2026年高考化学考前2周热身训练（11）有机推断（9题）

**基本信息** 聚焦药物合成真实情境，通过9道综合题构建"结构分析-反应推理-合成设计"的有机推断训练体系，强化科学思维与证据推理能力。 **专项设计** |模块|题量/典例|题型特征|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |官能团与结构|全卷贯穿|结合图谱与立体构型分析，考查多官能团识别与手性碳判断|从微观结构（如分子内氢键）到宏观性质（如显色反应）的关联推导| |反应原理|第1-9题|覆盖取代/加成/氧化等反应类型，强调条件选择与产率影响因素|基于已知反应规律（如酰化反应）的迁移应用，构建反应类型判断模型| |合成路线设计|第1、2、3、6、7、9题|多步骤转化，需整合碳链增长与官能团转化策略|遵循"原料→中间产物→目标物"的转化逻辑，培养合成路径规划能力| |同分异构体|第1、3、4、6、8题|限定条件下的结构书写，结合核磁共振氢谱与性质要求|从官能团种类、位置异构到立体异构的有序思维训练|

2026年高考化学考前2周热身训练（11） 有机推断（9题）答案 1【答案】(1)氨基、醚键 (2) 中和反应生成的，促进反应正向进行，提高产物产率 (3) (4)C (5)A (6)CD (7)或或或 (8) 【详解】（1）根据化合物D的结构简式可知，其中官能团的名称是氨基、醚键； （2）化合物A（邻硝基苯酚）的酚羟基与B发生取代反应生成C和，对比A、C结构，结合B分子式可得B结构为；反应生成，可以中和酸，促进平衡正向移动 （3）该化合物为邻硝基苯酚，的与邻位电负性大的形成分子内氢键，氢键表示为，因此该氢键为； （4）化合物C中硝基被还原为氨基，加H去氧属于还原反应； （5）不对称碳原子是连4个不同基团的饱和碳，化合物I中所有饱和碳都存在相同基团，没有符合条件的手性碳，数目为0； （6）根据化合物E和I的结构简式以及化合物H分子式分析可知，化合物H的结构简式为：，因此进行分析：A．不存在酰胺基，A错误；B．化合物H中含有σ键数目为，B错误；C．化合物H中含醛基，能发生银镜反应，C正确；D．吡咯、苯、醛基均为平面结构，单键旋转可让所有22个原子共面，D正确； （7）符合条件的C的同分异构体中满足①遇显色，则含酚羟基；②苯环为六元环，无醚键；③含-氨基酸结构，即：；④核磁共振氢谱符合氢种类和比例，满足条件的结构有：或或或； （8）根据化合物F生成化合物G的流程，目标产物的合成为：。 2【答案】（1） （2）D （3）氨基、酰胺基、酯基 （4）B （5） （6） 三乙胺是碱性物质，可以和产物HCl反应，促进平衡正向移动，提高H的产率 ； 加入乙胺，会和乙胺发生信息反应得到副产物(含酰胺基)，降低H的产率。 （7）或 （8） 「解答」（1）根据分析，B的结构简式为。 （2）化合物D中的硝基被还原为氨基，发生还原反应，故所加试剂要有　还原性，故选D。 （3）E中含有的官能团有氨基、酰胺基、酯基。 （4）结合分析，F生成G的反应类型为取代反应。 （5）按照G与H的结构简式，结合加入的CO和乙醇可知，G到H的化学方程式。 （6）在G转化为H的过程中生成HCl，加入足量三乙胺可以和产物HCl反应，促进平衡正向移动，提高H的产率。 若加入乙胺过量，会和过量的乙胺发生信息反应得到副产物(含酰胺基)，降低H的产率。 （7）的分子式为，不饱和度为2。符合条件①含4个； ②含非三元环的环状结构；③核磁共振氢谱显示有2组峰，需18个氢中的12个H相同、剩余6个以2个相同的；④使酸性溶液褪色，说明含有碳碳双键。综上符合要求的结构简式有或。 （8）根据目标产物中的酯基可利用合成路线中的方法，由羟基与酰氯发生取代反应，故最后一部的两个有机物为和，第一步由苯引入碳氯键形成氯苯，再利用GH合成路线合成，再合成苯甲醇，具体合成路线为。 3【答案】(1)(2)保护氨基(3)A(4)AB(5)B(6)ACD (7) (8)、等 (9) 【详解】（1）化合物A中含氧官能团为（酮）羰基，其结构简式为； （2）A→B氨基转化为酰胺键，E→F水解酰胺键回到氨基，从整个过程看，A→B的目的是保护氨基； （3）如图所示，G仅有1个不对称碳原子（*表示），故选A； （4）A．