第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物（专项训练）化学鲁科版选择性必修3

第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 A 题型聚焦·专项突破 考点一 有机合成之增长碳链（重点） 题型1 利用卤代烃取代反应增长碳链 题型2 利用芳香烃的傅-克反应增长碳链 题型3 利用羟醛缩合反应增长碳链 题型4 利用醛酮与格式试剂反应增长碳链 题型5 利用醛酮与胺反应增长碳链 题型6 利用第尔斯-阿尔德反应构建环状碳链 考点二 有机合成之缩短碳链（重点） 题型1利用烯烃、炔烃的氧化反应缩短碳链 题型2脱羧反应缩短碳链 考点三 官能团的引入与转化（重点） 题型1 官能团的引入与转化 题型2 官能团的保护 考点四 有机合成路线的设计（重点、难点） 题型1 逆合成分析法 题型2 原子经济性 考点五 有机物的分离与提纯、检验与鉴别（重点） 题型1 有机物的分离与提纯 题型2 有机物的检验与鉴别 考点六 有机化合物分子式、结构式的确定 题型1 分子式的确定 题型2 结构式的确定 考点七 高分子化合物 题型1 高分子化合物 题型2 合成高分子化合物-加聚反应 题型3 合成高分子化合物-缩聚反应 题型4 高分子化学反应 题型5 合成高分子材料 B 综合攻坚·知能拔高 A 题型聚焦·专项突破 考点一 有机合成之增长碳链（重点） ◆题型1 利用卤代烃取代反应增长碳链 1．（25-26高二上·江苏南京·期末）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下： (1)C中的含氧官能团名称为醚键、___________。 (2)B的结构简式为___________；F中碳原子的杂化方式为___________。 (3)E→F的反应类型为___________；分子的空间构型为___________。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式___________。能发生水解反应，水解产物之一是天然氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为且含苯环。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)___________。 2．（2026·江西九江·一模）近日报道了一种合成降血脂药物安妥明类似物(H)的方法，其合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： (1)A的分子式为_______。 (2)E中官能团的名称为_______。 (3)用“*”标出G中的手性碳原子_______。 (4)D与F生成G的化学方程式为_______。 (5)写出同时满足下列条件的H的所有同分异构体的结构简式：_______。 ①氯原子直接连接在苯环上  ②可发生银镜反应  ③核磁共振氢谱中峰面积比为6:2:1 (6)参考上述信息，设计以乙醇为原料三步合成E的路线(其他无机试剂任选)_______。 ◆题型2 利用芳香烃的傅-克反应增长碳链 3．（25-26高二下·浙江丽水·期中）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛等的非处方药。其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)酮基布洛芬中的官能团的名称是__________。 (2)化合物B的结构简式是__________。 (3)下列说法不正确的是__________。 A．化合物A能发生加成、取代、氧化反应 B．反应B→C的反应类型是加成反应 C．反应C→D转化所需的试剂是，条件是作催化剂 D．化合物F中含有手性碳原子 (4)写出D→E的化学方程式__________。 (5)设计实验，检验D中含有的氯元素__________。（只需按顺序写出添加的试剂） (6)利用所学知识和题中信息，设计以乙烯为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选，乙烯和通常条件下不反应）__________。 4．（25-26高三上·天津滨海新区·月考）酮基布洛芬是用于治疗各种关节肿痛及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如下： (1)A的名称是___________。 (2)C中存在的官能团名称为___________，C→D的反应类型是___________。 (3)D的分子式为___________，1 mol D中苯环侧链上π键的个数为___________。 (4)写出对应方程式 ①B和足量NaOH溶液共热时反应的化学方程式___________。 ②D→E：___________。 (5)下列说法中，错误的是___________(填序号)。 a．化合物A和苯甲酸互为同系物                b．化合物C中存在s-pσ键和p-pσ键 c．反应④另一种生成物是HCl                d．化合物E所有原子可能在一个平面上 (6)化合物F是酮基布洛芬的同分异构体，写出两种符合下列条件的化合物F的结构简式___________。 ①分子中有结构                ②既能发生银镜反应，也能发生水解反应 ③每个苯环中均有两个间位取代基 (7)参照上述合成路线，设计以对二甲苯()和苯为含碳原料。制备化合物G()的合成路线：___________。 ◆题型3 利用羟醛缩合反应增长碳链 5．（25-26高二下·北京·月考）已知两分子乙醛通过羟醛缩合反应可生成不饱和醛，如下图： 下列说法不正确的是 A．乙醛和丙醛的混合物发生反应Ⅰ能得到种产物 B．反应Ⅰ控制不当可能会生成 C．甲醛和苯甲醛之间也能发生羟醛缩合反应 D．利用羟醛缩合可在适当的条件下进行转化： 6．（25-26高二下·江苏·月考）化合物G是一种非奈利酮药物合成中间体，其合成路线如下： (1)B分子中含氧官能团名称为醚键和___________。 (2)A转化为B时，加入K2CO3的作用是___________。 (3)E()分子中，与2号碳相比，1号碳的C-H键极性相对2___________(填“较大”或“较小”)。 (4)D→F过程中，先发生D→H加成反应，再发生H→F消去反应，写出中间体H的结构简式：___________。 (5)M是C的同系物，相对分子质量比C大14。 写出同时满足下列条件的M的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①能发生银镜反应 ②碱性条件下水解酸化后的两种产物中，含苯环的分子中有3种氢原子且不与FeCl3溶液发生显色反应，另一种分子中含2种氢原子。 (6)写出以、为原料合成的合成路线流程图___________(无机试剂和流程中的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 ◆题型4 利用醛酮与格式试剂反应增长碳链 7．（24-25高二上·江苏无锡·月考）化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X、Y分子中均含手性碳原子 B．X转化为Y的过程中与反应生成 C．Y与以物质的量发生加成反应时可得3种产物 D．可用酸性溶液进行鉴别 8．（2026·重庆·一模）环己基甲醇是重要的有机合成中间体，常温下通常为无色透明的黏性液体，由它制备的药物可用来治疗肝、肾、胰腺和脑部疾病。某研究小组在实验室通过以下五个步骤制备环己基甲醇(部分操作及反应条件略)。 已知：①环已基甲醇难溶于水，常压下沸点约为，在易发生脱水反应； ②格氏试剂易发生水解反应。 (1)步骤1制备格氏试剂： 将2.67 g镁条及10 mL正丁醚加入250 mL三颈烧瓶中，再滴加氯代环己烷和适量正丁醚，实验装置示意图如图所示(夹持及控温装置略)。 ①反应装置图中仪器A的名称为_______。 ②反应装置图中球形干燥管的作用为_______。 (2)步骤2与甲醛反应： 该步反应需加热至，搅拌、反应0.5 h，请写出步骤2反应的化学方程式_______。 (3)步骤3水解： 步骤3(ii)中加酸的目的是_______。 (4)步骤4分离：向所得环己基甲醇粗品中加入饱和氯化钠溶液，经分液得到有机层。分液需用到下列的仪器有_______。 (5)步骤5提纯：向有机层加入无水碳酸钾干燥，过滤，_______(填操作名称)，若得到产品6.3 g，产品的产率为_______(精确至)。 ◆题型5 利用醛酮与胺反应增长碳链 9．（2025·山西太原·模拟预测）吡唑类化合物G是一种重要的医用中间体，其合成路线如下： 已知：Ⅰ．R1CHO+R2CH2COOR3 Ⅱ． 回答下列问题： (1)A的化学名称是___________，D中含氧官能团的名称为___________。 (2)反应C+B→D的化学方程式为___________；E→F的反应类型为___________。 (3)的过程中发生了两步反应，第一步是生成了中间产物X(分子式为)，该物质的结构简式为___________。 (4)某有机物的结构简式为，与它具有相同官能团的同分异构体共有___________种(不考虑立体异构)，写出具有手性碳原子的结构简式：___________。 10．（2026·湖北鄂州·模拟预测）氟茚唑菌胺(G)是一款吡唑酰胺类新型农药杀菌剂，下图是最新研发的合成路线。 已知：B是由A经过羟醛缩合反应得到。回答下列问题： (1)A的化学名称为_______。 (2)B中所含官能团的名称为_______。 (3)写出由B生成C的化学方程式_______。 (4)F的结构简式为_______。 (5)路线中D→E设计的目的是_______。 (6)中间体F的另一种合成路线如下： 若该反应发生位在“2”号位，经环化反应后生成一种与F具有相同环状结构的同分异构体，该分子的结构简式为_______；分析该合成路线的主要缺点是_______。 ◆题型6 利用第尔斯-阿尔德反应构建环状碳链 11．（25-26高二下·江苏扬州·期中）已知：①1,3-丁二烯与乙烯可以发生Diels-Alder反应，环化加成得到环己烯： (也可表示为) ②实验证明，反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化，如： 试回答下列问题： (1)下列不能与乙烯发生Diels-Alder反应的有机物是 (填字母)。 A． B． C． D． (2)直接通过Diels-Alder反应合成的原料是CH2=CHCHO和______ (3)现仅以1,3-丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷。 1,3-丁二烯C7H14O甲基环己烷 试回答： ①A分子式为C8H12，结构简式是______。 ②写出下列反应的化学方程式： 反应③______。                        反应④______。 (4)当1,3­-丁二烯和溴单质1∶1加成时，其反应机理及能量变化如图所示， 不同反应条件下，经过相同时间测得生成物组成如表： 实验编号 反应条件 反应时间 产物中A的物质的量分数 产物中B的物质的量分数 1 －15℃ 1 min 62% 38% 2 25℃ 1 min 12% 88% 从反应速率和产物稳定性角度分析，25 ℃时更有利于生成B的原因是______。 12．（25-26高二下·江苏苏州·月考）Diels-Alder反应在共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应中具有广泛应用。 如：或 试回答下列问题： 金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可以A(环戊二烯)为原料经下列途径制备： 试回答下列问题： (1)1 mol B与加成需要___________，B的键线式为___________。 (2)金刚烷的分子式为___________，其一氯代物有___________种。 (3)合成的原料为___________、___________(键线式表示)。 (4)请写出与反应方程式___________。 (5)请以和乙炔为原料，合成__________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例如下) 考点二 有机合成之缩短碳链（重点） ◆题型1 利用芳香烃的傅-克反应增长碳链 1．（25-26高二下·黑龙江哈尔滨·月考）有机物P()，常用于合成橡胶。 已知：①：； ②； 回答下列问题 (1)P发生1，4-加聚反应得到_______(填结构简式)，关于该产物下列说法正确的是________。（填字母） a.该产物可以使溴的四氯化碳褪色     b.产物中sp2、 sp3杂化的碳原子个数比为2：1 c.该链节有顺反异构     d.该物质属于分子晶体 (2)写出与发生反应的化学方程式________。 (3)P与足量酸性溶液反应生成的有机产物为_______(填结构简式)。 (4)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式如图，下列它的说法错误的是________。（填字母） A．在催化剂作用下，最多可以消耗 B．能使酸性溶液褪色 C．不能使溴的溶液褪色 D．M中的碳原子可能在同一平面 2．（25-26高二上·江苏苏州·月考）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。从化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 回答下列问题： (1)D中官能团的名称为___________。 (2)的反应类型___________。 (3)已知：，则G的结构简式___________。 (4)与H有相同碳原子数和氢原子数的芳香烃的同分异构体中，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为的结构简式为___________。 (5)已知：，此反应得到的有机物称为、-不饱和酮，H在碱性溶液中易分子内发生类似反应从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种、-不饱和酮J，J的结构简式为___________。 (6)以和为原料可合成，请将以下合成路线补充完整：___________。 ◆题型2 脱羧反应缩短碳链 3．（25-26高三下·重庆沙坪坝·开学考试）辣椒是重庆这座城市的灵魂！辣椒的味道主要来自辣椒素类化合物。其中一种辣椒素(F)的合成路线如下： 已知：辣椒素F含有。 (1)A分子中含有的官能团名称是___________，E到F的反应类型为___________。 (2)写出C的结构简式___________。 (3)已知D到E的转化中，产生两种有刺激气味的气体，写出反应的化学方程式___________。 (4)D的同分异构体满足下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。 a．含六元碳环结构；b．能与NaOH溶液反应；c．核磁共振氢谱有5组峰 (5)以乙烯和丙二酸二乙酯为主要有机原料，设计己二酸的合成路线_______。 已知： 在上述合成路线中，还发现了另外一种含六元碳环的二元酸，请写出其结构简式___________。 4．（2026·河北·一模）化合物（）为合成某药物的中间体，一种合成路线如下（部分反应条件已简化）： 已知：。 回答下列问题： (1)H分子中杂化的碳原子数为________。 (2)B的名称为________；B→C的反应类型为________。 (3)经过三步反应完成：，写出与溶液反应的化学方程式：________。 (4)满足下列条件的B的同分异构体有________种（不考虑立体异构）。 ①属于芳香族化合物，且不含醚键；②能发生水解反应，也能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱显示有四种氢原子，且峰面积比值为的结构简式为________。 (5)反应中，中两个C-Cl键发生反应的是①而不是②，可能的原因是________。 (6)写出用苯与乙醇合成苯乙酸乙酯（无机试剂任选）的合成路线图：________。 结构片段 种数 组合1 苯环＋； 苯环＋ 2 组合2 苯环＋+甲基 3 组合3 苯环＋+乙基 3 组合4 苯环＋+2个甲基 6 考点三 官能团的引入与转化（重点） ◆题型1 官能团的引入与转化 1．（25-26高二下·河北石家庄·月考）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 回答下列问题： (1)B中含有的官能团为_______，由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。 (2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为_______。 (3)D→E的方程式为_______。 (4)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。 (5)G的结构简式为_______。 (6)已知：H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。 2．（25-26高二下·湖南·月考）阿司匹林是一种重要的药物，有一种合成路线如下： 已知：①   ②苯环上的是邻对位定位基。 (1)水杨酸所含的官能团的名称为______。 (2)的化学方程式为______。 (3)G的结构简式是______，G由物质氧化而来，F的结构简式是______。 (4)水杨酸可以与聚甲基丙烯酸反应合成长效缓释阿司匹林，聚甲基丙烯酸由甲基丙烯酸()在一定条件下聚合而成，该聚合反应的化学方程式为______。 (5)有机合成需要减少副产物的生成，使得目标产物产率高。在以上合成路线中不直接由A一步合成D，而是经历的目的是______。 (6)比水杨酸多一个碳的同系物的结构有______种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为______。 ◆题型2 官能团的保护 3．（25-26高二下·江苏南京·月考）G是合成治疗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下： (1)A分子中含有的官能团名称为氨基和________。 (2)B→C中有副产物生成，该副产物的结构简式为________。 (3)C→D的反应类型为________；C转化为D时还有一种产物为________（填结构简式）。 (4)写出同时满足下列条件的A（）的一种同分异构体的结构简式：________。 ①既能与溶液发生显色反应，又能与银氨溶液发生银镜反应； ②核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为。 (5)已知：①羧基为间位定位基；②，写出以、和为原料制备的合成路线流程图________（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 4．（25-26高二下·吉林·月考）2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下： 已知： 回答下列问题： (1)分子中不同化学环境的氢原子共有___________种，共面原子数目最多为___________。 (2)写出⑧的反应试剂和条件：___________；F中含氧官能团的名称为___________。 (3)B生成的反应类型为___________；写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式___________。 