7.1 认识有机化合物（举一反三专项训练，黑吉辽蒙专用） 【上好课】 化学人教版必修第二册

**基本信息** 高中化学“认识有机化合物”专项训练，以碳成键特征为基础，通过9类题型系统构建从概念到计算的有机化学入门方法体系，融合化学观念与科学思维。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |碳的成键特征|1典例+3变式|概念辨析法|从成键方式→碳骨架→有机物多样性递进| |同分异构体|2典例+6变式|减碳法/等效氢法/分次定位法|定义→性质比较→书写技巧→判断应用| |甲烷性质|3典例+9变式|结构模型法/实验现象分析法|结构→取代反应→用途逻辑链| |烷烃与计算|3典例+9变式|燃烧通式法/平均分子式法|烷烃通性→同系物判断→定量计算拓展|

7.1 认识有机化合物 题型01 有机化合物中碳的成键特征 题型02 同分异构体的性质 题型03 同分异构体的书写和确定 题型04 甲烷的结构 题型05 甲烷的用途 题型06 甲烷的取代反应 题型07 烷烃的性质和结构 题型08 同系物 题型09 有机物的简单计算 题型01 有机化合物中碳的成键特征 有机物中碳原子的成键特点 (1)有机化合物中碳原子间的成键方式多样 有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键。可以形成碳碳单键()、碳碳双键()或碳碳三键(－C≡C－)。 (2)有机化合物的碳骨架类型多样 多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环，构成有机物链状或环状的碳骨架。如下图： 直链 支链 环状结构 (3)有机化合物的多样性 ①有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 ②含有相同碳原子数的有机物分子，因为碳原子间成键方式或碳骨架的不同而具有多种结构。 【典例1】（23-24高一下·内蒙古通辽·期中）关于有机化合物中碳原子的成键特点，下列叙述不正确的是 A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键 B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键 C．碳原子之间既可以形成单键，又可以形成双键或三键 D．多个碳原子之间可以结合成碳链(可以带有支链)，也可以结合成碳环，构成有机物链状或环状的碳骨架 【变式1-1】（23-24高一下·内蒙古乌海·期中）有机化合物的种类繁多。下列不属于有机化合物种类繁多的原因的是 A．在有机化合物中碳原子与其他原子形成4个共价键 B．多个碳原子之间可以形成碳链、碳环 C．碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键或三键 D．碳原子为第二周期主族元素，其核外有两个电子层 【变式1-2】（2025高一下·黑龙江·学业考试）有机化合物中的每个碳原子与碳原子或其他原子能形成4个共价键。下图关于碳原子的成键特点错误的是 A． B． C． D． 【变式1-3】（22-23高一下·黑龙江牡丹江·期中）含4个碳原子的烃分子结构中，碳原子相互结合的几种方式如下图，下列说法不正确的是    A．③④互为同系物 B．①②⑧均为饱和烃 C．⑥⑦均含有碳碳三键 D．⑧⑨互为同分异构体 题型02 同分异构体的性质 同分异构体、同分异构现象 正丁烷和异丁烷物理性质的比较 名称 分子式 结构简式 熔点/0C 沸点/0C 相对密度 正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 －138.4 －0.5 0.5788 异丁烷 C4H10 －159.6 －11.7 0.557 1、同分异构体、同分异构现象 (1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象 (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体 (3)同分异构体特点 ①分子式相同，即：化学组成和相对分子质量相同 ②可以是同类物质，也可以是不同类物质 ③结构不同，性质可能相似也可能不同 ④同分异构体之间的转化是化学变化 【微点拨】 ①同分异构体要求分子式相同，但结构不同，二者缺一不可；分子式相同，则相对分子质量相等，但相对分子质量相等的物质，分子式不一定相同，如：CO和C2H4 ②结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质，如：CH3CH2CH===CH2和 ③同分异构体的结构一定不同，因此它们的物理性质存在差异；如果同分异构体的结构相似，属于同类物质，则它们的化学性质相似；如果同分异构体是不同类别的物质，则它们的化学性质不同 ④烷烃中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体，其他烷烃均存在同分异构体，且同分异构体的数目随碳原子数的增加而增多，如：丁烷有2种同分异构体、己烷有5种同分异构体、癸烷有75种同分异构体。同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一 2、化学“四同”的比较 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 概念 质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子 由同种元素形成的不同单质 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物 分子式相同，但结构不同的化合物 对象 原子 单质 有机化合物 无机化合物、有机化合物 性质 化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异 化学性质相似，物理性质差异较大 化学性质相似，熔沸点、密度规律性变化 化学性质相似或不同，物理性质有差异 【典例2】（23-24高一下·黑龙江·期末）具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体，下列物质互为同分异构体的是 A．CH3CH2CH2CH3和 B．和 C．C6H12O6和C12H22O11 D．O2和O3 【变式2-1】（22-23高一下·黑龙江齐齐哈尔·月考）下列有机化合物不是同分异构体的一组是 ①  ②    ③  ④  ⑤   ⑥ A．②和③ B．①和② C．④和⑥ D．⑤和⑥ 【变式2-2】（22-23高一下·山西吕梁·月考）下列分子式对应的分子存在同分异构体的是 A． B． C． D． 【变式2-3】（22-23高一下·广东深圳·期中）下列化合物中，与互为同分异构体的是 A．CH3CH3 B．CH3CH2CH2CH2CH2CH3 C． D． 题型03 同分异构体的书写和确定 1．烷烃同分异构体的书写方法——“减碳法” (烷烃只存在碳链异构，以C6H14为例) 书写的步骤 碳架式 注意 ①将分子中所有碳原子连成直链作为主链 C—C—C—C—C—C (a) ②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种 (b)　　　　　　(c) 甲基不能连在①位和⑤位碳原子上，否则与原直链时相同；对于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复 ③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种 (d)　　　　　　(e) ②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复 【微点拨】 (1)两注意：①选择碳原子数最多的碳链为主链；②找出对称轴 (2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间 (3)取代基不能连在末端，否则与原直链时相同 (4)从母链上取上的碳原子数，不得多于母链所剩余的碳原子数 2、等效氢原子法(对称法) (1)同一个碳原子上连接的氢原子等效 如：甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的 (2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效 如：新戊烷()分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的 (3)分子中处于对称位置上的氢原子是等效的 如：分子中的18个氢原子是等效的 3、烷烃一氯代物和多氯代物的找法 (1)一元取代物的找法：烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体 ①根据烷基的种类确定一元取代物种类 如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种 ②等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物 (2)多元取代物种类——分次定位法 如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子 ①二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子 ②三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子 4、等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换 如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构 【结论】若烃CxHy的m元取代物有n种同分异构体，则其(y－m)元取代物也有n种同分异构体 【典例3】（20-21高一下·辽宁朝阳·月考）下列说法正确的是 A．有和两种结构 B．光照条件下，物质的量之比为1：4的甲烷和氯气可完全反应，生成物只有和HCl C．有5种一氯代物 D．的同分异构体有2种 【变式3-1】（22-23高一下·黑龙江哈尔滨·期中）已知二氯苯有三种同分异构体，若用丁基代替二氯苯中的一个氯原子，所得同分异构体种类为    A．3 B．6 C．9 D．12 【变式3-2】（21-22高一下·黑龙江大庆·期中）下列叙述正确的是 A．苯的邻位二氯取代物有两种结构 B．立方烷的六氯取代物有6种 C．异丁烷的一氯一溴代物有4种可能结构(不考虑立体异构) D．分子式为C6H14的有机物有6种可能结构 【变式3-3】（21-22高一下·吉林长春·期末）经过宏观辨识和微观探析，下列说法不正确的是 A．和属于同种物质 B．甲烷的二氯代物只有一种 C．金刚石、、石墨互为同素异形体 D．和表示不同种物质 题型04 甲烷的结构 甲烷的结构 (1)甲烷的结构 甲烷的空间结构为正四面体形，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点。分子中的4个C—H的长度和强度相同，相互之间的夹角相等。 (2)甲烷的分子结构示意图和分子结构模型 【特别提醒】①球棍模型反映各原子的相对大小和空间位置，小棍代表化学键；②空间填充模型可以反映分子的实际状态。 【典例4】（24-25高一下·吉林·月考）下列关于甲烷的化学用语或描述，正确的是 A．球棍模型： B．结构式： C．键的键角： D．空间构型：正四面体 【变式4-1】（25-26高二上·黑龙江大庆·开学考试）下列化学用语不正确的是 A．丙烷分子的球棍模型： B．水合钠离子的示意图： C．一氯甲烷的电子式： D．甲烷分子的空间填充模型： 【变式4-2】（2025高一下·黑龙江·学业考试）家用燃气天然气的主要成分是甲烷，下列关于甲烷的说法正确的是 A．易溶于水 B．能使溴水褪色 C．分子构型为平面正方形 D．可用作燃料 【变式4-3】（24-25高一下·辽宁抚顺·期中）甲烷是最简单的有机化合物。下列说法正确的是 A．甲烷能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．甲烷和氯气在光照的条件下发生加成反应 C．甲烷分子的空间填充模型： D．煤气的主要成分是甲烷 题型05 甲烷的用途 1.燃料：天然气、沼气主要成分，用于民用炊事/供暖、工业燃料、汽车CNG/LNG燃料，清洁且热值高。 2.化工原料：基础有机化工原料，可制合成气（CO+H₂），进一步生产甲醇、甲醛、醋酸、合成氨等；也可直接制氯乙烯、二氯甲烷等卤代烃。 3.能源利用：用于发电（天然气电站）、制氢（甲烷重整制氢，供燃料电池/化工用）。 4.其他：沼气（秸秆/粪便发酵制甲烷）用于农村新能源，实现资源循环；低温下液化（LNG）便于储运，作为远洋能源。 【典例5】（2024高一下·黑龙江佳木斯·学业考试）天然气水合物外观像冰，具有可燃性，故又称为“可燃冰”，被认为是21世纪的高效清洁能源。天然气的主要成分是 A．CO B． C． D． 【变式5-1】（22-23高一下·黑龙江哈尔滨·期中）“北溪”天然气管道是俄罗斯向欧洲输气的主要管道。2022年9月26日，“北溪”天然气管道发现两个泄漏点，分别位于丹麦和瑞典附近水域。下列说法错误的是 A．天然气的主要成分是CH4 B．甲烷分子具有平面正方形结构 C．甲烷燃烧反应中，生成物的总能量低于反应物的总能量 D．甲烷和氯气光照发生取代反应 【变式5-2】（2025高一下·黑龙江·学业考试）天然气是一种清洁的化石燃料，天然气水合物的主要成分是甲烷水合物，其组成为 A． B． C． D． 【变式5-3】（21-22高二下·内蒙古通辽·期中）下列气体主要成分不是甲烷的是 A．天然气 B．沼气 C．煤矿坑道气 D．液化石油气 题型06 甲烷的取代反应 实验操作 实验现象 A装置：试管内气体颜色逐渐变浅；试管内壁有油状液滴出现，试管中有少量白雾，且试管内液面上升，水槽中有固体析出 B装置：无现象 实验结论 CH4与Cl2需在光照条件下发生化学反应，有关化学方程式为 CH4＋Cl2CH3Cl(一氯甲烷)＋HCl； CH3Cl＋Cl2CH2Cl2(二氯甲烷)＋HCl； CH2Cl2＋Cl2CHCl3(三氯甲烷或氯仿)＋HCl； CHCl3＋Cl2CCl4(四氯甲烷或四氯化碳)＋HCl 产物性质 水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均不溶于水。 状态：常温下除CH3Cl是气体，其余三种均为液体 数量关系 每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl 【典例6】（25-26高二上·内蒙古赤峰·开学考试）宏观辨识与微观探析是化学学科核心素养之一。下列离子（化学）方程式书写正确的是 A．用足量的氨水溶液吸收尾气： B．通入足量的NaClO溶液中： C．气体通入氯水中： D．甲烷与溴蒸气在光照条件下反应生成二溴甲烷： 【变式6-1】（24-25高一下·内蒙古包头·期中）甲烷的取代反应是有机化学实验中的典型代表。现有实验装置如图所示，打开分液漏斗活塞，并将装置置于光亮处一段时间。下列说法正确的是 A．可用MnO2代替高锰酸钾进行实验 B．0.01molCH4最多可消耗0.896L氯气 C．Cl2与CH4反应生成的产物均为四面体 D．可观察到有黄绿色气体产生，后颜色变浅，内壁出现油状液体 【变式6-2】（24-25高一下·吉林长春·期中）实验室用如图所示的装置(夹持装置略)进行甲烷与氯气在光照条件下的反应实验。下列说法错误的是 A．该反应生成4种物质 B．该实验不能在阳光直射下进行 C．生成的和是同一种物质 D．若用乙烷替代甲烷进行实验，也能发生相同类型的反应 【变式6-3】（23-24高三上·吉林四平·月考）关于烷烃的结构和性质下列说法不正确的是 A．甲烷的二氯代物只有一种结构证明甲烷是正四面体结构 B．甲烷易燃易爆，点燃前必须要验纯 C．甲烷和氯气物质的量比为1 : 1混合，发生取代反应只生成一氯甲烷 D．烷烃性质稳定，均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 题型07 烷烃的性质和结构 1．烷烃的物理性质 相似性 递变性(随分子中碳原子数的增加) 熔、沸点 较低 逐渐升高 密度 比水小 逐渐增大 状态 气态→液态→固态，常温常压下分子中碳原子数n≤4的烷烃为气态(常温常压下，新戊烷为气态) 溶解性 难溶于水，易溶于汽油等有机溶剂 2.烷烃的稳定性及可燃性 (1)稳定性：通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应。 (2)可燃性：烷烃可以在空气中完全燃烧，发生氧化反应，生成CO2和H2O。 CH4燃烧的化学方程式：CH4＋2O2CO2＋2H2O。 C3H8燃烧的化学方程式：C3H8＋5O23CO2＋4H2O。 链状烷烃燃烧通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 (3)分解反应：烷烃在较高温度下会发生分解。 3.烷烃的结构 (1)烷烃的定义 只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。 (2)烷烃的习惯命名(n：碳原子个数) n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n＞10 用汉字数字代表，如C11H24：十一烷 (3)烷烃的结构特点 烷烃 乙烷 丙烷 正丁烷 分子式 C2H6 C3H8 C4H10 结构式 结构简式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 分子结构模型 分析烷烃的结构式和分子式可得出链状烷烃的通式：CnH2n＋2。由分子结构模型可得出烷烃的结构特点：碳原子间以单键相连，每个碳原子都与其他原子形成四面体结构，碳原子呈锯齿状排列。 【典例7】（24-25高一下·吉林·期末）常温下，乙烷分子中的两个甲基可以绕键自由旋转，理论上乙烷分子可以有多种构象，其中两种构象的能量关系如图所示，下列说法错误的是 A．a分子比b分子稳定 B．乙烷分子所有原子不在同一平面上 C．1个a分子完全转化为b分子需要吸收12.6kJ热量 D．乙烷在光照条件下能与氯气发生反应生成多种有机物 【变式7-1】（24-25高一下·四川成都·期中）下列烷烃在光照条件下与氯气发生反应，只生成3种一氯代物的是 A．正戊烷 B． C． D． 【变式7-2】（24-25高一下·黑龙江绥化·期中）下列五种烷烃：①    ②    ③    ④    ⑤CH3(CH2)4CH3，下列说法错误的是 A．其沸点按由高到低的顺序排列②⑤①③④ B．相同质量的以上烷烃，燃烧耗氧量最高④ C．一氯代物数量最多的是① D．⑤中碳原子不在同一直线上 【变式7-3】（21-22高一下·黑龙江佳木斯·期末）下列关于CH4和的叙述正确的是 A．均能用通式CnH2n+2来表示 B．二者互为同分异构体 C．都属于烷烃，分子中既有极性共价键又有非极性共价键 D．都是平面形分子，所有原子都处于同一平面内 题型08 同系物 同系物 (1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 (2)判断同系物的三个关键点 ①“同”：两种物质属于同一类物质； ②“似”：两种物质结构相似； ③“差”：两种物质在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。 (3)实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。 【典例8】（24-25高一下·黑龙江绥化·期中）下列有关有机物的说法正确的是 A．CH3Cl的电子式： B．和 互为同分异构体 C．CCl4分子的空间填充模型： D．C2H6和C4H8互为同系物 【变式8-1】（21-22高二下·黑龙江双鸭山·期中）下列叙述正确的是 A．分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，一定互为同系物 B．CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2互为同系物 C．和 互为同分异构体 D．同分异构体的化学性质可能相似 【变式8-2】（21-22高一下·吉林长春·月考）下列说法中错误的是 ①化学性质相似的有机物是同系物； ②同系物属于同一类物质； ③分子组成相差一个或几个的有机物是同系物； ④若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必是同系物； ⑤具有同一通式的物质属于同系物； ⑥互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似； ⑦相对分子质量相同分子结构不同的有机物互为同分异构体； ⑧和一定互为同系物； ⑨、和三者一定同系物； ⑩与完全发生加成反应后，再与彻底取代，共消耗的物质的量为3mol。 A．7个 B．8个 C．9个 D．10个 【变式8-3】（22-23高一下·辽宁鞍山·期末）与互为同系物的是 A． B． C． D．   题型09 有机物的简单计算 一、相对分子质量计算 1. 分子式直接计算：等于各元素相对原子质量乘以其原子个数的总和。 2. 标况气体密度法：相对分子质量=22.4L/mol × 标况下气体密度（g/L）。 3. 相对密度法：相对分子质量=相对密度 × 参照物的相对分子质量（常用H₂、空气作参照物）。 二、元素质量分数与最简式（实验式）计算 1. 元素质量分数：（该元素总相对质量 ÷ 有机物相对分子质量）×100%。 2. 最简式推导：先将各元素质量分数分别除以其相对原子质量，得到原子个数比，化为最简整数比即得最简式；最简式式量乘以正整数n等于有机物相对分子质量，据此确定分子式。 三、烃及烃的含氧衍生物完全燃烧计算 1. 燃烧通式 烃（CₓHᵧ）：1mol烃完全燃烧，消耗(x + y/4)mol O₂，生成xmol CO₂、y/2mol H₂O。 2. 核心燃烧规律 等物质的量：耗O₂量由(x + y/4 - z/2)决定，数值越大，耗氧量越多。 等质量烃类：耗O₂量与氢元素质量分数成正比，即烃分子中y/x比值越大，耗氧量越多。 燃烧产物量：CO₂的物质的量由分子中C原子数x决定，H₂O的物质的量由分子中H原子数y决定。 四、混合物平均分子式法计算 1. 设混合物的平均分子式为Cₓ̄Hᵧ̄O_z̄，根据混合物总质量、总物质的量，或燃烧生成的CO₂、H₂O的总物质的量，计算出平均分子式中的x̄、ȳ、z̄。 2. 利用平均分子式，结合混合物中各成分的分子式，判断混合物的可能组成（成分分子式中C、H、O原子数分别在平均值两侧）。 五、最简规律 1. 最简式相同的有机物，无论以何种比例混合，各元素的质量分数不变。 2. 最简式相同的有机物，等质量完全燃烧时，耗氧量、生成的CO₂和H₂O的量均相等。 【典例9】（23-24高二上·内蒙古通辽·期中）某有机化合物在足量氧气中完全燃烧，生成和，下列说法中不正确的是 A．该有机化合物一定含有氧元素 B．该化合物中碳、氢原子个数比一定是 C．该有机化合物的分子式一定是 D．该有机化合物的分子式可能是 【变式9-1】（21-22高一下·辽宁·期末）已知某有机物分子中只含碳、氢、氧三种元素，其相对分子质量在150到180范围之间，且碳、氢的质量分数之和为40%，则该有机物中最多含有的数目为 A．3 B．4 C．5 D．6 【变式9-2】（20-21高一下·辽宁盘锦·期中）a mL三种气态烃与足量的氧气形成的混合物点燃爆炸后，恢复到原来的状态(150℃、1.01×105 Pa)气体体积仍为a mL，则三种烃可能是： A．CH4、C2H4、C3H4 B．C2H6、C3H6、C4H6 C．CH4、C2H6、C3H6 D．C3H8、C2H4、C2H6 【变式9-3】（12-13高二上·湖南长沙·月考）某化合物6.4g在氧气中完全燃烧，只生成8.8g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是 A．该化合物仅含碳、氢两种元素 B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4 C．无法确定该化合物是否含有氧元素 D．该化合物一定是C2H8O2 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 7.1 认识有机化合物 题型01 有机化合物中碳的成键特征 题型02 同分异构体的性质 题型03 同分异构体的书写和确定 题型04 甲烷的结构 题型05 甲烷的用途 题型06 甲烷的取代反应 题型07 烷烃的性质和结构 题型08 同系物 题型09 有机物的简单计算 题型01 有机化合物中碳的成键特征 有机物中碳原子的成键特点 (1)有机化合物中碳原子间的成键方式多样 有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键，而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键。