同分异构体 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

同分异构体 有机化合物的同分异构现象 构造异构 认识官能团类型异构 有机化合物类别 通式 官能团符号 官能团名称 代表物 烃 烷烃 CnH2n＋2（n≥1） 甲烷CH4 烯烃 CnH2n（n≥2） 乙烯CH2CH2 炔烃 CnH2n－2（n≥2） 乙炔CH≡CH 芳香烃 CnH2n－6（n≥6） 苯⁠ 无 碳碳双键 碳碳三键 苯环不是官能团！！！ 无 —C≡C— 烯——环烷 二烯——炔 认识官能团类型异构 有机化合物类别 官能团符号 官能团名称 代表物 烃 的 衍 生 物 卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br 醇 乙醇CH3CH2OH 酚 ⁠ 苯酚⁠ 醚 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 乙醛CH3CHO 碳卤键 （醇）羟基 （酚）羟基 醚键 醛基 —OH —OH －X -CHO 醇——醚 醇——酚 醛——酮 认识官能团类型异构 有机化合物类别 官能团符号 官能团名称 代表物 烃 的 衍 生 物 酮 丙酮CH3COCH3 羧酸 乙酸CH3COOH 酯 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 甲胺CH3NH2 酰胺 乙酰胺⁠ —NH2 酮羰基 酯基 氨基 酰胺基 -COOH -COOR 羧基 羧酸——酯 根据不饱和度推测可能的基团 可能基团 不饱和度 可能基团 不饱和度 可能基团 不饱和度 碳碳双键 一个氰基 一个酮羰基 碳碳三键 一个酯基 一个羧基 一个苯环 一个硝基 一个酚结构 一个脂环 一个醛基 一个醚键 1 2 4 1 2 1 1 1 1 1 4 0 Ω=1：碳碳双键、脂环、醛基、羧基、硝基 Ω=2、3：以上基团的组合； Ω=4：重点考虑苯环的存在 特定性质对应的官能团 反应现象或性质 思考方向(有机物中可能含有的官能团) 溴的四氯化碳溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键 酸性高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、醛基等 遇氯化铁溶液显紫色、浓溴水产生白色沉淀 酚羟基 生成银镜或砖红色沉淀 醛基或甲酸某酯或甲酸 特定性质对应的官能团 与钠反应产生H2 羟基或羧基 与碳酸氢钠反应产生CO2 羧基 只有2个氧原子且能发生水解反应 (酯基) 既能发生银镜反应又能水解，且只有2个氧原子 甲酸某酯( ) 能发生催化氧化，产物能发生银镜反应 伯醇(—CH2OH) 能发生水解反应：卤原子、酯基、酰胺基 特定性质对应的官能团 能发生水解反应：卤原子、酯基、酰胺基 碱性下发生水解反应，酸化后产物之一能发生银镜反应（使新制氢氧化铜浊液出现砖红色）； 碱性下发生水解反应，酸化后产物之一能使三氯化铁溶液显色； 如何快速准确地写出同分异构？ 分子中含有两个苯环； 分子中有7种不同化学环境的氢； 没有酚的结构，但有酯基 安排除此以外的结构 考虑对称性 确定有/无的结构 Step1:数原子：除苯环外，还有C__个，O__个，N__个，卤原子__个，Ω=__个 Step2:定基团 Step3:依对称，试安排。 Step4:分子式，再检查。 苯环上的对称性 水解产物有酚结构 水解产物有α-氨基酸 水解产物有银镜反应 使溴的四氯化碳溶液褪色 与NaHCO3溶液反应放出CO2 定性 例题 Step1:数原子：除苯环外，还有C__个，O__个，N__个，卤原子__个，Ω=__个 Step2:定基团， 基团，数目 个 Step3:依对称，试安排。 Step4:分子式，再检查。 写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式： ①能发生银镜反应 ②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； ③分子中只有4种不同化学环境的氢 奇数居中 如何快速准确地写出同分异构？ Step1:数原子：除苯环外，还有C__个，O__个，N__个，卤原子__个，Ω=__个 Step2:定基团 Step3:依对称，试安排。 Step4:分子式，再检查。 写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 ①分子中含有2个苯环 ②分子中含有3种不同化学环境的氢 奇数居中 减小与增加H环境的方法 苯环上的对称性 写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: ①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子; ②能发生水解反应,水解产物之一是a-氨基酸,另一水解 产物分子中只有2种不同化学环境的氢。 Step1:数原子：除苯环外，还有C__个，O__个，N__个，卤原子__个，Ω=__个 Step2:定基团 Step3:依对称，试安排。 Step4:分子式，再检查。 苯环上的对称性 该物质的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: ①分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应; ②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢原子。 苯环上的对称性 3种 H环境 1种 H环境 2种 H环境 A A A A B 性质对应的基团 6. 写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ① 分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应； ② 碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢原子。 突破口：水解后有苯环部分只有2种氢 苯环上的对称性 该物质的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: ①能与FeCl3溶液发生显色反应; ②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1。 性质对应的基团 定量 与足量金属Na反应放出H2 与金属钠反应，最多消耗 最多消耗NaOH 与溴水反应，最多消耗Br2 ※※mol ※※mol ※※mol ※※mol -OH 醇-OH 酚-OH -COOH -OH — H2 — Na 2mol—1mol—2mol NaOH -COOH -COO- -OOC- 1mol 1mol 2mol 1mol 性质对应的基团 与足量金属Na反应放出H2 与金属钠反应，最多消耗 最多消耗NaOH 与溴水反应，最多消耗Br2 ※※mol ※※mol ※※mol ※※mol 定量 Br2水 碳碳双键 碳碳三键 1mol 2mol 3mol 性质对应的基团 8. 写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体X的结构简式： _________ ___________________________________________。 ① 能发生银镜反应； ② 1 mol X最多能与2 mol NaOH发生反应； ③ 分子中有4种不同化学环境的氢原子。 性质对应的基团 10. 写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： ________________________________________。 ① 不能发生银镜反应； ② 能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； ③ 分子中有4种不同化学环境的氢原子。 性质对应的基团 11. 有机物J为G的同系物，比G少一个碳原子，J有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的J的同分异构体的结构简式。 ① 能发生银镜反应； ② 分子中有4种不同化学环境的氢原子； ③ 能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 _____________________________ 性质对应的基团 写出同时满足下列条件的G的一种芳香族同分异构体的结构简式: ①分子中不同化学环境的氢原子个数比是6:6:2:2:1; ②能与 FeCl₃溶液发生显色反应; ③1 mol 该物质与Na发生置换反应最多消耗5 mol Na。 性质对应的基团 特殊技巧总结 奇数居中、偶数两边 甲酸酯：醛基+酯基的合体 减小与增加H环境的方法 突破口：水解后有苯环部分只有2种氢 性质对应的基团 不同环境下H的个数比： 9、6、3的特殊意义 考虑叔丁基的对称性 苯环的三重对称轴 本课结束 $