a．苯环上只有两个取代基且互为邻位    b．既能发生银镜反应又能发生水解反应 (4)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，目的是___________。 (5)写出⑥的化学反应方程式：___________，该步反应的主要目的是___________。 考点四 有机合成路线的设计（重点、难点） ◆题型1 逆合成分析法 1．（25-26高二下·重庆·月考）以苯为原料制备一系列化工产品的流程如下： 已知： ①D中含有乙基。 ② (1)A可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，则它的官能团名称是__________。 (2)反应①的反应类型为__________反应。 (3)写出反应③的化学方程式__________。 (4)D的结构简式为__________。 (5)芳香族化合物M是E的同分异构体，苯环上只有两个取代基，且除苯环外无其他环状结构，则M的结构有__________种（不考虑立体异构）。其中有4种不同化学环境的氢原子的结构简式为____________。 (6)已知：①（氨基易被氧化）。 ②苯环上原有取代基会影响新取代基的位置：甲基一般使新取代基在其邻位和对位，硝基使新取代基在其间位。依据题中信息及所学知识，写出以苯为原料制备间氨基苯甲酸的合成路线流程图__________（无机试剂、两碳以下的有机试剂任用）。（合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物） 2．（25-26高二下·浙江杭州·期中）利尿药物M能够增加尿量、促进体内多余水分和电解质排出，其合成路线如下： 已知： (1)M中除了H₂NO₂S-、氨基外，还有官能团为___________(填官能团的名称)。 (2)下列说法正确的是___________。 A．B→D的反应试剂及条件为 Cl2、光照 B．1mol E 与足量 NaOH 溶液反应最多消耗 1mol NaOH C．E→F为取代反应，该过程中有H2O生成 D．K的碱性强于E (3)H的结构简式为___________。 (4)写出K→L 的化学方程式___________。 (5)L→M的中间产物 (分子式为 )可能的结构简式有___________。 (6)以B 和丙醛为原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 ◆题型2 原子经济性 3．（25-26高二下·北京·月考）乙烯是石油化学工业重要的基本原料，通过一系列化学反应，可以合成乙酸乙酯、乙二醇、HEMA等成千上万种有用的物质。 (1)是重要的有机化工原料和工业溶剂，可由乙烯经不同途径制得。 ①反应Ⅰ的反应类型是________。 ②反应Ⅱ的化学方程式是________。 ③比较反应Ⅱ和反应Ⅲ的原子利用率大小：反应Ⅱ________（填“>、<、=”）反应Ⅲ。 (2)一种用乙烯合成乙二醇的方法如下（已知：反应Ⅳ为加成反应）。 ①HClO的电子式为________。 ②反应Ⅴ的化学方程式为________ (3)甲基丙烯酸羟乙酯（HEMA，结构为）是制隐形眼镜的材料，可用乙二醇和有机物M通过酯化反应合成。 ①M的结构简式为________。 ②HEMA含有的官能团名称为________。 ③HEMA在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为________。 4．（2026·湖南长沙·一模）化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通过如图流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 已知：①PCC是选择性氧化剂，可以把醇氧化成醛或酮； ②NaBH4是强还原剂，可以把醛或酮还原为醇； ③，中的-CH3不能被酸性高锰酸钾氧化。 回答下列问题： (1)B中含有的官能团的名称为___________。 (2)A→B的原子利用率为100%，则M为___________。 (3)C→D的反应类型为___________。 (4)D的结构简式为___________。 (5)E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，写出H的结构简式：___________。 (6)下列说法不正确的是___________(填标号)。 A．C具有一定的还原性 B．F→G的反应为加成反应 C．E、F分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子 D．1mol X与足量NaOH反应，最多消耗4mol NaOH (7)是重要的化工原料。以为原料，设计化合物的合成路线______(用流程图表示，无机试剂和含1个碳原子的有机试剂任选)。 考点五 有机物的分离与提纯、检验与鉴别 ◆题型1 有机物的分离与提纯 1．（25-26高二下·湖北武汉·期中）利用下列装置进行实验，能达到实验目的的是 A．实验室蒸馏分离和 B．分液时先打开分液漏斗上方的玻璃塞或将玻璃塞的小孔与瓶身的凹槽对齐，再打开下方的活塞 C．进行粗苯甲酸的提纯 D．除去中的 A．A B．B C．C D．D 2．（2026·黑龙江·二模）下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是 A．苯甲酸常温下是固体，可用重结晶法提纯苯甲酸 B．难溶于水、比水易溶解，可用萃取碘水中的 C．乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素 D．易溶于热水，可通过将溶液蒸发浓缩、冷却结晶、过滤的操作得晶体 ◆题型2 有机物的检验与鉴别 3．（25-26高二上·广东揭阳·月考）具有明显现象的官能团特征反应常被用来鉴别有机化合物。下列各组有机物的鉴别所选试剂不能达到目的是 A．苯、溴苯、乙醇：水 B．环己烷、环己烯：酸性高锰酸钾溶液 C．苯、甲苯：溴水 D．甲苯、四氯化碳、裂化汽油：溴水 4．（25-26高二下·浙江丽水·期中）阿司匹林是常见的抗炎药物，关于阿司匹林的合成过程如下： 下列说法正确的是 A．不能用红外光谱鉴别水杨酸和阿司匹林 B．水杨酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．阿司匹林分子中所有原子可能共平面 D．阿司匹林最多与发生加成反应 考点六 有机化合物分子式、结构式的确定 ◆题型1 分子式的确定 1．（25-26高二下·湖南·月考）有机物M中含碳、氢元素，可能含氧元素，某同学利用如图所示的实验装置(加热及夹持装置略)测定M的分子式。 已知：装置B中样品M的质量为，实验测得装置C增重，装置D增重。下列说法错误的是 A．能确定M的分子式 B．若去掉，测得的碳的含量可能偏低 C．装置C可用盛有的U形管代替 D．装置E的作用是吸收未反应完的二氧化碳，避免测量误差 2．（25-26高二下·河北雄安·月考）绿色植物中含有丰富的有机物，通过不同提取方法可以获得不同的有机物。 Ⅰ．从茶叶中提取咖啡因的主要流程如下： 查阅资料：咖啡因能溶于乙醇等溶剂，120℃升华显著，熔点为238℃。 (1)使用乙醇“浸取”咖啡因的原因是___________。 (2)进行蒸馏操作时，某同学使用的装置如图1所示，该同学在操作中，除未加沸石外，还存在的错误有___________。实验中发现未加沸石，改正的措施为___________。 Ⅱ．某实验小组经一系列操作，从某种植物中分离得到了有机物M(经元素分析，知其仅含C、H、O三种元素)，为确定M的结构，进行如下实验： 实验一：取适量M使用现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定，相关结果如图2、图3、图4所示。 实验二：将1.48 g M在足量纯中充分燃烧，使其产物依次缓缓通过装有浓硫酸、碱石灰的装置(产物被完全吸收)，测得装置质量分别增加1.8 g和3.52 g。 (3)M的分子式为___________，M的结构简式是___________。 (4)N是M的同分异构体，且N属于醇类，则N的结构有___________种，其中核磁共振氢谱中有5组峰且峰面积之比为的结构简式为___________，该结构的名称为___________。 ◆题型2 结构式的确定 3．（25-26高二下·黑龙江哈尔滨·月考）．某有机物A含C、H、O三种元素，为了确定A的结构，进行如下实验： (1)取6.8 g A在O2中充分燃烧，将燃烧的产物依次通入浓硫酸和碱石灰，分别增重3.6 g和17.6 g，则A的实验式是_________。 (2)用质谱法对A进行分析，其质谱图如下，则有机物A的分子式是_________。 (3)用红外光谱法分析，有机物A中含有苯环、羧基、甲基；用核磁共振氢谱法分析该物质，其核磁共振氢谱图如下，由此推断有机物A的结构简式为_________。 (4)B与A互为同系物，且相对分子质量比A大14，请写出满足下列要求的B的同分异构体的结构简式_________。 ①属于芳香族化合物 ②与B具有相同的官能团 ③分子中处于四种不同化学环境的氢原子个数比为1：1：2：6 ．根据图中的反应路线及所给信息填空。 (5)A的结构简式是_________，名称是_________。 (6)①的反应类型是_________。 (7)B的分子式为_________。 (8)反应④的化学方程式是_________。 (9)与Br2的CCl4溶液按1：1加成的产物的结构简式有_________。 4．（25-26高二下·北京·月考）学习有机化学，掌握有机物的组成、结构和官能团性质是重中之重。 (1)的分子式为___________，含有的官能团名称为___________，分子中手性碳原子的数目为___________。 (2)与烃A()具有相同碳骨架结构，属于单烯烃(分子中仅含有一个官能团)的同分异构体有___________种。 (3)某有机物分子的结构简式为，根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生___________反应和取代反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度___________(填“大”、“小”或“一样剧烈”)。原因是___________。 (4)准确称取4.4 g样品X(只含C、H、O三种元素)，充分燃烧后，产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者的质量分别增加3.6 g和8.8 g。已知X的质谱图和红外光谱图分别如图所示，核磁共振氢谱有3组峰，则X的分子式为___________，结构简式可能为___________。 考点七 高分子化合物 ◆题型1 高分子化合物 1．（2026·甘肃张掖·二模）甘肃不仅有深厚的文化底蕴，还孕育了享誉世界的特色物产。下列物品中，主要成分属于有机高分子的是 A．莫高窟壁画中历经千年依然色彩斑斓的矿物颜料 B．兰州黄河铁桥(中山桥)建造时使用的铆钉和钢梁 C．定西出产、远销海内外的马铃薯粉条 D．酒泉卫星发射中心火箭外壳采用的特种铝合金 2．（25-26高二下·河南南阳·期中）已知一种生产聚苯乙烯的工业流程如图所示： 则下列有关叙述错误的是 A．可采用溴的水溶液鉴别乙苯和苯乙烯 B．苯乙烯和乙苯的分子中所有碳原子可能处于同一平面 C．等质量的乙烯和乙醇完全燃烧消耗的氧气量相同 D．聚苯乙烯的链节为： ◆题型2合成高分子化合物-加聚反应 3．（25-26高二下·吉林·月考）下列有机化学反应方程式的书写及反应类型判断都正确的是 A．CH3-CH=CH2+Br2→CH2Br-CH2-CH2Br  加成反应 B．2+O22+2H2O  氧化反应 C．++  酯化反应 D．n CH3CH=CH2  加聚反应 4．（25-26高二下·黑龙江哈尔滨·月考）下列化学反应方程式书写正确的是 A．实验室制乙炔：CaC2 + 2 H2O Ca(OH)2 + C2H2 B．乙醇和乙酸的酯化反应：CH3COOH + C2H518OH CH3COOC2H5 + H218O C．乙炔和水的反应：C2H2 + H2O CH3CH2OH D．用苯乙烯合成聚苯乙烯： ◆题型3合成高分子化合物-缩聚反应 5．（25-26高二下·辽宁沈阳·月考）聚富马酸丙二醇酯是一种可降解的医用高分子材料，其制备原理如下。下列说法错误的是 A．该反应为聚合反应 B．反应活性：富马酰氯>富马酰溴 C．沸点：丙二醇>丙醇 D．该高分子材料可发生加成反应 6．（25-26高二下·山东·课前预习）下列合成高分子材料的化学方程式和反应类型均正确的是 A．   加聚反应 B． C． 加聚反应 D． 加聚反应 E．  缩聚反应 ◆题型4高分子化学反应 7．（2026·北京顺义·一模）一种高强度、耐低温压缩的聚氨酯W的合成路线如下。 下列说法不正确的是（  ） A．反应物P分子中碳原子的杂化类型为及 B．高分子W具有高强度可能与链之间能形成氢键有关 C．反应物M与P生成W的反应类型为缩聚反应 D．依据上述反应原理，高分子W可以和反应，生成体型聚合物 8．（2026·四川成都·二模）我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如下图。 下列说法错误的是 A．聚乙烯分子中所有原子可能共平面 B．a分子的核磁共振氢谱图中有2组峰 C．生成高分子b的反应为加成反应 D．高分子c的亲水性比聚乙烯的好 ◆题型5合成高分子材料 9．（2026·安徽马鞍山·二模）高分子材料在生产、生活中应用广泛。下列高分子材料的制备原料以及产品用途均正确的是 选项 高分子材料 制备原料 产品用途 A 聚乳酸 乳酸 聚乳酸用于制造免拆型手术缝合线 B 酚醛树脂 苯酚和甲醛 热塑性酚醛树脂用于制造集成电路的底板 C 聚氯乙烯 氯乙烯 聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜 D 聚乙烯醇 乙烯醇 聚乙烯醇用于制造医用滴眼液 A．A B．B C．C D．D 10．（2026·河北保定·一模）高分子材料在生产、生活中应用广泛。下列说法错误的是 A．聚羟基脂肪酸酯包装材料可自然降解，能有效缓解白色污染 B．聚乙烯薄膜柔韧性强，化学性质稳定，可用作食品包装袋 C．高分子分离膜是一种可用于药物提纯、人工肾的通用高分子材料 D．导电聚合物聚苯胺可作为“人造肌肉”，其属于功能高分子材料 B 综合攻坚·知能拔高 1．（25-26高二下·江苏苏州·月考）下列关于有机物的鉴别、除杂和制备说法正确的是 A．用苯萃取溴水中的溴，分液时有机层从分液漏斗的下端放出 B．氯气与甲烷按照比例2：1在光照条件下反应制备纯净的二氯甲烷 C．只用溴水就能将己烯、四氯化碳、淀粉碘化钾溶液区分开来 D．甲烷中混有少量乙烯：通过酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 2．（25-26高二下·辽宁营口·月考）某有机物X的质谱图、核磁共振氢谱图(峰面积之比为3：2：2：1)、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，X分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基；将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6g和8.96L(标准状况)。下列说法错误的是 A．有机物X的实验式为 B．有机物X分子为含有机物的芳香族化合物 C．有机物X分子中含有4种不同化学环境的氢原子 D．有机物X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种 3．（25-26高二下·山东·期末）下列合成高分子材料的反应式和反应类型均正确的是 A． 加聚反应 B．  加聚反应 C．  加聚反应 D． 缩聚反应 4．（25-26高二下·北京·月考）线型弹性材料“丁苯橡胶”的结构简式如图： 其单体的正确的组合可能是 ①  ② ③   ④ ⑤  ⑥ A．②③⑥ B．②③⑤ C．①②⑥ D．②④⑥ 5．（2026·北京门头沟·一模）制备生物基醇酸树脂(P)的反应如图所示(—R为烃基，不含手性碳原子)。下列说法不正确的是 A．B可水解生成丙三醇 B．P与A可以进一步交联形成网状结构 C．生物基醇酸树脂(P)的重复单元中含有3种含氧官能团 D．上述反应中高级脂肪酸的化学计量数 6．（2026·宁夏陕西·模拟预测）毛兰素(F)是一种具有抗肿瘤活性的有机物，某合成路线如下： (1)的结构与苯环相似，则氮原子杂化方式为___________。 (2)步骤Ⅰ的化学方程式为___________。从结构角度说明加入可以提高A转化率的理由___________。 (3)C中含氧官能团有醚键、___________(写名称)。 (4)X的结构简式为___________。 (5)步骤Ⅴ的反应类型为___________。 (6)B的同分异构体中，同时满足下列条件的有___________种，其中一种的结构简式为___________。 ①遇溶液显紫色 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6:2:1:1 (7)根据上述信息，设计由、和为原料，制备的合成路线(试剂任选)___________。 7．（2026·广东江门·一模）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下： 已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl3]-为中间产物，反应机理如下图所示。 (1)化合物A的名称为异丁苯，写出异丙苯的结构简式______。 (2)A→B反应类型是______，C含有官能团名称是______，E的分子式是______。 (3)新戊二醇()常用于合成树脂。请写出新戊二醇与对苯二甲酸反应合成聚酯树脂的化学方程式______。 (4)下列说法正确的是______。 A．化合物A中所有原子可能共面，碳原子的杂化方式有sp2、sp3 B．化合物C属于芳香烃衍生物，分子中含有2个手性碳原子 C．化合物C→D的转化中，存在σ键和π键的断裂与生成 D．一定条件下，1mol化合物D最多可消耗2mol NaOH (5)化合物E的一种同系物Y分子量为164，Y的同分异构体中符合下列条件的有______种(不考虑立体异构)。 i．该物质可以与FeCl3溶液反应显紫色 ii．1mol该物质可与Ag(NH3)2OH溶液反应产生2mol Ag iii．该物质核磁共振氢谱的峰面积之比为6：2：2：1：1 (6)苯乙酸是合成药物和香料的重要原料，某学习小组以苯为初始原料，模仿题干合成原理设计合成苯乙酸的流程。请回答下列问题： ①第一步反应在AlCl3的催化下生成，反应物为苯和______(填结构简式)； ②写出合成苯乙酸的流程中，发生碳骨架迁移时反应②的化学方程式：______。 8．（2026·辽宁沈阳·一模）沉香中含有一种天然药物卡拉酮，具有镇静抗菌作用，其部分合成路线如图所示。 回答下列问题 (1)G中的官能团名称为_______、_______。 (2)H→I的反应类型为_______。 (3)H中含有_______个手性碳原子。 (4)E→F的化学方程式为_______。 (5)写出E的同分异构体中含有一个呋喃环()，核磁共振显现出3组峰，峰面积比为6∶1∶1的结构简式_______、_______。 (6)已知C→D为羟醛缩合反应，在一定条件下可逆向进行，请写出J的逆反应产物M以及J的异构体N的结构简式(N含有两个六元环)_______、_______。 9．（24-25高二下·浙江·期中）化合物I()是一种重要的抗组胺药，某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： 请回答： (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是_______。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物I中含有2个手性碳原子 B．就整个流程而言，起到了保护化合物C中官能团的作用 C．E→F的反应类型为取代反应，该反应的另一种产物为 D．化合物H在乙醇溶液中加热时能发生消去反应 (3)G的结构简式是_______。 (4)B+D→E的化学方程式是_______。 (5)写出4个同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。 ①含有环状结构和5种不同化学环境的氢原子； ②含有，不含氮氧键。 (6)根据题给信息，以甲苯、乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂及溶剂任选)_______。 10．（2025·江苏·一模）化合物M可用于心衰治疗，一种合成路线如下： (1)A分子中含有的官能团为_____。 (2)B分子中采取杂化的原子数目有_____个。 (3)的反应类型为_____。 (4)中有副产物生成，该副产物的结构简式为_____。 (5)C的一种同分异构体同时满足下列条件：能与溶液发生显色反应，分子中含有4种不同化学环境的氢原子。写出该同分异构体的结构简式：_____。 (6)已知：、写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_____。 11．（2026·浙江嘉兴·二模）X是一种药物中间体，某实验小组按以下流程合成X(部分流程、产物及条件已省略)： 已知：① ② ③ (注：、、表示烃基或H) 请回答： (1)化合物E的含氧官能团名称是___________。 (2)化合物M的名称是___________。 (3)的原子利用率100%，K的结构简式是___________。 (4)下列说法不正确的是___________ A．的反应类型为氧化反应 B．化合物B中所有原子共平面 C．化合物H的分子式为 D．化合物X与足量加成后的产物中有3个手性碳原子 (5)的过程历经两步，若将步骤Ⅰ和步骤Ⅱ对调，则得到有机产物X＇的结构简式是___________。 (6)结合题中信息，以、为原料，设计的合成路线__________(用流程图表示，其他无机试剂任选)。 12．（2025·广西南宁·一模）高吸水性树脂可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水、改良土壤，其合成路线如下。 已知：① ② 回答下列问题： (1)I中只含有一种化学环境的氢原子，则I的结构简式为_______，I生成II的反应类型是_______。 (2)III→IV的化学方程式为_______。 (3)III与V发生取代反应的条件是_______，VI的名称是_______。 (4)V有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的链状化合物有_______种(已知：羟基与碳碳双键连接的结构不稳定)，核磁共振氢谱图上只有两组峰的结构简式为_______(任写一种)。 (5)以丙酮（）和甲醇为有机原料，制备高分子Ⅷ{}的单体，补齐该合成路线中残缺的物质_______。 13．（25-26高二下·山东济南·期中）镇吐药物昂丹司琼的合成路线如下(略去部分试剂和条件)。 已知：；昂丹司琼中N原子杂化方式相同。 回答下列问题： (1)B→C的反应条件是_______。 (2)A在一定条件下反应也可得到D，合成路线中设计A→B→C→D转化的优点是_______。 (3)X含_______种不同化学环境的氢原子。 (4)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。 ①含    ②含有六元环    ③含4种不同化学环境的氢原子 (5)G→H的化学方程式为_______。 (6)昂丹司琼与等物质的量的盐酸反应，反应位点是_______(填“a”、“b”或“c”)。 (7)药物K的合成路线如下： 已知Y含有羰基，按照G→H的方法合成I。Y的结构简式为_______，第③步的反应类型为_______。 14．（25-26高二下·浙江杭州·期中）利尿药物M能够增加尿量、促进体内多余水分和电解质排出，其合成路线如下： 已知： (1)M中除了H₂NO₂S-、氨基外，还有官能团为___________(填官能团的名称)。 (2)下列说法正确的是___________。 A．B→D的反应试剂及条件为 Cl2、光照 B．1mol E 与足量 NaOH 溶液反应最多消耗 1mol NaOH C．E→F为取代反应，该过程中有H2O生成 D．K的碱性强于E (3)H的结构简式为___________。 (4)写出K→L 的化学方程式___________。 (5)L→M的中间产物 (分子式为 )可能的结构简式有___________。 (6)以B 和丙醛为原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 15．（2026·广东韶关·二模）曼尼希碱类缓蚀剂结构稳定、缓蚀效果良好，在油田酸化作业中有广泛应用。由胺醛酮合成莱曼尼希碱(4a)的方法如下。 (1)化合物1a的官能团名称为______。 (2)①化合物2a的分子式为______。 ②化合物3a的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应有______种(不考虑立体异构)。 (3)下列说法正确的有______。 A．化合物1a在水中的溶解度比3a大 B．化合物4a中存在手性碳原子 C．该反应的原子利用率为100% D．反应过程中，有σ键与π键的断裂，且存在C原子杂化方式的改变 (4)由于1a中存在双官能团，1a、2a和3a反应还能生成缓蚀效果更好的双曼尼希碱5a，则5a的结构简式为______。 (5)根据上述信息，以苯胺、甲苯、3a为原料合成化合物Ⅰ。 ①第一步，引入氯：其反应的化学方程式为______。 ②第二步，进行______(填反应类型)。 ③第三步，②中得到的产物进行氧化，反应的化学方程式为______(注明反应条件)。 ④第四步，③中得到的产物与苯胺、3a在一定条件下反应生成化合物Ⅰ。 (6)已知：与官能团直接相连的碳原子上的氢原子称为。除酮类物质外，其它含有活泼的有机物与胺、醛在一定条件下，也可发生上述类似的反应。 根据上述信息直接合成化合物Ⅱ，需要以、和______(填结构简式)为反应物。 24 / 104 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 A 题型聚焦·专项突破 考点一 有机合成之增长碳链（重点） 题型1 利用卤代烃取代反应增长碳链 题型2 利用芳香烃的傅-克反应增长碳链 题型3 利用羟醛缩合反应增长碳链 题型4 利用醛酮与格式试剂反应增长碳链 题型5 利用醛酮与胺反应增长碳链 题型6 利用第尔斯-阿尔德反应构建环状碳链 考点二 有机合成之缩短碳链（重点） 题型1利用烯烃、炔烃的氧化反应缩短碳链 题型2脱羧反应缩短碳链 考点三 官能团的引入与转化（重点） 题型1 官能团的引入与转化 题型2 官能团的保护 考点四 有机合成路线的设计（重点、难点） 题型1 逆合成分析法 题型2 原子经济性 考点五 有机物的分离与提纯、检验与鉴别（重点） 题型1 有机物的分离与提纯 题型2 有机物的检验与鉴别 考点六 有机化合物分子式、结构式的确定 题型1 分子式的确定 题型2 结构式的确定 考点七 高分子化合物 题型1 高分子化合物 题型2 合成高分子化合物-加聚反应 题型3 合成高分子化合物-缩聚反应 题型4 高分子化学反应 题型5 合成高分子材料 B 综合攻坚·知能拔高 A 题型聚焦·专项突破 考点一 有机合成之增长碳链（重点） ◆题型1 利用卤代烃取代反应增长碳链 1．（25-26高二上·江苏南京·期末）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下： (1)C中的含氧官能团名称为醚键、___________。 (2)B的结构简式为___________；F中碳原子的杂化方式为___________。 (3)E→F的反应类型为___________；分子的空间构型为___________。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式___________。能发生水解反应，水解产物之一是天然氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为且含苯环。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)___________。 【答案】(1)羟基和硝基 (2)    sp2和sp3 (3) 氧化反应 三角锥形 (4)   (5)CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br   【分析】A和CH3I发生取代反应生成B，结合C的结构简式可知B为，B发生还原反应生成C，C和PBr3发生取代反应生成D，D和HSCH2COOH发生取代反应生成E，E发生氧化反应生成F。 【详解】（1）由C的结构简式可知，其中含氧官能团名称为醚键、羟基和硝基。 （2）由分析可知，B的结构简式为，由F的结构简式可知，其中含有苯环、甲基、羧基和-CH2-，苯环和羧基中的C原子为sp2杂化，甲基和-CH2-中的C原子为sp3杂化。 （3）由分析可知，E→F的反应类型为氧化反应，分子中心原子价层电子对数为3+=4，且含有1个孤电子对，空间构形为三角锥形。 （4）C的一种同分异构体满足条件：能发生水解反应，说明该同分异构体中含有说明含有酯基或肽键，水解产物之一是天然氨基酸，该有机物中含有，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为且含苯环，说明是对称结构，结合C的分子式可知，苯环上连接有对称的羟基，直接连在苯环上，综上所述，符合条件的是。 （5）根据E生成F的反应机理，应是与H2O2发生氧化反应得到，按照D→E，应由CH3CH2CH2Br与反应得到，CH3CH2CHO与H2发生加成反应生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH在PBr3作用下生成 CH3CH2CH2Br，合成路线是CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br 。 2．（2026·江西九江·一模）近日报道了一种合成降血脂药物安妥明类似物(H)的方法，其合成路线如下： 已知：① ② 回答下列问题： (1)A的分子式为_______。 (2)E中官能团的名称为_______。 (3)用“*”标出G中的手性碳原子_______。 (4)D与F生成G的化学方程式为_______。 (5)写出同时满足下列条件的H的所有同分异构体的结构简式：_______。 ①氯原子直接连接在苯环上  ②可发生银镜反应  ③核磁共振氢谱中峰面积比为6:2:1 (6)参考上述信息，设计以乙醇为原料三步合成E的路线(其他无机试剂任选)_______。 【答案】(1) (2)酮羰基(或羰基)、酯基 (3) (4) (5)      、 、  、 (6)或 【分析】A在、氧化剂、NaCl、催化剂条件下发生取代反应生成B，B在Pd/C、H2条件下发生取代反应生成C，C与NaOH反应生成D；E与发生取代反应生成F，F与D在一定条件下发生取代反应生成G，对比D和G的结构，结合F的分子式，可知F为，G在碱性条件下水解后酸化得到H，据此分析。 【详解】（1）A的结构简式为，结合已知信息①，可知A的分子式为。 （2）由题知，E为，含有的官能团为酮羰基(或羰基)、酯基。 （3）与四个不同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子，G中有一个手性碳，如图。 （4）由分析知，F为，结合原子守恒知，D与F生成G的同时有NaCl生成，化学反应方程式为。 （5）H的同分异构体中，可发生银镜反应，说明结构中含有或  ，核磁共振氢谱中峰面积比为6:2:1，说明分子结构对称且含有2个甲基，同时满足氯原子直接连接在苯环上的结构有、 、  、。 （6）采用逆合成分析法，E（）可以由在作用下发生已知②类似反应制得，可以由乙酸和乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应制得，乙酸可以由乙醇被强氧化剂氧化制得，故合成路线为或。 ◆题型2 利用芳香烃的傅-克反应增长碳链 3．（25-26高二下·浙江丽水·期中）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛等的非处方药。其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)酮基布洛芬中的官能团的名称是__________。 (2)化合物B的结构简式是__________。 (3)下列说法不正确的是__________。 A．化合物A能发生加成、取代、氧化反应 B．反应B→C的反应类型是加成反应 C．反应C→D转化所需的试剂是，条件是作催化剂 D．化合物F中含有手性碳原子 (4)写出D→E的化学方程式__________。 (5)设计实验，检验D中含有的氯元素__________。（只需按顺序写出添加的试剂） (6)利用所学知识和题中信息，设计以乙烯为原料合成的路线（用流程图表示，无机试剂任选，乙烯和通常条件下不反应）__________。 【答案】(1)酮羰基（或羰基），羧基 (2) (3)BC (4) (5)氢氧化钠溶液、过量稀硝酸、硝酸银溶液 (6) 【分析】A与SOCl2发生取代反应生成B()，B与苯在AlCl3催化作用下生成C和氯化氢，C发生取代反应转化为D，D与NaCN发生取代反应生成E，E的结构简式为，E和发生取代反应生成F，F再在酸性条件下水解生成酮基布洛芬。 【详解】（1）酮基布洛芬中的官能团的名称是酮羰基（或羰基），羧基。 （2）根据分析可知，化合物B的结构简式是。 （3）A．A含苯环可发生加成，羧基、甲基可发生取代反应，侧链甲基可被酸性高锰酸钾溶液氧化，A正确； B．过程中，B与苯在AlCl3催化作用下生成C和氯化氢，属于取代反应，不是加成反应，B错误； C．是苯环侧链甲基上氢的取代反应，试剂为，条件是光照，催化是苯环上氢取代的条件，C错误； D．F中含有手性碳原子(*)，位置如图：，D正确； 故选BC。 （4）D→E发生取代反应，氯原子被-CN取代，反应的化学方程式为：。 （5）检验D中含有的氯元素的操作步骤：先将D在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成，再加过量稀硝酸酸化中和过量的，最后加溶液，生成白色沉淀，说明D中含有氯元素。 （6）乙烯到产物需要增长碳链，乙烯先与HCl加成生成氯乙烷，氯乙烷再与NaCN作用生成CH3CH2CN，CH3CH2CN与反应引入甲基，最后-CN在酸性条件下水解即可得目标产物，合成路线为：。 4．（25-26高三上·天津滨海新区·月考）酮基布洛芬是用于治疗各种关节肿痛及牙痛、术后痛等的非处方药。其合成路线如下： (1)A的名称是___________。 (2)C中存在的官能团名称为___________，C→D的反应类型是___________。 (3)D的分子式为___________，1 mol D中苯环侧链上π键的个数为___________。 (4)写出对应方程式 ①B和足量NaOH溶液共热时反应的化学方程式___________。 ②D→E：___________。 (5)下列说法中，错误的是___________(填序号)。 a．化合物A和苯甲酸互为同系物                b．化合物C中存在s-pσ键和p-pσ键 c．反应④另一种生成物是HCl                d．化合物E所有原子可能在一个平面上 (6)化合物F是酮基布洛芬的同分异构体，写出两种符合下列条件的化合物F的结构简式___________。 ①分子中有结构                ②既能发生银镜反应，也能发生水解反应 ③每个苯环中均有两个间位取代基 (7)参照上述合成路线，设计以对二甲苯()和苯为含碳原料。制备化合物G()的合成路线：___________。 【答案】(1)3-甲基苯甲酸或间甲基苯甲酸 (2) 羧基、氰基 取代反应 (3) C9H6ONCl 3NA (4) (5)bd (6)和 (7) 【分析】对比反应前后物质的结构以及官能团的差异，分析反应条件和反应类型，A→B过程中，A发生苯环侧链上的取代反应生成B，B侧链上的氯原子继续发生取代反应生成C，C与SOCl2发生取代反应生成D，D与苯环在AlCl3的作用下生成E，E和CO(OCH3)2反应生成产物酮基布洛芬。 【详解】（1）分析A的结构，甲基为取代基，按系统命名法为3-甲基苯甲酸，习惯命名根据位置命名为间甲基苯甲酸； （2）由C的结构可知，C中存在的官能团为羧基、氰基；C→D过程中，C中官能团羧基(-COOH)变为酰氯基(-COCl)，该反应属于取代反应； （3）根据D的结构，可知D的分子式为C9H6ONCl；D中存在官能团酰氯基和氰基，酰氯键中存在碳氧双键，氰基中存在碳氮三键，双键中含1个π键，三键中含有2个π键，共有3个π键，则1mol D中苯环侧链上π键的个数为3NA ； （4）①B中含有羧基和碳氯键，都能与NaOH反应，反应方程式为；②D与苯环在AlCl3的作用下发生取代反应，生成E和HCl，反应方程式为 ； （5）a．苯甲酸的结构简式，与A结构相似，在分子组成上相差1个-CH2-，二者互为同系物，a正确； b．化合物C中，苯环碳原子采取sp2杂化，羧基碳采取sp2杂化、其中的羟基氧采取sp3杂化，-CH2-碳采取sp3杂化、碳采取sp杂化，分子中无s-p σ键和p-p σ键，b错误； c．反应④发生的反应为D与苯环在AlCl3的作用下发生取代反应，生成E和HCl，c正确； d．化合物E中侧链基团-CH2CN中存在sp3杂化的C原子，故E中所有原子不可能共平面，d错误； 故选bd； （6）符合条件②，说明化合物F中含有甲酸酯基；符合条件③，说明取代基位于2个苯环中的羰基的间位，据此可知符合①②③的化合物F的结构简式为和 ； （7）参照合成路线A→E的过程，可以通过KMnO4(H+)将对二甲苯氧化为对苯二甲酸，对苯二甲酸再与SOCl2发生取代反应生成对苯二甲酰氯，对苯二甲酰氯与苯在AlCl3的作用下发生取代反应生成，合成路线为。 ◆题型3 利用羟醛缩合反应增长碳链 5．（25-26高二下·北京·月考）已知两分子乙醛通过羟醛缩合反应可生成不饱和醛，如下图： 下列说法不正确的是 A．乙醛和丙醛的混合物发生反应Ⅰ能得到种产物 B．反应Ⅰ控制不当可能会生成 C．甲醛和苯甲醛之间也能发生羟醛缩合反应 D．利用羟醛缩合可在适当的条件下进行转化： 【答案】C 【详解】A．在乙醛和丙醛的混合物中，乙醛和乙醛可以发生反应I，得到产物；丙醛和丙醛可以反应，得到的产物；乙醛和丙醛可以反应，得到产物和产物，故产物为种，A正确； B．经过反应Ⅰ生成产物后，如果醛基邻位碳原子上剩余两个，再次分别加到另外两个乙醛分子上，可得到，B正确； C．甲醛和苯甲醛之间不能发生羟醛缩合反应，因为苯甲醛的醛基邻位碳原子上不含，C错误； D．反应物含有两个羰基，的1号碳原子上的与2号羰基可发生羟醛缩合反应生成产物，一定条件下的反应过程为：，D正确； 故答案选C。 6．（25-26高二下·江苏·月考）化合物G是一种非奈利酮药物合成中间体，其合成路线如下： (1)B分子中含氧官能团名称为醚键和___________。 (2)A转化为B时，加入K2CO3的作用是___________。 (3)E()分子中，与2号碳相比，1号碳的C-H键极性相对2___________(填“较大”或“较小”)。 (4)D→F过程中，先发生D→H加成反应，再发生H→F消去反应，写出中间体H的结构简式：___________。 (5)M是C的同系物，相对分子质量比C大14。 