2.3芳香烃【能力提升卷】2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

人教版高中化学选择性必修3 颍上二中（东校区）能力提升卷 高二化学同步教学资源（作业设计） 第二章 烃 第三节 芳香烃 限时练习 分数：___________ 学校:___________班级：___________姓名：___________ 注意事项： 1．答题前填写好自己的姓名、班级等信息； 2．请将答案正确填写在题目对应处； 3.检测卷满分100分，考试时间45分钟。 可能用到的相对原子质量 H-1 C-12 N-14 O-16 Na-23 Mg-24 Al-27 S-32 Fe-56 Cu-63.5 第I卷（选择题） 评卷人 得分 一、单选题（每小题仅有一个选择符合要求，每题4分，共40分） 1．为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是（ ） A．：饱和碳酸钠溶液，洗气 B．乙醇(水)：加入CaO，蒸馏 C．乙烷(乙烯)：高锰酸钾溶液，洗气 D．溴苯(溴)：KI溶液，分液 2．下列实验操作正确的是（ ） A．将氯水和苯混合光照可制得氯苯 B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液 C．用苯和浓、浓反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中 D．制取硝基苯时，向反应器中依次添加试剂的顺序为：浓、浓、苯 3．“芬必得”具有解热镇痛作用及抗生素作用，其主要成分结构简式如下图所示，下列有关“芬必得”说法错误的是（ ） A．分子式为 B．该分子中有手性碳原子 C．属于芳香族化合物 D．分子中所有碳原子不可能处于同一平面内 4．下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是（ ） A．甲苯硝化生成2，4，6-三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 D．甲苯与氢气可以发生加成反应 5．下列说法中正确的是（ ） A．的系统命名为1，3，三甲苯 B．2，2，三甲基戊烷的结构简式为 C．的系统命名为甲基丁炔 D．的系统命名为乙基己烯 6．甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)如图所示，下列说法错误的是（ ） A．由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼 B．①为氧化反应，其产物是苯甲酸 C．反应②为取代反应，反应条件是浓硝酸、加热 D．反应③是甲苯与H2发生加成反应 7．苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是（ ） ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能被还原成环己烷 ④苯中碳碳键的键长完全相等 ⑤间二氯苯只有一种 ⑥邻二氯苯只有一种 A．①② B．①⑤ C．①②④⑤ D．①②④⑥ 8．利用下列装置(夹持装置略)或操作进行实验，能达到实验目的的是（ ） A．制备溴苯 B．分离碘水和乙醇 C．检验产物乙炔 D．分离乙酸乙酯(沸点77.2℃)和乙醇(沸点78℃) A．A B．B C．C D．D 9．某有机化合物其结构简式为，关于该有机化合物下列叙述不正确的是（ ） A．能使溴水褪色 B．分子中所有碳原子可能共平面 C．在加热和催化剂作用下，最多能和反应 D．该分子存在顺反异构 10．硝基苯是一种重要的化工原料。用苯和混酸(浓硝酸与浓硫酸的混合物)制备、提纯硝基苯的流程如图所示。 下列说法错误的是（ ） A．加入的目的是除去残留的酸 B．无水的作用是吸收残留的水分 C．“操作1”“操作2”“操作3”均为分液 D．“操作5”为蒸馏，先蒸馏出的物质为硝基苯 第II卷（非选择题） 评卷人 得分 二、填空题（除特殊标注外，每空2分，共4小题，共60分） 11．（每空2分，共14分）按要求回答下列问题： (1)当0.2 mol烃A在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O各1.2 mol，催化加成后生成2，2-二甲基丁烷，则A的结构简式为___________。 (2)分子中最多有___________个原子处于同一平面上。 (3)分子式为C9H12的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，该芳香烃的结构简式为___________。 (4)某烃1 mol与2 mol HCl完全加成，生成的氯代烃最多还可以与4 mol Cl2反应，则该烃的结构简式为___________。 (5)某烷烃X的结构简式为。 ①该烷烃用系统命名法命名的名称是___________。 ②若X是由烯烃Y加氢得到的，Y存在多种同分异构体，上述烯烃Y中，存在顺反异构的结构简式为___________。 (6)C8H10的芳香烃，一氯代物共有___________种。 12．（除标注外每空2分，共15分）溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图如下所示。在分液漏斗中加入含有15 mL无水苯和4.0 mL液态溴的混合物，在烧瓶中加入少量溴化铁。 (1)在该实验中，圆底烧瓶a的容积最适合的是______（填入正确选项前的字母）。 A．25 mL B．50 mL C．250 mL D．500 mL (2)向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开______；装置c中碳酸钠溶液的作用是______（3分）。 (3)某兴趣小组设计了如图流程提纯制得的粗溴苯。 已知：液溴、苯、溴苯的沸点依次为59℃、80℃、156℃。 a.操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ用到的主要玻璃仪器是______。 b.操作Ⅳ、Ⅴ分别是____ 、 __。 c.加入NaOH溶液的目的是除去有机层①中的______。 13．（每空2分，共20分）芳香烃甲能发生如图所示的转化： 已知：(X为卤素原子)。 请回答下列问题： (1)途径ⅰ制备TNT的化学方程式为________ ___(注明反应条件ⅰ)（3分），其反应类型为___________。 (2)若A含有氯原子，则条件ⅱ(包括反应条件和反应物)指___________（3分）。 (3)D的结构简式为___________。已知B中两个取代基在苯环的对位，设计甲→B、C→D步骤的目的是___________。 (4)乙和丙是甲的同系物，乙和丙在分子组成上均比甲多2个碳原子；乙和丙分子中甲基的数量相等；乙中苯环上只有1种化学环境的氢原子。 ①乙的结构简式为___________。 ②丙可能是___________(填名称，填1种即可)。 (5)E的同分异构体中，含有苯环结构的有___________种。 14．（除标注外每空2分，共11分）已知： 如图所示是以苯为原料制备某些化合物的转化关系图： (1)A是一种密度比水的________（填“小”或“大”）的无色液体 (2)苯转化为A的化学方程式为_____ ___（3分）； (3)B转化为E的反应类型是________。 (4)D的结构简式是________。 (5)B中苯环上的二氯代物有________种。 参考答案 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 B B A A D C D C B D 1．B 【详解】A．会与饱和碳酸钠溶液反应，消耗待提纯的，应选用饱和碳酸氢钠溶液除杂，A错误； B．与水反应生成沸点较高的氢氧化钙，增大了与乙醇的沸点差异，通过蒸馏可分离得到纯净乙醇，B正确； C．乙烯会被高锰酸钾溶液氧化为，引入新的气体杂质，应选用溴水洗气除杂，C错误； D．溴与反应生成的易溶于溴苯，会引入新杂质，应选用溶液与溴反应后分液，D错误； 答案选B。 2．B 【详解】A．苯制取氯苯需要与纯净的在（或）催化下发生取代反应，不能使用氯水、条件也不是光照，A错误； B．溴苯不与稀溶液反应且难溶于水，溴可与反应生成易溶于水的盐，反应后混合液分层，可用分液漏斗分液分离，B正确； C．制取硝基苯水浴加热的目的是控制体系温度为50~60℃，温度计需要测量水浴的温度，应放在水浴中，而非反应混合液中，C错误； D．制取硝基苯时，试剂添加顺序应为：先加浓硝酸，再沿器壁缓慢加入浓硫酸（浓硫酸密度大，稀释放热，类似浓硫酸稀释），冷却后再加苯，防止苯挥发；若先加浓硫酸再加入浓硝酸，会因放热导致液体飞溅，D错误； 故答案选B。 3．A 【详解】A．由结构简式可知芬必得分子中碳原子数为13，氧原子数为2，不饱和度为5，分子式为，A错误； B．手性碳原子是指连接4个不同基团的饱和碳原子，该分子中右侧连接羧基的碳原子，分别连接苯环、甲基、羧基、氢原子，四个基团均不同，属于手性碳原子，B正确； C．芬必得分子中含苯环，属于芳香族化合物，C正确； D．分子中存在多个饱和杂化的碳原子，呈四面体结构，饱和碳连接的多个烷基碳原子不可能全部共平面，所有碳原子不可能共面，D正确； 答案选A。 4．A 【详解】A．苯硝化通常只生成一硝基取代物，而甲苯硝化能生成三硝基取代物，说明甲基侧链使苯环上邻对位氢的活性增强，能说明侧链对苯环有影响，A正确； B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是苯环对侧链甲基的影响，使甲基易被氧化，不能说明侧链对苯环有影响，B错误； C．甲苯燃烧带浓厚黑烟是因为其含碳量较高，碳不完全燃烧导致，苯燃烧也有相同现象，和侧链对苯环的影响无关，C错误； D．甲苯和苯都能与氢气发生加成反应，1 mol有机物均消耗，是苯环本身的性质，不能说明侧链对苯环有影响，D错误； 故选A。 5．D 【详解】A．苯的同系物命名需使取代基位次和最小，该物质三个甲基位次和最小为，正确命名为1,2,4-三甲苯，A错误； B．该结构主链为5个碳，从靠近支链一端编号，甲基的位次为2、2、4，正确命名为2,2,4-三甲基戊烷，B错误； C．炔烃命名需优先使三键的位次最小，该物质三键在1号位，甲基在3号位，正确命名为3-甲基-1-丁炔，C错误； D．该物质选取含双键的最长碳链共6个碳，从靠近双键的一端编号，双键位于2号位，乙基位于4号位，命名为4-乙基-2-己烯，D正确； 故答案选D。 6．C 【详解】A．甲基为供电子基团，增强苯环电子云密度，使甲苯更易发生亲电取代，且侧链可被氧化，甲苯化学活性高于苯，故A正确； B．酸性高锰酸钾将甲苯侧链-CH3氧化为-COOH，生成苯甲酸，属于典型侧链氧化，故B正确； C．反应②属于硝化反应，亲电取代，-NO2取代苯环上的H，反应条件为浓硝酸和浓硫酸（混酸），需要水浴加热，故C错误； D．苯环在催化剂和加热条件下可与3个H2发生加成，甲苯与H2发生加成反应的产物为甲基环己烷，故D正确； 故答案选C。 7．D 【详解】①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确； ②由于苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故②正确； ③苯在加热和有催化剂存在的条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键或三键具有的性质，故③错误； ④苯中碳碳键的键长完全相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④正确； ⑤苯分子中不论是否存在碳碳单、双键的交替结构，间二氯苯只有一种，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑤错误； ⑥如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C-C，另一种是两个甲基夹C=C，邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑥正确； 正确的为①②④⑥，故选D。 8．C 【详解】A．制备溴苯需要纯液溴和苯在铁粉催化下反应，溴水不与苯发生取代反应，无法制备溴苯，A错误； B．乙醇与水互溶，碘水和乙醇混合后不会分层，无法用分液操作分离，B错误； C．电石与饱和食盐水反应可制乙炔，电石中含硫化钙、磷化钙等杂质，使乙炔中混有、等还原性杂质（也可使溴水褪色）；硫酸铜溶液可以除去这些杂质，之后再用溴水检验乙炔，能达到实验目的，C正确； D．蒸馏操作中，温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处（测量蒸气温度），图中温度计水银球插入液面以下，位置错误，D错误； 故选C。 9．B 【详解】A．含碳碳双键，与溴水发生加成反应，能使溴水褪色，A正确； B．苯环（sp2杂化）和碳碳双键（sp2杂化）均为平面结构，二者可通过单键旋转共面，但结构中存在一个sp3杂化的季碳原子（即与双键相连的中心碳），其为四面体结构，无法让其连接的两个甲基碳、氯甲基碳同时处于双键/苯环的平面内。因此，分子中所有碳原子不可能共平面，B错误； C．苯环与双键均与氢气发生加成反应,则在加热和催化剂作用下，最多能和4 molH2反应，C正确； D．双键左侧碳连接苯环和甲基，基团不同，双键右侧，碳连接氢原子和，基团不同，因此该有机物存在顺反异构，D正确； 故答案为B。 10．D 【分析】苯与混酸（浓硝酸+浓硫酸）加热发生硝化反应得到含硝基苯的混合液，加冰水冷却后，依次经分液得到粗产品，粗产品再用NaOH溶液中和除去残留酸、蒸馏水洗涤除去可溶性杂质，每次洗涤后都通过分液分离有机层，得到的粗产品用无水硫酸钠干燥除水，过滤后再蒸馏，最终得到纯净的硝基苯。 【详解】A．反应后粗产品中残留未反应的硝酸、硫酸，加入NaOH可以中和这些酸性杂质，A正确； B．无水是中性干燥剂，作用是吸收粗产品中残留的水分，干燥硝基苯，B正确； C．硝基苯不溶于水，操作1分离有机粗产品与水层、操作2分离加NaOH后的有机层和水层、操作3分离水洗后的有机层和水层，三步均为分液操作，C正确； D．粗产品4中混有未反应完的苯，苯的沸点（约）远低于硝基苯的沸点（约），蒸馏时沸点更低的苯先被蒸出，D错误； 故选D。 11．(1) (2)14 (3) (4)CH≡CH (5) 2，3-二甲基戊烷 (6)14 【详解】（1）0.2 mol烃A在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O各1.2 mol，则1 mol烃A在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O各6 mol，从而得出分子式为C6H12，催化加成后生成，则A的结构简式为。 （2）由于甲基中碳原子与其他原子相连形成的空间构型为四面体形，但通过旋转单键，可以使两个甲基中各有一个氢原子位于苯环所在平面上，所以 分子中最多有14个原子处于同一平面上。 （3）分子式为C9H12的芳香烃，苯环上的一溴取代物只有一种，则其结构对称，苯环上只有1种氢原子，该芳香烃的结构简式为。 （4）某烃1 mol与2 mol HCl完全加成，则其分子中含有1个碳碳叁键，或2个碳碳双键；生成的氯代烃最多还可以与4 mol Cl2反应，则产物分子中含有4个氢原子，从而得出烃分子中含有2个氢原子，故该烃为乙炔，结构简式为CH≡CH。 （5）①该烷烃主链碳原子为5个，应从左端编号，用系统命名法命名的名称是2，3-二甲基戊烷。 ②烯烃Y中，存在顺反异构体，则每个双键碳原子上所连的2个原子或原子团不相同，符合条件的烯烃Y为3，4-二甲基戊-2-烯，结构简式为。 （6）分子式为C8H10的芳香烃，其不饱和度为4，分子中含有1个苯环，若有1个侧链，则侧链为—CH2CH3，此时该分子只有一种结构，分子中有5种氢原子，一氯代物有5种；若有2个侧链，则2个侧链都为—CH3，此时该分子有邻、间、对三种结构，分子中分别有3、4、2种氢原子，一氯代物共有5+3+4+2=14种。 12．(1)B (2) 打开弹簧夹K，并使分液漏斗上口的小孔和塞子上的凹槽正对 吸收HBr气体，防止污染空气 (3) 分液漏斗 过滤、蒸馏 Br2 【分析】苯和溴单质的混合液置于分液漏斗中，实验开始前先打开弹簧夹K，然后使分液漏斗上口的小孔和塞子上的凹槽正对，向圆底烧瓶中滴入混合液，混合液接触催化剂溴化铁发生反应，生成溴苯和HBr，装置b中盛有四氯化碳可溶解挥发的苯和溴，溶液呈橙红色，装置c中碳酸钠溶液用于吸收HBr，防止污染空气；粗溴苯中含有溴苯、苯、Br2、FeBr3等。粗溴苯水洗后，液体分层，FeBr3易溶于水进入水层，溴易溶于有机物，和苯、溴苯一起进入有机层，分液得水层①和有机层①，操作Ⅰ为分液，再加入NaOH溶液除去Br2，再次分液，操作Ⅱ也为分液，水层②中主要含有NaBr、NaBrO等，有机层②中含有苯、溴苯等。第二次水洗除去有机层②中可能含有的少量NaOH，分液后得水层③和有机层③。加入无水氯化钙吸水，操作Ⅳ为过滤，得有机层④，其中含有苯和溴苯，最后根据二者沸点不同，利用操作V为蒸馏实现分离。 【详解】（1）圆底烧瓶中的液体体积应介于容积的之间，由题中可知该圆底烧瓶中所加溶液体积为15 mL+4.0 mL=19 mL，因此应选50 mL圆底烧瓶，故B正确； （2）①向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开弹簧夹K，并使分液漏斗上口的小孔和塞子上的凹槽正对，便于混合液顺利流入圆底烧瓶中； ②苯与液溴反应生成HBr，在烧瓶中会形成酸雾；装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收HBr气体，防止污染空气； （3）a．根据分析可知，操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ用到的主要玻璃仪器是分液漏斗； b．根据分析可知，操作Ⅳ、操作Ⅴ分别是过滤、蒸馏； c．根据分析可知，加入NaOH溶液的目的是除去有机层①中的单质溴。 13．(1) +3HNO3+3H2O 取代反应(硝化反应) (2)光照、 (3)     起定位作用，在甲基的邻位引入硝基 (4)    1，2，4-三甲苯(1，2，4-三甲基苯、偏三甲苯)或1，2，3-三甲苯(1，2，3-三甲基苯、连三甲苯) (5)4 【分析】由甲的分子式可知，甲为甲苯。 【详解】（1） 途径i为甲苯制备TNT的反应，甲苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应（硝化反应），生成2，4，6-三硝基甲苯和水，化学方程式为+3HNO3+3H2O； （2）若含有氯原子，结合已知信息：，水解生成苯甲醇，说明为，甲苯与在光照条件下发生侧链甲基的取代反应可生成，因此条件ii为光照、； （3） 甲（甲苯）在浓硫酸、加热条件下发生磺化反应，B中两个取代基在苯环的对位，则B的结构简式为；B与浓硝酸、浓硫酸反应，然后在酸性条件下反应得到D（C7H7NO2），再结合E的结构简式可推出D的结构简式为；为，磺酸基为强定位基，可引导硝基进入其间位，后续水解脱去磺酸基，因此甲→、→步骤的目的是起定位作用，在甲基的邻位引入硝基，避免生成对位硝基甲苯等副产物； （4） ①乙和丙是甲（甲苯）的同系物，乙和丙在分子组成上比甲多2个碳原子，乙中苯环上只有1种化学环境的氢原子，说明乙分子具有高度对称性，则乙的结构简式为； ②乙和丙分子中甲基的数量相等，乙有3个甲基，丙也有3个甲基，且丙比甲苯多2个碳原子，则丙可能是1，2，4-三甲苯(1，2，4-三甲基苯、偏三甲苯)或1，2，3-三甲苯(1，2，3-三甲基苯、连三甲苯)； （5）为邻甲基苯胺，分子式为，其同分异构体中含有苯环结构的，按取代基分类：①苯环上有1个取代基：、，共2种；②苯环上有2个取代基：与，存在邻、间、对3种位置异构，其中邻位为本身，综上，符合条件的同分异构体共种。 14．(1)大 (2)+HNO3+H2O (3)还原反应 (4) (5)6 【分析】 苯经硝化反应生成A， A为；A与CH3Cl发生取代反应生成B，B为；B经Fe/HCl还原得到E；苯经溴代生成C，C为溴苯；C经磺化生成D，D为，D与H2加成得到目标产物，据此分析。 【详解】（1） A为苯的硝化产物，的密度大于水，为无色油状液体； （2） 苯与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应，生成硝基苯和水，反应方程式为：+HNO3+H2O； （3）B为间硝基甲苯，在Fe/HCl条件下，苯环上的被还原为，该反应为还原反应； （4） C为溴苯，与浓硫酸在加热条件下发生磺化反应，苯环上引入，生成对溴苯磺酸，结构简式为； （5） B为间硝基甲苯，苯环上的二氯代物有6种，。 第 1 页 共 1 页 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $