第50讲2 烃 化石燃料 课件-2026届高三化学一轮复习

有 机 化 学 第50讲 烃 化石燃料 新人教版 高中化学 2027届 一轮复习 芳香烃的结构 芳香烃 芳香烃的性质 概念 结构特点 稠环芳香烃 分类 苯的分子结构 苯的性质 苯的同系物性质 苯的物理性质 苯的化学性质 苯的氧化反应 苯的加成反应 与溴 与混酸 与浓硫酸 苯的取代反应 与氢气 与氯气 苯的同系物的物理性质 苯的同系物的化学性质 相同点 不同点 取代(卤化、硝化、磺化) 加氢→环烷烃(反应比烯、 炔烃困难) 点燃：有浓烟 苯的同系物比苯易发生取代反应 苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化 思维导图 考点梳理 知识点二 芳香烃的结构与性质 分子式 C6H6 空间 构型 平面正六边形 键能、键长、 键角都相同 成键 特点 介于单键与双键之间的特殊键 ？ 苯分子中六个碳原子均采用 杂化，分别与一个H形成 键，键角均为 ，六个C-C键键长、键能 ，苯分子中所有原子 。 每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成 键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 sp2 𝛔 120° 相同 同一平面 大𝛑 1、苯的结构特点 巩固提升 1、下列事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构”的是( ) A 苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色 B 苯的邻位二取代产物只有一种结构 C 苯的间位二取代产物只有一种结构 D 苯的对位二取代产物只有一种结构 E 苯环上碳碳键的键长、键能、键角都相等 F 在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷 G ABEG 碳碳键完全相同 X X X X 苯的邻位二取代产物只有一种。 核磁共振氢谱只有1种环境的 H，能证明苯不具有单双键结构吗 考点梳理 知识点二 芳香烃的结构与性质 2、苯的物理性质： 无色、有芳香气味的液体，易挥发，密度小于水，不溶于水，易溶于有机溶剂，有毒 3、苯的化学性质： （苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键） ——“易取代，能加成，难氧化” （2）可燃 （1）稳定 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不与溴水发生化学反应 火焰明亮，产生浓重的黑烟 （3）易取代： 磺化反应 卤代反应 硝化反应 考点梳理 知识点二 芳香烃的结构与性质 3、苯的化学性质： （3）易取代： ——“易取代，能加成，难氧化” A、苯与液溴：__________________________________；纯净的溴苯是 一种_____液体，有 的气味， 溶于水，密度 水。 + Br2 FeBr3 + HBr -Br 无色 特殊 > 不 B、苯和浓硝酸反应：_____________________________________； 纯净的硝基苯是一种 液体，有 气味， 溶于水，密度 水。 + HNO3 浓硫酸 50-60℃ + H20 -NO2 无色 苦杏仁 不 > 硝化反应 C、苯和浓硫酸反应：________________________________； 苯磺酸 溶于水，是一种 酸，可以看作硫酸分子里的一个 被苯环取代的产物。 + H2SO4 70-80℃ + H20 -SO3H 易 强 羟基 磺化反应 溴代反应 考点梳理 苯的重要实验 实验回顾①： 紫色石蕊试液或AgNO3溶液 AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3 长导管 用于导气和冷凝回流 防止倒吸 除去其中的溴和苯 + Br2 FeBr3 Br + HBr 1、试剂加入烧瓶的顺序: 苯 液溴 Fe屑 2、Fe屑的作用是什么？ 用作催化剂 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 3、长导管的作用是什么？ 4、如何证明有HBr生成？ 紫色石蕊试液或AgNO3溶液 1、纯净的溴苯应是无色的，为什么反应所得的溴苯为褐色？ 因为反应剩余液溴、苯等溶解在溴苯中。 2、应如何分离提纯反应得到的粗溴苯？ 1)水洗：除去FeBr3、氢溴酸 2)NaOH溶液洗涤：除去溴单质 3)再水洗：除去NaOH等无机物 4)干燥：除去水分 5)蒸馏：除去苯 Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H2O 实验思考题： 产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→分液→无水CaCl2干燥→蒸馏→纯物质 考点梳理 苯的重要实验 考点梳理 实验回顾②： +HO-NO2 浓H2SO4 500C-600C NO2 + H2O ←敞口玻璃管 ①如何混合硫酸和硝酸的混合液？浓硫酸的作用？ 冷凝、回流作用 浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂 ②温度计水银球的位置？ 插入水浴液面以下 浓硫酸加入到浓硝酸中，冷却到室温，再慢慢滴入苯 50℃～60℃ ③反应温度的控制: 温度过高,苯易挥发;硝酸会分解;同时会发生副反应生成苯磺酸。温度低于50℃，不易反应。 原因： 硝基苯是一种无色油状液体，苦杏仁味，有毒，难溶于水，密度大于水 ④水浴加热作用？ 烧杯内水浴液面和试管内混合液的液面有何差别？ 均匀受热，便于控制反应温度 苯的重要实验 考点梳理 ←敞口玻璃管 ⑥如何从上述粗产品中得到纯净的硝基苯？ 除杂： ①蒸馏水洗涤(除去NO2) ②NaOH溶液洗涤(除去未反应的硝酸和硫酸) ③蒸馏水洗涤(除去NaOH溶液及与其反应生成的盐) ④无水CaCl2干燥 ⑤蒸馏(除去苯) 产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→分液→无水CaCl2干燥→蒸馏→纯物质 ⑤纯净的硝基苯是无色的，为何反应得到的硝基苯为黄色？ 因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2 冷凝、回流作用 实验回顾②： +HO-NO2 浓H2SO4 500C-600C NO2 + H2O 苯的重要实验 考点梳理 知识点二 芳香烃的结构与性质 3、苯的化学性质： ——“易取代，能加成，难氧化” （4）能加成： 苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应 + H2 催化剂(Ni) △ 环己烷 3 ①苯与H2加成： ②苯与Cl2在紫外线作用下加成 六氯环己烷 (农药六六六) (Pt或Ni作为催化剂并且加热) + Cl2 Cl + HCl FeCl3 取代反应 注意：反应条件不同，反应原理相差很大。 真题感悟 判断正误 1、（2025·湖北）室温下苯与溴不发生反应，温度升高生成大量溴苯 × 2、（2025·河北）宏观现象：苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 微观解释：苯分子中碳原子形成了稳定的大键 √ 3、（2021·湖南）苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 × 4、（2020·山东）用乙装置制备溴苯并验证有HBr产生 × 5、（2013·新课标II）苯与浓硝酸、浓硫酸共热 并保持55-60℃反应生成硝基苯 √ （2019·全国I卷）实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是 A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C．装置c中的碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 真题感悟 D （2）通式：CnH2n-6(n≥6) （1）定义：只含一个苯环，且侧链均为烷基的芳香烃。 4、苯的同系物 CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 | CH3 CH3 | CH3 CH3 H3C H3C 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18) 苯的同系物、芳香烃、芳香化合物有什么区别？ 考点梳理 知识点二 芳香烃的结构与性质 芳香族化合物 芳香烃 苯及苯的同系物 间二甲苯 > > 一般为无色特殊气味的有毒液体(或固体). 难溶于水，密度比水小. 其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂. (与苯相似) 思考:下列三种二甲苯的沸点高低情况如何呢？为什么？ 邻二甲苯 对二甲苯 144℃ 139℃ 138℃ CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 沸点： 同分异构体：对称性越好，极性越小，沸点越低！ 4、苯的同系物 考点梳理 知识点二 芳香烃的结构与性质 （3）物理性质 4、苯的同系物 考点梳理 知识点二 芳香烃的结构与性质 （4）化学性质 含有苯环，与苯的性质相似 例如: 可燃烧；易取代(卤代、硝化)；可加成等。 ②苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性！ ①可燃性 a、可使酸性高锰酸钾溶液褪色 侧链被氧化 CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2CH3 CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 与苯直接相连的碳上有氢的侧链，被氧化成羧基 4、苯的同系物 考点梳理 知识点二 芳香烃的结构与性质 （4）化学性质 ②苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性！ b、取代反应 卤代反应 侧链使苯环活化，产物以邻、对位取代为主 + Br2 CH3 CH3 Br + HBr 催化剂(FeBr3) (苯环上H被取代) 2，4，6-三硝基甲苯 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 注意书写规范 硝化反应 4、苯的同系物 考点梳理 知识点二 芳香烃的结构与性质 （4）化学性质 含有苯环，与苯的性质相似 ③加成反应 (2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同 ①侧链影响苯环，使苯环上邻对位的氢原子易被取代。 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化。 (1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 ①燃烧 ②取代 ③加成 小结：化学性质 真题感悟 判断正误 1、（2025·陕晋青宁卷） 结论：甲基使苯环活化 × 2、（2021·河北） 是苯的同系物 × 3、（2009·重庆）一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 √ × 4、（2013·新课标II）甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯 1、煤的相关变化： 干馏：隔绝空气加强热使其分解的过程 均为化学变化 考点梳理 知识点三 化石燃料的综合利用 ①直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料 ②间接液化：先转化为一氧化碳和氢气， 再在催化剂作用下合成甲醇等 气化：转化为气体燃料的过程（生成水煤气） 液化：转化为液体燃料的过程 2、石油的相关变化： 分馏：利用石油中各组分的沸点不同 裂化、裂解为化学变化 裂解温度更高、程度更深 直馏汽油【石油分馏产生，饱和烃】 裂化汽油【石油裂化产生，含有不饱和烃】 考点梳理 知识点三 化石燃料的综合利用 【思考】如何区分直馏汽油和裂化汽油？ 催化重整：使链状烃转化为环状烃 裂化：目的为提高轻质油的产量和质量 裂解：目的为获得更多的气态短链烃（乙烯、丙烯） C A.石油分馏 B.重油裂解 C.石油裂化 D.煤的干馏 石油分馏是为了对石油进行综合利用 重油裂解的目的是为了获得乙烯、丙烯、丁二烯、丁烯等不饱和烯烃，特别是提高乙烯的产量 石油裂化的主要目的是提高汽油、柴油等轻质液体燃料的产量和质量 煤干馏的目的是对煤进行综合利用，得到煤焦油、焦炭、焦炉煤气等物质 巩固提升 真题感悟 判断正误 1、（2021·浙江）沥青来自于石油经减压分馏后的剩余物质 √ 2、（2021·浙江）煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等 √ 3、（2016·浙江）煤干馏得到的煤焦油中可以分离出苯，苯是无色无味的液态烃 × 4、（2025·云南）煤制水煤气：C+H2O(g)===CO+H2 √ 5、（2024·云南）向溴的溶液中通入石油裂解气，溶液褪色，证明气体为乙烯 × 6、（2024·全国甲卷）石油裂化可生产汽油 √ 7、（2012·浙江）石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃 √ $