《有机化学》项目二 烃类化合物（课件）甘肃省（生物与化工大类）专业技能资源

烃类化合物 CHAPTER 2 烷烃 烯烃 炔烃 脂环烃 1 2 3 4 芳香烃 5 烃类化合物 CHAPTER 2 烷烃 PART 1 烃类化合物 第一节 烷烃 烃类化合物 学习目标 1. 掌握烷烃的定义、同系列、通式、同分异构等； 2. 熟练掌握烷烃的命名方法； 3. 了解甲烷的正四面体结构； 4. 熟悉烷烃的主要物理性质和化学性质； 5. 了解烷烃的来源和重要的烷烃。 烃类化合物 案例导入 2020 年 10 月 20 日，山西潞安集团左权阜生煤业有限公司发生一起瓦斯爆炸事故，此次事故造成 4 人死亡、1 人受伤，直接经济损失 1133 万元。 问题：1. 瓦斯的主要成分是什么？ 2. 瓦斯在什么样的条件下会发生爆炸？可以怎样预防瓦斯爆炸？ 烃类化合物 一、饱和链烃和烷烃 1. 烃和烷烃的定义 烃：仅由碳和氢两种元素组成的化合物称为碳氢化合物，简称为烃。 烃 开链烃（脂肪烃） 闭链烃（环烃） 饱和链烃（烷烃） 不饱和链烃 烯烃 炔烃 二烯烃 脂环烃 芳香烃 根据烃的结构和性质的不同，烃可分为下列几类： 烃类化合物 烷烃：烃分子中，碳和碳都以碳碳单键（C－C）结合成链状，碳原子的其余价键都与氢原子（C－H）结合，即被氢原子所饱和，这种烃称为饱和链烃，又称烷烃。 如： 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 烃类化合物 2. 烷烃的同系列和组成通式 名称 结构简式 分子式 甲烷 CH4 CH4 乙烷 CH3CH3 C2H6 丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 C4H10 正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12 像这种结构相似，在组成上相差1个或多个“CH2”基团的一系列化合物，称为同系列。同系列中的各化合物之间互称为同系物，“CH2”称为同系差。 烃类化合物 练一练1 某烷烃分子中有12个碳原子，那么它有多少个氢原子？ 烃类化合物 3. 烷烃的结构 甲烷是最简单的烷烃，分子式为 CH4。甲烷分子中的1个碳原子是如何与4个氢原子成键的呢？ (a)正四面体结构 (b)凯库勒（球棍）模型 (c)斯陶特（比例）模型 图2-1 甲烷的分子结构 烃类化合物 图 2−2 乙烷（左）、正己烷（右）的球棍模型 其他烷烃分子中的碳原子与碳原子、氢原子与氢原子之间也都是以单键（C-C σ键和C-H σ键）相结合，也不在同一个平面内。因此，烷烃分子中碳链的空间结构不是直线型，而是呈曲折的锯齿状。 烃类化合物 4. 烷烃的同分异构现象 有机物的同分异构现象非常普遍。其中，由于碳链骨架结构不同（碳原子的链接顺序不同）而产生的异构现象称为碳链异构。 如：丁烷（C4H10）的2种同分异构体分别为： 正丁烷 异丁烷 烃类化合物 练一练2 试写出分子式为 C6H14 的五种同分异构体的结构简式。 烃类化合物 在烷烃中，除了甲烷、乙烷和丙烷没有同分异构体外，其他烷烃都有同分异构体，并且随着碳原子数目的增加，同分异构体的数量迅速增多。 分子式 数目 分子式 数目 分子式 数目 C6H14 5 C9H20 35 C12H26 355 C7H16 9 C10H22 75 C15H32 4374 C8H18 18 C11H24 159 C20H42 366319 表 2−2 常见烷烃同分异构体的数目 烃类化合物 5. 烷烃分子中碳原子的类型 根据烷烃分子中碳原子直接相连的碳原子数目不同，可将碳原子分为4类： 伯碳原子：只与1个碳原子直接相连的碳原子称为伯碳原子或一级碳原子，用1°表示； 仲碳原子：与2个碳原子直接相连的碳原子称为仲碳原子或二级碳原子，用2°表示；叔碳原子：与3个碳原子直接相连的碳原子称为叔碳原子或三级碳原子，用3°表示； 季碳原子：与4个碳原子直接相连的碳原子称为季碳原子或四级碳原子，用4°表示。 烃类化合物 练一练3 指出戊烷的三种碳链异构体中各碳原子的类型。 烃类化合物 二、烷烃的命名 1.烷基 烷基是烷烃分子去掉1个氢原子后所剩下的原子团，通常用“R—”来表示。 常用的烷基见表2-3。 烷基的组成通式是 CnH2n+1−。甲烷和乙烷分子中只有一种氢原子，相应的烷基只有一种，即甲基和乙基。 烃类化合物 2.普通命名法 也叫做习惯命名法。适用于命名结构较简单的烷烃，其基本原则如下： （1）按分子中碳原子的数目称为“某烷”。 含1~10个碳原子的烷烃依次用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示；从含11个碳原子的烷烃起用中文数字十一、十二、…等表示。 例如： CH4 C5H12 C8H18 C12H26 C20H42 甲烷 戊烷 辛烷 十二烷 二十烷 烃类化合物 （2）在“某烷”前冠以“正、异、新”来区分烷烃的同分异构体。 “正”表示直链烷烃；“异”表示碳链端第 2 位碳原子上有且只有 1 个甲基支链，此外再无其他支链的烷烃；“新”表示碳链端第 2 位碳原子上连有 2 个甲基支链，此外再无其他支链的烷烃。例如，戊烷（C5H12）的 3 个异构体的普通命名分别为 正戊烷 异戊烷 新戊烷 烃类化合物 3.系统命名法 普通命名法应用范围有限，对于含6个碳原子以上的烷烃便不能完全适用。对于结构复杂的烷烃，国际纯粹与应用化学联合会制定了通用的（简称IUPAC）系统命名法。 （1）选主链。 选取含碳原子最多的碳链为主链，按主链所含碳原子数目称为“某烷”，并以它作为母体，支链作为取代基。如有相等的几条最长碳链时，应选择含取代基最多的碳链作为主链。例如： 支链：乙基 支链：甲基 烃类化合物 （2）主链编号。 从靠近取代基的一端开始，用阿拉伯数字对主链碳原子依次编号，使取代基的位次最低。如果碳链两端等距离处有 2 个不同的取代基时，则应从靠近较小取代基的一端开始编号。常见烷基的顺序（即从小到大）为：甲基＜乙基＜丙基＜异丙基。例如： 1 2 3 4 5 6 7 6 5 4 3 2 1 烃类化合物 （3）命名。 取代基的名称写在前面，母体的名称写在后面。取代基的位次与名称之间用短线“−” 隔开。相同的取代基要合并，用“二”“三”等中文数字表示相同取代基的数目，位次之间用“,”隔开。不同的取代基，要将较小的取代基写在较大的取代基的前面。例如： 3-甲基己烷 2，4-二甲基己烷 3-甲基-5-乙基庚烷 烃类化合物 练一练4 判断下列烷烃的命名是否正确？若不正确，请指出错误的原因并加以改正。 3-甲基庚烷 3-甲基-6-乙基庚烷 烃类化合物 三、烷烃的物理性质 在室温下，含有1~4个碳原子的烷烃是气体，含有5~17个碳原子的烷烃是液体，含有18个碳原子以上的烷烃是固体。C5~C11的醇是黏稠的带有不愉快气味的油状液体，仅部分溶于水。 直链烷烃的熔点、沸点随相对分子质量的增大而升高；饱和一元醇的熔沸点也是随着碳原子的数目的增加而升高，碳原子相同的醇，支链越多，沸点越低。 同分异构体之间，一般直链烷烃沸点大于支链烷烃，支链越多，沸点越低。 所有烷烃都比水轻，密度小于1。烷烃是非极性或弱极性分子，不溶于水。 烃类化合物 四、烷烃的化学性质 烷烃为饱和链烃，分子中所有的价键都是较牢固的σ键，因此，在常温下，烷烃化学性质是比较稳定的，一般不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂发生反应。 例如：将甲烷气体通入酸性高锰酸钾溶液，可以观察到高锰酸钾溶液没有褪色。 但烷烃的稳定性是相对的，在适当的条件下，如光照、加热、催化剂的作用下，烷烃也可以发生某些反应。 烃类化合物 1. 氧化反应 烷烃在空气中很容易燃烧，燃烧时发出淡蓝色的火焰，在氧气充足的情况下，完全被氧化为二氧化碳和水，同时放出大量的热。人们利用烷烃的这个性质进行生产和生活，如取暖、烧菜、驱动发动机等。 空气中的甲烷含量在体积分数为0.05~0.154时，遇火立即发生爆炸。因此，煤矿里必须采取通风、严禁烟火等安全措施，以防发生瓦斯爆炸。 烃类化合物 2. 卤代反应 在光照或高温条件下，烷烃可与卤素发生反应。例如：在日光（或紫外光）照射或加热到250～400 ℃以上时，甲烷能和氯气剧烈反应，甲烷分子中的 4 个氢原子可以逐个被氯原子取代而生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）、四氯甲烷（四氯化碳）4 种物质的混合物： 一氯甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯甲烷 烃类化合物 在这几步反应中，甲烷分子里的氢原子逐个被氯原子所替代，像这种有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫作取代反应。 卤素原子取代烷烃分子中氢原子的反应叫作卤代反应。 卤素的反应活性顺序为：F2＞Cl2＞Br2＞I2，因氟代反应特别剧烈难以控制，碘代反应非常缓慢且有副产物，所以卤代反应常指氯代和溴代反应。 在光照的条件下，烷烃都能与氯气发生取代反应。 烃类化合物 五、烷烃的来源及重要的烷烃 1. 烷烃的来源 碳氢化合物的主要来源是石油和天然气。我国各地产的石油，成分也不相同。可根据需要，按沸点不同，将石油分解成不同的馏分加以利用。汽油是石油分馏出的产品之一，在汽油燃烧范围内，将 2,2,4−三甲基戊烷（异辛烷）的辛烷值定为 100。辛烷值越高，防止发生爆震的能力越强。 烃类化合物 2. 重要的烷烃 （1）固体石蜡。 固体石蜡简称石蜡，它的主要成分是 C18～C30 烷烃的混合物，为白色蜡状固体。在医药上，石蜡可用于蜡疗、中成药的密封材料和药丸的包衣等。 （2）凡士林。 凡士林是液体石蜡和固体石蜡的混合物，一般为黄色，经漂白脱色后为白色，呈软膏状的半固体，不溶于水，易溶于石油醚和乙醚。在医药上，凡士林同液体石蜡一样，用于各种软膏的基质。 烃类化合物 （3）石油醚。 石油醚又称石油精，是一种轻质石油产品，主要为戊烷和己烷的混合物，无色透明液体，有煤油气味。易燃易爆，与氧化剂可强烈反应。 烯烃 PART 2 烃类化合物 第二节 烯烃 烃类化合物 学习目标 1. 熟练掌握烯烃的命名法； 2. 掌握乙烯分子的结构； 3. 掌握烯烃的同分异构现象； 4. 了解烯烃的物理性质； 5. 会书写烯烃典型反应的化学反应方程式及熟练应用马氏规则； 6. 能利用烯烃的性质鉴别相关有机物。 烃类化合物 案例导入 有一种气体可作为水果的催熟剂。南方产的水果，一般在未成熟时采摘下来运到北方。向存放未成熟水果的库房中充入少量这种气体，催熟之后再销售。反之，为了延长果实或花朵的寿命，方便远距离运输，人们在装有果实或花朵的密闭容器中放入浸泡过高锰酸钾溶液的硅土，用来吸收水果或花朵中产生的这种气体。 问题：1. 这种气体是乙烯，它属于哪一类物质？ 2. 它的结构和性质与乙烷有什么区别？怎么鉴别它们? 烃类化合物 一、不饱和链烃和烯烃 1. 不饱和链烃和烯烃的定义 不饱和链烃是指分子中含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键，且碳原子相互连接成链状的烃。烯烃、炔烃和二烯烃是最常见的不饱和链烃。 单烯烃是指分子中只含有一个碳碳双键（C=C）的链状烃。通常说的烯烃是指单烯烃，烯烃比相同碳原子数的烷烃少两个氢原子，通式是CnH2n（n≥2），因此，也可形成同系列。碳碳双键是烯烃的官能团。 烃类化合物 分子中含有两个或两个以上碳碳双键的不饱和烃称为多烯烃，最简单的多烯烃是指含有两个碳碳双键的二烯烃。通式是CnH2n-2（n≥3）。 烃类化合物 2. 乙烯的结构 乙烯是烯烃中最简单的化合物，它的分子式为 C2H4，结构式为 ，结构简式为 。它的官能团碳碳双键不是由两个相同的单键组成，而是由一根 C—C σ 键和一根C—C π 键共同组成的。乙烯分子的共价键除了一个碳碳双键外，还有四个 C—H σ 键。 （a）球棍模型 （b）比例模型 （c）平面结构 图2-3 乙烯分子的模型 烃类化合物 3. 烯烃的命名 （1）烯基 烯烃分子去掉一个氢原子后剩余的基团称之为烯基。常用的几个烯基如下： CH2=CH— CH3CH=CH— CH2=CHCH2— 乙烯基 丙烯基 烯丙基 烃类化合物 （2）系统命名法 烯烃的系统命名法与烷烃类似，但由于烯烃的结构中含有碳碳双键（官能团），命名时要以双键为主。命名原则如下： （1）选主链。应选择含有碳碳双键在内的最长碳链为主链，根据主链上的碳原子数目称为“某烯”。碳原子数在十个以下时，用天干表示，如丙烯。碳原子数在十个以上时，则用中文数字十一、十二等表示，并在数字后加“碳”字，如十二碳烯。 烃类化合物 （2）主链编号。从靠近碳碳双键的一端开始编号，使双键的碳原子编号较小。如果两端到碳碳双键的距离相同，则从靠近取代基的一端开始编号。 （3）命名。将取代基的位次、数目和名称写在双键的位次之前，排列顺序与烷烃命名的原则相同。例如： CH2=CHCH3 CH2=CHCH2CH3 丙烯 1-丁烯 2-甲基-1-丁烯 2, 3-二甲基-2-戊烯 3-庚烯 烃类化合物 二烯烃的系统命名原则与烯烃类似，首先应选取含有两个双键的最长碳链作为主链，称为“某二烯”，并标注两个双键的位次。例如： 1, 3-戊二烯 5, 5-二甲基-1,3-己二烯 烃类化合物 练一练1 写出下列烯烃的名称或结构简式。 1. CH2=CHCH2CH2CH2CH3 2. 2,3-二甲基-1-己烯 3. 4. 3,4-二甲基-1,3-己二烯 烃类化合物 二、烯烃的同分异构 1. 碳链异构 乙烯和丙烯分子没有异构体。从丁烯开始，由于碳原子可以按照不同方式进行排列，故存在碳链异构体，如烯烃 C4H8 有两种碳链异构体。 1-丁烯 2-甲基-1-丙烯 烃类化合物 2. 位置异构 由于碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的同分异构体称为位置异构。如烯烃C4H8有两种位置异构体。 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 1-丁烯 2-丁烯 因此，烯烃 C4H8 共有三种同分异构体。 烃类化合物 练一练2 请用结构简式表示出烯烃C5H10的五种同分异构体。 烃类化合物 3. 顺反异构 （1）烯烃的顺反异构。 由于碳碳双键中的 π 键不能自由旋转，当形成双键的两个碳原子各连接两个不同的原子或原子团时，就会产生顺反异构现象，这样的结构互称顺反异构体。 一个化合物存在顺反异构体的必要条件是两个双键碳原子中的每一个碳原子都必须连接有两个不同的原子或基团，即任意一个双键碳原子都不能连接两个相同的原子或基团。 烃类化合物 （2）顺反命名法。 命名时在有机物的名称前面加“顺”或“反”字。在顺反异构体中，两个相同原子或基团在双键同侧的为顺式异构体，用“顺”来表示。两个相同原子或基团在双键异侧的为反式异构体，用“反”来表示。例如： 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 反-3,4-二甲基-3-庚烯 烃类化合物 顺反命名法有局限性，即在两个双键碳原子上所连接的两个基团彼此应有一个是相同的，彼此无相同基团时，则无法确定其是顺式或反式。 例如： 烃类化合物 （3）Z、E命名法。 Z、E 命名法的具体内容是：按“次序规则”分别比较两个双键碳原子上各自连接的两个原子或基团的次序大小，如果两个次序比较大的原子或基团位于双键的同侧，称为 Z 构型，反之称为 E 构型。 a>d,b>e 或 a<d,b<e a>d, b<e或 a<d, b>e Z构型 E构型 烃类化合物 次序规则的要点是：比较与双键碳原子直接连接的原子的原子序数，序数大的为“大”，序数小的为“小”。如 I>Br>Cl>O>C>H。 若与双键碳原子直接相连的第一个原子相同，要依次比较第二个甚至第三个原子，依此类推，直到比较出大小顺序为止。例如： CH3CH2- > CH3-； (CH3)3C- > CH3CH2 (CH3)CH- > (CH3)2CHCH2- > CH3CH2CH2CH2-。 对于含有双键和三键的基团，把双键看成连有两个相同原子，把三键看成连有三个相同原子来进行次序大小比较。例如： 可看成 可看成 烃类化合物 根据系统命名法及上述次序规则，将（Z）、（E）写在系统命名前。 例如： （Z）-2-丁烯 （E）-2-丁烯 烃类化合物 练一练3 写出下列烯烃的名称或结构简式。 1. 2. (Z)-1,2-二氯-1-溴-1-己烯 烃类化合物 三、烯烃的物理性质 含2~4个碳原子的烯烃为气体，含5～18个碳原子的烯烃为液体，19个碳原子以上的高级烯烃为固体。 端烯的沸点低于双键在碳链中间的异构体。直链烯烃的沸点略高于带有支链的异构体。顺式异构体的沸点一般高于反式异构体，但是熔点却低于反式异构体。 烯烃的密度比相应烷烃略高，但都小于1，比水轻。烯烃一般难溶于水，易溶于有机溶剂。 烃类化合物 四、烯烃的化学性质 作为烯烃的官能团，碳碳双键使烯烃具有很大的化学活性，是烯烃这类化学物的反应中心。碳碳双键是由 1 个 σ 键和 1 个 π 键组成的，π 键键能低，不稳定，易被极化，易断裂。因此，烯烃易发生加成反应、氧化反应和聚合反应等反应。 烃类化合物 1. 加成反应 烯烃和某些试剂作用时，双键中的π键断裂，试剂中的两个一价的原子或原子团，分别加到双键的两个碳原子上，形成两个新的σ键，这种反应称为加成反应。可用下式表示： 烯烃 试剂 加成产物 （1）催化加氢。 常用的催化剂有Pt（铂）、Pd（钯）、Ni（镍）等金属，其中Ni活性较高，制备方便，是工业上常用的催化剂。 烃类化合物 （2）与卤素加成。 烯烃与卤素可以发生加成反应生成二卤代烷，最常用到的是与 Cl2、Br2 反应。常温、常压下，将烯烃加入溴的四氯化碳溶液中，溴的红棕色消失，此法可用于鉴定结构中的碳碳双键。例如： 烃类化合物 （3）与卤化氢加成。 烯烃在催化剂的作用下与卤化氢发生加成反应，生成相应的一卤代烷。烯烃相同，而卤化氢不同时，反应活性顺序为：HI＞HBr＞HCl。HF 由于性质特殊，不用于此加成反应。例如： 像乙烯这样的对称分子，与卤化氢加成时，无论卤素原子加到双键的哪一端，都得到相同的产物。 烃类化合物 双键两端结构不同的烯烃称为不对称烯烃。俄国化学家马尔可夫尼可夫根据大量的实验资料，得出一条经验规律：不对称烯烃与不对称试剂（如卤化氢）加成时，不对称试剂中带正电的部分（如卤化氢中的氢原子）主要加到含氢较多的双键碳原子上，带负电的部分（如卤化氢中的卤原子）主要加到含氢较少的双键碳原子上，（简称马氏规则）。 烃类化合物 练一练3 请写出下列反应的产物。 1. CH2=CHCH3 + Cl2 2. CH2=CHCH3 + HCl 烃类化合物 （4）与 H2SO4 加成。 将乙烯与浓硫酸在低温下混合，即可生成加成产物硫酸氢乙酯，硫酸氢乙酯在水中加热可以水解生成乙醇。例如: 不对称烯烃与硫酸加成时，符合马氏规则。利用烯烃能与硫酸作用并溶于硫酸，实验室中还可用此法除去烷烃中混有的少量烯烃杂质。 CH3CH2OSO3H +H2O CH3CH2OH + H2SO4 CH2=CH2 + H2SO4（98%） CH3CH2OSO3H 烃类化合物 （5）与水加成。 在酸的催化作用下，烯烃与水加成生成醇。例如： 工业上称这种方法为烯烃直接水合法。常用的催化剂是磷酸或硫酸。 （6）与次卤酸加成。 烯烃与次卤酸加成生成 β−卤代醇。由于次卤酸不稳定，常用烯烃与卤素的水溶液反应。不对称烯烃与次卤酸加成时，主要得到卤素加在含氢较多的碳原子上的产物。例如： 烃类化合物 2. 氧化反应 烯烃的双键很容易被氧化。在室温下，烯烃能被稀的酸性高锰酸钾溶液氧化，反应现象是酸性高锰酸钾溶液的紫红色消失。常用此反应来鉴别烯烃和其他不饱和化合物的存在。不同烯烃的氧化产物不同，可以根据氧化产物的结构，确定原烯烃的结构。 酮 羧酸 羧酸 烃类化合物 练一练4 现有两个没有标签的瓶子，分别装了甲烷和乙烯，怎么鉴别它们？ 烃类化合物 3. α−H 的卤代反应 双键是烯烃的官能团，与双键碳原子直接相连的碳原子上的氢称为 α−H，受双键的影响，表现出一定的活泼性。例如：丙烯与氯气混合，在常温下发生加成反应，生成 1,2−二氯丙烷；而在 500 ℃的高温下，主要是 α−H 被取代，生成 3−氯丙烯。 烃类化合物 4. 聚合反应 烯烃分子中的碳碳双键在合适的条件下，可以自身分子间发生加成反应。由两分子烯烃聚合得到二聚体，由多分子烯烃聚合得到高聚体，这种由小分子合成大分子，由单体合成聚合物的反应过程称为聚合反应。例如: 烃类化合物 五、二烯烃的性质 两个双键被一个单键隔开，即含有 结构的二烯烃叫作共轭二烯烃。共轭二烯烃除了具有一般单烯烃所有的化学性质（如发生加成、氧化、聚合等反应）之外，由于共轭体系的存在，共轭二烯烃还能发生一些特殊的反应。 烃类化合物 1. 1,2−加成与 1,4−加成 共轭二烯烃含有大 π 键，由于分子中的极性交替现象，导致其与等物质的量卤素或卤化氢进行亲电加成反应时，通常得到两种加成产物。 1,4-加成又称共轭加成，是共轭二烯烃的特殊反应。共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，哪一种加成占优势，主要取决于反应条件。一般在低温及非极性溶剂中以1,2-加成为主，高温及极性溶剂中以1,4-加成为主。 烃类化合物 2. 双烯合成反应 共轭二烯烃可与含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物发生 1,4−加成，生成具有六元环状结构化合物的反应称为双烯合成反应，又称狄尔斯−阿尔德（Diels-Alder）反应。例如： 烃类化合物 六、重要的烯烃 1. 乙烯 乙烯是合成高分子材料的重要单体，其产量的大小标志着一个国家化工产业的发展水平。乙烯由石油炼制热裂解气中分离得到。在农业领域，乙烯可作催熟剂；在工业领域，乙烯是制备乙醇、苯乙烯等的化工原料。其中，聚乙烯是一种用途广泛的塑料，无色无味无臭无毒，具有优良的耐低温性能，可用来制造食品包装袋、医用注射器、药瓶、输液器等。 烃类化合物 2. 丙烯 结构式为CH3-CH=CH2，为无色、无臭、稍带有甜味的气体，易燃，燃烧时会产生明亮的火焰，在空气中的爆炸极限是2.4%～10.3%；不溶于水，易溶于乙醇、乙醚。丙烯是三大合成材料的基本原料之一，丙烯可聚合生成聚丙烯，与乙烯共聚生成乙丙橡胶，水合生成异丙醇，氧化生成环氧丙烷等。 烃类化合物 3. 苯乙烯 结构为 , 可看成是用苯取代乙烯的一个氢原子形成的有机化合物。 乙烯基的电子与苯环共轭，不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂，是合成树脂、离子交换树脂及合成橡胶等的重要单体。 炔烃 PART 3 烃类化合物 第三节 炔烃 烃类化合物 学习目标 1. 掌握炔烃的的结构和分类；会熟练地对炔烃进行命名； 2. 掌握炔烃的基本性质，能熟练书写相关的反应式； 3. 能够进行炔烃的鉴别； 4. 了解炔烃的制备方法； 5. 了解炔烃在药学中的应用。 烃类化合物 案例导入 乙炔在氧气中燃烧，可产生3000℃以上的高温，常称氧炔焰，广泛用于焊接和切割金属，称为气焊和气割。 问题：1. 乙炔具有哪些主要性质？ 2. 工业上怎样制取乙炔？ 烃类化合物 一、炔烃类概述 1. 炔烃的定义、结构 炔烃是指分子中含有碳碳叁键(C≡C)的不饱和烃，碳碳叁键(C≡C)是炔烃的官能团。炔烃比相应的烯烃少2个氢原子，通式为CnH2n-2（n≥2）。 乙炔是炔烃同系列中最简单、最重要的炔烃，其结构式为CH≡CH。现代科学研究表明，乙炔分子中的两个碳原子和两个氢原子在同一条直线上，分子中的键角为180°。它的官能团碳碳三键不是简单的3个单键的加合，而是由一个σ键和两个π键共同组成的，这两个π键与烯烃中的π键类似，键能较弱，容易发生化学反应。所以碳碳三键也是一个比较活泼的官能团。 烃类化合物 （a）球棍模型 （b）比例模型 （c）直线型结构 乙炔烃的分子结构 烃类化合物 2. 炔烃的同分异构现象 乙炔和丙炔没有异构现象。从丁炔开始，有叁键位置异构，从戊炔开始还有碳链异构。炔烃的叁键碳上只能有一个取代基，且为直线型结构，因此，炔烃无顺反异构现象。 （1）位置异构 由于叁键在碳链上位置不同而引起的异构现象。例如： 1-戊炔 2-戊炔 （2）碳链异构 由于叁键在碳链上位置不同而引起的异构现象。例如： 3-甲基-1-戊炔 4-甲基-1-戊炔 烃类化合物 （3）官能团异构 炔烃可以和碳原子上相同的二烯烃互为同分异构体。例如: 1-戊炔 1,3-戊二烯 烃类化合物 3. 炔烃的命名 （1）炔烃的命名 与烯烃类似，只需将“烯”改为“炔”即可。例如： 1-丁炔 4,4-二甲基-2-戊炔 （2）如果一个化合物分子中同时含有碳碳双键和碳碳叁键，这一类烃称为烯炔。 命名原则如下： 1）首先选择含有两者在内的最长碳链为主链，按其碳原子数称为某烯炔。 2）编号时遵循最低系列原则，即从靠近双键或叁键一端开始编号。如果双键和叁键离两端距离相等，则按先烯后炔的顺序编号。 3）书写全称的方法和其他烃的基本相同，但母体要用“a-某烯-b-炔”表示，其其中a表示双键位次，b表示叁键位次。中a表示双键位次，b表示叁键位次。 烃类化合物 4-甲基-2-己炔 1-庚烯-6-炔 3-甲基-3-戊烯-1-炔 4-甲基-7-壬烯-1-炔 烃类化合物 （3）有时也用衍生物命名法，以乙炔为母体，其余均看作取代基。如： 乙烯基乙炔 苯乙炔 烃类化合物 练一练1 写出下列化合物的结构简式 1. 2. 3. 4. 5. 6. 2,5-二甲基-3-己炔 4-甲基-1-戊炔 3-戊烯-1-炔 1-戊烯-4-炔 3-甲基-1-丁炔 2-戊炔 烃类化合物 二、炔烃的物理性质 除了它们的沸点和偶极矩，大部分的炔烃在物理特性上与相应的烷烃和烯烃差别不大。它们和其它烃类一样都具有低密度和低溶解性的性质。与对应的烯烃相比，由于极性略强，所以沸点更高。同时，叁键位于末端的炔烃比叁键位于主链中间的炔烃沸点更高。在常温下，C2~C4的烃炔烃为气体，C5~C17的炔烃为液体，C18及其以上的高级炔烃为固体。像烯烃一样，炔烃易燃的，密度更低且不溶于水。但易溶于一些微极性溶剂，例如石油醚，苯等有机溶剂。 烃类化合物 三、炔烃的化学性质 炔烃和烯烃都是不饱和烃，分子结构中都含有π键，容易断裂，因而有相似的化学性质，例如都能发生加成、氧化和聚合等反应。但与烯烃比，炔烃的C≡C键长较短，键能较大，所以活泼性不如烯烃。而且，炔烃还具有自己的特殊性质，如叁键碳原子上的氢原子易被金属置换生成金属炔化物等。 烃类化合物 1. 加成反应 炔烃有两个π键，能与两分子试剂加成。炔烃的加成反应一般分两步进行，首先三键中的一个π键断裂，与一分子试剂加成，然后第二个π键再断裂与另一分子试剂加成。 （1）催化加氢 炔烃在Pt或Ni催化下加氢生成烷烃。 烃类化合物 第二步加氢(即烯烃的加氢)非常快，以至于采用一般的催化剂时，反应无法停留在生成烯烃的阶段。但是采用一些活性减弱的特殊催化剂如林德拉(Lindlar)催化剂，则能使反应停止在烯烃阶段，且收率较高。 如果得到的烯烃有顺、反异构体，用林德拉催化剂催化加氢得到的主要是顺式异构体。例如： 如果在液氨中以金属钠（或锂）作还原剂，炔烃与其反应，结果主要得到反式异构体。例如： 烃类化合物 （2）与卤素加成 炔烃与烯烃一样，能与卤素发生加成反应。但因反应活性比烯烃弱，炔烃与氯、溴的加成反应要有催化剂才能进行。 炔烃和溴水发生加成反应，可见溴水的红棕色退去，此反应可用于炔烃的鉴别。 烃类化合物 （3）与卤化氢加成 乙炔和氯化氢加成较为困难，因氯化氢在卤化氢中活性最低，必须在催化剂存在下才能反应。炔烃与等摩尔卤化氢作用生成单卤代烯烃，进一步加成生成偕二卤代物（偕表示两个卤素连接在同一个碳原子上）。例如：乙炔在汞盐的催化下，与一分子氯化氢加成，生成氯乙烯，反应可以停留在一分子加成阶段。在较强烈的条件下，氯乙烯进一步与氯化氢加成生成1,1-二氯乙烷，加成取向是符合马氏规则的。 1,1-二氯乙烷 氯乙烯 烃类化合物 不对称炔烃与卤化氢加成时，两步加成均遵循马氏规则，最终生成偕二卤代烃。 遵循马氏规则 烃类化合物 （4）与水加成 炔烃与烯烃不同，在酸催化下与水加成是很困难的。在硫酸汞作催化剂的硫酸溶液中，炔烃与水发生加成。例如，乙炔在硫酸汞、硫酸的催化下与水发生加成反应，生成乙醛，这也是工业上制备乙醛的方法之一。 醛式 烯醇式 烃类化合物 在炔烃与水加成反应过程中，相当于水先与叁键加成，加成产物中羟基与双键碳原子直接相连，称为烯醇式。烯醇式一般不稳定，很快发生异构化，形成酮式。异构化过程包括了氢质子和双键的转移。这种现象称为互变异构，这两种异构体称为互变异构体。烯醇式与酮式处于动态平衡，可相互转化。 醛式 烯醇式 烃类化合物 （5）与醇加成 在碱催化下，醇与乙炔进行加成反应，生成乙烯基醚。例如乙醇与乙炔的反应： 乙烯基乙醚 乙醇 烃类化合物 2. 氧化反应 （1）燃烧 炔烃都能燃烧，生成二氧化碳和水，并有浓烟。乙炔与空气的混合物遇火会发生爆炸。 烃类化合物 （2）被氧化剂氧化 像烯烃一样，炔烃会和强氧化剂如高锰酸钾(KMnO4)反应而使键断裂开来，得到相应的羧酸或二氧化碳。一般来说，反应要比烯烃缓慢。炔烃中C≡C三键位置不同，氧化产物也不同。例如： 链中间炔烃 末端炔烃 根据高锰酸钾颜色变化，可鉴别炔烃；根据所得产物的结构，可推知原炔烃的结构。 烃类化合物 3. 聚合反应 （1）炔烃在少量引发剂或催化剂作用下，键断裂而互相加成，形成高分子化合物的反应称为聚合反应。与烯烃的聚合不同的是，炔烃一般不聚合成高分子化合物。例如，将乙炔通入氯化亚铜和氯化铵的强酸溶液中时，可发生二聚或三聚作用。这种聚合反应可以看作是乙炔自身的加成反应。 烃类化合物 （2）在高温下，三个乙炔分子聚合成一个苯分子。 这个反应的苯产量很低，没有工业生产价值。但从理论上说明了从开链化合物可以转变成芳香族化合物，为研究苯的结构提供了重要的依据。 烃类化合物 （3）用三苯基膦羰基镍作催化剂，也可将乙炔聚合成苯，产率可达80%。 烃类化合物 练一练2 若某一炔烃经酸性高锰酸钾氧化后的产物为二氧化碳和2-甲基丙酸，你能推断出原来炔烃的结构吗? 烃类化合物 4. 金属炔化物的生成 炔烃叁键碳原子上的氢原子称为炔氢，炔氢较为活泼，具有一定的酸性，可以被金属取代而生成金属炔化物。例如，将乙炔通入银盐或亚铜盐的氨溶液中，则生成白色乙炔银或棕红色乙炔亚铜沉淀。 乙炔银（白色） 乙炔亚铜（棕红色） 乙炔银和乙炔亚铜在潮湿状态及低温时比较稳定，干燥时撞击或受热容易发生爆炸。为了避免危险，实验后应及时将这些金属炔化物用盐酸或硝酸等分解处理。 烃类化合物 练一练3 写出1-丁炔与硝酸银氨溶液反应的方程式。 烃类化合物 四、炔烃在医药中的应用 1. 乙炔 乙炔是最简单和最重要的炔烃。纯乙炔为无色无臭的气体，沸点-84℃，微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。由电石制得的乙炔因混有硫化氢、磷化氢、砷化氢而产生难闻的气味。乙炔属易燃易爆气体，在空气中爆炸极限为2.3%~72.3%，受热、震动、电火花等因素都可以引发爆炸。但在15℃和1.5MPa时，乙炔在丙酮中的溶解度为237g/L,溶液是稳定的。因此，工业上是将乙炔压入装满吸附了丙酮的石棉等多孔性物质的钢瓶中，以便安全贮存和运输。 乙炔的制法除用电石法制得外，工业上也常用甲烷裂解法。 烃类化合物 （1）碳化钙水解(电石法) 用焦炭和生石灰在电炉中加热，生成碳化钙(俗称电石)，碳化钙遇水迅速生成乙炔。 （2）甲烷裂解法 天然气(CH4)在1500℃电弧中裂解可生产乙炔。 甲烷裂解法的优点是原料:非常低廉易得。天然气和石油裂化气中都含有大量的甲烷，天然气已成为乙炔的主要来源。 烃类化合物 2. 丙炔 又称甲基乙炔。性质稳定，可用于制造丙酮等有机物。对人体健康有一定的危害性。急性吸入可刺激呼吸道，引起支气管炎及肺炎；也具有一定的麻醉作用。 3. 达内霉素 一种含蒽醌结构的烯二炔类高效抗肿瘤抗生素，对耐药肿瘤细胞株的杀伤作用较强，具有较高的治疗指数。达内霉素为紫色粉状物质。不溶于水，易溶于有机溶剂。具有极强的体内外抗菌活性，对许多革兰氏阳性细菌的最小抑菌浓度MIC在pg/ml水平，对革兰氏阴性细菌的最小抑菌浓度MIC在ng/ml水平。最突出的特点是对耐药肿瘤细胞株的杀伤作用基本同非耐药细胞株，半抑制浓度IC50在pg/ml水平，毒性低，具有很高的治疗指数。 烃类化合物 4. 炔雌醇 又称乙炔雌二醇，对下丘脑和垂体有正、负反馈作用，小剂量可刺激促性腺激素分泌；大剂量则抑制其分泌，从而抑制卵巢的排卵，达到抗生育作用。该品能刺激垂体合成和释放促性腺激素，促性腺激素则刺激性腺释放性激素。下丘脑分泌促性腺激素释放素受多种因素的调控，其中包括循环中的性激素。单剂使用时能增加循环中的性激素；连续使用可致腺垂体中促性腺激素释放素受体下调，从而减少性激素的分泌。 脂环烃 PART 4 烃类化合物 第四节 脂环烃 烃类化合物 学习目标 1. 了解环烃的结构、分类； 2. 了解脂环烃的结构； 3. 掌握脂环烃的命名； 4. 了解脂环烃的性质，能熟练书写相关的法反应式； 5. 了解脂环烃在药学中的应用。 烃类化合物 案例导入 环丙烷，在医药上可作麻醉剂，其分子式为C3H6,与丙烯分子式相同，两者互为同分异构体。 问题：环丙烷的性质与丙烯是否一样活泼？能否发生加成反应和氧化反应？ 烃类化合物 环烃：分子中含有由碳原子组成的环状结构的烃。 脂环烃：具有脂肪族性质的环烃； 芳烃：具有芳香性的环烃，一般指分子中含有苯环的烃。 脂环烃： 芳烃： 烃类化合物 一、脂环烃的分类 1.分子中碳环数目不同 类型 单环脂环烃 多环脂环烃 概念 分子中只有一个碳环结构 分子中有多个碳环结构 举例 烃类化合物 2.碳环中有无不饱和键 类型 环烷烃 环烯烃 环炔烃 概念 碳原子之间都以单键结合的脂环烃 分子中含有双键的不饱和脂环烃 分子中含有三键的不饱和脂环烃 举例 烃类化合物 3.碳环链接方式的不同 类型 螺环烃 桥环烃 概念 两个碳环共用一个碳原子 两个碳环之间用碳桥连接 举例 烃类化合物 二、单环烷烃的命名 1.无支链的单环烷烃 与烷烃命名相似，在相应的烷烃名称前加上“环”字，称为“环某烷”。 环丁烷 环戊烷 环己烷 烃类化合物 2.有支链的单环烷烃 （1）有且只有一个支链 把支链看作取代基，将其名称写在“环某烷”前。 甲基环丁烷 乙基环己烷 烃类化合物 （2）有多个取代基 将较小的取代基编为1号，按尽可能使取代基的位次最小的原则给碳环编号。 1-甲基-2-乙基环丙烷 1,2-二甲基-3-乙基环己烷 1,1-二甲基-3-乙基环丁烷 烃类化合物 3.环烯烃、环炔烃的命名 与烯烃、炔烃命名相似，在相应额名称前加上“环”字，称为“环某烯”或“环某炔”。 （1）无支链 环戊烯 环戊炔 烃类化合物 （2）有支链 把双键或三键作为1、2号位，再按尽可能使取代基位次最小的原则给碳环编号。 乙基环戊烯 甲基环戊炔 4-甲基环己烯 烃类化合物 练一练1 写出下列化合物的名称 1. 2. 3. 4. 烃类化合物 三、脂环烃的结构 正常的C-C单键的夹角应为109.5°，但由于不同大小的碳环几何形状各异，键的夹角也就从109.5°弯曲成不同的角度，形成的键就没有正常的σ键稳定，导致了不同环烷烃稳定性上的差异。 烃类化合物 四、环烷烃的物理性质 环丙烷和环丁烷是气体。 环戊烷至环十一烷为液体。 环十二烷及以上为固体。 熔点、沸点和相对密度都比含同数碳原子的支链烷烃高。 烃类化合物 表2-7 常见环烷烃的物理常数 名称 熔点（℃） 沸点（℃） 环丙烷 -127.4 -32.9 环丁烷 -80.0 11.0 环戊烷 -93.8 49.3 环己烷 6.5 80.8 环庚烷 -12.0 118.5 环己烷 14.8 148.0 烃类化合物 五、环烷烃的化学性质 1.与氢气加成 烃类化合物 2.与卤素反应 （加成） （取代） 烃类化合物 3.与卤化氢反应 烃类化合物 环烷烃的化学性质与环的大小有关，小环化合物与常见环（环己烷和环戊烷）比较，化学性质活泼，碳环不稳定，较易发生开环反应。 环丙烷、环丁烷、环戊烷和环己烷的稳定性次序为： 烃类化合物 练一练2 完成下列反应式 1. 2. 烃类化合物 4.氧化反应 烃类化合物 六、重要的脂环烃 1.环己烷 无色有刺激性气味的液体，沸点80.7℃，易挥发，不溶于水，溶于多数有机溶剂，极易燃烧。主要用于合成尼龙纤维，一般用作溶剂、色谱分析标准物质及用于有机合成。 烃类化合物 2.环戊二烯 无色液体，沸点41.5℃，易燃，易挥发，不溶于水，易溶于有机溶剂。主要用作有机合成中间体。 烃类化合物 七、重要的脂环烃类药物 1.类固醇激素 又称甾体激素，是一类四环脂肪烃化合物，具有环戊烷多氢菲母核。具有极重要的医药价值。在维持生命、调节性功能，对机体发展、免疫调节、皮肤疾病治疗及生育控制方面有明确的作用。同时类固醇激素作为一类典型的环境内分泌干扰物，具有很强的内分泌干扰作用，对生态和环境危害极大，其主要来源于包括人类在内的脊椎动物的排放，已在环境中被不断检出。 类固醇激素 烃类化合物 2.樟脑 名称为1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮,结构中含有桥环。室温下为白色或透明的蜡状固体，可用于驱虫。 樟脑 烃类化合物 冰片 3.冰片 化学成分为2-茨醇，又名片脑、艾片、龙脑香、梅花冰片、羯布罗香、梅花脑、冰片脑、梅冰等，是由菊科艾纳香茎叶或樟科植物龙脑樟枝叶经水蒸汽蒸馏并重结晶而得；为无色透明或白色半透明的片状松脆结晶；气清香，味辛、凉；具挥发性，易升华，点燃发生浓烟，并有带光的火焰。其可用于闭证神昏、用于目赤肿痛，喉痹口疮、用于疮疡肿痛，溃后不敛等。此外，本品用治冠心病心绞痛及齿痛，有一定疗效。 烃类化合物 4.醋酸地塞米松 醋酸地塞米松片具有抗炎和免抑制作用，醋酸地塞米松乳膏具有抗炎、抗过敏作用，能抑制结缔组织的增生，降低毛细血管壁和细胞膜的通透性，减少炎性渗出量，抑制组胺及其他毒性物质的形成和释放。 醋酸地塞米松 芳香烃 PART 5 烃类化合物 第五节 芳香烃 烃类化合物 学习目标 1. 掌握苯的同系物的命名； 2. 掌握苯及苯的同系物的化学性质； 3. 熟悉苯的结构； 4. 了解苯的物理性； 5. 了解重要的稠环芳烃。 烃类化合物 案例导入 1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。这一奇怪现象引起了一位化学家的注意。他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后，提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。 问题：1.你知道苯的结构吗？它有哪些性质？ 2.三硝基甲苯是通过哪种化学反应制造的？ 烃类化合物 一、芳香烃概述 1. 芳香烃的定义、结构 定义：分子中含有一个或多个苯环结构的烃。 最简单的芳香烃是苯。 苯的结构：6 个碳原子和 6 个氢原子在同一平面上，且 6 个碳原子构成正六边形。 苯的结构式： 苯的结构简式： 或 烃类化合物 2. 芳香烃的分类、命名 （1）芳香烃的分类 单环芳香烃： 多环芳香烃： 稠环芳香烃： 苯 甲苯 对二甲苯 联苯 对苯联苯 萘 蒽 菲 烃类化合物 （2）芳香烃的命名 苯环上的氢原子被烷基取代后得到的化合物称为苯的同系物通式为 CnH2n−6 （n≥6）。 苯的同系物通常以苯环为母体进行命名。 1)苯环上有一个取代基： 苯环为母体，烷基作取代基，称“某基苯”，简称“某苯。 甲苯 乙苯 烃类化合物 2)苯环上有多个相同取代基： 苯环为母体，烷基作取代基，用阿拉伯数字表示取代基位置； 连有两个相同取代基，可以用邻、间、对表示取代基位置； 连有三个相同取代基，可以用连、偏、均表示取代基位置。 1,2-二甲苯 （邻二甲苯） 1,3-二甲苯 （间二甲苯） 1,4-二甲苯 （对二甲苯） 1,2,3-三甲苯 （连三甲苯） 1,2,4-三甲苯 （偏三甲苯） 1,3,5-三甲苯 （均三甲苯） 烃类化合物 3)苯环上连有多个不同取代基： 取代基名称的排列应从简单到复杂，环上的编号亦从简单取代基开始，沿其他取代基位次尽可能小的方向编号。 1−甲基−2−乙基−5−异丙基苯 烃类化合物 4)苯环上连有卤素或硝基： 苯环为母体，将取代基的位次和名称写在“苯”前面。 溴苯 硝基苯 对氯甲苯 2,4,6-三硝基甲苯 烃类化合物 5)苯环上连有复杂结构或不饱和碳链：苯环作取代基。 2-甲基-4-苯基戊烷 苯乙烯 苯甲酸 苯胺 烃类化合物 二、芳香烃的物理性质 多数为液体，有芳香的气味，不溶于水，易溶于石油醚、四氯化碳、乙醚等有机溶剂。 蒸气均有毒。 每增加 1 个 CH2 ，沸点增加 20～30 ℃。 分子越对称熔点越高。 烃类化合物 名称 熔点(℃) 沸点(℃) 苯 5.5 80.1 甲苯 -94.9 110.6 邻二甲苯 −25.2 144.4 间二甲苯 −47.4 139.3 对二甲苯 13.2 138.5 乙苯 −95.0 136.2 丙苯 −99.5 159.2 异丙苯 −96.0 152.4 连三甲苯 −25.4 176.1 偏三甲苯 −43.9 169.4 均三甲苯 −44.7 164.7 苯及其常见同系物的物理常数 烃类化合物 三、芳香烃的化学性质 1. 苯的性质 （1）取代反应 1）卤代反应 在铁或卤化铁的催化下，苯与纯卤素单质发生取代反应，苯环上的一个氢原子被一个卤素原子取代，生成卤苯。 卤素的反应活性顺序是：F 2 ＞Cl 2 ＞Br 2 ＞I 2 。 由于氟代反应过于激烈，难以控制，而碘代反应过于缓慢，因此苯的卤代反应主要是指氯代和溴代反应。 烃类化合物 2）硝化反应 在浓硫酸催化下，苯与浓硝酸发生取代反应，苯环上的一个氢原子被硝基（—NO2）取代，生成硝基苯。 温度较高时，硝基苯可继续与过量的混酸（浓硝酸和浓硫酸的混合物）作用，生成二硝基苯，且主要生成间二硝基苯。 烃类化合物 3）磺化反应 加热条件下，苯与浓硫酸发生取代反应，苯环上的一个氢原子被磺酸基（—SO3H）取代，生成苯磺酸。 磺化反应是可逆反应，随着反应的进行，水量逐渐增多，不利于苯磺酸的生成。若用发烟硫酸与苯作用，则反应可在常温下进行。 烃类化合物 4）烷基化和酰基化反应（弗−克烷基化反应和弗−克酰基化反应） 在无水 AlCl3 等路易斯酸的催化下，苯环上的氢原子可以被烷基或酰基所取代。 在无水 AlCl3 的催化下，苯可以和卤代烃反应生成烷基苯。 醇和烯烃也可以作为弗里德−克拉夫茨反应的烷基化试剂。工业上常用易得的醇或烯烃代替较昂贵的卤代烃制备烷基苯。 烃类化合物 在无水 AlCl3 的催化下，苯和酰卤或酸酐反应，可以向苯环上引入酰基，生成芳香酮。 烃类化合物 （2）加成反应 苯较稳定，不易发生加成反应。但在一定条件下，可与氢气或氯气等进行加成。 烃类化合物 （3）氧化反应 在高温和催化剂作用下，苯环能被氧化破裂。 烃类化合物 2.苯的同系物的性质 （1）氧化反应 苯的同系物的化学性质主要发生在苯环上，表现为难加成、难氧化、易取代。 若取代基上与苯环相连的碳上有氢原子（α-H），则能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸，且无论取代基侧链长短，产物都是苯甲酸，且有几个取代基，就生成几个羧基（—COOH）。 烃类化合物 （2）取代反应 主要发生在取代基的邻位和对位的碳原子上。 烃类化合物 但在光照或加热条件下，与卤素的取代反应则发生在取代基上，取代基上与苯环相连的氢原子被卤素取代。 烃类化合物 【知识链接】 三硝基甲苯 三硝基甲苯，又名梯恩梯，英文缩写为 TNT，俗称黄色炸药，属芳香族硝基化合物。1863 年由 T J. 威尔伯兰德在一次失败的实验中发明，但在此后的很多年里一直被认为是由诺贝尔所发明，造成了很大的误解。从最初合成制得 TNT 到它正式扮演炸药角色，经历了整整 40 年时间（1863—1902 年）。它在 20 世纪初开始广泛用于装填各种弹药，逐渐取代了苦味酸。在第二次世界大战结束前，TNT 一直是综合性能最好的炸药，被称为“炸药之王”。 TNT 进入兵器领域百年不衰，这归功于其性能好，特别是 TNT 的主要原料甲苯 价廉易得，生产过程不复杂，制造成本低，至今没有任何炸药能完全代替它。 烃类化合物 练一练 完成下列反应式 烃类化合物 四、稠环芳香烃 由两个以上苯环通过两个碳原子相互稠合而成的多环芳香烃称为稠环芳香烃。 1. 萘 分子式为 C10 H8 ，由两个苯环稠合而成。 或 结构简式： 烃类化合物 2. 蒽和菲 分子式相同，均为 C14 H10 ，但结构不相同，互为同分异构体。 结构简式： 蒽 菲 烃类化合物 五、芳香烃在药学中的应用 含有苯环的药物有很多，在药学中应用广泛。如苯乙胺类药物为拟肾上腺素药， 临床用于升压、平喘和充血治疗；苯巴比妥为镇静催眠药；苯丙胺类药物是兴奋剂，具有强烈的中枢兴奋作用。此外还有酰胺类药物、对氨基苯甲酸酯类药物、用于治疗心血管疾病的芳氧丙醇胺类药物、芳酸类药物等。与苯环连接的基团不同，芳香烃类药物可具有不同的药理作用。 谢谢！ THANK YOU $