化合物A与B均有sp2、sp3杂化的碳原子，故碳原子杂化类型相同，A正确； B．化合物A中存在N-H键，能与水形成分子间氢键，增大水溶性，而化合物B不能与水形成分子间氢键，因此A的水溶性比B强，B正确； C．酮羰基能与H2加成，但酯基（酰胺基）不能与H2加成，故1 mol B分子只能与1 mol 发生加成反应，C错误； D．化合物A与B均不含醛基，都不能发生银镜反应，D错误；故选AB； （5）D→E发生三个碳碳三键生成苯环的反应，没有小分子生成，属于环加成反应，故选B； （6）E→F发生水解反应，而E中酯基和酰胺基共用1个羰基，因此水解时既能断裂C-O键，生成、和，也能断裂C-O键和C-N键生成（F）、和，故选ACD； （7）根据分析可知，X的结构简式为； （8）H（C8H13NO3）与B互为同分异构体，H水解可得到I和K，I是α-氨基酸，其碳原子数比K少2，即I有3个碳原子，K有5个碳原子，推出I为丙氨酸（）； K有4种不同化学环境的氢原子，若K为羧酸，则可能的结构为、、等；若K为醇，则可能的结构为、、、等；则符合条件的H的结构简式为、、、、、、等；（可能有更多的同分异构体，这里主要列举了链状结构，且未考虑立体异构。） （9）苯酚先与H2加成生成环己醇，环己醇再发生催化氧化为环己酮，环己酮按照题中B→D的反应生成，最后再与2-丁炔加成得到目标分子，合成路线为：。 4【答案】(1) 醚键、酯基 5 (2) (3) 缚酸试剂 取代反应 (4) 13 (5) 【详解】（1）A分子中含有呋喃环结构的醚键，以及苯甲酰基与羟基形成的酯基。 手性碳原子是连有四个不同原子或基团的饱和碳原子，阿兹夫定分子中共有6个饱和碳原子，其中标号为5的碳原子不满足手性碳原子的定义。 （2）B分子中的溴原子与C分子中的亚氨基发生亲核取代反应，生成D和溴化氢，方程式为。 （3）酰化反应会生成氯化氢，TEA和DMAP作为有机碱，可中和反应生成的氯化氢，促进反应正向进行，故加入TEA和DMAP的作用是缚酸试剂。 第一步将-I氧化为-IOn，第二步中间产物与间氯苯甲酸发生取代反应，生成酯和对应的碘化物。G与BzCl发生酰化反应，G分子中的羟基被苯甲酰基取代，结合H的分子式，可推知H的结构为。 （4）间氯苯甲酸的分子式为，其同分异构体M满足氯原子与苯环直接相连且能发生银镜反应，说明分子中含有醛基或甲酸酯基。若含有甲酸酯基，则苯环上有和两个取代基，有邻、间、对3种结构。若含有醛基，则苯环上有、和三个取代基，三个不同取代基在苯环上的同分异构体共有10种。符合条件的同分异构体共有种。核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积之比为1:2:2，说明分子具有高度对称性，符合条件的结构为。 （5）X为二苯二氯甲烷，与氢氧化钠水溶液共热发生水解反应，同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，会自动脱水生成羰基，对应方程式为。 5【答案】(1) 碳碳三键 甲(基)苯 (2)、 (3) 取代反应 还原反应 (4)浓硫酸、浓硝酸、加热 (5) (6) 15 或 【详解】（1）有机物A为C2H2，即乙炔，官能团为碳碳三键；B为苯，与氯甲烷和氯化铝发生取代反应生成C，C为甲苯。 （2）I 中C原子包含：苯环上的碳：sp2杂化，羰基上的碳：sp2杂化，烷基（甲基、亚甲基、次甲基）上的碳：sp3杂化。 （3）C（甲苯）→D：光照下甲基上的氢被氯取代，属于取代反应；F（含硝基）→G（含氨基）：硝基被还原为氨基，属于还原反应。 （4）E（三氟甲苯）→F（间硝基三氟甲苯）是苯环的硝化反应，试剂与条件为：浓硝酸、浓硫酸，加热。 （5）G 为间氨基三氟甲苯，与异丁酰氯发生已知的酰化反应，生成酰胺和 HCl，反应方程式为。 （6）E 的分子式是C7H5F3，结构为苯环上连不同的取代基，①苯环上有1个-CH3+3个-F，可以等效为两个-H与一个-CH3取代在环上的情况，其他位置均为-F，也就是2个取代基相同一个取代基不同的情况，共6种异构体，②苯环上有1个-CHF2+1个-F，即邻、间、对，共3种异构体，③苯环上有1个-CH2F与2个-F，固定-CH2F的位置，两个F的位置异构与①情况类似，共6种，综上，同分异构体共15种，其中满足等效氢数目满足3∶2的有：或。 6【答案】(1)醚键、羟基 (2) (3) (4)AC (5)取少量溶液，滴加到溴水中或溴的四氯化碳溶液中，溶液褪色的即为G，另一个为F； (6) 【详解】（1）观察H的结构，H中含氧官能团的名称是醚键、羟基； （2）A为乙烯，加成得B为乙醇，乙醇与乙酸酯化得C为乙酸乙酯（，分子式​）；结合已知①，2分子乙酸乙酯发生酯缩合，脱去1分子乙醇，得到分子式为的D （3）结合已知②，酯D与氨基发生取代得到酰胺E，对比E的结构，X为 （4）A．A为乙烯，含碳碳双键，易被氧化，具有还原性，A正确； B．B（乙醇）到C是和乙酸的酯化反应，属于取代反应，不是加成反应，B错误； C．X是芳香胺，氨基碱性强，E中氨基形成酰胺，氮的孤对电子共轭到羰基，碱性减弱，故X碱性强于E，C正确； D．数H的原子个数，H分子式为，不是​，D错误。故选AC； （5）物质F结构简式为，不含碳碳双键；物质G结构简式为，含碳碳双键，能与溴水(或溴的四氯化碳溶液)发生加成反应褪色的是G，无明显现象的是F； （6）乙烯和发生D-A共轭加成，得到六元环烯醛，再根据信息得到对苯二甲醛，然后被高锰酸钾氧化为目标产物，合成路线为： 7【答案】(1) 苯乙醇或β-苯乙醇、2-苯基乙醇 醛基、羟基或酚羟基 (2) (3) (4)b (5)11 (6) 【详解】（1）根据B的结构简式，其名称为苯乙醇；根据E的结构简式可知其官能团名称为羟基和醛基。 （2）根据已知(ii)的信息，D断开键，F断开碳氧双键中的一个键，两者的C原子相连，O和Mg相连，得化学方程式为。 （3）根据分析，G→H为氧化反应，化学方程式为。 （4）a．酚羟基易被氧化，根据分析，I中还需要酚羟基，所以甲基化保护酚羟基，a正确； b．对位异构体形成分子间氢键，熔沸点比邻位（分子内氢键）更高，b错误； c．G中连羟基的碳连接4个不同的基团为手性碳；分子中苯环上的碳原子为杂化、饱和烷基的碳原子为杂化，c正确； d．在碱性或中性条件下，环氧环的亲核取代反应主要受空间位阻影响，亲核试剂优先进攻位阻较小的碳原子，即a处碳原子，故a处碳氧键比b处更易断裂，d正确；答案选b。 （5）F的不饱和度为5，其同分异构体的苯环上含有两个取代基，每种组合都会有邻、间、对三种情况；可发生银镜反应，可含醛基或甲酸酯基，苯环和醛基、苯环和甲酸酯基的不饱和度之和都是5，还剩一个饱和碳原子。若为醛基，两个取代基可以是羟甲基和醛基、可以是甲氧基和醛基、也可以是乙醛基和羟基；若为甲酸酯基，两个取代基只有甲基和甲酸酯基这一种情况；综上，符合条件的结构简式有12种，但其中的邻甲氧基苯甲醛和F相同，应舍去，所以最终F的同分异构体有11种。 （6）结合已知，可得可由反应得到，中含羰基，参照G→H的反应，可由催化氧化得到。中含有羟基，比戊二醛多两个饱和碳原子，参照已知(ii)可由戊二醛和反应得到。综上，合成路线为。 8【答案】(1)4-硝基异丙基苯 (2)碳氯键、醛基 (3) (4) 加成反应 (5) (6)4 (7) 【详解】（1）由A的结构简式可得，以苯环为主体，取代基为异丙基、硝基，其系统名称为4-异丙基硝基苯或4-硝基异丙基苯； （2）F的结构简式为，其官能团为碳氯键（或氯原子）、醛基； （3）B的结构简式为，B的分子式为，C的分子式为，对比B和C的分子式及B转化为C的反应条件可知，B转化为C是硝基被还原为氨基，所以C的结构简式为； （4）Q的结构简式为，G的结构简式为，F→G先发生醛基的加成反应得到羟基，再发生羟基的消去反应得到碳氮双键，由此写出的化学方程式为；G的结构简式为，H的结构简式为，碳氮双键断开，与氢原子加成，G→H的反应类型为加成反应(或还原反应)； （5）H与M反应生成I的过程中有HCl生成，对比H和I的结构简式，可得到M的结构简式为； （6）F的分子式为，L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，即L的分子式为，除苯环外还有一个-CHO、一个-Cl、两个饱和C原子，其中含有手性碳原子、能发生银镜反应、含苯环且苯环上只有一个取代基的结构有、、、，共4种； （7）与Mg生成X()，与生成中间产物Y，其中Y为加成反应产物，则Y为，Y再与HCl反应生成F()和Z()，故X为。