内容正文:
北京市中关村中学2025-2026学年第二学期期中调研
高二化学
2026.4
本试卷共8页,100分。考试时长90分钟。考生务必将答案答在答题卡上,在试卷上作答无效。考试结束后,将答题卡交回。
可能用到的相对原子质量:H 1 C 12 N 14 O 16
第一部分
本部分共14题,每题3分,共42分。在每题列出的四个选项中,选出最符合题目要求的一项。
1. 下列有关乙醇的表述不正确的是
A. 乙醇分子中官能团的电子式为 B. 乙醇分子的空间填充模型为
C. 乙醇的实验式和分子式均为C2H6O D. 乙醇与二甲基醚互为同分异构体
【答案】A
【解析】
【详解】A.乙醇分子中官能团为羟基,属于电中性微粒,则其电子式为:,A错误;
B.空间填充模型是根据分子中原子半径大小和位置关系,用于体现分子三维空间分布的表现方式,由乙醇的结构简式可知乙醇分子的空间填充模型为,B正确;
C.有机物分子式约简后得到的最简式也叫实验式,则乙醇的实验式和分子式均为C2H6O,C正确;
D.乙醇的结构简式为,二甲基醚的结构简式为,他们的分子式相同而结构不同,互为同分异构体,D正确;
故答案为:A。
2. 下列有机物的系统命名正确的是
A. 2-乙基丁烷 B. 3, 3-二甲基丁烷 C. 2-甲基-1,3-丁二烯 D. 2,2-二甲基-3-戊炔
【答案】C
【解析】
【分析】
【详解】A.第二碳原子连接乙基则主碳链还可以增长,不符合命名原则,2-乙基丁烷应改为3-甲基戊烷,A错误;
B.主链应从离支链最近的一端起始定位碳原子,3,3-二甲基丁烷应改为2,2-二甲基丁烷,B错误;
C.2-甲基-1,3-丁二烯符合系统命名规则,C正确;
D.主链应从离官能团最近的一端起始定位碳原子,4,4-二甲基-2-戊炔,D错误;
故选C。
3. 下列物质互为同系物的是
A. 与 B. 与
C. 与 D. 和
【答案】A
【解析】
【详解】A.该选项中是乙醇和丁醇,二者互为同系物,A正确;
B.二者结构中的Cl原子个数不相同,因此不是同系物,B错误;
C.前者是苯酚,后者是苯甲醇,物质类别不同,不是同系物,C错误;
D.前者是1-丁烯,后者是环丁烷,物质类别不同,分子式相同,因此互为同分异构体而不是同系物,D错误。
因此,本题选A。
4. 下列化学方程式书写不正确的是
A. 乙醇与氢溴酸反应:
B. 乙醛与新制氢氧化铜反应:
C. 苯酚与过量饱和溴水反应:
D. 溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应:
【答案】C
【解析】
【详解】A.乙醇与氢溴酸在加热条件下发生取代反应,生成溴乙烷和水,方程式配平正确、条件标注完整,A正确;
B.乙醛在碱性条件下被新制氢氧化铜氧化为乙酸钠,同时生成氧化亚铜沉淀和水,方程式符合反应事实且配平无误,B正确;
C.苯酚与过量饱和溴水反应时,羟基邻、对位三个氢原子均被溴取代,应生成2,4,6-三溴苯酚沉淀和HBr,正确的化学方程式为:,C错误;
D.溴乙烷在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应,生成乙烯、溴化钠和水,方程式及条件标注准确,D正确;
故选C。
5. 下列关于苯的叙述正确的是
A. 反应①为取代反应,反应的试剂是浓溴水
B. 反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C. 反应③为取代反应,有机产物是炸药TNT
D. 反应④中1mol苯最多与3mol发生加成反应,是因为苯分子中含有三个碳碳双键
【答案】B
【解析】
【详解】A.反应①为苯和液溴发生的取代反应,反应需要铁作为催化剂,故A错误;
B.反应②为苯在氧气中燃烧,属于氧化反应,因为含碳量比较高,不完全燃烧,反应现象是火焰明亮并带有浓烟,故B正确;
C.反应③为苯和硝酸的取代反应,产物为硝基苯,不是炸药TNT,故C错误;
D. 反应④为苯与氢气的加成反应,1mol苯最多与3molH2发生加成反应,苯分子中不存在碳碳双键,故D错误;
故选B。
6. 有8种物质:①乙烷;②乙烯;③乙炔;④苯;⑤甲苯;⑥溴乙烷;⑦聚丙烯;⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应而使溴水褪色的是
A. ①②③⑤ B. ①④⑥⑦
C. ④⑥⑦⑧ D. ②③⑤⑧
【答案】B
【解析】
【详解】①乙烷属于烷烃,既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色,①符合题意;
②乙烯含有C=C双键,既能使酸性KMnO4溶液褪色,也能与溴水反应使溴水褪色,②不符合题意;