可以形成碳碳单键()、碳碳双键()或碳碳三键(－C≡C－)。 (2)有机化合物的碳骨架类型多样 多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环，构成有机物链状或环状的碳骨架。如下图： 直链 支链 环状结构 (3)有机化合物的多样性 ①有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 ②含有相同碳原子数的有机物分子，因为碳原子间成键方式或碳骨架的不同而具有多种结构。 【典例1】（23-24高一下·内蒙古通辽·期中）关于有机化合物中碳原子的成键特点，下列叙述不正确的是 A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键 B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键 C．碳原子之间既可以形成单键，又可以形成双键或三键 D．多个碳原子之间可以结合成碳链(可以带有支链)，也可以结合成碳环，构成有机物链状或环状的碳骨架 【答案】B 【详解】A．碳原子最外层有4个电子，碳原子与碳原子及其他原子(如氢原子)形成4个共价键达到稳定结构，故A正确； B．常温下碳原子性质不活泼，故B错误； C．碳原子之间成键方式具有多样性，碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键，还可以形成双键、三键，故C正确； D．碳原子最外层有四个电子，碳原子之间可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键，不仅可以形成碳链，还可以形成碳环，且多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合，故D正确； 答案选B。 【变式1-1】（23-24高一下·内蒙古乌海·期中）有机化合物的种类繁多。下列不属于有机化合物种类繁多的原因的是 A．在有机化合物中碳原子与其他原子形成4个共价键 B．多个碳原子之间可以形成碳链、碳环 C．碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键或三键 D．碳原子为第二周期主族元素，其核外有两个电子层 【答案】D 【详解】A．在有机化合物中碳原子与其他原子形成4个共价键，所以有机化合物种类繁多，故不选A； B．多个碳原子之间可以形成碳链、碳环，所以有机化合物种类繁多，故不选B； C．碳原子形成4个共价键，碳与碳原子之间可以形成单键、双键或三键，所以有机化合物种类繁多，故不选C； D．碳原子为第二周期主族元素，其核外有两个电子层，与有机化合物种类繁多无关，故选D； 答案选D。 【变式1-2】（2025高一下·黑龙江·学业考试）有机化合物中的每个碳原子与碳原子或其他原子能形成4个共价键。下图关于碳原子的成键特点错误的是 A． B． C． D． 【答案】C 【详解】根据碳原子成键特征，碳原子需要形成四条共价键，碳与碳之间可以形成单键，双键，可以形成链状，环状等，C中第一个碳原子形成5条共价键，故C错误； 故选C。 【变式1-3】（22-23高一下·黑龙江牡丹江·期中）含4个碳原子的烃分子结构中，碳原子相互结合的几种方式如下图，下列说法不正确的是    A．③④互为同系物 B．①②⑧均为饱和烃 C．⑥⑦均含有碳碳三键 D．⑧⑨互为同分异构体 【答案】A 【详解】A．③④是分子式相同，都为C4H8，结构式不同，两者互为同分异构体，故A错误； B．①②是链状烷烃，⑧是环烷烃，都为饱和烃，故B正确； C．根据⑥⑦的碳架结构知，两者均含有碳碳三键，故C正确； D．⑧⑨是分子式相同，都为C4H8，结构式不同，两者互为同分异构体，故D正确； 综上所述，答案为A。 题型02 同分异构体的性质 同分异构体、同分异构现象 正丁烷和异丁烷物理性质的比较 名称 分子式 结构简式 熔点/0C 沸点/0C 相对密度 正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 －138.4 －0.5 0.5788 异丁烷 C4H10 －159.6 －11.7 0.557 1、同分异构体、同分异构现象 (1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象 (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体 (3)同分异构体特点 ①分子式相同，即：化学组成和相对分子质量相同 ②可以是同类物质，也可以是不同类物质 ③结构不同，性质可能相似也可能不同 ④同分异构体之间的转化是化学变化 【微点拨】 ①同分异构体要求分子式相同，但结构不同，二者缺一不可；分子式相同，则相对分子质量相等，但相对分子质量相等的物质，分子式不一定相同，如：CO和C2H4 ②结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质，如：CH3CH2CH===CH2和 ③同分异构体的结构一定不同，因此它们的物理性质存在差异；如果同分异构体的结构相似，属于同类物质，则它们的化学性质相似；如果同分异构体是不同类别的物质，则它们的化学性质不同 ④烷烃中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体，其他烷烃均存在同分异构体，且同分异构体的数目随碳原子数的增加而增多，如：丁烷有2种同分异构体、己烷有5种同分异构体、癸烷有75种同分异构体。同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一 2、化学“四同”的比较 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 概念 质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子 由同种元素形成的不同单质 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物 分子式相同，但结构不同的化合物 对象 原子 单质 有机化合物 无机化合物、有机化合物 性质 化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异 化学性质相似，物理性质差异较大 化学性质相似，熔沸点、密度规律性变化 化学性质相似或不同，物理性质有差异 【典例2】（23-24高一下·黑龙江·期末）具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体，下列物质互为同分异构体的是 A．CH3CH2CH2CH3和 B．和 C．C6H12O6和C12H22O11 D．O2和O3 【答案】A 【详解】 A．CH3CH2CH2CH3和分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故选A； B．和是质子数相同、中子数不同的原子，和互为同位素，故不选B； C．C6H12O6和C12H22O11分子式不同、结构不同，不是同分异构体，故不选C； D．O2和O3都是氧元素组成的单质，互为同素异形体，故不选D； 选A。 【变式2-1】（22-23高一下·黑龙江齐齐哈尔·月考）下列有机化合物不是同分异构体的一组是 ①  ②    ③  ④  ⑤   ⑥ A．②和③ B．①和② C．④和⑥ D．⑤和⑥ 【答案】A 【详解】A．②   和③分子式不同，不是同分异构体，故A符合题意； B．①和 ②  分子式都是C3H6，结构不同，是同分异构体，故B不符合题意； C．④和⑥分子式都是C4H8，双键的位置不同，是同分异构体，故C不符合题意； D．⑤  和⑥分子式都是C4H8，结构不同，是同分异构体，故D不符合题意。 答案选A。 【变式2-2】（22-23高一下·山西吕梁·月考）下列分子式对应的分子存在同分异构体的是 A． B． C． D． 【答案】C 【详解】只可能是乙烯，只能是甲烷，只能是丙烷，可以是苯，也可以是其他环状烯烃，C项符合题意。 故选C。 【变式2-3】（22-23高一下·广东深圳·期中）下列化合物中，与互为同分异构体的是 A．CH3CH3 B．CH3CH2CH2CH2CH2CH3 C． D． 【答案】D 【分析】分子式相同结构不同的化合物互为同分异构体，的分子式为C5H12，据此解答。 【详解】A．CH3CH3的分子式为C2H6，A不选； B．CH3CH2CH2CH2CH2CH3的分子式为C6H14，B不选； C．的分子式为C4H10，C不选； D．的分子式为C5H12，D选； 答案选D。 题型03 同分异构体的书写和确定 1．烷烃同分异构体的书写方法——“减碳法” (烷烃只存在碳链异构，以C6H14为例) 书写的步骤 碳架式 注意 ①将分子中所有碳原子连成直链作为主链 C—C—C—C—C—C (a) ②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种 (b)　　　　　　(c) 甲基不能连在①位和⑤位碳原子上，否则与原直链时相同；对于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复 ③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种 (d)　　　　　　(e) ②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复 【微点拨】 (1)两注意：①选择碳原子数最多的碳链为主链；②找出对称轴 (2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间 (3)取代基不能连在末端，否则与原直链时相同 (4)从母链上取上的碳原子数，不得多于母链所剩余的碳原子数 2、等效氢原子法(对称法) (1)同一个碳原子上连接的氢原子等效 如：甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的 (2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效 如：新戊烷()分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的 (3)分子中处于对称位置上的氢原子是等效的 如：分子中的18个氢原子是等效的 3、烷烃一氯代物和多氯代物的找法 (1)一元取代物的找法：烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体 ①根据烷基的种类确定一元取代物种类 如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种 ②等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物 (2)多元取代物种类——分次定位法 如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子 ①二氯代物的找法：先找一氯代物，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子 ②三氯代物的找法：先找二氯代物，再用氯原子取代二氯代物上的氢原子 4、等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换 如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构 【结论】若烃CxHy的m元取代物有n种同分异构体，则其(y－m)元取代物也有n种同分异构体 【典例3】（20-21高一下·辽宁朝阳·月考）下列说法正确的是 A．有和两种结构 B．光照条件下，物质的量之比为1：4的甲烷和氯气可完全反应，生成物只有和HCl C．有5种一氯代物 D．的同分异构体有2种 【答案】C 【详解】A．甲烷为正四面体结构，故CF2Cl2只有一种结构，故A错误； B．光照条件下，甲烷与氯气的取代反应为连锁反应，故无论比例为多少，四种有机产物(CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4)都存在，故B错误； C．(CH3)2CHCH(CH2CH3)2分子的碳骨架中氢原子种类如图（∗所示）：，存在5种不同的氢原子，因此该有机物的一氯代物有5种，故C正确； D．C3H8属于饱和烷烃，结构简式为CH3-CH2-CH3，不存在同分异构体，故D错误； 故选C。 【变式3-1】（22-23高一下·黑龙江哈尔滨·期中）已知二氯苯有三种同分异构体，若用丁基代替二氯苯中的一个氯原子，所得同分异构体种类为    A．3 B．6 C．9 D．12 【答案】D 【详解】二氯苯有三种同分异构体，丁基有-CH2CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH2CH3、-CH2CH(CH3)2、-C(CH3)3四种结构，若用丁基代替二氯苯中的一个氯原子，所得同分异构体种类为3×4=12种，故选D。 【变式3-2】（21-22高一下·黑龙江大庆·期中）下列叙述正确的是 A．苯的邻位二氯取代物有两种结构 B．立方烷的六氯取代物有6种 C．异丁烷的一氯一溴代物有4种可能结构(不考虑立体异构) D．分子式为C6H14的有机物有6种可能结构 【答案】C 【详解】A．苯环结构是正六边形六个氢等效，苯的邻位二氯取代物有1种结构，A错误； B．立方烷的二氯代物同分异构体分别是：一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替，则二氯代物的同分异构体有3种，立方烷分子中含有8个H，则其二氯代物与六氯代物的种类相同，立方烷的六氯代物有3种，B错误； C．异丁烷的一氯一溴代物有4种结构，如图：、、、，C正确； D．分子式为C6H14的烃为己烷，是饱和烃，主链为6个碳原子CH3CH2CH2CH2CH2CH3； 主链为5个碳原子时：(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3；主链为4个碳原子时：(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3 ；则己烷的同分异构体数有5种，D错误； 故选C。 【变式3-3】（21-22高一下·吉林长春·期末）经过宏观辨识和微观探析，下列说法不正确的是 A．和属于同种物质 B．甲烷的二氯代物只有一种 C．金刚石、、石墨互为同素异形体 D．和表示不同种物质 【答案】D 【详解】A．和属于同种物质，均表示异戊烷，A正确； B．甲烷是正四面体形结构，因此甲烷的二氯代物只有一种，B正确； C．金刚石、、石墨都是碳元素形成的不同单质，互为同素异形体，C正确； D．和表示同种物质，即邻二氯苯，D错误； 答案选D。 题型04 甲烷的结构 甲烷的结构 (1)甲烷的结构 甲烷的空间结构为正四面体形，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于4个顶点。分子中的4个C—H的长度和强度相同，相互之间的夹角相等。 (2)甲烷的分子结构示意图和分子结构模型 【特别提醒】①球棍模型反映各原子的相对大小和空间位置，小棍代表化学键；②空间填充模型可以反映分子的实际状态。 【典例4】（24-25高一下·吉林·月考）下列关于甲烷的化学用语或描述，正确的是 A．球棍模型： B．结构式： C．键的键角： D．空间构型：正四面体 【答案】D 【详解】 A．甲烷的球棍模型是，是其空间填充模型，故A错误； B．甲烷的结构式为：，故B错误； C．甲烷的空间结构为，键的键角为，故C错误； D．甲烷的空间构型是正四面体，故D正确； 答案选D。 【变式4-1】（25-26高二上·黑龙江大庆·开学考试）下列化学用语不正确的是 A．丙烷分子的球棍模型： B．水合钠离子的示意图： C．一氯甲烷的电子式： D．甲烷分子的空间填充模型： 【答案】B 【详解】 A．丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，丙烷分子的球棍模型：，故A正确； B．