第52讲 醇、酚 课件-2026届高三化学一轮复习

有 机 化 学 第52讲 醇、酚 新人教版 高中化学 2027届 一轮复习 考点梳理 知识点一 醇的结构与性质 (1)概念：羟基(-OH)与饱和碳原子相连的化合物称为醇。 饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH (n≥1)。 (2)分类 1、醇的概念与分类 提示：在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上羟基结合在同一个碳原子上时物质不能稳定存在(如 )。 考点梳理 2、醇类的物理性质 熔、沸点 溶解性 密度 醇 ①高于相对分子质量接近的烷烃或烯烃 ②随碳原子数的增加而升高 ③碳原子数相同时， 羟基个数越多，熔、沸点越高 ①饱和一元醇随碳原子数的增加而降低； ②羟基个数越多， 溶解度越大 比水小 【思考】甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的原因？ 它们与水分子间形成了分子间氢键 知识点一 醇的结构与性质 考点梳理 3、几种重要醇的物理性质和用途 《选必三》P60 乙二醇：汽车发动机的防冻液 丙三醇：生产化妆品（保湿）， 也是重要的化工原料，硝化甘油主要用来做炸药 知识点一 醇的结构与性质 考点梳理 3、几种重要醇的物理性质和用途 《必修二》P77 《必修二》P79 知识点一 醇的结构与性质 物理性质 用途 乙醇 无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水___，能与水______________ 燃料；化工原料；常用的溶剂；体积分数为______时可作医用消毒剂 甲醇 (木醇) 无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水 化工生产、车用燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体，与水以任意比例互溶 重要化工原料，制造化妆品、发动机、防冻液等 丙三醇 (甘油) 小 以任意比例互溶 75% 考点梳理 按要求完成下列方程式，并指明反应类型及断键部位。 (ⅰ)乙醇与Na反应：_____________________________________________ (ⅱ)乙醇与浓的HBr反应______________________________________________ (ⅲ)醇分子内脱水(以乙醇为例)： (ⅳ)醇分子间脱水：a.乙醇在浓H2SO4、140 ℃条件下： b.乙二醇在浓H2SO4、加热条件下生成六元环醚：______________________________ 【思考】在不同的位置可以发生什么反应？ 2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑，置换反应，① CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O，取代反应，② 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O， 取代反应，①② 2HOCH2CH2OH ＋2H2O 消去反应，②⑤ “邻碳有氢” 知识点一 醇的结构与性质 考点梳理 知识点一 醇的结构与性质 CH3CH2OH CH2==CH2↑＋H2O 实验：醇的消去反应 有机实验答题思路： 制备：产物又多又纯 检验：检验不受干扰 【常考】 ①收集乙烯气体的方法？ ②温度计位置？为什么控制在170℃？ ③如何检验乙烯被制备出来了？ ④副反应有哪些？检验乙烯时要注意什么？ 考点梳理 《必修二》P78 ①醇的催化氧化 醇类催化氧化产物的判断： “本碳有氢” 知识点一 醇的结构与性质 4、醇的氧化反应 考点梳理 《选必三》P62 知识点一 醇的结构与性质 ②醇的氧化 4、醇的氧化反应 K2Cr2O7 （橙红色） Cr2(SO4)3 （绿色） 巩固提升 1、醇类都易溶于水(　　) 2、质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂(　　) 3、向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇(　　) 4、CH3OH、CH3CH2OH、 的沸点依次升高(　　) 5、甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至导致人死亡(　　) 6、醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂(　　) × × √ √ √ √ 考点梳理 知识点一 醇的结构与性质 （1） 乙烯水化法制乙醇 CH2＝CH2＋H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 （2） 发酵法制乙醇（淀粉、纤维素水解生成葡萄糖） C6H12O6(葡萄糖) 2C2H5OH+2CO2 酒化酶 5、醇的制备 真题体验 【2025·湖北】桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是 A、Ⅰ的分子式是C7H12 B、Ⅰ的稳定性较低 C、Ⅱ有2个手性碳 D、Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ √ 【2025·黑吉辽蒙】下列对颜色变化的解释错误的是 A、颜色变化：空气中灼烧过的铜丝伸入乙醇中，黑色铜丝恢复光亮的紫红色 解释： 【2025·浙江】将少量灼热CuO的加入CH3CH2OH中 真题体验 【2025·广东】利用如图装置进行实验：打开K1、K2，一定时间后，a中溶液变蓝；关闭K1，打开K3，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法错误的是 A．a中现象体现了I-的还原性 B．b中H2O2既作氧化剂也作还原剂 C．乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化 D．d中有银镜反应发生，说明c中产物有乙酸 √ 考点梳理 1、概念：酚是羟基(-OH)与苯环直接相连而形成的化合物。 最简单的酚类物质是苯酚 2、物理性质： 【思考】如苯酚沾到皮肤上如何处理？ （乳浊液） 《选必三》P63 知识点二 酚的结构与性质 3、苯酚的化学性质 与NaOH反应：____________________________________； 与Na2CO3反应：______________________________________。 (1)弱酸性 ＋H2O OH ONa +NaOH ＋Na2CO3 —OH —ONa ＋NaHCO3 考点梳理 知识点二 酚的结构与性质 酸性：H2CO3> > HCO3- ＋H＋ 俗称石炭酸 不能使酸碱指示剂变色 练习：完成下列方程式 P64 苯酚酸性实验（酸性：盐酸＞碳酸＞苯酚＞碳酸氢根） 澄清　 浑浊　 浑浊　 ⁠⁠ ⁠， ⁠⁠ ⁠。 苯酚滴入过量饱和溴水中产生的现象为_____________。 生成白色沉淀 ＋3Br2―→ ↓＋3HBr (2)与饱和溴水的取代反应 (3)显色反应： 与FeCl3溶液作用显紫色（没有沉淀） (4)氧化反应：易被空气氧化为粉红色。 《选必三》P65 《选必三》P66 羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，易被取代 3、苯酚的化学性质 考点梳理 知识点二 酚的结构与性质 (5)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，生成酚醛树脂： ＋(n－1)H2O n ＋nHCHO 《选必三》P140 考点梳理 知识点二 酚的结构与性质 3、苯酚的化学性质 1、 与 互为同系物(　　) 2、苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，不易溶于冷水(　　) 3、苯酚有毒，沾到皮肤上，可用浓NaOH溶液洗涤(　　) 4、除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤(　　) 5、含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染(　　) × √ × × √ 巩固提升 巩固提升 6、苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是 ①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚 ②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层 ③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀，则有苯酚，若没有白色沉淀，则无苯酚 ④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚 A.③④ B.①③④ C.①④ D.全部 C 关键：（1）基团之间的相互影响（以苯酚与甲苯为例） ①苯环影响羟基的例证是苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能；P67.3 ②羟基影响苯环的例证是苯酚能与溴水反应生成白色沉淀而苯不能。 ③苯环影响甲基的例证是甲苯能使酸性高锰酸钾褪色，甲烷不能。 ④甲基影响苯环的例证是溴能取代苯环中甲基的邻位与对位。 醚类物质 1、概念： 由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。 2、结构： R-O-R`(R和R`都是烃基，可相同，也可以不同) CH3-O-CH3 CH3CH2-O-CH2CH3 CH3-O-CH2CH3 甲醚 乙醚 甲乙醚 苯甲醚 二苯醚 3、用途： 醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。 《选必三》P62 (与相同碳原子数目的醇互为同分异构体) 真题感悟 【2025·四川】聚合物Z可用于制造用途广泛的工程塑料，其合成反应如下： A．X能与CO2水溶液反应，不能与FeCl3水溶液反应 【2025·重庆】下列实验操作及其现象不能推出相应结论的是 操作：用pH计测得碳酸钠溶液的pH小于苯酚钠溶液的pH 结论：酸性：碳酸>苯酚 × × 真题感悟 1、（2024·吉林）苯酚沾到皮肤上，先后用乙醇、水冲洗。（　） √ 2、（2024·吉林）加入金属钠，过滤可除去乙醇中少量的水。（　） × 3、（2024·湖北）甘油是黏稠液体的原因是甘油分子间的氢键较强（　√） √ 4、（2024·江苏）CH3CH2OH催化氧化为CH3CHO，CH3CH2OH断裂 C—O键。 （　×　） × 5、（2024·新课标卷）双酚A（ ）可与甲醛发生聚合反 应（　√　） √ 6、（2024·贵州）向苯酚浊液中加入足量Na2CO3溶液，溶液由浑浊 变澄清，得出的实验结论是苯酚的酸性比H2CO3强。 （　×　） × $