专题08 有机推断题 （非选择题）（江苏专用）2026年高考化学二模分类汇编

专题08 有机推断题（非选择题） 1．(2026·江苏南京·二模)G是一种安眠类药物的合成中间体，其合成路线如下： (1)的反应类型为______。 (2)中的可用______(填序号)替代。 a．    b．    c． (3)D→E会产生与E互为同分异构体的副产物，其结构简式为______。 (4)F的分子式为，其结构简式为______。 (5)写出同时满足下列条件的G的一种芳香族同分异构体的结构简式：______。 ①分子中不同化学环境的氢原子个数比是6∶6∶2∶2∶1；②能与溶液发生显色反应； ③1 mol该物质与Na发生置换反应最多消耗5 mol Na． (6)已知：。写出以、为原料制备的合成路线流程图______ (无机试剂和两碳及以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 2．(2026·江苏苏锡常镇四市联考·二模)抗癌药物Angelmarin（G）的合成路线如下： (1)化合物A中含氧官能团的名称为__________。 (2)GrubbsⅡ是反应的催化剂，该反应会产生化学式为的副产物，为减少该副产物的生成，试剂加入的顺序应该为__________。 a．将C与GrubbsⅡ混合，再将异丁烯加入 b．将异丁烯与GrubbsⅡ混合，再将C加入 (3)D→E会产生与E为同分异构体含3个六元环的副产物，其结构简式为__________。 (4)请写出同时符合下列条件的E的一种同分异构体Z的结构简式：__________。 在碱性条件下水解后酸化得到分子数之比为的两种产物；两种产物分子中碳原子均位于同一平面；其中一种产物能使溶液显色，且只有2种不同化学环境的氢原子。 (5)已知：，写出以为原料制备的合成路线流程图__________（无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干） 3．(2026·江苏南京第九中学·二模)有机物是一种合成吲哚类激素的中间体，合成路线如下： (1)下列关于物质A的说法正确的是___________。 A．名称为丙二酸二乙酯 B．在水中的溶解度大于丙二酸 C．含有酮羰基、醚键两种官能团 D．与乙二酸互为同系物 (2)A→B转化过程中还生成一种B的同分异构体M，M的结构简式为___________。 (3)B→C的反应类型为___________。 (4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式：___________。 ①分子中含有苯环    ②能发生银镜反应    ③核磁共振氢谱中有3个吸收峰 (5)请写出以和为原料制备的合成路线流程图___________。 4．(2026·江苏苏北六校（徐州一中，宿迁中学等校）联考·二模)盐酸舍曲林是一种合成精神类药物，其合成路线如下： 已知：。 (1)B中的含氧官能团的名称为___________。 (2)C→D的反应类型是___________。 (3)E的结构简式是___________。 (4)将G转化为H的目的可能是___________。 (5)符合下列条件的G的同分异构体的结构简式是___________。 ①含有两个苯环    ②核磁共振谱显示三组峰且面积之比为12:4:1。 (6)设计以、和为原料制备的合成路线___________(无机试剂任选)。 5．(2026·江苏姜堰中学等四校联考·二模)化合物G是合成治疗急性偏头痛药物Zavzpret的中间体，其合成路线如下： 其中，“”为基团“”的缩写。 (1)化合物A的官能团名称为：___________。 (2)A→B的反应机理如下(弯箭头“”表示一对电子的转移)，其中“步骤1”的反应类型为___________。 (3)E→F有副产物产生，F的分子式为，其结构简式为___________。 (4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。 分子中含三元碳环，不同化学环境的氢原子个数之比为；1 mol该物质完全水解时最多消耗4 mol NaOH。 (5)请设计以2-丁烯、丙酮和为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 6．(2026·江苏镇江第一中学等校联考·二模)菊酸是合成高效、低毒有益于环境保护的手性拟除虫剂的重要中间体，一种合成菊酸的路线图如下： (1)F分子中含氧官能团名称为醛基和______，G分子中手性碳原子数目为______。 (2)中有一种分子式为的副产物生成，该副产物的结构简式为______。 (3)的反应类型分别为______。 (4)菊酸可用于合成苯醚菊酯H（），H的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______。 ①分子中不同化学环境的氢原子个数比是6:3:2:1:1。 ②碱性条件下水解后酸化，只生成一种有机产物，且能使溴的四氯化碳溶液褪色。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）______。 7．(2026·江苏南通市·二模)化合物I是一种重要的药物中间体，其一种合成路线如下： (1)的反应条件为___________。D分子中含氧官能团名称为___________。 (2)过程中，很少生成与E互为同分异构体的副产物，解释“”基团在反应中的作用___________。 (3)写出H的结构简式___________。 (4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式___________。 能使发生显色反应，核磁共振氢谱中有3组峰。 (5)已知：。 写出以和乙苯为原料制备的合成路线流程图___________。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 8．(2026·江苏前黄高级中学·二模)沙丁胺醇（G）可用于治疗哮喘，其合成路线如下（-Ph代表苯基）： (1)A的含氧官能团名称为______。 (2)B→C中有副产物X（与B互为同分异构体）生成，X的结构简式为______。 (3)写出同时满足下列条件的D的一种芳香族同分异构体的结构简式：______。酸性条件下水解所得的三种产物均有2种不同化学环境的氢原子，其中一种产物遇溶液显色。 (4)与相比，D→E中用试剂的优点是______。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图______（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 9．(2026·江苏南京市江浦高级中学·二模) 化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)： 回答下列问题： (1)化合物D中含氧官能团的名称为_______、_______。 (2)C→D的反应类型为_________。 (3)反应③和④的顺序不能对换的原因是________。 (4)化合物的合成过程中，经历了三步反应，其中Y的结构简式为_______。 (5)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性条件下水解后酸化，生成两种有机物，均有两种不同化学环境的氢原子。 (6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线_______(HCN等无机试剂任选)。 10．(2026·江苏南京市大厂高级中学·二模)H是中草药活性成分仙鹤草内酯，其合成路线如下： 已知： Ⅰ．Ph—OH+BnClPh—OBnPh—OH(其中Ph—为、Bn—为)。 Ⅱ．RCH2COOC2H5+，其中R1、R2、R3为烃基或H)。 Ⅲ．。 (1)A中的含氧官能团名称为___________。 (2)设计B→C反应的目的是___________；D的结构简式为___________。 (3)C→E的反应过程分两步，第一步为加成反应，第二步反应类型为___________。 (4)写出同时满足下列条件的A的一种芳香族同分异构体的结构简式：___________(任写1种)。 a．与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 b．能发生水解反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应 c．含有4种不同化学环境的氢原子 (5)根据上述有关信息，写出以苯乙酮和戊二酸二乙酯为主要原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 11．(2026·江苏南京市天印高级中学等校联考·二模)化合物G是合成新型止咳药物的中间体，一种合成路线如下： 已知：+ (1)D中含氧官能团的名称为___________。 (2)A→B的反应类型为___________。 (3)C→D的副产物分子式为，其结构简式为___________。 (4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。 ①能与溶液发生显色反应； ②分子中不同化学环境的氢原子个数比是。 (5)写出以、和为原料合成的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程示意图示例见本题题干)___________。 12．(2026·江苏南京市第六十六中学·二模)H是某抗癌药物的中间体，其合成路线如下。 (1)1mol化合物A含有的键数目是______。 (2)B→C反应过程中会生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为______。 (3)的反应类型为______。 (4)E中官能团的名称为______。 (5)G和乙二醇以物质的量之比为2:1完全酯化的有机产物有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式______。 ①含有两个苯环且除苯环外没有其他环状结构；②既能发生水解反应又能发生银镜反应；③分子中有3种不同化学环境的氢原子。 (6)写出以和为原料制备的合成路线流程图______（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 13．(2026·江苏省苏北七市（徐、连、淮、宿、通、扬、泰）联考·二模)阿福特罗是一种药物，其合成路线如下： 注：Bn代表 (1)A分子中含氧官能团名称为羟基、醚键和_______。 (2)D→E中生成一种分子式为的中间体(分子中N原子轨道杂化类型为)，其结构简式为_______。 (3)E→F过程中使用(S)-扁桃酸分离得到F和另一物质，F和H的关系是_______。 A．对映异构体    B．顺反异构体    C．同系物 (4)写出同时满足下列条件的阿福特罗的一种同分异构体的结构简式：_______。 能与FeCl₃溶液发生显色反应。水解生成苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸)和另一种芳香族化合物X，X有3种官能团和4种不同化学环境的氢原子，不能与甲醛发生缩聚反应。 (5)写出以、为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 14．(2026·江苏徐州市第三中学·二模)化合物F是合成富马西林的重要中间体，其合成路线如图： （1）F中含氧官能团的名称___和___。 （2）B→C的反应类型为___。 （3）A→B的反应中有与B互为同分异构体的副产物X生成，写出X的结构简式：__。 （4）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：__。 ①可发生水解反应得到M、N两种产物，M在一定条件下可氧化为N。 ②M、N具有相同碳原子数，且所有碳原子一定在同一平面上。 （5）已知：R1-C≡CH+R2-CHO→R1-C≡。 写出以CH3OH和CH≡CH为原料制备的合成路线流程图___（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 15．(2026·江苏沭阳高级中学·二模)化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图： (1)分子中键和键数目之比为___________。 (2)的反应类型为___________。 (3)发生的反应类型为加成反应，发生的反应为D先与发生加成反应，然后发生取代反应，且有生成。依据以上信息，写出D的结构简式___________。 (4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式___________。 ①能与溶液发生显色反应，分子中含有1个手性碳原子；②分子中有4种不同化学环境的氢。 (5)已知：①苯酚和，不饱和羰基化合物在一定条件下可以发生反应：①；②。写出、、和为原料制备的合成路线流程图___________。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题08 有机推断题（非选择题） 1．