6)π键 (7) 【分析】 由流程及物质结构和化学式，A为丙烯，A和HBr加成生成B：CH3CHBrCH3，B发生取代反应生成D：CH3CHOHCH3，D中羟基氧化为羰基得到E，E和转化为F：，G为甲苯，甲苯发生硝化反应生成I：，甲基氧化为羧基得到J：，J中羧基发生取代反应生成K：，K和L生成M：，L为，M中硝基还原为氨基得到P：，F和P生成Q，Q经两步合成T，R含有3个六元环且能发生水解反应，则应含酰胺基，T分子中，O均为杂化，则均为羰基氧，且只有1个C为杂化，则含1个甲基，结合R、T化学式，R为、T为； 【详解】（1）B为CH3CHBrCH3，含有的官能团名称是碳溴键； （2）D中羟基氧化为羰基得到E，反应为2CH3CHOHCH3+O22CH3COCH3+2H2O； （3） ①由分析，F的结构简式为。 ②E→F存在副反应，生成有机化合物Z，Z的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为2∶3，则Z结构对称，可以是2分子E和1分子反应生成Z，Z的结构简式为； （4）G为甲苯，甲苯发生硝化反应生成I，所需的试剂是浓硝酸、浓硫酸； （5） K和L生成M，反应为：； （6）σ键键能一般大于π键，P中羰基中的碳氧双键断裂其中1个π键，与F结合生成Q，故为π键； （7） 由分析，R为、T为。 2．（2026·北京西城·二模）平面型化合物R在超分子化学自组装领域有重要用途，其合成路线如下(部分试剂与反应条件略去)。 已知：ⅰ.； ⅱ.； ⅲ.； (1)F→G的反应类型是___________。 (2)I中官能团的名称是___________。 (3)A→B的方程式是___________。 (4)D的结构简式是___________。 (5)L含有sp杂化的碳原子。以为原料，选用必要的试剂合成L，写出合成路线：___________(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。 (6)合成R的反应中，DDQ和P的反应比例最小为___________。 (7)M中除苯环外，还同时具有其他五元和六元环结构，M的结构简式是___________(可用—Ph代表)。 【答案】(1)酯化反应或取代反应 (2)羰基、酯基 (3)2C6H5CH2OH+O22C6H5CHO+2H2O (4)C6H5-CH(OH)-CO-C6H5 (5) (6)6:1 (7) 【分析】 A分子式为C7H8O，由分子式、不饱和度、氧化条件推理A为，经催化氧化生成生成B，B为：；B发生加成反应生成D：C6H5-CH(OH)-CO-C6H5；DE发生的是醇的催化氧化；F分子式为C8H8O4，结构简式为C6H5CH2COOH；F与CH3OH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成G，故FG反应类型为酯化反应；根据已知ⅰ，I在HCl加热条件生成J，J为：；J与E反应根据已知ⅱ生成K，K为：；根据已知ⅲ，K与L反应生成M，已知L分子式为C14H10，由题可知L含有sp杂化的碳原子，推断出L为：，M中除苯环外，还同时具有其他五元和六元环结构，得出M结构简式为：，据此解答。 【详解】（1）由分析可知，F→G的反应类型是酯化（取代）反应； （2）由结构简式可知，I中官能团的名称是羰基、酯基； （3）由分析可知，AB方程式为：2C6H5CH2OH+O22C6H5CHO+2H2O； （4）由分析可知，D为：C6H5-CH(OH)-CO-C6H5； （5） L为：，以为原料先和卤素加成，再发生卤代烃的消去即可得到碳碳三键，合成路线为：； （6）DDQ为脱氢试剂，1 mol DDQ可脱去2 mol H；P转化为芳香化合物R，根据碳原子守恒可知，需要脱去12mol H，故n(DDQ):n(P)=6:1 （7） 由分析可知，得出M结构简式为：。 3．（2026·北京顺义·二模）一种重要医药中间体L的合成路线如下。 已知：① ② (1)A为芳香烃，A的名称是______。 (2)E→F的化学方程式是______。 (3)G能使溴的四氯化碳溶液褪色，H含有的官能团为______。 (4)I可与氢氧化钠溶液反应。I与足量氢氧化钠溶液共热时，反应的化学方程式是______。 (5)下列说法正确的是______(填序号)。 a．D→E与G→H的反应类型相同 b．B存在6个含苯环且能水解的同分异构体 c．E可发生消去反应 (6)K为六元环，K的结构简式是 ______。 (7)L中有两个六元环和1个五元环，L的结构简式是______。 【答案】(1)邻二甲苯 (2) (3)碳碳双键、氯原子 (4) (5)ab (6) (7) 【分析】 结合D的结构逆向推导，脱去硝基得到B，B的结构简式为；再将羧基还原为甲基，确定A为；A经过氧化反应生成B，B在浓、浓、加热的条件下发生取代反应（硝化反应）生成D（）；D在光照的条件下和氯气发生取代反应生成E，E的结构简式为；E与试剂a（）发生取代反应（酯化反应）生成F，F的结构简式为；G的分子式为，不饱和度，结合环状酸酐结构逆向推出I为；再根据氧化规律反推H为；结合取代反应特点确定G为为；G发生取代反应生成H；H在高锰酸钾下发生氧化反应双键开环生成I；I分子内脱水，发生消去反应生成，与发生取代反应（氨解开环+分子内脱水闭环+氯原子被氨基取代）生成K，K的结构简式为），根据已知①和②，F和K发生反应生成L（），据此分析。 【详解】（1）根据分析可知， A为邻二甲苯； （2） 根据分析可知，E→F的化学方程式为； （3） H为，含有的官能团为碳碳双键和氯原子； （4） I为，含有2个羧基，与发生中和反应时消耗，氯原子发生水解反应时消耗，共消耗，故反应的化学方程式为； （5）a．D→E和G→H均为取代反应，反应类型相同，a正确； b．B（）的不饱和度为，含有苯环且能水解的同分异构体中含有苯环（）和酯基（），则对应的同分异构体有6种，分别为、、、、、，b正确； c．E为，其中的为苄基氯结构，与氯原子相连的碳原子的邻位是苯环碳，没有，不能发生消去反应，c错误； 故答案选ab； （6） 根据分析，六元环K的结构简式为； （7） L中有两个六元环和1个五元环，则由分析可知L的结构简式是。 4．（2026·北京海淀·二模）一种光引发剂M的合成路线如下。 已知：I． Ⅱ． (1)A在酸性条件下的水解产物为常见饮品或调味品的成分，A的名称是_______。 (2)B的结构简式是_______。 (3)D→E的化学方程式是_______。 (4)将E→F的化学方程式补充完整：_______。 (5)G的结构简式是_______。 (6)J中仅含一个六元环。I→J反应前后“*”标记的碳原子的杂化方式未改变。I→J反应新生成的官能团有碳碳双键、_______。 (7)利用J到M的多步转化构建得到M中右侧的苯环X，反应路径如下：①J→K形成碳碳σ键，构建了X的六元环；②K→L为取代反应，断裂了X的部分支链；③L→M为消去反应，构建了X的大π键。K、L的结构简式分别为_______、_______。 【答案】(1)乙酸乙酯 (2) (3) (4) (5) (6)羟基 (7) 【分析】A的不饱和度为1，A在酸性条件下的水解产物为常见饮品或调味品的成分，则A结构简式为，A发生已知信息Ⅰ的反应生成B，则B的结构简式是()，D和乙酰氯发生取代反应生成E，结合D的分子式，D结构简式为；B和F一定条件下发生反应脱水生成G，则B和F先发生的是加成反应，中间体为，再发生消去反应生成G，G结构简式为，G和B发生加成反应生成I，I开环生成J，J仅含一个六元环，结合（6）问，J的结构简式为，J→K形成碳碳σ键，构建了X的六元环，则发生的羰基的加成反应，K的结构简式为，K→L为取代反应，断裂了X的部分支链，L的结构简式为：，L发生消去反应生成M，据此解答。 【详解】（1）根据分析，A为乙酸乙酯； （2）根据分析，B的结构简式是； （3）D为苯酚，苯酚与乙酰氯发生酰基化反应，得到邻羟基苯乙酮（即题中E），同时生成HCl，化学方程式是； （4）根据原子守恒，剩余组成为，且系数是2，故补全后； （5）根据分析，G结构简式是； （6）I开环时，原环醚的键断裂，氧原子转化为羟基，且题目已说明新生成碳碳双键，故另一新官能团为羟基； （7）根据分析，K、L的结构简式分别为、。 5．（2026·北京昌平·二模）一种用于治疗类风湿关节炎的药物Q的合成路线如下。 (1)A分子中含有的官能团的名称是羟基、___________、___________。 (2)B的结构简式为___________。 (3)D→E的反应类型是___________。 (4)G→H的化学方程式是___________。 (5)下列说法正确的是___________(填序号)。 a．试剂a可与FeCl3溶液发生显色反应 b．D的核磁共振氢谱有5组峰 c．E→F的过程中，利用了吡啶()的碱性 (6)由I合成Q经历的多步反应如下图。 ①Ⅰ的结构简式为___________。 ②Y中不含Br原子，含sp杂化碳原子，Z中含有三个六元环。Z的结构简式为___________。 (7)Q的合成路线中存在羟基的保护，A→B引入保护基，___________脱除保护基。 【答案】(1) 硝基 氯原子 (2) (3)还原反应 (4) (5)ac (6) (7)I→X 【分析】 该合成路线中，化合物A与发生取代反应生成生成B，B的结构简式为。之后通过逆合成法分析，从路线图可以看出，E与在吡啶条件下发生取代反应生成F，结合F的结构简式可推E的结构简式为。D在Fe/HCl条件下生成E，该反应是还原反应，D的结构简式为。D由B与试剂a反应生成，且该反应过程中失去1分子HCl，结合上述B的结构可知，试剂a为，即苯酚。化合物G与HCOOH在加热条件下生成分子式为的化合物H，化合物G的分子式为，结合G的结构简式可知，H的结构简式为，据此作答。 【详解】（1）从A的结构简式可以看出，其中含有的官能团为羟基、硝基和氯原子； （2） 由分析可知，B的结构简式为； （3） 由分析可知，D和E的结构简式分别为和。在D→E的过程中，硝基被转化为氨基，该反应属于还原反应； （4） 由分析可知，化合物H的结构简式为，G→H的化学方程式为； （5）a．由分析可知，试剂a为苯酚，可以与溶液发生显色反应，使溶液呈紫色，a正确； b．由分析可知，D的结构简式为，该分子中，与1号和2号C原子相连的H原子位置对称，是等效氢。与3号和5号C原子相连的H原子位置对称，是等效氢。与9号C原子相连的3个H原子是等效氢。其余的H原子均不相互等效，分子中共有7组H原子，核磁共振氢谱中共有7组峰，b错误； c．吡啶环中的N原子含有1对孤对电子，可以接受质子显碱性，因此在E→F反应过程中，吡啶可以中和生成的HCl，有助于反应进行，c正确； 故答案选ac； （6） I的结构简式为，I由F与H（）反应生成，F的分子式为，则I的结构简式为。I中的甲氧基水解生成X，X的结构简式为。X与在碱性条件下发生取代反应生成Y，Y的结构简式为。之后通过逆合成法分析，P与反应脱去1分子生成Q，Q的结构简式为，则P的结构简式为。烯胺与亚胺之间存在类似烯醇和酮的互变，由题干信息可知，Z中含有六元环，P由Z经异构化生成，则Z的结构简式为，据此作答； ①由分析可知，I的结构简式为； ②由分析可知，Z的结构简式为； （7）由第6问分析可知，在I→X的过程中脱除保护基。 6．（2026·北京东城·二模）某药物中间体 的合成路线如下。 已知： ⅰ. ⅱ. ⅲ. (1)F的官能团是酰胺基、羟基和___________。 (2)A和B均能发生银镜反应，写出A与反应的化学方程式___________。 (3)B的结构简式是___________。 (4)写出符合下列条件的D的同分异构体：___________(一种即可)。 ①芳香族化合物        ②核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为 (5)下列说法正确的是___________(填序号)。 a． 发生加成反应 b． 和两步转化的无机产物相同 c． 的结构简式为                        d． 1 mol K在(aq)中水解最多消耗 (6)G→K 的合成过程如下。            ①写出J的结构简式：___________。 ②J→L，理论上每生成L需要消耗___________ 。 【答案】(1)碳碳双键 (2) (3) (4)或 (5)acd (6) 4 【分析】A 的分子式C3H4O，能发生银镜反应，说明含醛基（-CHO），计算其不饱和度为2，一个醛基贡献一个不饱和度，可知分子中还有一个不饱和度为碳碳双键，综上A的结构简式为；A是不饱和醛，与CH3NO2发生加成反应，碳碳双键加成打开，引入硝基，同时碳链增长，生成链状有机物B，B含有醛基、硝基，为后续环化做准备，反应类型属于加成反应；B分子内含有醛基，在一定条件下发生分子内脱水，形成六元碳环骨架，得到环状物D，此步只有水生成，属于消去/环化反应；已知反应（醛与丙二酸的缩合），D中的醛基与CH2(COOH)2发生羟醛缩合，生成新的碳碳双键，同时引入羧基，E含羧基，F含羟基，二者发生酯化反应，脱水生成酯G，F本身含有碳碳双键、酰胺基、羟基，酯化后G分子内同时存在两组碳碳双键，满足环加成结构的要求；经三步反应后，最终得到目标产物K。 【详解】（1）由F结构可知，已有羟基、酰胺基，还含有碳碳双键；该双键是后续发生环加成的必要结构。 （2）A为丙烯醛，含有醛基，能发生银镜反应；醛基被氧化为羧酸铵，银氨络离子被还原为单质银，水浴加热条件下反应，反应式为：。 （3） A（丙烯醛）与CH3NO2发生加成，碳碳双键断裂，接入硝基，碳链延长；B为链状结构，分子中含有两个醛基、一个硝基，分子式符合C7H11NO4，是后续脱水成环D的前体物质，因此B的结构简式为。 （4） D分子式C7H9NO3，不饱和度为4，含苯环；氢谱4组峰且比例为3:2:2:2，说明分子高度对称，有1个甲基（3个等效H），苯环上6个氢分为三组等效氢2、2、2；需同时含苯环、N、O原子，取代基对称分布，故D的同分异构体需满足对称性和氢环境数目，可为或。 （5）a：A→B是不饱和醛与硝基甲烷的加成反应，故a正确； b：B→D只生成水，D→E缩合同时脱水、脱羧，无机产物不同，故b错误； c：D与丙二酸缩合生成含双键、羧基的E，E的结构简式为，故c正确； d：K分子中有酰胺基、普通酯基、氨基甲酸酯结构，碱性下水解一共消耗4 mol NaOH，故d正确； 因此答案选择acd。 （6） ①G加热发生分子内环加成，形成双六元环骨架，保留硝基、酰胺基，无链状碳碳双键，因此J的结构简式为； ②J中有1个碳碳双键加成消耗1 mol H2，1个硝基还原为氨基需要消耗3 mol H2，共消耗4 mol H2。 7．（2026·北京朝阳·二模）米非司酮是一种孕酮受体拮抗剂，其一种衍生物的前体N的合成路线如下(部分条件略)。 已知：i． ii． (1)F中含有的官能团有羰基、___________。 (2)F→A的化学方程式是___________。 (3)A→B中，判断并解释的羰基对α-H的活泼性的影响___________。 (4)D的结构简式为___________。 (5)下列说法正确的是___________(填序号)。 a．E和I生成J的反应类型为取代反应 b．J→K中，与碳碳双键发生加成反应 c．L→M的转化过程与E→L相似，均经历4步反应 (6)由N合成米非司酮衍生物Q的路线如下： X的分子式为，含有酯基和1个sp杂化的碳原子。X的结构简式为___________。 (7)F→Q中，使用了两种保护羰基的方法，分别是： ①用、进行保护，用TBAF、琼斯试剂脱除保护； ②___________。 【答案】(1)羟基 (2) (3)使α-H的活泼性增强。羰基为吸电子基团，α位C—H键极性增强，易断裂 (4) (5)ab (6) (7)用、进行保护，用、脱除保护 【分析】F在浓硫酸加热的条件下发生醇的消去反应生成A，A的结构简式为。A和发生加成反应生成B。根据已知i，B分子五元环的1个键和侧链最左侧的α-碳的键，先发生加成反应、后发生消去反应生成D，D的结构简式为。D分子中五元环上的酮羰基经过还原反应变成醇羟基，再和Cl-Si(C2H5)3发生取代反应将羟基保护起来，得到E。F中的羟基经过取代反应转化为碳溴键，得到G。结合已知ii，G和乙二醇反应将酮羰基暂时保护起来，得到I，E和I发生取代反应生成J。J和发生加成反应得到K，K的结构简式为。K在酸性条件下将酮羰基复原，得到。结合已知i，与碱、加热生成L。L先利用自身的碳碳双键和I的碳溴键发生类似E+I→J的反应得到，在H+、H2O作用下生成，再发生类似已知i的反应得到M。M先后用TBAF、琼斯试剂将酮羰基复原，得到N。 【详解】（1）根据F的结构简式可知其官能团为羰基和羟基。 （2）根据分析，F→A为消去反应，生成A的同时生成了水，配平后得化学方程式为。 （3）A→B的反应中，断开了α-C原子上的键，A断开碳碳双键，双键的端基C原子和α-C相连，H与双键的另一个C原子相连，说明该键易断裂，即两边的羰基使其活泼性增强，羰基为吸电子基团，α位C—H键极性增强，易断裂。 （4）根据分析可知，D的结构简式为。 （5）a．E在碱作用下α-C脱质子形成碳负离子，取代I中生成J，属于取代反应，a正确； b．J→K中，条件下优先与碳碳双键加成，酮羰基保留，b正确； c．根据分析，E→L经历4步反应，而L→M经历3步反应、不存在类似J→K的加成反应，c错误； 选ab。 （6）P与X发生加成反应，且X分子式为，计算得不饱和度；含有酯基和1个sp杂化碳，结合Q的结构简式，含有(中心碳为sp杂化）和1个酯基，根据题干的合成路线，该合成路线的最后一步为缩酮水解脱保护生成酮羰基，同时酯基也水解变成羧基，最后一步的反应物为。所以X的结构简式为。 （7）根据已知ii，羰基可与乙二醇形成缩酮实现保护，后续酸性水解可重新得到酮羰基，即用、进行保护，用、脱除保护，是题干中第二种保护羰基的方法。 8．（2026·北京房山·二模）某心血管疾病治疗常用药L的一种合成路线如下 已知： 请回答下列问题： (1)A→B为加成反应，B的结构简式是______。 (2)E中官能团的名称是______。 (3)D→E的反应方程式是______。 (4)依据G→I的反应机理，该条件下还可能生成一种与I互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式是______。 (5)J与K合成L的过程中通常还会加入少量弱碱性物质吡啶()，主要目的是______。 (6)F与I生成中间体1时断裂的化学键有C=O中的π键和N-H键。 F+I→中间体1→中间体2J 写出中间体2与J的结构简式______、______。 【答案】(1) (2)羰基、酯基 (3) (4) (5)吡啶显碱性，与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率 (6) 【分析】 乙醛（A）在碱性条件下发生羟醛加成反应生成 B：，B 经氧化得到 D：，D 与甲醇发生酯化反应生成E：；E 与氨气发生类似已知的反应生成含烯胺结构的F，F的结构简式为CH3C(NH2)=CHCOOCH3。G与反应生成I：；F与I经三步反应得到中间体J；J 再与K发生取代反应生成目标产物 L，K的结构简式为，据此分析。 【详解】（1） 乙醛在碱性条件下发生羟醛加成反应B的结构简式是：； （2）根据E的结构简式可知E中官能团的名称是：酮羰基、酯基； （3） D与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成E：； （4） G与发生羟醛缩合生成I，中酮羰基的邻位甲基上的C—H键断裂与G的醛基发生先加成、后消去的反应得到与I互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为：； （5）J与K反应生成L和HCl，吡啶显碱性，与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率； （6） F与I反应生成中间体1时，断裂 C=O 的π键和N-H键；中间体2再经消去反应最终得到J。故中间体1的结构简式为，中间体2的结构简式：；J的结构简式：； 9．（2026·北京石景山·二模）天然产物异戊烯基黄酮Coryfolia D(M)的合成路线如下。 已知：i.试剂a为 ； ii.； (1)H中含氧官能团有羰基和___________。 (2)A→B的化学反应方程式是___________。 (3)D的结构简式为___________。 (4)试剂a的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是___________。 (5)G的结构简式为___________。 (6)下列说法正确的是___________(填序号)。 a．  B→C的过程中，每1mol B最多消耗2 mol NaOH b．  C→D的过程中，利用了K2CO3的碱性 c．  E→F是取代反应 (7)H到M经历如下三步反应，写出M的结构简式___________。 