写出同时满足下列条件的M的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①能发生银镜反应 ②碱性条件下水解酸化后的两种产物中，含苯环的分子中有3种氢原子且不与FeCl3溶液发生显色反应，另一种分子中含2种氢原子。 (6)写出以、为原料合成的合成路线流程图___________(无机试剂和流程中的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 【答案】(1)酯基 (2)吸收H+(或H2SO4)，促进反应的正向进行，提高B的产率 (3)较小 (4) (5) (6) 【分析】在碳酸钾的存在下，化合物A（）中的羧基、羟基分别与硫酸二甲酯反应形成化合物B（）中的酯基和醚键；化合物B中断裂酯基中的C-O单键形成醛基中的C-H，即化合物C（）；化合物C发生取代反应生成化合物D（）；化合物D中的醛基与化合物E（）反应形成化合物F（）；F和反应得到最终产物G（）； 【详解】（1）B分子()中含氧官能团名称为醚键和酯基； （2）A转化为B时，加入K2CO3的作用是中和反应生成的H⁺（或H2SO4），促进反应正向进行，提高B的产率； （3）碳氧双键的吸电子性使2号碳的C-H的极性变大，故与2号碳相比，1号碳的C-H键极性相对较小； （4）D和E反应，E的羰基和酯基之间的C- H键极性较强，与D中的醛基发生加成反应，得到中间体H（）；H的羟基发生消去反应，得到F； （5）M是C（）的同系物，相对分子质量比C大14（多一个CH2基团），化合物M中含有9个C、9个H、2个O、1个Br（C有8个C、7个H、2个O、1个Br）；符合条件①能发生银镜反应，即含有-CHO；②碱性条件下水解（需酯基、碳溴键均水解）酸化后的两种产物（分别是羧酸和醇）中，含苯环的分子（醇羟基）中有3种氢原子（故需非常对称）且不与FeCl3溶液发生显色反应，该物质中含有醇羟基为；另一种分子（含有羧基，且只有1个C原子）中含2种氢原子即为甲酸，故符合要求的结构简式为； （6）根据逆合成法分析，产物需要通过加聚反应获得，可仿照题干中D生成E的方法，由苯甲醛和反应得到；苯甲醛可仿照题干中B生成C的方法，由苯甲酸甲酯为原料得到；苯甲酸甲酯可仿照题干中A生成B的方式，由苯甲酸为原料得到；完整的合成路线为：。 ◆题型4 利用醛酮与格式试剂反应增长碳链 7．（24-25高二上·江苏无锡·月考）化合物Y是合成丹参醇的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X、Y分子中均含手性碳原子 B．X转化为Y的过程中与反应生成 C．Y与以物质的量发生加成反应时可得3种产物 D．可用酸性溶液进行鉴别 【答案】BC 【分析】与发生加成反应生成，发生水解反应得到。 【详解】A．连有四个不一样的基团的碳原子为手性碳原子，但X分子中不含手性碳原子，Y中与羟基相连的碳原子为手性碳原子，故A错误； B．X转化为Y的过程中与反应生成，故B正确； C．Y与以物质的量1：1发生1，2-加成反应时可得2种产物，为、，发生1，4-加成反应时可得产物，故Y与以物质的量1：1发生加成反应时可得3种产物，故C正确； D．X、Y均含有碳碳双键，均使酸性溶液褪色，不可以用酸性溶液进行鉴别，故D错误； 故答案选BC。 8．（2026·重庆·一模）环己基甲醇是重要的有机合成中间体，常温下通常为无色透明的黏性液体，由它制备的药物可用来治疗肝、肾、胰腺和脑部疾病。某研究小组在实验室通过以下五个步骤制备环己基甲醇(部分操作及反应条件略)。 已知：①环已基甲醇难溶于水，常压下沸点约为，在易发生脱水反应； ②格氏试剂易发生水解反应。 (1)步骤1制备格氏试剂： 将2.67 g镁条及10 mL正丁醚加入250 mL三颈烧瓶中，再滴加氯代环己烷和适量正丁醚，实验装置示意图如图所示(夹持及控温装置略)。 ①反应装置图中仪器A的名称为_______。 ②反应装置图中球形干燥管的作用为_______。 (2)步骤2与甲醛反应： 该步反应需加热至，搅拌、反应0.5 h，请写出步骤2反应的化学方程式_______。 (3)步骤3水解： 步骤3(ii)中加酸的目的是_______。 (4)步骤4分离：向所得环己基甲醇粗品中加入饱和氯化钠溶液，经分液得到有机层。分液需用到下列的仪器有_______。 (5)步骤5提纯：向有机层加入无水碳酸钾干燥，过滤，_______(填操作名称)，若得到产品6.3 g，产品的产率为_______(精确至)。 【答案】(1) 球形冷凝管 防止外界空气中的水进入三颈瓶，与格氏试剂发生反应 (2)+HCHO (3)中和或或，促进水解平衡正向进行 (4)AEF (5) 减压蒸馏 55.3％ 【分析】本题为实验探究题，先用一氯环己烷和Mg在正丁醚溶剂中生成格氏试剂，再将格式试剂和甲醛发生反应来制备环己基甲醇，并进行分离提纯和计算其产率，据此分析解题。 【详解】（1）①由题干实验装置图可知，反应装置图中仪器A的名称为球形冷凝管； ②由题干信息可知，格氏试剂易发生水解反应，则反应装置图中球形干燥管的作用为防止外界空气中的水进入三颈瓶，与格氏试剂发生反应； （2）步骤2与甲醛反应：，该步反应需加热至100~110℃，搅拌、反应0.5 h，则步骤2反应的化学方程式为：+HCHO ； （3）步骤3（ⅱ）中加酸的目的是消耗反应生成OH-，使反应正向进行，即中和或或，促进水解平衡正向进行； （4）步骤4分离：向所得环己基甲醇粗品中加入饱和氯化钠溶液，经分液得到有机层。分液需用到铁架台、烧杯、分液漏斗，故答案为：AEF； （5）环已基甲醇120-140℃易发生脱水反应，则步骤5得到产品的操作为减压蒸馏，防止环己基甲醇发生脱水反应，由题干信息可知，滴加氯代环己烷理论上可用生成0.1mol环己基甲醇，理论上生成产物质量为：0.1mol×114g/mol=11.4g，若得到产品6.3g，产品的产率×100%≈55.3%，故答案为：减压蒸馏；55.3%。 ◆题型5 利用醛酮与胺反应增长碳链 9．（2025·山西太原·模拟预测）吡唑类化合物G是一种重要的医用中间体，其合成路线如下： 已知：Ⅰ．R1CHO+R2CH2COOR3 Ⅱ． 回答下列问题： (1)A的化学名称是___________，D中含氧官能团的名称为___________。 (2)反应C+B→D的化学方程式为___________；E→F的反应类型为___________。 (3)的过程中发生了两步反应，第一步是生成了中间产物X(分子式为)，该物质的结构简式为___________。 (4)某有机物的结构简式为，与它具有相同官能团的同分异构体共有___________种(不考虑立体异构)，写出具有手性碳原子的结构简式：___________。 【答案】(1) 苯甲醇 酯基 (2) +CH3COOCH3+H2O 消去反应 (3) (4) 16 【分析】反应①是甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应，然后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，羟基取代氯原子的位置，则A的结构简式为，A发生催化氧化得到B，B为苯甲醛，其结构简式为，根据信息Ⅰ、C的分子式以及D的结构简式，推出C的结构简式为，根据B、G、的结构简式以及F的分子式，推出F的结构简式为，对比D和F的结构简式，D与发生加成反应生成E，E发生消去反应生成F，据此解答。 【详解】（1）A的结构简式为，名称为苯甲醇，D中含氧官能团名称为酯基，故答案为：苯甲醇；酯基； （2）根据分析，反应C+B→D的化学方程式为：+CH3COOCH3+H2O ，根据分析可知E→F的反应类型为消去反应；故答案为：+CH3COOCH3+H2O ；消去反应； （3）根据已知Ⅱ可知的过程中第一步是生成的中间产物X的结构简式为：，故答案为：； （4）某有机物的结构简式为，与它具有相同官能团的同分异构体可有如下几种情况：（1）苯环上连、、三个不同的取代基，共有10种结构；（2）苯环上连、两个取代基共有邻、间、对三种情况，减去自身，共有2种结构； （3）苯环上连、两个取代基共有邻、间、对三种情况，共3种结构； （4）苯环上连一个取代基，共1种结构；则总共有16种同分异构体； 其中具有手性碳原子的结构简式：；故答案为：16；。 10．（2026·湖北鄂州·模拟预测）氟茚唑菌胺(G)是一款吡唑酰胺类新型农药杀菌剂，下图是最新研发的合成路线。 已知：B是由A经过羟醛缩合反应得到。回答下列问题： (1)A的化学名称为_______。 (2)B中所含官能团的名称为_______。 (3)写出由B生成C的化学方程式_______。 (4)F的结构简式为_______。 (5)路线中D→E设计的目的是_______。 (6)中间体F的另一种合成路线如下： 若该反应发生位在“2”号位，经环化反应后生成一种与F具有相同环状结构的同分异构体，该分子的结构简式为_______；分析该合成路线的主要缺点是_______。 【答案】(1)丙酮 (2)羰基或酮羰基，碳碳双键 (3) (4) (5)官能团保护或官能团屏蔽，防止亚氨基在酸性条件质子化影响后续反应 (6) 反应选择性低，副反应多(或者副产物多，不易分离或产品纯度低，产率低等) 【分析】B是由A经过羟醛缩合反应得到，通过B的结构简式可知A的结构为CH3COCH3，B到C的反应类似于羟醛缩合的过程，B中的碳碳双键与中的氨基发生加成反应、羰基上先加成再发生消去得到C和水，C与H2加成得到D，D与乙酸酐反应得到E，结合G的结构简式，可知F的结构简式为； 【详解】（1）由上述分析可知A为丙酮； （2）根据B的结构简式可知其所含官能团的名称为羰基或酮羰基，碳碳双键； （3）由上述分析可知，B生成C的化学方程式为； （4）据分析，F的结构简式为； （5）由于亚氨基具有碱性，故路线中D→E设计的目的是官能团保护或官能团屏蔽，防止亚氨基在酸性条件质子化影响后续反应； （6）若该反应发生位在“2”号位，则生成的中间产物为，在硫酸的作用下发生烷基化反应生成的F的同分异构体为；由于该反应的点位较多，该合成路线的主要缺点是反应选择性低，副反应多。 ◆题型6 利用第尔斯-阿尔德反应构建环状碳链 11．（25-26高二下·江苏扬州·期中）已知：①1,3-丁二烯与乙烯可以发生Diels-Alder反应，环化加成得到环己烯： (也可表示为) ②实验证明，反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化，如： 试回答下列问题： (1)下列不能与乙烯发生Diels-Alder反应的有机物是 (填字母)。 A． B． C． D． (2)直接通过Diels-Alder反应合成的原料是CH2=CHCHO和______ (3)现仅以1,3-丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷。 1,3-丁二烯C7H14O甲基环己烷 试回答： ①A分子式为C8H12，结构简式是______。 ②写出下列反应的化学方程式： 反应③______。                        反应④______。 (4)当1,3­-丁二烯和溴单质1∶1加成时，其反应机理及能量变化如图所示， 不同反应条件下，经过相同时间测得生成物组成如表： 实验编号 反应条件 反应时间 产物中A的物质的量分数 产物中B的物质的量分数 1 －15℃ 1 min 62% 38% 2 25℃ 1 min 12% 88% 从反应速率和产物稳定性角度分析，25 ℃时更有利于生成B的原因是______。 【答案】(1)C (2) (3) (4)25℃下，提供了克服活化能所需的能量，加快了生成1,4-加成产物的速率，且生成的1,4-加成产物能量低，更稳定 【分析】分析（3）合成路线，发生加成反应生成A，A到B发生氧化反应，B为，B到C为B和氢气的加成，C为，C到D为醇的消去反应，D为。 【详解】（1）Diels-Alder反应需要有机物具有共轭二烯结构（，两个双键被一个单键隔开），选项C没有共轭二烯结构，不能发生该反应。 故答案选C； （2）对Diels-Alder产物逆推，断开六元环内双键，将结构拆分为共轭二烯和含不饱和键的化合物，含不饱和键的化合物是，可得共轭二烯为2-甲基-1,3-丁二烯，即； （3）①两分子1,3-丁二烯发生Diels-Alder反应，得到产物分子式为，则A为4-乙烯基-1-环己烯，即； ②反应③（醛基和环内双键加成氢气）：；反应④（醇的消去反应）： ； （4）25℃下，提供了克服活化能所需的能量，加快了生成1,4-加成产物的速率，且从图中可以看出，生成的1,4-加成产物能量低，更稳定。 12．（25-26高二下·江苏苏州·月考）Diels-Alder反应在共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应中具有广泛应用。 如：或 试回答下列问题： 金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可以A(环戊二烯)为原料经下列途径制备： 试回答下列问题： (1)1 mol B与加成需要___________，B的键线式为___________。 (2)金刚烷的分子式为___________，其一氯代物有___________种。 (3)合成的原料为___________、___________(键线式表示)。 (4)请写出与反应方程式___________。 (5)请以和乙炔为原料，合成__________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例如下) 【答案】(1) 2    (2) 2 (3)       (4)+     (5)   【分析】由流程知：环戊二烯发生信息反应生成B为，B和氢气发生加成反应生成C，C进一步转变为D。 【详解】（1）由分析可知B的键线式为，B含有2个碳碳双键，故1 mol B与加成需要2。 （2）根据结构简式，金刚烷的分子式为，分子内有2种氢、则其一氯代物有2种。 （3）根据反应原理想要合成，如图所示断键，故原料为 、 。 （4）根据反应原理可知与反应的方程式为+ 。 （5）2-丁烯先通过与溴水加成生成2.3-二溴丁烷，然后消去获得1.2-丁二烯，1.2-丁二烯与乙炔发生Diels-Alder反应获得，与溴水加成获得，水解获得目标产物，故合成路线为： 。 考点二 有机合成之缩短碳链（重点） ◆题型1 利用芳香烃的傅-克反应增长碳链 1．（25-26高二下·黑龙江哈尔滨·月考）有机物P()，常用于合成橡胶。 已知：①：； ②； 回答下列问题 (1)P发生1，4-加聚反应得到_______(填结构简式)，关于该产物下列说法正确的是________。（填字母） a.该产物可以使溴的四氯化碳褪色     b.产物中sp2、 sp3杂化的碳原子个数比为2：1 c.该链节有顺反异构     d.该物质属于分子晶体 (2)写出与发生反应的化学方程式________。 (3)P与足量酸性溶液反应生成的有机产物为_______(填结构简式)。 (4)三元乙丙橡胶的一种单体M的键线式如图，下列它的说法错误的是________。（填字母） A．在催化剂作用下，最多可以消耗 B．能使酸性溶液褪色 C．不能使溴的溶液褪色 D．M中的碳原子可能在同一平面 【答案】(1) a c (2) (3) (4)CD 【详解】（1）有机物P结构中含有2个碳碳双键，发生1,4-加成反应时，2、3号碳原子之间形成双键，加聚产物结构简式为； a．该产物中含有碳碳双键，能使溴水发生加成反应，使溴水褪色，a正确； b．产物中C原子以单键连接的为杂化，有4n个C原子；C原子以双键连接的为杂化，有2n个C原子，故产物中、杂化的碳原子个数比为1:2，b错误； （2）c．存在顺反异构的为所连碳碳双键的两个碳原子所连基团有相同部分，同一个碳原子上没有相同基团，所以该产物的链节为，存在顺反异构，c正确； d．该加聚产物为高分子化合物，高分子材料属于混合体系，无固定熔点，不符合分子晶体有固定组成、固定熔点，因此不属于分子晶体，d错误； 故答案选ac。 由已知①反应：可知，二烯烃发生了1,4-加成反应，有机物P与发生狄尔斯-阿尔德反应的化学方程式为。 （3）烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应原理为碳碳双键断裂，碳碳双键的碳原子被氧化，碳原子上连1个H原子则该碳原子转化为羧基，碳原子上没有连H原子则该碳原子形成羰基，故有机物P被酸性高锰酸钾溶液氧化的有机产物为。 （4）对于中，含有2个碳碳双键，同时存在双环。 A．碳碳双键可与发生加成反应，1 mol碳碳双键消耗1 mol，该分子共2个碳碳双键，因此1 molM最多可消耗2 mol，A正确； B．碳碳双键具有还原性，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使溶液褪色，B正确； C．碳碳双键可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，使溶液褪色，C错误； D．分子中存在多个饱和碳原子，尤其是双环骨架中的碳原子为四面体结构，会限制碳原子共平面，D错误； 故答案选CD。 2．（25-26高二上·江苏苏州·月考）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。从化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 回答下列问题： (1)D中官能团的名称为___________。 (2)的反应类型___________。 (3)已知：，则G的结构简式___________。 (4)与H有相同碳原子数和氢原子数的芳香烃的同分异构体中，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为的结构简式为___________。 (5)已知：，此反应得到的有机物称为、-不饱和酮，H在碱性溶液中易分子内发生类似反应从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种、-不饱和酮J，J的结构简式为___________。 (6)以和为原料可合成，请将以下合成路线补充完整：___________。 【答案】(1)羟基 (2)氧化反应 (3) (4)、 (5) (6) 或( ) 【分析】A发生加成反应生成B，B和镁单质反应转化为C，C与CH3COCH3转化为含有羟基的D，D发生消去反应引入碳碳双键生成E，E和碱性高锰酸钾反应生成F，F发生消去反应得到双烯G，结合H的结构简式可知G的结构简式为，，G和 发生加成反应生成H； 【详解】（1）由D的结构简式可知，D中官能团的名称为羟基； （2）的反应是碳碳双键在碱性高锰酸钾条件下，两端各加上一个羟基生成邻二醇的反应，属于氧化反应； （3）由分析可知，G为； （4）由题可知，H的不饱和度为4，芳香烃中含有苯环，因此与H有相同碳原子数和氢原子数的芳香烃的同分异构体中除苯环外其余成分均饱和，根据核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为，则符合条件的结构简式为：、； （5）由已知原理可知， 中下侧的羰基与上侧的甲基碳形成碳碳双键得到α，β-不饱和酮J，则J的结构简式为； （6） 发生D生成E的反应引入碳碳双键，再发生E生成F的反应引入2个羟基，再发生消去反应生成二烯，二烯与发生加成反应生成目标产物，故流程为： 或( )。 ◆题型2 脱羧反应缩短碳链 3．（25-26高三下·重庆沙坪坝·开学考试）辣椒是重庆这座城市的灵魂！辣椒的味道主要来自辣椒素类化合物。其中一种辣椒素(F)的合成路线如下： 已知：辣椒素F含有。 (1)A分子中含有的官能团名称是___________，E到F的反应类型为___________。 (2)写出C的结构简式___________。 (3)已知D到E的转化中，产生两种有刺激气味的气体，写出反应的化学方程式___________。 (4)D的同分异构体满足下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。 a．含六元碳环结构；b．能与NaOH溶液反应；c．核磁共振氢谱有5组峰 (5)以乙烯和丙二酸二乙酯为主要有机原料，设计己二酸的合成路线_______。 已知： 在上述合成路线中，还发现了另外一种含六元碳环的二元酸，请写出其结构简式___________。 【答案】(1) 碳碳双键、羟基 取代反应 (2) (3) (4)4 (5) 【分析】由B的分子式和A的结构简式可知，A中的羟基被溴原子取代生成B，B 为，根据C的分子式以及由B到C的反应条件可知，B与NaCH(COOC2H5)2反应增长了碳链，应生成，其中含有的酯基先在KOH水溶液中水解，再经酸化转化为羧基，C为，C在180℃条件下脱羧生成D与一分子CO2，D与SOCl2反应生成E为，E中酰氯与试剂中的氨基发生取代反应生成F为，据此解答； 【详解】（1）A中含有的官能团为碳碳双键、羟基；E到F的反应为酰胺化反应，属于取代反应。 （2）C为。 （3）D到E的转化过程生成两种有刺激性气味的气体，为SO2与HCl，反应的方程式为。 （4）D分子结构中含有2个不饱和度，其同分异构体若含有6元环结构，占据1个不饱和度，能与NaOH溶液反应，则含有羧基或酯基，占据另一个不饱和度，则剩余基团含有3个饱和碳，且满足核磁共振氢谱有5组峰的结构为、、、，一共4种。 （5）根据B~D的增长碳链以及引入羧基的机理，可设计路线为； CH2(COOC2H5)2与C2H5ONa反应可以得到Na2C(COOC2H5)2，2分子BrCH2CH2Br和2分子Na2C(COOC2H5)2反应可以生成，再经过碱性条件下水解、酸化、再加热脱去羧基，形成六元碳环，为。 4．（2026·河北·一模）化合物（）为合成某药物的中间体，一种合成路线如下（部分反应条件已简化）： 已知：。 回答下列问题： (1)H分子中杂化的碳原子数为________。 (2)B的名称为________；B→C的反应类型为________。 (3)经过三步反应完成：，写出与溶液反应的化学方程式：________。 (4)满足下列条件的B的同分异构体有________种（不考虑立体异构）。 ①属于芳香族化合物，且不含醚键；②能发生水解反应，也能发生银镜反应。 其中核磁共振氢谱显示有四种氢原子，且峰面积比值为的结构简式为________。 (5)反应中，中两个C-Cl键发生反应的是①而不是②，可能的原因是________。 (6)写出用苯与乙醇合成苯乙酸乙酯（无机试剂任选）的合成路线图：________。 【答案】(1)13 (2) 苯乙酸甲酯 取代反应 (3) (4) 14 、 (5)①的碳氯键极性强于②的碳氯键的极性 (6) 【分析】根据A→B的反应试剂和条件可知，发生的是酯化反应，故B的结构简式为，根据C→D的反应试剂与反应条件可知，苯环上发生硝化反应，因此C的结构简式为，D→E的反应条件以及E的结构可知，反应是将硝基还原为氨基，对E、F、G结构简式可知，E→F、F→G都是取代反应。 【详解】（1）含有一个双键的碳原子是sp2杂化，因此H分子中苯环上的碳和酰胺基上的碳是sp2杂化，共13个； （2）对比A与D的碳骨架和官能团的不同，结合流程分析可知B为，B的名称为苯乙酸甲酯，C与浓硝酸再浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成D，故由D可知C的结构简式为，对比B、C结构，可知反应属于取代反应； （3）由H的结构和已知信息，可逆向推理得出Y的结构简式为，X的结构简式为；对比G和X的结构简式以及反应条件可知，G与LiOH发生酯的水解反应，故方程式为：； （4）B的分子式为，不饱和度为5，根据已知信息，该同分异构体含有一个苯环、酯基和醛基或甲酸酯基，由于只有2个氧原子，一定含有一个、一个苯环和两个饱和碳原子，故有以下组合： 结构片段 种数 组合1 苯环＋； 苯环＋ 2 组合2 苯环＋+甲基 3 组合3 苯环＋+乙基 3 组合4 苯环＋+2个甲基 6 因此总共有14种同分异构体； （5）反应中，中为吸电子基，使①C-Cl键的极性增强，极易与氨基发生取代反应，故原因为①的碳氯键极性强于②的碳氯键极性； （6）苯与乙醇合成苯乙酸乙酯，需要向苯环上引入，再与乙醇发生酯化反应得到产物。结合流程B→C可知，需要将苯环与氯乙酸反应即可得到，而氯乙酸可以由乙醇氧化得到乙酸后再与氯气发生取代反应得到。故可写出流程图：。 考点三 官能团的引入与转化（重点） ◆题型1 官能团的引入与转化 1．（25-26高二下·河北石家庄·月考）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 回答下列问题： (1)B中含有的官能团为_______，由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。 (2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为_______。 (3)D→E的方程式为_______。 (4)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。 (5)G的结构简式为_______。 (6)已知：H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。 【答案】(1) 溴原子或碳溴键 π (2) 7 (3) (4) 乙酸 丙酮 (5) (6) 【分析】A发生加成反应生成B，B和镁单质在无水乙醚作用下反应转化为C，C转化为含有羟基的D，D发生消去反应引入碳碳双键生成E，E通过反应引入2个羟基得到F，参考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G，G的结构为，G和 发生加成反应生成H， 据此分析。 【详解】（1）A为，与发生加成反应生成B（），溴乙烷（），含官能团为溴原子或碳溴键；A→B为乙烯与的加成反应，反应中断裂碳碳双键中的π键； （2）D分子式为，D的同分异构体中，与其具有相同官能团，则含有羟基，首先确定碳链再确定羟基位置，有，共计 8种，除去其本身，则有7种(不考虑对映异构)；其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1，则含有3个甲基，结构简式为； （3）D→E为醇的消去反应，D在、加热条件下消去1分子水生成烯烃E ，反应方程式为：； （4）E为，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和，名称分别为乙酸和丙酮； （5）由分析可知，G为； （6）根据已知的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（）和J（ ）。 2．（25-26高二下·湖南·月考）阿司匹林是一种重要的药物，有一种合成路线如下： 已知：①   ②苯环上的是邻对位定位基。 (1)水杨酸所含的官能团的名称为______。 (2)的化学方程式为______。 (3)G的结构简式是______，G由物质氧化而来，F的结构简式是______。 (4)水杨酸可以与聚甲基丙烯酸反应合成长效缓释阿司匹林，聚甲基丙烯酸由甲基丙烯酸()在一定条件下聚合而成，该聚合反应的化学方程式为______。 (5)有机合成需要减少副产物的生成，使得目标产物产率高。在以上合成路线中不直接由A一步合成D，而是经历的目的是______。 (6)比水杨酸多一个碳的同系物的结构有______种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为______。 【答案】(1)(酚)羟基、羧基 (2)+Br2+HBr (3) (4)n    (5)避免溴原子在甲基对位取代的副产物生成 (6) 13     【分析】甲苯发生磺化反应生成B，B发生取代反应引入溴原子得到C，C在酸性条件下生成D，D中甲基氧化为羧基得到E，E中溴原子发生取代反应转化为羟基得到水杨酸，水杨酸和G转化为阿司匹林，结合水杨酸、阿司匹林物质结构，G为乙酸，G由物质氧化而来，结合已知反应原理，则F的结构简式是； 【详解】（1）由结构可判断水杨酸所含的官能团的名称为(酚)羟基、羧基； （2）B发生取代反应引入溴原子得到C，反应为：+Br2+HBr； （3）由分析，G为，F为； （4）分子中含碳碳双键，可以发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸，反应为：n ； （5）反应中，甲基对位引入官能团，而又被除去，其目的是占据甲基对位，避免溴原子在甲基对位取代的副产物生成； （6）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；比水杨酸多一个碳的同系物，则其除苯环外还含1个碳、1个羧基、1个酚羟基，其苯环取代基可以为-OH、-CH2COOH，存在邻间对3种，也可以为-OH、-CH3、-COOH，苯环上3个不同取代基，存在10种，共13种情况；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为，则分子结构对称，结构简式为 。 ◆题型2 官能团的保护 3．（25-26高二下·江苏南京·月考）G是合成治疗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下： (1)A分子中含有的官能团名称为氨基和________。 (2)B→C中有副产物生成，该副产物的结构简式为________。 (3)C→D的反应类型为________；C转化为D时还有一种产物为________（填结构简式）。 (4)写出同时满足下列条件的A（）的一种同分异构体的结构简式：________。 ①既能与溶液发生显色反应，又能与银氨溶液发生银镜反应； ②核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为。 (5)已知：①羧基为间位定位基；②，写出以、和为原料制备的合成路线流程图________（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。 【答案】(1)酯基、醚键 (2) (3) 取代反应 (4)或或 (5) 【分析】整个流程以苯甲醛 A 为起始原料，先与甲酰胺在甲酸铵作用下发生环化反应，得到化合物 B；B 在酸性条件下发生取代反应，生成产物 C，同时伴随取代后的副产物；C 中的酚羟基与乙酸酐发生取代反应，羟基转化为乙酸酯结构 D 并生成乙酸；D 再经氯化试剂处理，将环上羰基转化为氯原子得到 E；随后 E 与取代苯胺发生取代反应，引入芳胺侧链生成 F；最后 F 在氨甲醇体系中发生酯基水解，恢复酚羟基，最终得到目标产物 G，由此分析解题。 【详解】（1）由A的结构简式可知，A中含有的官能团名称有醚键和酯基、氨基； （2）由BC的过程可知，在的作用下，其中一个甲氧基的键断裂脱去甲基形成，则该反应过程中，化学式为的副产物为两个甲氧基的键均断裂的产物，其结构简式为； （3）CD的过程中，取代C中酚羟基的氢原子生成D，反应类型为取代反应，另一种产物为与氢原子形成的； （4）A的分子式为C8H8O3，能使FeCl3显色，说明分子中含有酚羟基，能发生银镜反应，说明分子中含有醛基或者甲酸酯基，核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为，说明分子结构高度对称，该分子的不饱和度为4，当分子中有2个酚羟基，1个醛基时，满足条件的同分异构体有：或；当分子中有1个羟基，1个甲酸酯基时，满足条件的同分异构体有：；综上，同分异构体一共有3种； （5）已知羧基为间位定位基，目标产物的两个侧链在苯环的邻位，则需在邻位取代后才能将氧化为；因此反应顺序为：先用-NO2邻位取代甲苯，再将-CH3氧化为-COOH，将-COOH与CH3OH酯化后再利用已知反应②将-NO2还原为氨基，最后根据的反应成环得到产物，所以合成路线为：。 4．（25-26高二下·吉林·月考）2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下： 已知： 回答下列问题： (1)分子中不同化学环境的氢原子共有___________种，共面原子数目最多为___________。 (2)写出⑧的反应试剂和条件：___________；F中含氧官能团的名称为___________。 (3)B生成的反应类型为___________；写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式___________。 a．苯环上只有两个取代基且互为邻位    b．既能发生银镜反应又能发生水解反应 (4)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，目的是___________。 (5)写出⑥的化学反应方程式：___________，该步反应的主要目的是___________。 【答案】(1) 4 13 (2) Cl2、FeCl3做催化剂 羧基 (3) 氧化反应 、 (4)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代 (5) 保护氨基 【分析】甲苯和浓硫酸发生磺化反应生成A，A发生硝化反应生成，由逆推，可知A是；B被酸性高锰酸钾氧化为，发生还原反应生成C，C是；D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，由F逆推，可知E是。 【详解】（1）分子中不同化学环境的氢原子共有4种；甲苯可以看作苯环上的H被甲基代替，共面原子数目最多为13。 （2）反应⑧是苯环上的1个H原子被氯原子代替，反应试剂和条件：Cl2、FeCl3作催化剂；F中含氧官能团的名称为羧基。 （3）B生成，B中甲基变为羧基，反应类型为氧化反应； a．苯环上只有两个取代基且互为邻位   b．既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明含有-OOCH或-NHCHO，则符合条件的B的同分异构体为、； （4）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，目的是避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代。 （5）⑥是与CH3COCl发生取代反应生成和氯化氢，反应的化学反应方程式为；反应最终产物有生成氨基，可知该步反应的主要目的是保护氨基。 考点四 有机合成路线的设计（重点、难点） ◆题型1 逆合成分析法 1．（25-26高二下·重庆·月考）以苯为原料制备一系列化工产品的流程如下： 已知： ①D中含有乙基。 ② (1)A可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，则它的官能团名称是__________。 (2)反应①的反应类型为__________反应。 (3)写出反应③的化学方程式__________。 (4)D的结构简式为__________。 (5)芳香族化合物M是E的同分异构体，苯环上只有两个取代基，且除苯环外无其他环状结构，则M的结构有__________种（不考虑立体异构）。其中有4种不同化学环境的氢原子的结构简式为____________。 (6)已知：①（氨基易被氧化）。 ②苯环上原有取代基会影响新取代基的位置：甲基一般使新取代基在其邻位和对位，硝基使新取代基在其间位。依据题中信息及所学知识，写出以苯为原料制备间氨基苯甲酸的合成路线流程图__________（无机试剂、两碳以下的有机试剂任用）。（合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物） 【答案】(1)碳碳双键 (2)加成 (3) (4) (5) 17   、 (6) 【分析】苯与A在催化剂作用下反应生成乙苯，A可使酸性高锰酸钾溶液褪色，则A为乙烯，与苯发生加成反应；根据聚合物的结构可知，反应类型为加聚反应，单体B为1，3-丁二烯；已知D中含有乙基，根据E的结构简式和已知反应②，则D为；CD反应条件为光照，则溴原子取代侧链烷基上的氢，即C为。 【详解】（1）A可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，则A为乙烯，它的官能团名称是碳碳双键； （2）反应①是苯与乙烯发生加成反应； （3）根据可知，单体为苯乙烯与，则化学方程式为：； （4）根据分析可知，D的结构简式为； （5）两个取代基可以是：与、与、与、与、与、与，每种都有邻位、间位和对位三种情况，除去E本身，还有17种；其中有4种不同化学环境的氢原子的结构简式为： 、 ； （6）因为甲基一般使新取代基在苯环邻位和对位，硝基使新取代基在苯环间位，要制备间氨基苯甲酸，则需要先制备硝基苯，再用甲基取代硝基间位苯环上的氢，再氧化甲基为羧基，最后还原硝基为氨基，即。 2．（25-26高二下·浙江杭州·期中）利尿药物M能够增加尿量、促进体内多余水分和电解质排出，其合成路线如下： 已知： (1)M中除了H₂NO₂S-、氨基外，还有官能团为___________(填官能团的名称)。 (2)下列说法正确的是___________。 A．B→D的反应试剂及条件为 Cl2、光照 B．1mol E 与足量 NaOH 溶液反应最多消耗 1mol NaOH C．E→F为取代反应，该过程中有H2O生成 D．K的碱性强于E (3)H的结构简式为___________。 (4)写出K→L 的化学方程式___________。 (5)L→M的中间产物 (分子式为 )可能的结构简式有___________。 (6)以B 和丙醛为原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 【答案】(1)酰胺基、碳氯键（或氯原子） (2)CD (3) (4) + → +H2O (5)     (6) 【分析】根据K的结构简式及A、B、D的分子式可知，A为，A的苯环上甲基邻位的氢原子被硝基取代生成B为，根据F的结构简式知，苯环上甲基的对位氢原子被氯原子取代生成D为，D中硝基发生还原反应生成E中氨基，则E为，E通过两次取代反应生成F，F中氨基和乙酸发生取代反应生成G为，G发生氧化反应生成H为，H发生水解反应得到J，K和J发生取代反应生成已知反应L，L和CH3CHO发生已知反应(先加成反应后取代反应)生成M，根据M的结构简式知，J为，L为。 【详解】（1）观察M的结构，除了磺酰胺基(H2NO2S-)和氨基外，还含有氯原子(-Cl)和酰胺键(CONH-)； （2）A．B→D的反应是苯环上的取代反应，试剂条件应为Cl2、Fe(或FeCl3)催化，而非光照(光照是烷基取代)，A错误； B．E的结构为，苯环上的氯原子可以在碱性条件下发生水解，生成的酚羟基能与氢氧化钠发生中和反应，故1 mol E与足量NaOH溶液反应最多消耗2 mol NaOH(氯原子水解1 mol，生成的酚中和1 mol)，B错误； C．E通过两次取代反应生成F，E和ClSO3H发生取代反应生成，和NH3发生取代反应生成F，该过程中有H2O生成，C正确； D．K为邻甲基苯胺（氨基直接连苯环，无吸电子基)，E为4-氯-2-氨基甲苯，氯是吸电子基团，会减弱氨基的碱性，故K的碱性强于E，D正确； 故选CD； （3）由分析可知，H为； （4）由分析可知，K和J发生取代反应生成L，化学方程式为： + → +H2O； （5）L为，L和CH3CHO先发生加成反应再发生取代反应生成M，L和CH3CHO先发生加成反应生成中间产物（分子式为C16H18O4N3SCl）可能的结构简式是  ； （6）由逆向合成分析法，可由和丙醛先发生加成反应再发生取代反应得到，可由和发生取代反应得到，可由 发生还原反应得到， 可由发生氧化反应得到，可由发生还原反应得到，合成路线为： 。 ◆题型2 原子经济性 3．（25-26高二下·北京·月考）乙烯是石油化学工业重要的基本原料，通过一系列化学反应，可以合成乙酸乙酯、乙二醇、HEMA等成千上万种有用的物质。 (1)是重要的有机化工原料和工业溶剂，可由乙烯经不同途径制得。 ①反应Ⅰ的反应类型是________。 ②反应Ⅱ的化学方程式是________。 ③比较反应Ⅱ和反应Ⅲ的原子利用率大小：反应Ⅱ________（填“>、<、=”）反应Ⅲ。 (2)一种用乙烯合成乙二醇的方法如下（已知：反应Ⅳ为加成反应）。 ①HClO的电子式为________。 ②反应Ⅴ的化学方程式为________ (3)甲基丙烯酸羟乙酯（HEMA，结构为）是制隐形眼镜的材料，可用乙二醇和有机物M通过酯化反应合成。 ①M的结构简式为________。 ②HEMA含有的官能团名称为________。 ③HEMA在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为________。 【答案】(1) 加成反应 (2)    (3)    碳碳双键、羟基、酯基 n   【分析】（1）乙烯与水加成生成乙醇，乙醇氧化生成乙酸，乙酸经不同途径可制得乙酸乙酯； （2）乙烯与次氯酸加成生成氯乙醇，氯乙醇与氢氧化钙作用生成环氧乙烷，环氧乙烷再与水加成可生成乙二醇； （3）乙二醇和甲基丙烯酸通过酯化反应合成甲基丙烯酸羟乙酯，甲基丙烯酸羟乙酯能发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸羟乙酯； 【详解】（1）①反应Ⅰ方程式为，为乙烯与水发生加成反应； ②反应Ⅱ为乙酸与乙醇在浓硫酸作催化剂及加热条件下发生的酯化反应，生成乙酸乙酯和水，方程式为； ③反应Ⅲ的方程式为，发生加成反应，原子利用率100%，反应Ⅱ生成乙酸乙酯同时还生成水，原子利用率小于100%，故原子利用率大小：反应Ⅱ<反应Ⅲ； （2）①在次氯酸分子中氧原子与氢原子、氯原子各共用一对电子，三者都达到稳定结构，电子式为； ②反应Ⅴ中B()与反应，生成、氯化钙和水，方程式为2； （3）①乙二醇和有机物M通过酯化反应合成甲基丙烯酸羟乙酯（HEMA，结构为），可知有机物M为甲基丙烯酸，其结构简式为； ②从HEMA结构可以看出，含有的官能团为碳碳双键、羟基、酯基； ③HEMA结构中含有碳碳双键，在一定条件下发生加聚反应，方程式为n 。 4．（2026·湖南长沙·一模）化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通过如图流程制备化合物X(部分流程及反应条件已省略)： 已知：①PCC是选择性氧化剂，可以把醇氧化成醛或酮； ②NaBH4是强还原剂，可以把醛或酮还原为醇； ③，中的-CH3不能被酸性高锰酸钾氧化。 回答下列问题： (1)B中含有的官能团的名称为___________。 (2)A→B的原子利用率为100%，则M为___________。 (3)C→D的反应类型为___________。 (4)D的结构简式为___________。 (5)E→F的过程中会产生少量F的同分异构体H，写出H的结构简式：___________。 (6)下列说法不正确的是___________(填标号)。 A．C具有一定的还原性 B．F→G的反应为加成反应 C．E、F分别发生消去反应得到的产物均不含有手性碳原子 D．1mol X与足量NaOH反应，最多消耗4mol NaOH (7)是重要的化工原料。以为原料，设计化合物的合成路线______(用流程图表示，无机试剂和含1个碳原子的有机试剂任选)。 【答案】(1)酯基、(醇)羟基 (2)C2H5OH (3)加成反应 (4) (5) (6)BCD (7) 【分析】A与乙醇(M)开环生成B，B中醇羟基被PCC选择性氧化为醛基得到C，C与发生加成反应生成D()，D中醛基被NaBH4还原为醇羟基得到E，E中酯基与自身羟基发生酯交换得到F，F与发生取代反应生成G，G用BBr3脱甲基得到X； 【详解】（1）根据B的结构简式可知，B中含有的官能团的名称是酯基、(醇)羟基； （2）A→B的原子利用率为100%，则该反应没有其他小分子生成，对比A、B的结构可知，M为乙醇(C2H5OH)； （3）根据分子式可知，C()与()反应生成D()的反应类型为加成反应； （4）NaBH4是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇，结合E的结构简式，可推出D的结构简式为； （5）E→F的过程中，E中的酯基可与另一个羟基()发生取代反应，生成少量F的同分异构体H，其结构简式为； （6）A．C中含有醛基，具有一定的还原性，A正确； B．F→G的过程中，F和发生取代反应生成G和HBr，不是加成反应，B错误； C．E中两个羟基发生消去反应后产物()分子中不含手性碳；F发生消去反应后产物()也不含手性碳；但E中若只有1个羟基发生消去反应，得到的产物含有手性碳，如图：，C错误； D．1 mol X中含有1 mol酯基，消耗1 mol NaOH，2 mol酚羟基，消耗2 mol NaOH，最多消耗3 mol NaOH，D错误； 故选BCD； （7）利用逆推法设计合成路线，目标产物需要的原料为(与G→X的路线一致)，合成的原料为和，可以由被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，可以由和反应得到。 考点五 有机物的分离与提纯、检验与鉴别 ◆题型1 有机物的分离与提纯 1．（25-26高二下·湖北武汉·期中）利用下列装置进行实验，能达到实验目的的是 A．实验室蒸馏分离和 B．分液时先打开分液漏斗上方的玻璃塞或将玻璃塞的小孔与瓶身的凹槽对齐，再打开下方的活塞 C．进行粗苯甲酸的提纯 D．除去中的 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．蒸馏时，需要测定馏分的温度，则温度计的水银球位于蒸馏烧瓶支管口处，A错误； B．分液时为保持内外压强相等，需先将分液漏斗上方的玻璃塞打开或将玻璃塞的小孔与瓶身的凹槽对齐，再打开旋塞，B正确； C．由于苯甲酸在水中的溶解度随温度升高而增大，故用重结晶法提纯苯甲酸，先加热促进溶解，然后趁热过滤减少苯甲酸的损失，再冷却结晶，C错误； D．受热分解为和，温度降低后，和又化合成，易升华，故加热不能除去NH4Cl中的I2，D错误； 故选B。 2．（2026·黑龙江·二模）下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系正确的是 A．苯甲酸常温下是固体，可用重结晶法提纯苯甲酸 B．难溶于水、比水易溶解，可用萃取碘水中的 C．乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素 D．易溶于热水，可通过将溶液蒸发浓缩、冷却结晶、过滤的操作得晶体 【答案】B 【详解】A．重结晶的适用依据是被提纯物质与杂质在溶剂中溶解度随温度变化的差异较大，与物质常温下是否为固体无直接因果关系，对应关系不成立，A错误； B．萃取剂需满足与原溶剂不互溶、溶质在萃取剂中溶解度远大于原溶剂、与溶质和原溶剂均不反应的条件，符合萃取碘水中的要求，对应关系成立，B正确； C．乙醚提取青蒿素的原理是相似相溶，青蒿素在乙醚中溶解度大，与二者组成元素是否相同无关，对应关系不成立，C错误； D．的溶解度随温度变化很小，应采用蒸发结晶的方法获得晶体，冷却结晶无法析出大量，对应关系不成立，D错误； 答案选B。 ◆题型2 有机物的检验与鉴别 3．（25-26高二上·广东揭阳·月考）具有明显现象的官能团特征反应常被用来鉴别有机化合物。下列各组有机物的鉴别所选试剂不能达到目的是 A．苯、溴苯、乙醇：水 B．环己烷、环己烯：酸性高锰酸钾溶液 C．苯、甲苯：溴水 D．甲苯、四氯化碳、裂化汽油：溴水 【答案】C 【详解】A．苯不溶于水，比水轻，溴苯不溶于水，比水重，乙醇与水互溶不分层，可以用水鉴别三种物质，A不符合题意； B．酸性高锰酸钾溶液基于烯烃的氧化反应，环己烯褪色而环己烷不褪色，现象明显，能达到目的，B不符合题意； C．苯和甲苯均不与溴水反应，苯与甲苯都比水轻，可以萃取出溴水中的溴，二者现象相同，无法区分，C符合题意； D．裂化汽油能使溴水褪色，甲苯和四氯化碳均不与溴水反应且不互溶，甲苯的密度小于溴水，四氯化碳的密度大于溴水，故能达到鉴别目的，D不符合题意； 故选C。 4．（25-26高二下·浙江丽水·期中）阿司匹林是常见的抗炎药物，关于阿司匹林的合成过程如下： 下列说法正确的是 A．不能用红外光谱鉴别水杨酸和阿司匹林 B．水杨酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．阿司匹林分子中所有原子可能共平面 D．阿司匹林最多与发生加成反应 【答案】D 【详解】A．不同的官能团的红外光谱吸收峰不一样，水杨酸和阿司匹林分子中具有不同的官能团，因此可以用红外光谱鉴别水杨酸和阿司匹林，故A项错误； B．水杨酸含酚羟基，具有还原性，可被酸性氧化而使其溶液褪色，故B项错误； C．阿司匹林分子中虽苯环、酯基、羧基部分为平面结构，但其中含有饱和碳原子(中)，饱和碳原子形成四面体结构，故所有原子不可能共平面，故C项错误； D．阿司匹林分子中仅苯环可与发生加成反应，1mol苯环最多消耗3mol(酯基和羧基中的在常规催化加氢条件下不参与加成)，故D项正确； 故答案为D。 考点六 有机化合物分子式、结构式的确定 ◆题型1 分子式的确定 1．（25-26高二下·湖南·月考）有机物M中含碳、氢元素，可能含氧元素，某同学利用如图所示的实验装置(加热及夹持装置略)测定M的分子式。 已知：装置B中样品M的质量为，实验测得装置C增重，装置D增重。下列说法错误的是 A．能确定M的分子式 B．若去掉，测得的碳的含量可能偏低 C．装置C可用盛有的U形管代替 D．装置E的作用是吸收未反应完的二氧化碳，避免测量误差 【答案】D 【分析】装置A中浓硫酸，除去O2中的水蒸气，B中氧气与有机物M反应，C中增重为水的质量，D中增重为二氧化碳的质量，E中碱石灰是防止空气中的H2O和CO2进入装置D干扰实验结果，M中，，，n(C):n(H):n(O)=0.1mol:0.25mol:0.025mol=4:10:1，M的最简式为C4H10O，据此分析回答。 【详解】A．由分析可知，M的最简式为C4H10O，此时C原子已经是饱和的，M的分子式和最简式是一样的，为C4H10O，A正确； B．装置B中CuO的作用是使CO充分转化为CO2，在装置D中被吸收，如果没有CuO，测得的碳的含量将偏低，B正确； C．P2O5可以吸收水分，并且不和二氧化碳气体反应，C正确； D．装置E中碱石灰的作用是防止空气中的H2O和CO2进入装置D干扰实验结果，D错误； 故选D。 2．（25-26高二下·河北雄安·月考）绿色植物中含有丰富的有机物，通过不同提取方法可以获得不同的有机物。 Ⅰ．从茶叶中提取咖啡因的主要流程如下： 查阅资料：咖啡因能溶于乙醇等溶剂，120℃升华显著，熔点为238℃。 (1)使用乙醇“浸取”咖啡因的原因是___________。 (2)进行蒸馏操作时，某同学使用的装置如图1所示，该同学在操作中，除未加沸石外，还存在的错误有___________。实验中发现未加沸石，改正的措施为___________。 Ⅱ．某实验小组经一系列操作，从某种植物中分离得到了有机物M(经元素分析，知其仅含C、H、O三种元素)，为确定M的结构，进行如下实验： 实验一：取适量M使用现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定，相关结果如图2、图3、图4所示。 实验二：将1.48 g M在足量纯中充分燃烧，使其产物依次缓缓通过装有浓硫酸、碱石灰的装置(产物被完全吸收)，测得装置质量分别增加1.8 g和3.52 g。 (3)M的分子式为___________，M的结构简式是___________。 (4)N是M的同分异构体，且N属于醇类，则N的结构有___________种，其中核磁共振氢谱中有5组峰且峰面积之比为的结构简式为___________，该结构的名称为___________。 【答案】(1)咖啡因能溶于乙醇等溶剂，可以用乙醇将咖啡因从碎茶叶中萃取出来实现分离 (2) 温度计的水银球位置错误、冷凝水的进出方向错误 停止加热，待溶液冷却至室温后加入沸石，再继续实验 (3) (4) 4 1-丁醇（或正丁醇） 【分析】 咖啡因提取流程图：分析该流程是从茶叶中浸取提取咖啡因的过程：茶叶粉碎后增大接触面积，加入95%乙醇浸取，利用咖啡因可溶于乙醇的性质，将咖啡因溶解到乙醇中，分离出不溶的浸渣后得到咖啡因的乙醇浸出液，蒸馏除去大部分乙醇得到浓缩液，后续处理得到纯咖啡因； 分析该蒸馏装置共3处错误，除题干指出的未加沸石外，另外两处错误为：温度计位置错误：温度计水银球插入了反应液面下，蒸馏中温度计需要测量馏出蒸气的温度，水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处。冷凝水进出方向错误：图中冷凝水为上进下出，逆流冷凝效果更好，正确应为下口进水，上口出水；有机物M的谱图分析质谱图：最大质荷比为74，说明M的相对分子质量为74；红外光谱：说明M中含有键和醚键结构；核磁共振氢谱：说明M中仅存在2种不同化学环境的氢原子，且氢原子数目比为。 【详解】（1）根据题干已知信息，咖啡因可溶于乙醇，因此可用乙醇将咖啡因从茶叶中浸出提取； （2）错误总结： 温度计的水银球位置错误（不应插入液面下，应位于蒸馏烧瓶支管口处）、冷凝水的进出方向反了（应下口进水，上口出水）； 若加热后发现未加沸石，不能在高温时加入，否则会引发暴沸，正确处理： 停止加热，待溶液冷却至室温后加入沸石，再继续实验； （3）据燃烧数据计算： ，得； ，得； ，得； ，最简式，式量为74，与相对分子质量相等，因此分子式为：。 结合红外和核磁共振氢谱信息，M为乙醚，结构简式为：； （4）属于醇类的同分异构体，可看作羟基取代丁烷的1个氢原子：丁烷有正丁烷、异丁烷2种结构，正丁烷有2种不同环境氢，异丁烷有2种不同环境氢，因此共种结构；其中满足“核磁共振氢谱5组峰，峰面积比”的是正丁醇，结构简式为，系统命名为1-丁醇（或正丁醇）。 ◆题型2 结构式的确定 3．（25-26高二下·黑龙江哈尔滨·月考）．某有机物A含C、H、O三种元素，为了确定A的结构，进行如下实验： (1)取6.8 g A在O2中充分燃烧，将燃烧的产物依次通入浓硫酸和碱石灰，分别增重3.6 g和17.6 g，则A的实验式是_________。 (2)用质谱法对A进行分析，其质谱图如下，则有机物A的分子式是_________。 (3)用红外光谱法分析，有机物A中含有苯环、羧基、甲基；用核磁共振氢谱法分析该物质，其核磁共振氢谱图如下，由此推断有机物A的结构简式为_________。 (4)B与A互为同系物，且相对分子质量比A大14，请写出满足下列要求的B的同分异构体的结构简式_________。 ①属于芳香族化合物 ②与B具有相同的官能团 ③分子中处于四种不同化学环境的氢原子个数比为1：1：2：6 ．根据图中的反应路线及所给信息填空。 (5)A的结构简式是_________，名称是_________。 (6)①的反应类型是_________。 (7)B的分子式为_________。 (8)反应④的化学方程式是_________。 (9)与Br2的CCl4溶液按1：1加成的产物的结构简式有_________。 【答案】(1) (2) (3) (4)、 (5) 环己烷 (6)取代反应 (7) (8) (9) 、 【分析】Ⅱ：A和光照条件下生成了一氯环己烷，说明发生了取代反应，引入了Cl原子，A的结构简式为。一氯环己烷在醇溶液的条件下加热可发生消去反应形成碳碳双键，得到B，结构简式为。B和的溶液可发生加成反应，断开双键，引入Br原子，得到C，结构简式为。C在醇溶液的条件下加热发生消去反应即可得到环己二烯。 【详解】（1）A充分燃烧的产物依次通入浓硫酸和碱石灰分别增重3.6 g和17.6 g，说明生成，。则，，； ，，； ，； ，因此实验式为 。 （2）质谱图中最大质荷比为相对分子质量，因此，实验式的式量为，，因此分子式为 。 （3）已知有机物A含苯环、羧基、甲基，不饱和度为，刚好为苯环（不饱和度为4）羧基（不饱和度为1），核磁共振氢谱有4组峰，说明分子对称，因此为对甲基苯甲酸，结构简式为。 （4）B是A的同系物，相对分子质量比A大14，说明多1个，分子式为，含苯环和羧基；分子中处于四种不同化学环境的氢原子个数比为1：1：2：6，总和为10，符合分子式H原子数目，6对应两个等效甲基，结构对称；符合条件的结构简式为、。 （5）根据分析可知，A的结构简式为，名称为环己烷。 （6）根据分析，反应①为取代反应。 （7）根据分析中B的结构简式可知其分子式为。 （8）根据分析，反应④为消去反应，还生成了、，配平得方程式。 （9）环己二烯和的溶液发生加成反应；该结构对称，若断开一个碳碳双键，即发生加成，得到一种产物，结构简式为。若断开两个双键，即发生1,4-加成，Br原子加在共轭体系的1、4位上，π键发生重排得到一种产物，结构简式为。 4．（25-26高二下·北京·月考）学习有机化学，掌握有机物的组成、结构和官能团性质是重中之重。 (1)的分子式为___________，含有的官能团名称为___________，分子中手性碳原子的数目为___________。 (2)与烃A()具有相同碳骨架结构，属于单烯烃(分子中仅含有一个官能团)的同分异构体有___________种。 (3)某有机物分子的结构简式为，根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生___________反应和取代反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度___________(填“大”、“小”或“一样剧烈”)。原因是___________。 (4)准确称取4.4 g样品X(只含C、H、O三种元素)，充分燃烧后，产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者的质量分别增加3.6 g和8.8 g。已知X的质谱图和红外光谱图分别如图所示，核磁共振氢谱有3组峰，则X的分子式为___________，结构简式可能为___________。 【答案】(1) C10H18O 羟基、碳碳双键 1 (2)4 (3) 加成 大 CH2=CHCOOH中-COOH中的氢氧键受羰基影响，极性更强，更易断裂 (4) C4H8O2 CH3COOCH2CH3 【详解】（1）由结构，的分子式为C10H18O，含有的官能团名称为羟基、碳碳双键，分子中手性碳原子（如图所示）的数目为1； （2）与烃A()具有相同碳骨架结构，属于单烯烃(分子中仅含有一个官能团)，则其双键位置可以为：，故其同分异构体有4种； （3）分子中含碳碳双键，则可以发生加成反应，含羧基，则可以发生取代反应；CH2=CHCOOH中-COOH中的氢氧键受羰基影响，极性更强，更易断裂，故与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度大； （4）有机物X经充分燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者质量分别增加3.6 g和8.8 g，浓硫酸吸收水，碱石灰吸收二氧化碳，则X中碳、氢元素的质量分别为、，则氧元素的质量为4.4 g-2.4 g-0.4 g=1.6 g，碳、氢、氧的物质的量之比为，故分子式为(C2H4O)n，由质谱图可知相对分子质量为88，则44n=88，n=2，分子式为C4H8O2；由红外光谱图可知，分子中含有不对称-CH3、C=O、C-O-C，则结构简式为CH3COOCH2CH3。 考点七 高分子化合物 ◆题型1 高分子化合物 1．（2026·甘肃张掖·二模）甘肃不仅有深厚的文化底蕴，还孕育了享誉世界的特色物产。下列物品中，主要成分属于有机高分子的是 A．莫高窟壁画中历经千年依然色彩斑斓的矿物颜料 B．兰州黄河铁桥(中山桥)建造时使用的铆钉和钢梁 C．定西出产、远销海内外的马铃薯粉条 D．酒泉卫星发射中心火箭外壳采用的特种铝合金 【答案】C 【详解】A．矿物颜料主要成分为无机化合物(如金属氧化物、无机盐等)，不属于有机高分子，故不选A； B．铆钉和钢梁属于铁合金，是金属材料，为无机物，不属于有机高分子，故不选B； C．马铃薯粉条主要成分为淀粉，化学式为，相对分子质量可达数万至数十万，属于天然有机高分子，故选C； D．特种铝合金是合金，属于金属材料，为无机物，不属于有机高分子，故不选D； 选C。 