Z为。, 9【答案】(1) (2) (3) (4)酯化反应或取代反应 (5) (6) a (7) 【详解】（1）A（苯）和X（乙炔）发生加成反应生成B（苯乙烯），X的结构简式为； （2）是卤代烃的水解，D在水溶液中发生水解反应生成E（），方程式为：； （3）（）为苯乙醛，含有醛基，与新制氢氧化铜在加热条件下发生氧化反应，方程式为：； （4）（苯乙酸）与乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，属于取代反应； （5）G分子式为，除苯环外含2个C原子，2个O原子，1个不饱和度；条件说明：能发生银镜反应—含醛基，能与溶液发生显色反应—含酚羟基，要5种等效氢—结构对称，还剩余1个饱和C原子，则符合条件的G的同分异构体的结构简式为； （6）①I与发生取代反应生成J（），化学方程式为：； ②I→J反应生成乙醇，为促进反应进行可加入Na，Na与乙醇反应，消耗乙醇，促进反应更完全，故选a； （7）K在浓硫酸和加热条件下发生消去反应生成M（），M与、氢气发生加成反应生成N（），N发生水解反应脱去乙醇得到L，则M、N分别为、。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 $ 2026年高考化学考前2周热身训练（11） 有机推断（9题） 1．盐酸凯普拉生是我国自主研发的新一代钾离子竞争性酸阻滞剂药物，其部分合成路线如下图所示(部分试剂及反应条件略)。 已知：为平面空间构型。 (1)化合物D中官能团的名称是___________。 (2)化合物B的结构简式为___________；A+B→C过程中，加入的作用是___________。 (3)可形成分子内氢键，写出该氢键的表达式___________。 (4)C→D的反应类型为___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．还原反应 D．氧化反应 (5)化合物I中，存在的不对称碳原子数为___________。 A．0 B．1 C．2 D．3 (6)关于H的说法正确的是___________。(不定项) A．存在酰胺基 B．1 mol H分子中含有14 mol σ键 C．能发生银镜反应 D．1个H分子中最多有22个原子共面 (7)写出C的一种同时满足下列条件的同分异构构体的结构简式___________。 ①该物质遇溶液能发生显色反应 ②存在一个六元环，不存在结构 ③具有氨基酸结构 ④核磁共振氢谱显示分子中含有7类化学环境不同的氢原子，其个数之比为1:1:2:2:2:2:3 (8)参照以上合成路线，写出以、乙醇和乙酸乙酯为主要原料制备的合成路线___________。(无机试剂任选) 2.盐酸恩沙替尼(J)是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，标志着我国在肿瘤靶向药物领域取得了非常大的突破和进展，其合成路线如下： 已知：①是 （1）B的结构简式为___________。 （2）反应条件X可选择___________。 A． B． C．新制悬浊液 D． （3）E中官能团的名称是___________。 （4）F生成G的反应类型为___________。 A．氧化反应 B．取代反应 C．消去反应 D．加成反应 （5）写出G到H的化学方程式___________。 （6）在G转化为H的过程中，加入足量三乙胺可提高H的产率，请解释产率提高的原因___________。而加入足量乙胺反而会降低H的产率，请解释产率降低的原因___________。 （7）写出一种符合下列条件的的同分异构体：___________。 ①含4个；②含非三元环的环状结构；③核磁共振氢谱显示有2组峰；④使酸性溶液褪色。 （8）据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料的路线___________(用流程图表示，其他无机试剂任选)。 3．化合物G是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物（反应条件及试剂已简化）请回答： (1)化合物A中含氧官能团的结构简式为___________。 (2)从整个过程看，A→B的目的是___________。 (3)G有___________个不对称碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 (4)关于化合物A和B下列说法正确的是___________。 A．二者碳原子的杂化方式相同 B．A的水溶性强于B C．1 mol B分子可以与2 mol 发生加成反应 D．A、B可发生银镜反应 (5)D→E的反应类型为___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．还原反应 (6)若E→F的反应充分进行，无副反应，则产物可能有___________。 A． B． C． D． (7)生成G的同时还生成了HCl，则X的结构简式是___________。 (8)H与B互为同分异构体，H水解可得到I和K。 a．I是α-氨基酸，其碳原子数比K少2      b．I与K均有4种不同化学环境的氢原子 写出一种符合上述条件的H的结构简式___________。 (9)以、、为有机原料，设计化合物的合成路线___________（用流程图表示，无机试剂任选）。 4．阿兹夫定（Azvudine）是一款同时针对逆转录酶和病毒感染因子的双靶点核苷类口服药物。一条合成路线如下（略去部分试剂和条件）： 已知：ⅰ．Bz表示，Ac表示，Me表示-CH3； ⅱ．TEA表示（三乙胺），DMAP表示（4-二甲氨基吡啶）。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是______，阿兹夫定中不是手性碳原子的是______（填标号）。 (2)B→D的化学方程式为______。 (3)①已知G→H是酰化反应（即在有机物分子结构中的O、N等原子上引入酰基），使用酰化试剂和有机碱或无机碱作为缚酸试剂可以方便地完成酰化反应。则加入TEA和DMAP的作用是______（填“酰化试剂”或“缚酸试剂”）。 ②H→I的反应分两步进行，第一步是mCPBA（间氯过氧苯甲酸）将H中的-I氧化为-（n=1，2，3），同时生成间氯苯甲酸；第二步的反应类型为______。 ③H的结构简式为______。 (4)M是间氯苯甲酸的同分异构体，其中氯原子与苯环直接相连，且能发生银镜反应的共有______种（不考虑立体异构）；符合上述要求的同分异构体中，核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积之比为1:2:2的是______（写出结构简式）。 (5)以苯为主要原料制备苯甲酸苯甲酯的合成路线如下： 写出X转化为Y的化学方程式：______。 （已知：酮可以被过氧酸（如间氯过氧苯甲酸，mCPBA）氧化为酯；同一个碳原子上连有多个羟基是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键结构。） 5．研究表明，抑郁症已经成为中国疾病负担的第二大疾病。药物I是一种治疗抑郁症的药物，由芳香烃B合成I的路线如图所示，回答下列问题： 已知： (1)有机物A中官能团的名称为_______，有机物C的名称是_______。 (2)组成有机物I中碳原子采取的杂化方式为_______。 (3)有机物C转化为D的反应类型为_______，F转化为G的反应类型为_______。 (4)E转化为F所需的试剂与条件是_______。 (5)写出G→H的化学方程式_______。 (6)芳香族化合物J是E的同分异构体，可能的结构有_______种(不考虑立体异构)，写出其中等效氢数目满足3∶2的一种结构简式为_______。 6．他非诺喹主要用于生物制药等领域，是一种喹啉类抗疟疾新药。其中间体H的一种合成路线如下(部分条件已省略)，其中E与F互为同分异构体，且F具有两个六元环结构。 已知：①++ R2OH ②+R7NH2+R6OH ③ (1)H中含氧官能团的名称是___________。(2)写出D的结构简式___________。 (3)试剂X的结构简式为___________。 (4)下列说法正确的是___________。 A．化合物A具有还原性 B．B到C的反应属于加成反应 C．相同条件下，X比E的碱性强 D．化合物H的分子式为 (5)请设计实验鉴别化合物F和化合物G___________(需写出所用到的试剂和观测到的现象)。 (6)请设计由乙烯和物质Ⅰ()合成对苯二甲酸()的合成路线___________。 7．盐酸普罗帕酮是治疗心律失常的药物，其关键中间体(J)的合成路线如下： 已知：(i) (ii)RXRMgX 回答下列问题。 (1)B的化学名称为___________，E中官能团名称为___________。 (2)D与F生成G的过程中经历了加成和取代两步反应，其中加成反应的化学方程式为______。 (3)由G生成H的化学方程式为___________。 (4)下列说法不正确的是___________(填序号)。 a．的转化是为了保护酚羟基不被氧化 b．当E分子中官能团处于对位时，熔沸点更低 c．G中含有手性碳原子，分子中碳原子的杂化轨道类型有2种 d．过程中，分子a处碳氧键比b处更易断裂 (5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种。 ①苯环上有两个取代基；②可发生银镜反应。 (6)已知：+，写出以戊二醛和为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用)。 8．化合物I是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物I的简化部分条件的合成路线。 已知：①R-W+Mg→R-MgW(R为烃基，W为卤族元素)； ②。 回答下列问题： (1)A的系统名称是______。 (2)F中官能团的名称为______。 (3)C的结构简式为______。 (4)F→G反应的化学方程式为______；G→H的反应类型为______。 (5)H与M反应生成I的过程中有HCl生成，则M的结构简式为______。 (6)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有______种。 ①含有手性碳原子②能发生银镜反应③含苯环且苯环上只有一个取代基 (7)E→F过程发生一系列反应，如下图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和盐类物质(已略去)，则X的结构简式为______。 9．多取代γ-内酯L的合成路线如图，回答下列问题： (1)反应①为加成反应，X为气态烃，则X的结构简式为_______。 (2)D→E反应的化学方程式为_______。 (3)F与新制反应的化学方程式为_______。 (4)G→I的反应类型为_______。 (5)写出满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式_______。 i.能发生银镜反应 ii.能与溶液发生显色反应 ⅲ.分子中含有5种不同化学环境的氢 (6)关于I→J的反应 ①写出I→J反应的化学方程式，并在反应物中用虚线标出断键位置_______。 例如： ②I→J的反应在无水环境下进行，可选择加入_______(选填字母)使反应更完全。 a.　　b.NaOH　　c.　　d. (7)由K制备L的合成路线如图： M和N的结构简式分别为_______、_______。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 $