第48讲2 研究有机物的一般方法 课件-2026届高三化学一轮复习

有 机 化 学 第48讲 研究有机物的一般步骤和方法 新人教版 高中化学 2027届 一轮复习 考点梳理 研究有机化合物的基本步骤和方法 分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定分子结构 蒸馏、萃取、重结晶等 元素定量分析 质谱法 波谱分析：质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射 考点梳理 知识点一 分离提纯有机物的常用方法 1、蒸馏 （3）适用条件 （2）适用范围 ---利用液体中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。 （1）蒸馏原理 ---分离提纯互溶性液态混合物；且受热不易分解。 ---液体沸点相差较大（30℃左右）。 用蒸馏原理进行多种混合液体的分离，叫分馏。 （4）实验装置 考点梳理 知识点一 分离提纯有机物的常用方法 直形冷凝管，多用于蒸馏操作。 注意二者的区别 当蒸馏物沸点超过140摄氏度时，一般使用空气冷凝管，以免直形冷凝管通水冷却导致玻璃温差大而炸裂 高考链接 知识点一 分离提纯有机物的常用方法 练习1、（真题体验）环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下： 将操作3（蒸馏）的步骤补齐：安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和沸石， ，弃去前馏分，收集83℃的馏分。 通冷凝水，加热 高考链接 知识点一 分离提纯有机物的常用方法 【2021湖南】1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示： 已知： 下列说法正确的是 A．装置I中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率 B．装置Ⅱ中a为进水口，b为出水口 C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下放出 D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品 AD 考点梳理 知识点一 分离提纯有机物的常用方法 （6）减压蒸馏装置 克氏蒸馏头可减少由于液体暴沸而溅入冷凝管的可能性; 而毛细管的作用，则是作为气化中心，使蒸馏平稳，避免液体过热而产生暴沸冲出现象。 减压蒸馏适合于在常压下蒸馏时，未达到沸点就已分解、受热易分解、氧化或聚合的物质 考点梳理 知识点一 分离提纯有机物的常用方法 2、重结晶 适用对象 要求 重 结晶 常用于分离、 提纯固态 有机物 ①杂质在所选溶剂中 很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受 影响较大 溶解度 温度 苯甲酸为白色片状晶体，熔点122.4℃，沸点249 ℃ 苯甲酸的溶解度与温度关系： 教材实验： 粗苯甲酸（混有氯化钠和泥沙杂质）的提纯。 氯化钠 苯甲酸 考点梳理 知识点一 分离提纯有机物的常用方法 实验步骤 装置 注意事项 1、加热溶解 2、趁热过滤 3、冷却结晶 加热至完全溶解后 再加入少量蒸馏水？ 1g粗苯甲酸 50mL蒸馏水 将滤液静置冷却，观察 烧杯中晶体的析出 若溶液含有色杂质，要加活性炭脱色。（用量为粗产品质量的1%—5%）—待溶液稍冷后加活性炭！煮沸5~10分钟。 4、过滤洗涤 考点梳理 知识点一 分离提纯有机物的常用方法 改进的过滤装置： 热过滤，化学实验固液分离的一种操作。与"趁热过滤"有一定的区别。趁热过滤指将温度较高的固液混合物直接使用常规过滤操作进行过滤；热过滤指使用区别于常规过滤的仪器、保持固液混合物温度在一定范围内的过滤过程。 考点梳理 知识点一 分离提纯有机物的常用方法 减压过滤(吸滤、抽滤): 减压过滤可加速过滤，并使沉淀抽吸得干燥，但不宜过滤胶状沉淀和颗粒太小的沉淀，因为胶状沉淀易穿透滤纸，沉淀颗粒太小易在滤纸上形成一层密实的沉淀，溶液不易透过。当停止吸滤时，需先拔掉连接吸滤瓶和泵的橡皮管，再关泵，以防反吸。为了防止反吸现象，一般在吸滤瓶和泵之间，装上一个安全瓶。 高考链接 知识点一 分离提纯有机物的常用方法 【2024广东】提纯苯甲酸粗品(含少量和泥沙)的过程如下。其中，操作X为 A．加热蒸馏 B．加水稀释 C．冷却结晶 D．萃取分液 C 【2023浙江】苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法不正确的是 A．操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体 B 考点梳理 知识点一 分离提纯有机物的常用方法 3、萃取分液 （1）液－液萃取 利用有机物在两种___________________中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 （2）固－液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 互不相溶的溶剂 萃取剂的选择依据 a.萃取剂和原溶剂互不相溶 b.溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度 c.萃取剂与原溶液互不反应 考点梳理 知识点一 分离提纯有机物的常用方法 萃取操作：在分液漏斗中加溶液和萃取剂，右手堵住漏斗上口塞，左手握活塞，倒转用力振荡，放气，正立放铁圈上静置 （3）实验步骤：装液—振荡—放气—静置—分液。 分液操作：让分液漏斗下端紧靠烧杯内壁，打开分液漏斗上口玻璃塞，打开活塞，让下层液体从下面流出到分界面，再关闭活塞，上层液体由上口倒入另一烧杯 (“下流上倒”) 高考链接 知识点一 分离提纯有机物的常用方法 【2025黑吉辽蒙】下列实验设计合理的是 × 【2025甘肃】下列制备、纯化丁酸乙酯的实验操作对应的装置错误的是(加热及夹持装置略) × 高考链接 知识点一 分离提纯有机物的常用方法 【2025北京】下列实验的相应操作中，不正确的是 √ 【2024湖南】为达到下列实验目的，操作方法合理的是 × 高考链接 知识点一 分离提纯有机物的常用方法 【2024吉林】环六糊精(D-吡喃葡萄糖缩合物)具有空腔结构，腔内极性较小，腔外极性较大，可包合某些分子形成超分子。图1、图2和图3分别表示环六糊精结构、超分子示意图及相关应用。下列说法错误的是 D．可用萃取法分离环六糊精和氯代苯甲醚 √ 考点梳理 知识点一 分离提纯有机物的常用方法 当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。 俄国植物学家茨卫特 4、色谱法： （2）定义 （1）方法的发现 最初由俄国植物学家茨卫特用来分离、提纯植物色素 考点梳理 知识点一 分离提纯有机物的常用方法 质谱仪 ------碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。 （3）常用吸附剂 （4）色谱法类型 ------纸色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、高效液相色谱法 练习2、“TLC薄层层析技术”是有机合成中最直接的监测反应的手段，是薄层色谱法的应用，薄层色谱属于色谱法(还有柱状色谱、气相色谱等)的一种。其原理为：以涂布于支持板上的支持物作为固定相，以合适的溶剂为流动相，当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间分配不同而实现分离。下列实验中的原理本质上与薄层色谱法原理不同的是 A．甲苯中加入高锰酸钾溶液振荡，紫红色褪去 B．溴水中加入苯振荡，水层变无色 C．用高浓度白酒浸泡中药材，获得药酒 D．层析分离甲基橙和酚酞 A 巩固提升 知识点一 分离提纯有机物的常用方法 练习3、下列有关说法中，正确的是（ ） A．乙酸乙酯和乙醇的混合液可以用分液的方法分离 B．菠菜中的色素可用色谱法分离 C．从粗苯甲酸固体中提纯苯甲酸，可以用蒸馏法 D．除去苯中的苯酚可以用溴水溶液 B 练习4、下列关于分离方法的适用条件正确的是( ) A．蒸馏主要用于被分离的物质成分之间沸点相差较大的液态混合物 B．重结晶适用于分离被提纯的物质在溶剂中的溶解度受温度影响较大或较小的混合物 C．萃取用于分离的物质之间一定不相互溶解 D．色谱法适用于分离在两相间溶解性和吸附能力相同的物质 A 知识点二 有机化合物分子式和结构式的确定 考点梳理 1、有机物组成元素的判断 （2）某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。 （1）有机物完全燃烧后,各元素对应的产物为: C CO2 ； H H2O； S SO2 （3）如何判定该有机物中是否含氧元素， 由CO2求m(C)；由H2O求m(H) ； 若m(C)+m(H) = m(有机物)，则原有机物不含氧； 若m(C)+m(H) ≠ m(有机物) ，原有机物含氧； （4）元素定量分析方法：------李比希法（燃烧法） ①用CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机物氧化，然后分别用____________和______________吸收生成的水和二氧化碳。 ②根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机物碳、氢元素的质量分数，剩余的就是氧元素的质量分数，据此计算可以得出有机物的实验式。 无水CaCl2 KOH浓溶液 知识点二 有机化合物分子式和结构式的确定 考点梳理 （5）现代元素分析法 可直接测出有机物中各元素原子的质量分数 知识点二 有机化合物分子式和结构式的确定 巩固提升 练习1、有机物的元素定量分析最早是由德国人李比希提出的．他设计的元素定量分析装置如图所示： （1）氧化铜的作用主要是 。 （2）有人提出用CaCl2或浓硫酸替代Mg（ClO4）2，请说明替代Mg（ClO4）2物质的基本条件 。 （3）氧气的作用主要是 。 （4）为了提高实验的准确性，此装置还需要完善，请指出需要完善的地方： 确保碳元素被氧化成二氧化碳 只吸收水，不吸收二氧化碳 氧化样品,将产物全部排入吸收装置 末端再连接盛有碱石灰的U型管 练习2：将有机物完全燃烧,生成CO2和H2O。将12.4 g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸,浓硫酸增重10.8 g,再通过碱石灰,碱石灰增重17.6 g。