2．（25-26高二下·河南南阳·期中）已知一种生产聚苯乙烯的工业流程如图所示： 则下列有关叙述错误的是 A．可采用溴的水溶液鉴别乙苯和苯乙烯 B．苯乙烯和乙苯的分子中所有碳原子可能处于同一平面 C．等质量的乙烯和乙醇完全燃烧消耗的氧气量相同 D．聚苯乙烯的链节为： 【答案】C 【分析】乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯和苯转化为乙苯，乙苯催化转化为苯乙烯，苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯； 【详解】A．乙苯分子中不含碳碳双键，与溴水不反应，会发生萃取（上层橙红色）；苯乙烯含碳碳双键，与溴水发生加成反应使溴水褪色，现象不同可鉴别，A正确； B．苯乙烯中苯环与乙烯基通过单键相连，单键旋转可使两平面重合，所有碳原子共平面；乙苯中乙基单键旋转可使乙基碳原子进入苯环平面，所有碳原子可能共平面，B正确；   C．C2H4+3O22CO2+2H2O、C2H6O+3O22CO2+3H2O，若乙烯和乙醇质量均为mg，则乙烯（C2H4）耗氧量为，乙醇（C2H6O）耗氧量为，二者不相等，C错误； D．苯乙烯（C6H5-CH=CH2）加聚时双键打开，链节为，D正确； 故选C。 ◆题型2合成高分子化合物-加聚反应 3．（25-26高二下·吉林·月考）下列有机化学反应方程式的书写及反应类型判断都正确的是 A．CH3-CH=CH2+Br2→CH2Br-CH2-CH2Br  加成反应 B．2+O22+2H2O  氧化反应 C．++  酯化反应 D．n CH3CH=CH2  加聚反应 【答案】B 【详解】A．丙烯与Br2发生加成反应生成1,2-二溴丙烷，反应方程式为CH3-CH=CH2+Br2→CH3-CHBr-CH2Br，属于加成反应，A错误； B．选项中异丙醇发生醇的催化氧化生成丙酮和水，发生了氧化反应，B正确； C．选项中与发生取代反应生成了和乙酸，并不是酯化反应，C错误； D．丙烯发生加聚反应生成聚丙烯的结构简式为，正确的反应方程式为，D错误； 故选B。 4．（25-26高二下·黑龙江哈尔滨·月考）下列化学反应方程式书写正确的是 A．实验室制乙炔：CaC2 + 2 H2O Ca(OH)2 + C2H2 B．乙醇和乙酸的酯化反应：CH3COOH + C2H518OH CH3COOC2H5 + H218O C．乙炔和水的反应：C2H2 + H2O CH3CH2OH D．用苯乙烯合成聚苯乙烯： 【答案】A 【详解】A．实验室用电石与水反应制乙炔，方程式配平、产物、气体符号均符合反应事实，故A正确； B．酯化反应遵循“酸脱羟基醇脱氢”的机理，标记了的乙醇中，会进入产物酯中，正确产物为和，不是，故B错误； C．乙炔和水在催化剂、加热条件下生成的乙烯醇不稳定，会异构化为乙醛，不是乙醇，产物错误，故C错误； D．苯乙烯加聚时碳碳双键打开，苯基作为侧链接在主链上，正确的方程式为，选项中产物结构书写错误，故D错误； 故答案选A。 ◆题型3合成高分子化合物-缩聚反应 5．（25-26高二下·辽宁沈阳·月考）聚富马酸丙二醇酯是一种可降解的医用高分子材料，其制备原理如下。下列说法错误的是 A．该反应为聚合反应 B．反应活性：富马酰氯>富马酰溴 C．沸点：丙二醇>丙醇 D．该高分子材料可发生加成反应 【答案】B 【详解】A．由方程式可知，反应过程中生成高分子化合物，为聚合反应，A正确； B．半径，键长，键能，故反应过程中富马酰氯的比富马酰溴的更不容易断裂，反应活性：富马酰氯<富马酰溴，B错误； C．丙二醇的羟基数目比丙醇多，分子间形成氢键数目更多，且丙二醇相对分子质量比丙醇大，分子间作用力更大，故沸点：丙二醇>丙醇，C正确； D．由于该高分子材料中含有碳碳双键，可以发生加成反应，D正确； 答案选择B。 6．（25-26高二下·山东·课前预习）下列合成高分子材料的化学方程式和反应类型均正确的是 A．   加聚反应 B． C． 加聚反应 D． 加聚反应 E．  缩聚反应 【答案】C 【详解】A．加聚反应产物结构简式应为，A错误； B．苯酚与甲醛反应生成酚醛树脂属于缩聚反应，B错误； C．中的碳碳双键打开，发生加聚反应得到，C正确； D．乙烯与丙烯反应生成高分子化合物属于加聚反应，D错误； 故答案选C。 ◆题型4高分子化学反应 7．（2026·北京顺义·一模）一种高强度、耐低温压缩的聚氨酯W的合成路线如下。 下列说法不正确的是（  ） A．反应物P分子中碳原子的杂化类型为及 B．高分子W具有高强度可能与链之间能形成氢键有关 C．反应物M与P生成W的反应类型为缩聚反应 D．依据上述反应原理，高分子W可以和反应，生成体型聚合物 【答案】C 【详解】A ．P分子中，萘环上的碳原子都形成3个键、无孤电子对，杂化类型为杂化； 中心碳原子形成2个键、无孤电子对，杂化类型为杂化，A 正确； B．高分子W的结构中含有，N上连接H原子，分子链之间可以形成氢键，氢键增强了分子间作用力，因此W具有高强度，B 正确； C．缩聚反应的定义是：单体缩合生成高分子，同时会脱去小分子副产物（如水、醇等），该反应中，和发生加成反应生成氨基甲酸酯键，所有原子全部进入产物，没有小分子生成，不属于缩聚反应，C 错误； D．选项中的化合物是季戊四醇，1个分子中含有4个羟基（多个可反应官能团），可以与W的异氰酸酯基发生交联，生成体型网状聚合物，D 正确； 故答案选C。 8．（2026·四川成都·二模）我国高分子科学家对聚乙烯进行胺化修饰，并进一步制备新材料，合成路线如下图。 下列说法错误的是 A．聚乙烯分子中所有原子可能共平面 B．a分子的核磁共振氢谱图中有2组峰 C．生成高分子b的反应为加成反应 D．高分子c的亲水性比聚乙烯的好 【答案】A 【详解】A．聚乙烯中碳原子为饱和碳原子，以四面体结构与其他原子连接，所有原子不可能都在同一个面内，A错误； B．a分子中有2种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱图中有2组峰，B正确； C．生成b的反应中有氮氮双键的断裂，是加成反应，C正确； D．高分子c是b水解后得到，其中含羟基，可以与水形成氢键，故水溶性比聚乙烯的水溶性好，D正确； 故选A。 ◆题型5合成高分子材料 9．（2026·安徽马鞍山·二模）高分子材料在生产、生活中应用广泛。下列高分子材料的制备原料以及产品用途均正确的是 选项 高分子材料 制备原料 产品用途 A 聚乳酸 乳酸 聚乳酸用于制造免拆型手术缝合线 B 酚醛树脂 苯酚和甲醛 热塑性酚醛树脂用于制造集成电路的底板 C 聚氯乙烯 氯乙烯 聚氯乙烯微孔薄膜用于制造饮用水分离膜 D 聚乙烯醇 乙烯醇 聚乙烯醇用于制造医用滴眼液 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．聚乳酸由乳酸缩聚反应制得，具有良好生物相容性且可被人体降解吸收，可用于制造免拆型手术缝合线，A正确； B．酚醛树脂的制备原料为苯酚和甲醛表述正确，但热塑性酚醛树脂为线型结构、受热易熔化，不能用于制造集成电路底板，该用途需使用热固性酚醛树脂，B错误； C．聚氯乙烯中残留的氯乙烯单体和加工助剂有毒，不能用于制造饮用水分离膜，C错误； D．乙烯醇为不稳定的烯醇结构，易异构化为乙醛，无法直接作为原料合成聚乙烯醇，聚乙烯醇一般由聚醋酸乙烯酯水解得到，D错误； 故选A。 10．（2026·河北保定·一模）高分子材料在生产、生活中应用广泛。下列说法错误的是 A．聚羟基脂肪酸酯包装材料可自然降解，能有效缓解白色污染 B．聚乙烯薄膜柔韧性强，化学性质稳定，可用作食品包装袋 C．高分子分离膜是一种可用于药物提纯、人工肾的通用高分子材料 D．导电聚合物聚苯胺可作为“人造肌肉”，其属于功能高分子材料 【答案】C 【详解】A．聚羟基脂肪酸酯属于可生物降解的高分子材料，自然降解可减少难降解塑料的丢弃，有效缓解白色污染，A不符合题意； B．聚乙烯为无毒高分子，柔韧性强，常温下化学性质稳定，常用作食品包装袋，B不符合题意； C．高分子分离膜属于具有特殊分离功能的功能高分子材料，不属于通用高分子材料，虽然可用于药物提纯、人工肾透析，但分类表述错误，C符合题意； D．导电聚合物聚苯胺具有导电、生物相容性等特殊功能，属于功能高分子材料，可用于制备“人造肌肉”，D不符合题意； 故选C。 B 综合攻坚·知能拔高 1．（25-26高二下·江苏苏州·月考）下列关于有机物的鉴别、除杂和制备说法正确的是 A．用苯萃取溴水中的溴，分液时有机层从分液漏斗的下端放出 B．氯气与甲烷按照比例2：1在光照条件下反应制备纯净的二氯甲烷 C．只用溴水就能将己烯、四氯化碳、淀粉碘化钾溶液区分开来 D．甲烷中混有少量乙烯：通过酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 【答案】C 【详解】A．苯的密度小于水，萃取溴后有机层位于分液漏斗上层，分液时需从上口倒出，不能从下端放出，A错误； B．光照条件下甲烷与氯气的取代反应为连锁反应，无论反应物比例如何，都会生成多种氯代甲烷和氯化氢的混合物，无法得到纯净的二氯甲烷，B错误； C．己烯与溴水发生加成反应，溴水褪色且溶液分层；四氯化碳萃取溴水中的溴，溶液分层且下层为橙色；溴与碘化钾反应生成碘单质，淀粉遇碘单质变蓝，三种物质现象各不相同，只用溴水即可区分，C正确； D．乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳，引入新杂质，不能用于除去甲烷中的少量乙烯，D错误； 答案选C。 2．（25-26高二下·辽宁营口·月考）某有机物X的质谱图、核磁共振氢谱图(峰面积之比为3：2：2：1)、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，X分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基；将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6g和8.96L(标准状况)。下列说法错误的是 A．有机物X的实验式为 B．有机物X分子为含有机物的芳香族化合物 C．有机物X分子中含有4种不同化学环境的氢原子 D．有机物X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种 【答案】D 【分析】利用李比希燃烧法计算，6.8 g有机物X完全燃烧可生成（物质的量为0.2 mol）和（标准状况，物质的量为0.4 mol），有机物X中含O元素，，，实验式为，实验式的相对分子质量为68，根据有机物X的质谱图可知，有机物X的相对分子质量为136，，有机物X的分子式为；根据红外光谱图中化学键信息、核磁共振氢谱图中有4个吸收峰且峰面积之比为3:2:2:1，说明分子中有4种化学环境的氢原子，个数比为3:2:2:1。结合“苯环上只有一个取代基”及谱图中各氢原子的化学位移可推断确定有机物X的结构简式为。 【详解】A．由分析可知，有机物X的实验式为，A正确； B．由分析可知，有机物X结构中含有苯环、酯基，属于芳香族化合物，B正确； C．核磁共振氢谱图中含有4个吸收蜂，则该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，C正确； D．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有、、、，共4种，D错误； 故选D。 3．（25-26高二下·山东·期末）下列合成高分子材料的反应式和反应类型均正确的是 A． 加聚反应 B．  加聚反应 C．  加聚反应 D． 缩聚反应 【答案】C 【详解】A．聚氯乙烯的结构简式为，所以正确的反应方程式为，A错误； B．苯酚与甲醛生成酚醛树脂是缩聚反应，B错误； C．，该反应为加聚反应，C正确； D．乙烯与丙烯生成高分子属于加聚反应，D错误； 故答案选C。 4．（25-26高二下·北京·月考）线型弹性材料“丁苯橡胶”的结构简式如图： 其单体的正确的组合可能是 ①  ② ③   ④ ⑤  ⑥ A．②③⑥ B．②③⑤ C．①②⑥ D．②④⑥ 【答案】B 【详解】分析其链节可知，链节中主碳链为8个碳原子，含有一个碳碳双键结构时，其单体为一种二烯烃，两种单烯烃，按如图方式断键，可得其单体为，即单体为：②③⑤； 故选：B。 5．（2026·北京门头沟·一模）制备生物基醇酸树脂(P)的反应如图所示(—R为烃基，不含手性碳原子)。下列说法不正确的是 A．B可水解生成丙三醇 B．P与A可以进一步交联形成网状结构 C．生物基醇酸树脂(P)的重复单元中含有3种含氧官能团 D．上述反应中高级脂肪酸的化学计量数 【答案】C 【详解】A．B是丙三醇（甘油）与3分子高级脂肪酸形成的三酯，酯类水解后可以得到丙三醇，A正确； B．A是二元羧酸，含有2个羧基；生物基醇酸树脂P中存在可与羧基反应的羟基位点，A可以连接不同的P链，进一步发生酯化交联形成网状结构，B正确； C．生物基醇酸树脂(P)的重复单元（括号内结构）中，含氧官能团只有酯基和醚键（呋喃环中的氧为醚键）共2种，羟基/羧基只存在于高分子的端基，不属于重复单元的官能团，因此重复单元只有2种含氧官能团，C错误； D．根据R基团守恒：1分子B含3个RCO−，n分子B共含3n个RCO−，产物P中，每个重复单元含1个侧链RCO−，加上链末端1个RCO−，P中共含n+1个RCO−，因此生成高级脂肪酸的数目，D正确； 故选C。 6．（2026·宁夏陕西·模拟预测）毛兰素(F)是一种具有抗肿瘤活性的有机物，某合成路线如下： (1)的结构与苯环相似，则氮原子杂化方式为___________。 (2)步骤Ⅰ的化学方程式为___________。从结构角度说明加入可以提高A转化率的理由___________。 (3)C中含氧官能团有醚键、___________(写名称)。 (4)X的结构简式为___________。 (5)步骤Ⅴ的反应类型为___________。 (6)B的同分异构体中，同时满足下列条件的有___________种，其中一种的结构简式为___________。 ①遇溶液显紫色 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6:2:1:1 (7)根据上述信息，设计由、和为原料，制备的合成路线(试剂任选)___________。 【答案】(1) (2) 吡啶分子中，氮原子有孤电子对，与氢离子形成配位键，消耗HCl，促进反应正向进行 (3)酯基 (4) (5)加成反应(还原反应) (6) 4 、、、  (任写一种) (7) 【分析】中酚羟基与CH3COCl发生取代反应生成B和HCl，有机碱可以消耗反应生成的HCl，促进反应正向进行，提高A转化率，B与ICl发生苯环上酯基间位的取代反应生成C，C中酯基水解重新产生酚羟基生成D，涉及A→B的目的可能是保护酚羟基，对比D、F的结构简式，结合X的分子式、E生成F的反应条件，可知X存在碳碳三键，D中的碘原子与X发生取代反应生成E，E中碳碳三键再与氢气发生加成反应生成F，则X为，E为。 【详解】（1）的结构与苯环相似，为平面六边形，故氮原子杂化方式为杂化； （2）A中酚羟基与发生取代反应生成B和HCl，步骤Ⅰ的化学方程式为，是有机碱，N原子含有孤电子对，可与形成配位键，消耗HCl，促进反应正向进行，提高A的转化率； （3）由C的结构简式可知，C中官能团有醚键、酯基、碳碘键，其中含氧官能团为醚键、酯基； （4）对比D、F的结构简式，结合X的分子式、E生成F的反应条件，可知X存在碳碳三键，D中的I原子与X发生取代反应生成E()，则X为； （5）由分析可知，E结构简式为，E结构中碳碳三键与氢气发生加成反应生成F，故答案为加成反应或者还原反应； （6）B的同分异构体同时满足条件：①遇显紫色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基；③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为6:2:1:1，含有四种氢原子，且氢原子的个数之比为6:2:1:1，结构对称，含有2个等效的甲基，符合条件的结构简式为、、、，故同时满足条件的有4种； （7）根据题中信息可知，先将在NaOH乙醇溶液中发生消去反应生成，再将苯与ICl在溶剂中作用下生成，二者反应生成，最后再还原成目标产物，其合成路线为：。 7．（2026·广东江门·一模）布洛芬具有解热、镇痛、抗炎等作用。芳基重排法得到布洛芬(E)的合成路线如下： 已知：通过连续反应①和反应②发生碳骨架迁移，可实现C→D的转化，该过程中ZnCl2为催化剂，[ZnCl3]-为中间产物，反应机理如下图所示。 (1)化合物A的名称为异丁苯，写出异丙苯的结构简式______。 (2)A→B反应类型是______，C含有官能团名称是______，E的分子式是______。 (3)新戊二醇()常用于合成树脂。请写出新戊二醇与对苯二甲酸反应合成聚酯树脂的化学方程式______。 (4)下列说法正确的是______。 A．化合物A中所有原子可能共面，碳原子的杂化方式有sp2、sp3 B．化合物C属于芳香烃衍生物，分子中含有2个手性碳原子 C．化合物C→D的转化中，存在σ键和π键的断裂与生成 D．一定条件下，1mol化合物D最多可消耗2mol NaOH (5)化合物E的一种同系物Y分子量为164，Y的同分异构体中符合下列条件的有______种(不考虑立体异构)。 i．该物质可以与FeCl3溶液反应显紫色 ii．1mol该物质可与Ag(NH3)2OH溶液反应产生2mol Ag iii．该物质核磁共振氢谱的峰面积之比为6：2：2：1：1 (6)苯乙酸是合成药物和香料的重要原料，某学习小组以苯为初始原料，模仿题干合成原理设计合成苯乙酸的流程。请回答下列问题： ①第一步反应在AlCl3的催化下生成，反应物为苯和______(填结构简式)； ②写出合成苯乙酸的流程中，发生碳骨架迁移时反应②的化学方程式：______。 【答案】(1)    (2) 取代反应 醚键、碳氯键 C13H18O2 (3)n+n+ (2n-1)H2O (4)D (5)3 (6)    + [ZnCl3]-+ ZnCl2 【分析】A()与发生取代反应生成B()，酸性条件下B与反应生成C()，在ZnCl2作催化剂反应生成D()，经过转化变成E()。 【详解】（1）异丙苯是苯环连接异丙基，结构简式为：。 （2）由分析可知，A→B反应类型为取代反应；C的结构式为，含有的官能团为醚键、碳氯键；E的结构式为，分子式为。 （3）新戊二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成聚酯，化学方程式为：n +n+ (2n-1)H2O。 （4）A．化合物A含饱和烷基，饱和碳原子为四面体结构，所有原子不可能共面，化合物A的碳原子的杂化方式有sp2（苯环的碳原子）、sp3（饱和碳原子），A错误； B．C中只有连Cl的碳原子是手性碳，如图所示，共1个手性碳，B错误； C．过程中， C－Cl σ键断裂，碳骨架迁移发生旧σ键断裂、新σ键生成，最终生成酯基的键，生成π键，但没有π键的断裂，C正确； D．1mol D含1mol酯基和1mol氯原子，酯水解消耗1mol NaOH，碳氯键断裂生成醇羟基消耗1mol NaOH，共消耗2mol NaOH，D正确； 故答案为：D。 （5）E分子量为206，Y分子量为164，则Y的分子式为，①遇FeCl3显色，含苯环和酚羟基；②1mol生成2mol Ag，则1个Y分子中含1个醛基；③氢谱峰面积比6:2:2:1:1，说明含两个等价甲基（6个H），苯环有取代基位置对称； 符合条件的结构有：、、，共计3种情况。 （6）①第一步AlCl3催化下，与，产物为和HCl； ②酸性条件下，与反应生成；在ZnCl2作催化剂作用下，碳骨架迁移时，发生反应①生成，在 [ZnCl3]-作用下，继续发生反应②生成，碱性条件下水解生成；反应②的化学方程式为+ [ZnCl3]-+ ZnCl2。 8．（2026·辽宁沈阳·一模）沉香中含有一种天然药物卡拉酮，具有镇静抗菌作用，其部分合成路线如图所示。 回答下列问题 (1)G中的官能团名称为_______、_______。 (2)H→I的反应类型为_______。 (3)H中含有_______个手性碳原子。 (4)E→F的化学方程式为_______。 (5)写出E的同分异构体中含有一个呋喃环()，核磁共振显现出3组峰，峰面积比为6∶1∶1的结构简式_______、_______。 (6)已知C→D为羟醛缩合反应，在一定条件下可逆向进行，请写出J的逆反应产物M以及J的异构体N的结构简式(N含有两个六元环)_______、_______。 【答案】(1) 碳碳双键 羧基 (2)消去反应 (3)5 (4)++HCl (5) (6) 【分析】化合物A中的碳碳双键转化为碳碳单键，同时醇羟基上的H被取代为TMS；化合物B中的碳碳双键与反应将B中的碳碳双键转化为碳碳单键生成化合物C；化合物C中酮羰基的邻位碳上的H原子与另一个酮羰基先加成后消去形成化合物D；根据化合物D的分子式()可知，D生成E为还原反应，结合化合物F的结构可知，D中的酮羰基转化为醇羟基，故E的结构简式为；E中的醇羟基与发生取代反应生成化合物F。 【详解】（1）G中的官能团有碳碳双键、羧基。 （2）H→I的反应中H中的碳碘键发生消去反应生成碳碳双键。 （3）H中含有5个手性碳，用“*”表示：。 （4）E→F的反应中E中断裂O-H键、中断裂C-Cl键，发生取代反应，化学方程式为++HCl。 （5）E(，，不饱和度为3)的同分异构体中含有一个呋喃环(，不饱和度为3)，核磁共振显现出3组峰，峰面积比为6∶1∶1，根据H原子个数可知H的实际比为12：2：2，故有4个相同的甲基，上连接的取代基对称分布，符合要求的结构简式有、。 （6）C→D为羟醛缩合反应，在一定条件下可逆向进行，故D中的六元环中的碳碳双键需断裂让一侧形成酮羰基即可逆反应合成C，化合物J断裂碳碳双键形成酮羰基，故M为，M在哌啶、乙酸条件下要形成两个六元环。中2号酮羰基邻—CH3中C—H键断裂，与1号酮羰基发生先加成、后消去的反应生成N，则化合物N的结构简式为。 9．（24-25高二下·浙江·期中）化合物I()是一种重要的抗组胺药，某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： 请回答： (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是_______。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物I中含有2个手性碳原子 B．就整个流程而言，起到了保护化合物C中官能团的作用 C．E→F的反应类型为取代反应，该反应的另一种产物为 D．化合物H在乙醇溶液中加热时能发生消去反应 (3)G的结构简式是_______。 (4)B+D→E的化学方程式是_______。 (5)写出4个同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。 ①含有环状结构和5种不同化学环境的氢原子； ②含有，不含氮氧键。 (6)根据题给信息，以甲苯、乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂及溶剂任选)_______。 【答案】(1)羧基 (2)B (3) (4) (5) (6) 【分析】C和CH3OCl发生取代反应生成D为，结合题给已知，B和D在水溶液中反应生成E为，E在碱性条件下水解生成F，F和G反应生成H，结合H的结构简式，G为，H进一步转化为I。 【详解】（1）化合物I中体现酸性的官能团名称是羧基。 （2）A．化合物I中含有1个手性碳原子，中*所示，A错误； B．氨基在反应之后又生成，起到了保护化合物C中官能团的作用，B正确； C．E→F的反应类型为取代反应，该反应的另一种产物为，C错误； D．化合物H含有的官能团羟基，在乙醇溶液中加热时不能发生消去反应，D错误； 故选B。 （3）由分析可知，G的结构简式是。 （4）根据分析，B+D→E的化学方程式是+2Mg(OH)Br+C2H5OH。 （5）化合物C为，满足①含有环状结构和5种不同化学环境的氢原子；②含有，不含氮氧键的同分异构体为； （6）甲苯、乙醇为有机原料合成化合物，CH3CH2OH发生催化氧化生成乙醛，乙醛催化氧化生成乙酸，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯；甲苯和溴发生取代反应生成，和Mg/乙醚再生成，乙酸乙酯和在水中反应生成，合成路线为。 10．（2025·江苏·一模）化合物M可用于心衰治疗，一种合成路线如下： (1)A分子中含有的官能团为_____。 (2)B分子中采取杂化的原子数目有_____个。 (3)的反应类型为_____。 (4)中有副产物生成，该副产物的结构简式为_____。 (5)C的一种同分异构体同时满足下列条件：能与溶液发生显色反应，分子中含有4种不同化学环境的氢原子。写出该同分异构体的结构简式：_____。 (6)已知：、写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_____。 【答案】(1)羧基，酰胺基 (2)6 (3)取代反应 (4) (5)或 (6) 或 【分析】A 和B物质发生取代反应，生成和水，和发生取代，生成D物质，D物质还原生成E，E和发生取代反应生成F。F和反应增长碳链，增加了一个，生成物质，物质再和、作用生成H，H和（开环，形成）生成最终产物。 【详解】（1）根据A的结构可知，A分子中含有的官能团为酰胺键和羧基。 （2）B物质中，个碳原子均为单键，是键，由两个杂化轨道头对头重叠形成。氧原子在这里有两个单键连接到两个碳原子上，同时还有两个孤对电子。根据价层电子对互斥理论，氧原子的杂化类型是。氮原子形成三个单键和一个孤对电子也是杂化，所以一共有个原子。 （3）E和F反应，是物质的键断键，上的断键，生成F和氯化氢，发生取代反应。 （4）原反应中只是五元环上增加了一个，物质的化学式为：，副产物的化学式为：，增加了一个，按照此思路，其副产物为：。 （5）能与溶液发生显色反应，说明其同分异构体含有酚羟基，而苯环具有的不饱和度为，物质正好其不饱和度为，有种不同环境的氢原子，并且高度对称，所以其结构简式为：或。 （6）根据题中合成原理，采取逆推法。根据最终合成的产物为。所需要的原料分别是：和。利用与浓硝酸发生硝化反应，得到，然后再利用氧化剂氧化甲基，得到：，然后利用提示信息，和作用，生成；另外利用在铁和稀盐酸作用下，发生还原反应制取。故合成线路为：或。 11．（2026·浙江嘉兴·二模）X是一种药物中间体，某实验小组按以下流程合成X(部分流程、产物及条件已省略)： 已知：① ② ③ (注：、、表示烃基或H) 请回答： (1)化合物E的含氧官能团名称是___________。 (2)化合物M的名称是___________。 (3)的原子利用率100%，K的结构简式是___________。 (4)下列说法不正确的是___________ A．的反应类型为氧化反应 B．化合物B中所有原子共平面 C．化合物H的分子式为 D．化合物X与足量加成后的产物中有3个手性碳原子 (5)的过程历经两步，若将步骤Ⅰ和步骤Ⅱ对调，则得到有机产物X＇的结构简式是___________。 (6)结合题中信息，以、为原料，设计的合成路线__________(用流程图表示，其他无机试剂任选)。 【答案】(1)醛基、醚键 (2)乙二醇 (3) (4)BC (5) (6) 【分析】由流程图可知，有机物A在一定条件下发生消去反应生成有机物B ，有机物B在一定条件下与发生取代反应生成有机物C，根据有机物C和D的结构简式，可得有机物M为，有机物D在一定条件下发生取代反应生成有机物E，E与发生已知条件①的反应生成F，结合F的分子式可知F为，F和K发生已知条件③的反应生成G，根据G的结构可得有机物K为  ，根据已知条件②的反应机理，有机物G生成H，最终H生成X。 【详解】（1）观察E的结构简式，含氧官能团为醛基（−CHO）和醚键； （2）根据上述分析可知，M为乙二醇； （3）根据上述分析可知，F→G为Diels-Alder双烯加成反应，原子利用率100%，F是E的醛基经Wittig反应得到的共轭二烯，结合G的结构，可得K为； （4）A．A→B是环己酮脱氢引入碳碳双键，属于氧化反应，A正确； B．有机物B（2-环己烯酮）含多个饱和碳原子，为四面体结构，所有原子不可能共平面，故B错误； C．化合物H的分子式为，故C错误； D．X与足量加成后，羰基、双键都被饱和，共有3个手性碳原子； 故答案选BC。 （5）原流程为：先还原醛基，再脱缩酮保护得到X；若对调，先脱保护会释放出羰基，再还原时，羰基和醛基都会被还原，因此得到产物 X ′为 ； （6）结合题中信息，先催化氧化得到乙醛，乙醛通过羟醛缩合得到，与反应生成，根据已知信息②转化为，与发生Diels-Alder双烯加成反应生成 ，再通过与加成生成最终产物，整个合成路线为 12．（2025·广西南宁·一模）高吸水性树脂可在干旱地区用于农业、林业抗旱保水、改良土壤，其合成路线如下。 已知：① ② 回答下列问题： (1)I中只含有一种化学环境的氢原子，则I的结构简式为_______，I生成II的反应类型是_______。 (2)III→IV的化学方程式为_______。 (3)III与V发生取代反应的条件是_______，VI的名称是_______。 (4)V有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的链状化合物有_______种(已知：羟基与碳碳双键连接的结构不稳定)，核磁共振氢谱图上只有两组峰的结构简式为_______(任写一种)。 (5)以丙酮（）和甲醇为有机原料，制备高分子Ⅷ{}的单体，补齐该合成路线中残缺的物质_______。 【答案】(1) 氧化反应 (2) (3) 浓硫酸、加热 丙烯酸钠 (4) 3 (或) (5)、、 【分析】根据已知信息①知，I中发生氧化反应，则I中含有碳碳双键，再结合问题(1)所给信息知，I为，II和氢气发生加成反应得到III，III为，III→IV发生醇的消去反应，IV经一系列的变化可得到V，V和氢氧化钠反应可得到VI，VI为丙烯酸钠，V和VI发生加聚反应可得到VII。 【详解】（1）I的化学式C6H12，其中含有一种化学环境的氢原子，结合已知信息①知， I的结构简式为，I→II过程中I被酸性高锰酸钾溶液氧化，反应类型为氧化反应。 （2）II和氢气发生加成反应得到III，III为，III→IV发生醇的消去反应，化学方程式为。 （3）III属于醇类，V属于羧酸类，二者发生取代反应的条件是浓硫酸、加热；VI为，名称是丙烯酸钠。 （4）V为，其同分异构体能发生银镜反应，说明含“-CHO”，共有、、这3种链状化合物符合题意。其中核磁共振氢谱图上只有两组峰的结构简式为(或)。 （5）合成路线中丙酮和HCN先发生加成反应得到A，A为，在酸性条件下发生水解得到B，B为，在浓硫酸、加热的条件下发生醇的消去反应得到C，C为，最后和甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应即可得到高分子VIII的单体。 13．（25-26高二下·山东济南·期中）镇吐药物昂丹司琼的合成路线如下(略去部分试剂和条件)。 已知：；昂丹司琼中N原子杂化方式相同。 回答下列问题： (1)B→C的反应条件是_______。 (2)A在一定条件下反应也可得到D，合成路线中设计A→B→C→D转化的优点是_______。 (3)X含_______种不同化学环境的氢原子。 (4)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。 ①含    ②含有六元环    ③含4种不同化学环境的氢原子 (5)G→H的化学方程式为_______。 (6)昂丹司琼与等物质的量的盐酸反应，反应位点是_______(填“a”、“b”或“c”)。 (7)药物K的合成路线如下： 已知Y含有羰基，按照G→H的方法合成I。Y的结构简式为_______，第③步的反应类型为_______。 【答案】(1)浓硝酸、浓硫酸、加热 (2)定位效应，避免硝基取代苯环氯原子的对位，提高目标产物产率（答案合理即可） (3)3 (4)10 (5)+HCHO+HN(CH3)2+H2O (6)c (7) 取代反应 【分析】A发生磺化反应生成B，B中发生硝化反应生成C，C中磺酸基酸化后生成D，D在Fe/HCl(浓)作用下发生还原反应生成E，E的结构简式为；E和X发生已知信息的反应生成F，结合X的分子式可知，其不饱和度为3，故X的结构简式为，F的结构简式为，F在金属催化作用下脱去1分子HCl得到G，G发生取代反应生成H，G经过多步合成昂丹司琼，据此解答。 【详解】（1）B→C结构上引入硝基，为苯的硝化反应，条件为浓硝酸、浓硫酸、加热； （2）A在一定条件下反应也可得到D，合成路线中设计A→B、C→D转化的优点是利用磺酸基占据氯原子对位，在邻位引入硝基时可避免硝基取代苯环氯原子的对位、提高目标产物产率； （3）X的结构简式为，含3种不同化学环境的氢原子； （4）D的分子式为C6H4NO2Cl，含、含六元环、4种等效氢，所以满足六元环和羧基要求的结构骨架只有吡啶（），环上有取代基-Cl和-COOH，所以其同分异构体有、、共10种（编号代表羧基的位置）。 （5）根据流程以及G、H结构可知，G→H的反应方程式为：+HCHO+HN(CH3)2+H2O； （6）昂丹司琼中a、b、c三个位点的N原子呈碱性，盐酸是酸，会先与碱性最强的位点反应，所以可以通过比较不同氮原子的碱性强弱确定反应位点，而a、b点两处N原子孤电子对参与大键形成，电子云密度减小，碱性减弱，c点N原子孤电子对可以与H+形成配位键，故与等物质的量的盐酸反应，反应位点是c点； （7）采用逆推法分析可知，J的结构简式为，与发生取代反应生成K，结合反应②的条件可知，I发生还原反应生成J，已知Y含有羰基，按照G→H的方法合成I： +HCHO+H2NCH3+H2O，故Y的结构简式为，第③步的反应类型为取代反应。 14．（25-26高二下·浙江杭州·期中）利尿药物M能够增加尿量、促进体内多余水分和电解质排出，其合成路线如下： 已知： (1)M中除了H₂NO₂S-、氨基外，还有官能团为___________(填官能团的名称)。 (2)下列说法正确的是___________。 A．B→D的反应试剂及条件为 Cl2、光照 B．1mol E 与足量 NaOH 溶液反应最多消耗 1mol NaOH C．E→F为取代反应，该过程中有H2O生成 D．K的碱性强于E (3)H的结构简式为___________。 (4)写出K→L 的化学方程式___________。 (5)L→M的中间产物 (分子式为 )可能的结构简式有___________。 (6)以B 和丙醛为原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)___________。 【答案】(1)酰胺基、碳氯键（或氯原子） (2)CD (3) (4) + → +H2O (5)     (6) 【分析】根据K的结构简式及A、B、D的分子式可知，A为，A的苯环上甲基邻位的氢原子被硝基取代生成B为，根据F的结构简式知，苯环上甲基的对位氢原子被氯原子取代生成D为，D中硝基发生还原反应生成E中氨基，则E为，E通过两次取代反应生成F，F中氨基和乙酸发生取代反应生成G为，G发生氧化反应生成H为，H发生水解反应得到J，K和J发生取代反应生成已知反应L，L和CH3CHO发生已知反应(先加成反应后取代反应)生成M，根据M的结构简式知，J为，L为。 【详解】（1）观察M的结构，除了磺酰胺基(H2NO2S-)和氨基外，还含有氯原子(-Cl)和酰胺键(CONH-)； （2）A．B→D的反应是苯环上的取代反应，试剂条件应为Cl2、Fe(或FeCl3)催化，而非光照(光照是烷基取代)，A错误； B．E的结构为，苯环上的氯原子可以在碱性条件下发生水解，生成的酚羟基能与氢氧化钠发生中和反应，故1 mol E与足量NaOH溶液反应最多消耗2 mol NaOH(氯原子水解1 mol，生成的酚中和1 mol)，B错误； C．E通过两次取代反应生成F，E和ClSO3H发生取代反应生成，和NH3发生取代反应生成F，该过程中有H2O生成，C正确； D．K为邻甲基苯胺（氨基直接连苯环，无吸电子基)，E为4-氯-2-氨基甲苯，氯是吸电子基团，会减弱氨基的碱性，故K的碱性强于E，D正确； 故选CD； （3）由分析可知，H为； （4）由分析可知，K和J发生取代反应生成L，化学方程式为： + → +H2O； （5）L为，L和CH3CHO先发生加成反应再发生取代反应生成M，L和CH3CHO先发生加成反应生成中间产物（分子式为C16H18O4N3SCl）可能的结构简式是  ； （6）由逆向合成分析法，可由和丙醛先发生加成反应再发生取代反应得到，可由和发生取代反应得到，可由 发生还原反应得到， 可由发生氧化反应得到，可由发生还原反应得到，合成路线为： 。 15．（2026·广东韶关·二模）曼尼希碱类缓蚀剂结构稳定、缓蚀效果良好，在油田酸化作业中有广泛应用。由胺醛酮合成莱曼尼希碱(4a)的方法如下。 (1)化合物1a的官能团名称为______。 (2)①化合物2a的分子式为______。 ②化合物3a的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应有______种(不考虑立体异构)。 (3)下列说法正确的有______。 A．化合物1a在水中的溶解度比3a大 B．化合物4a中存在手性碳原子 C．该反应的原子利用率为100% D．反应过程中，有σ键与π键的断裂，且存在C原子杂化方式的改变 (4)由于1a中存在双官能团，1a、2a和3a反应还能生成缓蚀效果更好的双曼尼希碱5a，则5a的结构简式为______。 (5)根据上述信息，以苯胺、甲苯、3a为原料合成化合物Ⅰ。 ①第一步，引入氯：其反应的化学方程式为______。 ②第二步，进行______(填反应类型)。 ③第三步，②中得到的产物进行氧化，反应的化学方程式为______(注明反应条件)。 ④第四步，③中得到的产物与苯胺、3a在一定条件下反应生成化合物Ⅰ。 (6)已知：与官能团直接相连的碳原子上的氢原子称为。除酮类物质外，其它含有活泼的有机物与胺、醛在一定条件下，也可发生上述类似的反应。 根据上述信息直接合成化合物Ⅱ，需要以、和______(填结构简式)为反应物。 【答案】(1)氨基 (2) 4 (3)AD (4) (5) 取代反应（或水解反应） (6) 【分析】在一定条件下，该反应遵循分步缩合机理，苯乙酮的α-H受羰基吸电子影响具有酸性，先与甲醛发生加成反应生成中间体，最后对苯二胺与中间体发生取代反应脱水得到化合物4a。 【详解】（1）根据题干可知，化合物1a的官能团名称为氨基。 （2）①化合物2a为甲醛，分子式为。 ②化合物3a的同分异构体属芳香族，含苯环，能发生银镜反应，有醛基，还剩一个饱和C原子。当苯环上有一个取代基时，饱和C原子连接苯环和醛基，有一种结构；当苯环上有2个取代基时，甲基和醛基各作为一个取代基，含有邻、间、对三种结构。所以，符合条件的同分异构体有4种。 （3）A．化合物1a中含有氨基，可与水形成分子间氢键，而3a不能，所以1a在水中的溶解度更大，A正确； B．手性碳原子为连接4个不同基团或原子的碳原子，根据4a的结构简式可知，该结构无手性碳原子，B错误； C．根据题干信息可知，该曼尼希反应会脱去1分子水，原子利用率小于100%，C错误； D．反应中断裂酮α位的键、甲醛羰基的π键，甲醛中碳原子从杂化变为杂化，存在杂化方式改变，D正确； 答案选AD。 （4）1a（对苯二胺）有两个氨基，每个氨基均可与中间体发生取代反应，因此5a的结构简式为。 （5）①第一步甲苯侧链引入氯，光照下甲苯与氯气发生取代反应，方程式为。 ②第二步氯化苄水解得到苯甲醇，属于取代反应（或水解反应）。 ③第三步苯甲醇催化氧化得到苯甲醛，方程式为。 ④参照题干反应机理，3a与苯甲醛发生取代反应生成，再和苯胺发生取代反应脱水生成化合物Ⅰ。 （6）根据题干反应规律，在该反应中，3-氧代戊二酸提供活泼  α − H  ，甲胺提供氨基，还需要一个物质提供醛基，而化合物Ⅱ形成了环状结构，所以可知提供醛基的物质为二元醛，再根据C原子数和题干的反应机理可推得该物质为丁二醛。 24 / 104 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $