2.1 有机化学反应类型（5大题型专项训练）化学鲁科版选择性必修3

2.1 有机化学反应类型 题型01 加成反应 题型02 取代反应 题型03 消去反应 题型04 氧化反应和还原反应 题型05 反应类型的应用—卤代烃的性质和制备 题型01 加成反应 1.加成反应：是有机化合物分子中 两端的两个原子与其他 或 结合，生成新的有机化合物的反应。 2.常见能发生加成反应的官能团有： 、 、 常见能发生加成反应的试剂有： 、 、 、 、 3.不对称烃加成： 。 4.表示方法 ==＋—―→。 5.加成反应的应用 (1)制备乙醇 。 (2)制备溴乙烷 。 (3)制备生产腈纶的原料——丙烯腈 。 【典例1】乙烯酮(CH2==C==O) 在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为CH2==C==O＋HA―→CH3—COA，乙烯酮在一定条件下可与下列试剂加成，其产物不正确的是(　　) A．与H2O加成生成CH3COOH B．与HCl加成生成CH3COCl C．与CH3COOH加成生成CH3COOOCCH3 D．与CH3OH加成生成CH3COCH2OH 【变式1-1】不饱和烃烯烃或炔烃的加成反应 ①CH3-CH=CH2+Br2___________。 ②CH3-CH=CH2+HBr或___________。 ③CH≡CH+HCl___________。 【变式1-2】实验室中可用甲苯和乙酸为原料合成乙酸苄酯，合成路线如下： (1)写出反应①②③的反应类型___________、___________、___________。 (2)写出反应②的化学方程式___________。 (3)结合反应①思考，可通过哪些反应制备卤代烃___________？ 【变式1-3】下列关于加成反应的说法正确的是（ ） ① 乙烯与溴水、溴的四氯化碳溶液加成产物相同；② 乙炔与2mol HCl加成只生成CH₃CHCl₂；③ 苯与H₂加成生成环己烷，属于加成反应；④ 醛类物质与H₂加成均生成醇；⑤ 不对称烯烃与HBr加成一定遵循马氏规则 A. ①②③ B. ①③④ C. ②④⑤ D. ①③⑤ 题型02 取代反应 1.取代反应：是有机化合物分子中的某个（或某些）原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。特征是“有上有下”。 2.能被取代的原子或原子团： 、 、 、 、 、 、 3.常见取代反应： 、苯及其同系物的卤代/硝化/磺化、 、卤代烃的水解、 （属于取代反应） 【典例2】下列反应属于取代反应的是（） A. CH4+2O2CO2+2H2O B. CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br C. CH4+Cl2CH3Cl+HCl D. CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 【变式2-1】以  为原料制备  ，下列说法正确的是 A． 涉及的反应为消去→加成→取代 B．  与  互为同系物 C．  不能使酸性溶液褪色 D．用水不能鉴别  和   【变式2-2】有关丙烯()的性质，下列说法不正确的是 A．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．丙烯与溴发生加成反应的产物是 C．丙烯能在空气中燃烧 D．丙烯通过加聚反应得到聚丙烯，聚丙烯是有机高分子材料 【变式2-3】根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是______，名称是______。 (2)①的反应类型是______；③的反应类型是______。 (3)反应④的化学方程式是______。 题型03 消去反应 ①消去反应：在一定条件下，有机化合物脱去 生成分子中有 的有机化合物的反应 ②能够发生消去反应的有机化合物除分子中有 的有机化合物外，还有分子中有 的有机化合物 ③消去反应的条件： 醇消去： ； 卤代烃消去： 。 ④查依采夫规则：优先脱去 的那个碳原子上的氢。口诀： 。 【典例3】下列物质能发生消去反应的是（ ） A.CH3OH B.(CH3)3CCH2Cl C.CH3CH2Cl D.C6H5CH2Cl 【变式3-1】某有机化合物的结构简式为H3CC≡CH2Cl，该物质不能发生的反应类型是 A．加成反应 B．消去反应 C．取代反应 D．氧化反应 【变式3-2】下列物质中，既能发生消去反应，又能发生取代反应（水解反应/醇的取代）的是（ ） ①CH3CH2Br ② (CH3)2CHOH ③ (CH3)3CCl ④ CH3OH ⑤ C6H5CH2OH A. ①②③ B. ①②④ C. ②③⑤ D. ①③⑤ 【变式3-3】精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法错误的是 A．X存在顺反异构体 B．Z能使酸性KMnO4溶液褪色 C．X分子中最多有9个碳原子共面 D．Z在浓硫酸加热条件下能发生消去反应 题型04 氧化反应和还原反应 1、有机氧化反应： （燃烧、催化氧化、酸性 KMnO₄氧化） 2、有机还原反应： （不饱和键与 H₂加成、醛 / 酮还原为醇） 3、常见规律： ①烷烃、苯： 被酸性 KMnO₄氧化 ②烯烃、炔烃、甲苯、醛、醇： 被酸性 KMnO₄氧化 ③醛 被银氨溶液、新制 Cu (OH)₂氧化，酮 2．有机反应中常见的氧化剂和还原剂 (1)在氧化反应中，常见的氧化剂有 等。 (2)在还原反应中，常见的还原剂有 等。 【典例4】下列叙述不正确的是(　　) A．甲烷与氯气发生取代反应后的产物中，常温下只有一种有机气体 B．甲烷化学性质比较稳定，一定不会发生氧化反应 C．甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应 D．甲烷与氯气反应后得到的所有有机物都难溶于水 【变式4-1】下列叙述不正确的是 (　　) A．甲烷与氯气发生取代反应后的产物中，常温下只有一种有机气体 B．甲烷化学性质比较稳定，一定不会发生氧化反应 C．甲烷跟氯气反应无论生成 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是 CCl4，都属于取代反应 D．甲烷与氯气反应后得到的所有有机物都难溶于水 【变式4-2】下列关于有机氧化还原反应的说法正确的是（） ① 乙烯与H₂加成属于还原反应；② 乙醛与银氨溶液反应属于氧化反应；③ 乙醇催化氧化生成乙醛，乙醇发生还原反应；④ 苯与H₂加成生成环己烷，属于氧化反应；⑤ 羧酸不能发生还原反应；⑥ 酮与H₂加成生成醇，属于还原反应 A. ①②⑥ B. ①③⑤ C. ②④⑥ D. ③④⑤ 【变式4-3】某化合物M的结构简式为，下列说法正确的是 A．M的分子式为 B．1 mol M最多能与反应 C．加聚产物能使溴水因发生化学反应而褪色 D．能发生取代反应、加成反应、氧化反应 题型05 反应类型的应用—卤代烃的性质和制备 1、卤代烃定义：烃分子中氢原子被 取代后的有机物，官能团： 2、卤代烃物理通性 绝大多数 水，易溶于 熔沸点：随碳原子数增多升高；同碳数支链越多沸点 密度：一氟代烃、一氯代烃密度 水；溴代烃、碘代烃密度 水 状态：低级卤代烃多为液体，高级为固体 2、卤代烃化学性质： ①水解反应（取代）： →生成醇 通式 举例 ②消去反应： →生成烯烃 通式： 卤代烃制备优选：加成反应（产物单一、易分离），不优选取代反应（产物复杂）。 【典例5】溴乙烷是一种重要的化工原料，下列有关溴乙烷的叙述中，正确的是 A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂 B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯 C．C与Br之间的共用电子对偏向C原子 D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷 【变式5-1】下列关于卤代烃的叙述中正确的是 A．所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体 B．所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低 C．与的沸点前者低 D．