下列说法不正确的是(　　) A.该有机物一定含有C、H、O三种元素 B.该有机物的实验式为CH3O C.该有机物的分子式可能为CH3O D.该有机物的分子式一定为C2H6O2 C 知识点二 有机化合物分子式和结构式的确定 巩固提升 思考：确定相对分子质量的方法有哪些？ 知识点二 有机化合物分子式和结构式的确定 考点梳理 2、相对分子质量的测定 （1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D为相对密度) （3）M = 22.4 L/mol ·ρg/L=22.4ρ g/mol (标况下气体) （4）质谱法 乙醇的质谱图 质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。 质荷比是指分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值 31 100 80 60 40 20 0 20 30 40 50 27 29 45 46 CH3CH2 + CH2=OH + CH3CH=OH + 相 对 丰 度 质荷比 知识点二 有机化合物分子式和结构式的确定 考点梳理 3、确定有机物的分子式 （1）根据最简式和相对分子质量确定分子式 （2）根据各元素质量分数确定分子式 练习：有机物A中含C、H 、O, w(C)=44.1%, w(H)=8.82%, (1)求A的最简式; (2)求A的分子式。 C5H12O4 （3）根据通式确定分子式 烷烃CnH2n+2 烯烃或环烷烃CnH2n 炔烃或二烯烃CnH2n-2 苯及同系物CnH2n-6 （4）商余法确定分子式 M/12得整数商和余数（M/14） 知识点二 有机化合物分子式和结构式的确定 考点梳理 4、分子结构的鉴定 （1）化学方法： 利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构 （2）红外光谱 原理 由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。 作用 获得分子中所含的__________或__________的信息 化学键 官能团 知识点二 有机化合物分子式和结构式的确定 考点梳理 4、分子结构的鉴定 （3）核磁共振氢谱 原理 不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移。 作用 获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目， 吸收峰数目＝____________， 吸收峰面积比＝__________________ 举例 分子式为C2H6O的有机物A，其 核磁共振氢谱图如右，则A的 结构简式为____________ 氢原子种类 各类氢原子数目比 练习4、同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是 （填字母）。 a. 质谱仪 b. 红外光谱仪 c. X射线衍射仪 d. 元素分析仪 D 知识点二 有机化合物分子式和结构式的确定 巩固提升 ①原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 ②作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。 （3）X射线衍射 4、分子结构的鉴定 知识点二 有机化合物分子式和结构式的确定 考点梳理 思维提升：有机化合物结构式的确定流程 高考链接 【2025陕晋青宁卷】“机械键”是两个或多个分子在空间上穿插互锁的一种结合形式。我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如图，下列说法错误的是（ ） A．该索烃属于芳香烃 B．该索烃的相对分子质量可用质谱仪测定 C．该索烃的两个大环之间不存在范德华力 D．破坏该索烃中的“机械键”需要断裂共价键 C 高考链接 【2025安徽】以下研究文物的方法达不到目的的是（ ） A．用14C断代法测定竹简的年代 B．用X射线衍射法分析玉器的晶体结构 C．用原子光谱法鉴定漆器表层的元素种类 D．用红外光谱法测定古酒中有机分子的相对分子质量 D 【2024湖南】下列有关化学概念或性质的判断错误的是（ ） A．CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2没有同分异构体 B．环己烷与苯分子中C-H键的键能相等 C．甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于 D．由R4N+与PF6-组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关 B 高考链接 【2024湖北】鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 A．有5个手性碳 B．在120℃条件下干燥样品 C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．红外光谱中出现了3000cm-1上的吸收峰 B $