③乙炔含有C≡C三键,既能使酸性KMnO4溶液褪色,也能与溴水反应使溴水褪色,③不符合题意;
④苯既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色,④符合题意;
⑤甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,不能与溴水反应使溴水褪色,⑤不符合题意;
⑥溴乙烷既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色,⑥符合题意;
⑦聚丙烯不含C=C双键,既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应使溴水褪色,⑦符合题意;
⑧环己烯含有C=C双键,既能使酸性KMnO4溶液褪色,也能与溴水反应使溴水褪色,⑧不符合题意;
符合题意的为①④⑥⑦,故选B。
7. 下列说法正确的是
A. 中含有两种不同环境的氢原子
B. 顺丁烯与反丁烯与氢气的加成产物不同
C. 在铜催化下能被氧气氧化为醛
D. 中的所有碳原子均处在同一直线上
【答案】D
【解析】
【详解】A.由结构可知该分子结构对称,只含一种H原子,故A错误;
B.顺丁烯与反丁烯与氢气加成均得到丁烷,故B错误;
C.该结构中羟基所连碳上无氢原子,不能发生催化氧化,故C错误;
D.碳碳三键以及与其直接相连的碳原子在同一直线上,故D正确;
故选:D。
8. 维生素C的结构简式如下图,有关它的叙述错误的是
A. 是一个环状的酯类化合物
B. 易起氧化及加成反应
C. 可以溶解于水
D. 在碱性溶液中能稳定地存在
【答案】D
【解析】
【详解】A. 维生素分子中有一个五元环,环上有酯基,故维生素C是一个环状的酯类化合物,A正确;
B. 维生素C分子中有羟基和碳碳双键,故易起氧化及加成反应,B正确;
C. 维生素C分子中有4个羟基,羟基是亲水基,故维生素C可以溶解于水,C正确;
D. 酯类物质在碱性溶液中能发生水解,维生素C中含酯基,故维生素C不能在碱性溶液中稳定地存在,D错误;
答案选D。
9. 某有机物的结构简式如图所示,下列说法正确的是
A. 该有机物含有五种官能团
B. 1 mol该有机物最多可以与发生加成反应
C. Na、NaOH、分别与等物质的量的该物质恰好完全反应时,消耗Na、NaOH、的物质的量之比为3:2:1
D. 该有机物能发生氧化反应、消去反应、取代反应
【答案】C
【解析】
【详解】A.由结构简式可知,有机物含有的官能团为醛基、醇羟基、羧基和酚羟基,共有4种,A错误;
B.由结构简式可知,有机物含有的醛基、苯环一定条件下能与氢气发生加成反应,则1 mol有机物最多可以与4 mol氢气发生加成反应,B错误;
C.由结构简式可知,有机物含有的醇羟基、羧基和酚羟基能与钠反应,含有的羧基和酚羟基能与氢氧化钠反应,含有的羧基能与碳酸氢钠反应,则钠、氢氧化钠、碳酸氢钠分别与等物质的量的该物质恰好完全反应时,消耗钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为3:2:1,C正确;
D.由结构简式可知,有机物分子中与羟基相连碳原子的邻位碳原子上没有氢,该有机物不能发生消去反应,D错误;
故选C。
10. 下列实验方案能达到实验目的的是
A.比较碳酸和苯酚的酸性强弱
B.证明乙炔可使溴水褪色
C.检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯
D.实验室制取乙酸乙酯
A. A B. B C. C D. D
【答案】D
【解析】
【详解】A.醋酸具有挥发性,初始和碳酸钠反应生成的二氧化碳气体中含有醋酸蒸气,醋酸能与苯酚钠反应生成苯酚,所以该装置不比较碳酸和苯酚的酸性强弱,故A错误;
B.电石和饱和食盐水反应生成的乙炔气体中含有H2S等杂质,乙炔、H2S都能使溴水褪色,该装置不能证明乙炔可使溴水褪色,故B错误;
C.乙醇具有挥发性,乙醇和浓硫酸反应生成的乙烯气体中含有乙醇,乙醇、乙烯都能被高锰酸钾氧化,该装置不能检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯,故C错误;
D.乙酸、乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯,乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液,用饱和碳酸钠溶液收集乙酸乙酯,故该装置可以制取乙酸乙酯,故D正确;
选D。
11. 下列构建碳骨架的反应中,不属于加成反应的是
A.
B.
C.
D.
【答案】C
【解析】
【详解】A.乙醛( )分子中的羰基( )是极性的不饱和键, 分子中的 原子加到了羰基的氧原子上, 基团加到了羰基的碳原子上,这是一个典型的羰基加成反应,属于加成反应,A不符合题意;
B.反应物为1,3-丁二烯(含有两个碳碳双键)和丙烯酸(含有一个碳碳双键),在加热条件下反应生成,为Diels-Alder环加成反应,属于加成反应,B不符合题意;
C.乙苯在酸性高锰酸钾溶液中反应生成苯甲酸,在这个过程中,苯环侧链上的乙基被强氧化剂氧化,是氧化反应,而不是加成反应,C符合题意;
D.苯酚与甲醛在酸性条件下反应生成邻羟基苯甲醇,在这个反应中,甲醛分子中的羰基中π键发生断裂,碳原子与苯酚中酚羟基邻位的碳原子结合,氧原子结合氢原子形成羟基,属于加成反应,D不符合题意;
故选C。
12. 石墨炔是一类新型碳材料。一种具有弯曲碳碳三键结构的二维多孔石墨炔合成路线如图。下列说法不正确的是
A. 均三甲苯的核磁共振氢谱有两组峰
B. 反应条件1为、,反应条件2为光照
C. 方框中C原子的杂化方式变化趋势为:
D. ⑥的反应类型为加聚反应
【答案】D
【解析】
【分析】分析反应路线及物质结构:起始物:均三甲苯(1,3,5-三甲苯),分子式为,结构高度对称。反应①:均三甲苯在条件1下生成含有三个溴原子取代在苯环上的产物。这是苯环上的亲电取代反应。反应②:产物在条件2下,甲基上的氢原子被溴原子取代,生成含有基团的产物。这是侧链上的自由基取代反应。反应③:基团在水溶液中发生水解反应,生成基团。反应④:基团被氧化为醛基。反应⑤:醛基转化为含有碳碳三键的基团()。反应⑥:含有碳碳三键的单体发生聚合反应,形成二维多孔石墨炔。据此分析以下各选项;
【详解】A.均三甲苯(1,3,5-三甲苯)分子具有高度对称性。分子中含有两类氢原子:一类是三个甲基()上的9个氢原子,它们的化学环境完全相同;另一类是苯环上的3个氢原子,它们的化学环境也完全相同。因此,其核磁共振氢谱确实只有两组峰,A正确;
B.反应①是将溴原子引入到苯环上,属于苯环上的亲电取代反应,通常需要路易斯酸(如)作催化剂,试剂为液溴()。反应②是将溴原子引入到甲基(侧链)上,属于自由基取代反应,通常在光照或加热条件下进行,试剂为溴单质()。因此,反应条件1为、,反应条件2为 、光照,B正确;
C.图中方框标示了反应过程中碳原子官能团的演变:反应②前的中间体含有-CH3基团,以及反应③前的中间体含有基团,其中碳原子形成四个单键,为饱和碳原子,杂化方式为。反应④后的中间体含有醛基,其中碳原子形成一个双键()和两个单键,杂化方式为。反应⑤后的中间体含有碳碳三键 ,其中碳原子形成一个三键和一个单键,杂化方式为。所以,方框中碳原子的杂化方式变化趋势确实是 ,C正确;
D选项:.反应⑥是由含有碳碳三键的单体(图中带有基团的分子)生成二维多孔石墨炔的过程。观察反应前后的结构,单体之间通过形成新的碳碳键连接成大分子网络,同时反应物中的溴()原子在生成的二维多孔石墨炔结构中消失了(通常以等形式脱去)。加聚反应(加成聚合反应)的特点是单体间相互加成,不产生小分子副产物,原子利用率为100%。而该反应有溴原子等原子或基团的脱去,不符合加聚反应的定义,D错误;
故选D。
13. 对下列事实的解释不正确的是
选项
事实
解释
A
正戊烷的沸点高于新戊烷
正戊烷的分子间作用力强于新戊烷
B
丙烯能使的溶液褪色而丙烷不能
甲基使丙烯中的碳碳双键变得更活泼
C
甲苯与硝酸在约30℃反应,苯与硝酸在50~60℃才反应
受甲基影响,苯环变得活泼
D
苯酚可以与NaOH反应,环己醇不能与NaOH反应
受苯环影响,苯酚分子中的O—H比环己醇分子中的O—H更易断
A. A B. B C. C D. D
【答案】B
【解析】
【详解】A.正戊烷和新戊烷互为同分异构体,正戊烷为直链结构,分子间接触面积更大,分子间范德华力更强,沸点更高,A正确;
B.丙烯含碳碳双键,可与发生加成反应使的溶液褪色,丙烷为饱和烷烃不含碳碳双键,不能发生加成反应,二者性质差异是因为官能团种类不同,碳碳双键中的π键更易断裂,并非甲基使碳碳双键更活泼,B错误;
C.甲苯的硝化反应温度低于苯,说明甲基的存在使苯环上的氢原子更易被取代,苯环活泼性增强,C正确;
D.苯环的吸电子效应使苯酚中O-H键极性更强,更易断裂电离出,故苯酚可与NaOH反应,环己醇的羟基连接烷基,O-H键极性弱难断裂,不能与NaOH反应,D正确;
故答案为:B。
14. 小组对乙醛与新制的反应进行实验探究。
已知:①乙醛在碱性条件下发生反应:
可与进一步反应生成橙红色不溶于水、易溶于乙醇的油状物质。
②无色,黄色。
编号
实验Ⅰ
实验Ⅱ
实验Ⅲ
实验
实验现象
加热后无色溶液变为橙红色乳浊液
加热后蓝色浊液变为棕黑色浊液
加热后蓝色浊液变为橙红色浊液
取实验Ⅲ中的橙红色浊液,进行实验Ⅳ.
下列说法不正确的是
A. 实验Ⅲ中橙红色浊液中可能含有
B. 实验Ⅳ中紫色溶液褪色能证明实验Ⅲ的产物中有
C. 实验Ⅳ中发生了反应:
D. 溶液的碱性强弱影响与新制的反应
【答案】B
【解析】
【分析】实验Ⅰ的现象说明乙醛发生了缩合反应;实验Ⅲ中滴加硫酸铜溶液,形成新制的Cu(OH)2,在强碱性溶液中,乙醛与新制的Cu(OH)2在加热条件下,生成橙红色浊液,说明生成乙醛缩合后的产物,将橙红色浊液加入高锰酸钾,紫色褪去,说明含有还原性物质,橙红色浊液过滤得到橙红色固体,用乙醇洗涤后过滤,得到砖红色固体说明生成了Cu2O,加盐酸,固体溶解得到无色溶液(),逐渐变为黄色,说明生成,则橙红色浊液中存在Cu2O和乙醛缩合后的产物;对照实验Ⅱ和实验Ⅲ,可知溶液的碱性影响实验,据此分析作答;
【详解】A.根据分析可知,实验Ⅲ中橙红色浊液中可能含有(CH3CH=CHCHO与乙醛继续发生羟醛缩合反应,最终生成多烯醛聚合物,,A正确;
B.实验Ⅳ中紫色溶液褪色有可能是乙醛缩合后的产物或,B错误;
C.根据分析可知,实验Ⅳ中发生了被氧化转化为,反应:,C正确;
D.对照实验Ⅱ和实验Ⅲ,乙醛均过量,实验Ⅲ碱性强于实验Ⅱ,碱性强弱影响与新制的反应,D正确;
故选B。
第二部分(本部分共4题,共58分)
15. 水杨酸具有解热镇痛功效。一种由苯、、等原料制备水杨酸的流程如下。
(1)苯分子中,碳原子的杂化轨道类型是___________;苯不溶于水,主要原因是___________。
(2)苯酚的沸点高于甲苯,主要原因是___________。
(3)分子中键与键的数量之比为___________。
(4)①的空间结构是___________。
②中H-O-H键角小于中O-S-O键角,结合VSEPR理论解释其原因是___________。
(5)下列说法正确的是___________(填序号)。
a.分子中,4个原子处于一条直线
b.苯分子中的大键比较稳定,通常不易发生烯烃所容易发生的加成反应
c.上述流程中,可以用替代
(6)水杨酸分子中的羟基和羧基能形成分子内氢键,在水杨酸的分子结构中标出分子内氢键:___________。
【答案】(1) ①. ②. 苯分子为非极性分子,水分子为极性分子,根据相似相溶原理,苯不溶于水
(2)苯酚分子间可形成氢键,甲苯分子间存在范德华力,氢键的强度高于范德华力,故苯酚的沸点高于甲苯
(3)
(4) ①. 正四面体形 ②. 中心O原子含有2对孤电子对,中心S原子没有孤电子对,孤电子对对成键电子对的排斥力大于成键电子对对成键电子对的排斥力,因此中键角更小
(5)b (6)
【解析】
【分析】与在催化剂的催化下生成,与NaOH、下反应生成,经稀硫酸酸化生成,据此解题。
【小问1详解】
苯分子中每个C原子形成3个σ键、无孤电子对,杂化轨道数为3,因此为杂化;苯分子为非极性分子,水分子为极性分子,根据相似相溶原理,非极性的苯难溶于极性的水;
【小问2详解】
分子间作用力越强沸点越高,苯酚含羟基,分子间可形成氢键,增大了分子间作用力,甲苯无分子间氢键,因此苯酚沸点更高;
【小问3详解】
结构式为,每个双键含1个σ键、1个π键,1分子共含2个σ键、2个π键,比值为;
【小问4详解】
①中心S原子形成4个σ键,孤电子对数为:,价层电子对数为4,故空间结构为正四面体形;
②根据VSEPR理论,中心原子孤电子对越多,对成键电子对排斥力越大,键角越小;的中心原子O有2对孤电子对,的中心原子S无孤电子对,因此中H-O-H键角小于中O-S-O键角;
【小问5详解】
a.为折线形结构,4个原子不共直线,a错误;
b.苯的大π键结构稳定,不易发生烯烃类的加成反应,b正确;
c.碳酸酸性弱于水杨酸的羧基,无法将羧酸钠酸化得到水杨酸,不能替代硫酸,c错误;
故答案选b。
【小问6详解】
水杨酸邻位的羟基氢带部分正电,羧基的氧带部分负电,二者形成分子内氢键,用虚线表示为:。
16. 有机物A含有C、H、O三种元素,为确定其化学式,进行了装置如图所示的实验。
将A燃烧后的气体通过灼热的CuO,再用盛有NaOH固体和无水的U型管分别吸收和。
(1)C装置中盛放的试剂是___________。
(2)将7.6 g A进行实验,测得生成和,A的实验式是___________。
(3)可通过___________法(填仪器分析方法)快速、精确测定A的相对分子质量。
(4)确定A的分子结构。结果如下表:
谱图
数据分析结果
红外光谱
含有C-O、C-H和O-H
核磁共振氢谱
峰面积比为3:2:1:1:1
结合红外光谱与核磁共振氢谱,可以确定A的结构简式是___________。
(5)研究A的分子结构与性质的关系。
①根据A的分子结构推测,其可以发生的反应类型有___________(填序号)。
a.加成反应 b.取代反应 c.消去反应 d.氧化反应
②Y是A的同分异构体,与A具有同种官能团(多个官能团不连在同一碳原子上)。Y的名称是___________(系统命名法)。
③以2-溴丙烷为主要原料制取A过程中,发生反应的反应类型依次是___________(填序号)。
a.加成、消去、取代 b.消去、加成、取代 c.取代、消去、加成
【答案】(1)无水
(2) (3)质谱法
(4)
(5) ①. bcd ②. 1,3-丙二醇 ③. b
【解析】
【小问1详解】
有机物燃烧产物需先吸收水再吸收,防止吸收水造成测定误差,用无水用于吸收水,因此C中盛放无水。
【小问2详解】
,,; ,,; ,;,因此实验式为。
【小问3详解】
质谱法是快速、精确测定有机物相对分子质量的仪器分析方法。
【小问4详解】
实验式中H已饱和,因此分子式就是,含2个羟基,核磁共振氢谱峰面积比,对应H数目总和为8,结构为。
