内容正文:
人教 版化学选择性必修3
第五章 合成高分子
第一节 合成高分子的基本方法
第1课时
【想一想】我们身边有哪些人工合成的高分子化合物?
任务一 高分子化合物的特点和分类
一、有机高分子与小分子化合物的区别
分子的基本结构
相对分子质量
联系
性质
高分子
低分子
由若干个重复单元组成
单一分子结构
通常在104以上(平均值)
一般在1000以下(精准值)
在物理、化学性质上有较大的差别
有机高分子是由低分子有机物经聚合反应得到的
二、合成高分子的方法
Mr > 104
Mr :平均值
小分子
化合物
高分子
化合物
加成聚合反应
一般是含有双键的烯类单体发生的聚合反应
缩合聚合反应
一般是含有两个(或两个以上)官能团的单体之间发生的聚合反应
任务二 加成聚合反应
【复习回顾】以氯乙烯合成聚氯乙烯为例,回答单体、链节、
聚合度等概念及联系是什么?
n CH2=CH
Cl
—CH2—CH—
[ ]n
Cl
单体:氯乙烯
高分子或聚合物(聚氯乙烯)
链节
(重复结构单元)
CH2—CH
Cl
聚合度(n)
聚合物的平均相对分子质量=链节的相对质量×n
高分子材料是由若干n值不同的高分子材料组成的混合物。
三、加成聚合反应
由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应叫加成聚合反应,简称加聚反应。
反应特点
1.单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物(烯、炔、
醛等);
2.反应只生成高聚物,没有副产物产生,理论上可达到原子
利用率100%;
3.聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同;
4.聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。
b.
c.
d.
e.
f.
(1)可发生加聚反应的化合物是 ,
b d
a.
【练习】下列化合物中
1.加聚反应类型
(1)自聚反应 (含一个碳碳双键或碳碳三键的加聚反应)
催化剂
nCH2=CH-CH=CH2
催化剂
-CH2CH=CHCH2-n
(2)共轭双键的加聚反应
nCH≡CH
催化剂
-CH=CH-n
(3)含碳氧双键的加聚反应
‖
O
[ ]n
n H—C—H
—CH2—O—
催化剂
8
8
仅由一种单体发生的加聚反应
由两种或两种以上单体发生的加聚反应
(4)不同物质之间的加聚反应
nCH2=CH2
nCH2=CHCH3
+
nCH2=CH—CH=CH2 +nCH3CH=CH2
-CH2-CH2-CH2-CH——
CH3
[ ]n
催化剂
催化剂
-CH2-CH= CH-CH2-CH-CH2 -
CH3
[ ]n
9
9
?
(4)不同物质之间的加聚反应
nCH2=CH2
nCH2=CHCH3
+
-CH2-CH2-CH2-CH——
CH3
[ ]n
催化剂
见双键,就打开;无关基,上下连;链节间,首尾连;链节外,加括号,括号外,再补n。
10
10
?
单体名称 单体结构简式 聚合物的结构简式
丙烯 CH2=CHCH3
氯乙烯 CH2=CHCl
丙烯腈 CH2=CHCN
乙酸乙烯酯 CH3COOCH=CH2
1,3-丁二烯 CH2=CH—CH=CH2
乙炔 HC≡CH
【思考与交流】课本133页第1题
-CH2-CH-
CH3
n
-CH2-CH-
Cl
n
-CH2-CH-n
CN
-CH2-CH-n
OOCCH3
-CH2CH=CHCH2-n
-CH=CH-n
1.由加聚物推单体的方法
(1)凡链节的主碳链为两个碳原子,其单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。
任务三 有机高分子化合物单体的推断
(2)①凡链节中主碳链为无碳碳双键结构,则每2个碳原子断开,再分别将两个半键闭合即得单体。
②凡链节中主碳链为4个碳原子,含有碳碳双键结构,单体为一种,
属二烯烃。
【练习】
CH2=CH-Cl
加聚反应
CH2=CH-CH3
—CH=CH2
加聚反应
16
(3)已知某高分子的结构简式为
其中可用于合成该高分子的是( )
A.①③④ B.①②③ C.①②④ D.②③④
C
二四分割法
1.聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬,其链节是( )
B.
C.
D.
B
A.
2.人造象牙中,主要成分的结构是
它是通过加聚反应制得的,则合成人造象牙的单体是( )
A. (CH3)2O B. HCHO
C. CH3CHO D.CH3OCH3
B
【练习】
[回顾] 请同学们写出下列反应的化学方程式,并说明断键成键的特点。
1、乙酸与乙醇酯化反应
2、两个甘氨酸分子形成二肽
浓硫酸
△
nHOOC-COOH + nHOCH2CH2OH
催化剂
即:
原理分析:
HO
H
任务四 缩合聚合反应
1.定义 单体间相互缩合而成高分子化合物,同时还生成小分子
(如水、氨等分子)的反应叫缩合聚合反应,简称缩聚反应。
单 体
链节
端基原子团
聚合度
端基原子
催化剂
2.类型
(1)二元羧酸和二元醇缩聚
(2)羟基酸缩聚
+(n-1)H2O
nCH3CH-C-OH
OH
O
H— OCHC—nOH
CH3
O
[ ]
△
催化剂
(3)氨基酸缩聚
① n H2N-CH2COOH →
②
由一种单体进行缩聚所得的小分子为(n-1)mol
由两种单体缩聚生成的小分子为(2n-1)mol
(4)苯酚和甲醛的缩聚
H+
3.特点
①缩聚反应的单体不一定含有 ,但至少含有
(如-NH2、-OH、-COOH)
②缩聚反应除了生成高分子外还生成 。
④书写缩聚物结构式时,要在方括号外侧写出链节
余下的 。
③单体和聚合物的组成 。
不饱和键
两个官能团
小分子
不相同
端基原子或原子团
下列化合物中
b.
c.
d.
e.
f.
(1)可发生缩聚反应的一个化合物是_______,
缩聚物的结构式为 。
(2)可发生缩聚反应的两个化合物是 ,
缩聚物的结构式为 。
a
c f
a.
【练习】
从酯基中间断开,在羰基上加羟基,在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。
4.由缩聚物推单体的方法
(1)
(2)若链节中含有 , 单体必是两种 ,可从
上断开,在-NH上加氢原子,在羰基上加羟基。
如:
单体为:
(3)凡链节为 结构的,其单体必为一种,
如
方法是去中括号即为单体。
单体是:
(4)若链节中含有酚羟基的结构,单体一般为酚和醛。如
的单体是
H2N-(CH2)5-COOH
HOCH2CH2OH
缩聚反应
缩聚反应
【练习】
方法点拨 有机高分子单体判断的思维流程
(3)凡链节主链中只有碳原子,并存在碳碳双键( )结构的聚合物,双键前后各两个碳原子划线断开,形成间二烯烃结构,其规律是“凡双键,四个碳;无双键,两个碳”从一端划线断开,隔一键断一键,然后将半键闭合,即单双键互换。
【体验2】请将合成下列高分子材料所用的单体、反应类型填入相应空格内。
(1)聚氯乙烯 单体为________,反应类型为
________。
(2) 单体为________,反应类型为
________。
注意:
1、凡链节主链上只有碳原子,并存在碳碳双键结构的高聚物,其断键规律是“有双键,四个碳;无双键,两个碳”,划线断开,然后将单键变双键,双键变单键即得对应单体。
2、凡链节主链上有多个碳原子(n>2),且含有碳碳双键的高聚物,若采用“见双键,四个碳”的断键方式,链节主链两边分别剩下1个碳原子,无法构成含双键的单体时,则可能是含有碳碳三键的化合物参与了加聚反应。
+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O
(5)锦纶 单体为________,反应类型为________。
(6)涤纶 单体是______,反应类型为________。
解析 根据高分子化合物的结构特点,确定聚合反应的反应类型,再依据加聚、缩聚产物单体的判断方法,逐个进行分析、判断。
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