清单06 有机化学（抢分清单）（上海专用）2026年高考化学终极冲刺讲练测

清单06 有机化学 解题技法精讲 4 / 20 学科网（北京）股份有限公司 技法01 烷烃的系统命名法 技法02 有机物分离、提纯的一般思路 技法03 确定有机物分子式的常见流程 技法04 判断分子中共线、共面原子数的技巧 技法05 有机物结构推断技巧 技法06 同分异构体数目的判断方法 技法07 同分异构体的书写规律 技法08 烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的规律 技法09 醇类的催化氧化、消去反应的规律 技法10 卤代烃中卤素原子的检验 技法11 卤代烃在有机合成中的应用 技法12 醛基特征反应实验的注意事项 技法13 手性碳原子和手性分子的判断 技法14 淀粉水解产物的判断 技法15 加聚反应和缩聚反应的判断方法 技法16 加聚产物、缩聚产物单体的判断方法 技法17 有机合成的基本思路 常见误区破解 误区01 基本概念与分类的出题误区 误区02 与同系物、同分异构体有关的出题误区 误区03 与烷烃、烯烃、炔烃有关的出题误区 误区04 与苯及苯的同系物有关的出题误区 误区05 与卤代烃有关的出题误区 误区06 与醇、酚有关的出题误区 误区07 醛、羧酸、酯 核心误区 误区08 糖类、油脂、蛋白质 常识类误区 误区09 有机反应类型判断误区 误区10 有机物鉴别、除杂 出题陷阱 误区11 有机实验操作误区 误区12 高分子与有机合成误区 题型强化训练 技法01 烷烃的系统命名法 技法02 有机物分离、提纯的一般思路 1.液态有机物分离、提纯的一般思路 2.固态有机物分离、提纯的一般思路 技法03 确定有机物分子式的常见流程 技法04 判断分子中共线、共面原子数的技巧 (1)审清题干要求 审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。 (2)熟记常见共线、共面的官能团 ①与三键直接相连的原子共直线，如、； ②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如、、。 (3)单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。 技法05 有机物结构推断技巧 (1)计算相对分子质量的几种常见方法 ①M＝22.4 L·mol－1·ρ g·L－1(标准状况下) ②M＝DM′ ③M＝M1a1%＋M2a2% (2)已知相对分子质量确定有机物分子式的简单方法——商余法 设烃的相对分子质量为M 的余数为0或碳原子数大于等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子。 (3)熟悉几种特殊条件下常见有机物 ①含氢量最高的烃为甲烷； ②通常情况下，烃的含氧衍生物为气态的是甲醛； ③对于烃类混合物，平均每个分子中所含碳原子数小于2，则该烃类混合物中一定含有甲烷； ④同温同压下(温度高于100 ℃)，烃燃烧前后气体体积不变，则烃分子中氢原子数为4； ⑤通常情况下若为气态烃，则烃分子中碳原子数≤4。 (4)熟悉最简式相同常见有机物 最简式 对应物质 CH 乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8) CH2 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 技法06 同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无异构体； ②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。 (2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 (3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 (4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 技法07 同分异构体的书写规律 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： (2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团) ①碳链异构⇒C—C—C—C、 ②位置异构⇒ ③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、 C—C—O—C—C (3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。 (4)限定条件同分异构体的书写 解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。 技法08 烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的规律如下： 烯烃、炔烃被 氧化的部分 CH2 RCH R— 氧化产物 ↓ CO2、H2O CO2 R—COOH 技法09 醇类的催化氧化、消去反应的规律 1.醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： 2.醇类的消去反应规律 ①醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应而形成不饱和键。 ②若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子时，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 技法10 卤代烃中卤素原子的检验 R—X 技法11 卤代烃在有机合成中的应用 1.引入羟基 如R—X＋NaOHROH＋NaX。 2.引入不饱和键 如＋HX。 3.改变官能团的位置 如CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH3。 4.改变官能团的数目 如CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH2Br。 5.进行官能团保护 烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如CH2CH2CH3CH2BrCH2CH2。 技法12 醛基特征反应实验的注意事项 （1）银镜反应： a.试管内壁必须洁净； b.银氨溶液随用随配，不可久置； c.水浴加热，不可用酒精灯直接加热； d.醛用量不宜太多，一般加3滴； e.银镜可用稀HNO3洗涤。 （2）与新制的Cu（OH）2反应： a.Cu（OH）2要随用随配，不可久置； b.配制Cu（OH）2时，所用NaOH必须过量； c.反应液用酒精灯直接加热。 技法13 手性碳原子和手性分子的判断 1.不饱和的碳原子不是手性碳原子； 2.与手性碳原子相连的4个原子或原子团均不相同； 3.有手性碳原子的分子不一定是手性分子（内消旋所致）。 技法14 淀粉水解产物的判断 1.检验淀粉水解产物及水解程度的实验 2.实验现象及结论 情况 现象A 现象B 结论 1 溶液呈蓝色 未产生银镜 淀粉未水解 2 溶液呈蓝色 出现银镜 淀粉部分水解 3 溶液不呈蓝色 出现银镜 淀粉完全水解 技法15 加聚反应和缩聚反应的判断方法 1.若聚合物链节主链上都是碳原子，一般为加聚反应的产物；若链节主链上含有、等基团时，一般为缩聚反应的产物。特例：􀰷O—CH2􀰻为甲醛的加聚产物，为环氧乙烷的加聚产物。 2.加聚反应的单体一般含有、；缩聚反应的单体一般含有两个或两个以上能够相互发生缩合反应的官能团，如—OH、—COOH、—NH2、—X等。 3.若单体和聚合物链节的化学组成相同，发生的是加聚反应；若化学组成不同，相差若干个小分子（如H2O、HX等），发生的是缩聚反应。 技法16 加聚产物、缩聚产物单体的判断方法 1.凡链节主链只有两个碳原子（无其他原子）的聚合物，其单体必为一种，将链节中的两个半键闭合即得对应单体。 如的单体为 2.凡链节主链有四个碳原子（无其他原子），且链节中无双键的聚合物，其单体必为两种，以链节中每两个碳原子为一个单元划线断开，然后分别将两个半键闭合即得对应单体。 如的单体为和。 3.凡链节主链上只有碳原子，且存在碳碳双键结构的聚合物，其断键规律是按“见双键，四个碳（以碳碳双键为中心的4个碳原子）；无双键，两个碳”划线断开，然后将单键变双键，双键变单键即得对应单体。 4.凡链节主链上有多个碳原子（n＞2），且含有碳碳双键的聚合物，若采用“见双键，四个碳”的断键方式，链节主链两边分别剩下1个碳原子，无法构成含双键的单体时，则可能是含有碳碳三键的化合物参与了加聚反应。 如的单体是、CH≡CH和CH2CH2。 5.链节主链上有—CR2—O—结构的聚合物，其单体可能为醛或酮。如􀰷CH2—O􀰻的单体是HCHO。 缩聚产物单体的判断方法 1.若聚合物为、或，其单体必为一种。 如的单体为HO—CH2CH2—OH，的单体为。 2.凡链节中含有的高聚物，其单体为羧酸和醇。判断其单体的方法为根据缩合时的断键情况补充对应的原子或原子团，即“断键，补原子”。 如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。 3.凡链节中含有的聚合物，其单体一般为氨基酸。 如的单体为H2NCH2COOH和。 技法17 有机合成的基本思路 说明　（1）从原料出发选择正向合成线路：对比原料分子和产物分子在碳骨架和官能团方面的异同 → 有目的地选择每一步转化反应。 （2）从目标产物出发选择逆向合成线路：目标产物的适当位置断裂化学键→较小中间体1→更小中间体2→……→基础原料。 误区01 基本概念与分类的出题误区 误区 1：含碳化合物都是有机物 【避坑指南】CO、CO₂、碳酸、碳酸盐、氰化物、碳化物 归无机物，不属于有机物。 误区 2：有机物都难溶于水、都易燃烧 【避坑指南】 易溶于水：乙醇、乙酸、乙醛、葡萄糖、甘油； 难燃烧：CCl₄、四氯化碳可作灭火剂。 误区 3：烃都只含 C、H，只要含 C、H 就是烃 【避坑指南】烃只含 C、H 两种元素；若有 O、N、卤素就不是烃。 误区 4：芳香烃都含苯环，含苯环都是芳香烃 【避坑指南】含苯环还含氧 / 氮等（如苯酚、苯胺）是芳香族化合物，不是芳香烃。 误区 5：饱和烃就是烷烃 【避坑指南】环烷烃也是饱和烃，但不是链状烷烃。 误区02 与同系物、同分异构体有关的出题误区 误区 1：分子组成相差 CH₂就是同系物 【避坑指南】必须同时满足 3 点： ①结构相似 ②同一类物质 ③相差若干 CH₂ 例：苯酚与苯甲醇相差 CH₂，但官能团不同、结构不相似，不是同系物。 误区 2：相对分子质量相同就是同分异构体 【避坑指南】分子式必须完全相同； 如 CO 与 N₂、乙醇与甲酸相对分子质量相同，分子式不同，不是同分异构。 误区 3：同分异构体物理性质相同、化学性质也相同 【避坑指南】 官能团异构：化学性质差异极大（乙醇 vs 二甲醚）； 碳链 / 位置异构：化学性质相似、物理性质不同。 误区 4：同分异构体一定要含不同官能团 【避坑指南】分三类：碳链异构、位置异构、官能团异构，不一定换官能团。 误区 5：带支链一定比直链沸点高 【避坑指南】支链越多，分子间距越大，沸点越低；正戊烷 > 异戊烷 > 新戊烷。 误区03 与烷烃、烯烃、炔烃有关的出题误区 误区 1：烷烃都不能使酸性 KMnO₄褪色 【避坑指南】普通烷烃一般不褪色；带烷基侧链的苯的同系物能被酸性高锰酸钾氧化褪色。 误区 2：烯烃能使溴水、酸性高锰酸钾褪色，原理一样 【避坑指南】 溴水：加成反应（可逆、无氧化）； 酸性 KMnO₄：氧化反应（双键断裂）。 误区 3：炔烃含碳碳三键，加成一定比烯烃更难 【避坑指南】都易加成，只是加成比例不同：烯烃 1:1，炔烃可 1:1、1:2 加成。 误区 4：甲烷与氯气光照是置换反应 【避坑指南】是取代反应，不是置换。 误区 5：所有烯烃都有顺反异构 【避坑指南】双键每个碳都连两个不同原子 / 基团才有顺反异构； 有任一碳连两个相同基团则无。 误区04 与苯及苯的同系物有关的出题误区 误区 1：苯含碳碳双键，能使溴水、酸性高锰酸钾褪色 【避坑指南】苯环是大 π 键，无典型碳碳双键； 苯不能使溴水加成褪色、不能使酸性 KMnO₄褪色。 误区 2：苯的同系物都能使酸性高锰酸钾褪色 【避坑指南】与苯环直接相连的碳上有 H才能被氧化； 若叔碳无 H（如叔丁基苯），不能被高锰酸钾氧化。 误区 3：苯与溴水发生取代生成溴苯 【避坑指南】 苯只能和液溴、FeBr₃催化发生取代； 苯与溴水只发生萃取、物理分层，不反应。 误区 4：苯环邻对位取代，所有位置活性一样 【避坑指南】烷基、羟基为邻对位定位基；硝基、羧基为间位定位基，考题常考定位效应。 误区05 与卤代烃有关的出题误区 误区 1：卤代烃都是难溶于水、密度都比水大 【避坑指南】一氟代烃、一氯代烃密度多小于水；溴代、碘代烃密度大于水。 误区 2：卤代烃水解、消去都可以无条件发生 【避坑指南】 水解：强碱水溶液、加热； 消去：与卤素相连碳的邻位碳必须有 H，否则不能消去。 误区 3：卤代烃中含卤素，可直接加 AgNO₃检验 【避坑指南】卤代烃非电解质、不能电离出 X⁻； 必须先碱性水解→酸化→再加 AgNO₃。 误区06 与醇、酚有关的出题误区 误区 1：凡是含羟基（—OH）都是醇 【避坑指南】羟基直接连苯环是酚；连链烃基才是醇。 误区 2：醇都能发生消去反应 【避坑指南】与羟基相连碳的邻位碳无 H，不能消去（如甲醇、新戊醇）。 误区 3：醇都能被催化氧化成醛 【避坑指南】 伯醇（—CH₂OH）→醛； 仲醇（—CHOH—）→酮； 叔醇不能催化氧化。 误区 4：苯酚酸性很强，能使石蕊变红 【避坑指南】苯酚酸性极弱，比碳酸还弱，不能使石蕊试液变红。 误区 5：苯酚能与 NaHCO₃反应放出 CO₂ 【避坑指南】酸性：H₂CO₃ > 苯酚 > HCO₃⁻； 苯酚只能与 Na₂CO₃生成 NaHCO₃，不放出 CO₂。 误区 6：用溴水检验苯酚，白色沉淀是溴苯 【避坑指南】是2,4,6 - 三溴苯酚，不是溴苯。 误区07 醛、羧酸、酯 核心误区 误区 1：能发生银镜反应的一定是醛 【避坑指南】含醛基 —CHO都可以： 甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖，都能银镜、斐林反应。 误区 2：醛都能被溴水、酸性高锰酸钾氧化 【避坑指南】醛基还原性强，均可被氧化褪色。 误区 3：羧酸都不能被氧化 【避坑指南】甲酸结构特殊，有醛基性质，可被银氨溶液、溴水氧化。 误区 4：酯化反应是不可逆反应 【避坑指南】可逆反应，浓硫酸催化、吸水促进正向进行。 误区 5：酯水解都生成酸和醇 【避坑指南】 普通酯→羧酸 + 醇； 酚酯水解→羧酸 + 苯酚，消耗 NaOH 更多。 误区 6：酯在碱性条件下水解是可逆 【避坑指南】碱性条件完全水解不可逆；酸性条件可逆。 误区08 糖类、油脂、蛋白质常识类误区 误区 1：糖类都有甜味、有甜味都是糖 【避坑指南】淀粉、纤维素无甜味；木糖醇有甜味但不是糖类。 误区 2：单糖不能水解，二糖、多糖都能水解 【避坑指南】单糖绝对不能水解；蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素均可水解。 误区 3：蔗糖、麦芽糖水解产物相同 【避坑指南】 蔗糖→葡萄糖 + 果糖； 麦芽糖→只有葡萄糖。 误区 4：淀粉、纤维素互为同分异构体 【避坑指南】n 值不确定、不相同，分子式不同，不是同分异构。 误区 5：油脂是高分子化合物 【避坑指南】油脂相对分子质量小，不属于高分子。 误区 6：油脂皂化反应是酯化反应逆反应 【避坑指南】皂化是油脂碱性水解，属于取代，不是简单逆反应。 误区 7：蛋白质盐析、变性原理一样 【避坑指南】 盐析：可逆、物理变化、不改变性质； 变性：不可逆、化学变化、失去生理活性（加热、重金属、强酸强碱、甲醛）。 误区 8：只用灼烧法不能区分蚕丝和人造纤维 【避坑指南】蚕丝蛋白质烧焦羽毛气味；人造纤维无此味，可鉴别。 误区09 有机反应类型判断误区 误区 1：加成反应一定有双键三键 【避坑指南】苯环催化加氢也是加成。 误区 2：取代反应就是烷烃卤代 【避坑指南】酯化、酯水解、卤代烃水解、硝化、磺化、醇分子间脱水全是取代。 误区 3：氧化反应只有燃烧 【避坑指南】催化氧化、被银氨溶液 / 斐林 / 酸性 KMnO₄氧化，都属于有机氧化。 误区 4：消去反应一定生成烯烃 【避坑指南】也可生成炔烃、共轭烯烃，看结构。 误区10 有机物鉴别、除杂 出题陷阱 误区 1：除去乙烷中乙烯用氢气加成 【避坑指南】无法控制 H₂用量，引入杂质；正确用溴水洗气。 误区 2：除去苯中苯酚加溴水过滤 【避坑指南】三溴苯酚溶于苯，无法过滤；正确加 NaOH 溶液分液。 误区 3：用酸性高锰酸钾除去甲烷中乙烯 【避坑指南】乙烯被氧化生成CO₂，引入新杂质。 误区 4：所有有机物都可用蒸馏分离 【避坑指南】沸点相近、共沸体系不能直接蒸馏；能分层优先分液。 误区11 有机实验操作误区 误区 1：制乙烯加热温度慢慢升 【避坑指南】必须迅速升至 170℃，140℃生成乙醚副产物。 误区 2：乙酸乙酯制备，导管伸入饱和碳酸钠液面下 【避坑指南】不能伸入液面下，防倒吸。 误区 3：银镜反应可以酒精灯直接煮沸 【避坑指南】必须水浴加热、碱性环境，不能直接煮沸。 误区 4：配制斐林试剂直接混合久置 【避坑指南】现配现用、碱性过量、加热才有砖红色沉淀。 误区12 高分子与有机合成误区 误区 1：高分子化合物有固定分子式 【避坑指南】聚合度 n 不固定，都是混合物，无固定熔沸点。 误区 2：加聚反应单体和链节一样 【避坑指南】链节是重复单元，单体是小分子，二者不同。 误区 3：缩聚反应只生成高聚物 【避坑指南】缩聚同时生成小分子（H₂O、HX 等）。 题型01 有机物基本概念与同分异构 1．（24-25高三上·上海·期中）下列五种有机物中，属于酚的是___（选填序号），属于酮的是___（选填序号），属于醛的是_____（选填序号），③中官能团的名称为_________。 ①  ②  ③  ④  ⑤ 【答案】 ② ① ④ 溴原子（碳溴键） 【解析】酚类物质中，羟基直接连接在苯环上，②符合；酮含有羰基，①符合；醛含有醛基，④符合；由结构简式可知③中官能团的名称为溴原子（碳溴键）。 2．（24-25高三上·上海·月考）以下六种有机物：①CH2=CH2   ②   ③CH3COOH   ④C2H5OH   ⑤CH3OCH3   ⑥HCOOH。其中属于烃的有___________(填序号，下同)，互为同系物的是___________，互为同分异构体的是___________。 【答案】 ①和② ③和⑥ ④和⑤ 【解析】烃是仅由碳元素和氢元素组成的有机物；①CH2=CH2属于烯烃，②苯也属于烃；结构相似，组成相差若干个CH2的化合物互称同系物；③和⑥为同系物；同分异构体是分子式相同，结构不同的化合物，④和⑤互为同分异构体。 3．（24-25高三上·上海·期中）回答下列问题： (1)氧气和臭氧互为____， 12C和14C互为____，甲醇和乙醇互为____。 A．同分异构体    B．同系物    C．同位素    D．同素异形体 (2)CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3互为________，和互为_______，CH2=CH-CH2-CH3和CH3-CH=CH-CH3互为_______。 E.碳链异构   F.位置异构   G.官能团异构   H.对映异构 【答案】(1) D C B (2) E G F 【解析】（1）氧气和臭氧为同一元素形成的不同单质，互为同素异形体；12C和14C质子数相同，中子数不同，互为同位素；甲醇和乙醇结构相似，组成上相差一个CH2，互为同系物；故答案为：D；C；B； （2） CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3分子式相同，碳骨架不同，属于碳链异构；和分子式相同，官能团不同，属于官能团异构；CH2=CH-CH2-CH3和CH3-CH=CH-CH3分子式相同，碳碳双键位置不同，属于位置异构，故答案为：E；G；F。 4．（24-25高三上·上海·期中）分子式为C4H8且属于烯烃的结构有_______种（不考虑立体异构）。 【答案】3 【解析】 分子式为C4H8且属于烯烃的有机物的同分异构体有：，共3种。 题型02 烷烃、烯烃、炔烃 5．（24-25高三上·上海·期中）下列化学用语表示正确的是 A．乙烯的结构式为CH2=CH2 B．一氯甲烷的分子式为CH3Cl C．CH4分子的球棍模型为 D．1-丁烯的键线式为 【答案】B 【解析】 A．乙烯的结构式为，A错误； B．一氯甲烷的分子式为CH3Cl，B正确； C．CH4分子的球棍模型为，C错误； D．1-丁烯碳碳双键在1号碳和2号碳原子间，键线式为，D错误； 故选B。 6．（24-25高三上·上海·期中）下列化合物存在顺反异构现象的是 A．CH2=CHCl B．CH3CH=CHCl C．CH3CH=C(CH3)2 D．CH3CH2CH2CH3 【答案】B 【分析】顺反异构产生的条件：①分子中至少有一个键不能自由旋转(如碳碳双键)；②每个不能自由旋转的同一碳原子上(如碳碳双键两端的碳原子)不能有相同的基团，必须连有两个不同原子或原子团。 【解析】A．CH2=CHCl中碳碳双键一端的碳原子上连接2个氢原子，不存在顺反异构，A错误； B．CH3CH=CHCl中碳碳双键两端的两个碳原子上都连接2个不同基团，当两个氢原子位于双键同侧时是顺式异构，否则是反式异构，B正确； C．CH3CH=C(CH3)2碳碳双键两端的一个碳原子连接2个甲基，不存在顺反异构，C错误； D．CH3CH2CH2CH3中不存在碳碳双键，不存在顺反异构，D错误； 故选B。 7．（24-25高三上·上海·期中）β-月桂烯的结构简式为，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有______种。 【答案】4 【解析】 一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物如下：、、、，共4种。 8．（2025·上海·三模）双烯合成即由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应，是现代有机合成里常用的反应之一。金刚烷胺盐酸盐可用于治疗帕金森、抗病毒感染等。可按下列路线合成金刚烷胺盐酸盐。 (1)逆合成分析法推测，环烃A可能是_______。 A． B． C． D． (2)金刚烷()中不对称性碳原子个数是_______。 A．0 B．1 C．2 D．4 (3)关于金刚烷胺盐酸盐的说法正确的是_______。 A．含有2种化学环境不同的氢原子 B．含有氢键 C．含有非极性共价键 D．含有配位键 (4)写出B→C转化的化学方程式_______。 【答案】(1)A (2)A (3)CD (4)2 【分析】 双烯合成即由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应，结合的结构，可知B的结构为，C的结构为，则A为。与H2加成生成，在AlCl3催化下生成金刚烷，金刚烷经多步反应生成金刚烷胺盐酸盐。 【解析】（1） 由分析知，A的结构为，故选A； （2） 不对称性碳原子是碳原子连接4个不同的原子或原子团，金刚烷()分子高度对称，不存在不对称性碳原子，个数为0，故选A； （3） A．如图，，金刚烷胺盐酸盐中含有5种化学环境不同的氢原子，A项错误； B．金刚烷胺盐酸盐中氮原子中的孤电子对已形成配位键，无法形成氢键，B项错误； C．金刚烷胺盐酸盐中含有C-C非极性共价键，C项正确； D．金刚烷胺盐酸盐中氮原子中的孤电子对与氢离子形成配位键后，形成盐酸盐，D正确； 故选CD； （4） B的结构为，C的结构为，所以B→C转化的化学方程式为2，故答案为：2。 题型03 苯及苯的同系物 9．（24-25高三上·上海·期中）下列反应能说明苯环对取代基的影响的是 A．甲苯可与氢气发生加成反应 B．甲苯和浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT C．甲苯在一定条件下反应生成对氯甲苯 D．甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化 【答案】D 【解析】A．甲苯可与氢气发生加成反应，是苯环具有的性质，与苯的性质相似，没有体现苯环对取代基的影响，A不符合题意； B．甲苯和浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT，是甲基影响苯环，使甲基所连苯环碳邻、对位上的氢原子变得活泼，B不符合题意； C．甲苯在一定条件下反应生成对氯甲苯，与苯的性质相似，没有体现苯环对取代基的影响，C不符合题意； D．甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则表明苯环使甲基变得活泼，D符合题意； 故选D。 10．（24-25高三上·上海·期中）下列各组混合物不能用分液漏斗分离的是 A．硝基苯和水 B．苯和水 C．溴苯和NaOH溶液 D．氯仿酒精 【答案】D 【解析】A．硝基苯和水不互溶，可以用分液漏斗分离，A正确； B．苯和水不互溶，可以用分液漏斗分离，B正确； C．溴苯和NaOH溶液不互溶，可以用分液漏斗分离，C正确； D．氯仿酒精互溶，不能用分液漏斗分离，D错误； 故选D。 11．（24-25高三上·上海·期中）已知端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应：称为Glaser反应。 已知：，则A的结构简式是_______；用1 mol A合成1,4－二苯基丁烷，理论上需要消耗_______mol H2。 【答案】 4 【解析】 由 Glaser反应机理可知，发生 Glaser 反应的生成物A为，1，4-二苯基丁烷中含有苯环，但不含碳碳叁键，1mol碳碳叁键发生加成反应时消耗2molH2，则用1mol合成1，4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。 12．（24-25高三上·上海·期中）浓硝酸与浓硫酸的混酸是常用的有机硝化试剂。苯硝化机理如下所示： 第一步： 第二步： 第三步：…… (1)简述配制浓硝酸与浓硫酸的混酸的实验操作：_______。 (2)苯的硝化反应常采用水浴加热，其优势是_______、_______。 (3)硝化过程第一步中转化为体现了_______。 A．氧化性 B．还原性 C．酸性 D．碱性 (4)硝化过程第三步反应式为_______。 【答案】(1)将浓硫酸沿烧杯壁缓慢倒入浓硝酸中，边倒边用玻璃棒搅拌 (2) 受热均匀 便于控温 (3)D (4) 【解析】（1）配制混合溶液要将密度大的溶液注入到密度小的溶液中，便于放热和混合均匀。配制浓硝酸与浓硫酸的混酸的实验操作：将浓硫酸沿烧杯壁缓慢倒入浓硝酸中，边倒边用玻璃棒搅拌； （2）苯的硝化反应常采用水浴加热，其优势是：受热均匀、便于控温； （3）硫酸转化为了，提现了酸性，硝化过程第一步中失去转化为，提现了碱性，答案选D； （4）苯的硝化反应总方程式为：，用总反应与机理第一步、第二步方程式作差，就可得机理第三步：。 题型04 卤代烃 13．（24-25高三上·上海·期中）CH4与Cl2在光照下反应能得到CH2Cl2，关于CH2Cl2的描述错误的是 A．结构式： B．不存在同分异构体 C．二氯甲烷为正四面体结构 D．常温常压下为液体 【答案】C 【解析】 A．CH2Cl2可以看作是甲烷中的两个氢原子被氯原子代替，碳原子和两个氢原子、两个氯原子都以共价单键结合，结构式为，故A正确； B．CH2Cl2可以看作是甲烷中的两个氢原子被氯原子代替，甲烷是四面体结构，其二氯代物没有同分异构体，则CH2Cl2不存在同分异构体，故B正确； C．CH2Cl2可以看作是甲烷中的两个氢原子被氯原子代替，甲烷是正四面体结构，C-Cl键与C-H键的键长不同，二氯甲烷不是正四面体结构，C错误； D．CH2Cl2的相对分子质量大于CH4，沸点高于CH4，常温常压下为液体，D正确； 故选C。 14．（24-25高三上·上海·期中）常温常压下为液态，且密度比水小的有机物为 A．溴苯 B．硝基苯 C．己烷 D．一氯甲烷 【答案】C 【解析】A．溴苯常温常压下为液态，不溶于水且密度比水大，故A不符合题意； B．硝基苯常温常压下为液态，不溶于水且密度比水大，故B不符合题意； C．己烷常温常压下为液态，不溶于水且密度比水小，故C符合题意； D．一氯甲烷常温常压下是气体，故D不符合题意； 故答案选C。 15．（2024·上海徐汇·模拟预测）1，2−二氯乙烯()为无色透明液体，常用作萃取剂、有机合成原料等。 （1）该物质所含官能团的名称为___________。 （2）下列关于该物质的说法正确的是___________。 A．可用于萃取溴水中的溴 B．与互为同分异构体 C．与丙烯互为同系物 D．分子中σ键和π键的个数比为3：1 【答案】（1）碳碳双键、碳氯键 （2）B 【解析】（1）根据该物质的结构简式，可知该物质所含官能团为碳碳双键、碳氯键。 （2）A．中含有双键，能与溴水发生加成反应，不能用于萃取溴水中的溴，A错误； B．与分别是顺式结构和反式结构，二者互为同分异构体，B正确； C．与丙烯官能团不同，不是同系物，C错误； D．单键都是σ键，双键有一个是σ键，还有一个是π键，分子中σ键和π键的个数比为5：1，D错误； 故选B。 题型05 醇、酚 16．（24-25高三上·上海·期中）32克某饱和一元醇与足量的金属钠反应，得11.2L（标况下）H2，该醇是 A．CH3OH B．C2H5OH C．C3H7OH D．C4H9OH 【答案】A 【解析】11.2L（标准状况下）H2的物质的量为，根据2R-OHH2可知32g该饱和一元醇的物质的量为0.5mol×2=1mol，该饱和一元醇的摩尔质量为，故烃基式量为32-17=15，为-CH3，故该饱和一元醇为CH3OH，故选A。 17．（24-25高三上·上海·期中）乙醇分子中不同的化学键如图所示，对乙醇在各种反应中应断裂的键说明不正确的是 A．和金属钠作用时，键①断裂 B．和浓H2SO4共热至170℃时，键②和⑤断裂 C．和乙酸、浓H2SO4共热时，键②断裂 D．在Ag催化剂下和O2反应时，键①和③断裂 【答案】C 【解析】A．和金属钠反应：，①断裂，A正确； B．和浓H2SO4共热至170℃时，发生消去反应，反应方程式为，②和⑤化学键断裂，B正确； C．和乙酸、浓H2SO4共热时发生酯化反应，乙醇中羟基的H-O键断裂，故①键断裂，C错误； D．在Ag催化剂下和O2反应时，发生催化氧化反应，生成乙醛，①和③键断裂，D正确； 故选C。 18．（24-25高三上·上海·期中）由乙烯和其它无机原料合成环状化合物其合成过程如下（水及其它无机产物均已省略）：请分析后回答下列问题： (1)写出下列物质的结构简式。 A____________；B___________；C____________；D__________。 (2)反应的类型分别是①__________；②___________。 (3)反应试剂和条件分别是A→B___________，B→C___________。 (4)写出B和D反应的化学方程式____________。 (5)物质X与A互为同分异构体，则X的结构简式为___________。 【答案】(1) CH2BrCH2Br HOCH2CH2OH OHC-CHO HOOC-COOH (2) 加成反应 酯化反应或取代反应 (3) NaOH水溶液、加热 氧气、Cu作催化剂、加热 (4) (5)CH3-CHBr2 【分析】CH2=CH2和溴发生加成反应，生成A为CH2BrCH2Br，A水解生成B为HOCH2CH2OH，B发生氧化反应，其氧化产物C为OHC-CHO，进而被氧化为D，D为HOOC-COOH，B和D发生酯化反应生成E为，以此分析； 【解析】（1）根据分析，A为CH2BrCH2Br；B为HOCH2CH2OH；C为OHC-CHO；D为HOOC-COOH； 故答案为：CH2BrCH2Br；HOCH2CH2OH；OHC-CHO；HOOC-COOH； （2）通过以上分析知，反应的类型分别是①加成反应、②是酯化反应或取代反应； 故答案为：加成反应；酯化反应或取代反应； （3）根据分析，A到B的反应为卤代烃在NaOH水溶液作用下加热水解生成醇；B与氧气在Cu作催化剂作用下加热生成醛； 故答案为：NaOH水溶液、加热；氧气、Cu作催化剂作用、加热； （4）B为HOCH2CH2OH，D为HOOC-COOH，发生酯化反应； 故答案为：； （5）由分析可知，A为CH2BrCH2Br，对应的同分异构体为CH3-CHBr2； 故答案为：CH3-CHBr2。 题型06 醛、羧酸、酯 19．（24-25高三上·上海·期中）物质III(2，3−二氢苯并呋喃)是一种重要的精细化工原料，其合成的部分流程如下，下列叙述正确的是 A．物质I的分子式为C9H7OBr B．II有弱酸性，但不能使紫色石蕊试液变红 C．物质II中所有原子可能位于同一平面内 D．物质III与足量的H2加成所得产物分子中有2个手性碳原子 【答案】AD 【解析】A．根据I的结构可知其分子式为C9H7OBr，A正确； B．II中含醇羟基，不含羧基和酚羟基，该物质无酸性，不能使紫色石蕊试液变红，B错误； C．物质II中与苯环相连的碳原子是饱和碳原子，具有四面体结构，因此所有原子不可能位于同一平面内，C错误； D． III与足量的H2加成后产物的结构简式为：，有2个手性碳原子，D正确； 故选AD。 20．（24-25高三上·上海·期中）桂皮中含有的肉桂醛是一种食用香料，工业上可通过如图反应制备肉桂醛： 下列说法正确的是 A．苯甲醛和肉桂醛互为同系物 B．与都属于醛类 C．可用溴的四氯化碳溶液检验肉桂醛中的碳碳双键 D．肉桂醛中一定共面的原子有18个 【答案】BC 【解析】A．苯甲醛和肉桂醛中官能团种类不同，结构不相似，不互为同系物，A错误； B．与均含有醛基，都属于醛类，B正确； C．溴的四氯化碳溶液与醛基不反应‌，溴的四氯化碳溶液与碳碳双键发生加成反应，使其褪色，从而证明肉桂醛中含有碳碳双键，C正确； D．肉桂醛中醛基、碳碳双键和苯环都是平面结构，由于碳碳双键与苯环相连的单键可以旋转，其中所有原子不一定都共平面，一定共面的原子不是18个，D错误； 故选BC。 21．（24-25高三上·上海·月考）邻羟基苯甲酸俗称水杨酸，具有抗炎、抗菌、角质调节等作用。其分子结构如下图： （1）邻羟基苯甲酸中碳原子的杂化方式为___________。 （2）下列关于邻羟基苯甲酸的说法合理的是___________。 A．属于分子晶体 B．沸点高于对羟基苯甲酸 C．相同条件下，在水中的溶解度小于对羟基苯甲酸 D．分子中所有原子不可能位于同一平面上 （3）具有酚羟基的物质通常能与氯化铁溶液发生显色反应。其显色原理是苯酚电离出的C6H5O-和Fe3+形成配位键，得到的H3[Fe(OC6H5)6]显紫色。 ①Fe3+的配位数为___________，配位原子是___________。 ②实验发现对羟基苯甲酸不能与氯化铁发生显色反应，试从化学平衡角度解释其原因是___________。 【答案】（1）sp2 （2）AC （3） 6 O 对羟基苯甲酸中羧基电离出的H+抑制酚羟基的电离，从而使其与Fe3+的配位能力下降 【解析】（1）由图知，邻羟基苯甲酸分子中碳原子不是饱和碳原子，键是3条，均是sp2杂化 （2）A．邻羟基苯甲酸是典型的有机小分子，晶体中以分子间作用力结合，属于分子晶体，A正确； B．邻羟基苯甲酸因存在分子内氢键，分子间能形成的氢键相对较少，故其沸点一般低于对羟基苯甲酸，B错误； C．邻羟基苯甲酸由于分子内氢键的存在，可与水分子形成的氢键相对减少，因而在水中的溶解度小于对羟基苯甲酸，C正确； D．邻羟基苯甲酸中碳原子不是饱和碳原子，均是sp2杂化，邻羟基苯甲酸可以形成较稳定的共平面结构（大致在一个平面内），D错误； 故选AC。 （3）①氯化铁显色配合物的式子可写作 H3[Fe(OC6H5)6]，其中的配位数为 6；配位原子都是来自酚负离子上的 O 原子 ②对羟基苯甲酸中羧基电离出的氢离子抑制了酚羟基的电离，从而使其与的配位能力下降。 22．（24-25高三上·上海·期中）写出有机物在下列条件下所生成的产物的结构简式。 足量NaOH____________，足量NaHCO3_________________。 【答案】 【解析】 中酚羟基和羧基均能与NaOH反应，反应后生成：，只有羧基能与NaHCO3反应，反应后生成：。 23．（24-25高三上·上海·月考）香料G的一种合成工艺如下图所示： 已知：①A的分子式为，其核磁共振氢谱显示有两组峰。 ② ③ ④ (1)A的结构简式为___________。D中官能团的结构简式为___________。的所需要的试剂和条件是___________。 (2)的反应类型是___________，K物质的化学名称是___________。 (3)检验M中碳碳双键所需试剂是___________。检验M中醛基的化学方程式___________。 (4)检验M开始转化为N的实验操作是___________。 (5)E与浓硫酸共热可制得H，H可制备一种高分子化合物Q。写出Q的结构简式___________。 (6)写出满足下列条件的L的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)___________。 ①能发生银镜反应②能发生水解反应③苯环上的一氯代物有两种 (7)设计以1-丁醇和NBS为原料制备顺丁橡胶()的合成路线(无机原料任选)________。 【答案】(1) -Br和 NaOH的水溶液、加热 (2) 酯化反应（取代反应） 苯甲醛 (3) Br2的CCl4溶液 (或) (4)取少量试样于试管中，加水溶解，测量其pH值，若小于7，则证明M开始转化为N (5) (6)、、、 (7)CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2 CH2=CHCH=CH2 【分析】A的分子式为C5H8O，它有两种不同环境的氢原子，说明A具有对称结构，且与氢气发生加成反应，结构中含有2个不饱和结构。统观整个反应流程，K与乙醛在稀碱环境下发生反应，K含有醛基；L有醇羟基和醛基，在加热环境下发生消去反应，醇羟基转为碳碳双键；M在氧气条件下发生氧化反应，醛基氧化为羧基；N和E在浓硫酸环境下生成G，G为酯，即E含有醇羟基和五元环。通过逆推法可知，K为苯甲醛，L为C6H5-CHOH-CH2CHO，M为C6H5-CH=CH-CHO，N为C6H5-CH=CHCOOH，E为，D为，C为，B为，A发生加成反应产生B，A为。 【解析】（1）根据分析，A为；D为，官能团有碳碳双键及碳溴键；D→E为碳溴键在NaOH水溶液作用下加热生成醇； 故答案为：；-Br和；NaOH的水溶液、加热； （2）E+N→G，为醇与酸在浓硫酸作用下加热，发生酯化反应（取代反应）；K为苯甲醛； 故答案为：酯化反应（取代反应）；苯甲醛； （3）M为C6H5-CH=CH-CHO，检验M中碳碳双键所需试剂是Br2的CCl4溶液，因发生加成反应，Br2的CCl4溶液褪色；试剂M中加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，加热，看是否有银镜出现或红色沉淀出现，检验醛基； 故答案为：Br2的CCl4溶液；（或）； （4）检验M开始转化为N，即检验N中的羧基即可，方法是：取少量试样于试管中，加水溶解，测量其pH值，若小于7，则证明M开始转化为N 故答案为：取少量试样于试管中，加水溶解，测量其pH值，若小于7，则证明M开始转化为N； （5）E为，与浓硫酸共热可制得H，H为，H制备一种高分子化合物Q， Q的结构简式为； 故答案为：； （6）L为C6H5-CHOH-CH2CHO，同分异构体①能发生银镜反应，说明含有醛基，②能发生水解反应，说明含有酯基，③苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上取代基有两个，且取代基位于对位，或取代基有三个，但其中两个取代基结构一致，整体有机物结构存在对称轴，即同分异构体为、、 、 ； 故答案为：、、、； （7）以1-丁醇和NBS为原料制备顺丁橡胶。根据逆推法原理，顺丁橡胶的单体为1，3-丁二烯，合成路径可以为：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2 CH3CHBrCH=CH2CH2=CHCH=CH2； 故答案为：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH=CH2 CH3CHBrCH=CH2CH2=CHCH=CH2。 题型07 糖类、油脂、蛋白质 24．（25-26高三上·上海·月考）下列有关蛋白质的说法正确的是 A．蛋白质只由C、H、O、N四种元素组成 B．酒精能使蛋白质变性 C．棉、麻、蚕丝主要成分均为蛋白质 D．糖类、油脂、蛋白质都能发生水解 【答案】B 【解析】A．蛋白质由氨基酸脱水缩合而成，主要含C、H、O、N四种元素外，还可能有S等元素，A错误； B．酒精作为有机溶剂，可破坏蛋白质结构使其变性，常用于消毒，B正确； C．棉、麻的主要成分为纤维素，蚕丝的主要成分为蛋白质，C错误； D．单糖（如葡萄糖、果糖）无法水解，而双糖、多糖、油脂和蛋白质均可水解，D错误； 故选B。 25．（24-25高三下·上海·期中）下列说法正确的是 A．油脂是高分子化合物，在体内水解为高级脂肪酸和甘油，进而被氧化成和并提供能量 B．核酸是以核苷酸为基本单元聚合形成的生物大分子。每一个核苷酸分子由三部分组成：含氮碱基、戊糖和磷酸基 C．煤的干馏可以产生煤油，石油分馏可以得到乙烯，利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离 D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有6种 【答案】B 【解析】A．油脂的相对分子质量较小，不属于高分子化合物，但其在体内水解为高级脂肪酸和甘油后进一步氧化供能的描述正确，但前提错误，故A错误； B．核酸由核苷酸聚合而成，每个核苷酸由含氮碱基、戊糖和磷酸基三部分构成，描述完全正确，故B正确； C．煤的干馏产物为焦炭、煤焦油等，不产生煤油；石油分馏无法得到乙烯（需裂解），盐析分离蛋白质正确，但前两点错误，故C错误； D．三种氨基酸形成链状二肽时，同种氨基酸可形成3种，不同氨基酸可形成6种（3×2），共9种，而非6种，故D错误； 故选B。 26．（24-25高三上·上海·期中）下列说法不正确的 A．硬脂酸和软脂酸都是饱和脂肪酸 B．1mol蔗糖水解得到1mol葡萄糖和1mol果糖 C．淀粉、油脂、蛋白质都是高分子化合物 D．蛋清中加入硫酸钠和硫酸铜都可以看到沉淀，但是前者是盐析，后者是变性 【答案】C 【解析】A．硬脂酸（）、软脂酸（）均属于饱和脂肪酸，A正确； B．蔗糖属于二糖，1mol蔗糖水解得到1mol葡萄糖和1mol果糖，B正确； C．淀粉、蛋白质属于高分子化合物，而油脂是高级脂肪酸甘油酯，不属于高分子化合物，C错误； D．蛋清的主要成分是蛋白质，若加入硫酸钠可发生盐析，产生沉淀；硫酸铜含有重金属离子，将硫酸铜加入蛋清中可使蛋白质发生变性，产生沉淀，D正确； 故选C。 27．（2025·上海·三模）硒在人体中一般以硒代半胱氨酸与硒代蛋氨酸形式存在，两者结构如下所示。 名称 硒代半胱氨酸(Sec) 硒代蛋氨酸(SeMet) 结构 研究表明这些硒代氨基酸有抗氧化作用，能抑制肿瘤细胞增殖。 （1）关于Sec和SeMet的说法正确的是_______。 A．两者互为同系物 B．可以用红外光谱鉴别两者 C．两者都具有还原性 D．两者都是合成DNA的原料 （2）将Sec与SeMet的混合物进行分子间脱水，可以形成_______种二肽。 （3）硒代氨基酸在体内代谢时会释放小分子。比较、、沸点的相对大小并解释原因。_______ 【答案】（1）BC （2）4 （3）沸点的相对大小为：；原因为：存在着氢键作用，导致沸点最高，的相对分子质量大于，分子间作用力更强，沸点高 【解析】（1）关于Sec：和SeMet：的说法中正确的是： A．根据Sec和SeMet的结构，因Se元素与O元素为同主族，则可把Sec看成为硒醇的结构，而SeMet看成为类似的硒醚结构，得到两者不是互为同系物，A错误； B．在红外光谱中，Sec存在键和键，而SeMet中只存在着键，无键，红外光谱图不同，因此可以用红外光谱鉴别两者，B正确； C．两者都具有氨基，有还原性，C正确； D．硒代半胱氨酸与硒代蛋氨酸是合成蛋白质的原料，而非DNA，D错误； 故答案为：BC。 （2）将Sec与SeMet的混合物进行分子间脱水形成二肽，则有：Sec自身的羧基与氨基；SeMet自身的羧基与氨基；Sec的羧基与SeMet的氨基；Sec的氨基与SeMet的羧基形成的共4种二肽。 （3）在、、中，因只有存在着氢键作用，导致沸点最高，而、都只有分子间作用力，的相对分子质量大，分子间作用力强，沸点高于，最后得到、、沸点的相对大小为：。 28．（24-25高三上·上海奉贤·月考）2021年9月Science杂志发表了我国科学家利用合成人工淀粉(ASAP)的论文。据介绍，该方法合成速率是玉米的8.5倍，能量转化效率是玉米的3.5倍。已知人工合成淀粉的代谢途径(ASAP)可以简化表示为： (1)关于淀粉分子说法正确的是_______。 A．其单体的碳原子采用杂化 B．每个链节含一个平面六元环 C．与纤维素不是同分异构体 D．是DHA通过一系列加聚反应形成的天然高分子 (2)写出符合下列条件的DHA的一种同分异构体_______。 ①属于链状化合物 ②可发生银镜反应和水解反应 ③含有手性碳原子 已知甲醇、甲醛的相关信息如下表。 物质 甲醇 甲醛 沸点(℃) 64.7 -19.5 (3)解释甲醇比甲醛沸点高的可能原因：_______。 (4)酿酒过程中，淀粉先在酒曲糖化酶作用下水解为葡萄糖，后在酒化酶作用下生成米酒。定时监测获得的实验数据如下： 结合上图信息，分析酒“越陈越香”的科学道理：_______。 【答案】(1)C (2) (3)甲醇分子间有氢键，分子间作用力更大，沸点高于甲醛 (4)酿酒过程中pH逐渐减小，可能有部分乙醇被空气氧化为乙酸，乙酸和乙醇反应生成了乙酸乙酯 【解析】（1）A．由结构简式可知，淀粉分子的单体碳原子都是杂化方式为sp3杂化的饱和碳原子，故错误； B．由结构简式可知，淀粉分子的碳原子都是杂化方式为sp3杂化的饱和碳原子，所以淀粉分子的每个链节含一个不共面的六元环，故错误； C．该淀粉和纤维素都是高分子化合物，属于混合物，两者不是同分异构体，故正确； D．该淀粉是人工合成的高分子，故错误； 故选C； （2） DHA的同分异构体属于链状化合物，可发生银镜反应和水解反应，则含有甲酸酯，含有手性碳原子。则符合条件的同分异构体是； （3）甲醇分子间有氢键，分子间作用力更大，所以沸点高于甲醛，故答案为：甲醇分子间有氢键，分子间作用力更大，沸点高于甲醛； （4）由图可知，酿酒过程中pH逐渐减小，可能有部分乙醇被空气氧化为乙酸，乙酸和乙醇反应生成了乙酸乙酯，所以酒“越陈越香”。 题型08 有机鉴别、除杂、分离提纯 29．（24-25高三上·上海·期中）下列物质分离(括号内的物质为杂质)的方法正确的是 A．硝基苯(苯)——蒸馏 B．乙酸乙酯(乙酸)——溶液、分液 C．丁烷(丁烯)——的酸性溶液、洗气 D．甲苯(对甲基苯酚)——浓溴水、分液 【答案】A 【解析】A．硝基苯和苯存在沸点差异，所以可以用蒸馏的方法可以除去硝基苯中的苯，故A正确； B．乙酸乙酯和乙酸均能与氢氧化钠溶液反应，所以用氢氧化钠溶液不能除去乙酸乙酯中的乙酸，故B错误； C．1—丁烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应时会生成二氧化碳，所以不能用酸性高锰酸钾溶液除去丁烷中混有的1—丁烯，否则会引入新杂质二氧化碳，故C错误； D．对甲基苯酚与浓溴水反应生成的1，2—二溴对甲基苯酚不溶于水，但易溶于有机溶剂甲苯，且浓溴水中的溴单质易溶于甲苯而引入新杂质，所以不能用浓溴水除去甲苯中的对甲基苯酚，故D错误； 故选A。 30．（24-25高三上·上海·期中）下列各组混合物不能用分液漏斗分离的是 A．硝基苯和水 B．苯和水 C．溴苯和NaOH溶液 D．氯仿酒精 【答案】D 【解析】A．硝基苯和水不互溶，可以用分液漏斗分离，A正确； B．苯和水不互溶，可以用分液漏斗分离，B正确； C．溴苯和NaOH溶液不互溶，可以用分液漏斗分离，C正确； D．氯仿酒精互溶，不能用分液漏斗分离，D错误； 故选D。 31．（24-25高三上·上海·开学考试）下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是 被提纯物质 除杂试剂 分离方法 A 己烷(己烯) 溴水 分液 B 乙醇(乙酸) 生石灰 过滤 C 乙醛(乙酸) 氢氧化钠溶液 分液 D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和碳酸钠溶液 分液 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【解析】A．溴水与己烯发生加成反应后的产物可以与己烷互溶，故A错误； B．生石灰与乙酸反应后要用蒸馏的方法与乙醇分离，故B错误； C．乙醛和乙酸与氢氧化钠反应的产物均可以溶于水，故C错误； D．乙酸可以与饱和碳酸钠溶液反应，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度极小，故可以用来除杂，分液可把液体进行分离，故D正确； 故选D。 32．（2023·上海杨浦·二模）利用下列药品进行实验，能达到实验目的的是 实验目的 实验药品 A 证明烧碱部分变质 样品溶液、酚酞、溶液 B 层析法分离微量和 样品溶液、丙酮、溶液 C 检验溴乙烷中的溴原子 溴乙烷、溶液、溶液 D 除去己烷中的己烯 样品、溴水 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【解析】A．烧碱变质生成碳酸钠，向烧碱样品溶液中加入过量溶液，碳酸钠与氯化钙反应生成碳酸钙沉淀和氯化钠，振荡后加入酚酞溶液，若变红，说明还含有氢氧化钠，进而说明氢氧化钠部分变质，故A符合题意； B．用纸层析法分离Fe3+和Cu2+时，展开剂为丙酮，为防止Fe3+和Cu2+水解，常在展开剂中加入少量盐酸酸化，缺少盐酸，不能达到实验目的，故B不符合题意； C．溴乙烷水解后，应先加入稀硝酸中和NaOH溶液，再滴加溶液，该实验缺少稀硝酸，不能达到实验目的，故C不符合题意； D．溴水与己稀发生后加成反应生成二溴己烷，二溴己烷与己烷互溶，引入新杂质，不能达到实验目的，故D不符合题意； 故答案选A。 题型09 有机化学实验 33．（24-25高三上·上海·期中）化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图），以环己醇制备环己烯。 已知： 密度（g/cm3） 熔点(℃) 沸点(℃) 溶解性 环己醇 0.96 25 161 能溶于水 环己烯 0.81 -103 83 难溶于水 I．制备粗品 将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。 (1)A中碎瓷片的作用是_________，导管B除了导气外还具有的作用是_________。 (2)给A加热采用水浴加热的优点是_________，试管C置于冰水浴中的目的是__________。 Ⅱ．制备精品 (3)环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在____层（选填“上”或“下”），分液后用________（选填编号）洗涤。 a．KMnO4溶液        b．稀H2SO4        c．Na2CO3溶液 【答案】(1) 防止暴沸 冷凝 (2) 控制反应温度 降低环己烯蒸气的温度，使其液化 (3) 上 c 【分析】装置A中环己醇脱水制得环己烯，其中碎瓷片的作用是防止暴沸，由于生成的环己烯的沸点为83℃，要得到液态环己烯，导管B除了导气外还具有冷凝作用，便于环己烯冷凝；冰水浴的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化；环己烯不溶于氯化钠溶液，且密度比水小，分层后环己烯在上层，由于分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇，提纯产物时用c(Na2CO3溶液)洗涤可除去酸。 【解析】（1）装置A中碎瓷片的作用是防止暴沸，导管B除了导气外还具有的作用是冷凝； （2）环己醇脱水制得环己烯的温度为85℃，给A加热采用水浴加热的优点是控制反应温度；冰水浴的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化； （3）环己烯不溶于氯化钠溶液，且密度比水小，分层后环己烯在上层，由于分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇，提纯产物时用c(Na2CO3溶液)洗涤可除去酸。 34．（25-26高三上·河南·期末）二苯乙二酮(，黄色针状晶体，易溶于乙醇和乙醚，不溶于水)常用作紫外线固化树脂的光感剂、印刷油墨组分等。实验室可由苯甲醛(，微溶于水)为原料，先制备二苯羟乙酮(，也称为安息香，白色晶体，不溶于冷水，微溶于热水和乙醚，溶于热的乙醇)，再经硝酸氧化制备。回答下列问题： Ⅰ．二苯羟乙酮(安息香)的制备，实验步骤如下： 步骤1：向如图装置(加热与夹持装置已省略)的100 mL三颈烧瓶中加入1.7 gVB1(催化剂)和3.5 mL水，使其溶解。量取10 mL苯甲醛(密度为1.04 g·mL-1，熔点：-26℃)，15 mL95％乙醇(溶剂)加入。边搅拌(磁力搅拌)边滴加3.5 mL3.0 mol·L-1NaOH水溶液，调节溶液pH=9～10； 步骤2：在60～70℃反应回流1.5 h，反应完成后，冷却，有白色晶体析出； 步骤3：抽滤，滤渣用50 mL冷水洗涤后再抽滤，所得粗产品再经重结晶，得到6.0 g二苯羟乙酮纯品。 (1)仪器X的名称为_____，自来水应从_____(填“a”或“b”)通入。 (2)反应时，适宜的加热方式为_____。 (3)抽滤装置如图所示，相对于普通过滤，抽滤的优点是_____(任答一条即可)。 (4)生成二苯羟乙酮的化学方程式为_____，二苯羟乙酮的产率为_____(结果保留三位有效数字)。 (5)久置的苯甲醛中含有苯甲酸，除去苯甲酸的方法是：向苯甲醛中加入5％碳酸氢钠溶液，然后用_____(填仪器名称)分离，弃去上层溶液，可得到苯甲醛。 Ⅱ．二苯乙二酮的制备，实验操作流程如下： (6)回流时产生的气体是_____(填化学式)。 (7)二苯羟乙酮与二苯乙二酮的红外光谱如图所示，导致两图谱明显差异的最主要因素是_____。 【答案】(1) 球形冷凝管 a (2)水浴加热 (3)加快过滤速率，使产品更干燥 (4) 2 57.8% (5)分液漏斗 (6)NO2 (7)二苯羟乙酮中含有羟基，而二苯乙二酮中不含有羟基 【分析】由图可知，该实验的实验目的是利用维生素B1做催化剂条件下苯甲醛碱性条件下发生加成反应生成二苯羟乙酮；再利用反应生成的二苯羟乙酮与浓硝酸在冰醋酸做溶剂的条件下共热反应制备二苯乙二酮。 【解析】（1）由实验装置图可知，仪器X为球形冷凝管，实验时，球形冷凝管起冷凝回流的作用，为增强冷凝效果，自来水应从下口a通入； （2）由题意可知，制备二苯羟乙酮的反应温度为60～70℃，反应温度低于100℃，则反应时，适宜的加热方式为水浴加热； （3）相较于普通过滤装置，抽滤能加快过滤速率，且过滤效果更好，使产品更干燥； （4） 由分析可知，生成二苯羟乙酮的反应为维生素B1做催化剂条件下苯甲醛碱性条件下发生加成反应生成二苯羟乙酮，反应的化学方程式为：2；由题意可知，参与反应的苯甲醛的物质的量为：=0.098 mol，反应生成二苯羟乙酮的质量为6.0 g ，则二苯羟乙酮的产率为：×100%≈57.8%； （5）由题意可知，苯甲醛微溶于水，则除去苯甲醛中含有苯甲酸的方法是：向苯甲醛中加入5％碳酸氢钠溶液，然后用分液漏斗分离，弃去上层溶液，可得到苯甲醛； （6）由题意可知，回流发生的反应为二苯羟乙酮与浓硝酸在冰醋酸做溶剂的条件下共热反应制备二苯乙二酮、二氧化氮和水，则回流时产生的气体是NO2； （7）由结构简式可知，二苯羟乙酮中含有羟基和酮羰基，而二苯乙二酮中不含有羟基，只含有酮羰基，所以二苯羟乙酮与二苯乙二酮的红外光谱的图谱存在明显差异。 35．（24-25高三上·上海浦东新·期中）有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O。称取一定质量的A样品，利用下图所示的装置进行实验。生成物先后通过分别装有足量高氯酸镁固体和碱石灰的U形管，被完全吸收后，U形管质量分别增加5.4g和8.8g，消耗氧气6.72L（标准状况下）。 (1)装置中CuO的作用是___________。 (2)装置a的名称为__________，设置其的目的是___________。 (3)有机物A的最简式为__________。 (4)若要确定有机物A的分子式，是否必需有其它条件？________。 A．是                 B．否 (5)已知有机物A的质谱、核磁共振氢谱分别如下图所示，则A的结构简式为________。 若质谱图显示B的相对分子质量为74，红外光谱如下图所示： (6)则B的结构简式为_______________，其官能团的名称为_________。 (7)若利用化学性质的差异鉴别有机物A和B，可采用的试剂为_______（不定项）。 A．溴水 B．氢氧化钠溶液 C．钠 D．酸性高锰酸钾溶液 【答案】(1)将CO转化成CO2，确保实验数据的准确性 (2) 干燥管 防止空气中的二氧化碳和水进入盛有碱石灰的U形管内，干扰实验 (3)C2H6O (4)B (5)CH3CH2OH (6) H3C-H2C-O-CH2-CH3 醚键 (7)CD 【分析】有机物A完全燃烧生成二氧化碳和水，通过计算可得出C和H物质的量，根据总质量对O进行计算判断，结合质谱图，核磁共振氢谱和红外光谱图对有机物结构进行分析。 【解析】（1）装置中CuO能将反应生成的CO转化为二氧化碳，确保碳元素完全转化成CO2； （2）装置a的名称为干燥管，该装置可防止空气中的二氧化碳和水进入盛有碱石灰的U形管内，干扰实验； （3）装有高氯酸镁固体的U形管增重5.4g，则生成水的物质的量：，所含氢元素：；装有碱石灰的U形管增重8.8g，则生成二氧化碳的物质的量：，所含碳元素：；标准状况下消耗氧气6.72L，即，说明有机物中含O物质的量为0.3mol+0.2mol×2-0.3mol×2=，有机物A的最简式：C2H6O； （4）由于分子中碳氢原子个数是1:3，达到饱和，所以要确定其分子式不需要其它条件，选B； （5）最大质荷比为46，说明A的相对分子质量为46，分子式：C2H6O；核磁共振氢谱有3组吸收峰，面积比为3：1：2，则A的结构简式：CH3CH2OH； （6）根据红外光谱可知含醚键和对称CH2结构，则其结构H3C-H2C-O-CH2-CH3，官能团为醚键； （7）乙醇与金属钠反应可生成氢气，乙醚与金属钠不反应；乙醇可被酸性高锰酸钾溶液氧化，酸性高锰酸钾溶液褪色，乙醚不能被酸性高锰酸钾溶液氧化；答案选CD。 题型10 有机推断大题 36．（2026·上海黄浦·二模）盐酸决奈达隆是抗心律失常药物，适用于阵发性或持续性心房颤动或心房扑动患者。其合成路线如下： （1）A→B的反应试剂和条件是__________。 （2）C中官能团有硝基、羟基和__________（写官能团名称）。 （3）（不定项）下列物质转化的反应类型为取代反应的______。 A．C→D B．E→F C．J→K D．K→L （4）写出F→G的反应式__________。 （5）．I的结构简式为__________。 （6）H→J中的作用是_________。 （7）关于合成路线中涉及相关物质说法正确的是______。 A．E中有1个不对称碳原子 B．1mol H最多可与2mol溴水反应 C．可用鉴别H和G D．L中S原子的价层电子对数为6 （8）写出符合下列要求的F的一种同分异构体的结构简式_________。 （ⅰ）除苯环外，不含其他环状结构； （ⅱ）苯环上有两种不同化学环境的氢； （ⅲ）能水解生成X和Y两种产物，其中X为最简单的氨基酸，Y遇溶液显紫色，且能发生银镜反应。 （9）根据题中信息，设计以苯甲醚（）和溴乙酰氯（）为原料合成化合物P（）的合成路线______。 （其他无机试剂任选，合成路线表示为：MN……目标产物） 【答案】（1）浓硝酸，浓硫酸，加热 （2）酮羰基、碳溴键 （3）AD （4） （5） （6）消耗反应生成的HCl，促进反应正向进行，提高产率 （7）C （8） 、、、 （9） 【分析】A发生硝化反应得到B，B发生取代反应得到C，C在条件下成环，接着在NaBH4作用下发生还原反应转化为E，E发生消去反应生成F，结合H的结构简式推出G的结构简式，G发生取代反应生成H，H和I发生取代反应生成J，对比H和J的结构，可知I(C11H24ClN)的结构简式为，J中硝基还原为氨基转化为K，K和发生取代反应生成L，L与HCl反应得到M，据此解答。 （1）A→B是苯环的硝化反应，引入硝基，浓硝酸、浓硫酸作试剂，加热条件。 （2）根据C的结构，除硝基、羟基外，还存在酮羰基和碳溴键两种官能团。 （3）A．C→D是分子内取代，溴原子被酚氧取代生成环，属于取代反应； B．E→F是醇羟基的消去反应，生成碳碳双键，不属于取代； C．J→K是硝基还原为氨基，属于还原反应，不属于取代； D．K→L是氨基上的氢被甲磺酰基取代，属于取代反应； 选AD。 （4）F和反应脱去HCl得到G，化学方程式：。 （5）H中酚羟基和I发生取代得到J，结合I的分子式C11H24ClN和J的结构，推得I的结构简式：。 （6）H与I发生取代反应生成J和HCl，碳酸钾消耗反应生成的HCl，促进反应正向进行，提高产率。 （7） A．E的五元环上有2个不对称碳原子：，A错误；B．H除酚羟基邻位2个H可与溴取代外，碳碳双键还可与溴加成，1 mol H最多消耗溴3 mol，B错误； C．H含酚羟基，G不含酚羟基，可鉴别H和G，C正确； D．L中S的价层电子对数=σ键数(4)+孤对电子数(0)=4，D错误； 选C。 （8）F的分子式为，不饱和度为7，最简单氨基酸是甘氨酸，F的同分异构体水解得到甘氨酸和Y，Y遇溶液显紫色、且能发生银镜反应，Y含酚羟基、含醛基，苯环对位二取代时苯环氢正好两种，则该有机物含有甘氨酸与酚羟基形成的酯，对位含有醛基，根据碳链异构，符合条件的结构简式为：、、、。 （9）参考题干合成路线B→C的流程，用苯甲醚与在作用下生成，再发生C→D的反应生成，将酮羰基还原为羟基，再经消去反应可得到目标产物，具体合成路线是。 37．（2026·上海嘉定·二模）抗高血压药替米沙坦的一种合成路线如下(部分条件省略)： 已知： (1)物质B中含有的官能团名称为______。 (2)物质A转化成B的化学反应方程式为______。 (3)物质C转化成D的反应类型为______反应。 A．加成 B．取代 C．还原 D．氧化 (4)物质C的产率不高，可能生成的副产物为______。(结构简式) (5)1 mol物质D与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应，消耗氢氧化钠的物质的量为______。 A．1 mol B．2 mol C．3 mol D．4 mol (6)1 mol物质F与足量反应后的产物中含不对称碳原子数为______。 A． B． C． D． (7)以下说法正确的是______。 A．物质B中碳原子的杂化方式为和 B．物质E在浓加热条件下转化为物质F C．酸性比强 D．物质C转化成D使用的溶剂能与新制在加热条件下反应 (8)写出1种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：______。 ①能使溴水褪色； ②在氢氧化钠溶液加热条件下生成两种产物，且物质的量之比为； ③水解产物中带苯环的物质显碱性，且核磁共振氢谱有5组峰。 (9)参照上述合成路线，以邻硝基甲苯及为原料，设计合成的路线______(无机试剂任选)。 (合成路线可表示为：AB……目标产物) 【答案】(1)酯基、酰胺基。 (2) (3)C (4) (5)B (6)C (7)C (8)或 (9) 【分析】 A与发生反应生成B（），结合A的分子式和B的结构简式可知A为；B与浓硫酸、浓硝酸加热条件引入硝基生成C，将C的硝基还原为氨基生成D，D发生成环反应生成E，E中的酯基发生水解生成F，F与成环生成G，与G发生取代反应生H，H发生水解反应生成替米沙坦； 【解析】（1） B的结构简式为，其官能团为酯基、酰胺基； （2） 由分析知A的结构简式为，与发生取代反应生成B和HCl，其化学方程式为； （3）由分析知，将C的硝基还原为氨基生成D，其反应类型为还原反应，故选C； （4） B的苯环上有甲基，硝化反应容易发生多取代，生成二硝基取代副产物，导致C产率降低； （5）1个D分子中含有1个酯基和1个酰胺基，均可与氢氧化钠反应，所以1 mol物质D与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应，消耗氢氧化钠的物质的量为2 mol，故选B； （6） 如图，1 mol物质F与足量H2反应后的产物中含有5 mol不对称碳原子，即不对称碳原子数为，故选C； （7） A．物质B（）中，苯环、酯基和酰胺基中的碳原子为sp2杂化，其他碳原子为sp3杂化，A错误； B．物质E（）转化为F（）是酯的水解反应，不是在浓硫酸加热条件下进行，B错误； C．由于F的电负性大于H，所以羧基中O-H键的极性比大，所以酸性比强，C正确； D．新制不能氧化，D错误； 答案选C； （8） 满足条件的F的同分异构体，①能使溴水褪色，含碳碳双键；②NaOH加热水解生成两种产物，物质的量之比1:2；③水解产物带苯环的物质显碱性，说明有氨基，核磁共振氢谱5组峰，说明分子对称，则其含2个酰胺基，满足条件的同分异构体可能是或； （9） 在甲醇存在下用H2将硝基还原为氨基得到，与发生取代反应生成，发生硝化反应生成，发生已知信息反应生成，故流程为。 题型11 有机合成路线设计大题 38．（2026·上海崇明·二模）化合物G是合成降血压药物福辛普利的中间体。其一种合成路线如下： 已知： （1）化合物A中含氧官能团的名称为___________、___________。 （2）设计反应1的作用是___________。 （3）反应2的反应类型是___________。 A．消去反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 （4）化合物D中含有___________个手性碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 （5）反应4在生成E的同时会生成其同分异构体H，H的结构简式为___________。 （6）下列关于化合物E的说法中不正确的是___________。 A．不能用质谱仪区分E和F B．分子中含有酰胺键 C．能与反应产生 D．能形成分子间氢键 （7）化合物I是F的同分异构体，I水解后生成J和K，J和K满足以下条件： ①J是一种含有3个碳原子的α-氨基酸； ②K遇溶液显紫色； ③核磁共振氢谱显示分子K中苯环上含有2种化学环境不同的氢原子 写出一种满足上述条件的I的结构简式___________。 （8）若上述J的化学式为，写出J合成高分子的化学方程式___________。 （9）结合题目中的信息，写出与为有机原料合成的路线___________。 (无机试剂任选，合成路线表示为：MN……目标产物) 【答案】（1） 羧基 羟基 （2）保护官能团，防止氨基被氧化 （3）C （4）B （5） （6）A （7） （8） （9） 【分析】 观察物质B和C，发现C物质相较B物质少了两个H原子，氧化反应，B中官能团-OH可被氧化成酮羰基，故C为，由此作答。 （1）观察A的结构，含氧官能团为羟基和羧基； （2）A中氨基具有还原性，后续反应2使用氧化剂CrO3，反应1将氨基转化为酰胺结构保护起来，反应5再脱保护，因此作用是保护氨基； （3）反应2中B的羟基被氧化为羰基，属于氧化反应，故选C； （4） 手性碳原子是连有4个不同基团的饱和碳原子，带（*）碳原子为手性碳，共两个，故选B； （5） 羟基脱水可消去邻位碳上的氢，得到烯烃，故为； （6）A．E和F相对分子质量不同，质谱仪可通过质荷比区分二者，故A错误； B．E中含有结构，故B正确； C．E含有羧基，酸性强于碳酸，可与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，故C正确； D．E含有羧基、羰基等极性基团，可形成分子间氢键，故D正确； 故选A； （7） F的分子式为C11H11O2N，水解后生成J和K，分子式的总和为C11H13O3N，其余不变，J是三个碳原子的α-氨基酸，J为，K遇氯化铁显色，K中含有酚羟基，K中苯环上只有两种等效氢，J只用掉了1个不饱和度，3个碳原子，1个N原子，2个O原子，K需要有6个不饱和度，8个碳原子，苯环有4个不饱和度和6个碳原子，K中还需要2个碳原子和2个不饱和度1个氧原子且对称，K为，故J和K反应生成的I为； （8） J为α-丙氨酸，氨基和羧基发生缩聚反应生成聚酰胺； （9） 第一步先是甲醇氧化变为甲醛，第二步仿照题中反应3，是碳链延长，第二步消去反应生成1-苯基-1,3-丁二烯，第三步发生1,4-加成，故路线如下，。 39．（2026·上海杨浦·二模）氯雷他定是一种抗过敏药，常用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、过敏性结膜炎、花粉症等。氯雷他定的一种合成路线如下： 已知：i．   ii． （1）的名称是___________。b中含氧官能团的名称是___________。 （2）反应类型：a→b是___________反应、b→c是___________反应。 A．加成        B．取代        C．消去        D．氧化 （3）合成中，设计反应a→b和c→d的目的可能是___________、___________。 （4）设计实验检验中氯元素的存在。___________。 （5）c在一定条件下水解生成m和n，已知n的分子式为。 ①写出m与盐酸反应的化学方程式___________。 ②p是n的同分异构体，属于氨基酸，且结构中： i．含两个苯环； ii．核磁共振氢谱中有七组峰，且峰面积之比为，写出两种满足上述条件的p的结构简式：___________、___________。 （6）e→f的反应中还有f的同分异构体h生成，h的结构简式为：___________。 （7）以、和为原料也可制得氯雷他定。根据上述流程图中的相关信息及所学知识，设计合成路线___________。(无机试剂任选) 【答案】（1） 2-甲基-2-丙醇 酰胺基 （2） A B （3） 保护氰基 提升反应选择性 38．取少量于试管中，加入NaOH水溶液并加热，冷却后用稀硝酸酸化，再加入溶液，若产生白色沉淀，证明含氯元素 （4） +HCl         （5）   （6）   【分析】 A与发生加成反应生成，再转化为b，b与在作用下发生取代反应生成c，c在作用下生成含氰基的d，d与在作用下生成e，e在酸性条件下先发生加成反应成环生成，再发生消去反应生成f（），f与发生取代反应生成目标产物；据此作答。 （1）由的结构可知，名称为2-甲基-2-丙醇；由b的结构可知，b中含氧官能团为酰胺基； （2）由分析可知，a→b是加成反应，b→c是取代反应，故答案分别为A，B； （3）依据分析，a→b氰基被加成，c→d又生成氰基，则设计目的为保护氰基，提升反应选择性； （4） 取少量于试管中，加入NaOH水溶液并加热，冷却后用稀硝酸酸化，再加入溶液，若产生白色沉淀，证明含氯元素； （5） ①c在一定条件下水解生成m和n，已知n的分子式为，则m为，与盐酸反应的化学方程式为：+HCl ； ②p是n的同分异构体，属于氨基酸，则含，含两个苯环且核磁共振氢谱中有七组峰，且峰面积之比为的p的结构简式可以为：、 ； （6）由分析可知，e在酸性条件下还可与苯环另一个邻位的氢原子加成，生成中间产物，消去生成f的同分异构体h为 ； （7） 结合已知ⅱ，先与在酸性情况下生成，发生消去反应生成，与发生取代反应得到目标产物，流程为： 。 40．（25-26高三下·上海·月考）溴己新(I)又称必嗽平，常用作祛痰药，可通过下列路线合成。 （1）有机物A可以通过煤的干馏获得，下列有关说法正确的是___________。 A．煤的干馏属于物理变化 B．甲苯分子中的所有原子都在同一平面上 C．浓溴水可以鉴别甲苯、环己烯和苯酚 D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因是甲基活化了苯环 （2）反应①所需的试剂是___________。 （3）写出F中非含氧官能团的名称：___________。 （4）反应②与反应⑥的反应类型分别为___________、___________。 （5）写出反应⑤的反应方程式：___________。 （6）检验H中的氯原子的实验方法为___________。 （7）K是D的同系物且相对分子质量少14，请写出满足下列条件的K的结构简式：___________。 i．可发生银镜反应；ii．硝基与苯环直接相连；iii．1H-NMR显示的氢原子种类最少。 （8）在药物制剂中，盐酸溴己新是常见的制剂形式，请写出一条将溴己新制成盐酸盐的优势：___________。 （9）请写出以2-丁烯和为原料制备的合成路线。___________ 【答案】（1）C （2）浓HNO3、浓H2SO4 （3）碳溴键、氨基 （4） 氧化反应 取代反应 （5） （6）取样，加入氢氧化钠水溶液，加热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，若有白色沉淀生成，则有氯原子 （7） （8）成盐后药物水溶性增加，易于人体吸收(或增强化学稳定性，延长药品保质期) （9） 【分析】 合成溴己新的起始原料为甲苯（A），甲苯经反应①硝化生成邻硝基甲苯（B），邻硝基甲苯在酸性高锰酸钾的作用下，甲基被氧化为羧基生成C，C的结构简式为；C与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成D，D在Fe/HCl的作用下发生还原反应，硝基被还原为氨基生成E，E的结构简式为；E与在催化下发生取代反应生成F；F在作用下发生还原反应，将酯基还原为醇生成G，G与发生取代反应引入氯原子生成H，H与发生取代反应生成最终产物I。 （1）A．煤的干馏过程得到的产物为焦炭、煤焦油、出炉煤气等，属于化学变化，A错误； B．甲苯分子中，甲基C原子采取sp3杂化，该C原子的空间结构为四面体形，与该碳原子相连的原子不可能都在同一平面上，B错误； C．浓溴水不与甲苯反应，甲苯可将浓溴水中的溴萃取出来，出现分层现象，上层橙色、下层几乎无色，环己烯与浓溴水发生加成反应使浓溴水褪色，浓溴水能与苯酚发生取代反应生成白色沉淀，所以可以用浓溴水鉴别甲苯、环己烯和苯酚，C正确； D．甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色的原理是侧链甲基被氧化为羧基，被活化的是甲基而不是苯环，D错误； 故选C。 （2）反应①为硝化反应，所用试剂为浓硝酸和浓硫酸。 （3）F中所含官能团有酯基、氨基、碳溴键，其中非含氧官能团为氨基、碳溴键。 （4）由分析可知，反应②为酸性高锰酸钾参与的氧化反应； 反应⑥为H与发生取代反应生成I和HCl。 （5） 反应⑤为苯环上的氢原子被溴取代，反应方程式为。 （6）检验H中的氯原子的实验方法为：取样加入氢氧化钠水溶液，加热后将侧链上的氯原子水解得到醇和NaCl，NaCl溶于水中，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，若有白色沉淀生成，则说明反应后的水溶液中含有，说明原化合物中含有氯原子。 （7）K是D的同系物且分子量比D少14，所以K比D少一个原子团，D中官能团为酯基、硝基，K能发生银镜反应，说明K为甲酸酯；硝基与苯环直接相连，核磁共振氢谱中显示的氢原子种类最少，说明结构高度对称，推测K只有两个取代基且为对位取代，满足条件的结构简式为。 （8）成盐后具有离子化合物的特征，能够增大药物水溶性，易于人体吸收(或增强化学稳定性，延长药品保质期）。 （9）含氮环状结构可以根据题中反应H→I的原理，与（卤原子）发生取代反应引入；所以需要得到两端取代卤原子的化合物，该化合物可以通过2-丁烯与卤素加成后再发生消去反应得到1,3-丁二烯，再与卤素进行1,4-加成得到；目标产物为高分子化合物，最后通过加聚反应得到目标产物；设计合成路线如下： 。 题型12 高分子化合物 41．（24-25高三上·上海·月考）乒乓球胶水能将胶皮、海绵与底板优化组合成完整的乒乓球拍，对球拍质量起到了决定性作用。国际比赛规定使用更环保的无机胶水，无机胶水以无机物(多为水)作为溶剂，其中黏合剂的成分可能是 A． B． C． D． 【答案】B 【分析】无机胶水以无机物(多为水)作为溶剂，说明成分中含有亲水基，能溶于水。 【解析】 A．聚丙烯无亲水基，不溶于水，A不符合； B．中有-OH，羟基是亲水基，该物质能溶于水，B符合； C．属于卤代烃，不能溶于水，C不符合； D．官能团为酯基，不是亲水基，不能溶于水，D不符合； 答案选B。 42．（24-25高三上·上海·期中）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是 A．丙烯在工业上的获得方法是石油裂解 B．X的结构简式为CH3CH=CHBr C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z的链节为 【答案】B 【分析】 CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成(Y)；CH3-CH=CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成(X)；CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成(Z)。 【解析】A．石油裂解是一种将长链烃类化合物分解为较短链烃的过程，在工业上可以获得丙烯，A正确； B．由分析可知，X的结构简式为，B错误； C．Y()与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确； D．由分析可知，聚合物Z为，链节为，D正确； 故选B。 43．（24-25高三上·上海·开学考试）2022年冬奥会吉祥物“冰墩墩”寓意创造非凡、探索未来。其使用的材料之一为ABS树脂，结构简式如图所示： 下列有关ABS树脂的说法正确的是 A．易溶于水 B．属于缩聚产物 C．由4种单体通过加聚反应制备 D．其中一种单体可制备顺丁橡胶 【答案】D 【解析】A．ABS树脂中无亲水基团，难溶于水，A错误； B．根据ABS树脂的结构简式可知，其由CH2=CHCN、CH2=CH-CH=CH2和通过加聚反应得到，属于加聚产物，B错误； C．根据ABS树脂的结构简式可知，其由CH2=CHCN、CH2=CH-CH=CH2和3种物质通过加聚反应得到，C错误； D．顺丁橡胶全称顺式-1，4-聚丁二烯橡胶，可由CH2=CH-CH=CH2加聚得到，D正确； 故答案选D。 $清单06 有机化学 解题技法精讲 4 / 20 学科网（北京）股份有限公司 技法01 烷烃的系统命名法 技法02 有机物分离、提纯的一般思路 技法03 确定有机物分子式的常见流程 技法04 判断分子中共线、共面原子数的技巧 技法05 有机物结构推断技巧 技法06 同分异构体数目的判断方法 技法07 同分异构体的书写规律 技法08 烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的规律 技法09 醇类的催化氧化、消去反应的规律 技法10 卤代烃中卤素原子的检验 技法11 卤代烃在有机合成中的应用 技法12 醛基特征反应实验的注意事项 技法13 手性碳原子和手性分子的判断 技法14 淀粉水解产物的判断 技法15 加聚反应和缩聚反应的判断方法 技法16 加聚产物、缩聚产物单体的判断方法 技法17 有机合成的基本思路 常见误区破解 误区01 基本概念与分类的出题误区 误区02 与同系物、同分异构体有关的出题误区 误区03 与烷烃、烯烃、炔烃有关的出题误区 误区04 与苯及苯的同系物有关的出题误区 误区05 与卤代烃有关的出题误区 误区06 与醇、酚有关的出题误区 误区07 醛、羧酸、酯 核心误区 误区08 糖类、油脂、蛋白质 常识类误区 误区09 有机反应类型判断误区 误区10 有机物鉴别、除杂 出题陷阱 误区11 有机实验操作误区 误区12 高分子与有机合成误区 题型强化训练 技法01 烷烃的系统命名法 技法02 有机物分离、提纯的一般思路 1.液态有机物分离、提纯的一般思路 2.固态有机物分离、提纯的一般思路 技法03 确定有机物分子式的常见流程 技法04 判断分子中共线、共面原子数的技巧 (1)审清题干要求 审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。 (2)熟记常见共线、共面的官能团 ①与三键直接相连的原子共直线，如、； ②与双键和苯环直接相连的原子共平面，如、、。 (3)单键的旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。 技法05 有机物结构推断技巧 (1)计算相对分子质量的几种常见方法 ①M＝22.4 L·mol－1·ρ g·L－1(标准状况下) ②M＝DM′ ③M＝M1a1%＋M2a2% (2)已知相对分子质量确定有机物分子式的简单方法——商余法 设烃的相对分子质量为M 的余数为0或碳原子数大于等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子。 (3)熟悉几种特殊条件下常见有机物 ①含氢量最高的烃为甲烷； ②通常情况下，烃的含氧衍生物为气态的是甲醛； ③对于烃类混合物，平均每个分子中所含碳原子数小于2，则该烃类混合物中一定含有甲烷； ④同温同压下(温度高于100 ℃)，烃燃烧前后气体体积不变，则烃分子中氢原子数为4； ⑤通常情况下若为气态烃，则烃分子中碳原子数≤4。 (4)熟悉最简式相同常见有机物 最简式 对应物质 CH 乙炔(C2H2)、苯(C6H6)、苯乙烯(C8H8) CH2 烯烃和环烷烃 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 技法06 同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无异构体； ②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。 (2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 (3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 (4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有： ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 技法07 同分异构体的书写规律 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下： (2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团) ①碳链异构⇒C—C—C—C、 ②位置异构⇒ ③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、 C—C—O—C—C (3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。 (4)限定条件同分异构体的书写 解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。 技法08 烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的规律如下： 烯烃、炔烃被 氧化的部分 CH2 RCH R— 氧化产物 ↓ CO2、H2O CO2 R—COOH 技法09 醇类的催化氧化、消去反应的规律 1.醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： 2.醇类的消去反应规律 ①醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应而形成不饱和键。 ②若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子时，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 技法10 卤代烃中卤素原子的检验 R—X 技法11 卤代烃在有机合成中的应用 1.引入羟基 如R—X＋NaOHROH＋NaX。 2.引入不饱和键 如＋HX。 3.改变官能团的位置 如CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH3。 4.改变官能团的数目 如CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH2Br。 5.进行官能团保护 烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如CH2CH2CH3CH2BrCH2CH2。 技法12 醛基特征反应实验的注意事项 （1）银镜反应： a.试管内壁必须洁净； b.银氨溶液随用随配，不可久置； c.水浴加热，不可用酒精灯直接加热； d.醛用量不宜太多，一般加3滴； e.银镜可用稀HNO3洗涤。 （2）与新制的Cu（OH）2反应： a.Cu（OH）2要随用随配，不可久置； b.配制Cu（OH）2时，所用NaOH必须过量； c.反应液用酒精灯直接加热。 技法13 手性碳原子和手性分子的判断 1.不饱和的碳原子不是手性碳原子； 2.与手性碳原子相连的4个原子或原子团均不相同； 3.有手性碳原子的分子不一定是手性分子（内消旋所致）。 技法14 淀粉水解产物的判断 1.检验淀粉水解产物及水解程度的实验 2.实验现象及结论 情况 现象A 现象B 结论 1 溶液呈蓝色 未产生银镜 淀粉未水解 2 溶液呈蓝色 出现银镜 淀粉部分水解 3 溶液不呈蓝色 出现银镜 淀粉完全水解 技法15 加聚反应和缩聚反应的判断方法 1.若聚合物链节主链上都是碳原子，一般为加聚反应的产物；若链节主链上含有、等基团时，一般为缩聚反应的产物。特例：􀰷O—CH2􀰻为甲醛的加聚产物，为环氧乙烷的加聚产物。 2.加聚反应的单体一般含有、；缩聚反应的单体一般含有两个或两个以上能够相互发生缩合反应的官能团，如—OH、—COOH、—NH2、—X等。 3.若单体和聚合物链节的化学组成相同，发生的是加聚反应；若化学组成不同，相差若干个小分子（如H2O、HX等），发生的是缩聚反应。 技法16 加聚产物、缩聚产物单体的判断方法 1.凡链节主链只有两个碳原子（无其他原子）的聚合物，其单体必为一种，将链节中的两个半键闭合即得对应单体。 如的单体为 2.凡链节主链有四个碳原子（无其他原子），且链节中无双键的聚合物，其单体必为两种，以链节中每两个碳原子为一个单元划线断开，然后分别将两个半键闭合即得对应单体。 如的单体为和。 3.凡链节主链上只有碳原子，且存在碳碳双键结构的聚合物，其断键规律是按“见双键，四个碳（以碳碳双键为中心的4个碳原子）；无双键，两个碳”划线断开，然后将单键变双键，双键变单键即得对应单体。 4.凡链节主链上有多个碳原子（n＞2），且含有碳碳双键的聚合物，若采用“见双键，四个碳”的断键方式，链节主链两边分别剩下1个碳原子，无法构成含双键的单体时，则可能是含有碳碳三键的化合物参与了加聚反应。 如的单体是、CH≡CH和CH2CH2。 5.链节主链上有—CR2—O—结构的聚合物，其单体可能为醛或酮。如􀰷CH2—O􀰻的单体是HCHO。 缩聚产物单体的判断方法 1.若聚合物为、或，其单体必为一种。 如的单体为HO—CH2CH2—OH，的单体为。 2.凡链节中含有的高聚物，其单体为羧酸和醇。判断其单体的方法为根据缩合时的断键情况补充对应的原子或原子团，即“断键，补原子”。 如的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。 3.凡链节中含有的聚合物，其单体一般为氨基酸。 如的单体为H2NCH2COOH和。 技法17 有机合成的基本思路 说明　（1）从原料出发选择正向合成线路：对比原料分子和产物分子在碳骨架和官能团方面的异同 → 有目的地选择每一步转化反应。 （2）从目标产物出发选择逆向合成线路：目标产物的适当位置断裂化学键→较小中间体1→更小中间体2→……→基础原料。 误区01 基本概念与分类的出题误区 误区 1：含碳化合物都是有机物 误区 2：有机物都难溶于水、都易燃烧 误区 3：烃都只含 C、H，只要含 C、H 就是烃 误区 4：芳香烃都含苯环，含苯环都是芳香烃 误区 5：饱和烃就是烷烃 误区02 与同系物、同分异构体有关的出题误区 误区 1：分子组成相差 CH₂就是同系物 误区 2：相对分子质量相同就是同分异构体 误区 3：同分异构体物理性质相同、化学性质也相同 误区 4：同分异构体一定要含不同官能团 误区 5：带支链一定比直链沸点高 误区03 与烷烃、烯烃、炔烃有关的出题误区 误区 1：烷烃都不能使酸性 KMnO₄褪色 误区 2：烯烃能使溴水、酸性高锰酸钾褪色，原理一样 误区 3：炔烃含碳碳三键，加成一定比烯烃更难 误区 4：甲烷与氯气光照是置换反应 误区 5：所有烯烃都有顺反异构 误区04 与苯及苯的同系物有关的出题误区 误区 1：苯含碳碳双键，能使溴水、酸性高锰酸钾褪色 误区 2：苯的同系物都能使酸性高锰酸钾褪色 【误区 3：苯与溴水发生取代生成溴苯 误区 4：苯环邻对位取代，所有位置活性一样 误区05 与卤代烃有关的出题误区 误区 1：卤代烃都是难溶于水、密度都比水大 误区 2：卤代烃水解、消去都可以无条件发生 误区 3：卤代烃中含卤素，可直接加 AgNO₃检验 误区06 与醇、酚有关的出题误区 误区 1：凡是含羟基（—OH）都是醇 误区 2：醇都能发生消去反应 误区 3：醇都能被催化氧化成醛 误区 4：苯酚酸性很强，能使石蕊变红 误区 5：苯酚能与 NaHCO₃反应放出 CO₂ 误区 6：用溴水检验苯酚，白色沉淀是溴苯 误区07 醛、羧酸、酯 核心误区 误区 1：能发生银镜反应的一定是醛 误区 2：醛都能被溴水、酸性高锰酸钾氧化 误区 3：羧酸都不能被氧化 误区 4：酯化反应是不可逆反应 误区 5：酯水解都生成酸和醇 误区 6：酯在碱性条件下水解是可逆 误区08 糖类、油脂、蛋白质常识类误区 误区 1：糖类都有甜味、有甜味都是糖 误区 2：单糖不能水解，二糖、多糖都能水解 误区 3：蔗糖、麦芽糖水解产物相同 误区 4：淀粉、纤维素互为同分异构体 误区 5：油脂是高分子化合物 误区 6：油脂皂化反应是酯化反应逆反应 误区 7：蛋白质盐析、变性原理一样 误区 8：只用灼烧法不能区分蚕丝和人造纤维 误区09 有机反应类型判断误区 误区 1：加成反应一定有双键三键 误区 2：取代反应就是烷烃卤代 误区 3：氧化反应只有燃烧 误区 4：消去反应一定生成烯烃 误区10 有机物鉴别、除杂 出题陷阱 误区 1：除去乙烷中乙烯用氢气加成 误区 2：除去苯中苯酚加溴水过滤 误区 3：用酸性高锰酸钾除去甲烷中乙烯 误区 4：所有有机物都可用蒸馏分离 误区11 有机实验操作误区 误区 1：制乙烯加热温度慢慢升 误区 2：乙酸乙酯制备，导管伸入饱和碳酸钠液面下 误区 3：银镜反应可以酒精灯直接煮沸 误区 4：配制斐林试剂直接混合久置 误区12 高分子与有机合成误区 误区 1：高分子化合物有固定分子式 误区 2：加聚反应单体和链节一样 误区 3：缩聚反应只生成高聚物 题型01 有机物基本概念与同分异构 1．（24-25高三上·上海·期中）下列五种有机物中，属于酚的是___（选填序号），属于酮的是___（选填序号），属于醛的是_____（选填序号），③中官能团的名称为_________。 ①  ②  ③  ④  ⑤ 2．（24-25高三上·上海·月考）以下六种有机物：①CH2=CH2   ②   ③CH3COOH   ④C2H5OH   ⑤CH3OCH3   ⑥HCOOH。其中属于烃的有___________(填序号，下同)，互为同系物的是___________，互为同分异构体的是___________。 3．（24-25高三上·上海·期中）回答下列问题： (1)氧气和臭氧互为____， 12C和14C互为____，甲醇和乙醇互为____。 A．同分异构体    B．同系物    C．同位素    D．同素异形体 (2)CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3互为________，和互为_______，CH2=CH-CH2-CH3和CH3-CH=CH-CH3互为_______。 E.碳链异构   F.位置异构   G.官能团异构   H.对映异构 4．（24-25高三上·上海·期中）分子式为C4H8且属于烯烃的结构有_______种（不考虑立体异构）。 题型02 烷烃、烯烃、炔烃 5．（24-25高三上·上海·期中）下列化学用语表示正确的是 A．乙烯的结构式为CH2=CH2 B．一氯甲烷的分子式为CH3Cl C．CH4分子的球棍模型为 D．1-丁烯的键线式为 6．（24-25高三上·上海·期中）下列化合物存在顺反异构现象的是 A．CH2=CHCl B．CH3CH=CHCl C．CH3CH=C(CH3)2 D．CH3CH2CH2CH3 7．（24-25高三上·上海·期中）β-月桂烯的结构简式为，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有______种。 8．（2025·上海·三模）双烯合成即由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应，是现代有机合成里常用的反应之一。金刚烷胺盐酸盐可用于治疗帕金森、抗病毒感染等。可按下列路线合成金刚烷胺盐酸盐。 (1)逆合成分析法推测，环烃A可能是_______。 A． B． C． D． (2)金刚烷()中不对称性碳原子个数是_______。 A．0 B．1 C．2 D．4 (3)关于金刚烷胺盐酸盐的说法正确的是_______。 A．含有2种化学环境不同的氢原子 B．含有氢键 C．含有非极性共价键 D．含有配位键 (4)写出B→C转化的化学方程式_______。 题型03 苯及苯的同系物 9．（24-25高三上·上海·期中）下列反应能说明苯环对取代基的影响的是 A．甲苯可与氢气发生加成反应 B．甲苯和浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT C．甲苯在一定条件下反应生成对氯甲苯 D．甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化 10．（24-25高三上·上海·期中）下列各组混合物不能用分液漏斗分离的是 A．硝基苯和水 B．苯和水 C．溴苯和NaOH溶液 D．氯仿酒精 11．（24-25高三上·上海·期中）已知端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应：称为Glaser反应。 已知：，则A的结构简式是_______；用1 mol A合成1,4－二苯基丁烷，理论上需要消耗_______mol H2。 12．（24-25高三上·上海·期中）浓硝酸与浓硫酸的混酸是常用的有机硝化试剂。苯硝化机理如下所示： 第一步： 第二步： 第三步：…… (1)简述配制浓硝酸与浓硫酸的混酸的实验操作：_______。 (2)苯的硝化反应常采用水浴加热，其优势是_______、_______。 (3)硝化过程第一步中转化为体现了_______。 A．氧化性 B．还原性 C．酸性 D．碱性 (4)硝化过程第三步反应式为_______。 题型04 卤代烃 13．（24-25高三上·上海·期中）CH4与Cl2在光照下反应能得到CH2Cl2，关于CH2Cl2的描述错误的是 A．结构式： B．不存在同分异构体 C．二氯甲烷为正四面体结构 D．常温常压下为液体 14．（24-25高三上·上海·期中）常温常压下为液态，且密度比水小的有机物为 A．溴苯 B．硝基苯 C．己烷 D．一氯甲烷 15．（2024·上海徐汇·模拟预测）1，2−二氯乙烯()为无色透明液体，常用作萃取剂、有机合成原料等。 （1）该物质所含官能团的名称为___________。 （2）下列关于该物质的说法正确的是___________。 A．可用于萃取溴水中的溴 B．与互为同分异构体 C．与丙烯互为同系物 D．分子中σ键和π键的个数比为3：1 题型05 醇、酚 16．（24-25高三上·上海·期中）32克某饱和一元醇与足量的金属钠反应，得11.2L（标况下）H2，该醇是 A．CH3OH B．C2H5OH C．C3H7OH D．C4H9OH 17．（24-25高三上·上海·期中）乙醇分子中不同的化学键如图所示，对乙醇在各种反应中应断裂的键说明不正确的是 A．和金属钠作用时，键①断裂 B．和浓H2SO4共热至170℃时，键②和⑤断裂 C．和乙酸、浓H2SO4共热时，键②断裂 D．在Ag催化剂下和O2反应时，键①和③断裂 18．（24-25高三上·上海·期中）由乙烯和其它无机原料合成环状化合物其合成过程如下（水及其它无机产物均已省略）：请分析后回答下列问题： (1)写出下列物质的结构简式。 A____________；B___________；C____________；D__________。 (2)反应的类型分别是①__________；②___________。 (3)反应试剂和条件分别是A→B___________，B→C___________。 (4)写出B和D反应的化学方程式____________。 (5)物质X与A互为同分异构体，则X的结构简式为___________。 题型06 醛、羧酸、酯 19．（24-25高三上·上海·期中）物质III(2，3−二氢苯并呋喃)是一种重要的精细化工原料，其合成的部分流程如下，下列叙述正确的是 A．物质I的分子式为C9H7OBr B．II有弱酸性，但不能使紫色石蕊试液变红 C．物质II中所有原子可能位于同一平面内 D．物质III与足量的H2加成所得产物分子中有2个手性碳原子 20．（24-25高三上·上海·期中）桂皮中含有的肉桂醛是一种食用香料，工业上可通过如图反应制备肉桂醛： 下列说法正确的是 A．苯甲醛和肉桂醛互为同系物 B．与都属于醛类 C．可用溴的四氯化碳溶液检验肉桂醛中的碳碳双键 D．肉桂醛中一定共面的原子有18个 ‌21．（24-25高三上·上海·月考）邻羟基苯甲酸俗称水杨酸，具有抗炎、抗菌、角质调节等作用。其分子结构如下图： （1）邻羟基苯甲酸中碳原子的杂化方式为___________。 （2）下列关于邻羟基苯甲酸的说法合理的是___________。 A．属于分子晶体 B．沸点高于对羟基苯甲酸 C．相同条件下，在水中的溶解度小于对羟基苯甲酸 D．分子中所有原子不可能位于同一平面上 （3）具有酚羟基的物质通常能与氯化铁溶液发生显色反应。其显色原理是苯酚电离出的C6H5O-和Fe3+形成配位键，得到的H3[Fe(OC6H5)6]显紫色。 ①Fe3+的配位数为___________，配位原子是___________。 ②实验发现对羟基苯甲酸不能与氯化铁发生显色反应，试从化学平衡角度解释其原因是___________。 22．（24-25高三上·上海·期中）写出有机物在下列条件下所生成的产物的结构简式。 足量NaOH____________，足量NaHCO3_________________。 23．（24-25高三上·上海·月考）香料G的一种合成工艺如下图所示： 已知：①A的分子式为，其核磁共振氢谱显示有两组峰。 ② ③ ④ (1)A的结构简式为___________。D中官能团的结构简式为___________。的所需要的试剂和条件是___________。 (2)的反应类型是___________，K物质的化学名称是___________。 (3)检验M中碳碳双键所需试剂是___________。检验M中醛基的化学方程式___________。 (4)检验M开始转化为N的实验操作是___________。 (5)E与浓硫酸共热可制得H，H可制备一种高分子化合物Q。写出Q的结构简式___________。 (6)写出满足下列条件的L的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)___________。 ①能发生银镜反应②能发生水解反应③苯环上的一氯代物有两种 (7)设计以1-丁醇和NBS为原料制备顺丁橡胶()的合成路线(无机原料任选)________。 题型07 糖类、油脂、蛋白质 24．（25-26高三上·上海·月考）下列有关蛋白质的说法正确的是 A．蛋白质只由C、H、O、N四种元素组成 B．酒精能使蛋白质变性 C．棉、麻、蚕丝主要成分均为蛋白质 D．糖类、油脂、蛋白质都能发生水解 25．（24-25高三下·上海·期中）下列说法正确的是 A．油脂是高分子化合物，在体内水解为高级脂肪酸和甘油，进而被氧化成和并提供能量 B．核酸是以核苷酸为基本单元聚合形成的生物大分子。每一个核苷酸分子由三部分组成：含氮碱基、戊糖和磷酸基 C．煤的干馏可以产生煤油，石油分馏可以得到乙烯，利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离 D．将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定条件下生成的链状二肽有6种 26．（24-25高三上·上海·期中）下列说法不正确的 A．硬脂酸和软脂酸都是饱和脂肪酸 B．1mol蔗糖水解得到1mol葡萄糖和1mol果糖 C．淀粉、油脂、蛋白质都是高分子化合物 D．蛋清中加入硫酸钠和硫酸铜都可以看到沉淀，但是前者是盐析，后者是变性 27．（2025·上海·三模）硒在人体中一般以硒代半胱氨酸与硒代蛋氨酸形式存在，两者结构如下所示。 名称 硒代半胱氨酸(Sec) 硒代蛋氨酸(SeMet) 结构 研究表明这些硒代氨基酸有抗氧化作用，能抑制肿瘤细胞增殖。 （1）关于Sec和SeMet的说法正确的是_______。 A．两者互为同系物 B．可以用红外光谱鉴别两者 C．两者都具有还原性 D．两者都是合成DNA的原料 （2）将Sec与SeMet的混合物进行分子间脱水，可以形成_______种二肽。 （3）硒代氨基酸在体内代谢时会释放小分子。比较、、沸点的相对大小并解释原因。_______ 28．（24-25高三上·上海奉贤·月考）2021年9月Science杂志发表了我国科学家利用合成人工淀粉(ASAP)的论文。据介绍，该方法合成速率是玉米的8.5倍，能量转化效率是玉米的3.5倍。已知人工合成淀粉的代谢途径(ASAP)可以简化表示为： (1)关于淀粉分子说法正确的是_______。 A．其单体的碳原子采用杂化 B．每个链节含一个平面六元环 C．与纤维素不是同分异构体 D．是DHA通过一系列加聚反应形成的天然高分子 (2)写出符合下列条件的DHA的一种同分异构体_______。 ①属于链状化合物 ②可发生银镜反应和水解反应 ③含有手性碳原子 已知甲醇、甲醛的相关信息如下表。 物质 甲醇 甲醛 沸点(℃) 64.7 -19.5 (3)解释甲醇比甲醛沸点高的可能原因：_______。 (4)酿酒过程中，淀粉先在酒曲糖化酶作用下水解为葡萄糖，后在酒化酶作用下生成米酒。定时监测获得的实验数据如下： 结合上图信息，分析酒“越陈越香”的科学道理：_______。 题型08 有机鉴别、除杂、分离提纯 29．（24-25高三上·上海·期中）下列物质分离(括号内的物质为杂质)的方法正确的是 A．硝基苯(苯)——蒸馏 B．乙酸乙酯(乙酸)——溶液、分液 C．丁烷(丁烯)——的酸性溶液、洗气 D．甲苯(对甲基苯酚)——浓溴水、分液 30．（24-25高三上·上海·期中）下列各组混合物不能用分液漏斗分离的是 A．硝基苯和水 B．苯和水 C．溴苯和NaOH溶液 D．氯仿酒精 31．（24-25高三上·上海·开学考试）下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是 被提纯物质 除杂试剂 分离方法 A 己烷(己烯) 溴水 分液 B 乙醇(乙酸) 生石灰 过滤 C 乙醛(乙酸) 氢氧化钠溶液 分液 D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和碳酸钠溶液 分液 A．A B．B C．C D．D 32．（2023·上海杨浦·二模）利用下列药品进行实验，能达到实验目的的是 实验目的 实验药品 A 证明烧碱部分变质 样品溶液、酚酞、溶液 B 层析法分离微量和 样品溶液、丙酮、溶液 C 检验溴乙烷中的溴原子 溴乙烷、溶液、溶液 D 除去己烷中的己烯 样品、溴水 A．A B．B C．C D．D 题型09 有机化学实验 33．（24-25高三上·上海·期中）化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图），以环己醇制备环己烯。 已知： 密度（g/cm3） 熔点(℃) 沸点(℃) 溶解性 环己醇 0.96 25 161 能溶于水 环己烯 0.81 -103 83 难溶于水 I．制备粗品 将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。 (1)A中碎瓷片的作用是_________，导管B除了导气外还具有的作用是_________。 (2)给A加热采用水浴加热的优点是_________，试管C置于冰水浴中的目的是__________。 Ⅱ．制备精品 (3)环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在____层（选填“上”或“下”），分液后用________（选填编号）洗涤。 a．KMnO4溶液        b．稀H2SO4        c．Na2CO3溶液 34．（25-26高三上·河南·期末）二苯乙二酮(，黄色针状晶体，易溶于乙醇和乙醚，不溶于水)常用作紫外线固化树脂的光感剂、印刷油墨组分等。实验室可由苯甲醛(，微溶于水)为原料，先制备二苯羟乙酮(，也称为安息香，白色晶体，不溶于冷水，微溶于热水和乙醚，溶于热的乙醇)，再经硝酸氧化制备。回答下列问题： Ⅰ．二苯羟乙酮(安息香)的制备，实验步骤如下： 步骤1：向如图装置(加热与夹持装置已省略)的100 mL三颈烧瓶中加入1.7 gVB1(催化剂)和3.5 mL水，使其溶解。量取10 mL苯甲醛(密度为1.04 g·mL-1，熔点：-26℃)，15 mL95％乙醇(溶剂)加入。边搅拌(磁力搅拌)边滴加3.5 mL3.0 mol·L-1NaOH水溶液，调节溶液pH=9～10； 步骤2：在60～70℃反应回流1.5 h，反应完成后，冷却，有白色晶体析出； 步骤3：抽滤，滤渣用50 mL冷水洗涤后再抽滤，所得粗产品再经重结晶，得到6.0 g二苯羟乙酮纯品。 (1)仪器X的名称为_____，自来水应从_____(填“a”或“b”)通入。 (2)反应时，适宜的加热方式为_____。 (3)抽滤装置如图所示，相对于普通过滤，抽滤的优点是_____(任答一条即可)。 (4)生成二苯羟乙酮的化学方程式为_____，二苯羟乙酮的产率为_____(结果保留三位有效数字)。 (5)久置的苯甲醛中含有苯甲酸，除去苯甲酸的方法是：向苯甲醛中加入5％碳酸氢钠溶液，然后用_____(填仪器名称)分离，弃去上层溶液，可得到苯甲醛。 Ⅱ．二苯乙二酮的制备，实验操作流程如下： (6)回流时产生的气体是_____(填化学式)。 (7)二苯羟乙酮与二苯乙二酮的红外光谱如图所示，导致两图谱明显差异的最主要因素是_____。 35．（24-25高三上·上海浦东新·期中）有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O。称取一定质量的A样品，利用下图所示的装置进行实验。生成物先后通过分别装有足量高氯酸镁固体和碱石灰的U形管，被完全吸收后，U形管质量分别增加5.4g和8.8g，消耗氧气6.72L（标准状况下）。 (1)装置中CuO的作用是___________。 (2)装置a的名称为__________，设置其的目的是___________。 (3)有机物A的最简式为__________。 (4)若要确定有机物A的分子式，是否必需有其它条件？________。 A．是                 B．否 (5)已知有机物A的质谱、核磁共振氢谱分别如下图所示，则A的结构简式为________。 若质谱图显示B的相对分子质量为74，红外光谱如下图所示： (6)则B的结构简式为_______________，其官能团的名称为_________。 (7)若利用化学性质的差异鉴别有机物A和B，可采用的试剂为_______（不定项）。 A．溴水 B．氢氧化钠溶液 C．钠 D．酸性高锰酸钾溶液 题型10 有机推断大题 36．（2026·上海黄浦·二模）盐酸决奈达隆是抗心律失常药物，适用于阵发性或持续性心房颤动或心房扑动患者。其合成路线如下： （1）A→B的反应试剂和条件是__________。 （2）C中官能团有硝基、羟基和__________（写官能团名称）。 （3）（不定项）下列物质转化的反应类型为取代反应的______。 A．C→D B．E→F C．J→K D．K→L （4）写出F→G的反应式__________。 （5）．I的结构简式为__________。 （6）H→J中的作用是_________。 （7）关于合成路线中涉及相关物质说法正确的是______。 A．E中有1个不对称碳原子 B．1mol H最多可与2mol溴水反应 C．可用鉴别H和G D．L中S原子的价层电子对数为6 （8）写出符合下列要求的F的一种同分异构体的结构简式_________。 （ⅰ）除苯环外，不含其他环状结构； （ⅱ）苯环上有两种不同化学环境的氢； （ⅲ）能水解生成X和Y两种产物，其中X为最简单的氨基酸，Y遇溶液显紫色，且能发生银镜反应。 （9）根据题中信息，设计以苯甲醚（）和溴乙酰氯（）为原料合成化合物P（）的合成路线______。 （其他无机试剂任选，合成路线表示为：MN……目标产物） 37．（2026·上海嘉定·二模）抗高血压药替米沙坦的一种合成路线如下(部分条件省略)： 已知： (1)物质B中含有的官能团名称为______。 (2)物质A转化成B的化学反应方程式为______。 (3)物质C转化成D的反应类型为______反应。 A．加成 B．取代 C．还原 D．氧化 (4)物质C的产率不高，可能生成的副产物为______。(结构简式) (5)1 mol物质D与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应，消耗氢氧化钠的物质的量为______。 A．1 mol B．2 mol C．3 mol D．4 mol (6)1 mol物质F与足量反应后的产物中含不对称碳原子数为______。 A． B． C． D． (7)以下说法正确的是______。 A．物质B中碳原子的杂化方式为和 B．物质E在浓加热条件下转化为物质F C．酸性比强 D．物质C转化成D使用的溶剂能与新制在加热条件下反应 (8)写出1种满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：______。 ①能使溴水褪色； ②在氢氧化钠溶液加热条件下生成两种产物，且物质的量之比为； ③水解产物中带苯环的物质显碱性，且核磁共振氢谱有5组峰。 (9)参照上述合成路线，以邻硝基甲苯及为原料，设计合成的路线______(无机试剂任选)。 (合成路线可表示为：AB……目标产物) 题型11 有机合成路线设计大题 38．（2026·上海崇明·二模）化合物G是合成降血压药物福辛普利的中间体。其一种合成路线如下： 已知： （1）化合物A中含氧官能团的名称为___________、___________。 （2）设计反应1的作用是___________。 （3）反应2的反应类型是___________。 A．消去反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 （4）化合物D中含有___________个手性碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 （5）反应4在生成E的同时会生成其同分异构体H，H的结构简式为___________。 （6）下列关于化合物E的说法中不正确的是___________。 A．不能用质谱仪区分E和F B．分子中含有酰胺键 C．能与反应产生 D．能形成分子间氢键 （7）化合物I是F的同分异构体，I水解后生成J和K，J和K满足以下条件： ①J是一种含有3个碳原子的α-氨基酸； ②K遇溶液显紫色； ③核磁共振氢谱显示分子K中苯环上含有2种化学环境不同的氢原子 写出一种满足上述条件的I的结构简式___________。 （8）若上述J的化学式为，写出J合成高分子的化学方程式___________。 （9）结合题目中的信息，写出与为有机原料合成的路线___________。 (无机试剂任选，合成路线表示为：MN……目标产物) 39．（2026·上海杨浦·二模）氯雷他定是一种抗过敏药，常用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹、过敏性结膜炎、花粉症等。氯雷他定的一种合成路线如下： 已知：i．   ii． （1）的名称是___________。b中含氧官能团的名称是___________。 （2）反应类型：a→b是___________反应、b→c是___________反应。 A．加成        B．取代        C．消去        D．氧化 （3）合成中，设计反应a→b和c→d的目的可能是___________、___________。 （4）设计实验检验中氯元素的存在。___________。 （5）c在一定条件下水解生成m和n，已知n的分子式为。 ①写出m与盐酸反应的化学方程式___________。 ②p是n的同分异构体，属于氨基酸，且结构中： i．含两个苯环； ii．核磁共振氢谱中有七组峰，且峰面积之比为，写出两种满足上述条件的p的结构简式：___________、___________。 （6）e→f的反应中还有f的同分异构体h生成，h的结构简式为：___________。 （7）以、和为原料也可制得氯雷他定。根据上述流程图中的相关信息及所学知识，设计合成路线___________。(无机试剂任选) 40．（25-26高三下·上海·月考）溴己新(I)又称必嗽平，常用作祛痰药，可通过下列路线合成。 （1）有机物A可以通过煤的干馏获得，下列有关说法正确的是___________。 A．煤的干馏属于物理变化 B．甲苯分子中的所有原子都在同一平面上 C．浓溴水可以鉴别甲苯、环己烯和苯酚 D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因是甲基活化了苯环 （2）反应①所需的试剂是___________。 （3）写出F中非含氧官能团的名称：___________。 （4）反应②与反应⑥的反应类型分别为___________、___________。 （5）写出反应⑤的反应方程式：___________。 （6）检验H中的氯原子的实验方法为___________。 （7）K是D的同系物且相对分子质量少14，请写出满足下列条件的K的结构简式：___________。 i．可发生银镜反应；ii．硝基与苯环直接相连；iii．1H-NMR显示的氢原子种类最少。 （8）在药物制剂中，盐酸溴己新是常见的制剂形式，请写出一条将溴己新制成盐酸盐的优势：___________。 （9）请写出以2-丁烯和为原料制备的合成路线。___________ 题型12 高分子化合物 41．（24-25高三上·上海·月考）乒乓球胶水能将胶皮、海绵与底板优化组合成完整的乒乓球拍，对球拍质量起到了决定性作用。国际比赛规定使用更环保的无机胶水，无机胶水以无机物(多为水)作为溶剂，其中黏合剂的成分可能是 A． B． C． D． 42．（24-25高三上·上海·期中）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是 A．丙烯在工业上的获得方法是石油裂解 B．X的结构简式为CH3CH=CHBr C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z的链节为 43．（24-25高三上·上海·开学考试）2022年冬奥会吉祥物“冰墩墩”寓意创造非凡、探索未来。其使用的材料之一为ABS树脂，结构简式如图所示： 下列有关ABS树脂的说法正确的是 A．易溶于水 B．属于缩聚产物 C．由4种单体通过加聚反应制备 D．其中一种单体可制备顺丁橡胶 $