与的密度前者小 【变式5-2】卤代烃的性质和制备(以1-溴丙烷为例) (1)1-溴丙烷的物理性质： 颜色 状态 沸点 密度 溶解性 无色 _______ 71℃ 比水 _______ _______ (2)1-溴丙烷的分子结构：_______。 【变式5-3】4-环己二醇可通过下图所示路线合成(某些反应的反应物和反应条件未标出)： (1)A的结构简式是______。 (2)写出反应④、⑦的化学方程式。 反应④：______。反应⑦：______。 (3)属于取代反应的是______，属于加成反应的是______。(填序号) (4)环己烷的二氯取代产物有______种。 (5)写出步骤⑤的副产物的结构简式______。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 2.1 有机化学反应类型 题型01 加成反应 题型02 取代反应 题型03 消去反应 题型04 氧化反应和还原反应 题型05 反应类型的应用—卤代烃的性质和制备 题型01 加成反应 1.加成反应：是有机化合物分子中不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机化合物的反应。 2.常见能发生加成反应的官能团有：碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键 常见能发生加成反应的试剂有：氢气、卤素单质、氢卤酸、水、氢氰酸（HCN） 3、 不对称烃加成：氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧。 4、表示方法 ==＋—―→。 5、加成反应的应用 (1)制备乙醇 CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 (2)制备溴乙烷 CH2==CH2＋HBrCH3CH2Br。 (3)制备生产腈纶的原料——丙烯腈 CH≡CH＋HCNCH2==CH—CN。 【典例1】乙烯酮(CH2==C==O) 在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为CH2==C==O＋HA―→CH3—COA，乙烯酮在一定条件下可与下列试剂加成，其产物不正确的是(　　) A．与H2O加成生成CH3COOH B．与HCl加成生成CH3COCl C．与CH3COOH加成生成CH3COOOCCH3 D．与CH3OH加成生成CH3COCH2OH 【答案】D 【解析】乙烯酮与H2O加成生成CH3COOH，A项正确，乙烯酮与HCl加成生成CH3COCl，B项正确，乙烯酮与CH3COOH加成生成CH3COOOCCH3，C项正确，乙烯酮与CH3OH加成生成CH3COOCH3，D项错误。 【变式1-1】不饱和烃烯烃或炔烃的加成反应 ①CH3-CH=CH2+Br2___________。 ②CH3-CH=CH2+HBr或___________。 ③CH≡CH+HCl___________。 【答案】 CH3CHBrCH2Br CH3-CH2-CH2Br CH2=CHCl 【解析】见答案 【变式1-2】实验室中可用甲苯和乙酸为原料合成乙酸苄酯，合成路线如下： (1)写出反应①②③的反应类型___________、___________、___________。 (2)写出反应②的化学方程式___________。 (3)结合反应①思考，可通过哪些反应制备卤代烃___________？ 【答案】(1) 取代反应 取代反应 取代反应 (2) (3)可通过烷烃、芳香烃与卤素单质的取代反应制备卤代烃；可通过烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应制备卤代烃；可通过醇与卤化氢的取代反应制备卤代烃 【分析】 在光照条件下甲基上的氢原子发生取代反应生成，在NaOH水溶液中加热发生取代（水解）反应生成，与CH3COOH在浓硫酸作催化剂的条件下发生取代（酯化）反应生成，据此回答。 【详解】（1）由分析知，反应①②③的反应类型均为取代反应； （2） 反应②为在NaOH水溶液中加热发生取代（水解）反应生成，化学方程式为； （3）结合反应①可知，可通过烷烃、芳香烃与卤素单质的取代反应制备卤代烃；可通过烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应制备卤代烃；可通过醇与卤化氢的取代反应制备卤代烃。 【变式1-3】下列关于加成反应的说法正确的是（ ） ① 乙烯与溴水、溴的四氯化碳溶液加成产物相同；② 乙炔与2mol HCl加成只生成CH₃CHCl₂；③ 苯与H₂加成生成环己烷，属于加成反应；④ 醛类物质与H₂加成均生成醇；⑤ 不对称烯烃与HBr加成一定遵循马氏规则 A. ①②③ B. ①③④ C. ②④⑤ D. ①③⑤ 答案：B 解析：① 乙烯与溴水、溴的四氯化碳溶液加成，均生成1,2-二溴乙烷，产物相同，正确； ② 乙炔与2mol HCl加成，可生成CH₃CHCl₂或CH₂ClCH₂Cl（两种同分异构体），错误； ③ 苯与H₂在催化剂、加热条件下加成生成环己烷，符合加成反应定义，正确； ④ 醛类（含-CHO）与H₂加成，醛基转化为羟基（-OH），生成醇，正确； ⑤ 不对称烯烃与HBr加成，在过氧化物存在下遵循反马氏规则，并非一定遵循马氏规则，错误；综上，①③④正确，选B。 题型02 取代反应 ①取代反应：是有机化合物分子中的某个（或某些）原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。特征是“有上有下”。 ②能被取代的原子或原子团：烃分子中的氢原子、碳原子相连的卤素原子、 羟基烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的碳原子（α-C）上的碳氢键 3. 常见取代反应：烷烃的卤代、苯及其同系物的卤代/硝化/磺化、醇的取代、卤代烃的水解、酯化反应（属于取代反应） 【典例2】下列反应属于取代反应的是（） A. CH4+2O2CO2+2H2O B. CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br C. CH4+Cl2CH3Cl+HCl D. CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O 【答案】C 【解析】A 为氧化反应，B 为加成反应，C 为取代反应，D 为消去反应。 【变式2-1】以  为原料制备  ，下列说法正确的是 A． 涉及的反应为消去→加成→取代 B．  与  互为同系物 C．  不能使酸性溶液褪色 D．用水不能鉴别  和   【答案】A 【详解】A．2-溴丙烷发生消去反应生成丙烯，丙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴丙烷，1，2-二溴丙烷发生水解反应（取代反应）生成1，2-丙二醇，选项A正确； B．结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互称为同系物，两者的溴原子数不同，不可能为同系物，选项B错误； C．分子中羟基能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，选项C错误； D．前者难溶于水，后者易溶于水，可以用水鉴别，选项D错误； 答案选A。 【变式2-2】有关丙烯()的性质，下列说法不正确的是 A．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．丙烯与溴发生加成反应的产物是 C．丙烯能在空气中燃烧 D．丙烯通过加聚反应得到聚丙烯，聚丙烯是有机高分子材料 【答案】B 【详解】A．丙烯分子中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确； B．丙烯与溴发生加成反应时，碳碳双键断裂，两个溴原子分别加在双键两端的碳原子上，产物应为，不是，B错误； C．丙烯属于烃类，仅含碳、氢元素，能在空气中燃烧生成二氧化碳和水，C正确； D．丙烯含有碳碳双键，可发生加聚反应生成聚丙烯，聚丙烯属于合成有机高分子材料，D正确； 故选B。 【变式2-3】根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是______，名称是______。 (2)①的反应类型是______；③的反应类型是______。 (3)反应④的化学方程式是______。 【答案】(1) 环己烷 (2) 取代反应 加成反应 (3)    【分析】A与Cl2在光照条件下发生取代反应产生，则A是 ， 与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生 ，与Br2的CCl4溶液发生加成反应产生B（ ） ，B与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生。 【详解】（1）由反应①可知，A与氯气在光照的条件下发生取代反应生成一氯环己烷，故A为，名称是环己烷。 （2）反应①环己烷中H原子被氯原子取代生成一氯环己烷，该反应为取代反应；由分析可知，反应③属于加成反应。 （3） 由合成路线可知，B为1，2-二溴环己烷，故反应④是1，2-二溴环己烷发生消去反应生成1，4-环己二烯，反应条件为氢氧化钠醇溶液加热，反应方程式为 。 题型03 消去反应 ①消去反应：在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（如 H2O、HBr 等）生成分子中有不饱和键的有机化合物的反应 ②能够发生消去反应的有机化合物除分子中有羟基的有机化合物外，还有分子中有卤素原子的有机化合物 ③消去反应的条件：与官能团直接相连的C邻位上有H 醇消去：浓硫酸、加热（温度控制在170℃，避免140℃发生分子间脱水生成醚）； 卤代烃消去：NaOH醇溶液、加热。 ④查依采夫规则：优先脱去含氢较少的那个碳原子上的氢。口诀：氢少脱氢，产物更稳。 【典例3】下列物质能发生消去反应的是（ ） A.CH3OH B.(CH3)3CCH2Cl C.CH3CH2Cl D.C6H5CH2Cl 【答案】C 【解析】A 无 β-C；B、D 的 β-C 无 H，均不能消去；C 满足消去条件。 【变式3-1】某有机化合物的结构简式为H3CC≡CH2Cl，该物质不能发生的反应类型是 A．加成反应 B．消去反应 C．取代反应 D．氧化反应 【答案】B 【详解】A．该化合物中含有碳碳三键，可以发生加成反应，故A正确； B．卤代烃中，与卤素相连的碳的邻位碳上有H原子，才能发生消去反应，故B错误； C．卤代烃在NaOH水溶液作用下可以发生取代反应，故C正确； D．该有机物含碳碳三键，能发生氧化反应，故D正确； 故答案选B。 【变式3-2】下列物质中，既能发生消去反应，又能发生取代反应（水解反应/醇的取代）的是（ ） ①CH3CH2Br ② (CH3)2CHOH ③ (CH3)3CCl ④ CH3OH ⑤ C6H5CH2OH A. ①②③ B. ①②④ C. ②③⑤ D. ①③⑤ 答案：A 解析：① CH3CH2Br：含-Cl，可发生消去反应（NaOH醇溶液、加热，生成乙烯），可发生水解反应（取代反应，NaOH水溶液、加热，生成乙醇），符合条件； ②(CH3)2CHOH：含-OH，α-C的β-C上有氢原子，可发生消去反应（浓硫酸、170℃，生成丙烯），可发生取代反应（与HBr加热生成溴丙烷），符合条件； ③ (CH₃)₃CCl：含-Cl，α-C的β-C上有氢原子（3个甲基上的氢），可发生消去反应（生成(CH₃)₂C=CH₂），可发生水解反应（生成(CH3)3COH），符合条件； ④ CH3OH：无β-C，无法发生消去反应，不符合；⑤ C6H5CH2OH（苯甲醇）：α-C的β-C（苯环上）无氢原子，无法发生消去反应，不符合；综上，①②③符合条件，选A。 【变式3-3】精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法错误的是 A．X存在顺反异构体 B．Z能使酸性KMnO4溶液褪色 C．X分子中最多有9个碳原子共面 D．Z在浓硫酸加热条件下能发生消去反应 【答案】D 【详解】A．顺反异构的条件是双键的每个碳原子都连接2种不同的基团；X中双键碳，一个连苯环和H，另一个连甲基和H，满足顺反异构的条件，因此X存在顺反异构体，A正确； B．Z中与苯环直接相连的α碳原子上有氢原子，苯环侧链可被酸性KMnO4氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确； C．X一共含有6（苯环）+3（侧链）=9个碳原子；苯环为平面结构，碳碳双键也为平面结构，单键可以旋转，甲基的一个碳原子可以旋转到苯环/双键的平面上，因此最多9个碳原子共面，C正确； D．Z是溴代烃，溴代烃发生消去反应的条件是在氢氧化钠的醇溶液中加热；Z没有羟基，在浓硫酸加热条件下不能发生消去反应，D错误； 故选D。 题型04 氧化反应和还原反应 1、有机氧化反应：加氧、去氢（燃烧、催化氧化、酸性 KMnO₄氧化） 2、有机还原反应：加氢、去氧（不饱和键与 H₂加成、醛 / 酮还原为醇） 3、常见规律： ①烷烃、苯：不能被酸性 KMnO₄氧化 ②烯烃、炔烃、甲苯、醛、醇：能被酸性 KMnO₄氧化 ③醛可被银氨溶液、新制 Cu (OH)₂氧化，酮不能 2．有机反应中常见的氧化剂和还原剂 (1)在氧化反应中，常见的氧化剂有氧气、酸性KMnO4溶液、臭氧、银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液等。 (2)在还原反应中，常见的还原剂有氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等。 【典例4】下列叙述不正确的是(　　) A．甲烷与氯气发生取代反应后的产物中，常温下只有一种有机气体 B．甲烷化学性质比较稳定，一定不会发生氧化反应 C．甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应 D．甲烷与氯气反应后得到的所有有机物都难溶于水 【答案】B　 【解析】[甲烷与氯气发生取代反应后的五种产物中，常温下CH3Cl和HCl为气体，其余为液体，只有HCl能溶于水，其余的产物都难溶于水，A、D正确；CH4的性质比较稳定，通常情况下，不与强酸、强碱、强氧化剂反应，但可以在氧气中燃烧，B错误；甲烷与氯气反应生成四种有机物的反应都属于取代反应，C正确。 【变式4-1】下列叙述不正确的是 (　　) A．甲烷与氯气发生取代反应后的产物中，常温下只有一种有机气体 B．甲烷化学性质比较稳定，一定不会发生氧化反应 C．甲烷跟氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是 CCl4，都属于取代反应 D．甲烷与氯气反应后得到的所有有机物都难溶于水 【答案】B 【解析】甲烷可在 O₂中燃烧，属于氧化反应，B 错误；A 中 CH₃Cl 为有机气体，正确；C 均为取代反应，正确；D 卤代烃均难溶于水，正确。 【变式4-2】下列关于有机氧化还原反应的说法正确的是（） ① 乙烯与H₂加成属于还原反应；② 乙醛与银氨溶液反应属于氧化反应；③ 乙醇催化氧化生成乙醛，乙醇发生还原反应；④ 苯与H₂加成生成环己烷，属于氧化反应；⑤ 羧酸不能发生还原反应；⑥ 酮与H₂加成生成醇，属于还原反应 A. ①②⑥ B. ①③⑤ C. ②④⑥ D. ③④⑤ 答案：A 解析：① 乙烯与H₂加成，属于“加氢”，乙烯发生还原反应，正确； ② 乙醛与银氨溶液反应，乙醛被氧化为乙酸（银镜反应），属于氧化反应，正确； ③ 乙醇催化氧化生成乙醛，乙醇“去氢”，发生氧化反应，错误； ④ 苯与H₂加成，“加氢”，苯发生还原反应，错误； ⑤ 羧酸（含-COOH）可与H₂在一定条件下加成（去氧加氢），发生还原反应生成醇，错误； ⑥ 酮与H₂加成，“加氢”，酮发生还原反应生成醇，正确；综上，①②⑥正确，选A。 【变式4-3】某化合物M的结构简式为，下列说法正确的是 A．M的分子式为 B．1 mol M最多能与反应 C．加聚产物能使溴水因发生化学反应而褪色 D．能发生取代反应、加成反应、氧化反应 【答案】D 【详解】A．由题意可知，M的分子式为C9H10，A错误； B．M可与H2发生加成反应，苯环最多可与3 mol H2发生加成反应，一个双键可与1 mol H2发生加成反应，所以1 mol M最多可与4 mol H2发生加成反应，B错误； C．M发生加聚反应已经破坏了碳碳双键结构，苯环不能使溴水发生化学反应，C错误； D．M中苯环上的氢原子可与卤素元素发生取代反应，有双键和苯环结构可发生加成反应，双键也可发生氧化反应，D正确； 故答案选D。 