内容正文:
有 机 化 学
第50讲 烃 化石燃料
新人教版 高中化学 2027届 一轮复习
考点梳理
分类 烷烃 不饱和链烃 环烃
链状烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃
结构
特点 —C≡C—
组成通式 CnH2n+2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) CnH2n-6(n≥6)
代表物 CH4(甲烷) CH2=CH2 CH≡CH C6H6(苯)
空间
构型 __________形,键角_______ ________结构,键角约为______ _______形结构,键角____ ___________形,12个原子一共面,键角约为_______
碳碳单键(σ键)
呈链状
碳碳双键
(1σ键+1π键)
呈链状
碳碳三键
(1σ键+2π键)
呈链状
6σ键+大π键
呈环状
正四面体
109°28′
平面型
120°
直线
180°
平行六边
120°
1、烷烃、烯烃、炔烃的组成与结构特点
知识点一 脂肪烃的结构与性质
考点梳理
2、烯烃的顺反异构
(1)顺反异构的含义:由于碳碳双键____________导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
不能旋转而
(2)存在顺反异构的条件:每个双键碳原子上连接了两个______的原子(团)
不同
有顺反异构
双键一端 / 双键两端
碳碳双键
碳碳双键
两个不同的原子或原子团
两个相同的原子或原子团
双键两端
顺式结构
反式结构
无顺反异构
知识点一 脂肪烃的结构与性质
巩固提升
练习1.
异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,
顺式聚异戊二烯的结构简式为 。
真题感悟
【2023·天津】如图所示,是芥酸的分子结构,关于芥酸下列说法正确的是
A.芥酸是一种强酸
B.芥酸易溶于水
C.芥酸是顺式结构
D.分子式为C22H44O2
√
【2024·河北】化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构 简式如图。下列相关表述错误的是
A.可与发生加成反应和取代反应
B.可与溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团
D.存在顺反异构
√
考点梳理
知识点一 脂肪烃的结构与性质
3、脂肪烃的物理性质
性质 变化规律
状态 常温下含有______个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到______、______
沸点 随着碳原子数的增多,沸点逐渐______;同分异构体之间,支链越多,沸点_______
相对密度 随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
水溶性 均难溶于水
液态
固态
升高
越低
“气不过丁”(适用于烃)
考点梳理
知识点一 脂肪烃的结构与性质
知识点一 脂肪烃的结构与性质
4、脂肪烃的化学性质——特征反应
(1)取代反应:有机化合物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。
现象:气体黄绿色变 ;试管内壁有 ;水 ;量筒内出现 ;水槽中有 析出。
浅
油状液滴
沿试管上升
白色晶体
白雾
考点梳理
知识点一 脂肪烃的结构与性质
产物中物质的量最多的为 ,气态有机产物是 ,液态有 .
HCl
CH3Cl
CH2Cl2、CHCl3、CCl4
练习2、1mol乙烷与Cl2 发生取代反应,共生产几种产物?
10种
Ⅰ、连锁反应:产物为混合物
Ⅱ、定量关系:1molX2取代1mol氢原子(生成1molHX)
Ⅲ、 反应条件:只能与气态卤素在光照条件下反应,不能与水溶液反应
CH4 → CH3Cl → CH2Cl2 → CHCl3 → CCl4
Cl2
Cl2
Cl2
Cl2
注意:
巩固提升
练习3、利用甲烷与Cl2发生反应制取副产品盐酸的设想在工业上已经成为现实。某兴趣小组设计的模拟装置如下
(1)装置A有三种功能,
①干燥混合气体;
②均匀混合气体;
③ 。
控制气流速率
(2)装置C的石棉中混有KI淀粉溶液,除去过量的Cl2 ,表明除尽的现象是
左端变蓝,右端不变蓝
(3)装置D的作用是 。
吸收尾气,并防倒吸
(4)装置D中除生成盐酸外还含有机物,从D中分离出盐酸的最佳方法 是 。
分液
真题感悟
判断正误
1、(2019·浙江)等物质的量的甲烷与氯气反应的产物是CH3Cl
×
2、(2024·海南)1mol的氯气与足量的甲烷反应的取代反应生成HCl分子 的数目为2NA
×
3、(2018·浙江)光照条件下,1mol的甲烷最多能与4mol氯气发生取代 反应,产物中物质的量最多的是CCl4
×
4、(2017·浙江)1mol的乙烷在光照条件下最多能与3mol氯气发生取代 反应
×
考点梳理
知识点一 脂肪烃的结构与性质
4、脂肪烃的化学性质——特征反应
(2)烯烃、炔烃的加成反应
①加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
(还原反应)
②烯烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)
Π键断裂,只上不下
考点梳理
知识点一 脂肪烃的结构与性质
拓展:不对称烯烃的加成
CH3-CH=CH2与HCl在一定条件下反应
CH3-CH=CH2 + HCl CH3CH2CH2Cl
过氧化物
(主产物)
CH3-CH=CH2 + HCl CH3CHClCH3
催化剂
(主产物)
(足量)
(少量)
△
(1:1)
③炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)
考点梳理
知识点一 有机化合物及其分类
【拓展:共轭二烯烃的反应】
1mol 1,3-丁二烯完全加成理论需要多少 mol的H2?
1mol 1,3-丁二烯加成1mol Br2产物有?
