内容正文:
7.3乙醇与乙酸
(一)乙醇
1.通过探究乙醇的结构、性质及应用,从乙醇的分子结构(化学键、官能团)分析具性质和变化,认识有机化合物中官能团与性质的关系。以乙醇的结构和性质为基本模型,认识含有羟基的有机化合物的结构和性质。
2.通过探究乙醇的催化氧化反应实验并分析其反应规律,认识一种有机反应类型——氧化反应的基本规律,知道乙醇在一定条件下可以转化为乙醛、乙酸,了解有机化合物的转化。
3. 认识乙醇在能源、饮食、健康等方面的应用价值,知道如何合理使用常见有机化学品。
学习目标
2
中国是最早掌握酿酒技术的国际之一,我国的酒文化源远流长。
各种酒类中都含有浓度不等的乙醇,故乙醇俗称酒精。
可以燃烧
乙醇汽油
医用酒精
消毒
酒精灯
含乙醇
3%~5%
含乙醇
6%~20%
含乙醇
25%~68%
能与水互溶
一、乙醇的物理性质
颜色
状态
气味
溶解性
密度
挥发性
无色透明
液态
特殊香味
比水小
与水以任意比例互溶
易挥发
密度: 0.789 g·cm -3 (20℃)
熔点: -117.3 ℃
沸点: 78.5 ℃
乙醇可以看作是乙烷分子中的一个氢原子被羟基(—OH)取代后的产物。
试写出乙醇的分子式,结构式、结构简式。
思考
二、乙醇的结构
分子式 结构式 结构简式 球棍模型
C2H6O ___________或________
CH3CH2OH
C2H5OH
名称:羟基
结构简式:—OH
思考:—OH与OH—有什么区别呢?
—OH与OH—的区别
二、乙醇的结构
羟基 氢氧根离子
不
同
点 电子式
_______ _________
电子数 ___ ____
电性 __________________ _________
稳定程度 ________ _______
9
10
不显电性或电中性
显负电性
不稳定
较稳定
—OH与OH—的区别
二、乙醇的结构
不
同
点 存在 _____独立存在,必须与其他基团结合在一起 ___独立存在
书写方法 _______ _____
相同点 组成元素相同;质子数相同,均为__
不能
能
—OH
OH-
9
【实验7-4】乙醇与钠反应
实验操作
实验现象 钠开始沉于试管底部,有_________气泡产生,钠被气体带着上浮,慢慢变小直至消失;
点燃,火焰呈________;烧杯内壁有______产生;
向试管中加入澄清石灰水,澄清石灰水__________。
实验结论 乙醇与钠反应生成_____。
反应实质
无色无味
淡蓝色
液滴
不变浑浊
氢气
钠置换了羟基中的氢,生成氢气和乙醇钠。
【实验7-4】乙醇与钠反应
与钠和H2O反
应比较 现象:剧烈程度比水弱,钠沉在乙醇底部,且没有熔化成金属小球。
物理性质:ρ(H2O)>ρ(Na)>ρ(C2H5OH)
化学性质:乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼
断键位置
H—O—H
断键位置
1.与金属钠反应
乙醇钠
置换反应
其它活泼金属如钾、镁、铝也可以和乙醇反应。
三、乙醇的化学性质
2.氧化反应
CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O
点燃
(1)乙醇燃烧:
现象:乙醇在空气中燃烧,
产生淡蓝色火焰,同时放出大量的热。
完全燃烧产物清洁无污染
可作燃料
三、乙醇的化学性质
焊接银器、铜器时,表面会生成发黑的氧化膜。工匠师傅说,可以先把银器和铜器在火上烧热,马上蘸一下酒精,铜银会光亮如初。这其中包含的科学道理是什么呢?
思考
【实验7-5】乙醇的催化氧化
实验操作
实验现象 红色的铜丝 变为_____ 变为_____,反复几次,
闻到_______气味
实验结论
黑色
红色
刺激性
乙醇在加热和有催化剂(如铜或银)存在的条件下被空气中的
氧气氧化为乙醛。
红色→黑色
黑色→红色
2Cu+O2 2CuO
总反应方程式:
根据以上方程式,分析反应中乙醇的断键情况。
Cu作催化剂
CH3CH2OH+CuO Cu+
提示:
生成的刺激性气味的气体为乙醛:CH3CHO
CH3CHO+H2O
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu
分析
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
催化剂
+ CuO
生成H2O
+ Cu + H2O
2Cu+O2 2CuO
Cu或Ag
乙醛
2.氧化反应
(2)催化氧化:
三、乙醇的化学性质
CH3CHO:刺激性气味
醇的催化氧化规律:
去掉−OH上的氢原子和−OH直接相连的碳原子上的氢原子。
思考
根据乙醇催化氧化的实质,推测下列物质会发生催化氧化吗?氧化产物是什么?