水合钠离子中，水分子中负电性的氧原子靠近Na⁺，正电性的氢原子远离Na+，水合钠离子示意图：，故B错误； C．一氯甲烷的分子式为CH3Cl，甲烷中1个H原子被氯原子代替，电子式为，故C正确； D．甲烷是正四面体结构，甲烷分子的空间填充模型：，故D正确； 选B。 【变式4-2】（2025高一下·黑龙江·学业考试）家用燃气天然气的主要成分是甲烷，下列关于甲烷的说法正确的是 A．易溶于水 B．能使溴水褪色 C．分子构型为平面正方形 D．可用作燃料 【答案】D 【详解】A．甲烷难溶于水，因非极性分子不易溶于极性溶剂，A错误； B．甲烷属于烷烃，性质稳定，不能使溴水褪色，B错误； C．甲烷分子构型为正四面体，而非平面正方形，C错误； D．甲烷燃烧生成CO2和H2O，是一种优良的燃料，D正确； 故选D。 【变式4-3】（24-25高一下·辽宁抚顺·期中）甲烷是最简单的有机化合物。下列说法正确的是 A．甲烷能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．甲烷和氯气在光照的条件下发生加成反应 C．甲烷分子的空间填充模型： D．煤气的主要成分是甲烷 【答案】C 【详解】A．甲烷是饱和烷烃，化学性质稳定，不能被酸性高锰酸钾氧化，无法使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误； B．甲烷和氯气在光照的条件下发生取代反应，B错误； C．甲烷为正四面体结构，碳原子半径大于氢原子，该模型符合甲烷空间填充模型的结构特征，C正确； D．天然气的主要成分是甲烷，煤气的主要成分为一氧化碳、氢气，D错误； 故选C。 题型05 甲烷的用途 1.燃料：天然气、沼气主要成分，用于民用炊事/供暖、工业燃料、汽车CNG/LNG燃料，清洁且热值高。 2.化工原料：基础有机化工原料，可制合成气（CO+H₂），进一步生产甲醇、甲醛、醋酸、合成氨等；也可直接制氯乙烯、二氯甲烷等卤代烃。 3.能源利用：用于发电（天然气电站）、制氢（甲烷重整制氢，供燃料电池/化工用）。 4.其他：沼气（秸秆/粪便发酵制甲烷）用于农村新能源，实现资源循环；低温下液化（LNG）便于储运，作为远洋能源。 【典例5】（2024高一下·黑龙江佳木斯·学业考试）天然气水合物外观像冰，具有可燃性，故又称为“可燃冰”，被认为是21世纪的高效清洁能源。天然气的主要成分是 A．CO B． C． D． 【答案】B 【详解】天然气的主要成分是甲烷，甲烷分子式为：CH4，故选B。 【变式5-1】（22-23高一下·黑龙江哈尔滨·期中）“北溪”天然气管道是俄罗斯向欧洲输气的主要管道。2022年9月26日，“北溪”天然气管道发现两个泄漏点，分别位于丹麦和瑞典附近水域。下列说法错误的是 A．天然气的主要成分是CH4 B．甲烷分子具有平面正方形结构 C．甲烷燃烧反应中，生成物的总能量低于反应物的总能量 D．甲烷和氯气光照发生取代反应 【答案】B 【详解】A．天然气的主要成分是CH4，故A正确； B．CH4分子具有正四面体形结构，故B错误； C．甲烷燃烧反应为放热反应，生成物的总能量低于反应物的总能量，故C正确； D．甲烷与氯气光照下发生取代反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳和HCl，故D正确； 故选B。 【变式5-2】（2025高一下·黑龙江·学业考试）天然气是一种清洁的化石燃料，天然气水合物的主要成分是甲烷水合物，其组成为 A． B． C． D． 【答案】D 【分析】天然气水合物（可燃冰）是甲烷（CH4）与水在高压低温条件下形成的固态化合物，其组成通常表示为CH4·nH2O。 【详解】A．为一水合氨，A错误； B．为金属盐的结晶水合物，与天然气无关，B错误； C．为金属盐的结晶水合物，与天然气无关，C错误； D．对应甲烷水合物的化学式，D正确； 故选D。 【变式5-3】（21-22高二下·内蒙古通辽·期中）下列气体主要成分不是甲烷的是 A．天然气 B．沼气 C．煤矿坑道气 D．液化石油气 【答案】D 【详解】A．天然气主要成分是甲烷，不符合题意，错误； B．沼气主要成分是甲烷，不符合题意，错误； C．煤矿坑道气主要成分是甲烷，不符合题意，错误； D．液化石油气主要成分是丁烷，不是甲烷，符合题意，正确。 故选D。 题型06 甲烷的取代反应 实验操作 实验现象 A装置：试管内气体颜色逐渐变浅；试管内壁有油状液滴出现，试管中有少量白雾，且试管内液面上升，水槽中有固体析出 B装置：无现象 实验结论 CH4与Cl2需在光照条件下发生化学反应，有关化学方程式为 CH4＋Cl2CH3Cl(一氯甲烷)＋HCl； CH3Cl＋Cl2CH2Cl2(二氯甲烷)＋HCl； CH2Cl2＋Cl2CHCl3(三氯甲烷或氯仿)＋HCl； CHCl3＋Cl2CCl4(四氯甲烷或四氯化碳)＋HCl 产物性质 水溶性：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均不溶于水。 状态：常温下除CH3Cl是气体，其余三种均为液体 数量关系 每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl 【典例6】（25-26高二上·内蒙古赤峰·开学考试）宏观辨识与微观探析是化学学科核心素养之一。下列离子（化学）方程式书写正确的是 A．用足量的氨水溶液吸收尾气： B．通入足量的NaClO溶液中： C．气体通入氯水中： D．甲烷与溴蒸气在光照条件下反应生成二溴甲烷： 【答案】A 【详解】A．用足量的氨水吸收SO2生成亚硫酸铵和水，反应式正确且电荷守恒，A正确； B．CO2与ClO⁻反应时，由于HClO酸性弱于，产物应为：，B错误； C．SO2与Cl2在水中发生氧化还原反应，SO2被氧化为：，C错误； D．甲烷与Br2光照取代应生成CH2Br2和HBr：，D错误； 答案选A。 【变式6-1】（24-25高一下·内蒙古包头·期中）甲烷的取代反应是有机化学实验中的典型代表。现有实验装置如图所示，打开分液漏斗活塞，并将装置置于光亮处一段时间。下列说法正确的是 A．可用MnO2代替高锰酸钾进行实验 B．0.01molCH4最多可消耗0.896L氯气 C．Cl2与CH4反应生成的产物均为四面体 D．可观察到有黄绿色气体产生，后颜色变浅，内壁出现油状液体 【答案】D 【详解】A．与浓盐酸反应需要加热，不能代替，A错误； B．0.01molCH4最多可以与0.04molCl2发生取代反应，标况下的体积是0.896L，题目未指明标况，B错误； C．Cl2与CH4反应生成的产物有4种有机产物均是四面体结构，但同时会生成HCl，其不是四面体结构，C错误； D．浓盐酸和高锰酸钾反应生成黄绿色气体Cl2，随着反应的进行，c(Cl2)不断减小，瓶中气体的黄绿色逐渐变浅，反应生成的CCl4、CH2Cl2、CHCl3呈液态，附着在瓶内壁上，所以有油状液滴形成，D正确； 故选D。 【变式6-2】（24-25高一下·吉林长春·期中）实验室用如图所示的装置(夹持装置略)进行甲烷与氯气在光照条件下的反应实验。下列说法错误的是 A．该反应生成4种物质 B．该实验不能在阳光直射下进行 C．生成的和是同一种物质 D．若用乙烷替代甲烷进行实验，也能发生相同类型的反应 【答案】A 【详解】A．甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，会生成、、、、，5种产物，A错误； B．该实验在光照条件即可反应，在阳光直射下进行反应过于剧烈而易发生爆炸，B正确； C．甲烷是正四面体结构，故和是同一种物质，C正确； D．甲烷和乙烷均为烷烃，结构相似、化学性质相似，若用乙烷替代甲烷进行实验，也能发生反应，D正确； 故选A。 【变式6-3】（23-24高三上·吉林四平·月考）关于烷烃的结构和性质下列说法不正确的是 A．甲烷的二氯代物只有一种结构证明甲烷是正四面体结构 B．甲烷易燃易爆，点燃前必须要验纯 C．甲烷和氯气物质的量比为1 : 1混合，发生取代反应只生成一氯甲烷 D．烷烃性质稳定，均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】C 【详解】A．甲烷若为平面结构， 则其二氯代物有2种不同结构，甲烷的二氯代物只有一种可证明甲烷为正四面体结构，A正确； B．点燃甲烷和空气的混合气体易发生爆炸，故在点燃甲烷前，先进行验纯操作，B正确； C．甲烷与氯气的物质的量之比为1:1混合,发生取代反应生成物有CH3Cl，CH2Cl2、 CHCl3、CCl4、HCl，C错误； D．烷烃性质稳定，不能与强酸强碱反应，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故选C。 题型07 烷烃的性质和结构 1．烷烃的物理性质 相似性 递变性(随分子中碳原子数的增加) 熔、沸点 较低 逐渐升高 密度 比水小 逐渐增大 状态 气态→液态→固态，常温常压下分子中碳原子数n≤4的烷烃为气态(常温常压下，新戊烷为气态) 溶解性 难溶于水，易溶于汽油等有机溶剂 2.烷烃的稳定性及可燃性 (1)稳定性：通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱或高锰酸钾等强氧化剂不发生反应。 (2)可燃性：烷烃可以在空气中完全燃烧，发生氧化反应，生成CO2和H2O。 CH4燃烧的化学方程式：CH4＋2O2CO2＋2H2O。 C3H8燃烧的化学方程式：C3H8＋5O23CO2＋4H2O。 链状烷烃燃烧通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。 (3)分解反应：烷烃在较高温度下会发生分解。 3.烷烃的结构 (1)烷烃的定义 只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃，也称为烷烃。 (2)烷烃的习惯命名(n：碳原子个数) n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n＞10 用汉字数字代表，如C11H24：十一烷 (3)烷烃的结构特点 烷烃 乙烷 丙烷 正丁烷 分子式 C2H6 C3H8 C4H10 结构式 结构简式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 分子结构模型 分析烷烃的结构式和分子式可得出链状烷烃的通式：CnH2n＋2。由分子结构模型可得出烷烃的结构特点：碳原子间以单键相连，每个碳原子都与其他原子形成四面体结构，碳原子呈锯齿状排列。 【典例7】（24-25高一下·吉林·期末）常温下，乙烷分子中的两个甲基可以绕键自由旋转，理论上乙烷分子可以有多种构象，其中两种构象的能量关系如图所示，下列说法错误的是 A．a分子比b分子稳定 B．乙烷分子所有原子不在同一平面上 C．1个a分子完全转化为b分子需要吸收12.6kJ热量 D．乙烷在光照条件下能与氯气发生反应生成多种有机物 【答案】C 【详解】A．a分子能量更低，更稳定，A正确； B．甲烷为正四面体结构，乙烷可视为上的一个被甲基取代的物质，分子中所有原子不在同一平面上，B正确； C．1mola分子完全转化为1molb分子吸收热量，C错误； D．乙烷在光照条件下能与氯气发生反应生成多种有机物，如等，D正确； 答案选C。 【变式7-1】（24-25高一下·四川成都·期中）下列烷烃在光照条件下与氯气发生反应，只生成3种一氯代物的是 A．正戊烷 B． C． D． 【答案】A 【详解】A．正戊烷的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH3，其中含有3种环境的H原子，一氯代物有3种：CH2ClCH2CH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH2CH3、CH3CH2CHClCH2CH3，A正确； B．是对称的结构，只含有1种环境的H原子，一氯代物有1种：，B错误； C．是对称的结构，含有2种环境的H原子，一氯代物有2种：、， C错误； D．含有4种环境的H原子，一氯代物有4种：、、、， D错误； 故选A。 【变式7-2】（24-25高一下·黑龙江绥化·期中）下列五种烷烃：①    ②    ③    ④    ⑤CH3(CH2)4CH3，下列说法错误的是 A．其沸点按由高到低的顺序排列②⑤①③④ B．相同质量的以上烷烃，燃烧耗氧量最高④ C．一氯代物数量最多的是① D．⑤中碳原子不在同一直线上 【答案】A 【详解】A．链烷烃的沸点随着碳原子数的增多而升高；互为同分异构体的链烷烃，支链越多，沸点越低；则沸点由高到低的排列顺序为⑤②①③④，A错误； B．将烃的分子式简化为CHx，相同质量的烃，x值越大耗氧量越大，烷烃的碳原子数越大，x的值越小，耗氧量越小，故相同质量的以上烷烃，燃烧耗氧量最高④，B正确； C．①中不同的氢原子有4种，一氯代物有四种，②中不同的氢原子有3种，一氯代物有三种，③中不同的氢原子有2种，一氯代物有两种，④中不同的氢原子有1种，一氯代物有一种，⑤中不同的氢原子有3种，一氯代物有三种，故一氯代物数量最多的是①，C正确； D．含碳数大于2的链烷烃分子中碳原子为折线形，⑤中碳原子不在同一直线上，D正确； 故选A。 【变式7-3】（21-22高一下·黑龙江佳木斯·期末）下列关于CH4和的叙述正确的是 A．均能用通式CnH2n+2来表示 B．二者互为同分异构体 C．都属于烷烃，分子中既有极性共价键又有非极性共价键 D．都是平面形分子，所有原子都处于同一平面内 【答案】A 【详解】 A．CH4和都属于烷烃，其组成均能用通式CnH2n+2表示，故A正确； B．分子式相同而结构不同的化合物间互为同分异构体，二者分子式不同，故二者不互为同分异构体，故B错误； C．CH4分子中只有极性共价键，没有非极性共价键，故C错误； D．CH4是正四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，中含有甲基，具有四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，故D错误； 故选：A。 题型08 同系物 同系物 (1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 (2)判断同系物的三个关键点 ①“同”：两种物质属于同一类物质； ②“似”：两种物质结构相似； ③“差”：两种物质在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。 (3)实例：CH4、C2H6、C3H8互为同系物。 【典例8】（24-25高一下·黑龙江绥化·期中）下列有关有机物的说法正确的是 A．CH3Cl的电子式： B．和 互为同分异构体 C．CCl4分子的空间填充模型： D．C2H6和C4H8互为同系物 【答案】A 【详解】 A．一氯甲烷是共价化合物，其电子式为：，A正确； B．甲烷是正四面体结构，其中两个H原子换成甲基的结构只有一种，则和 二者结构相同，是同种物质，B错误； C． 四氯化碳分子中C原子半径小于Cl原子，其空间填充模型为：，C错误； D．C2H6为乙烷，C4H8可能是单烯烃或环烷烃，二者结构不相似，二者不互为同系物，D错误； 故选A。 【变式8-1】（21-22高二下·黑龙江双鸭山·期中）下列叙述正确的是 A．分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，一定互为同系物 B．CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2互为同系物 C．和 互为同分异构体 D．同分异构体的化学性质可能相似 【答案】D 【详解】A．结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，互为同系物，故A错误； B．CH2=CH2和CH2=CH—CH=CH2所含碳碳双键的个数不同，不是互为同系物，故B错误； C．分子式相同，结构不同的物质互为同分异构体，和的分子式不同，结构不同，不是互为同分异构体，故C错误； D．互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，化学性质可能相似，如正丙烷和异 烷；也可能不同，如乙酸与甲酸甲酯性质不同，故D正确； 故选：D。 【变式8-2】（21-22高一下·吉林长春·月考）下列说法中错误的是 ①化学性质相似的有机物是同系物； ②同系物属于同一类物质； ③分子组成相差一个或几个的有机物是同系物； ④若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必是同系物； ⑤具有同一通式的物质属于同系物； ⑥互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似； ⑦相对分子质量相同分子结构不同的有机物互为同分异构体； ⑧和一定互为同系物； ⑨、和三者一定同系物； ⑩与完全发生加成反应后，再与彻底取代，共消耗的物质的量为3mol。 A．7个 B．8个 C．9个 D．10个 【答案】B 【详解】①结构相似、分子组成相差若干个CH2原子团的有机物为同系物，化学性质相似的有机物不一定是同系物，如1-丁烯、2-丁烯化学性质相似，1-丁烯、2-丁烯是同分异构体，故①错误； ②同系物是官能团种类和个数都相同的有机物，属于同一类物质，故②正确； ③分子组成相差一个或几个的有机物不一定是同系物，如乙烯和环丙烷分子组成相差1个CH2，乙烯和环丙烷不是同系物，故③错误； ④烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们不一定是同系物，如乙烯和环丙烷中碳、氢元素的质量分数相同，不是同系物，故④错误； ⑤具有同一通式的物质不一定属于同系物，如乙酸和乙酸酸甲酯，都符合通式，乙酸和乙酸酸甲酯不是同系物，故⑤错误； ⑥互为同分异构体的两种有机物官能团可能不同，化学性质可能不相似，故⑥错误； ⑦相对分子质量相同分子结构不同的有机物不一定是同分异构体，如C2H4O2、C3H8O相对分子质量都是60，分子式不同，不是同分异构体，故⑦错误； ⑧和都是烷烃，一定互为同系物，故⑧正确； ⑨、是同系物，可能为环丁烷，与、不一定是同系物，故⑨错误； ⑩与完全发生加成反应后，再与彻底取代，共消耗的物质的量为5mol，故⑩错误； ①③④⑤⑥⑦⑨⑩错误，错误个数是8，选B。 【变式8-3】（22-23高一下·辽宁鞍山·期末）与互为同系物的是 A． B． C． D．   【答案】A 【详解】 按定义，丙烷的同系物是与丙烷结构相似、通式相同、相差1个或几个CH2原子团的物质，则满足，        、和  与丙烷结构不相似、且组成上不满足相差1个或几个CH2原子团；选A。 题型09 有机物的简单计算 一、相对分子质量计算 1. 分子式直接计算：等于各元素相对原子质量乘以其原子个数的总和。 2. 标况气体密度法：相对分子质量=22.4L/mol × 标况下气体密度（g/L）。 3. 相对密度法：相对分子质量=相对密度 × 参照物的相对分子质量（常用H₂、空气作参照物）。 二、元素质量分数与最简式（实验式）计算 1. 元素质量分数：（该元素总相对质量 ÷ 有机物相对分子质量）×100%。 2. 最简式推导：先将各元素质量分数分别除以其相对原子质量，得到原子个数比，化为最简整数比即得最简式；最简式式量乘以正整数n等于有机物相对分子质量，据此确定分子式。 三、烃及烃的含氧衍生物完全燃烧计算 1. 燃烧通式 烃（CₓHᵧ）：1mol烃完全燃烧，消耗(x + y/4)mol O₂，生成xmol CO₂、y/2mol H₂O。 2. 核心燃烧规律 等物质的量：耗O₂量由(x + y/4 - z/2)决定，数值越大，耗氧量越多。 等质量烃类：耗O₂量与氢元素质量分数成正比，即烃分子中y/x比值越大，耗氧量越多。 燃烧产物量：CO₂的物质的量由分子中C原子数x决定，H₂O的物质的量由分子中H原子数y决定。 四、混合物平均分子式法计算 1. 设混合物的平均分子式为Cₓ̄Hᵧ̄O_z̄，根据混合物总质量、总物质的量，或燃烧生成的CO₂、H₂O的总物质的量，计算出平均分子式中的x̄、ȳ、z̄。 2. 利用平均分子式，结合混合物中各成分的分子式，判断混合物的可能组成（成分分子式中C、H、O原子数分别在平均值两侧）。 五、最简规律 1. 最简式相同的有机物，无论以何种比例混合，各元素的质量分数不变。 2. 最简式相同的有机物，等质量完全燃烧时，耗氧量、生成的CO₂和H₂O的量均相等。 【典例9】（23-24高二上·内蒙古通辽·期中）某有机化合物在足量氧气中完全燃烧，生成和，下列说法中不正确的是 A．该有机化合物一定含有氧元素 B．该化合物中碳、氢原子个数比一定是 C．该有机化合物的分子式一定是 D．该有机化合物的分子式可能是 【答案】C 【分析】某有机化合物在足量氧气中完全燃烧，生成和，则可知：n(C)=n(CO2)==0.1mol，n(H)=2n(H2O)=2×=0.2mol，n(O)==0.1mol，故该有机物中含有CHO三种元素，原子个数比为：N(C)：N(H)：N(O)=0.1:0.2:0.1=1:2:1，最简式为CH2O，据此分析解题。 【详解】A．由分析可知，该有机化合物一定含有氧元素，A正确； B．由分析可知，该化合物中碳、氢原子个数比一定是，B正确； C．由分析可知，该有机化合物的最简式为CH2O，其分子式可能是，也可能是C2H4O2或者C3H6O3等，C错误；     D．由C项分析可知，该有机化合物的分子式可能是，D正确； 故答案为：C。 【变式9-1】（21-22高一下·辽宁·期末）已知某有机物分子中只含碳、氢、氧三种元素，其相对分子质量在150到180范围之间，且碳、氢的质量分数之和为40%，则该有机物中最多含有的数目为 A．3 B．4 C．5 D．6 【答案】B 【详解】 碳、氢的质量分数之和为40%，则氧的质量分数为1-40%=60%，其相对分子质量在150到180范围之间，则分子中含有O的个数小于，但大于，则该有机物分子中含有6个O原子，其相质量为，设该有机物分子式为CxHyO6，则12x+y=160-6×16=64，解得x=5，y=4，分子式为C5H4O6，不饱和度为4，则最多含有的数目为4； 故选：B。 【变式9-2】（20-21高一下·辽宁盘锦·期中）a mL三种气态烃与足量的氧气形成的混合物点燃爆炸后，恢复到原来的状态(150℃、1.01×105 Pa)气体体积仍为a mL，则三种烃可能是： A．CH4、C2H4、C3H4 B．C2H6、C3H6、C4H6 C．CH4、C2H6、C3H6 D．C3H8、C2H4、C2H6 【答案】A 【详解】150℃下水为气体，设混合烃的平均组成为CxHy，CxHy+(x+)O2xCO2+H2O，燃烧前后气体的体积不变，则有1+ x+=x+，解得：y=4；即混合气体分子中平均含有4个H原子，故选：A。 【变式9-3】（12-13高二上·湖南长沙·月考）某化合物6.4g在氧气中完全燃烧，只生成8.8g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是 A．该化合物仅含碳、氢两种元素 B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4 C．无法确定该化合物是否含有氧元素 D．该化合物一定是C2H8O2 【答案】B 【分析】6.4g有机物燃烧生成8.8gCO2和7.2gH2O，则一定含有C、H元素，其中n(CO2)==0.2mol，n(H2O)==0.4mol，以此计算C、H元素的质量，根据质量守恒，判断是否含有O元素，据此分析判断。 【详解】A．6.4g有机物燃烧生成8.8gCO2和7.2gH2O，则一定含有C、H元素，其中n(CO2)==0.2mol，n(H2O)==0.4mol，该有机物中C的质量为0.2mol×12g/mol=2.4g，H的质量为0.4mol×2×1g/mol=0.8g，2.4g+0.8g＜6.4g，则该有机物一定还含有O元素，故A错误； B．6.4g有机物燃烧生成8.8gCO2和7.2gH2O，则一定含有C、H元素，其中n(CO2)==0.2mol，n(H2O)==0.4mol，则n(C) ∶n(H)=0.2mol∶(0.4mol×2)=1∶4，故B正确； C．n(C)=n(CO2)=0.2mol，m(C)=0.2mol×12g/mol=2.4g，n(H)=2n(H2O)=0.8mol，m(H)=0.8g，由于2.4g+0.8g=3.2g＜6.4g，所以该化合物中一定含有氧元素，故C错误； D．O元素的质量=6.4g -2.4g-0.8g=3.2g，n(O)= =0.2mol，则该化合物中n(C) ∶n(H) ∶n(O)=0.2mol∶(0.4mol×2) ∶0.2mol =1∶4∶1，实验式为CH4O，C和H已经满足烷烃的组成关系，则该有机物分子式为CH4O，故D错误； 故选B。 【点睛】本题的易错点和难点为D，要注意根据一些特殊的实验式可直接确定有机物的分子式。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $