第49讲2 有机物中同系物 同分异构体 课件-2026届高三化学一轮复习

有 机 化 学 第49讲2 有机物中同系物 同分异构体 新人教版 高中化学 2027届 一轮复习 考点梳理 知识点二 同系物 1、定义：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。 （1）同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数及连接方式相同，分子组成通式相同。 （2）同系物间相对分子质量相差14的整数倍。 （3）同系物有相似的化学性质，物理性质随碳原子数的递增有一定的递变规律。 2、对同系物的理解 思考： 和苯乙烯互为同系物吗？ 考点梳理 知识点二 同系物 3、注意：具有同一通式的有机物不一定属于同系物。如： （1） 均符合CnH2n-6O的通式，但前者属酚类，后者属于醇类，它们不是同系物。 例1、下列各组物质中一定互为同系物的是(　 　) A、C3H4 、C5H8 B、C3H8 、C5H12 C、 、　 D、C2H5Cl 、C3H6Cl2 B （2）CH2 = CH2和 均符合CnH2n的通式，它们分别属烯烃和环烷烃。 考点梳理 知识点三 同分异构体 化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 分子式相同、结构不同 1、同分异构现象和同分异构体 (1)定义 (2)条件 (3)碳原子数目越多，同分异构体越多 2、 同分异构体的类别 碳链 位置 官能团 （1） 异构：碳链骨架不同。 （2） 异构：官能团的位置不同。 （3） 异构：具有不同的官能团。 考点梳理 知识点三 同分异构体 同分异构体的类别 ——官能团异构 组成通式 可能的类别 CnH2n CnH2n－2 CnH2n＋2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n－6O CnH2n＋1NO2 烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃、环烯烃 醇、醚 醛、酮、烯醇、环醇、环醚 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮 酚、芳香醇、芳香醚 硝基烷烃、氨基酸 考点梳理 知识点三 同分异构体 （4） 异构：原子或原子团的空间位置不同。 （5） 异构（又名对映异构）： 顺反 手性 2、 同分异构体的类别 凡是有手性碳原子（掌握）的分子，必定有一个与之不能完全叠合的镜象。互为实物与镜象的两个构型异构体称为对映体。 考点梳理 知识点四 同分异构体的书写与数目判断的方法 有序思维：主链由长到短，支链由整到散， 位置由心到边，分布由对、邻到间。 【适用于烷烃(不含官能团)等的异构】 练习1、以C6H14为例，写出其所有同分异构体的结构简式。 1、 减碳法 【适用于烯烃、炔烃、醚、酮、酯等的异构】 有序思维：先写碳链异构骨架，再将官能团插入碳链中，最后据C四价补齐H。 2、 插入法 练习2、以C6H12为例，写出其所有同分异构体的结构简式。 考点梳理 练习3、(1)写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体的结构简式 (2)写出分子式为C5H8的炔烃的同分异构体的结构简式 (3)写出分子式为C5H12O的醚的同分异构体的结构简式 (4)写出分子式为C5H10O2的酯的同分异构体的结构简式(以上均不考虑立体异构) (5种) (3种) (6种) (9种) 知识点四 同分异构体的书写与数目判断的方法 考点梳理 【适用于卤代烃、醇、醛、羧酸等的异构】 有序思维：先写碳链异构骨架，再写官能团位置异构，最后据C四价补齐H 3、 等效氢取代法 知识点四 同分异构体的书写与数目判断的方法 练习4、(1)写出分子式为C5H11Cl的同分异构体的结构简式 (2)写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体的结构简式 (3)写出分子式为C6H12O属于醛的同分异构体的结构简式 (以上均不考虑立体异构) 等效氢原子的种数等于一元取代物同分异构体数目 考点梳理 【适用于卤代烃、醇、醛、羧酸等的异构】 3、 等效氢取代法 知识点四 同分异构体的书写与数目判断的方法 练习6、 四联苯 的一氯代物有_____种 5 练习5、(CH3CH2)2CHCH3进行一氯取代后，能生成 种沸点不同的产物 分子中等效氢原子有如下情况： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效； ②同一个碳原子上所连接的甲基中的氢原子等效； ③分子中处于对称位置上的氢原子等效。 4 考点梳理 知识点四 同分异构体的书写与数目判断的方法 CH3 CH3 练习7、下列各物质各有多少种一氯代物 4种 2种 考点梳理 知识点四 同分异构体的书写与数目判断的方法 【适用于同分异构体数目的快速判断】 练习8、下列基团的各有几种结构？ 甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、 C7H7-（含苯环) 将官能团分离出来，分析余下一价烷基的种数 4、基团组合法 练习9、快速说出下列物质同分异构体的种数(不考虑立体异构) （1）分子式为C3H7Cl有( )种 （2）分子式为C6H12O属于醛的有( )种 （3）分子式为C5H10O2属于羧酸有( )种 2 8 4 考点梳理 知识点四 同分异构体的书写与数目判断的方法 【适用于同分异构体数目的快速判断】 某有机物如果有m个氢原子可被取代，那么它的x元取代物与(m-x)元取代物种数相等。 5、换位思考法 练习10、说出下列物质同分异构体的种数 （1）已知二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯有____种同分异构体(将H和Cl位置互换) （2）已知萘( ) 的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系________ n+m=8 3 考点梳理 知识点四 同分异构体的书写与数目判断的方法 练习11、（真题体验）分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构） A．8种 B．10种 C．12种 D．14种 【适用于二元或多元取代异构体的书写与数目判断】 先固定一个取代基，然后移动另一个取代基 6、 定一移一法 练习12、下列物质的二氯代物同分异构体的种数(不考虑立体异构) CH3 10种 6种 10种 考点梳理 知识点四 同分异构体的书写与数目判断的方法 练习13、写出C8H9Br含有苯环可能的结构简式有____种。 考点梳理 小结：芳香族化合物同分异构体 苯环上取代基个数与同分异构体的个数之间关系： 苯环1个取代基： 苯环2个取代基： 苯环3个取代基：①3X型 ②2X/Y型 ③X/Y/Z型 苯环4个取代基：①4X ②3X/Y ③2X/2Y 3种 邻、间、对 3种 6种 10种 6种 11种 3种 知识点四 同分异构体的书写与数目判断的方法 练习1、分子式为C3H9N的有机物的同分异构体有 种。 4 巩固提升 知识点四 同分异构体的书写与数目判断的方法 练习2、 具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。 a．10 b．12 c．14 d．16 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为 2：2：1：1的同分异构体结构简式为_______。 d 考点梳理 知识点四 同分异构体的书写与数目判断的方法 限制条件下的同分异构体如何书写和判断数目呢？ 【问题】 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)； ①苯环上有2个取代基 ②能够发生银镜反应 ③与FeCl3溶液发生显色发应，其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为_______； 考点梳理 知识点四 同分异构体的书写与数目判断的方法 限制条件下的同分异构体如何书写和判断数目呢？ ①可不考虑氧原子； ②可以把卤素原子-X、-NO2、-NH2等当H处理 Ⅰ、对给定物质（结构或分子式）进行不饱和度分析 Ω=1的结构：双键（C=C 、 C=O 、 C=N），-NO2 ，单键环； Ω=2的结构：三键（C ≡ C 、C ≡ N） Ω=4的结构：苯环 （1）从有机物结构简式分析Ω （2）从有机物分子式计算： CxHyOm 注：氧不管， 卤换成氢，氮夺一个氢后隐藏。 考点梳理 知识点四 同分异构体的书写与数目判断的方法 能与钠反应产生氢气 与FeCl3发生显色反应 水解产物与FeCl3发生显色反应 能发生银镜反应 与Na2CO3反应放出CO2 能与NaOH溶液反应 能发生水解反应 含有手性碳原子 常见限制性条件 官能团或结构特征 –COOH –CHO 或 –OOCH等 -OH（酚） (酚酯) -OH(酚)、–COOH、-COO– 、–X 连四个不同原子或原子团的碳 – OH、 – COOH – COO–、 –X OOC– 考点梳理 知识点四 同分异构体的书写与数目判断的方法 【问题】 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)； ①苯环上有2个取代基 ②能够发生银镜反应 ③与FeCl3溶液发生显色反应， 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为_______； ①不饱和度（Ω） ②原子的数目（除H外） ①官能团 ②母体结构 ③支链结构 按限定条件 组装成新分子 高考链接 知识点四 同分异构体的书写与数目判断 【2025浙江】化合物A（ ）的一溴代物有 种 6 【2025重庆】G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。 (i)存在基团和环外2个Π键 (ii)不含-OH基团和sp杂化碳原子 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 。 10 高考链接 知识点四 同分异构体的书写与数目判断 【2025黑吉辽蒙】E（ ）的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3：2：1的同分异构体的数目有 种 4 【2025江苏】写出同时满足下列条件的G 的一种同分异构体的结构简式： 。 ①含有3种不同化学环境的氢原子； ②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，n（X）：n（Y）=2：1，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能和氯化铁溶液发生显色反应 高考链接 知识点四 同分异构体的书写与数目判断 【2025河北】写出满足下列条件A （ ）的芳香族同分异构体的结构简式： (a)不与FeCl3溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含C=O键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1:1:3； (d)芳香环的一取代物有两种。 【2025陕晋青宁】同时满足下列条件的B（C4H9BrO）的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。 5 高考链接 知识点四 同分异构体的书写与数目判断 【2025河南】G（ ）的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 6 【2025湖南】B在生成C的同时，有副产物G生成，已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同，则G的结构为（考虑立体异构)： $