专题01 有机化合物共线、共面问题（4大题型专项训练）-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

倒卖司马，搬运4000+ 专题1 有机化合物共线、共面问题 题型01 推断N个（碳）原子共线 题型02 判断是否所有原子共面 题型03 判断是否所有碳原子共面 题型04 判断（碳）原子是否一定/可能共面 题型05 推断最多/最少N个（碳）原子共面 总结归纳 思维导图 题型01 推断N个（碳）原子共线 1．典型分子的空间结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构式 球棍模型 结构特点 CH4 ________ __ 任意3原子共面 C2H4 ________ __ 6原子共面，不能旋转 C2H2 ________ __ 4原子共线(面)，—C≡C—不能旋转 C6H6 __________ __ 12原子共面，对角线上4原子共线 2．共线叠加规则 乙炔直线 + 苯环对位直线 重合，可延长共线原子数； 单键可以旋转，通过单键旋转可让更多原子落入同一直线； 饱和碳原子（连4个单键）最多只能有2个原子在同一直线。 依据有机物分子中各组成基团的空间结构和键角展开结构简式。 (1)平面与直线 如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。 (2)平面与平面 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的______性，两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少____个，最多____个。 (3)平面与立体 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的可旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。如丙烯分子()中，共平面的原子至少__个，最多__个。 (4)多结构连接 如图所示的分子中共平面的原子至少12个，最多19个。 苯环以单键连接在6号碳原子上，不论绕单键如何旋转，6号、8号、9号碳原子和连在9号碳原子上的氢原子均处于同一直线上。 【典例1】（2025下·黑龙江双鸭山·高二双鸭山一中校考月考）制造车、船挡风玻璃的功能高分子材料Q的合成路线如下图所示。下列说法正确的是 A．化合物X不能与水互溶 B．Y是一种有机酸酯 C．M分子中最多有13个碳原子共平面 D．M与Y反应生成Q，该反应属于缩聚反应，脱掉小分子H2O 【变式1-1】（2025下·天津南开·高二天津市第九中学校考期中）下列关于丙烯：的说法中，不正确的是 A．能使酸性溶液褪色 B．分子中所有碳原子都在同一平面上 C．与发生加成反应可得到两种产物 D．可以用溴的四氯化碳溶液鉴别丙烯和丙炔 【变式1-2】（2025上·黑龙江哈尔滨·高三校考期中）从牡丹中提取的丹皮酚可缓解骨关节引起的疼痛，其结构简式如图所示。下列关于丹皮酚的说法错误的是 A．可与溶液反应产生 B．可与溴水发生取代反应 C．所有碳原子可能共平面 D．可形成分子间氢键 【变式1-3】（2025下·江苏扬州·高二扬州中学校考月考）制备重要的有机合成中间体丙的反应如下。下列说法正确的是 A．1mol甲最多可以与3mol H2反应 B．甲→乙的反应类型为加成反应 C．丙能与盐酸和金属钠发生反应 D．丙分子中所有碳原子共平面 题型02 判断是否所有原子共面/共线 1.固定平面/直线，不能旋转 (1)甲烷：正四面体，只要有饱和sp3杂化C，所有原子一定不可能共面。 (2)乙烯：6原子一定共平面（2C+4H）。 (3)乙炔：4原子一定共直线，自然共平面。 (4)苯：12原子一定共平面（6C+6H）。 2.官能团原子共面规律 (1)羰基（C=O）：平面结构，双键C、O及相连原子共面； (2)羧基（—COOH）：羰基平面+羟基，单键可旋转，所有原子不可能一定共面； (3)羟基（—OH）：O为sp3杂化，有四面体结构，含羟基一般无法所有原子共面； (4)氨基（—NH2）：三角锥形，含氨基所有原子一定不共面。 