热点强化练15 有机合成与推断综合题-【红对勾讲与练】2026年高考化学二轮复习练习手册

Q A正确：断圆标记处的一个C-H, 断裂C一1，生成Y和H1,属于取代反应， 小少入人断泉国周标记处的C-H,同时断梨CH,I中 C-1,生成Z和HI,属于取代反应，B错误；物质X、Y、Z分子 中均存在单键碳、双键碳，碳原子杂化类型分别为$p、$p, 不存在$p杂化，C错误；不考虑立体异构的情况下，物质Z 与H,O的加成产物有2种结构，D错误。 9.CZ的分子式为C1eH1,NO2,A错误；X经过反应①转化成 Y,硝基转换成氨基，为还原反应，B错误；Y中含有的官能团 有氨基和酚羟基，氨基能与酸反应，酚羟基能与碱反应，C正 确；X中含有酚羟基、硝基2种含氧官能团，Y中只含有酚羟 基1种含氧官能团，Z中含有酚羟基和酰胺基2种含氧官能 团，D错误。 10.A化合物c中氢原子有6种，则一氯代物有6种，如图所 30 2 示 56,A正确：a合酚羟基，在邻、对位上可与 澳发生取代反应，d不能与澳水发生反应，B错误；d和c反 应生成e,该反应无小分子生成，不是缩聚反应，C错误；e分 子中，链节内有3个C采用sp杂化，2个单键的氧原子采 用sp3杂化，链节外有1个C采用sp3杂化，1个O采用sp 杂化，则共有(5n十2)个sp杂化的原子，D错误。 11.C乙中含有酚羟基，能与NaCO3溶液反应，A正确；丙中 含有苯环，能发生加成、取代反应，B正确；该反应为取代反 应，乙中酚羟基上的H被√OH取代，不是缩聚反 应，C错误；该合成反应为取代反应，由C项分析可知丁的 结构简式为H,C〈》-S0,HD正确。 12.C由反应方程式可知，该反应为缩聚反应，化学计量数 x=2n一1，A错误；呋喃-2,5二甲酸中含sp杂化的碳原 子有6个，B错误：题述聚合反应的产物中小分子是 RCOOH,反应属于缩聚反应，原子利用率小于100%，C正 确；生物基醇酸树脂结构中含酯基，在酸性、碱性介质中都 能降解，碱不仅起催化剂作用，还中和降解得到的酸，降解 程度大，D错误。 热点强化练15有机合成与推断综合题 1.(1)丙酮(2)平面三角形否 HO (3)加成反应(4) CH (5)nH) OH+nCH,OCOOCH,催化剂 CH CH H fO -C O—C.OCH+(2n-1)CH3OH CH (6)7 HCOOCH,CH,CH Cu/O2 一定条件 (7) 》CHOH CHO CH COCH 催化剂 H。 解析：根据A的分子式C:HO,且核磁共振氢谱图中只有一 0 个吸收峰，则A为丙酮(CH一C—CH?),B的分子式为 CH,O,B为甲醛，D为乙酸乙酯，根据E的结构简式可知C 和D发生加成反应生成E,根据已知反应②可知E反应生成 HO FC O)和CHOH,H和I发生缩聚反应生成PC,据 ●) 此分析。(1)A的化学名称为丙酮。(2)甲醛分子中心原子碳 上没有孤电子对，价层电子对数为3，VSEPR模型为平面三角 形；分子中的键角不相等，因为碳原子所连的三个原子不完全 相同。(3)根据分析可知C十D→E的反应类型为加成反应。 HO. (4)F分子的结构简式是 (5)H和1发生缩聚反应 CHs 合成P℃的化学方程式是nHO OH+ CH 催化剂 CH OCOOCH CH. H+O O一COCH3+ CH (2n一1)CH,OH。(6)能与新制Cu(OH),反应生成砖红色 沉淀，说明结构中含有醛基，不含醚键说明还应该有羟基或 者是甲酸所形成的酯基，有CH,(OH)CH,CH,CH()、 CH3CH(OH)CH2CHO、 OH CH,CH,CH(OH)CHO、H,C—CCHO、 CH HOH,CCH-CHO、HCOOCH,CH,CH、 CH3 HCOOCH(CH3)2,共7种，结合可发生水解反应，可知分 子结构中存在甲酸所形成的酯基，核磁共振氢谱显示4组 峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为 HCOOCH,CH,CH3。(7)苯甲醇氧化得到苯甲醛，2分子苯 甲醛与1分子丙酮发生反应得到 ,再 OH 与氢气发生加成反应得到 ,合成路线 Cu/O, 一定条件 为 CH2 OH 7 -CHO CH,COCH OH 催化剂 H OH H 2.(1)CeHs0羟基 (2)CD (3)①NaOH醇溶液、加热消去反应 OH ②NaOH水溶液、加热 OH 浓硫酸 (4)①CH,CH-CH,②HC-CHCH+HBr(浓) △ 参考答案 267 Br H,C-CH—CH3+H,O、CH.CH-CH,+HBr CH CH3CH,CHBr③HC-CH—COOH+CHCH,CH,OH CH: 浓硫酸 H;C-CH-COOCH:CH2 CH,+H2 O 0 解析：(1)化合物I的结构简式为 ,其分子式 为C12HO:观察结构可知，化合物Ⅱ中含氧官能团的名称 为羟基；化合物Ⅱ的某种同分异构体含有苯环，能与FeCL 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且核磁共振氢谱图上 只有4组峰，说明存在对称结构，符合条件的同分异构体为 OH OH (2)“头碰头”形成的是。键，化合物I中 含有羰基，存在“肩并肩”形成的ppπ键，故A错误；由化合 0 OH 物I到Ⅱ的转化中，羰基(—C一)转化为CH一，有极 性共价键的断裂与形成，没有非极性共价键的断裂与形成， 故B错误；化合物Ⅲ中澳原子连接烃基，属于卤代烃，故C正 确；化合物V中，双键、苯环中碳原子采取Sp杂化，饱和碳 原子采取$p杂化，羧基连接的碳原子连接4个不同的原子 或原子团，属于手性碳原子，故D正确。(3)对于化合物Ⅲ， 含有碳溴键且溴原子连接的碳原子相邻的碳原子上含有氢 原子，①在NOH醇溶液、加热条件下可以发生消去反应生 成 ;②可以在NaOH水溶液、加热条件下发 OH 生取代反应生成 (4)合成 (CH)CHCOOCH,CH,CH的中间物是(CH3),CHCO)H CHCH,CH,OH,模仿I到IV的转化生成(CH3)2 CHCOOH, 0 OH HgC—CCH3还原生成HCCH—CH:,再与氢渙酸 Br 反应生成HC一CH一CH3,最后发生类似Ⅲ→N的转化 CH OH 生成HC—CH一COOH,HC—CHCH3发生消去反 应生成CH:CH-CH2,CHCH一CH2与HBr反应生成 CH CH2CH2 Br,CH3CH2CHBr水解生成CHCH.CH,OH,合 成路线为 0 HC-C-CHg LiAI, OH 多 Hr(流) ①Mg,②CO H,C-CH-CH线酸.公H,C一CH-CH,③O.H →H3 C-CH-COOH 浓硫政△ CH.CH-CH2CH.CH.CH.BroCH CH.CH.OH- CH H3C-CH-COOCH2 CH2 CH;+ ①由分析可知，反应过程中生成烯烃的结构简式为 CH,CH一CH,;②由分析可知，相关步骤涉及卤代烃的生 OH 成，反应的化学方程式为HCCH—CH十HBr(浓) 268红因勾·讲与练·高三二轮化学 Br 浓硫酸 △ H;C-CH-CH3+H2O.CH;CH-CH2+HBr →CH,CHCH,Br:③最后一步反应为酯化反应，化学方程 CH 为H,CCH-COOH+CH,CH,CH,OH% CH H3CCH—COOCH2 CH2CH3+H2O。 3.(1)醚键、酯基 (2)取代反应 保护酚羟基 CH.O CHOH (3)2 Cu,2H,0+ CH.O +0 CH.O CHO 2 CH,O R HCOO HCOO (5)12 CH(CH)2 OOCH (H.C)HC OOCH OH (6) 〉-0 -CHO HO. CHOH 解析：根据A的结构简式( )、B的分子式及 HO CH.OH 反应条件可知，B的结构简式为 ,B的结构 CH,O 中含有醇羟基，发生催化氧化反应生成C,则C的结构简式为 CHO CHO ,由D的结构简式为 CH.O 可知，D发生水解反应生成E,E的结 COOH 构简式为 ,结合G的结构简式为 ,可推断F的结构简式为 。(1)根据D的结构简式可知，D中含氧官 R 能团为醚键、酯基。(2)根据A的结构简式为 HO CHOH CH,O CH,OH 、B的结构简式为 可 HO CHO 知，酚羟基的氢原子被甲基取代，该反应类型为取代反应； A→B酚羟基转化为甲氧基，G·M甲氧基转化为酚羟基，故 从整个流程看，设计A→B的目的是保护酚羟基。(3)B结构 中含有醇羟基，发生催化氧化反应生成C,则C的结构简式 CHO 为 ,B·C反应的化学方程式为 CH.O CH.O CHOH Cu,2H,0+ CH,O +0: CHO CHO 2 。 (4)由上述分析可知，F的结构简式为 CH,O HN 。(5)E的分子式为C1H12),符合条件的 R 同分异构体中另一个取代基为CHCH,CH,一或 (CH),CH一，同分异构体结构中2个HCOO一位置关系有 HCOO HCOO HCOO OOCH ,另一个取代基 OOCH OOCH 的位置有2十3十1=6种，同分异构体结构共有6×2=12 种；核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1 HCOO HCOO 的结构简式为 CH(CH2 OOCH HC)HC OOCH (6)由 -OH发生催化氧化生成X,则X的结构简式为 一O与乙醛发生反应生成Y,结合产物 OH 的结构筒式 、,推断Y的结构简式 ()H 为 CHO 4.(1)3-氟-4-溴苯甲酸强 Br (2)A(3) OH (4)氧化反应 HO HO (5)Br -F或F E一Br或 HO HO OH OH 三一Br或Br 三一F OH OH HO OH Cu,△ O DCH,MgCl (6) 一 0 2)H(O HO OH H,SO O DMSO HBr(aq) CHO 催化剂，△ (02 COOH 解析：A转化为B,B的分子式为C,H,OFCIBr,结合C的结 Br 构可知B为 ,B分子发生取代反应生成C,C COCI 引入甲基转化为D,D通过反应生成醛基得到E,E分子中醛 基转化为醚键得到F,F转化为产品。(1)由A的结构可知， 化合物A的名称为3氟-4-溴苯甲酸；化合物A中一F、一Br 均为吸电子基团，使得A上羧基中的氢更容易被电离，故其 酸性比苯甲酸的强。(2)B分子发生取代反应生成C,根据原 子守恒可知，同时生成HC1,HCL能和碳酸钾反应促进反应 的正向进行，故选A。(3)B与CH:MgCI反应生成D,D和 CH:MgCI发生已知I的反应，使得D中羰基转化为羟基，生 成分子式为CH1。OFBr的副产物，则其结构简式为 Br、 OH°(4)D通过反应使得甲基转化为醛基得到 Br E,该反应为氧化反应。(5)E为 E除苯环 外还有2个碳、2个氧、1个溴、1个氟，除苯环外不饱和度为 2,满足下列条件的E的同分异构体：①能与FCL,溶液发生 显色反应，说明含有酚羟基；②核磁共振氢谱图中有2组峰， HO. 则结构对称，同分异构体为Br 三一F、 HO HO OH Br、F E-Br、 HO OH OH HO OH Br- F。(6) 中羟基氧化为羰基， OH HO OH HO OH 再发生已知信息反应I生成 发 生已知信息反应Ⅱ转化为> 发生D生成 E的反应转化为 ,最后将醛基氧化为羧基得到产 CHO HO OH Cu,△ 物，合成路线为 02 1)CH,MgCl HO OH H,SO. DMSO 2)H() HBr(aq) 催化剂，△ CHO 0 COOH 热点强化练16装置型、表格型 实验方案的设计与评价 1.D乙酸与乙醇在浓硫酸存在、加热条件下发生酯化反应生 成乙酸乙酯，用饱和碳酸钠溶液收集乙酸乙酯，导管不能伸 入溶液中以防止倒吸，A正确；萃取时，倒转漏斗，右手压住 分液漏斗上部的玻璃塞，左手握活塞，充分振荡使两相接触， 振荡后需放气，B正确；打开分液漏斗上部的玻璃塞或使其 凹槽对准漏斗小孔，确保气压平衡，缓慢旋开活塞，使下层液 体沿烧杯壁流下，C正确；利用产品与杂质物质的沸点不同， 将互溶的成分通过蒸馏后得到纯产品，应该用直形冷凝管， 而不用球形冷凝管，否则部分馏分会残留在球形冷凝管中，D 错误 2.C氨气密度比空气小，应用向下排空气法收集，导管应伸入 试管底部，故A错误；HCI易挥发，二氧化碳中混有HCl,不 能验证碳酸的酸性比苯酚的强，故B错误；A试管内铁和稀 硫酸反应生成硫酸亚铁和氢气，用氢气排出B试管内的空气 后，关闭止水夹a,A中硫酸亚铁溶液被压入B中与氢氧化钠 反应生成Fe(OH)2沉淀，故C正确；该装置中，铁制镀件作 阳极，铁失电子被腐蚀，在铁制镀件表面镀一层光亮的铜，应 该用铁制镀件作阴极，故D错误。 3,A标准HC1溶液应用酸式滴定管，滴定过程中眼睛应注视 锥形瓶内溶液颜色变化，故A正确；浓盐酸、漂白粉反应制取 氯气，氯气与氯化亚铁反应生成氯化铁，但溶液中仍有未反 应的氯气，滴入试管中置换碘，并不能说明F3+的氧化性大 于碘单质，故B错误；NO:与水反应，不能用排水法收集，故 C错误；制取氨气时，试管口应略向下倾斜，故D错误。 4,B氯化铵分解后生成氨气和氯化氢，二者遇冷后又会生成 氯化铵，且收集氨气时试管口应有一小团棉花，故A错误；若 导管内有一段水柱，说明反应中消耗氧气，铁发生吸氧腐蚀， 故B正确；浓盐酸会挥发，所得氢气中混有氯化氢，则难以确 定实际生成的氢气的体积，且没有计时器，不能测定生成氢 气的速率，故C错误；图④中缺少环形玻璃搅拌器，溶液混合 不均匀，影响实验，故D错误。 5.A溴乙烷消去反应的产物中含有乙醇蒸气，用水洗气后， 可用酸性高锰酸钾溶液检验生成的乙烯具有还原性，A项能 达到实验目的；浓硫酸可氧化H2S,故不可用于千燥H2S气 体，B项不能达到实验目的；上端的电极为阳极，电极反应为 参考答案269班级： 姓名： 热点强化练15 有机合成与推断综合题 (分值：55分) 1.(13分)(2025·河南焦作一模)工业上可利用一种 良好的有机溶剂A制备有广泛用途的内酯F和高 分子PC(如图所示)。 2.(14分)(2025·广东韶关一模)布洛芬(IV)是一种 B 非甾体抗炎药，具有镇痛、解热和抗炎的作用。以 A (CH2O) CH COCH CH OH (C HO) 催化剂 金属氢化物（如LiAIH4)为还原剂代替锌汞齐作 C 催化剂可实现绿色合成布洛芬，其合成工艺路线 G (CHO) D 如图所示。 得分 CH OH HO HOCH-CH-C-CH2COOC,H CH OH E (CH OCOOCH Br COOH ①Mg,②CO PC ③HO、H 已知：①有机物A核磁共振氢谱图中只有一个吸 收峰； (1)化合物I的分子式为 化合物Ⅱ 催化剂 中含氧官能团的名称为 ,化合物Ⅱ的某 ②R COOR2+ROH →R COOR+R2OH 种同分异构体含有苯环，能与FC1溶液发生显色 (R、R2、R代表烃基)。 反应，且核磁共振氢谱图上只有4组峰，写出其中 请回答下列问题： 得分 一种化合物的结构简式： (1)A的化学名称为 (2)关于上述工艺路线图中的相关物质及转化，下 (2)B分子的VSEPR模型为 ,分 列说法正确的有（填字母）。 子中的键角是否都相等？ (填“是” A.化合物I中存在“头碰头”形成的ppπ键 或“否”)。 B.由化合物I到Ⅱ的转化中，有非极性共价键的 (3)已知D为乙酸乙酯，则C十D→E的反应类型 断裂与形成 为 C.化合物Ⅲ属于卤代烃 (4)F分子内含有六元环，其结构简式是 D.化合物IV中，碳原子采取sp3和sp杂化，并且 存在手性碳原子 (5)写出在一定条件下H和I合成P℃的化学方程 (3)对于化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质， 式： 完成下表。 序号 反应试 反应形成的新结构 反应类型 (6)有机物J是C的同分异构体，符合下列条件的 剂、条件 J有 种（不考虑立体异构）。 a.能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 ① b.不含醚键 其中可发生水解反应，核磁共振氢谱显示4组峰， ② 取代反应 且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为 (4)利用题目所给原理，以丙酮为原料合成 (7)以物质A、苯甲醇为原料选用必要的无机试 (CH)2 CHCOOCH2CHCH3,基于你设计的合成 OH 路线回答下列问题： 剂合成 ,其合成路线为 ①反应过程中生成烯烃的结构简式为 (横线下方不可作答) 149 热点强化练15 ②相关步骤涉及卤代烃的生成，反应的化学方程 式为 器回 OH ③最后一步反应的化学方程式为 Br. 1)CH MgCl Br DMSO 2)H,O HBr(aq)F HC(OCH CH H p-TsOH 3.(14分)(2025·辽宁葫芦岛一模)有机物M具有 抗微生物、抗氧化等作用，其合成路线如下。 NH Br HO- -CHOH CHIC.H203Culo:CHO HO- NaOH B△C CHCH,OH NH A 已知：1. R"MgX OMgX R" D R OH (R和R'表示烃基或氢，R”表示烃基， ii .H- E 人 R"R' G X为卤素)： HO OH H,SO R Ⅱ.R1 R R (R表示 HO R2 R R M 烃基)。 其中流程中PhP为三苯基膦，R为烃基。 (1)化合物A的名称为 回答下列问题： 得分 其酸性比苯甲酸的 (填“强”“弱”或 (1)D中含氧官能团的名称为 “无差别”)。 (2)A→B的反应类型为 从整个流 程看，设计A→B的目的是 (2)B的分子式为C,H;OFClBr,B→C中， (3)BC反应的化学方程式为 (CHCH2)3N可用物质 (填字母)替代。 A.K2CO B.NaCl (4)F的结构简式为 C.H,SO D.CH:CH2 OH (5)分子中苯环上有3个取代基，且其中两个为 (3)B与CH MgCl反应也可生成D,若将路线改为B HCOO一的E的同分异构体有 种（不含立 1CH:Mg →D,制备D时易生成分子式为CH。OFBr 体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积 2)HO 之比为6：2：2：1：1的结构简式为 的副产物，其结构简式为 (4)D→E的反应类型为 (5)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构 (6)以 1、CH:CHO、PhP 为原 体的结构简式： OH 料，制备 的合成路线为 ①能与FeCl溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱 图中有2组峰。 -CI NaOH,HO OHCw0 CH CHO HO OH △ NaOH (6)写出以 CH:MgCl和DMSO 为原料，制备 的合成路线流程图： COOH 其中X、Y的结构简式分别为 4.(14分)(2025·安徽六安模拟)化合物G是抗肿瘤 药卡马替尼的中间体，其合成路线如下： (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例 得分 见本题题千)。 红对勾·讲与练 150 高三二轮化学