3.4 课时1 羧酸 课件-2025-2026学年高二下学期人教版选择性必修3

羧酸 羧酸 第三章 烃的衍生物 作者编号：35011 课堂导入 你喜欢吃醋吗？ 作者编号：35011 课堂导入 HCOOH 草酸(乙二酸) COOH COOH CH3 ─ CH─ COOH OH 乳酸 柠檬酸 HO ─ C ─ COOH CH2 ─ COOH CH2 ─ COOH CH3COOH 乙酸(醋酸) 甲酸(蚁酸) 自然界和日常生活中的有机酸 作者编号：35011 一、羧酸 C O OH 或[ ] 概念 由烃基(或氢原子)与_______相连而构成的有机化合物 饱和一元羧酸：______________ 1、羧酸的概念和结构特点 一元羧酸：___________ 通式 官能团 羧基 —COOH CnH2n＋1COOH 或[CnH2nO2] R—COOH 注意：羧基由羰基和羟基组合而成，羧基是一个整体，其性质并不是羰基和羟基性质的简单加和，如羰基可以与氢气发生加成反应，而羧基不能与氢气加成 决定羧酸的化学性质 作者编号：35011 一、羧酸 2、羧酸的分类 羧 酸 烃基种类 羧基数目 脂肪酸 芳香酸 脂环酸 低级脂肪酸： 高级脂肪酸 甲酸、乙酸、丙酸 硬脂酸C17H35COOH 软脂酸C15H31COOH 油酸C17H33COOH COOH 环己甲酸 COOH (苯甲酸/安息香酸) 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 CH3COOH HOOC-COOH (乙二酸) 白色固体 白色固体 液体、有碳碳双键 9-十八碳烯酸 HO ─ C ─ COOH CH2 ─ COOH CH2 ─ COOH C ≥ 10 作者编号：35011 一、羧酸 3.羧酸的命名 (1)选含羧基的最长的碳链为主链，称某酸。 (2)从靠近羧基的一端开始依次给主链碳原子编号。 (3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 4-甲基-2-乙基戊酸 羧基的碳编号为1 作者编号：35011 课堂练习 请对下列有机酸进行命名： (1)HCOOH (2)CH3CH2COOH (3) 3-甲基丁酸 甲酸 丙酸 丙二酸 丙烯酸 苯甲酸 COOH (4)HOOCCH2COOH (5)CH2=CHCOOH (6) CH3CHCH2COOH CH3 作者编号：35011 课堂练习 (1)种类： 碳架异构、官能团异构 (2)官能团异构： 羧酸 (-COOH) 与 酯 (-COO-) ① 羧酸：先写碳架，链端变羧基 ② 酯：先写碳架，后插入酯基（正、反） 注意：对称结构无需考虑反向插入 写出C5H10O2属于羧酸的同分异构体： 注意：羧基只能位于链端，羧酸无官能团位置异构 作者编号：35011 二、羧酸的物理性质 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲酸 HCOOH 8 101 乙酸 CH3COOH 17 118 丙酸 CH3CH2COOH -21 141 正丁酸 CH3CH2CH2COOH -5 166 十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383 苯甲酸 －COOH 122 249 表3-4 几种羧酸的熔点和沸点 作者编号：35011 二、羧酸的物理性质 C1~C3：无色液体 C4~C9：油状液体 C10以上称为高级脂肪酸： 饱和高级脂肪酸为蜡状固体，如硬脂酸、软脂酸； 不饱和高级脂肪酸为油状液体，如油酸。 1.状态： 作者编号：35011 二、羧酸的物理性质 由上表可以看出，碳原子数越多，沸点越高，而熔点变化规律随碳原子数的变化不是很明显。 O ＝ R－C O － －H C－R O O ＝ － H－ ··· ··· 乙酸的分子量60，沸点为118℃(氢键) 丙醇的分子量60，沸点为97.2℃(氢键) 正丁烷的分子量58，沸点为-0.5℃ 羧酸与其它相对分子质量相当的有机物相比(如醇、烃)，羧酸、醇的沸点较高，这是因为羧酸、醇均可以形成分子间氢键。 2.熔沸点： 作者编号：35011 二、羧酸的物理性质 3.溶解性： 憎水基团 亲水基团 C O OH R (1)羧基是亲水基团，与水可以形成氢键 低级羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能与水混溶； (2)随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水； (3)高级脂肪酸均不溶于水。 作者编号：35011 三、常见的羧酸 甲酸 最初由蒸馏蚂蚁得到，故也称为蚁酸 无色、有_______气味的液体，有_______性，能与_________等互溶 刺激性 强腐蚀 水、乙醇 工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料 H C O OH 银镜反应 加成反应 酸性 酯化反应 作者编号：35011 三、常见的羧酸 苯甲酸 ______色晶体，易升华，微溶于______，易溶于________ 与苄醇(苯甲醇)形成的酯类存在于天然树脂与安息香胶内，故也称为安息香酸 用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品_______ 无 水 乙醇 防腐剂 作者编号：35011 三、常见的羧酸 乙二酸 草酸以盐存在于多种植物的细胞中，是最简单的二元羧酸 无色________，通常含有_______________，可溶于______和______ 晶体 两分子结晶水 水 乙醇 化学分析中常用的________，也是重要的化工原料 还原剂 滴定高锰酸钾 5(COOH)2 + 2KMnO4 + 3H2SO4＝K2SO4+ 2MnSO4 +10CO2↑+8H2O 作者编号：35011 三、常见的羧酸 羧酸的代表物---乙酸 分子式： 结构简式： 球棍模型： 空间填充模型： C2H4O2 或 CH3COOH CH3 O —C—OH 12 10 0 4 6 8 2 吸收强度 δ 乙酸的核磁共振氢谱图 作者编号：35011 三、常见的羧酸 羧酸的代表物---乙酸 颜色、状态： 无色液体 气味： 有强烈刺激性气味 沸点： 117.9℃ （低，易挥发） 熔点： 16.6℃ 溶解性： 易溶于水、乙醇等溶剂 在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体，所以纯醋酸又称为冰醋酸 作者编号：35011 四、羧酸的化学性质 根据所学知识以及无机酸的化学性质来探究乙酸的通性： 作者编号：35011 四、羧酸的化学性质 1.酸性----羧酸是一类弱酸，具有酸的共同性质 ②金属单质 ③碱性氧化物 ④碱 ⑤盐/酸式盐 ①能使指示剂变色 酸的通性 使紫色石蕊溶液变红 2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑ 2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O 2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑ CH3COOH ⇌CH3COO- + H+ 作者编号：35011 新知讲解 利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 设计原理：(较)强酸 + 弱酸盐 → (较)强酸盐 + 较弱酸 实验探究——乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱 作者编号：35011 实验探究 【实验现象】 乙酸与碳酸钠产生气体，苯酚钠溶液变浑浊 【实验讨论】---饱和NaHCO3溶液的作用？ (1)除去乙酸，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰； (2)生成了CO2防止CO2溶解。 2CH3COOH+Na2CO3 → 2CH3COONa+H2O+CO2↑ CH3COOH+NaHCO3 → CH3COONa+H2O+CO2↑ CO2+H2O+C6H5ONa → C6H5OH+NaHCO3 【实验结论】 酸性：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3- 作者编号：35011 随堂练习 (1)当和足量 反应时，可转化为： (2)当和足量 反应时，可转化为： (3)当和足量 反应时，可转化为： NaOH或 Na2CO3 某有机物的结构简式为： NaHCO3 Na 作者编号：35011 四、羧酸的化学性质 2、酯化反应：酸（有机酸或无机含氧酸）和醇起作用，生成酯和水的反应。 CH3COOH + HOCH2 CH3 +H2O CH3COOCH2 CH3 探究酯化反应可能的脱水方式 O O CH3–C–OH+H–O–C2H5 CH3–C–O–C2H5 + H2O 浓H2SO4 18 18 同位素示踪法： 酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。 问题：可以用什么办法来证明酯化反应的机理过程，请设计实验。 作者编号：35011 四、羧酸的化学性质 乙酸与乙醇的酯化反应 ①加药品顺序，加碎瓷片的作用？ 乙醇→浓硫酸→乙酸；防暴沸 ③导管不能伸入饱和Na2CO3溶液的液面下： ④浓H2SO4的作用？ ⑤为何用饱和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？ a.降低乙酸乙酯在水中的溶解度，容易分层析出 b.吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味 乙醇+浓硫酸+乙酸 饱和碳酸钠溶液 ⑥根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有： a.由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。 b.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。 c.使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 物质 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 水 浓硫酸 沸点/oC 78.3 117.9 76.5 100 338 防倒吸 催化剂、吸水剂 作者编号：35011 知识迁移 写出下列酸和醇的酯化反应 C2H5O—NO2 + H2O CH3COOCH3 + H2O CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 C2H5OH + HO—NO2 浓H2SO4 硝酸乙酯 乙酸甲酯 【知识迁移】与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)： RCOOH＋NH3 RCONH2＋H2O。 △ 作者编号：35011 随堂练习 A 实验室制取少量乙酸乙酯的装置如图所示。下列关于该实验的叙述中不正确的是(　)。 A.向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加入冰醋酸； B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象； C.实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动； D.试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇。 作者编号：35011 随堂练习 B 2.有机物M的结构简式是,下列有关M的性质的叙述中错误的是(　　)。 A.M与金属钠完全反应时，二者物质的量之比是1∶3 B.M与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比是1∶3 C.M能与碳酸钠溶液反应 D.M既能与羧酸反应，又能与醇反应 作者编号：35011 $