假期必刷1 有机化合物的结构特点与研究方法-【快乐假期】2025-2026学年高二化学暑假必刷题

三0022 [第一部分]学向勤中得 一不负韶华 假期必刷1有机化合物的结构特点与研究方法 知识体系 4.现有一瓶A和B的混合液，已 性质如下： 依据碳骨架 分类 密度 方法 依据官能团 熔点沸点 物质 分子式 水溶性 /℃ /℃ (g·cm 3) 共价键的类型：σ键、π键 A CH.O -24 141 0.99 可溶 结构 共价键的极性：影响化学反应断键位置 特点 -84 77 0.90 可溶 碳架异构 连接顺序 同分异 位置异构 成键方式、 由此推知分离A和B的最佳方法是 ( ) 化合物 构现象 空间排布 官能团异构 A.萃取 B.结晶 C.蒸馏 D.分液 分离、提纯：蒸馏、萃取、重结晶 5.现代化学的发展离不开先进的仪器，下列有关说 研究 元素分析：确定实验式 法错误的是 () 方法 质谱分析：确定相对分子质量和分子式 A.光谱仪能摄取各种元素原子的吸收光谱或发 波谱分析：确定分子结构 射光谱 B.质谱仪通过分析样品轰击后的碎片质荷比来 素养提升 确定分子的相对分子质量 1.下列化学用语表示正确的是 ( C.X射线衍射实验能区分晶体和非晶体，但无法 A.乙酸的分子式：CH3COOH 确定分子结构的键长和键角 D.红外光谱仪通过分析有机物的红外光谱图，可获 B.乙醇的球棍模型： 得分子所含的化学键和基团信息 6.(双选)下列说法正确的是 》 C.硝基苯的结构简式：《》 -02N CH:-CH2 A. CHCH的名称为3甲基丁烷 D.甲醛的结构式：H一C一H HaC 2.下列有机物的命名错误的是 B.CH3 CH2 CH2 CH2CHs CHa CHCH2 CH CH3 2,3,4-三甲基戊烷 互为同分异构体 F F HO C.H-C C1和C1一C-C1为同一物质 B OH5-羟基苯甲酸 CI H D.CHCH2OH和CH2CHCH2具有相同 C 4-溴-1-戊炔 Br OH OH OH D. 2,2-二甲基1-丙醇 OH 的官能团，互为同系物 7.下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是 3.下列叙述正确的是 () A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应 A.2,2,3,3-四甲基丁烷 B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇 B.2,3,4-三甲基戊烷 C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少 C.3,4-二甲基己烷 D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体 D.2,5-二甲基已烷 快乐期 90M-= 8.按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具 ②化合物A和B的分子式都是CLBr2,A的核磁 有抗肿瘤活性的天然产物。 共振氢谱如图所示，则A的结构简式为 水层 析出固体 请预测B的核磁共振氢谱上有 组峰 样 滤NaNO 溶液(3) (粗产品) (信号)。 品甲苯+ 液溶液(2) 粉甲醇(1) 有机层溶液 ④)甲装 末 不溶性物质 下列说法错误的是 A.步骤(1)需要过滤装置 12345678ppm A的核磁共振氢谱示意图 B.步骤(2)需要用到分液漏斗 ③用核磁共振氢谱的方法来研究C2HO的结 C.步骤(3)需要用到坩埚 构，请简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确 D.步骤(4)需要蒸馏装置 定C2HO分子结构的方法是 9.下列关于同分异构体（不考虑立体异构）的数目 判断正确的是 (2)有机物C常用于食品行业。已知9.0gC 选项 A B C D 在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次 分子式 CsH120 CsHio C,H16 Co H18O2 通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和 酸性条件下 13.2g,经检验剩余气体为O2。 