2026届高考化学复习:有机常见反应总结和典型举例

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高考化学有机常见反应总结和典型举例

 

序号

一、常见反应

1

与H2加成

2

能使溴水褪色

3

能使KMnO4(H+)褪色

4

能与Na反应放出H2

5

能与NaOH反应

6

能与Na2CO3反应

7

能与NaHCO3反应

8

能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应

9

能与银氨溶液反应

序号

二、类型反应

10

取代反应(卤代反应、硝化反应、酯化反应、水解反应、其他反应)

11

加成反应

12

消去反应

13

氧化反应

14

还原反应

15

加聚反应

16

缩聚反应

 

 

 

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一、常见反应

1与H2加成

物质含有

代表

与H2加成比例

举例

碳碳双键

CH2=CH2

1:1

CH2=CH2+H2CH3CH3

碳碳叁键

CH≡CH

1:2

CH≡CH+2H2CH3CH3

苯环(非官能团)

1:3

Br+3H2-Br

醛基

CH3CHO

1:1

CH3CHO+H2CH3CH2OH

酮羰基(羰基)

CH3-CO羰基-CH3

1:1

CH3-CO羰基-CH3+H2CH3-CHOH-CH3

酯

油酸甘油酯

1:3

注意:羧基(-CO羰基-O-H)、酯基(-CO羰基-O-R)、酰胺基(-CO羰基-NH2)中的不饱和键不能与H2发生加成反应。 

2使溴水褪色

物质含有

代表

与 Br2反应量

举例

碳碳双键

CH2=CH2

1mol

CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

碳碳叁键

CH≡CH

1mol

CH≡CH+1Br2→CHBr=CHBr

2mol

CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2

酚羟基

OH

3mol

               2,4,6-三溴苯酚

醛基

CH3CHO

1mol

主:氧化反应CH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBr

辅:α—H取代CH3CHO+Br2BrCH2CHO+HBr

注意:①苯酚的苯环上—OH的(邻对位)易被取代,每取代1molH,消耗1molBr2。

②苯及苯的同系物不能使溴水(发生化学反应)而褪色,但可以萃取溴。

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③苯与液溴(加铁粉)可以发生取代反应。+Br2Br+HBr↑

3使KMnO4(H+)褪色的物质(发生氧化反应)

物质含有

举例

碳碳双键

烯烃CO2   高锰酸钾褪色,有气泡产生

碳碳三键

炔烃CO2  高锰酸钾褪色,有气泡产生

苯的同系物

与苯环直接相连的碳原子上有H即有α—H的烷基

CH3COOHCH2CH3COOH

醇类

检验司机是否酒后驾车

CH3CH2OHCH3CH2OOH

酚类

苯酚在空气中易被氧化成粉红色的固体

OHC6H4O2

醛类

被氧化成羧酸

CH3CHOCH3CH2OOH

注意:苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

4与Na反应放出H2(含羟基)

物质含有

代表

关系

举例

醇羟基

CH3CH2OH

1mol—OH~1molNa~0.5molH2

2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑

酚羟基

OH

1mol—OH~1molNa~0.5molH2

2OH+2Na2ONa+H2↑

羧基

CH3COOH

1mol—COOH~1molNa~0.5molH2

2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑

注意:①注酯基、醛基、醚键不与Na反应。

②醇、羧酸、苯酚与活泼金属发生置换反应,而不是取代反应。

5与NaOH反应

物质含有

代表

与NaOH反应比例

举例

酚羟基

OH

1:1

OH+NaOHONa+H2O

羧基

HCOOH

1:1

HCOOH+NaOHHCOONa+H2O

卤代烃

CH3CH2Br

1:1

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr

酯基

CH3COOCH2CH3

1:1

CH3COOCH2CH3+NaOHCH3CH2OH+CH3COONa

酰胺基

CH3-CO羰基-NH2

1:1

CH3CONH2+H2O+NaOHCH3COONa+NH3↑

注意:1mol酚酯基O-CO羰基-R消耗2molNaOH。

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