(2026·江苏南京·二模)G是一种安眠类药物的合成中间体，其合成路线如下： (1)的反应类型为______。 (2)中的可用______(填序号)替代。 a．    b．    c． (3)D→E会产生与E互为同分异构体的副产物，其结构简式为______。 (4)F的分子式为，其结构简式为______。 (5)写出同时满足下列条件的G的一种芳香族同分异构体的结构简式：______。 ①分子中不同化学环境的氢原子个数比是6∶6∶2∶2∶1；②能与溶液发生显色反应； ③1 mol该物质与Na发生置换反应最多消耗5 mol Na． (6)已知：。写出以、为原料制备的合成路线流程图______ (无机试剂和两碳及以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)取代反应 (2)a (3) (4) (5)或 (6) 【分析】 由E（）经催化加氢得 F，E 含苯环和酯基，观察流程：E到F是 H2/Pd-C 还原，结合G（）的结构反推，F 应为饱和哌啶环衍生物，分子式为，其结构简式为。 【详解】（1）A是内酯，与C2H5OH在酸性条件下发生取代反应（酯化反应），生成B； （2） 是C中的-Br与发生取代反应，的作用是吸收生成的HBr，使反应正向进行，需要碱性试剂， a．是有机碱，可吸收HBr，a正确； b．是强氧化剂，会氧化有机物，b错误； c．是酸，会抑制反应，c错误； 故选a； （3） D的结构简式为，E的结构简式为，对比D和E的结构可知，的反应为在碱性条件下D分子中一个酯基的H与另一个酯基发生取代反应生成E 和乙醇，故反应过程中可能E的形成五元环副产物 ：； （4） 由E（）经催化加氢得 F，E 含苯环和酯基，观察流程：E到F是 H2/Pd-C 还原，结合G（）的结构反推，F 应为饱和哌啶环衍生物，分子式为，其结构简式为； （5） G（）的分子式为C11H17NO5，同分异构体需满足：①分子中不同化学环境的氢原子个数比是6∶6∶2∶2∶1，说明分子高度对称，且含有4个甲基且两两对称，②能与溶液发生显色反应，说明含有羟基；③1 mol该物质与Na发生置换反应最多消耗5 mol Na；，说明分子中含有5个羟基或酚羟基④芳香族（含苯环）；则该同分异构体的结构简式为：或； （6） 以、为原料制备：先将转化为，与在的碱性条件下，中和反应生成的HCl，生成，与乙醇钠在碱性条件下发生类似D→E的反应生成，发生已知反应：，生成 ，与氢气在催化剂作用下发生还原反应生成目标产物，合成路线为。 2．(2026·江苏苏锡常镇四市联考·二模)抗癌药物Angelmarin（G）的合成路线如下： (1)化合物A中含氧官能团的名称为__________。 (2)GrubbsⅡ是反应的催化剂，该反应会产生化学式为的副产物，为减少该副产物的生成，试剂加入的顺序应该为__________。 a．将C与GrubbsⅡ混合，再将异丁烯加入 b．将异丁烯与GrubbsⅡ混合，再将C加入 (3)D→E会产生与E为同分异构体含3个六元环的副产物，其结构简式为__________。 (4)请写出同时符合下列条件的E的一种同分异构体Z的结构简式：__________。 在碱性条件下水解后酸化得到分子数之比为的两种产物；两种产物分子中碳原子均位于同一平面；其中一种产物能使溶液显色，且只有2种不同化学环境的氢原子。 (5)已知：，写出以为原料制备的合成路线流程图__________（无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干） 【答案】(1)酚羟基、酯基 (2)b (3) (4) (5) 【分析】A与、发生亲核取代反应生成B，B在作用下发生Claisen重排得到C，C→D是Grubbs Ⅱ催化烯烃复分解反应，D发生Baeyer-Villiger氧化及分子内加成得到E，E发生酯化反应得到F，F通过Knoevenagel缩合生成G，据此解答。 【详解】（1）A的结构简式为，其中的含氧官能团是酚羟基和酯基； （2）C→D是Grubbs Ⅱ催化烯烃复分解反应，若C先和催化剂接触，两分子C会发生双键断裂重组，生成化学式为的副产物，若先将异丁烯与催化剂混合，再加入C，体系中异丁烯过量，可以减少C原子之间的反应，减少副产物生成，因此答案是b； （3）D→E的过程中，D分子侧链双键不对称，也可形成含三个六元环的副产物，结构简式为； （4）E的分子式为，E的同分异构体Z在碱性条件下水解后酸化得到两种产物，且分子数比为1:2，说明Z含两个相同的酯基，产物中所有碳原子共面，说明产物中含苯环或碳碳双键，一种产物遇到显色，说明含有酚羟基，且只有两种氢，说明该产物高度对称，为，综上，符合条件的Z的结构简式为； （5）结合题干信息和转化流程图，发生B到C的重排反应生成，与HBr加成生成，发生取代成环生成，随后中的醛基被氧化为羧基得到目标产物；合成路线图为。 3．(2026·江苏南京第九中学·二模)有机物是一种合成吲哚类激素的中间体，合成路线如下： (1)下列关于物质A的说法正确的是___________。 A．名称为丙二酸二乙酯 B．在水中的溶解度大于丙二酸 C．含有酮羰基、醚键两种官能团 D．与乙二酸互为同系物 (2)A→B转化过程中还生成一种B的同分异构体M，M的结构简式为___________。 (3)B→C的反应类型为___________。 (4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式：___________。 ①分子中含有苯环    ②能发生银镜反应    ③核磁共振氢谱中有3个吸收峰 (5)请写出以和为原料制备的合成路线流程图___________。 【答案】(1)A (2) (3)加成(或还原)反应 (4)和 (5) 【分析】 A与CH2=CH-CN发生加成反应生成B，B中碳氮三键与氢气在镍作催化剂下生成C，C脱水成环形成酰胺基，D中的酯基在碱性条件下发生水解反应再酸化形成羧基，E与发生取代反应生成目标产物。 【详解】（1）A．每个物质A分子中含2个酯基，根据酯的命名原则可知，物质A为丙二酸二乙酯，A正确； B．酯基难溶于水，丙二酸中含羧基，为亲水基，所以物质A在水中的溶解度小于丙二酸的溶解度，B错误； C．物质A分子中只含酯基，C错误； D．物质A属于酯类，乙二酸属于羧酸类，两者不互为同系物，D错误； 故选A。 （2） 丙烯腈中碳碳双键不对称，所以加成过程中还可能生成； （3）B→C是在Ni作催化剂作用下发生加氢转化为-CH2NH2，其反应类型为加成(或还原)反应； （4） F的分子式为：C12H15N3O4，不饱和度=7，的,其同分异构体分子中含有苯环，则还剩下3个，能发生银镜反应，说明含有-CHO，核磁共振氢谱中有3个吸收峰，说明分子高度对称，含有3种等效氢，1个硝基中可看做含1个不饱和度，则推知该同分异构体的结构简式为：和； （5） 结合A到D的合成思路，采用逆合成分析法设计合成思路如下：先将催化加氢生成，再将氧化为乙酸，后形成乙酸乙酯，最后将制备得到的 与乙酸乙酯进行酰胺化形成，具体合成路线为：。 4．(2026·江苏苏北六校（徐州一中，宿迁中学等校）联考·二模)盐酸舍曲林是一种合成精神类药物，其合成路线如下： 已知：。 (1)B中的含氧官能团的名称为___________。 (2)C→D的反应类型是___________。 (3)E的结构简式是___________。 (4)将G转化为H的目的可能是___________。 (5)符合下列条件的G的同分异构体的结构简式是___________。 ①含有两个苯环    ②核磁共振谱显示三组峰且面积之比为12:4:1。 (6)设计以、和为原料制备的合成路线___________(无机试剂任选)。 【答案】(1)羰基，羧基 (2)取代反应(或酯化反应) (3) (4)将舍曲林转化为离子化合物(盐类)，增大水溶性(或提高熔沸点、增强稳定性、易于结晶等，合理即可) (5)或 (6) 【分析】 由A→B的反应条件AlCl3可知，该步为傅-克酰基化反应，A与酸酐作用在苯环上引入酰基侧链，生成含有酮羰基和羧基的B；B在H2/Pd-C、加热条件下，羰基被还原为醇羟基，得到C；C在浓H2SO₄、加热条件下发生分子内酯化反应，生成含五元内酯环的D。D与苯在HF条件下生成中间体E，E与甲胺反应形成亚胺F，F经催化加氢还原生成含氨基的G，最后G与扁桃酸、HCl作用形成盐酸舍曲林H，据此分析。 【详解】（1）B中含有两个含氧官能团：侧链中靠近苯环的是酮羰基，末端为羧基，因此B中含氧官能团名称为羰基、羧基； （2）C→D是C分子中羟基与羧基在浓硫酸、加热条件下发生分子内脱水成酯，形成环状内酯结构，因此该反应类型为取代反应，也可写酯化反应； （3） 由F的结构和E→F的反应条件CH3NH2可知，E应含有酮羰基，能与甲胺发生缩合生成亚胺；结合E的分子式C16H12OCl2以及F的骨架，可推出E为; （4）G转化为H时加入扁桃酸和HCl，G中含有氨基，能与酸形成铵盐，因此目的是将舍曲林转化为盐酸盐等离子化合物，增大水溶性、提高稳定性，便于结晶、分离和制药使用（合理即可）； （5） G的同分异构体要求含有两个苯环，并且核磁共振氢谱显示三组峰且面积比为 12:4:1，说明分子具有较高对称性，其中12个氢通常来自四个等效甲基，4个氢来自两个对称取代苯环上的芳香氢，1个氢来自-NH-。据此可写出答案中给出的两种对称结构，即为或； （6） 该合成设计可利用题给的Diels-Alder反应信息，先用苯和丁二酸酐在HF条件下发生傅—克酰基化并关环得到四氢萘酮，再经H2/Pd-C、加热还原为醇，浓硫酸加热脱水生成二氢萘结构；随后与1,3-丁二烯发生Diels-Alder反应构建稠环骨架，最后在H2/Ni、加热条件下加氢还原双键，即可得到目标的三环烷烃结构，合成路线为：。 5．(2026·江苏姜堰中学等四校联考·二模)化合物G是合成治疗急性偏头痛药物Zavzpret的中间体，其合成路线如下： 其中，“”为基团“”的缩写。 (1)化合物A的官能团名称为：___________。 (2)A→B的反应机理如下(弯箭头“”表示一对电子的转移)，其中“步骤1”的反应类型为___________。 (3)E→F有副产物产生，F的分子式为，其结构简式为___________。 (4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。 分子中含三元碳环，不同化学环境的氢原子个数之比为；1 mol该物质完全水解时最多消耗4 mol NaOH。 (5)请设计以2-丁烯、丙酮和为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)酯基、溴原子 (2)取代反应 (3) (4) (5) 【分析】 A与反应生成B；B中C-P键断裂，与另一个反应物中的O结合生成C；C中碳碳双键与氢气加成生成D；醛基与D中亚甲基发生加成反应生成E；E含有硝基，在Fe作用下还原为氨基，已知E→F有副产物产生，则酯基发生水解，F的分子式为，根据O原子个数说明F中除了羟基和-Boc外只剩下一个O原子，则羧基和氨基发生成肽反应，故F的结构简式为；F在HCl作用下发生醇羟基的消去反应，同时N-Boc断裂生成G。 【详解】（1）观察化合物A的结构，可知含有的官能团名称为酯基、溴原子。 （2）“步骤1”中溴原子被取代，反应类型为取代反应。 （3） E含有硝基，在Fe作用下还原为氨基，已知E→F有副产物产生，则酯基发生水解，F的分子式为，根据O原子个数说明F中除了羟基和-Boc外只剩下一个O原子，则羧基和氨基发生成肽反应，故F的结构简式为。 （4） D的分子式为，其同分异构体分子中含三元碳环即环丙烷， 1 mol该物质完全水解时最多消耗4 mol NaOH说明含有2 mol酯基和2 mol酰胺基，由于分子式中只含1个N原子，则存在结构，不同化学环境的氢原子个数比为18：4：1，则有9个甲基是等效氢，故该同分异构体的结构简式为。 （5） 2-丁烯和溴单质加成反应生成2,3-二溴丁烷后，在NaOH/醇、加热作用下生成1,3-丁二烯‌，1,3-丁二烯‌和溴单质加成反应生成后，与取代反应生成，与丙酮在NaH作用下生成，合成路线流程图为。 6．(2026·江苏镇江第一中学等校联考·二模)菊酸是合成高效、低毒有益于环境保护的手性拟除虫剂的重要中间体，一种合成菊酸的路线图如下： (1)F分子中含氧官能团名称为醛基和______，G分子中手性碳原子数目为______。 (2)中有一种分子式为的副产物生成，该副产物的结构简式为______。 (3)的反应类型分别为______。 (4)菊酸可用于合成苯醚菊酯H（），H的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______。 ①分子中不同化学环境的氢原子个数比是6:3:2:1:1。 ②碱性条件下水解后酸化，只生成一种有机产物，且能使溴的四氯化碳溶液褪色。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）______。 【答案】(1) 酯基 2 (2) (3)取代反应 (4)或    (5)或      【分析】A与酯发生加成反应生成B，B在浓硫酸作用下发生消去反应生成C，C在过氧乙酸得作用下得到D，D与BF3发生取代反应生成E，E中羟基被氧化为醛基得到F，F在碱性条件下水解生成G，G与格氏试剂反应得到菊酸。 【详解】（1）根据F结构，其所含的含氧官能团名称为醛基和酯基；手性碳原子要求连接4个不同结构，根据G的结构可知，三元环上与羧基或醛基相连的碳原子满足此条件，因此G中含有2个手性碳原子。 （2）A→B为酯基的α碳原子与碳碳双键的加成反应，A中的碳碳双键的两个碳原子化学环境不同，因此产物为B或。 （3）对比D和E的结构可知，D→E为取代反应。 （4）H的不饱和度为11，H的同分异构体①分子中不同化学环境的氢原子个数比是6:3:2:1:1，则分子具有对称性，且含有2类甲基，②碱性条件下水解后酸化，只生成一种有机产物，且能使溴的四氯化碳溶液褪色，则该同分异构体具有对称结构，且具有酯基，苯环上连有碳碳双键，符合条件的结构有或 。 （5）按照C→F的合成路线可制得，将先加成再消去可得，因此合成路线为：或 。 7．(2026·江苏南通市·二模)化合物I是一种重要的药物中间体，其一种合成路线如下： (1)的反应条件为___________。D分子中含氧官能团名称为___________。 (2)过程中，很少生成与E互为同分异构体的副产物，解释“”基团在反应中的作用___________。 (3)写出H的结构简式___________。 (4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式___________。 能使发生显色反应，核磁共振氢谱中有3组峰。 (5)已知：。 写出以和乙苯为原料制备的合成路线流程图___________。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 【答案】(1) 浓硫酸， 酯基、酰胺基 (2)酯基是间位取代基，使苯环上间位的H变的相对活泼 (3) (4)或或或或或 (5)     【分析】 A与CH3OH发生酯化反应生成B，B到C过程中，硝基被还原为氨基，发生还原反应，C与CH3(CH2)2COCl发生取代反应生成D和HCl，D在浓硫酸催化作用下，与浓硝酸发生硝化反应得到E，本质上也是取代反应，E的结构简式为，E再经Fe/HCl条件将硝基还原为氨基得到F，F脱水成环生成G，G中先在碱性条件下发生酯的水解然后又酸化得到H，则H的结构简式为，H到I的反应历程可参考第五问中已知条件进行继续分析。 【详解】（1）为酯化反应，酯化反应的条件是浓硫酸，；分析D的结构简式可知D分子中含氧官能团有酯基、酰胺基； （2）根据题意，过程中，很少生成与E互为同分异构体的副产物，酯基是邻、对位定位基，使苯环上间位的H变的相对活泼，故答案为：酯基是邻、对位定位基，使苯环上间位的H变的相对活泼； （3） 由分析可知，H的结构简式为； （4） D的结构简式为，D的分子式为C13H17NO3，除苯环外有七个碳，除苯环外仍有两个不饱和度，题目要求能使发生显色反应，则苯环上必须连接有羟基，核磁共振氢谱中有3组峰，考虑高度对称结构。则符合要求的同分异构体可能为或或或或或； （5） 乙苯可被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，应用题中已知条件可得到，参考原题干中C→G的过程，可设计出题中所需流程如下：。 8．(2026·江苏前黄高级中学·二模)沙丁胺醇（G）可用于治疗哮喘，其合成路线如下（-Ph代表苯基）： (1)A的含氧官能团名称为______。 (2)B→C中有副产物X（与B互为同分异构体）生成，X的结构简式为______。 (3)写出同时满足下列条件的D的一种芳香族同分异构体的结构简式：______。酸性条件下水解所得的三种产物均有2种不同化学环境的氢原子，其中一种产物遇溶液显色。 (4)与相比，D→E中用试剂的优点是______。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图______（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 【答案】(1)酚羟基、羧基 (2) (3) (4)防止其与D发生多取代反应（或防止其与D发生副反应生成三级胺） (5) 【分析】由题意可知，A（）与乙酸酐发生取代反应生成B（），B在作用下生成C（），C在三氯甲烷的作用下，甲基上的氢被一个溴原子取代，生成D（），D与发生取代反应生成E（），E在作用下发生还原反应生成F（），F与在作用下生成G（）。 【详解】（1）分析A的结构简式可知A的含氧官能团为酚羟基和羧基，故答案为：酚羟基、羧基； （2） 对比B、C的结构简式可知，B、C均有羧基，B、C互为同分异构体，有两个侧链在邻位，B中苯环上有4种位置的氢原子，副产物X与B互为同分异构体，则X中-COCH3可在另外3种位置，但酚羟基是邻、对为定位基，羧基是间位定位基，所以X只有，故答案为：； （3） D的一种芳香族同分异构体需要满足的条件是酸性条件下水解得到3种产物均有2种不同化学环境的氢原子，其中一种产物遇溶液显色，可知D的同分异构体含有两个酯基，且水解产物含有酚羟基。均有2种不同化学环境的氢原子，可知该同分异构体高度对称，符合条件的结构简式为：，故答案为：； （4）在合成路线中，使用时，氨基只有1个氢原子（相对于，氨基的1个氢原子被苄基占位），这样可防止其与D发生多取代反应； （5） 结合题意和本题题干中的合成路线可知：中的酚羟基与发生酯化反应，生成，中的醛基在被催化氧化生成羧基得到，在作用下生成，与加成生成，中的醇羟基和羧基脱水缩合生成目标产物，故答案为：。 9．(2026·江苏南京市江浦高级中学·二模) 化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)： 回答下列问题： (1)化合物D中含氧官能团的名称为_______、_______。 (2)C→D的反应类型为_________。 (3)反应③和④的顺序不能对换的原因是________。 (4)化合物的合成过程中，经历了三步反应，其中Y的结构简式为_______。 (5)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性条件下水解后酸化，生成两种有机物，均有两种不同化学环境的氢原子。 (6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线_______(HCN等无机试剂任选)。 【答案】(1) 醛基 醚键 (2)取代反应 (3)若先进行反应④，酚羟基会被氧化，影响后续反应 (4) (5) (6) 【详解】（1）观察D的结构简式，可以知道含氧官能团的名称为醚键、醛基。 （2）对比C与D的结构简式，可以看出C→D的反应是取代反应，C中的-OH与CH2BrCH2Br发生取代反应生成D分子。 （3）若先进行反应④，则化合物中的酚羟基会被氧化，而后续反应③需要酚羟基的参与，所以反应③不能与反应④调换位置。 （4） G→H的合成过程中，首先G发生取代反应，羟基上的H被-CH2COCH3取代，得到（X），X中的醛基被相邻取代基中的-CH3加成得到（Y），中的羟基发生消去反应后得到H。所以Y的结构简式为：。 （5） A的分子式为C8H8O3，A的同分异构体能发生显色反应说明分子中含有酚羟基，碱性条件下水解后酸化，生成两种有机物，均有两种不同化学环境的氢原子，说明其含有酯基且结构高度对称，符合条件的同分异构体的结构简式为。 （6） 根据题干的提示，苯与Cl2CHOCH3在TiCl4的条件下发生类似反应的反应得到苯甲醛，苯甲醛再与HCN加成得到，随后在酸性条件下水解得到，发生缩聚可得，所以合成路线为：。 10．(2026·江苏南京市大厂高级中学·二模)H是中草药活性成分仙鹤草内酯，其合成路线如下： 已知： Ⅰ．Ph—OH+BnClPh—OBnPh—OH(其中Ph—为、Bn—为)。 Ⅱ．RCH2COOC2H5+，其中R1、R2、R3为烃基或H)。 Ⅲ．。 (1)A中的含氧官能团名称为___________。 (2)设计B→C反应的目的是___________；D的结构简式为___________。 (3)C→E的反应过程分两步，第一步为加成反应，第二步反应类型为___________。 (4)写出同时满足下列条件的A的一种芳香族同分异构体的结构简式：___________(任写1种)。 a．与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 b．能发生水解反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应 c．含有4种不同化学环境的氢原子 (5)根据上述有关信息，写出以苯乙酮和戊二酸二乙酯为主要原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)(酚)羟基、羧基 (2) 保护酚羟基 (3)消去反应 (4)、、、、、(任写1种) (5) 【分析】 根据已知信息Ⅰ．Ph—OH+BnClPh—OBnPh—OH，通过C可知B的结构简式为 ，A的分子式为C9H8O6，不饱和度为6，根据B的结构分析，A的结构除苯环外还有两个羧基，A的结构简式为，结合已知Ⅲ．和H的结构，G的结构为，F的结构简式为，结合已知Ⅱ．RCH2COOC2H5+和C的结构简式，E的结构简式为，D的结构简式为，以此分析该题。 【详解】（1） 根据分析，A的结构简式为，A中的含氧官能团名称为羟基和羧基； （2） 从流程分析，酚羟基先被反应后还原，设计B→C反应的目的是保护酚羟基，D的结构简式为； （3）C→E的过程第一步是加成反应，第二步形成双键，发生消去反应； （4） A的分子式为C9H8O6，不饱和度为6，结合条件可知该同分异构体关键点含有羧基（与NaHCO3溶液反应放出CO2气体）、酯基（能发生水解反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应）、酚羟基（能发生水解反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应），且是对称结构（含有4种不同化学环境的氢原子），A的芳香族同分异构体的结构简式有：、、、、、； （5） 根据题中流程和已知信息，以苯乙酮和戊二酸二乙酯为主要原料制备的合成路线流程图为。 11．(2026·江苏南京市天印高级中学等校联考·二模)化合物G是合成新型止咳药物的中间体，一种合成路线如下： 已知：+ (1)D中含氧官能团的名称为___________。 (2)A→B的反应类型为___________。 (3)C→D的副产物分子式为，其结构简式为___________。 (4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。 ①能与溶液发生显色反应； ②分子中不同化学环境的氢原子个数比是。 (5)写出以、和为原料合成的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程示意图示例见本题题干)___________。 【答案】(1)醚键、醛基 (2)取代反应 (3) (4)或 (5) 【分析】A中得Br被醛基取代生成B，B经反应转化为烯烃结构的化合物 C，C 中的烯烃结构与醛基结合，生成含双醛基的化合物 D，D发生消去反应（脱去小分子），形成不饱和键，生成化合物 E， E先与硼烷发生加成反应，再经氧化，将不饱和键转化为羟基，生成含羟基的化合物 F，在H+催化下，发生分子内的结构重排，最终生成目标中间体 G。 【详解】（1）观察 D 的结构，其含有的含氧官能团为醚键和醛基； （2）A 的结构含Br和HCON(CH3)2，B 的结构中Br被OHC-取代，因此反应类型为取代反应； （3） C→D 是炔烃HC≡C-CH3与醛基的加成反应，主产物是炔基与一个醛基加成；副产物是炔基与另一个醛基加成（结合分子式C16H22O3），结构简式为 （4） 能与FeCl3显紫色→含酚羟基；氢原子化学环境比 6:3:1→结构高度对称（如 2 个甲氧基、1 个酚羟基，且对称分布）。符合条件的结构为或； （5） 以原料为基础，步骤如下：原料与Br2/CCl4加成得二溴代物；二溴代物经NaOH/乙醇消去得炔烃；CH3CH2CH2OH经O2/Cu氧化得丙醛；丙醛与CH2=PPH3反应得烯烃；炔烃再与烯烃加成得目标产物，合成路线可表示为。 12．(2026·江苏南京市第六十六中学·二模)H是某抗癌药物的中间体，其合成路线如下。 (1)1mol化合物A含有的键数目是______。 (2)B→C反应过程中会生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为______。 (3)的反应类型为______。 (4)E中官能团的名称为______。 (5)G和乙二醇以物质的量之比为2:1完全酯化的有机产物有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式______。 ①含有两个苯环且除苯环外没有其他环状结构；②既能发生水解反应又能发生银镜反应；③分子中有3种不同化学环境的氢原子。 (6)写出以和为原料制备的合成路线流程图______（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 【答案】(1)15mol (2)    (3)取代反应 (4)碳碳双键、酯基 (5)或   (6)   【分析】 A→B为酯化反应，C→D为取代反应，E的分子式为C18H16O2，生成的F分子式为C9H10O，G分子式为C9H8O2，由分子式可发现E+H2O→F+G，且G为羧酸，所以E为酯，F为醇；根据F的分子式可知，，结合H的结构，可知F中应除苯环外，还有一个双键，F结构为，E的结构简式为，D与F发生双键的还原和碳氧双键的加成，生成H，以此分析。 【详解】（1）1mol化合物A含有的键数目是15mol； （2） 苯环上连接羟基后，使邻对位活化，所以连接方式除了题干中在酚羟基的对位，还可以在酚羟基的邻位，即 ； （3）C中羟基去氢之后的基团取代了另一反应物的氯原子，所以的反应类型为取代反应； （4） 由分析可知，E的结构简式为，所以E中官能团的名称为碳碳双键、酯基； （5） G和乙二醇以物质的量之比为2:1完全酯化的有机产物，它的同分异构体既能发生水解反应又能发生银镜反应，则应该有结构，分子中有3种不同化学环境的氢原子，则该分子应高度对称，所以满足条件的同分异构体可能为或 ； （6） 采用逆推法分析，由最后的聚合物可推知需要的单体为，由题目流程C→D，D+F→H可知，以和为原料，可以得到，后将羟基氧化，最终可得到单体，所以制备过程为： 13．(2026·江苏省苏北七市（徐、连、淮、宿、通、扬、泰）联考·二模)阿福特罗是一种药物，其合成路线如下： 注：Bn代表 (1)A分子中含氧官能团名称为羟基、醚键和_______。 (2)D→E中生成一种分子式为的中间体(分子中N原子轨道杂化类型为)，其结构简式为_______。 (3)E→F过程中使用(S)-扁桃酸分离得到F和另一物质，F和H的关系是_______。 A．对映异构体    B．顺反异构体    C．同系物 (4)写出同时满足下列条件的阿福特罗的一种同分异构体的结构简式：_______。 能与FeCl₃溶液发生显色反应。水解生成苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸)和另一种芳香族化合物X，X有3种官能团和4种不同化学环境的氢原子，不能与甲醛发生缩聚反应。 (5)写出以、为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)硝基 (2) (3)A (4)或 (5) 【详解】（1）观察A的结构简式，可以得到A分子中含氧官能团名称为羟基、醚键和硝基。 （2） D→E中生成一种分子式为的中间体，其中N为sp2杂化，根据D和E的结构式可以推出，反应过程中羰基氧被氨基所取代，形成了N=C的一个中间体。结构简式为：。 （3）E与F的分子中只有一个手性碳原子，即与氨基相连且连有一个甲基的那个C原子，E到F的过程中，E为含有手性碳原子的外消旋体，这个C原子的-CH3朝向发生改变，导致对映异构体的产生。故选A。 （4） 能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子结构中含有酚羟基，水解生成苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸) 和另一种芳香族化合物X，说明分子中含有酯基或者酰胺基， 阿福特罗的分子式为：C19H24N2O4，X有3种官能团和4种不同化学环境的氢原子，不能与甲醛发生缩聚反应，说明X结构高度对称，且根据2-氨基-3-苯基丙酸的结构可以推出，X有酚羟基这一官能团，酚与甲醛缩合需要邻、对位都有氢（酚羟基活化）。 如果邻、对位全部被取代基占满，酚羟基与甲醛才不能发生缩聚反应。说明连有的酚羟基这一官能团旁边苯环上的-H应都被占据。又根据X能与2-氨基-3-苯基丙酸发生缩合反应，且分子中还有一个N原子在X分子内，可以推出X中带有-NH3，X中还有1种官能团，要达到高度对称的结构且只有4种不同化学环境的氢原子，这个官能团只能是醚键，X中还有10个C原子，综上，X符合条件的结构简式为：或者。将其与2-氨基-3-苯基丙酸缩合起来，可以得到同分异构体为：或。 （5） 从原料要用到苯甲胺可以先观察题干中使用到苯甲胺的反应，为D到F的反应，使用了苯甲胺，使得酮羰基被苯甲胺所取代了，所以我们的核心步骤是将的卤原子变为酮羰基，再与苯甲胺反应，我们先用NaOH水解使得-Br变为-OH，再用Cu加上O2将-OH氧化为-CHO，即可达到目的，随后我们得到了，让其与苯甲胺反应，得到：，再根据从G到阿福特罗的反应，让其与Pd/C，H2反应，消去N所连的苄基，从而得到产物，合成路线如下: 。 14．(2026·江苏徐州市第三中学·二模)化合物F是合成富马西林的重要中间体，其合成路线如图： （1）F中含氧官能团的名称___和___。 （2）B→C的反应类型为___。 （3）A→B的反应中有与B互为同分异构体的副产物X生成，写出X的结构简式：__。 （4）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：__。 ①可发生水解反应得到M、N两种产物，M在一定条件下可氧化为N。 ②M、N具有相同碳原子数，且所有碳原子一定在同一平面上。 （5）已知：R1-C≡CH+R2-CHO→R1-C≡。 写出以CH3OH和CH≡CH为原料制备的合成路线流程图___（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】 醚键 羰基 取代反应 或 【分析】A断裂右侧醚键，与氯化镁一端结合，在酸性环境下产生醇羟基，生成B，B发生取代反应，脱去一分子甲醇，生成C，D发生氧化反应，断裂碳碳双键，形成醛基，生成E。 【详解】（1）F的官能团有醚键、羰基、碳碳双键，含氧官能团为醚键、羰基。 （2）根据原子个数可知，B与结合，产生甲醇和C，B→C的反应类型为取代反应。 （3）A→B的反应中与B的断键位置不同，在醚键的另外一侧，与B互为同分异构体，X为。 （4）①可发生水解反应得到M、N两种产物，M在一定条件下可氧化为N，即M和N 的碳原子数相同，除含氧官能团外，碳骨架一致，且原物质结构中有酯基。 ②M、N碳原子一定在同一平面上，则说明结构中存在碳碳之间的不饱和键。 同分异构体可以为： 或 （5）由E—F可知，在氢氧化钾的作用下，羰基能成环。根据逆推可知，CH3OH和CH≡CH为原料制备的合成路线流程图为： 。 15．(2026·江苏沭阳高级中学·二模)化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图： (1)分子中键和键数目之比为___________。 (2)的反应类型为___________。 (3)发生的反应类型为加成反应，发生的反应为D先与发生加成反应，然后发生取代反应，且有生成。依据以上信息，写出D的结构简式___________。 (4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式___________。 ①能与溶液发生显色反应，分子中含有1个手性碳原子；②分子中有4种不同化学环境的氢。 (5)已知：①苯酚和，不饱和羰基化合物在一定条件下可以发生反应：①；②。写出、、和为原料制备的合成路线流程图___________。 【答案】(1)14：3 (2)取代反应 (3) (4)或或或 (5) 【分析】 A和CH2(COOH)2在吡啶、加热条件下反应生成B、水和二氧化碳，B与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成C和水，C与发生加成反应生成D，根据D的分子式和E的结构可知D为，D先与氢气发生加成反应生成，然后发生分子内取代反应生成E和乙醇，E与HAl(C4H9)2发生还原反应生成F，F与发生取代反应生成G和水。 【详解】（1） 分子中包含1个C-N σ键、3个C-C σ键、3个C-O σ键、7个C-H σ键、2个C-N 键和1个C-O 键，则σ键和键数目之比为14：3。 （2）据分析，F→G的反应类型为取代反应。 （3） 据分析，D为。 （4） F的分子式为C12H14O2FN，不饱和度为6，其同分异构体能与溶液发生显色反应，则含有酚羟基，分子中有4种不同化学环境的氢，则该分子高度对称，并含有1个手性碳原子，手性碳上连接苯环、F原子、氰基（-CN）和甲基可使得该基团只有一种化学环境的氢，除了含手性碳的基团之外，苯环上应还存在对称分布的2个酚羟基和3个甲基：此时苯环上有3种化学环境的氢，因此满足条件的F的同分异构体为：或或或。 （5） 根据题干中A→C的合成路线可知：在Cu催化氧化下生成，与在吡啶、加热条件下反应生成，与甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成；根据信息可知， 与BBr3反应生成，在Ir、加热条件下发生分子内取代反应生成；因此，合成流程图为：。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！2 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题08 有机推断题（非选择题）答案 1.(1)取代反应 (2)a COOCHs 0 (3) 0 HN (4) COOC2Hs HO OH CH CHy HO OH HO- HO C-N HO OH CH,CH (5) 或 HO OH COOC2Hs C2H,OH CICH>COOH 浓H2S04,△ C1CHzC00CHy K2CO (⑥ CH-COOCHs 0 0 马2 OH C2HsONa 1)NaOH,H2O C2HsOH 2H50,△ 催化剂，△ 2.(1)酚羟基、酯基 (2)b )201)08 oc◇c OH HBr OH B OHC ，0 催化剂，△ HOOC 5) 3.(1)A 1/7 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (2) (3)加成（或还原）反应 CH; CH H;C-C-CH3 H:C-C-CH; OHC. CHO H,N. NH2 H2NT NH2 OHC CHO (4) NO2 和 NO2 H2 HO CN →HO Ni/ CH.NH: 02 CH,CH2OH CH,CHO CHCH,OH (5) Cu,△ 催化剂， →CH,COOH -CH,COOCH2CH,- 浓硫酸.△ 4.(1)羰基，羧基 (②)取代反应（或酯化反应） (3) CI (④将舍曲林转化为离子化合物（盐类），增大水溶性（或提高熔沸点、增强稳定性、易于结晶等，合理即可） NH 0gd品Cce,D÷c点0d 5.(1)酯基、溴原子 (2)取代反应 OH (3)Boc 2/7 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 00 (5) Br 6.(1) 酯基 2 OH (2) (3)取代反应 LC C 4 CHCHCHCHcH.CH.CHBrCH HBr NaOH醇溶液 CH COOOH BF: Ho" △CH,OH△CHo QVAgA 7.(1) 浓硫酸，△ 酯基、酰胺基 (2)酯基是间位取代基，使苯环上间位的H变的相对活泼 HOOC HO 3/7 厨学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 NH2 KMnO3> NO, CH,CH,H COOH_ 0C2, CONH- Fe/HCI 8.(1)酚羟基、羧基 HOOC HO 0 O-C-CH2Br 3 (4)防止其与D发生多取代反应（或防止其与D发生副反应生成三级胺） CHO COOH OH CHO COOH COOH OH OCCH3 OCCH (S) CH COOCOCH; OH 催化剂 OH CH3 H-FOCH. n OH 催化剂 OH 9.(1) 醛基 醚键 (2)取代反应 (3)若先进行反应④，酚羟基会被氧化，影响后续反应 OH CH. (3) OH 4/7 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 0 CHO NC-OH HOOC OH HO士C- CH一O]H CLCHOCH 催化剂 H,O/H" 催化剂 TiCl HCN △ (⑥ 10.(1)(酚)羟基、羧基 (2) 保护酚羟基 OHC (3)消去反应 COOCH; COOCH: OOCCH: QOCCH; HO OH HO OH HO- OH HO- OH (4 COOH COOH COOH COOH、 CH3 CH HO OH HO OH OH OH (任写1种) CH,COOC,H CH,COOC,H CH,CH,ONa 11.(1)醚键、醛基 (②)取代反应 OHC (3) -0 (4) 或 4 02 ⑤)\0H →CHO CH2=PPh; Cu 12.(1)15mol 5/7 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OH O (2) (3)取代反应 (4)碳碳双键、酯基 5) ②H,0 OH HO Cu/O2 催化剂/O, 催化剂 HO CHO △ OH HO COOH (6 13.(1)硝基 (2) (3)A NH (4) NH Br NaOH/H2O 5) 人 CH2OH 14. 醚键 羰基 取代反应 CH2OH 6/7 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH3 OCH2 CH3 C- OCH2 CH; C=0 C=C C=C C=C CH3 H H CH或H CH H.C 0 CH≡C H2 CHOH- →HCHO →HOCH2C≡CCH2OH →HOCH2CH2CH2CH2OH u/ Ni/ 02 KOH →OHCCH2 CHCHO→OHC( CHO Cul△ 15.(1)14:3 (2)取代反应 COOC2H5 EN 3)F COOC2H5 HO OH HO OH HO OH HO OH NC F (4) 或 C 或 或 CHO CHO COOH CH(COOH) CH,OH ( OCH3 Gi OCH3 OCH3 鹭呢A COOCH3 COOCH: COOCH? OCH3 OH OH 7/7