1,2-加成反应
1,4-加成反应
巩固提升
练习4、三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖,烯烃复分解反应可示意如下:
下列化合物中,经过烯烃复分解反应可以生成
的是( )
A
巩固提升
练习5、β月桂烯的结构所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )
A.2 种 B.3 种 C.4 种 D.6 种
C
拓展:双烯(烯/炔)合成(狄尔斯-阿尔德反应)
真题感悟
2020年全国Ⅱ卷36题节选
已知以下信息
(4)反应⑤的反应类型为______________________
加成反应
真题感悟
【2024·天津】柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是
A.属于不饱和烃
B.所含碳原子采取sp2或sp3杂化
C.与氯气能发生1,2-加成和1,4-加成
D.可发生聚合反应
C
考点梳理
知识点一 脂肪烃的结构与性质
(3)烯烃、炔烃的加聚反应:相对分子质量小的不饱和化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。
(1)乙烯的加聚反应:
_____________________________________。
(2)丙烯的加聚反应:
____________________________________。
(3)乙炔的加聚反应:
___________________________________。 。
4、脂肪烃的化学性质——特征反应
考点梳理
知识点一 脂肪烃的结构与性质
(4)苯乙烯的加聚反应:
(5)氯乙烯的加聚反应:
这一类加聚反应都可以理解为以乙烯为母体,其他原子或原子团取代乙烯分子中的氢原子。
考点梳理
知识点一 脂肪烃的结构与性质
练习6、结构为
…-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH-…
的高分子化合物用碘蒸气处理后,其导电能力大幅提高。上述高分子化合物的单体是 。
(6)共轭二烯烃的加聚:
考点梳理
知识点一 脂肪烃的结构与性质
(7) 由两种或两种以上单体发生的加聚反应
nCH2=CH2 + nCH2=CH-CH3
nCH2=CH-CH=CH2 + nCH2=CH2
巩固提升
练习7、请推断下列聚合物的单体
[ CH2— CH ]n
Cl
nCH2=CH
Cl
[ CH2— CH—CH2—CH2 ]n
Cl
nCH2=CH
Cl
nCH2=CH2
单体
单体
加聚产物单体的推断常用方法: 弯箭头法
甲烷 乙烯 乙炔
现象
通入酸性
KMnO4溶液 ___________ _______ _______
无明显现象
褪色
褪色
(1)燃烧的通式
甲
烷
乙
烯
苯
火焰较明亮
火焰明亮,带黑烟
火焰很明亮,带浓黑烟
考点梳理
知识点一 脂肪烃的结构与性质
4、脂肪烃的化学性质——氧化反应
考点梳理
知识点一 脂肪烃的结构与性质
有机物燃烧定量规律
(1)一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化
①当燃烧后温度高于100 ℃,即水为气态时:
y=4,气体总体积不变;
y<4,气体总体积减小;
y>4,气体总体积增大。
②当燃烧后温度低于100 ℃,即水为液态时:
(2)有机物完全燃烧耗氧量规律
①等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算
②等质量的烃完全燃烧耗氧量计算
等质量的烃(CxHy)完全燃烧时,耗氧量取决于y/x的值大小。比值越大,燃烧时耗氧量越大。
考点梳理
知识点一 脂肪烃的结构与性质
有机物燃烧定量规律
练习8:现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物:
(1)等质量的以上物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是_______。
(2)相同条件下,同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。
(3)等质量的以上三种物质完全燃烧时,生成二氧化碳的量最多的是________,生成水的量最多的是_______。
(4)在120 ℃、1.01×105 Pa下时,有两种气态烃和足量的氧气混合点燃,相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化,这两种气体是_____________。
CH4
C2H6
C2H4
CH4
CH4和C2H4
巩固提升
知识点一 脂肪烃的结构与性质
练习9:分别完全燃烧等物质的量的下列各组物质,其中消耗氧气的量相等的是___________(填序号)。
①C2H2与C2H4O
②C4H8与C6H12O6
③C7H8与C6H12
④HCOOCH3与CH3COOH
①②③④
巩固提升
考点梳理
知识点一 脂肪烃的结构与性质
拓展:信息题中烯烃、炔烃的氧化
②酸性高锰酸钾作氧化剂时:
①O3作氧化剂时:
练习10、某烃的分子式为C11H20,1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2mol H2;用热的酸性KMnO4溶液氧化,得到丁酮
该烃的结构简式为_______________________________。
巩固提升
知识点一 脂肪烃的结构与性质
考点梳理
知识点一 脂肪烃的结构与性质
5、甲烷、乙烯、乙炔的实验室制法
实验室制法:无水醋酸钠与碱石灰共热制甲烷
CH3COONa+NaOH
CaO
Δ
Na2CO3+CH4↑
①甲烷的制备
工业制法:石油裂解
脱羧反应: 从羧酸或其盐中脱去羧基部分的反应。
考点梳理
知识点一 脂肪烃的结构与性质
5、甲烷、乙烯、乙炔的实验室制法
②乙烯的实验室制法
乙醇的消去反应
条件、断键位置
反应物用量、浓硫酸的作用、迅速升温的目的、温度计的位置、反应液变黑的原因、NaOH溶液的作用
选必3-61
③乙炔的实验室制法
(1)原料
(2)反应原理
(3)制取装置
(4)净化除杂
(5)收集
碳化钙(电石)、水(饱和食盐水)
固+液 气
CuSO4溶液除去H2S
排水法收集或向下排空气法
启普发生器?
选必3-37、38
CaC2+ 2H2O
Ca(OH)2+C2H2
考点梳理
知识点一 脂肪烃的结构与性质
5、甲烷、乙烯、乙炔的实验室制法
气体的用途
甲烷
乙烯
乙炔
俗名:天然气、沼气、油田气、煤矿坑道气、可燃冰
作清洁能源、重要的化工原料。
重要地位:年产量衡量一个国家石化发展水平的标志。
作植物生长调节剂、重要的化工原料。
氧炔焰温度高,可以切割或焊接金属、重要的化工原料。
考点梳理
知识点一 脂肪烃的结构与性质
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