专题10 有机推断和合成综合题（浙江专用）2026年高考化学二模分类汇编

厨学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题10有机推断和合成综合题 1.(1)酯基 (2)D CH=CH一CH,OH (3) CH-CH-NH, OH CHOH+CLCHCOOCH, CH-CH-NHCOCHCL OH CH,OH CH,OH O,N (⑤)加入新制Cu(OH)2,溶液变为绛蓝色的则是X CH CH,CI CH,OH Cl NaOH水溶液 Cu.O2> 光照 加热 (6 CHO CH=CHCHO CH-CHCH,OH CH,CHO NaBH 催化剂 2.(1)酰胺基 (2)AB 3) N=C=0 (5)将气体通入H,S溶液/NaHS溶液/Na,S溶液，若出现（淡黄色，黄色，乳白色）沉淀，则含SO, OH OH COOH (6 CH,KMnO4/H COOH ①NaOH/水，△ COOH CI/Fe ②H 3.(1)羟基、醚键 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 COOH (2) OCH3 (3)D H OCH3 HOOC CN CN (5) +C02 SOCL H.C-COCI CH COOH- (6 4.(1)醛基、醚键 (2)乙二醇 CH3 (3) CH,=C-CHO (4)BC 2 PhyP=CH: (CHCHOHCHCHOCHCH-CHCHO H2 N:HrH:O 催化剂 KOH,△ 5.(1)羟基、醚键 / 命学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 HO (2) CH2CI (3)AD (4)取少许D溶于CHC,中，加入一小块钠，若无气泡产生，则不含化合物C(或其它合理答案) (5) Br H3CO OCH3 NH2HCI COOCH3 √入COOCH +HCI+HBr K2CO HOCH,CH,CH,CONH,→BrCH,CH,CH,CONH,→ (或其它合理答案) NH 6.(1)硝基 (2)ACD (3) Br CF3 (⑤)向混合物中滴加酸性KMnO,溶液，若褪色，则有B生成 厨学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (6 7.(1) 加成反应 羰基，羧基 (2)AD 3) +SO,+HCI HC=CHB→HC=CH NaCN →HC=CHHC=CH Br Br 4s0,00 HOOC COOH OH 5 0心 8.(1)氨基 (2)AC (3)CICH,CH,CH,CH,COCI N02 NH2 +3Fe 6HCI- +3FeCl,+2H,O 4 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 3) 9.(1)酯基、醛基 (2)CH2 =CHCOOCH3 (3)ABC 0 (4) +CHNH2→ +CHOH CHO (OCH,CH,0H-→CH,C00H-0→CH,C00C,H,-cH→CH,C0CH,C0CH, 一碱 10.(1)醛基、羟基 HO N (3)ACD 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 ONa OH (4) +3NaOH +CHCH2OH H2O COONa COOEt COONa 0 NH2 (⑤)加入FeCl,溶液，若显紫色，则为G;若无紫色则为H COOH COOH H2SO4 HNO3 H+,MnO Zn.HCl N02 NO2 NH2 (6 COOCHs C2HOH,H2SO NH2 11.(1)羟基、酯基 还原反应 (2)HO H (3)ABC +N(C4H)4F+H2O→ OH F-Si- +N(C3Ho)aOH N全CI o,a=e0-合0子Q,只只 H0 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 H2N-NH2 12.(1) 酰胺基 还原反应 (2)CD 3) NaC+C,H,OH OH HO 4 NH2 8,8 OH NaNO,/HCI H20 0-5℃ (6 C2HsONa 0 CH,CH,OH- HBr CH,CH2Br 浓硫酸，加热 专题10 有机推断和合成综合题 1．（2026·浙江湖州.衢州·丽水二模）氯霉素(H)是广谱抗菌素，某研究小组采用如下路线进行合成： 已知：①能选择性还原碳氧双键； ②含结构的物质遇新制会形成绛蓝色溶液 请回答： (1)G中的含氧官能团名称是___________。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．B的某种同分异构体具有两性 B．E可以发生加成反应、取代反应和氧化反应 C．G在酸性条件下水解可得到一种酸性强于乙酸的产物 D．H分子中含1个手性碳原子，与足量溶液反应最多消耗 (3)已知化合物C存在顺反异构，则C的结构简式为___________。 (4)写出的化学反应方程式___________。 (5)的过程中会产生少量的同分异构体，请利用实验区分和(只需写出试剂和现象)___________。 (6)根据所学知识和相关信息，设计用甲苯()与得到的合成路线___________。(用流程图表示，无机试剂任选) 【答案】(1)酯基 (2)D (3) (4) (5)加入新制，溶液变为绛蓝色的则是 (6) 【分析】A发生硝化反应生成B，由E的结构简式逆推，可知B是；根据C、D的分子式，可知C与HOBr发生加成反应生成D， F和G发生取代反应生成H，由E、G 的结构简式逆推 ，可知F的结构简式为； 【详解】（1）根据G的结构简式，可知G中的含氧官能团名称是酯基； （2）A．B是，的同分异构体具有两性，故A正确； B．E含有苯环，可以发生加成反应，E含有羟基，可以发生取代反应和氧化反应，故B正确； C．G含有酯基，在酸性条件下水解可得到Cl2CHCOOH、CH3OH，Cl2CHCOOH酸性强于乙酸，故C正确； D．分子中含2个手性碳原子(*标出)，，故D错误； 选D。 （3）C与HOBr发生加成反应生成D，化合物C存在顺反异构，则C的结构简式为。 （4）F是，F和G发生取代反应生成H和CH3OH， 的化学反应方程式； （5）的过程中会产生少量的同分异构体，含结构的物质遇新制会形成绛蓝色溶液，加入新制，溶液变为绛蓝色的则是。 （6）和氯气在光照条件下发生取代反应生成，水解生成，氧化为，和发生羟醛缩合反应生成，发生发生还原反应生成，合成路线为。 2．（2026·浙江温州·二模）一种降糖药物P的合成路线如下。 已知： ①，R1为-COOH、-NO2等，为间位定位基； ②，R2为烃基、-X、-OH等，为邻、对位定位基； ③烃基的定位能力比-X强。 请回答： (1)化合物D的含氮官能团名称是___________。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．化合物A可由甲苯与氯气在光照的条件下反应制得 B．化合物C中所有原子可能共面 C．化合物M属于胺类物质 D．化合物P的分子式为 (3)F→P属于加成反应，则G的结构简式是___________。 (4)D→E的过程中，会生成E的同分异构体，与E中两个苯环上的取代基数目均相同，则的结构简式为___________。 (5)B→C的第二步反应有含硫的酸性气体产生，设计实验检验该气体___________(要求利用该气体的氧化性)。 (6)设计以A为原料合成B的路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 【答案】(1)酰胺基 (2)AB (3) (4) (5)将气体通入溶液/溶液/溶液，若出现(淡黄色，黄色，乳白色)沉淀，则含 (6) 【分析】 A为，先与CH3I反应将-OH保护起来、再与SOCl2发生取代反应生成，C与发生取代反应生成，D与ClSO2H发生取代反应生成，E与氨气发生取代反应生成，F与G发生加成反应得。 【详解】（1）化合物D的含氮官能团名称是酰胺基。 （2） A. 甲苯与氯气在光照的条件下反应制得等，甲苯侧链上氢被取代，A错误； B. 化合物C中甲基上碳是四面体结构，C所有原子不可能共面，B错误； C. 化合物M含有氨基，属于胺类物质，C正确； D. 化合物P的分子式为，D正确； 故选AB。 （3）F→P属于加成反应，F中磺酰胺基提供N和H，加到G中C=N双键上，则G的结构简式是。 （4）D中右侧苯环上邻、对位均可被取代，E是D中右侧苯环上对位被取代的产物，而邻位被取代时生成，则的结构简式为。 （5）二氧化硫具有氧化性，能将-2价的硫氧化成硫单质，B→C的第二步反应有含硫的酸性气体产生，设计实验检验该气体：将气体通入溶液/溶液/溶液，若出现(淡黄色，黄色，乳白色)沉淀，则含。 （6）先用酸性高锰酸钾溶液将甲基氧化，得邻氯苯甲酸，然后在NaOH溶液、加热加压条件下将氯水解，酸化后得邻羟基苯甲酸，再在铁催化下与氯气反应得B，以A为原料合成B的路线。 3．（2026·浙江绍兴·二模）化合物N是一种治疗咳嗽的药物的中间体，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)： 已知：①R-OH和R-COOH能与SOCl2反应生成R-Cl和R-COCl ② 请回答： (1)化合物A中官能团的名称是___________。 (2)C的结构简式为___________。 (3)下列说法不正确的是___________。 A．化合物A的水溶性比化合物B的大 B．C→D发生取代反应，H→I和K→L发生还原反应 C．结合E与F反应生成G，推断F与氢氧化钾反应可能生成二价阴离子(C3HO2N)2- D．L的分子式为C17H25NO (4)D和I反应的过程中除了生成J，还有有机副产物生成，写出副产物的结构简式___________。 (5)G→H的反应中还有另一种产物CO2，写出该反应方程式___________。 (6)以乙酸和Ⅰ()为原料，设计化合物的合成路线___________。(用流程图表示，无机试剂任选) 【答案】(1)羟基、醚键 (2)   (3)D (4)   (5)+CO2 (6)   【分析】 由有机物的转化关系可知，A与SOCl2发生取代反应生成B；一定条件下B转化为，则C为；C与SOCl2发生取代反应生成D；E与F发生信息②反应生成，则G为；G受热发生脱羧反应生成H；H与硼氢化钠发生还原反应生成I；一定条件下I与D生成J；POCl3作用下J先发生加成反应，后发生消去反应生成K；镍作催化剂条件下K与氢气发生还原反应生成，则L为；L酸性条件下与甲醛反应生成M；M与硼氢化钠发生还原反应生成N。 【详解】（1）由结构简式可知，化合物A的官能团为羟基、醚键； （2） 由分析可知，C的结构简式为：； （3）A．由结构简式可知，A分子能与水分子形成分子间氢键，B分子不能形成分子间氢键，所以A的水溶性比B的大，A正确； B．由分析可知，C→D的反应为C与SOCl2发生取代反应生成D；H→I的反应为H与硼氢化钠发生还原反应生成I 、K→L的反应为镍作催化剂条件下K与氢气发生还原反应生成L，B正确； C．由E与F反应生成G可知，F分子中在氢氧化钾溶液中可以可能生成二价阴离子，的化学式为(C3HO2N)2-，C正确； D．由分析可知，L的结构简式为：，分子式为C17H23NO，D错误； 故选D； （4）由结构简式可知，I与D可以发生取代反应生成和氯化氢，则副产物的结构简式为：； （5）由分析可知，G→H的反应为G受热发生脱羧反应生成H和二氧化碳，反应的化学方程式为：+CO2； （6）由有机物的转化关系和题给信息可知，以乙酸和Ⅰ为原料合成化合物的合成步骤为乙酸与SOCl2发生取代反应生成乙酰氯；乙酰氯与I先发生取代反应，后发生构型转化生成；POCl3作用下先发生加成反应，后发生消去反应生成，则合成路线为：。 4．（2026·浙江嘉兴·二模）X是一种药物中间体，某实验小组按以下流程合成X(部分流程、产物及条件已省略)： 已知：① ② ③ (注：、、表示烃基或H) 请回答： (1)化合物E的含氧官能团名称是___________。 (2)化合物M的名称是___________。 (3)的原子利用率100%，K的结构简式是___________。 (4)下列说法不正确的是___________ A．的反应类型为氧化反应 B．化合物B中所有原子共平面 C．化合物H的分子式为 D．化合物X与足量加成后的产物中有3个手性碳原子 (5)的过程历经两步，若将步骤Ⅰ和步骤Ⅱ对调，则得到有机产物X＇的结构简式是___________。 (6)结合题中信息，以、为原料，设计的合成路线__________(用流程图表示，其他无机试剂任选)。 