能与金 水解生成两 ①C分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对 已知条件 能使溴 分子中 属钠 含有3个 种相对分子 分子质量是 ,则C的分子式是 水褪色 反应 甲基 质量相同的 100 45 有机物 ￥80 同分异构 12 60 体数目 10.某化学研究小组在实验室采取以下步骤研究乙 28 醇的结构，其中不正确的是 20 ( ) 547490 A.利用沸点不同蒸馏提纯该有机物 0 20 40608090 B.利用燃烧法确定该有机物的实验式 质荷比 为C2H6O ②C能与NaHCO3溶液发生反应，C一定含有 C.利用红外光谱图确定该有机物的相对分子质 的官能团名称是 量为46 ③C分子的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比 D.利用核磁共振氢谱确定该有机物分子中含3 是1：1：1：3，则C的结构简式是 种不同化学环境的氢原子 真题再现 11.(1)根据核磁共振氢谱图可以确定有机物分子 1.(2024·山东卷)我国科学家在青蒿素研究方面 中氢原子的种类和数目。例如：乙醚的结构式 为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实 HH HH 验中，下列描述错误的是 为H-CCOC H,其核磁共振氢 A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 HH HH C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量 谱中有2个信号（如图）。 D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 -CH 2.(2024·湖北卷)鹰爪甲素（如图）可从治疗疟疾 的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误 的是 -8/ppm A.有5个手性碳 CH,CH,OCH,CH,的核磁共振氢谱 B.在120℃条件下干燥样品 ①下列分子中，其核磁共振氢谱中只有一组峰 C.同分异构体的结构中不可能 (信号)的物质是 (填字母)。 含有苯环 A.CHs-CH3 B.CHCOOH D.红外光谱中出现了3000cm C.CH3 COOCH3 D.CH:COCHs 以上的吸收峰 9快乐假期 00M= 参考答案 [第一部分] 假期必刷1 种不同化学环境的H原子，其核磁共振氢谱中只显示四组峰， 素养提升 B错误；C.该分子的结构简式为 1.D[CH COOH为乙酸的结构简式，其正确的分子式为 CHCH C2H,O2,故A错误；该图为乙酸的球棍模型，乙醇的球棍模 H,CCH,一CHCH-CH,一CH,含四种不同化学环 境的H原子，其核磁共振氢谱中只显示四组峰，C错误；D 型应 故B错误：苯分子中1个氢原子被硝 CH CHa 该分子的结构简式为HC—CH一CH2一CHCH3,含 基取代得到的产物为硝基苯，其结构简式为 NO2 三种不同化学环境的H原子，其核磁共振氢谱中只显示三 组峰，D正确。故合理选项为D。] 8.C「步骤(1)的操作应为过滤，需要过滤装置：步骤(2)分液 故C错误；甲醛的结构式为 H H,故D正确] 得到水层和有机层，需用到分液漏斗：步骤(3)的操作应为蒸 发结晶，需用蒸发皿而不是坩埚；步骤(4)从有机层中分离出 2.B[A.依据系统命名规则， 为2,3,4-三甲基戊烷， 甲苯需用蒸馏的方法。] 9.A[A.根据分子式，能和金属钠反应，该物质为戊醇，戊醇 HO 有8种结构：CH3 CH,CH,CH,CH2OH、CH,CH2CH2CH 故A正确；B. OH 应为间羟基苯甲酸或者 (OH)CH2、CHCH2CH(OH)CH,CH3、CHCH2CH (CH)CHOH、CH.CH C(OH)(CH3)CH3、CHCH(OH) 3羟基苯甲酸，故B错误；C. CH(CH)CH、CH2(OH)CH2CH(CH)CH3、CHC 为4-溴-1-戊炔，故C Br (CH)2CHOH。故A正确；B.CH。能使溴水褪色说明是烯 正确D.义OH 为2,2二甲基1-丙醇，故D正确。] 烃，戊烷的同分异构体有CH,一CH2一CH2一CH,一CH、 CHa 3.B[A.甲醇为一元饱和醇，不能发生加成反应，A错误；B. 乙酸可与饱和碳酸氢钠溶液反应，产生气泡，乙醇不能与饱 CH CHCH2CH、CH一CCH.若为CH-CH2 和碳酸钠溶液发生反应，与饱和碳酸氢钠溶液互溶，两者现 CH CH 象不同，可用饱和碳酸氢钠溶液鉴别两者，B正确；C.含相同 CH2一CH2一CH,不考虑顺反异构体相应烯烃有CH2 碳原子数的烷烃，其支链越多，沸点越低，所以烷烃的沸点高 低不仅仅取决于碳原子数的多少，C错误；D.戊二烯分子结 CH-CH2-CH2-CH3,CHs-CH-CH-CH2-CH32 构中含2个不饱和度，其分子式为CH,环戊烷分子结构中 种；若为CH,CHCH,CH2,相应烯烃有：CH2=C(CH2) 含1个不饱和度，其分子式为CH0,两者分子式不同，不互 CH 为同分异构体，D错误。] CH2CH3:CH3C(CH3)一CHCH3;CH3CH(CH)CH一 4.C[观察表中数据，得知A、B两种物质都是有机物，都溶于 CH. 水，不能用萃取或分液方法进行分离；它们的熔点都比较低 常温下为液体，不能用结晶方法析出：它们的沸点相差较大， CH23种异构：若为CH C—CH3,没有相应烯烃，所以 故可以用蒸馏的方法将A、B分离。] 5.C[A.不同元素的原子发生跃迁时会吸收或释放出不同的 光，可以用光谱仪摄取各种元素原子的吸收光谱或发射光 分子式为CH的烯烃共有（包括顺反异构）2+3=5种，故 谱，总称原子光谱，A正确：B.质谱仪以电子轰击或其他的 B错误；C.该烃结构式中含有3个甲基，则该烷烃只有1个 方式使被测物质离子化，形成各种质荷比的离子，然后利用 支链，若支链为一CH,,主链含有6个碳原子，符合条件有： 电磁学原理使离子按不同的质荷比分离并测量各种离子的 CH,CHCHCH,CH,CH,CH,CH,CH,CHCH,) 强度，从而确定被测物质的相对分子质量和结构，B正确： CH2CH,CH;若支链为一CHCH,主链含有5个碳原子， C.X射线衍射实验是一种区分晶体与非晶体的有效方法，晶 符合条件有：CH,CH,CH(CH2CH)CHCH3;支链不可能 体会对X射线发生衍射，非晶体不会对X射线发生衍射，可 大于3个碳原子，故符合条件的烷烃有3种，故C错误： 确定分子结构的键长和键角，C错误；D.红外光谱仪基于物 D.分子式为C,H1:O2,在酸性条件下水解得到两种相对分 质在红外区域对特定波长的红外线的吸收。不同化学键的 子质量相同的有机物，因此酸比醇少一个C原子，说明水解 振动频率与红外辐射的波数或波长相对应，因此可以通过分 后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原 析光谱中的吸收峰来确定样品中存在的化学键类型和结构， 子，含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体： D正确。] CHCH,CH,COOH,CHCH(CH)COOH.含有5个C原 6.BC[A.从离取代基近的一端编号，命名应为2-甲基丁烷， 子的醇有8种同分异构体，所以有机物甲的同分异构体数目 错误：B.选项中的物质分子式相同而结构不同，无特殊官能 有2×8=16，故D错误。] 团，互为同分异构体，正确：C.甲烷分子呈现正四面体结构， 10.C[乙醇是常见的有机溶剂，乙醇能以任意比例和水互 四个位置完全等价，正确；D.虽然二者具有相同的官能团， 溶，故常利用沸点不同蒸馏提纯该有机物，A正确：利用燃 但官能团的个数不同，分子组成上也不是相差一个或若干个 烧法确定烃、烃的含氧衍生物的实验式，故利用燃烧法可确 CH原子团，不互为同系物，错误。综上所述，本题正确答 定该有机物的实验式为C2HO,B正确：利用红外光谱图 案为BC。] 确定该有机物的化学键和官能团，利用质谱法确定相对分 CH,CHs 子质量为46，C不正确：核磁共振氢谱可用于测定有机物 中氢的化学环境，故利用核磁共振氢谱确定该有机物分子 7.D[A.该分子的结构简式为HC一 C—CH,,只含 中含3种不同化学环境的氢原子，D正确。] CH,CH 11.解析：(1)①核磁共振氢谱中只有一组峰，说明该分子中的 种H原子，其核磁共振氢谱中只显示一组峰，A错误；B.该 H原子都是等效的，只有1种H原子，CH一CH3中6个 CH CH CH H原子都是等效的，核磁共振氢谱中只有一组峰，故A选： CH COOH中甲基中的H原子与羧基中的H原子所处化 分子的结构简式为H,C一CH-CH-CH-CH,含四 学环境不同，CH COOH有2种H原子，核磁共振氢谱中 94 三0022 有2组峰，故B不选；CH COOCH2中甲基所处化学环境 十3H2O,B项正确：C.乙醇催化氧化生成乙醛和水，反应的 不同，甲基H原子不同，有2种H原子，核磁共振氢谱中有 2组峰，故C不选；CH,COCH中2个甲基连在同一个羰 化学方程式为2CHCH,OH+O, Cu/Ag 2CH,CHO+ 基上，6个H原子都是等效的，核磁共振氢谱中只有一组 2H,O,C项错误；D.丙烯发生加聚反应生成聚丙烯，反应的化学 峰，故D选；②由A的核磁共振氢谱可知，分子中只有一种 H原子，A分子中2个B原子连接不同的碳原子，故A的 方程式为：mCH-CH-CH催化剂 ECH,CHa,D项 △ 结构简式为BrCH,CH2Br,B与A互为同分异构体，B分子 CH 中2个Br原子连接在同一碳原子上，B为CH,CHBr2,分 错误；答案选B。] 子中有2种H原子，故核磁共振氢谱图有2组峰；③通过 2.A[该分子中最长链上有4个碳原子、甲基位于2号碳原 其核磁共振氢谱中的峰信号可以判断有3个信号时，分子 子上，其名称为2甲基丁烷，故A正确；该分子中最长的碳 结构为CHCH2OH;1个信号时，分子结构为CH一O一CH; (2)①由C分子的质谱图，可知C的相对分子质量为90,9g 链上含有5个碳原子，支链分别位于2、2、4号碳原子上，其 名称为2,2,4-三甲基戊烷，故B错误：该分子中最长的碳链 9 g C的物质的量为90g·mo=0.1mol,然烧生成二氧化 上含有5个碳原子、甲基位于2号碳原子上，其名称为2甲 基戊烷，故C错误；根据球棍模型，名称为2-甲基戊烷，或者 碳 13.2g 5.4g 44g,m0=0.3mol.生成水为18g,m0 异己烷，故D错误。] 3.B[A.甲苯易被高锰酸钾溶液氧化，而甲基环己烷不能被 0.3mol,则1个有机物分子中N(C)=0.3mol 0.1 mol =3、V(H) 氧化，可以说明苯环影响了甲基，故A不选：B.乙烯含有碳 =0.3molX2=6,则分子中N(0)=90-12X3-6=3,故 碳双键，乙烷为稳定结构，二者结构不同，性质不同，与原子 0.1 mol 16 团的影响无关，故B选：C.在苯酚中，由于苯环对一OH的影 有机物C的分子式为C3HO,:②C能与NaHCO,溶液发 响，酚羟基具有酸性，对比乙醇，虽含有一OH,但不具有酸 生反应，C一定含有羧基；③有机物C的分子式为 性，能说明上述观点，故C不选；D.甲苯与硝酸反应更容易， CHO,含有羧基，C分子的核磁共振氢谱有4个吸收峰， 说明甲基的影响使苯环上的氢原子变得活泼易被取代，与有 说明含有4种H原子，峰面积之比是1：1：1：3，则4种 机物分子内基团间的相互作用有关，故D不选。] H原子数目为1、1、1、3，则A的结构简式为CHCH(OH) 4.D[A.该反应消去小分子H,,形成不饱和键（碳碳双键）， COOH。 属于消去反应，A错误；B.乙苯的不饱和度为4，含苯环的同 答案：(I)①AD②BrCH,CH,Br2③通过其核磁共振 分异构体有邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯共3种，还有不含 氢谱中的峰信号可以判断有3个信号时，分子结构为 苯环的同分异构体，故乙苯的同分异构体多于3种，B错误； CHCH2OH:1个信号时分子结构为CH一O一CH C.乙苯和苯乙烯均能使KMnO,(H)溶液褪色，故不可用 OH KMnO(H)溶液鉴别乙苯和苯乙烯，C错误；D.苯环和乙 烯均是平面形分子，单键可旋转，则苯乙烯中所有C原子均 (2)①90CaH,O,②羧基③CH,CHCOOH 可能共面，即苯乙烯分子中最多有8个碳原子共平面， 真题再现 D正确。] 1.C[A.某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡 5.BD[A.b是苯，其同分异构体有多种，不止c和d法两种， 的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法也叫萃取 A错误；B.c分子中氢原子分为2类，根据定一移一可知c 固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A正确；B.晶体中 的二氩代物有6种，B正确：C.b、d分子中不存在碳碳双键， 结构粒子的排列是有规律的，通过X射线衍射实验可以得 不与酸性高锰酸钾溶液发生反应，C错误；D.苯是平面形结 到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结 构，所有原子共平面，C、d中均含有饱和碳原子，所有原子不 构特征，故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B正确 可能共平面，D正确。门 C.通过核磁共振谱可推测青高素分子中不同化学环境的氢 6.A[生成的气体中含乙炔、硫化氢，均与溴水反应，溴水褪 原子的种数及其数目之比，但不能测定青蒿素的相对分子质 色不能说明有乙炔生成，故A错误；乙炔能被高锰酸钾氧 量，要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法，C不正确： 化，则酸性KMO,溶液褪色，说明乙炔具有还原性，故B正 D.红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键， 确：逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率，反应平稳， 故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，D正确；综 上所述，本题选C。] 故C正确；炔含碳量高，将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟， 2.B[A.连接4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原 即乙炔不饱和程度高，故D正确。] 子，分子中有5个手性碳原子，如图中用*标记的碳原子： 7.C[由炔烃与H2加成：一C=C一+2H2→一CH2 HO CH2一，可知，原炔烃的结构简式为CH3一CH一C=CH, CHa OH,故A正确：B.由鹰爪甲素的结构简式 再按系统命名法对其命名。] 8.B[A.并四苯分子中含有3种不同化学环境的氢原子，其 一氩代物有3种，A错误；B.并四苯和䓛的分子式均为 C18H2,但结构式不同，互为同分异构体，B正确；C.三聚茚 可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在 分子中含有3个饱和碳原子，所有原子不可能共面，C错误； 120℃条件下千燥样品，故B错误；C.鹰爪甲素的分子式为 D.茈分子中含苯环，具有类似苯的性质，能发生取代反应、 CsH260,如果有苯环，则分子中最多含2n一6=15×2一6 加成反应、还原反应，能燃烧，所以芘也能发生氧化反应， =24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环， D错误。] 故C正确；D.由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟 9.C「分子式为C,H。的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液 基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3O00cm1以 褪色，但不能与澳水反应，可以判断出一定是甲苯，甲苯与氢 上的吸收峰，故D正确。] 气完全加成后，生成甲基环己烷，分子中有5种不同化学环 假期必刷2 境的氢原子，因此其生成物的一氣代物的种类共有5种。] 素养提升 10.C[A.环己烯中有4个饱和碳原子，饱和碳原子以正四面 1.B[A.甲烷和氯气光照条件下反应生成卤代烃和氯化氢， 体结构连接其他原子，所有的碳原子不能处于同一平面上， 不会产生氢气，A项错误；B.乙醛和新制氢氧化铜、NaOH A错误；B.环己烷中混有的环己烯如果用足量H2发生加 溶液反应生成乙酸钠、氧化亚铜和水，反应的化学方程式为 成反应而除去，会导致引入新的H2杂质，B错误；C.反应 CH.CHO+2Cu(OH):+NaOH--CH,COONa+Cu.O ①是1,3-丁二烯与乙烯发生1,4加成的成环反应，由此可 95