3.核心判定规律 分子中只要存在任意1个饱和碳原子（sp3，连4个单键）→所有原子一定不能共面； 无饱和C，只有双键、三键、苯环，再无双键/三键连烷基→才有可能所有原子共面； 单键可旋转，双键、三键、苯环不能旋转。 【典例2-1】（2026·河南信阳·三模）可持续高分子材料在纺织、生物医学等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如下图所示。 下列说法正确的是 A．E中所有原子均共面 B．M中含有两个手性碳原子 C．P在环境中难以降解，会造成“白色污染” D．M聚合生成P的过程中，存在键的断裂与形成，原子利用率为100% 【典例2-2】（2025下·河南·高一校联考月考）DDT(双对氯苯基三氯乙烷)长期施用导致害虫产生抗药性，DDT 催化脱去 HCl生成DDE的反应如下图所示。 下列说法正确的是 A．DDT分子式为(C14H13Cl5) B．DDT与DDE互为同系物 C．1molDDT 含有6 mol碳碳双键 D．DDE 所有原子可能共平面 【变式2-1】（2024·湖南怀化·统考二模）酪氨酸在人体内的一种非正常代谢过程如下图所示。下列说法正确的是 A．对羟基苯丙酮酸和尿黑酸均不能形成分子内氢键 B．1mol尿黑酸最多可与含3mol的溶液反应 C．酪氨酸能发生加成、取代、消去和加聚反应 D．对羟基苯丙酮酸分子中所有碳原子一定在同一平面上 【变式2-2】（2025·山东济宁·统考一模）某心脑血管药物合成的过程中存在以下重要步骤。以下说法错误的是 A．实验室可用苯与氯水、铁粉制备X B．Y中B原子的杂化方式为 C．Z中所有原子可共平面 D．Z的二氯代物有12种 【变式2-3】（2025下·河北保定·高一河北省唐县第一中学校联考期中）某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述不正确的是 A．最多有6个原子共线 B．最多有10个碳原子共面 C．该有机物的分子式C12H15Cl D．该有机物苯环上的一个H被Cl取代，有3种结构 【变式2-4】（2024·河北·校联考一模）某课题组发现△-Ru1在催化酮的炔基化反应中表现出优异的催化活性和对映选择性。反应原理如图所示。 下列说法错误的是 A．X、Y都能与水分子形成氢键 B．Y分子中含有2个手性碳原子 C．Z能在碱性介质中发生水解反应 D．中最多有4个原子共直线 【变式2-5】（2025上·湖南长沙·高二长沙市南雅中学校考月考）合成有机玻璃单体的一种方法如下，下列有关说法正确的是 A．a、b、c均易溶于水和有机溶剂 B．与a具有相同官能团的同分异构体还有1种 C．a分子中所有碳原子不在同一平面上 D．a、c均能发生加成、氧化、取代反应 【变式2-6】（2024上·重庆·高三重庆巴蜀中学校考月考）胃动力药依托比利结构如图．下列有关该物质说法正确的是 A．分子式为 B．在碱性条件下能发生水解反应 C．分子中所有原子都共面 D．分子中含有1个手性碳原子 题型03 判断（碳）原子是否一定/可能共面 1.一定共面：不受单键旋转影响，无论单键怎么转，都永远在同一平面 (1)乙烯、苯环自身骨架原子一定共面； (2)直接用双键、三键相连的环与双键，刚性连接，一定共面； (3)苯环直接连苯环、苯环直接连碳碳双键，连接处无单键旋转空间，一定共面。 2.可能共面：依靠碳碳单键旋转，转到某一角度时能共面，转其他角度不共面 (1)苯环通过单键连烷基、连乙烯基； (2)两个苯环之间以单键相连； (3)含甲基、乙基等烷基与平面结构以单键相连。 3.区分口诀 双键苯环刚性面，直接相连一定面； 单键连接可旋转，转到角度可能面； 饱和碳连必分叉，永远难成同一面。 【典例3】（2025·贵州·统考二模）樱叶富含黄酮类物质，具有美容养颜促进糖分代谢的作用。黄酮类物质的基本结构如图所示，下列表述正确的是 A．该物质的分子式为 B．该分子中所有原子可能在同一平面 C．该物质能使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．查尔酮与反应，最多消耗 【变式3-1】（2022下·辽宁·高二校联考期中）下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是 A． B． C． D． 【变式3-2】（2025·安徽·校联考模拟预测）某药物分子的结构如下： 关于该分子，下列叙述正确的是 A．只有1个手性碳 B．有5个碳原子共直线 C．与乙酸只能发生酯化反应 D．苯环、碳碳三键、羟基均能被酸性溶液氧化 【变式3-3】（2025下·安徽宣城·高二校联考期末）从脐橙果皮中提取的橙油具有抗氧化、祛痰平喘等多种作用。橙油的主要成分是柠檬烯，其键线式为，下列有关柠檬烯的说法正确的是 A．分子式为 B．有1个手性碳原子 C．所有碳原子共平面 D．沸点高且易溶于水 题型04 推断最多/最少N个（碳）原子共面 1.最多共面（单键尽量旋转到共面） (1)所有平面结构（苯、双键、羰基） 通过单键旋转，全部重合到同一个平面； (2)饱和碳原子上：最多有2个原子可以进入该平面； (3)计算方法：固定苯环/双键为基准平面，所有相连平面旋转重合，饱和碳择优纳入2个原子。 2.最少共面（单键尽量旋转错开，不共面） 保留刚性必须共面的骨架（如一个苯环6个C、乙烯2个C）； 其余通过单键旋转转出平面，不纳入； 最少共面数=基础刚性平面最少碳原子数，不受侧链旋转影响的核心骨架。 3.通用计算规则 (1)苯环：本身6个C一定共面； (2)碳碳双键：2个C一定共面； (3)碳碳三键：2个C直线，可任意并入相邻平面； (4)甲基（—CH3）：最多1个C + 1个H进入共面，最少只有C在面； (5)亚甲基（—CH2—）：最多3原子共面，最少2原子共面。 【典例4】（2026·全国·高二课堂例题）对于有机物A()的说法正确的是 A．A分子易溶于水 B．A分子中所有原子均在同一平面上 C．和互为同分异构体 D．与互为同系物 【变式4-1】（2023上·安徽·高三校联考月考）如图，甲、乙、丙三种有机物的分子式均为。下列说法正确的是 A．甲或乙与苯互为同系物 B．丙分子中最多有6个原子可能共面 C．含有苯环的同分异构体共有8种 D．三种分子均能和溴水发生加成反应使其褪色 【变式4-2】（2025上·福建福州·高三校联考月考）2024年诺贝尔生理学或医学奖授予两位科学家，以表彰他们对于microRNA(微量核糖核酸)及其在转录后基因调控中的作用的探索。尿嘧啶是RNA中的一种碱基，其结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．该物质不存在含有苯环的芳香化合物的同分异构体 B．该物质所有原子均可在同一平面上 C．该物质最多与氢氧化钠溶液反应 D．该物质中碳原子杂化方式有两种 【变式4-3】（2024上·重庆·高三重庆八中校考月考）化合物M具有广谱抗菌活性，合成M的反应可表示如图，下列说法正确的是 A．1mol X最多可与5mol 发生加成反应 B．Y分子中所有原子不可能在同一平面内 C．可用溶液或溶液鉴别X和Y D．1mol M与足量NaOH溶液反应，最多可消耗5mol NaOH 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 倒卖司马，搬运4000+ 专题1 有机化合物共线、共面问题 题型01 推断N个（碳）原子共线 题型02 判断是否所有原子共面 题型03 判断是否所有碳原子共面 题型04 判断（碳）原子是否一定/可能共面 题型05 推断最多/最少N个（碳）原子共面 总结归纳 思维导图 题型01 推断N个（碳）原子共线 1．典型分子的空间结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构式 球棍模型 结构特点 CH4 正四面体形 sp3 任意3原子共面 C2H4 平面形 sp2 6原子共面，不能旋转 C2H2 直线形 sp 4原子共线(面)，—C≡C—不能旋转 C6H6 平面正六边形 sp2 12原子共面，对角线上4原子共线 2．共线叠加规则 乙炔直线 + 苯环对位直线 重合，可延长共线原子数； 单键可以旋转，通过单键旋转可让更多原子落入同一直线； 饱和碳原子（连4个单键）最多只能有2个原子在同一直线。 依据有机物分子中各组成基团的空间结构和键角展开结构简式。 (1)平面与直线 如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。 (2)平面与平面 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的可旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12个，最多16个。 (3)平面与立体 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的可旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。如丙烯分子()中，共平面的原子至少6个，最多7个。 (4)多结构连接 如图所示的分子中共平面的原子至少12个，最多19个。 苯环以单键连接在6号碳原子上，不论绕单键如何旋转，6号、8号、9号碳原子和连在9号碳原子上的氢原子均处于同一直线上。 【典例1】（2025下·黑龙江双鸭山·高二双鸭山一中校考月考）制造车、船挡风玻璃的功能高分子材料Q的合成路线如下图所示。下列说法正确的是 A．化合物X不能与水互溶 B．Y是一种有机酸酯 C．M分子中最多有13个碳原子共平面 D．M与Y反应生成Q，该反应属于缩聚反应，脱掉小分子H2O 【答案】C 【分析】 根据Q的结构简式可知，M为，Y为，二者发生缩聚反应生成Q，苯酚与X发生反应生成M，结合X的分子式可推得X为丙酮。 【详解】A．根据分析，化合物X为丙酮，能与水互溶，A错误； B．Y是碳酸二甲酯()，是一种无机酸酯，B错误； C． M的分子结构为，分子中最多有13个碳原子(2个苯环以及苯环所连C)共平面，C正确； D．M与Y反应生成Q，该反应属于缩聚反应，脱掉小分子甲醇CH3OH，D错误； 故选：C。 【变式1-1】（2025下·天津南开·高二天津市第九中学校考期中）下列关于丙烯：的说法中，不正确的是 A．能使酸性溶液褪色 B．分子中所有碳原子都在同一平面上 C．与发生加成反应可得到两种产物 D．可以用溴的四氯化碳溶液鉴别丙烯和丙炔 【答案】D 【详解】A．丙烯是一种烯烃，含有碳碳双键，能与酸性KMnO₄溶液发生氧化反应使其褪色，A正确； B．丙烯分子中，形成双键的两个碳原子（sp²杂化）以及与它们直接相连的原子在同一平面上，甲基碳原子与双键碳原子直接相连，因此所有三个碳原子都在此平面上，B正确； C．丙烯与HBr加成时，遵循马氏规则生成2-溴丙烷，但在过氧化物存在下发生反马氏加成生成1-溴丙烷，因此可得到两种产物，C正确； D．丙烯和丙炔均含有不饱和键，均能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使其褪色，无法通过此方法鉴别二者，D错误； 故选Ｄ。 【变式1-2】（2025上·黑龙江哈尔滨·高三校考期中）从牡丹中提取的丹皮酚可缓解骨关节引起的疼痛，其结构简式如图所示。下列关于丹皮酚的说法错误的是 A．可与溶液反应产生 B．可与溴水发生取代反应 C．所有碳原子可能共平面 D．可形成分子间氢键 【答案】A 【详解】A．丹皮酚分子中含有酚羟基，不含羧基，与碳酸钠反应生成NaHCO3，不会生成CO2，A错误； B．丹皮酚分子中酚羟基使苯环邻位、对位活化，能够与溴水发生取代反应，B正确； C．苯环、羰基为平面结构，C—O单键可自由旋转，所有碳原子可能共平面，C正确； D．丹皮酚分子中酚羟基可与其它分子间形成氢键，D正确； 故选A。 【变式1-3】（2025下·江苏扬州·高二扬州中学校考月考）制备重要的有机合成中间体丙的反应如下。下列说法正确的是 A．1mol甲最多可以与3mol H2反应 B．甲→乙的反应类型为加成反应 C．丙能与盐酸和金属钠发生反应 D．丙分子中所有碳原子共平面 【答案】C 【详解】A．甲中的酮羰基和苯环都能与H2反应，1mol甲最多可以与4mol H2反应，A项错误； B．根据图示可知，甲→乙的反应类型为取代反应，B项错误； C．丙分子中的－NH－能和盐酸反应，羟基能和Na反应，C项正确； D．丙分子中有较多的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，D项错误； 答案选C。 题型02 判断是否所有原子共面/共线 1.固定平面/直线，不能旋转 (1)甲烷：正四面体，只要有饱和sp3杂化C，所有原子一定不可能共面。 (2)乙烯：6原子一定共平面（2C+4H）。 (3)乙炔：4原子一定共直线，自然共平面。 (4)苯：12原子一定共平面（6C+6H）。 2.官能团原子共面规律 (1)羰基（C=O）：平面结构，双键C、O及相连原子共面； (2)羧基（—COOH）：羰基平面+羟基，单键可旋转，所有原子不可能一定共面； (3)羟基（—OH）：O为sp3杂化，有四面体结构，含羟基一般无法所有原子共面； (4)氨基（—NH2）：三角锥形，含氨基所有原子一定不共面。 3.核心判定规律 分子中只要存在任意1个饱和碳原子（sp3，连4个单键）→所有原子一定不能共面； 无饱和C，只有双键、三键、苯环，再无双键/三键连烷基→才有可能所有原子共面； 单键可旋转，双键、三键、苯环不能旋转。 【典例2-1】（2026·河南信阳·三模）可持续高分子材料在纺织、生物医学等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如下图所示。 下列说法正确的是 A．E中所有原子均共面 B．M中含有两个手性碳原子 C．P在环境中难以降解，会造成“白色污染” D．M聚合生成P的过程中，存在键的断裂与形成，原子利用率为100% 【答案】D 【详解】A． E中含有饱和碳原子，根据甲烷的正四面体结构可知，饱和碳原子与其相连的四个原子不可能共面，所以E中所有原子不可能均共面，A错误； B．手性碳原子是指连有四个不同原子或基团的碳原子，观察M的结构，M中只有一个手性碳原子，B错误； C．P为可持续聚酯，且在80℃下可解聚为M，说明其具有环境可降解性，符合绿色材料特性，不会造成“白色污染”，C错误； D．M存在环酯结构，其聚合成聚酯P应为开环聚合反应，原子利用率为100%，D正确； 故答案选D。 【典例2-2】（2025下·河南·高一校联考月考）DDT(双对氯苯基三氯乙烷)长期施用导致害虫产生抗药性，DDT 催化脱去HCl生成DDE的反应如下图所示。 下列说法正确的是 A．DDT分子式为(C14H13Cl5) B．DDT与DDE互为同系物 C．1molDDT 含有6 mol碳碳双键 D．DDE 所有原子可能共平面 【答案】D 【详解】A．DDT分子式为C14H9C5，故A错误； B．DDE与DDT含有官能团种类不一样，分子组成不是相差若干个CH2，不属于同系物，故B错误； C．DDT中苯环为介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键，而无碳碳双键，故C错误； D．DDE中碳碳双键、苯环上的原子共面，碳碳单键可以旋转，则碳碳双键可与苯环在同一平面内，DDE所有原子可能共面，故D正确； 故答案为D。 【变式2-1】（2024·湖南怀化·统考二模）酪氨酸在人体内的一种非正常代谢过程如下图所示。下列说法正确的是 A．对羟基苯丙酮酸和尿黑酸均不能形成分子内氢键 B．1mol尿黑酸最多可与含3mol的溶液反应 C．酪氨酸能发生加成、取代、消去和加聚反应 D．对羟基苯丙酮酸分子中所有碳原子一定在同一平面上 【答案】B 【分析】酪氨酸先转化为对羟基苯丙酮酸，在维生素C作用下转化为尿黑酸，酪氨酸中含有官能团氨基、羧基和酚羟基，据此回答。 【详解】A．对羟基苯丙酮酸中能形成分子间氢键，尿黑酸能形成分子内氢键，A错误； B．尿黑酸中苯环上酚羟基邻、对位氢原子能与溴发生取代反应，所以1mol尿黑酸最多可与3molBr2发生取代反应，B正确； C．酪氨酸中含有氨基、羧基和酚羟基、苯环，苯环能发生加成反应，苯环、氨基、羧基均可发生取代反应，氨基和羧基可发生缩聚反应生成肽键，但不能发生消去反应和加聚反应，C错误； D．由于单键可以旋转，对羟基苯丙酮酸分子中所有碳原子可能在同一平面上，D错误； 故选B。 【变式2-2】（2025·山东济宁·统考一模）某心脑血管药物合成的过程中存在以下重要步骤。以下说法错误的是 A．实验室可用苯与氯水、铁粉制备X B．Y中B原子的杂化方式为 C．Z中所有原子可共平面 D．Z的二氯代物有12种 【答案】A 【详解】A．氯苯用氯气与苯在铁粉催化剂作用下反应生成，不能用氯水，A错误； B．Y中B原子的成键电子对为3，B原子最外层有3个价电子，全部成键，没有孤电子对，杂化方式为sp2，B正确； C．Z结构中苯环上所有原子可以共面，单键可以旋转，所有原子可共平面，C正确； D．Z的二氯代物有：共7+4+1=12种，D正确； 答案选A。 【变式2-3】（2025下·河北保定·高一河北省唐县第一中学校联考期中）某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述不正确的是 A．最多有6个原子共线 B．最多有10个碳原子共面 C．该有机物的分子式C12H15Cl D．该有机物苯环上的一个H被Cl取代，有3种结构 【答案】A 【详解】 A．该有机物的结构简式可以表示为，最多有4个原子共线，A错误； B．苯环上6个C共面，碳碳双键及相连的饱和C原子共面，余下的3个C原子中有1个C原子可以通过旋转后在苯环和双键平面上，所以最多有10个碳原子共面，B正确； C．该有机物的分子式C12H15Cl，C正确； D．该有机物苯环上有3种环境的H原子：，苯环上的一个H被Cl取代，有3种结构，D正确； 故选A。 【变式2-4】（2024·河北·校联考一模）某课题组发现△-Ru1在催化酮的炔基化反应中表现出优异的催化活性和对映选择性。反应原理如图所示。 下列说法错误的是 A．X、Y都能与水分子形成氢键 B．Y分子中含有2个手性碳原子 C．Z能在碱性介质中发生水解反应 D．中最多有4个原子共直线 【答案】B 【详解】A．X、Y都含有氨基，且Y中含有羟基，都能与水分子形成氢键，故A正确； B．连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手形碳原子，Y分子中只有与羟基相连的碳原子为手性碳原子，故B错误； C．Z中含有酯基和酰胺基，能在碱性介质中发生水解反应，故C正确； D．碳碳三键是直线形结构，与其相连的原子共线，如图：，故D正确； 故选B。 【变式2-5】（2025上·湖南长沙·高二长沙市南雅中学校考月考）合成有机玻璃单体的一种方法如下，下列有关说法正确的是 A．a、b、c均易溶于水和有机溶剂 B．与a具有相同官能团的同分异构体还有1种 C．a分子中所有碳原子不在同一平面上 D．a、c均能发生加成、氧化、取代反应 【答案】D 【详解】A．c为甲基丙烯酸甲酯（酯类），酯类难溶于水，A错误； B．a的结构为CH2=C(CH3)-COOH，官能团为碳碳双键和羧基，同分异构体需含相同官能团的，还有CH2=CH-CH2-COOH、CH3-CH=CH-COOH，共2种（不含a本身），B错误； C．a分子中双键碳为sp2杂化，平面结构，所以所有碳原子可共面，C错误； D．a含碳碳双键（加成、氧化）和羧基（取代如酯化）；c含碳碳双键（加成、氧化）和酯基（水解取代），均能发生加成、氧化、取代反应，D正确； 故选D。 【变式2-6】（2024上·重庆·高三重庆巴蜀中学校考月考）胃动力药依托比利结构如图．下列有关该物质说法正确的是 A．分子式为 B．在碱性条件下能发生水解反应 C．分子中所有原子都共面 D．分子中含有1个手性碳原子 【答案】B 【详解】A．根据结构简式可知其分子式为，A错误； B．该物质含有醚键、酰胺基、氨基，酰胺基在碱性条件下可以水解，B正确； C．分子中含有饱和C原子，所有原子不可能共面，C错误； D．分子中含无手性碳原子，D错误； 故选B。 题型03 判断（碳）原子是否一定/可能共面 1.一定共面：不受单键旋转影响，无论单键怎么转，都永远在同一平面 (1)乙烯、苯环自身骨架原子一定共面； (2)直接用双键、三键相连的环与双键，刚性连接，一定共面； (3)苯环直接连苯环、苯环直接连碳碳双键，连接处无单键旋转空间，一定共面。 2.可能共面：依靠碳碳单键旋转，转到某一角度时能共面，转其他角度不共面 (1)苯环通过单键连烷基、连乙烯基； (2)两个苯环之间以单键相连； (3)含甲基、乙基等烷基与平面结构以单键相连。 3.区分口诀 双键苯环刚性面，直接相连一定面； 单键连接可旋转，转到角度可能面； 饱和碳连必分叉，永远难成同一面。 【典例3】（2025·贵州·统考二模）樱叶富含黄酮类物质，具有美容养颜促进糖分代谢的作用。黄酮类物质的基本结构如图所示，下列表述正确的是 A．该物质的分子式为 B．该分子中所有原子可能在同一平面 C．该物质能使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．查尔酮与反应，最多消耗 【答案】B 【详解】A．该物质的分子式为C15H10O2，A错误； B．该分子所有碳原子都是sp2杂化，所有原子可能共平面，B正确； C．该分子中含有碳碳双键，可以使溴水褪色也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误； D．所有双键都能和氢气加成，故最多消耗8mol氢气，D错误； 故选B。 【变式3-1】（2022下·辽宁·高二校联考期中）下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是 A． B． C． D． 【答案】C 【分析】苯环和碳碳双键中的C均采取sp2杂化，均为平面结构，-C≡N为直线结构，而当碳饱和时，形成四个单键时，为四面体形结构，不可能所有原子共平面。 【详解】Ａ．含有苯环和碳碳双键，两个平面结构可以在同一平面上，所以A项不符合题意，错误； Ｂ．含有两个碳碳双键，均为平面结构，单键旋转后所有原子可以共平面，所以B项不符合题意，错误； Ｃ．结构中存在−CH2−，碳有四个单键，为四面体结构，不可能所有原子共平面，所以C项符合题意，正确； Ｄ．含有1个碳碳双键和一个−C≡N，均为平面结构，所有原子可能共平面，所以D项不符合题意，错误； 答案选C。 【变式3-2】（2025·安徽·校联考模拟预测）某药物分子的结构如下： 关于该分子，下列叙述正确的是 A．只有1个手性碳 B．有5个碳原子共直线 C．与乙酸只能发生酯化反应 D．苯环、碳碳三键、羟基均能被酸性溶液氧化 【答案】B 【详解】 A．连接四种不同原子或基团的碳原子为手性碳原子，故与氨基连接的碳原子、与羟基连接的碳原子是手性碳原子，如标记的碳为手性碳：，有2个手性碳，A错误； B．与碳碳三键直接相连的原子共线，苯环为正六边形结构，有5个碳原子共直线，如图中·标记的碳，B正确；   C．分子中的氨基和羟基均能与乙酸反应，氨基与乙酸的反应不是酯化反应，C错误； D．苯环不能被酸性溶液氧化，D错误； 故选B。 【变式3-3】（2025下·安徽宣城·高二校联考期末）从脐橙果皮中提取的橙油具有抗氧化、祛痰平喘等多种作用。橙油的主要成分是柠檬烯，其键线式为，下列有关柠檬烯的说法正确的是 A．分子式为 B．有1个手性碳原子 C．所有碳原子共平面 D．沸点高且易溶于水 【答案】B 【详解】A．结合其结构简式可知，分子式为，A错误； B．结合其结构简式可知，其中，含有1个手性碳，B正确； C．分子中含有饱和碳，且饱和碳连接了3个碳原子，如选项B中的手性碳，则所有碳原子不可能全部共平面，C错误； D．该物质属于烃，难易溶于水，固态时形成分子晶体，沸点不是很高，D错误； 故选B。 题型04 推断最多/最少N个（碳）原子共面 1.最多共面（单键尽量旋转到共面） (1)所有平面结构（苯、双键、羰基） 通过单键旋转，全部重合到同一个平面； (2)饱和碳原子上：最多有2个原子可以进入该平面； (3)计算方法：固定苯环/双键为基准平面，所有相连平面旋转重合，饱和碳择优纳入2个原子。 2.最少共面（单键尽量旋转错开，不共面） 保留刚性必须共面的骨架（如一个苯环6个C、乙烯2个C）； 其余通过单键旋转转出平面，不纳入； 最少共面数=基础刚性平面最少碳原子数，不受侧链旋转影响的核心骨架。 3.通用计算规则 (1)苯环：本身6个C一定共面； (2)碳碳双键：2个C一定共面； (3)碳碳三键：2个C直线，可任意并入相邻平面； (4)甲基（—CH3）：最多1个C + 1个H进入共面，最少只有C在面； (5)亚甲基（—CH2—）：最多3原子共面，最少2原子共面。 【典例4】（2026·全国·高二课堂例题）对于有机物A()的说法正确的是 A．A分子易溶于水 B．A分子中所有原子均在同一平面上 C．和互为同分异构体 D．与互为同系物 【答案】C 【详解】A．A属于酯类，A分子难溶于水，故A错误；     B．A分子中含有饱和碳，饱和碳采用sp3杂化，不可能所有原子在同一平面上，故B错误； C．和碳碳双键位置不同，二者互为同分异构体，故C正确；     D．和分子式相同，二者不互为同系物，故D错误； 选C。 【变式4-1】（2023上·安徽·高三校联考月考）如图，甲、乙、丙三种有机物的分子式均为。下列说法正确的是 A．甲或乙与苯互为同系物 B．丙分子中最多有6个原子可能共面 C．含有苯环的同分异构体共有8种 D．三种分子均能和溴水发生加成反应使其褪色 【答案】C 【详解】A．乙和苯结构不相似，不可能是同系物，故A错误； B．分子中饱和碳原子和与饱和碳原子相连的2个双键碳原子可能共面，这2个不饱和碳原子分别形成的碳碳双键平面与饱和碳原子所在平面可能重叠，即，故丙分子中最多有11个原子可能共面，故B错误； C．若是苯的同系物，当苯环上只有一个取代基时，丙基有两种结构，所以有两种不同的结构；苯环上有两个取代基时，有邻、间、对三种结构：苯环上有三个取代基时有三种结构；综上所述，共有8种结构，故C正确； D．甲与溴水不反应，故D错误； 故选C。 【变式4-2】（2025上·福建福州·高三校联考月考）2024年诺贝尔生理学或医学奖授予两位科学家，以表彰他们对于microRNA(微量核糖核酸)及其在转录后基因调控中的作用的探索。尿嘧啶是RNA中的一种碱基，其结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．该物质不存在含有苯环的芳香化合物的同分异构体 B．该物质所有原子均可在同一平面上 C．该物质最多与氢氧化钠溶液反应 D．该物质中碳原子杂化方式有两种 【答案】A 【详解】A．芳香化合物是指含有苯环的有机化合物，该物质一分子含四个碳原子，其同分异构体结构中不可能含有苯环，A正确； B．该物质中氮原子(均形成3个单键，且有一个孤电子对) 都采取sp3杂化，与该氮原子相连的三个原子包含氮原子在内共四个原子形成三角锥形结构，所有原子不可能在同一平面上，B错误； C．1个尿嘧啶分子中含2个酰胺基(-CONH-)，1mol酰胺基水解消耗1mol NaOH，所以1mol该物质最多消耗2mol NaOH，C错误； D．该物质分子中，无论是形成碳氧双键的碳原子还是形成碳碳双键的碳原子，都是形成3个σ键和1个π键，分子中所有C原子均为sp2杂化，杂化方式仅一种，D错误； 故选A。 【变式4-3】（2024上·重庆·高三重庆八中校考月考）化合物M具有广谱抗菌活性，合成M的反应可表示如图，下列说法正确的是 A．1mol X最多可与5mol 发生加成反应 B．Y分子中所有原子不可能在同一平面内 C．可用溶液或溶液鉴别X和Y D．1mol M与足量NaOH溶液反应，最多可消耗5mol NaOH 【答案】C 【详解】A．X中苯环和氢气以1：3发生加成反应，碳碳双键和氢气以1：1加成，酯基中碳氧双键和氢气不发生加成反应，1mol X只可与4mol 发生加成反应，A错误； B．Y相当于乙烯分子中的2个氢原子被羧基取代，而羧基中C、O原子共面，故Y分子中所有原子可能在同一平面内，B错误； C．含有酚羟基的有机物能和氯化铁溶液发生显色反应，X能和氯化铁溶液发生显色反应，X和碳酸氢钠溶液不反应，而Y可以和碳酸氢钠溶液反应，所以可用溶液或溶液鉴别X和Y，C正确； D．酰胺基、酯基水解生成的羧基和酚羟基都能与NaOH反应，故1mol M与6mol NaOH溶液反应，D错误； 本题选C。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 $