【答案】(1)醛基、醚键 (2)乙二醇 (3) (4)BC (5) (6) 【分析】 由流程图可知，有机物A在一定条件下发生消去反应生成有机物B ，有机物B在一定条件下与发生取代反应生成有机物C，根据有机物C和D的结构简式，可得有机物M为，有机物D在一定条件下发生取代反应生成有机物E，E与发生已知条件①的反应生成F，结合F的分子式可知F为，F和K发生已知条件③的反应生成G，根据G的结构可得有机物K为  ，根据已知条件②的反应机理，有机物G生成H，最终H生成X。 【详解】（1）观察E的结构简式，含氧官能团为醛基（−CHO）和醚键； （2）根据上述分析可知，M为乙二醇； （3）根据上述分析可知，F→G为Diels-Alder双烯加成反应，原子利用率100%，F是E的醛基经Wittig反应得到的共轭二烯，结合G的结构，可得K为； （4）A．A→B是环己酮脱氢引入碳碳双键，属于氧化反应，A正确； B．有机物B（2-环己烯酮）含多个饱和碳原子，为四面体结构，所有原子不可能共平面，故B错误； C．化合物H的分子式为，故C错误； D．X与足量加成后，羰基、双键都被饱和，共有3个手性碳原子； 故答案选BC。 （5）原流程为：先还原醛基，再脱缩酮保护得到X；若对调，先脱保护会释放出羰基，再还原时，羰基和醛基都会被还原，因此得到产物 X ′为 ； （6）结合题中信息，先催化氧化得到乙醛，乙醛通过羟醛缩合得到，与反应生成，根据已知信息②转化为，与发生Diels-Alder双烯加成反应生成 ，再通过与加成生成最终产物，整个合成路线为 5．（2026.浙江台州.二模）吲哚里西啶类生物碱安托酚是重要的生物活性物质，某研究小组通过下列流程合成该活性物质的中间体J。 请回答： (1)化合物A的官能团名称是________。 (2)化合物B的结构简式是________；化合物Ⅰ的结构简式是________。 (3)下列说法正确的是________。 A．化合物发生取代反应 B．化合物遇溶液显紫色 C．化合物的分子式为 D．化合物在酸性或碱性条件下均可发生水解 (4)实验室中的合成步骤为： ①在下，将化合物溶于中，缓慢滴加液； ②滴加完毕后升至室温搅拌过夜； ③反应结束后，将混合物倒入冰水中； ④用萃取分液，有机相经干燥后过滤，将滤液浓缩，过滤得白色固体D。 设计实验检验化合物D中是否含有化合物C________。 (5)补充D→F的化学方程式：________。 _______+______+_______ (6)设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)________。 【答案】(1)羟基、醚键 (2) (3)AD (4)取少许D溶于中，加入一小块钠，若无气泡产生，则不含化合物(或其它合理答案) (5) ＋HCl＋HBr (6)(或其它合理答案) 【分析】 根据A、C的结构简式并结合B的化学式可得B为，A与B发生取代反应生成C，在下，将化合物溶于中，缓慢滴加液，C与发生取代反应生成D，结合D、F的结构简式和E的化学式可得E为，D与E发生取代反应生成F和、，F在乙酸和甲醇作用下成环生成G，G发生取代反应生成H，结合H和J的结构简式和I的分子式可得I为，I在作用下发生还原反应生成J。 【详解】（1）由A的结构简式可知，化合物A中的官能团为羟基、醚键； （2）由分析可知，化合物B的结构简式是；化合物Ⅰ的结构简式是； （3）A．化合物CD是转化为，属于取代反应，A正确； B．化合物G中无酚羟基（酚羟基遇显紫色），结构中为醚键，遇不显紫色，B错误； C．根据化合物A的结构简式可知，分子式为，C错误； D．化合物J含酰胺基，酰胺基在酸性或碱性条件下均水解，D正确； 选AD。 （4）化合物C含羟基（），化合物D含碳溴键。羟基可与活泼金属反应生成，而卤代烃与不反应，因此实验方案为：取少许D溶于中，加入一小块钠，若无气泡产生，则不含化合物C；若有气泡产生，则含C； （5）由分析可知，E为，D与E发生取代反应生成F和、，因此化学方程式为：＋HCl＋HBr； （6）结合题中流程，先与开环生成含羟基的物质，再与发生取代反应生成，再在作用下发生取代反应成环生成，合成路线为：。 6．(2026·浙江宁波·二模)化合物K是合成某种口服抗凝药物的关键中间体，“Chem is try”小组通过如下流程制备K（反应条件已省略）： 已知： 请回答： (1)A中含氧官能团名称为________。 (2)下列选项不正确的是________。 A．化合物B在水中的溶解性大于在盐酸中 B．D→E的反应类型是取代反应 C．1mol化合物J与足量NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH D．产物K的分子式为 (3)C→D过程中有副产物生成，为D的同分异构体，写出其结构简式________。 (4)H→I的化学反应方程式为________。 (5)A→B过程中，设计实验检验已有B生成（无机物已除去，只需写出试剂和现象）________。 (6)以苯为有机原料，设计化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）________。 【答案】(1)硝基 (2)ACD (3) (4) (5)向混合物中滴加酸性溶液，若褪色，则有B生成 (6) 【分析】A与Fe、HCl作用，发生还原反应生成B，B与NaN3反应生成C，C与C3HF3发生加成反应生成D，D与反应生成E和B(OH)2Br，E在LiCl作用下生成F；H与CH3NH2反应生成I，I与SOCl2反应生成J，结合J的结构简式及H、I的分子式可推知，H为，I为，J与F发生反应生成K和HCl。 【详解】（1）根据A的结构简式可知，A中含氧官能团名称为硝基； （2） A．化合物B为，含有氨基，能与盐酸反应生成盐酸盐，在水中的溶解性小于在盐酸中，A不正确； B．D→E是D与反应生成E和B(OH)2Br，反应类型是取代反应，B正确； C．J为，分子中含有一个酰胺基和一个碳氯键，1mol化合物J与足量NaOH溶液反应，酰胺键水解消耗1 mol NaOH，苯环上的氯原子若水解则再消耗1 mol NaOH，最多消耗2 mol NaOH，C不正确； D．产物K为，分子式为，D不正确； 答案选ACD； （3）C3HF3的结构简式为CHCCF3，C→D过程中有副产物生成，为D的同分异构体，则加成位置不同，-CF3的位置不同，另一结构简式为； （4）H→I是与CH3NH2反应生成，反应的化学反应方程式为； （5）A与B的区别是A中含有硝基，B中含有氨基，氨基具有较强还原性，A→B过程中，检验已有B生成的方法是：向混合物中滴加酸性溶液，若褪色，则有B生成； （6）以苯为有机原料，合成化合物的思路是利用乙炔与发生类似C→D的反应生成。碳化钙与水反应可生成乙炔；苯硝化反应得到硝基苯，硝基苯还原得到苯胺，苯胺与NaN3反应生成；故合成路线为：。 7．(2026.浙江杭州·二模)化合物G对白色念珠菌具有较强的抑制作用，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)： 已知：①B中保留酸酐结构 ② 请回答： (1)A→B的反应类型是___________；化合物C中含氧官能团的名称是___________。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．A→B过程中将替换为浓溶液，可提高产率 B．化合物C有一个手性碳原子 C．F→G过程中有生成 D．化合物D分子中所有碳原子可能共平面 (3)的化学方程式___________。 (4)过程中有副产物H生成，其分子式为 ①写出H的结构简式___________。 ②请判断化合物的碱性强弱：F___________H(填“>”“<”或“=”) (5)以苯酚、乙炔和为有机原料，设计化合物的合成路线__________(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1) 加成反应 羰基，羧基 (2)AD (3) (4) > (5) 【分析】A与加成得到B（），B发生开环取代生成C，C与SOCl2发生取代反应生成D（），D与CH3OH生成E（），E与反应生成F（），F与乙酸在POCl3条件下脱水生成G，据此分析； 【详解】（1）A与发生双键加成，得到B（保留酸酐结构），原子利用率100%，为加成反应；观察C的结构，含氧官能团为酮羰基和羧基； （2）A．是有是有机碱，可溶于有机反应体系活化巯基；浓溶液是无机体系，与有机物不互溶，反应接触面小，会降低产率，A错误； B．C中手性碳，只有1个，，B正确； C．F（），与乙酸脱水成恶二唑环，过程生成水，C正确； D．D中含有饱和sp3杂化碳（手性碳、亚甲基碳），四面体结构不可能让所有碳原子共平面，D错误； 故选AD； （3）羧基与反应生成酰氯，化学方程式： ； （4）① E与反应生成和同时，因含有两个-NH2结构，也可以生成副产物H，H的结构简式：； ② F中存在游离的端基，N电子云密度高，碱性强；H中两个N均连接吸电子酰基，电子云密度降低，碱性减弱。：； （5）乙炔与Br2加成生成，与NaCN发生取代后酸性条件下水解生成，在硫酸条件下生成，和苯酚在条件下生成，在AlCl3条件下生成，合成路线流程图：。 8．（2026.浙江杭州市富阳区新登中学等.二模）化合物X是合成药物阿哌沙班的中间体，某研究小组按以下路线合成该化合物（部分反应条件及试剂已简化）： 已知： ①HCHO+2RNH2→RNHCH2NHR+H2O； ②+NH3→HOCH2CH2NH2。 请回答： (1)化合物D中体现碱性的官能团名称是______。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A的碱性比化合物D强 B．邻硝基苯胺沸点比化合物D高 C．F→G的两步反应均为取代反应 D．在E+H→X的反应中，K2CO3作催化剂 (3)路线中两次用到化合物E，E的结构简式是_____。 (4)G→H的化学方程式是_______。 (5)已知F→G过程中同时有多种与G互为同分异构体的副产物，写出一种含量相对较多的副产物结构简式______。 (6)以甲醛、乙烯为有机原料，设计化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_______。 【答案】(1)氨基 (2)AC (3) (4) (5) (6) 【分析】苯胺（A）与乙酰氯发生取代反应生成乙酰苯胺（B），B经硝化反应（取代）在苯环上引入硝基得到C，结合B、D的结构简式和C的化学式得C为，C在碱性条件下水解除去乙酰基得到D；D与5-氯戊酰氯（E）在作用下发生取代反应关环生成含内酰胺结构的F，结合D、F的结构和E的化学式可得E为，F与发生取代反应将羰基转化为酰氯，再与发生取代反应得到G（），G在作用下发生还原反应，将硝基还原为氨基得到H（），最后H与E在作用下发生取代反应得到目标中间体X。 【详解】（1）化合物D为对硝基苯胺，含氨基（）和硝基（）。氨基上的氮原子有孤电子对，可结合质子，体现碱性；硝基是强吸电子基团，不体现碱性。 （2）A．化合物A（苯胺）的碱性比化合物D（对硝基苯胺）强。D中硝基的强吸电子效应降低了氨基氮原子的电子云密度，使其结合的能力减弱，碱性降低，A正确； B．对硝基苯胺的对位结构使分子排列更紧密，只能形成分子间氢键，分子间作用力强，沸点更高，邻硝基苯胺分子内易形成氢键（硝基与氨基），分子间作用力弱，沸点较低，因此邻硝基苯胺沸点比D低，B错误； C．F→G的第一步是与反应，羰基被氯原子取代；第二步是生成的亚胺酰氯与反应，氯原子被取代。两步均为取代反应，C正确； D．在E+H→X的反应中，的作用是与反应生成的反应，促进反应正向进行，提高产率，而非作催化剂，D错误； （3）由分析可知，E为。 （4）化合物G中的硝基（）在和的作用下被还原为氨基（），反应的化学方程式为：。 （5）F→G的第一步反应中，除了目标位点的取代反应，其他位点也可能发生取代。一种含量较多的副产物是在另一个位点发生取代反应生成的产物，结构简式为：。 （6）由题，乙烯（）在银催化下与发生氧化反应生成环氧乙烷（），环氧乙烷与发生开环加成反应，生成二乙醇胺（），二乙醇胺在酸性条件下加热脱水，发生分子内取代反应环化，生成，与甲醛（）发生已知反应①，两分子吗啉与一分子甲醛反应，生成目标化合物。流程为：。 9．(2026年.浙江金丽衢十二校·二模)化合物Ⅰ()是一种重要的化工原料，它的一种合成路线图如下： 已知： 请回答： (1)化合物B中所含官能团名称是___________。 (2)写出化合物X的结构简式___________。 (3)下列说法正确的是___________。 A．F→G的反应类型属于还原反应 B．在水溶液中碱性，原因是比更稳定 C．从整个过程看，D→E的目的是保护羰基 D．化合物H中有2个手性碳原子 (4)写出E→F的化学方程式___________。 (5)A→B的过程中可能生成一种含有12个C原子的副产物，请写出该副产物的结构简式___________。 (6)以丙酮和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)酯基、醛基 (2) (3)ABC (4)+CH3NH2+CH3OH (5)   (6) 【分析】 根据信息以及X的分子式可知，该反应类型为加成反应，推出X的结构简式为CH2=CHCOOCH3，对比C、E的结构简式，可知D的结构简式为，根据E、G的结构简式以及F的分子式，推出F的结构简式为，根据H的分子式以及I的结构简式，推出H的结构简式为，据此分析； 【详解】（1）根据B的结构简式，含有官能团为酯基、醛基； （2）根据上述分析，X的结构简式为CH2=CHCOOCH3； （3）A．F→G的条件是LiAlH4，LiAlH4为强还原剂，即F→G的反应类型为还原反应，故A正确； B．利用含氮化合物的碱性越强，其共轭酸越稳定，故B正确； C．从整个过程来看，羰基消失又在同一部位出现，因此D→E的目的是保护羰基，故C正确； D．根据手性碳原子的定义，H中含有手性碳原子的部位为，只有1个手性碳原子，故D错误； 答案为ABC； （4）E→F发生取代反应，其反应方程式为+CH3NH2+CH3OH； （5）根据A→B反应的原理，B中醛基所连碳原子有H，还能与X发生加成反应，即生成含12个碳原子副产物，应是1molA和2molX发生反应，副产物的结构简式为 ； （6）根据M的结构简式，以及已知信息，生成M的反应物为CH3COCH3和乙酸某酯，根据所给原料，乙醇被氧化成乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应，综上所述合成M的路线为。 10．(2026.浙江宁波市“十校”.二模)G是一种新型药物，它的一种简化合成路线如下图所示(部分产物未列出)： 已知：Et：    Boc：    Ts: 回答下列问题： (1)化合物A中的含氧官能团名称是__________。 (2)写出化合物B的结构简式__________。 (3)下列说法不正确的是 。 A．B→C和F→G的反应类型相同 B．化合物F与氢气充分加成以后的产物中存在5个手性碳原子 C．化合物G苯环上的一氯代物有5种 D．化合物E因为有羟基，所以易溶于水 (4)请写出D与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式(D中C-F键在该条件下不反应)__________。 (5)由F生成G的反应过程中会生成少量副产物H，H是G的同分异构体，设计方案鉴别G和H(写出所用试剂和实验现象)__________。 (6)以()和乙烯为原料，设计化合物()的合成路线__________(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)醛基、羟基 (2) (3)ACD (4) (5)加入溶液，若显紫色，则为G；若无紫色则为H (6) 【分析】 由B的分子式可以计算出其不饱和度为7，即有一个苯环和一个氰基之外还有一个双键，和丙二酸二乙酯反应生成加成反应得到C可知B的结构式为，C和氢气发生还原环化反应生成D，D通过氢化铝锂还原生成E，E和(Boc)2O发生反应保护氨基生成F，F和反应保护羟基生成G，据此回答各问； 【详解】（1）化合物A中的含氧官能团为 (酚) 羟基和醛基； （2）A和乙腈发生脱水缩合反应，故B的结构简式为； （3）A ．B→C反应类型为加成，F→G的反应类型为取代两者不相同，A错误，符合题意。 B ．F与H2充分加成后，苯环、双键均被还原，手性碳原子数为5个，B正确。 C ．G中两个苯环均有取代基，苯环上等效氢为6种，一氯代物有6种，C错误，符合题意。 D ．E虽含羟基，但烃基和杂环占比大，亲水基团占比较小，故难溶于水，D错误，符合题意。 故答案为ACD； （4）D与氢氧化钠反应酯基和酰胺基会水解，另外生成的羧酸也会消耗1 mol氢氧化钠，故一共消耗3 mol氢氧化钠，化学方程式为 （5）酚羟基易被氧化成醌，故检验酚羟基和羰基的试剂可以为三氯化铁溶液，故答案为：加入溶液，若显紫色，则为G；若无紫色则为H； （6）采用逆合成法合成目标化合物，从酯键断开，由对氨基苯甲酸和乙醇组成，对氨基苯甲酸可由提示给的反应类型由对硝基苯甲酸合成，对硝基苯甲酸可由对甲基硝基苯经高锰酸钾氧化得到，对甲基硝基苯可由甲苯经过硝化反应得到，具体合成路线如下： 11．(2026.浙江新阵地教育联盟.二模）一种新型的正电子发射断层扫描心肌灌注成像示踪剂的中间体，以下是I的合成路线。 请回答： (1)A中官能团的名称为___________，C→D发生的反应类型为___________。 (2)X的结构简式为___________。 (3)下列说法正确的是___________。 A．N(C4H9)4F的水溶性小于NH4F B．B→C的目的是保护羟基 C．E→F的反应类型包括取代、加成、消去 D．已知I中N原子的杂化方式相同，则N的碱性：①>② (4)已知：F-半径小且Si-F键键能大是H转化为I的驱动力，则H→I的化学方程式为___________。 (5)氧的电负性大导致F异构化为Y(不含碳氧双键，氧端带一个单位负电荷)，使F→G有极高的选择性，则Y的结构简式为___________。 (6)设计以CH2=CH2为原料合成的合成路线(无机试剂任选)___________。 【答案】(1) 羟基、酯基 还原反应 (2)   (3)ABC (4)+N(C4H9)4F+H2O++ N(C4H9)4OH (5)    (6)CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO       【分析】A与环氧乙烷反应生成B，B与反应生成C，C中的羰基被还原羟基生成D，由D的结构逆推C为，B为；E()与X反应生成F()，可推知X为，F在KOH作用下转化为G，D与G发生取代反应生成H，H与H2O、共同作用生成I。据此分析解答。 【详解】（1）根据A的结构，含有的官能团为酯基和羟基；C→D中将酯基还原为羟甲基，反应类型为还原反应。 （2）由E和X反应生成F的分子结构可以逆推出X的结构，其结构简式为：。 （3）A．含有四个憎水的丁基，有机阳离子憎水性强，因此水溶性小于离子化合物，A正确； B．B→C将末端羟基转化为硅醚保护基，避免该羟基在后续还原等反应中被修饰，目的是保护羟基，B正确； C．E→F中，一个氨基断裂氮-氢键与醛基发生加成，再脱去水发生消去反应生成氮碳双键，另一个氨基与羧基中的氢发生取代生成酰胺基，三种反应类型都存在，C正确； D．题目说明两个N杂化方式相同，N①（连叔丁基和羰基的N）受羰基吸电子共轭影响，N上电子云密度低于N②（双键N），因此碱性：①<②，D错误； 故选择ABC。 （4）驱动力为键能大，F进攻硅原子使键断裂，脱除硅保护基得到端羟基，生成，反应的化学方程式为：+N(C4H9)4F+H2O+。 （5）F 含羰基，氧的电负性大导致 F 异构化为 Y（无碳氧双键，氧带单位负电荷），即羰基的异构化：羰基的变为，且F→G有极高的选择性，结合 F 的结构，可推测Y 的结构简式为： 。 （6）先与加成制得，然后发生催化氧化反应制得，2分子乙醛在碱性条件下加热进行双醛加成制得 ， 再进行催化氧化制得，与发生缩合反应反应制得。合成路线如下：CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHO 。 12．（2026·宁波镇海中学·二模）化合物K是一种治疗脑血管疾病的药物，某课题组设计的合成路线如下： (1)化合物E中含氮官能团的名称是___________；C→D的反应类型是___________。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．1 mol化合物A与足量溴水反应，最多消耗 B．化合物H与完全加成后的产物分子中有4个手性碳原子 C．化合物E中碳原子的杂化类型有3种 D．化合物K的分子式为 (3)写出E→G的化学方程式___________。 (4)I→J反应过程中还有HCl和生成，化合物J的结构简式是___________。 (5)D→E反应过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式___________(其分子式为) (6)以和乙醇为原料，设计化合物的合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1) 酰胺基 还原反应 (2)CD (3) (4) (5)或 (6) 【分析】A()与在AlCl3催化下发生取代反应生成B()，B与NaNO2发生取代反应生成C，C与NH4HS发生还原反应生成D()，D与乙酸酐反应生成E，E与F()发生反应生成G，G依次用浓盐酸、NaOH发生两步反应生成H()，H与NaNO2/HCl反应生成I，I与水反应生成J()，J与乙酸酐反应生成K；据此解答。 【详解】（1）根据E的结构，其中含氮官能团的名称是酰胺基；C→D反应中-NO转化为-NH2，反应类型为还原反应。 （2）A．A中含1个酚羟基，其邻、对位能与Br2发生取代反应，故1 mol化合物A与足量溴水反应，最多消耗，A正确； B．化合物H与完全加成后的产物为，其中有4个手性碳原子：，B正确； C．根据化合物E的结构，苯环和C=O的碳原子为sp2杂化，其余碳原子为sp3杂化，C错误； D．根据化合物K的结构，其分子式为，D错误； 故答案为CD。 （3）E为，F为，二者在乙醇钠作用下反应生成G()、NaCl和乙醇，E→G的化学反应方程式为。 （4）据分析，J为。 （5）D为，其羟基和氨基上的氢原子均可与乙酸酐可发生取代反应，因此副产物可能有：、。 （6）类比H→K的合成路线，在NaNO2/HCl作用下生成，然后水解得到；乙醇与HBr在浓硫酸、加热条件下生成CH3CH2Br；与CH3CH2Br在乙醇钠作用下发生取代反应得到；故合成路线为。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $丽学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 专题10有机推断和合成综合题 1.(2026浙江湖州衢州丽水二模)氯霉素()是广谱抗菌素，某研究小组采用如下路线进行合成： CH 浓硫酸 浓硝酸 B(C,H,NO,)→·→C(C,H,NO)HOBr KOH D(C,H ONO Br)CH.OH CH-CH-CH,OH铵盐， E G(CLCHCOOCH CH-CH-NHCOCHCI, F(C.H N,O) OH CH.OH H NaBH 已知：① 能选择性还原碳氧双键： CH一CH ②含 OH OH 结构的物质遇新制Cu(OH),会形成绛蓝色溶液 请回答： (I)G中的含氧官能团名称是 (2)下列说法不正确的是 A.B的某种同分异构体具有两性 B.E可以发生加成反应、取代反应和氧化反应 C.G在酸性条件下水解可得到一种酸性强于乙酸的产物 D.H分子中含1个手性碳原子，与足量NaOH溶液反应最多消耗3 molNaOH (③)已知化合物C存在顺反异构，则C的结构简式为 (4)写出F+G→H的化学反应方程式 (⑤)E→F的过程中会产生少量F的同分异构体X,请利用实验区分F和X(只需写出试剂和现 象) CH CH-CHCH,OH (⑥)根据所学知识和相关信息，设计用甲苯( CH,CHO得到 的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选) 1/13 丽学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 2.(2026浙江温州二模)一种降糖药物P的合成路线如下。 OH COOH COCI ①CHI M(CHN) ②S0CLl, CISO H CHNO G CH-NO.CIS NH CHISNO,CLS F E 已知： R R HNO, ① HSO R为-COOH、-NO2等，为间位定位基； R2 R HNO H,SO, R为烃基、-X、-OH等，为邻、对位定位基： ③烃基的定位能力比X强。 请回答： (1)化合物D的含氮官能团名称是 (2)下列说法不正确的是 A.化合物A可由甲苯与氯气在光照的条件下反应制得 B.化合物C中所有原子可能共面 C.化合物M属于胺类物质 C2H2sCIN,O,S D.化合物P的分子式为 (3)F→P属于加成反应，则G的结构简式是 (4)D一→E的过程中，会生成E的同分异构体E,E与E中两个苯环上的取代基数目均相同，则E的结构 简式为 (⑤)B→C的第二步反应有含硫的酸性气体产生，设计实验检验该气体 (要求利用该气体的氧化 性)。 (6)设计以A为原料合成B的路线（用流程图表示，无机试剂任选） 2/13 丽学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 3.(2026浙江绍兴·二模)化合物N是一种治疗咳嗽的药物的中间体，某研究小组按以下路线合成该化合 物（反应条件及试剂已简化）： OH 1.Mg COCI 2.C0 3.HHO C OCH. OCH OCH3 A 0 CN OCH LNCCOOH.KOH F NaBH →G△， 2.HH,0 POC1; H NaBH, 甲醛，H HNi催化剂 H.CO H.CO N M 已知：①R-OH和R-COOH能与SOC反应生成R-C1和R-COCI ②+Nc入cooH KOH COO 请回答： (1)化合物A中官能团的名称是 (2)C的结构简式为 (3)下列说法不正确的是 A,化合物A的水溶性比化合物B的大 B.C→D发生取代反应，H→和K→L发生还原反应 C.结合E与F反应生成G,推断F与氢氧化钾反应可能生成二价阴离子(CHON) D.L的分子式为CnH2sNO (4)D和I反应的过程中除了生成J,还有有机副产物生成，写出副产物的结构简式 (5)G→H的反应中还有另一种产物CO2,写出该反应方程式 NH2 (6)以乙酸和I( )为原料，设计化合物 的合成路线 (用流程图表 3/13 丽学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 示，无机试剂任选) 4.(2026浙江嘉兴·二模)X是一种药物中间体，某实验小组按以下流程合成X(部分流程、产物及条件己 省略)： CH60 0 、H Br2 M Br HCN(CH3) 一定条件 一定条件 D 0.0 PhP=CE CIoH40☒ NHH0,KOH,△ HCVTHF 步膝I 步骤Ⅱ CHO R2 +PhaP=O 己知：①H ②R,-C R)N,HH,0koH.A→R-CH2一R2 R1 R2 R3 (注： 表示烃基或H) 请回答： (I)化合物E的含氧官能团名称是 (2)化合物M的名称是 (3)F→G的原子利用率100%，K的结构简式是 (4)下列说法不正确的是 A.A→B的反应类型为氧化反应 B.化合物B中所有原子共平面 14H2o02 C.化合物H的分子式为 H, D.化合物X与足量加成后的产物中有3个手性碳原子 (⑤)G→X的过程历经两步，若将步骤I和步骤Ⅱ对调，则得到有机产物X'的结构简式是 4/13 丽学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 (6)结合题中信息，以CH,CH,OH、Ph,P=CH,为原料，设计 的合成路线 (用流程图表示， 其他无机试剂任选)。 5.(2026浙江台州.二模)吲哚里西啶类生物碱安托酚是重要的生物活性物质，某研究小组通过下列流程 合成该活性物质的中间体J。 HO OH B OH Br E C-H-Cl PBr3/CH2Cl2 CHi4NO4CI K2C03 K2CO/DMF A D COOCH COOCH3 CH3COOH (1)KOH/CHOH/Dioxane CH3OH COOCH3 (2)HC1 G HO (C0CI)2/CH2C2、 NaBH4 COOH SnCla/CH2Cl2 C22H19OsN CH3CH2OH H 请回答： (1)化合物A的官能团名称是 (2)化合物B的结构简式是 ；化合物I的结构简式是」 (3)下列说法正确的是 A.化合物C→D发生取代反应 FeCl B.化合物遇 溶液显紫色 C.化合物A的分子式为 zHisO D.化合物J在酸性或碱性条件下均可发生水解 (4)实验室中C→D的合成步骤为： C CH,CI ①在0℃下，将化合物C溶于9 PBr, 中，缓慢滴加 液： 5/13 丽学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 ②滴加完毕后升至室温搅拌过夜； ③反应结束后，将混合物倒入冰水中： CH,CL, Na,SO ④用 萃取分液，有机相经 干燥后过滤，将滤液浓缩，过滤得白色固体D。 设计实验检验化合物D中是否含有化合物C (5)补充D→F的化学方程式： COOCH3 Z √COOCH3 + KCO/DMF O (6)设计以 0和 为原料合成 H NH的路线（用流程图表示，无机试剂任选）】 6.(2026浙江宁波·二模)化合物K是合成某种口服抗凝药物的关键中间体，“Chem is try”小组通过如下流 程制备K(反应条件已省略)： B(OH)2 Fe/HCl C:HF3> Br Br Br NH2 CF. D LiCl CF E C.H.O.CHNHC.H NO.SOCL H 已知：R-OH-SOCI,→R-CI 请回答： (1)A中含氧官能团名称为 6/13 丽学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 (2)下列选项不正确的是 A.化合物B在水中的溶解性大于在盐酸中 B.D→E的反应类型是取代反应 C.1mol化合物J与足量NaOH溶液反应最多消耗3 molNaOH C2 HICIFNO D.产物K的分子式为 (3)C→D过程中有副产物生成，为D的同分异构体，写出其结构简式 (4)H→I的化学反应方程式为 (⑤)A→B过程中，设计实验检验已有B生成（无机物已除去，只需写出试剂和现象） (6)以苯为有机原料，设计化合物 的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选） 7.(2026浙江杭州·二模)化合物G对白色念珠菌具有较强的抑制作用，某研究小组按以下路线合成该化合 物反应条件及试剂已简化)： SOCL CjoH,SO,F D SH (CH,CH,N△ △ A B CHOH E NHNH HO C.HFN OS CH,COOH △ POCL,△ F 己知：①B中保留酸酐结构 ②2R一COOH- s0,R--。8R0 请回答： (1)A→B的反应类型是 化合物C中含氧官能团的名称是 (2)下列说法不正确的是 7/13 丽学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 A.A→B过程中将 (CH;CH2)N 为Na,C0:浓溶液，可提高产率 替换 B.化合物C有一个手性碳原子 H,0 C.F→G过程中有 生成 D.化合物D分子中所有碳原子可能共平面 (3)C→D的化学方程式 (4E→F C2oHON2S2F2 过程中有副产物H生成，其分子式为 ①写出H的结构简式 ②请判断化合物的碱性强弱：F H(填“><”或“=”) (5)以苯酚、乙炔和 为有机原料，设计化合物 OH的合成路线 (用流 (CH,CH2),N 程图表示，无机试剂任选)。 