题型05 反应类型的应用—卤代烃的性质和制备 1、卤代烃定义：烃分子中氢原子被卤素原子（F、Cl、Br、I） 取代后的有机物，官能团：—X（卤原子） 2、卤代烃物理通性 绝大多数不溶于水，易溶于有机溶剂 熔沸点：随碳原子数增多升高；同碳数支链越多沸点越低 密度：一氟代烃、一氯代烃密度＜水；溴代烃、碘代烃密度＞水 状态：低级卤代烃多为液体，高级为固体 2、卤代烃化学性质： ①水解反应（取代）：NaOH 水溶液、加热→生成醇 通式 举例 ②消去反应：NaOH 醇溶液、加热→生成烯烃 通式： 卤代烃制备优选：加成反应（产物单一、易分离），不优选取代反应（产物复杂）。 【典例5】溴乙烷是一种重要的化工原料，下列有关溴乙烷的叙述中，正确的是 A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂 B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯 C．C与Br之间的共用电子对偏向C原子 D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷 【答案】A 【详解】A．溴乙烷是卤代烃，卤代烃不溶于水，但能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，A正确； B．溴乙烷与NaOH水溶液共热发生水解反应生成乙醇，生成乙烯需在NaOH醇溶液中加热发生消去反应，B错误； C．溴的电负性大于碳，C-Br键中共用电子对偏向溴原子，使碳带部分正电荷，C错误； D．乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷（BrCH2CH2Br），D错误； 故答案选A。 【变式5-1】下列关于卤代烃的叙述中正确的是 A．所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体 B．所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低 C．与的沸点前者低 D．与的密度前者小 【答案】C 【详解】A．卤代烃不都是液体(如一氯甲烷为气体)，且密度不一定比水小(如溴乙烷密度大于水)，A错误； B．卤代烃因极性较强，沸点通常比相应烃高，B错误； C． CH3CH2Cl(氯乙烷，沸点12.3°C)沸点低于CH3CH2CH2Cl(1-氯丙烷，沸点46.6°C)，因后者碳链更长，分子间作用力更强，C正确； D．CH3CH2Cl密度约0.92 g/cm³，CH3CH2CH2Cl密度约0.89 g/cm³，前者密度较大，故D错误； 答案选C。 【变式5-2】卤代烃的性质和制备(以1-溴丙烷为例) (1)1-溴丙烷的物理性质： 颜色 状态 沸点 密度 溶解性 无色 _______ 71℃ 比水 _______ _______ (2)1-溴丙烷的分子结构：_______。 【答案】(1) 液体 大 难溶于水，易溶于有机溶剂 (2)   【解析】略 【变式5-3】4-环己二醇可通过下图所示路线合成(某些反应的反应物和反应条件未标出)： (1)A的结构简式是______。 (2)写出反应④、⑦的化学方程式。 反应④：______。反应⑦：______。 (3)属于取代反应的是______，属于加成反应的是______。(填序号) (4)环己烷的二氯取代产物有______种。 (5)写出步骤⑤的副产物的结构简式______。 【答案】(1) (2) +2NaOH+2NaCl+2H2O (3) ①⑦ ③⑤⑥ (4)4 (5)、 【分析】根据中间产物1，3－环己二烯，可以知道A为，B为。经过反应⑤得到，再与H2发生加成生成C，C为，再水解即可得到1，4-环己二醇。 【详解】（1）由以上分析可知，A为环己烯，则其键线式为。 （2）反应④是在NaOH醇溶液加热条件下发生的消去反应，反应的化学方程式为+2NaOH +2NaCl+2H2O 。 反应⑦是 发生在NaOH水溶液加热条件下的水解反应，反应的化学方程式为。 （3）由上述分析可知，属于取代反应的是①⑦，属于加成反应的是③⑤⑥。 （4）环己烷的二氯取代物有、、、，共4种。 （5）发生反应⑤时，可能与溴发生1，2加成或1，4加成，也可1mol物质与2mol溴完全发生加成反应，除题中物质之外，还可能生成或。 / 学科网（北京）股份有限公司 $