2026届高三下学期高考化学有机合成物质结构与反应类型的判断及化学方程式的书写

有机合成中物质结构与反应类型的判断及化学方程式的书写 1.药物I的一种合成路线如下： -OH CHCH,COOH SOClCHCH,CoCI AICL3JC,HoO2①NaOH △ LD②C,H,CH,CI OCOCH,CH 囚 ® CH, CH, COCH,CH, COCHBrCH, COCHNHCH,CH2 HO-CHCHNHCH,CH2 Br2, a H2 Pd/C OCH2C.Hs OCH2C.Hs OCHCH OCH,CH OH OH 田 回 其中G为 2N-CH,CH2 OCH,C.Hs 回答问题： (1)B→C反应类型为 (2)D的结构简式为 (3)E→F的反应方程式为 2.化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一（部分反应条件已简化）。 浓HNO, A Cl2,FeCl3 a人d 浓H2SO4 OH CuHI2CINO μEoe→〔r 文 已知：RNH2+ R一定条件） R- R互变异构 NHR R R 人R"+R人 回答下列问题： (1)A的结构简式为 (2)由B生成C的化学方程式为 (3)由D生成E的反应类型为 3.托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体L)合成步骤如图（部分试剂和条件略去）。 00 0 RCCH-COH RCCH, 已知： -C02 1+,n十12t H.c-c K,CO, COOC,H. E 碱性条件， CHClNO,S 1)HS0,/水解 K,CO3 G 2)△，-C02 C.H,CIO NaHCO, NaHCO NO, NH 回答下列问题： (1)写出由C生成D的化学反应方程式 (2)写出G的结构简式 (3)H到I的反应类型是 (4)参照上述合成路线，试剂X的化学式是 4.氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一（部分试剂和条件已略去）。 COOCH, COOCH, OCH, H,SO OCH CH,OH CuHINO HO,S HO,S 3 pcl CHcINo,s I NHCOCH, NH2 Ⅱ COOCH3 COOCH H,CHCO- -OCH,CH3 OCH OV OCH3 H.O2 (1)NaOH,H,O H.CH,C H,CH,C (2)调pH VII COOH CH,CH3 OCH CHIeN2 N-CH H.CH,C IX OCH O NH H.CH,C 0 O NH, 氨磺必利 回答下列问题： (1)I的结构简式是 (2)Ⅲ→IV的反应类型是 0 (3)VI→VⅢ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是 2+,n十12t (4)IX的结构简式是 5.二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤， 用C02作原料，实现了重要医药中间体一阿托酸的合成，其合成路线如下： OH H, 浓硫酸 1.C0,电催化 △/催化剂 △ () 2.酸化 D COOH OH 1)KOH(aq) COOH 2)HCI(aq) 阿托酸 (I)A→B的反应类型为 (2)写出B→C反应方程式： 6.有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试 剂及反应条件省略。 回 A 回 POCI,/DMF R 已知： (R1和R2为烃基) (I)B的结构简式为 (2)生成D的反应类型为 (3)E的结构简式为 7.莫西赛利（化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之 r NaNO,O2N NH HS D (CH,CO)20 OH A1C13 OH HCI OH H20 (CIoHIsNO) A B F (C,H1oCIN) 1)HC1(浓) H NaNO2/HC OH 2)NaOH (C14H24N2O) 0-5℃ 88, H20 (C14H2,NO2) 3+,nt12t 回答下列问题： (I)E与F反应生成G的反应类型为 (2)F的结构简式为 (3I转变为J的化学方程式为 8.支气管扩张药物特布他林H的一种合成路线如下： PhCH2O ACHOH PhCH2Cl →B(CHoO4) DH0/月E(CaHaO） K2C03 -C00CH,NaH→ △ PhCH2O HO Br2 OH CH,COOHF(Ca,BrO,) 一定条件 HO H 已知： PnoH:CH.C1K.CO.POCH路PIOH P-=① I. 0 R PHCOOCH,+CHCOOCH-NaH COOC2Hs H2O/H' -R R △ PhCOCH R R,R'=H,烷基，酰基 一定条件R R Br+R2NHCH2Ph- R N-CH;Ph_H: Pd-C R R2 R,R2=烷基 回答下列问题： (1)B→C反应类型为 (2)D结构简式为 ；E→F的化学方程式为 9.某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。 NO2 CH -cl 化氧化，A还原B CH,OH D E H2SO CH,NO催化剂 CHuCIN2O H-N N-CH3 E H2 CHCN,O催化剂 N-CH NH, H 催化剂 N-CH 氯氮平 02 已知：① CH,=CH,催化剂0 4+,m十12 RX→RN(X-CL,B,OID HN、 RCOORRC-N ② HOCHCHN 请回答 (1)化合物C的结构简式是 化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次 为 (2)写出E→G的化学方程式 10.物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下： OCH3 [Ph3PCH2CH2COOH]Br B HCOONH C H:CO CHO 碱 C12H1404 Pd/C C12H1604多聚磷酸C12H14O A HO OH. HC000 一定条件 CH3I G CH: 碱 CI5H18Os 碱 HCO H.CO E Hsco Hacoo OH O CH3 CH H:CO H;CO OH ▣0 =0 已知：O+pgc,Br 回答下列问题： (1)F→G、G→H的反应类型分别是 (2)B的结构简式为 (3)C→D反应方程式为 11.药物G的合成路线如下，则A→B的反应类型为 COOC2Hs COOC2Hs NCCH2COOC2Hs CN H2 F C00C2H5催化剂F A B 512 HAl(C4H9)2 CH3SO2CI 三乙胺 NaH OSO,CH E LiAIH4. 8 G 12.化合物I是药物合成的中间体，可由化合物A经如图路线合成。回答下列问题： HOOC- COOH CH,OH D(CICH,CN) 浓HS04Pd/C COOCH,Na2CO3 A H.COOC- C00CH,兰尼西一定条件H,C00C 0 H, THF HOHC Ag/02 H 回答下列问题： (1)GH的反应类型为 (2)F的结构简式为 13.J是一种具备潜在抗肿瘤、抗菌生物活性的化合物，合成路线如下（略去部分试剂和反应条件）： “锅法《同一容器依次进行 1)有机混合溶剂，55C溶解 2)试剂D,60℃（羧基1活化） 浓HNO, NO2 3)试剂E(CHFN),80℃ HOOC 浓H,SO, I)NaOH,回流HO0C 4)试剂D,25℃（羧基2活化） 5)试剂F(C,H,,25℃ COOH 65C B 2)H COOH OH 三聚甲醛 NH Pd/CH2 NaNO,,HCOOH H、S0 -0 OH HN OH HN 已知：i.硝基为强吸电子基： R iⅱ.试剂D为( 与RCOOH反应生成活性强的酰基咪唑( ), 利于后续转化。 回答下列问题： 6+,m十12t (1)B的结构简式为 (2)“一锅法”合成G时，步骤3中试剂E参与反应的化学方程式为 (3)G→H的反应类型为 14.OT℃药物氯雷他定是一种高效抗过敏药，合成氯雷他定的一种方法如下图所示（部分反应条件已简化）。 CI CHCH,COH.C.H,N0 CH 试剂M HCI CI PPA. CN @ n-BuL COOH NHC(CH,) A ® N 〉-MgCI CI 试剂N 浓H,SO →CoH2CIN2O 加热 ⑦ 8 COOC,H. ® a F 氯雷他定 R R相互转化RN R >C=N1 C-N 己知：(I)HO1 H =0+RMgX→-C-OMgX水-C-OH (2) (X表示卤素原子) 请根据合成路线回答下列问题： (I)B的结构简式是 (2)G→H反应⑦的反应类型是 (3)写出D→E反应④的化学方程式 0 15.化合物H是合成控制血压药物福辛普利的中间体。合成H的一种流程如下（其中-B0C表示叔丁氧羰基）： HO 1)NaOH HO. -MgBr 2)B0C)20 CrO COOH 3)HCI COOH H2SO COOH COOH BOC D TsOH. Li,NH H,/Pd-C CH2Cl2 COOH THF COOH C2HsOH COOH COOH BOC BOC E H 回答下列问题： (1)B→C的反应类型为 0 (2)E→F中生成的含锂产物为LiNH2,则E→F的化学方程式为 16.贝诺酯H的一种合成路线如下： CH,CO),O A(C,HgO) 、KMn04→CC,H,0)②酸化 B(C.HjoO2)H ①NaOH溶液A,D(C,H,O,) 7+,nt12t EC H NO以FC.H.NO,.H.Ni.GC.H.N0,一吨啶 (CH,CO), >H( POCI OH (CH,CO)O 已知：I. Ⅱ.R1-COOH+R2-COOH 定条件R人O R2+H0 回答下列问题： (1)C→D中反应①的化学方程式为 (2)G→H反应类型为 17.某种抗癌药物M的合成路线如下： COOH -NHCH2 SOCL B CH NH2 ☒ D C,HOFCIBr CuCI.K,CO,Ci2HisN.O,F Br Br 囚 K2C03H20 E CH3I C13H17N20, HCH. KC03,H20 RCOOH RCOOR R'X R"NH2 →RNHR" CuCI,K CO 已知： R"为烃基或氢) 请回答下列问题： ()化合物X的结构简式是 D→E的反应类型为 (2)写出C→D的化学方程式 18.阿帕替尼（①是一种口服的小分子血管生成抑制剂，以下为其合成路线之一（部分反应条件已简化）。 CN N CHCOOH 一定条件 回答下列问题： (I)由D生成E的反应类型为 (2)由E生成G的化学方程式为 8+,n十12t 有机推断中同分异构的计算与书写 1.(2025全国卷高考真题) 的同分异构体中，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面 积比为6：1：1：1，写出其结构简式（手性碳用*号标记）。 HN 2.(2024新课标卷·高考真题)化合物H是 的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组 R HN +R3 /R4→R +ROH 峰，且可以发生反应：R2 R1为烃基或H,R、R2、R3、R4为烃基。 写出H的可能结构。 3.（2023·湖南·高考真题) (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除 HC=C-CH-CH0外，还有 种。 0 4.(2022·湖南·高考真题) ℃H是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有种（考 虑立体异构)，请写出其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4：1：1的结构简式。 CH,COOH 5.(2020浙江·高考真题)写出NH 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。 ①H-NMR谱和R谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键： ②除了苯环外无其他环。 9+,n十12t 6.(2025河南高考真题) 人一一的同分异构体中，含有碳氧双键的还有种（不考虑立体异构）：写出其中 能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式。 CHO 7.(2023浙江·高考真题)写出同时符合下列条件的 OCH,CH,N(CH) 的同分异构体的结构简式。 ①分子中含有苯环 ②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基( 一NH2) OH 8.(2023新课标卷·高考真题) 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种（不考虑立体异构）： ①含有手性碳：②含有三个甲基：③含有苯环。 写出其中核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：3：3：2：2：1的同分异构体的结构简式。 9.(2021江苏高考真题)H0 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。 10.（2025·云南·高考真题)写出一种满足下列条件的 0的同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）。 ①能与FeCl3发生显色反应：1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3 molNaOH。 ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为9：2：2：2：1：1。 ③含有酯基和氨基（或取代的氨基，-NR"R",R"和R"可以是H或烃基）。 10+m十12 CH,OH .0 11,(2025江苏高考真题)写出同时满足下列条件的H,C 的一种同分异构体的结构简式。 ①含有3种不同化学环境的氢原子：②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，n():n(Y)=2:1,X的 相对分子质量为60，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。 OH 12.(2025河北高考真题)写出满足下列条件的H0的芳香族同分异构体的结构简式。 (a)不与FeCl3溶液发生显色反应： (⑥)红外光谱表明分子中不含C=0键： (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1：1：3： (d)芳香环的一取代物有两种。 13.(2025·重庆高考真题) 的同分异构体同时满足下列条件的有 种。 (①存在 CH: 基团和环外2个π键 ()不含-OH基团和sp杂化碳原子 写出其中核磁共振氢谱显示五组峰（峰面积比为3：2：2：2：1）的同分异构体的结构简式。 COOCHs 14.(2025浙江·高考真题)写出3个同时符合下列条件的Br 的同分异构体的结构简式。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子： OH OH R 过量HBr ②与过量HBr反应生成邻苯二酚( oH)。(已知 +RBr) 11丰m十121 OH Br 15.（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题) B的同分异构体中，含苯环（不含其他环）且不同化学环境氢原子个数比 为3：2：1的同分异构体的数目有 种。 16.(2024重庆高考真题) 丫 的同分异构体能同时满足以下条件的有个（不考虑立体异构体）。 (①)含环戊烷基：()含两个甲基：（含碳氧双键 写出其中核磁共振氢谱显示五组峰（峰面积比为6：4：2：1：1）的同分异构体的结构简式（只写一个）。 17.(2024上海·高考真题)写出同时满足下列条件的 的同分异构体的结构简式。 1.属于芳香族化合物，能发生银镜反应 Ⅱ.核磁共振氢谱显示分子中含有3类化学环境不同的氢原子，其个数之比为6：6：1 0 18.(2024广西·高考真题)符合下列条件的 人o的含苯环同分异构体共有_种，写出其中能与NaHCO, 溶液反应产生气体的同分异构体的结构简式为（任写一种）。 ①遇Fe3+发生显色反应： P ②分子结构中含一C-0一： ③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1。 12tm十12+