内容正文:
第七章 有机化合物
第一节
认识有机化合物
课时1 有机化合物中碳原子的成键特点
人教版 化学 必修第一册
你了解吗?
碳在地壳中的含量很低,但含有碳元素的化合物却分布极广。
目前,人们在自然界发现和人工合成的物质已超过1亿种,其中绝大多数都是含碳的有机化合物,而且新的含碳的有机化合物仍在源源不断地被发现或合成出来。那么什么是有机化合物,它们的种类为什么如此繁多?它们的结构和性质具有哪些一般特点?
你了解吗?
无处不在的有机化合物
衣
食
住
行
科技
军事
医药
核心内容
1.有机物
一、有机化合物中碳原子的成键特点
2.一般性质
课本 P60大本 P58
课时13 P1
绝大多数含碳元素的化合物,简称有机物。
【注意】
有机物一定含碳元素,
但含碳元素的物质不一定是有机物,而且有机物都是化合物,没有单质
(1)碳的氧化物(CO、CO2),
(2)碳酸及其盐(H2CO3、Na2CO3、NaHCO3)
(3)氰化物(HCN、NaCN)
(4)硫氰化物(KSCN)
(5)简单的碳化物(SiC)等
(6)金属碳化物(CaC2)等
(7)氰酸盐(NH4CNO)等
无
机
物
(1)熔、沸点:大多数熔、沸点低
(2)溶解性:大多数难溶于水,易溶于汽油、酒精、CCl4等有机溶剂
(3)可燃性:大多数可以燃烧
(4)有机反应比较复杂,常有很多副反应发生,因此有机反应化学方程式常用“→”,而不用“=”
思考与练习
一、有机化合物中碳原子的成键特点
课本 P60
1、下列物质属于有机物的是_____________。
①CO ②CH4 ③C2H5OH ④H2CO3 ⑤CCl4 ⑥KSCN ⑦C6H12O6 ⑧NaHCO3 ⑨CO(NH2)2 ⑩C2H2
②③⑤⑦⑨⑩
3.组成元素
碳、 氢、氧、氮、硫、磷、卤素等
主要元素
其他元素
一、有机化合物中碳原子的成键特点
你了解吗?
为何形成化合物种类最多的是碳元素?
有机化合物种类繁多,碳原子是如何成键的?
碳原子成键特点
碳的化合物单独成为一门独立学科
7
知识回顾
最外层电子数 共用电子对数 成键
H
Cl
O
N
C
1
1
7
1
6
2
5
3
4
4
原子成键情况
核心内容
一、有机化合物中碳原子的成键特点
课本 P60课时13 P1
4.有机物中碳原子的成键特点
(2)碳原子结构特点
(1)碳元素在周期表中的的位置
第二周期 第ⅣA族
①每个碳原子能与其他原子形成 共用电子对, 共价键;
四对
四根
碳原子可与C、H、O、S、N等原子形成共价键
结构式:
C
H
H
H
H
电子式:
分子式:CH4
结构简式:
CH4
省略
C-H
单键
体现组成及原子个数
【思考】写出最简单有机物——甲烷(CH4)的电子式和结构式
碳键数目
核心内容
一、有机化合物中碳原子的成键特点
4.有机物中碳原子的成键特点
(3)碳原子的成键特点
碳四价
碳原子与其他原子
形成4个共价键
【思考】
两个碳原子之间有哪些结合方式?
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
课本 P60课时13 P1
碳键类型
核心内容
一、有机化合物中碳原子的成键特点
4.有机物中碳原子的成键特点
(3)碳原子的成键特点
碳键数目
碳四价
碳原子与其他原子形成4个共价键
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
乙烷
乙烯
乙炔
碳原子与氢原子、卤素原子之间只能形成单键。
碳原子与氧原子、硫原子之间可以形成单键、双键。
碳原子与氮原子之间可以形成单键、双键、三键。
【注意】
课本 P60课时13 P1
思考与讨论
一、有机化合物中碳原子的成键特点
多个碳原子相互间有哪些结合方式?
链状
直链
支链
链状
课本 P61课时13 P1
思考与讨论
一、有机化合物中碳原子的成键特点
多个碳原子相互间有哪些结合方式?
直链
支链
环状
多个碳原子之间结合成链状
和环状
C2H6、 C3H8、 C4H10 ……
【注意】
碳链空间结构:锯齿状
课本 P60课时13 P1
碳键类型
核心内容
一、有机化合物中碳原子的成键特点
4.有机物中碳原子的成键特点
(3)碳原子的成键特点
碳键数目
碳四价
碳原子与其他原子形成4个共价键
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
碳键形式
碳链(直链、支链)
碳环
锯齿状
课本 P61课时13 P1
一、有机化合物中碳原子的成键特点
思考与讨论
请结合下图显示的4个碳原子相互结合的几种方式,分析以碳为骨架的有机物种类繁多的原因。
思考
课本 P61大本 P58
(1)碳原子间所成化学键全是碳碳单键的有?含有碳碳双键的有?含有碳碳三键的有?
(2)碳骨架为链状的有?为环状的有?含有支链的有?
课时13 P2
1.有人认为目前已知化合物中数量最多的是有机化合物,下列关于其原因的叙述中不正确的是 ( )
A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B.碳原子性质活泼,可以跟多数元素原子形成共价键
C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的双键和三键
D.多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环,且链、环之间又可以相互结合
B
2.碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多,下列碳原子的结合方式中错误的是 ( )
C
使用模型研究物质结构
有机物中的原子有着怎样的空间位置关系呢?
以最简单的有机物—甲烷(CH4)进行讨论。
思考与讨论
甲烷分子式为CH4,请画出可能的空间构型。
各原子间形成的共价键时,彼此离的越远,则斥力越小,结构越稳定。
—C
—H
平面正方形
正四面体
正四棱锥
你认为哪一种模型最合理?为什么?
正四面体中各原子间价键离的最远!
思考与讨论
你了解吗?
历史上科学家认为CH2Cl2有两种
邻位
对位
制备了几年,发现其实只有一种!
碳原子的四面体学说
1874年,范特霍夫提出了
二氯甲烷不是平面结构,而是四面体的空间结构。
你了解吗?
甲烷的空间结构
正四面体结构
科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上(键角是109°28′)。
球棍模型
空间充填模型
展示原子实际占据空间的方式及分子实际形状
表示分子的键角以及成键原子的半径
二、最简单的有机物—甲烷
核心内容
1.甲烷的存在
2.甲烷的组成与结构
天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气,可燃冰的主要成分均为甲烷。我国的天然气主要分布在中西部地区及海底
分子式 电子式 结构式 空间构型 球棍模型 空间充填模型(比例模型)
CH4
结构特点
CH4空间构型为正四面体结构,C原子位于正四面体的中心,4个H原子分别位于正四面体的4个顶点上,4个C—H键的键长、键角、键能完全相同,键角为109°28’
【注意】5个原子不在同一平面
课本 P62
大本 P58
课时13 P3
乙烯
乙炔
乙烷
丙烷
正丁烷
甲烷
丙烯
以下物质从组成元素上看,有何共同点?
思考与讨论
三、烃和烷烃
核心内容
仅由C与H两种元素组成的有机物
氢
t
àn
q
īng
1.烃
甲烷
最简单的有机物
最简单的烃!
课本 P62课时13 P3
思考与讨论
乙烯
乙炔
乙烷
丙烷
正丁烷
甲烷
丙烯
以下有机物中,哪些有机物的结构相似?
只含___和___两种元素,分子中的碳原子之间都以_____结合,碳原子的剩余价键均与_______结合,使碳原子的化合价都达到“_____”,这样的一类有机化合物称为________,也称为烷烃。
碳
氢
单键
氢原子
饱和
饱和烃
课本 P63
大本 P58
课时13 P3
三、烃和烷烃
核心内容
2.烷烃
概念
仅含C—C键和C—H键的
饱和链烃
→若C—C连成环状,称为环烷烃
环丁烷
【思考】由下表你能推出烷烃的通式吗?
名称 结构简式
甲烷 CH4
乙烷 CH3CH3
丙烷 CH3CH2CH3
丁烷 CH3(CH2)2CH3
戊烷 CH3(CH2)3CH3
已烷 CH3(CH2) 4CH3
十烷 CH3(CH2) 8CH3
十八烷 CH3(CH2) 16CH3
课本 P63
大本 P58
课时13 P3
通式
三、烃和烷烃
核心内容
2.烷烃
概念
仅含C—C键和C—H键的
饱和链烃
→若C—C连成环状,称为环烷烃
CnH2n+2 (n≥1)
碳链形式
锯齿状结构
课本 P63
大本 P58
课时13 P3
环烷烃?
烯烃?
炔烃?
你了解吗?
甲烷是最简单的烷烃中,随碳原子数的增加,我们应该如何给这些烷烃命名呢?
四五千年前上古轩辕时期的大挠氏发明的天干:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
碳链形式
通式
三、烃和烷烃
核心内容
2.烷烃
概念
仅含C—C键和C—H键的
饱和链烃
→若C—C连成环状,称为环烷烃
CnH2n+2 (n≥1)
锯齿状结构
命名
习惯命名法
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷
n>10
戊烷
直接根据碳原子数称某烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
C16H34
十六烷
C18H38
十八烷
相应汉字数字+烷
支链:
俗名法:正(0支)、异(1支)、新(2支)
课本 P63
大本 P59
课时13 P3
核心内容
当碳原子数n相同,结构不相同时,用正、异、新表示
俗名
C4H10的两种分子的命名
CH3CH2CH2CH3
无支链时
正丁烷
有支链时
异丁烷
C5H12的三种分子的命名
正戊烷
直链烃
异戊烷
新戊烷
课本 P63
大本 P59
课时13 P3
三、烃和烷烃
拓展
甲基
基
烃分子中去掉一个或几个H原子后剩余的基团
9个电子
烷基的命名
如:
甲基(-CH3)、亚甲基(-CH2-)
乙基(-CH2CH3)
正丙基(—CH2CH2CH3)
异丙基(CH3CHCH3)
思考与讨论
乙烷
丙烷
正丁烷
甲烷
观察以上几种烷烃的结构简式,这些烷烃分子有什么特点,在组成上有什么差异呢?
三、烃和烷烃
核心内容
3.同系物
概念
结构相似,分子组成上相差一个或或若干个CH2原子团
一似 一差
同系物所含元素种类一定相同,除C、H外其他种类元素原子数必须相同
名称 结构简式 相对分子质量
甲烷 CH4 16
乙烷 CH3CH3 30
丙烷 CH3CH2CH3 44
丁烷 CH3(CH2)2CH3 58
戊烷 CH3(CH2)3CH3 72
已烷 CH3(CH2) 4CH3 86
十烷 CH3(CH2) 8CH3 142
十八烷 CH3(CH2) 16CH3 254
14
14
14
14
14
14
14
课本 P63
大本 P59
思考与讨论
2. CH2=CHCH3和 的组成相同,二者是否互为同系物?
1. CH2=CHCH3和CH2=CH2的组成相同,二者是否互为同系物?
由此判断,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物吗?
三、烃和烷烃
核心内容
3.同系物
概念
结构相似,分子组成上相差一个或或若干个CH2原子团
一似 一差
同系物所含元素种类一定相同,除C、H外其他种类元素原子数必须相同
判断
一同:
一似:
一差:
同类物质
结构相似
组成差CH2
课本 P63
大本 P59
练习
②和④
下列物质中属于同系物的是_________
① CH2=CH-CH3
② CH4
③ H2
④ CH3(CH2)5CH(CH3)CH3
⑤
你了解吗?
有机化合物中仅由碳和氢构成的化合物超过了几百万种!
即使原子种类相同,每种原子数目也相同时,其原子可能具有多种不同的结合方式,形成具有不同结构的分子。
为何一个分子式可能有不同的物质?
丁烷
C4H10
正丁烷
同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。
异丁烷
三、烃和烷烃
核心内容
4.同分异构体
正丁烷
异丁烷
分子式
C4H10
C4H10
结构式
相同
不同
沸 点
课本 P63
大本 P59
三、烃和烷烃
核心内容
4.同分异构体
概念
______相同而_____不同的______互称
相对分子质量必相同,不一定是同分异构体
原子或原子团的连接顺序不同
原子的空间排列不同
不一定是
有机物
分子式
结构
化合物
【判断】以下几种结构有机物,表示几种物质?
如何书写烷烃同分异构体呢?
?请写出C4H9、C5H12的同分异构体。
课本 P63
大本 P59
三、烃和烷烃
核心内容
4.同分异构体
课本 P63
大本 P62
概念
______相同而_____不同的______互称
相对分子质量必相同,不一定是同分异构体
原子或原子团的连接顺序不同
原子的空间排列不同
不一定是
有机物
分子式
结构
化合物
书写
减链法
遵循的原则:主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列对、邻、间。
书写的步骤:
(1)先写出碳原子数最多的主链。
(2)写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(—CH3)接在主链某碳原子上。
(3)写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)接在主链碳原子上,以此类推。
三、烃和烷烃
沸点: 36.07 ℃ 27.9℃ 9 ℃
请写出C5H12的同分异构体。
习题
三、烃和烷烃
核心内容
4.同分异构体
课本 P63
大本 P62
概念
______相同而_____不同的______互称
相对分子质量必相同,不一定是同分异构体
原子或原子团的连接顺序不同
原子的空间排列不同
不一定是
有机物
分子式
结构
化合物
书写
“减链法”
烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
①三个相同:分子组成相同、分子量相同、分子式相同
②二个不同:结构不同、性质不同
科学史话
1830年前,化学界一向认为
一种化合物具有一种成分
绝没有两种不同化合物具有同一化学成分
即相同的化学式!
有机化学之父
李比希
1826年,制得雷酸银
最早发现铝
1824年,制得氰酸银
维勒
两人对其组成进行了分析,最终结果是-两物质的组成竟然是相同的:
氰酸银——AgCNO
雷酸银——AgOCN
对此,他们无法解释:
两种显然不同的化合物,怎么会有相同的成分呢?
科学史话
当时的许多化学家也陷入了迷茫之中。有的试图解释,可又解释不清。
柏采里乌斯不但知识渊博,且敢于冲破旧观念。
他说:“我建议把相同组成而不同性质的物质称为‘同分异构’的物质”。
1830年,提出了一个崭新的化学概念——
同分异构体
意思是说,同样的化学成分,可以组成性质不同的化合物!
生活中的化学
顺式视黄醛
反式视黄醛
三、烃和烷烃
汇总对比
概念 同素异形体 同分异构体 同系物 同位素 同物质
研究
对象
同
异
举例
有机物
单质
化合物
同类物质
化学式
差CH2
写法
正丁烷
与
异丁烷
甲烷
与
丁烷
大本 P61
大本P59
×
×
×
√
×
甲烷的分子式
甲烷的电子式
甲烷的结构式
甲烷分子的球棍模型
(球棍模型表示原子的相对位置)
甲烷分子的空间填充模型
(比例模型可大体上表示各种原子的体积比)
CH4
实际的分子结构
(正四面体)
反映一个分子中
原子的种类和数目
最能反映
真实结构
省略C−H键,把同一碳原子上
的H合并,省略横线上C−C键
三、烃和烷烃
核心内容
5.有机化合物组成和结构的表示方法
大本 P60
课时13 P4-5
小结
50
基础课时13 预习课本完成学案P5-8填空部分;作业卷P1-4
整理笔记
各班收两本时间↓
作业
错题本 笔记本
周六 周三晚
51
微判断(1)CH3—CH2—CH2—CH3与互为同分异构体。 ( )
(2)CH3CH2CH3与互为同分异构体。 ( )
(3)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体。 ( )
(4)乙烷与戊烷互为同系物。 ( )
(5)CH2CH2与的相对分子质量相差14,两者属于同系物。 ( )
$