CH3OH
H— —H
没有氢原子
醇的催化氧化规律:
去掉−OH上的氢原子和−OH直接相连的碳原子上的氢原子。
2.氧化反应
三、乙醇的化学性质
(2)催化氧化:
氢原
子数
2个H
伯醇
1个H
仲醇
没有H
叔醇
R−C−H
O−H
H
R1−C−H
O−H
R2
R1−C−R3
O−H
R2
不能发生催化氧化
Δ
Cu
Δ
Cu
R−CHO (醛)
R1−C−R2 (酮)
O
【拓展】乙醛
乙醛分子式为:CH3CHO
官能团:
—C—H
O
或写作—CHO
乙醛在适当条件下可被氧气氧化:
2CH3CHO + O2
2CH3COOH
催化剂
醉酒症状:乙醇在体内氧化后的产物是乙醛,它的毒性是乙醇的10倍,它刺激人体细胞,使人面红耳赤、头晕头痛,伤及肝脏、心脑血管及脑神经系统。
(3)与强氧化剂反应
CH3CH2OH CH3COOH
酸性KMnO4
或酸性K2Cr2O7
装有用硫酸酸化的重铬酸钾溶液浸过的硅胶,遇到酒精蒸气发生反应而产生颜色变化,用于检测酒后驾驶。
酒精检测仪
KMnO4
紫色
加入
乙醇
MnSO4
无色
K2Cr2O7
橙色
Cr2(SO4)3
绿色
加入
乙醇
2.氧化反应
三、乙醇的化学性质
乙醇在化学反应中的断键规律
总结
H C C H
H
H
H
O H
① ② ③
④
⑤
乙醇的性质 断键位置
与钠反应
燃烧
催化氧化
断⑤键
断①②③④⑤键
断③⑤键
1.作燃料
2.重要的有机化工原料和溶剂
医药
涂料
香料
汽车
火锅
药酒
乙醇汽油是用90%的普通汽油与10%的燃料乙醇调和而成。
四、乙醇的用途
四、乙醇的用途
3.医用消毒剂
4.酒精型饮料
酒类产品标签中的酒精度是指乙醇的体积分数,白酒一般在25%~68%,啤酒一般在3%~5%。乙醇进入人体后,会在肝中通过酶的催化作用被氧化为乙醛和乙酸,最终被氧化为二氧化碳和水。过量饮酒会加重肝负担,血液中较高浓度的乙醇和乙醛也会对人体产生毒害作用。
医用酒精为75%的乙醇溶液
资 料 卡 片
烃的衍生物:烃分子中的H原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
烃
烃的衍生物
下列物质属于烃的衍生物吗?
CH3CH2Cl
CH3CH2NO2
CH2CH2
n
五、烃的衍生物
决定有机化合物特性的原子或原子团。
六、官能团
乙醇与乙烷具有不同的性质,
是因为取代氢原子的羟基对乙醇的性质产生了影响。
烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫做烃基,可以用—R来表示。
如—CH3叫甲基,—CH2CH3叫乙基。
烃的衍生物分子一般可以看成是烃基和官能团相互结合组成的。
类别 官能团结构和名称 典型代表物
烷烃 —— 甲烷 CH4
烯烃 碳碳双键 乙烯
炔烃 碳碳三键 乙炔
芳香烃 —— 苯
卤代烃 碳卤键(—X卤素原子) 溴乙烷CH3CH2Br
六、官能团
常见的有机物类别、官能团和代表物
CH2 CH2
CH CH
类别 官能团结构和名称 典型代表物
醇 羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH
醛 醛基 —CHO 乙醛 CH3CHO
羧酸 羧基 —COOH 乙酸 CH3COOH
酯 酯基 —COOR 乙酸乙酯 CH3COOC2H5
…… …… ……
六、官能团
常见的有机物类别、官能团和代表物
乙
醇
01
01
物理性质
化学性质
01
03
氧化反应
与钠反应
颜色、状态、密度、溶解性、熔沸点、挥发性
结构
01
02
01
04
用途
燃料
化工原料
医用消毒剂
官能团:羟基
燃烧
催化
氧化
与强氧化剂反应
1. 关于乙醇结构与性质方面的说法中正确的是( )
A.乙醇结构中有—OH,所以乙醇溶解于水,可以电离出OH-
B.乙醇能电离出H+,所以是电解质
C.乙醇与钠反应可以产生氢气,所以乙醇显酸性
D.乙醇与钠反应非常平缓,所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼
D
不能电离出OH-
不能电离出H+ ,乙醇不是电解质
【练习】
2.乙醇分子中的各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法中不正确的是( )
A.和金属钠反应时键①断裂
B.在铜或银催化共热下与O2反应时断裂①和③
C.在铜或银催化共热下与O2反应时断裂①和⑤
D在空气中完全燃烧时,断裂①②③④⑤
①
②
③
④
⑤
C
【练习】
3.下列醇能在Cu催化下发生氧化反应且产物不是醛的是 ( )
B
A.CH3CH2CH2CH2OH
B.CH3CH2CH—CH3
OH
C.CH3—C—CH3
CH3
CH3
D.CH3CHCH2OH
CH3
CH3CH2CH2—CH
O
CH3CH2 —C —CH3
O
不能发生催化氧化
CH3CH —CH
CH3
O
【练习】
$