8.(2026.渐江杭州市富阳区新登中学等.二模)化合物X是合成药物阿哌沙班的中间体，某研究小组按以 下路线合成该化合物（部分反应条件及试剂已简化）： NH2 NH2 NHCOCH CH,COCI C&HgN2O3 H,O/OH NO2 O2 -2HC1 K2C03 CsHgCl2O K2CO3 E F CisH21N302 Fe/HCI CIsH9N3O4 (1PCI G 2) 己知： ①HCHO+2RNH2→RNHCH2NHR+HO: 0 ②)+NH,→HOCH,CHNH。 8/13 丽学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 请回答： (1)化合物D中体现碱性的官能团名称是」 (2)下列说法正确的是 A化合物A的碱性比化合物D强 B.邻硝基苯胺沸点比化合物D高 C.FG的两步反应均为取代反应 D.在E+H一→X的反应中，K,CO作催化剂 (3)路线中两次用到化合物E,E的结构简式是一。 (4)G→H的化学方程式是 (5)已知F一G过程中同时有多种与G互为同分异构体的副产物，写出一种含量相对较多的副产物结构简式 (6)以甲醛、乙烯为有机原料，设计化合物 CH2- 的合成路线（用流程图表示，无机 试剂任选) 9.(2026年浙江金丽衢十二校'二模)化合物I(0 是 种重要的化工原料，它的一种合成路线 图如下： CHO X(CHO) 催化剂。 HOH A CHO D 碱 △ HN H/H,O E G H 9/13 丽学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 请回答： (1)化合物B中所含官能团名称是」 (2)写出化合物X的结构简式 0 (3)下列说法正确的是 A.F→G的反应类型属于还原反应 B.在水溶液中碱 CH,NH,>(CH,)N,原因是 H,NH比(CH,)NH 更稳定 C.从整个过程看，D→E的目的是保护羰基 D.化合物H中有2个手性碳原子 (4)写出E→F的化学方程式 (5)A→B的过程中可能生成一种含有12个C原子的副产物，请写出该副产物的结构简式 (CH,COCH,) M(CH,COCH,COCH,) (6)以丙酮 和乙醇为有机原料，设计化合物 的合成路线 (用 流程图表示，无机试剂任选)。 10.(2026浙江宁波市“十校”.二模)G是一种新型药物，它的一种简化合成路线如下图所示（部分产物未 列出)： OH OH OH COOEt CHCN COOEt →B(CgH6FON) COOEt Raney-Ni COOEt COOEt 0 D OH OH 0 LiAlH4 Boc Boc OH 10/13 6学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH H3C、 H:C 己知：Et: Boc: Ts CH,CH,- CH3 Zn/HCl NO2 NH2 回答下列问题： (1)化合物A中的含氧官能团名称是 (2)写出化合物B的结构简式 (3)下列说法不正确的是_。 A.B→C和F→G的反应类型相同 B.化合物F与氢气充分加成以后的产物中存在5个手性碳原子 C.化合物G苯环上的一氯代物有5种 D.化合物E因为有羟基，所以易溶于水 (4)请写出D与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式(D中C-F键在该条件下不反应) (5)由F生成G的反应过程中会生成少量副产物H,H是G的同分异构体，设计方案鉴别G和H(写出所用 试剂和实验现象)】 (6)以( CH3)和乙烯为原料，设计化合物(H2N COOCH2CH3)的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 11.(2026浙江新阵地教育联盟.二模)一种新型的正电子发射断层扫描心肌灌注成像示踪剂的中间体，以 下是I的合成路线。 11/13 丽学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 COOCH, CHLOCH O.Si LiAIH B HO OH NH,X(C H2O.CL) KOH G OH →②N H,O 请回答： (1I)A中官能团的名称为. C→D发生的反应类型为 (2)X的结构简式为 (3)下列说法正确的是 A.N(C4H)4F的水溶性小于NH4F B.B→C的目的是保护羟基 C.E→F的反应类型包括取代、加成、消去 D.已知I中N原子的杂化方式相同，则N的碱性：①>② (4)已知：F半径小且Si-F键键能大是H转化为I的驱动力，则H→I的化学方程式为 (⑤)氧的电负性大导致F异构化为Y(不含碳氧双键，氧端带一个单位负电荷)，使F→G有极高的选择性，则 Y的结构简式为 HN (⑥)设计以CHCH为原料合成 的合成路线（无机试剂任选） 12.(2026宁波镇海中学二模)化合物K是一种治疗脑血管疾病的药物，某课题组设计的合成路线如下： 12/13 丽学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 Br ON CHsO CioH40NaNO2 NH HS CIoHIsNO (CH,CO)20, A AICl B HCI OH H20 D F 1)HC1(浓) C4H24N2O NaNO2/HCI OH C2H,ONa 2)NaOH H 0-5℃ (CH,CO)2O (1)化合物E中含氮官能团的名称是 C→D的反应类型是 (2)下列说法不正确的是 3 mol Br2 A.1mol化合物A与足量溴水反应，最多消耗 H2 B.化合物H与完全加成后的产物分子中有4个手性碳原子 C.化合物E中碳原子的杂化类型有3种 CIsH2NO D.化合物K的分子式为 (3)写出E→G的化学方程式 0 N2 (4)Ⅱ→J反应过程中还有HC1和生成，化合物J的结构简式是 CHINO (5)D→E反应过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式 (其分子式为 NH2 (6)以 和乙醇为原料，设计化合物 的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任 选)。 13/13