【答案】(1)醚键和羟基 (2) (3) (4)羰基的吸电子作用使得羰基相连的C-H键极性增强，易断裂 (5) (6)bc (7) 【分析】 由题意可知，A和Br2发生取代反应生成B，其结构简式为；B和NaOH/H2O与H+发生取代反应生成C，C的结构简式为；D与CH3OCH2Cl/K2CO3发生取代反应生成D，D的结构简式为；E和试剂a发生取代反应生成F，F的结构简式为：；F在一定条件下发生取代、氧化反应生成G，G的结构简式为；D与G在碱性条件下反应生成H；H再经过系列反应生成M。 【详解】（1）由题意可知，H中含氧官能团有羰基、醚键和羟基； （2） 由题意可知，A和Br2发生取代反应生成B，其反应的化学方程式为：； （3） 由分析可知，D的结构简式为； （4）羰基含大π键，其电子云密度大，吸电子作用使得羰基相连的C-H键极性增强，易断裂； （5） 由分析可知，G的结构简式为； （6）a．B→C过程：1mol B含1个酚羟基（消耗1mol NaOH）、1个连苯环的Br（水解消耗1mol NaOH，水解生成酚羟基再消耗1mol NaOH），共消耗，a错误； b．C→D过程：使用K2CO3作为碱，促进酚氧负离子进攻氯甲烷衍生物，利用了其碱性，b正确； c．E→F过程：E为卤代烃，试剂a提供亲核试剂(烯醇负离子)，发生亲核取代反应(SN2)，属于取代反应，c正确； 故答案选bc； （7） 由题意可知，H与异戊烯基溴发生亲电取代（烷基化）反应生成N，则N的结构简式为；N继续断裂-H形成碳碳双键生成P，则P的结构简式为；P脱掉保护羟基的原子团后生成M，则M的结构简式为。 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $耐学科网 www zxxk.com 专题08有机合成与推断大题 1.(1)碳溴键 (2)2CH CHOHCH+O2CHCOCH+2H,O (4)浓硝酸、浓硫酸 (5) cocI MgBr无水 MgCIBr 乙醚 (6π键 7 2.(1)酯化反应或取代反应 (2)羰基、酯基 (3)2C.H;CH2OH+O2-2C.H;CHO+2H2O (4)C.Hs-CH(OH)-CO-C.Hs 《CH=CH-《- HBr-CHBr NaOH/醇 (66:1 Ph、 Ph Ph Ph 3.(1)邻二甲苯 OH 浓H2S04 C.HOH NO. /5 让教与学更高效 Cc=-① H20 丽学科网 www zxxk.com (3)碳碳双键、氯原子 HOOC COOH NaOoc COONa (4) 3NaOH OH (5)ab (6 4.(1)乙酸乙酯 (2) OH OH +CH,cocl ④2是 OC2Hs (⑥羟基 2/5 让教与学更高效 NaCl 2H2O 丽学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OC2Hs 0 OC2H5 0 0 A (7） OH OH OH OH OC2H5 OC2Hs 河 5.(1) 硝基 氣原子 (2) O2N OCH (3)还原反应 0 NH N CH +H CH3 CH3 (5)ac 0 NH (6 HN OCH: HN 01 SO2CH3 SO2CH: (7I→X 6.(1)碳碳双键 (2)CH,=CHCHO+2[Ag(NH;)2J0H-A>CH2 =CHCOONH,+2Ag+3NH,+H,0 H 0=三 (3) -NO2 0= H NH2 NH2 HO OH (4) 或 HO OH OCH OCH3 (⑤)acd 3/5 学科网 www zxxk.com NO (6 4 7.(1)羟基 (2)1 浓H2S04, OH 4 义+H0 (3)使o-H的活泼性增强。羰基为吸电子基团，α位C一H键极性增强， (4) 01 (5)ab 人入Nc (O)用HOCH,CH,OH、H+进行保护，用H0、H+脱除保护 OH 8.(1) CHO (2)羰基、酯基 COOCH,+H,O 4 (⑤)吡啶显碱性，与生成的HCI反应，促进反应正向进行，提高产率 NO (6) 9.(1)醚键和羟基 OH 一定条件 HBr CHO OCH-OCH 、OCH2OCH3 (3 CHO (④羰基的吸电子作用使得羰基相连的C-H键极性增强，易断裂 4/5 让教与学更高效 易断裂 命学科网 OH O 6)b( www zxxk com 5/5 让教与学更高效