【小问5详解】
①A为饱和二元醇,无不饱和键,不能发生加成反应;醇可以发生取代反应(如酯化、卤代),邻位碳有H可以发生消去反应,可发生催化氧化、燃烧等氧化反应,因此选bcd。
②Y是A的同分异构体,含两个相同官能团,结构为,系统命名为1,3-丙二醇。
③合成路线为:2-溴丙烷丙烯1,2-二溴丙烷1,2-丙二醇,反应类型依次为消去、加成、取代,选b。
17. 以乙酸乙酯、盐酸羟胺()、碳酸二甲酯()为原料,可合成医药化合物乙酰甲氧胺()
(1)乙酸乙酯的一种制备流程如图所示(部分试剂及条件已略去)。
①A中官能团的名称是___________。
②A→C的反应试剂是___________。
③B→C的化学方程式是___________。
④D→E的化学方程式是___________。
(2)合成乙酰甲氧胺反应原理如下。
①乙酸乙酯与盐酸羟胺首先生成有机物X,分子式为,其核磁共振氢谱只有3个吸收峰,红外光谱显示其分子结构中存在羟基和酰胺键,X的结构简式是___________。
②上述合成一般采用碱性催化剂,若选用NaOH,则上述反应的产物除乙酰甲氧胺外还有___________、___________、NaCl、。
【答案】(1) ①. 碳溴键 ②. ③. ④.
(2) ①. ②. ③.
【解析】
【分析】根据A和B的分子式知,A为溴乙烷发生消去反应生成B,为乙烯,B和水发生加成反应生成C,为乙醇,乙醇催化氧化生成D,为乙醛,乙醛与银氨溶液反应生成E,为醋酸铵,醋酸铵酸化得到F,为醋酸,乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯,以此回答。
【小问1详解】
①根据分析可知,A为溴乙烷,故官能团为碳溴键;
②卤代烃水解的条件为氢氧化钠水溶液,所以试剂为;
③乙烯与水加成的化学方程式是;
④乙醛与银氨溶液反应的方程式为:
【小问2详解】
①乙酸乙酯与盐酸羟胺首先生成有机物X,分子式为,其核磁共振氢谱只有3个吸收峰,红外光谱显示其分子结构中存在羟基和酰胺键,结合其分子式知,乙酸乙酯中被取代,X的结构简式是;
②乙酸乙酯与反应生成乙醇,与氢氧化钠发生水解反应生成碳酸钠和甲醇,所以产物除乙酰甲氧胺外还有,,NaCl、。
18. 有机反应一般速率较小,副反应多,产物复杂。
(1)检验反应的产物是判断有机反应类型的主要方法。下面是关于1-溴丙烷的实验及产物检验。
步骤Ⅰ:向试管中加入少量1-溴丙烷,再加入1 mL 5% NaOH溶液,充分振荡,观察到溶液分为两层。
步骤Ⅱ:稍微加热一段时间后,冷却,静置,待液体分层后,用滴管吸取少量上层液体,移入另一支盛有试剂a的试管中,然后滴加2滴2%的溶液。
步骤Ⅲ:将下层液体取出,分离主要得到两种物质。经核磁共振氢谱验证,物质1分子中含有四种不同化学环境的H原子,其个数比为1:2:2:3,物质2分子中含有三种不同化学环境的H原子,其个数比为2:2:3。
①步骤Ⅰ中,1-溴丙烷主要存在于溶液的___________层(填“上”或“下”)。
②步骤Ⅱ中,试剂a为___________,加入溶液后观察到的现象为___________。
③写出步骤Ⅲ中物质2的结构简式:___________。
④综合分析上述实验,实验中发生了取代反应,判断的理由是___________。
(2)对硝基苯甲酸乙酯()是一种重要的医药合成中间体。实验室利用下图装置(加热、夹持、搅拌装置已略)进行制备,步骤如下。
i.在圆底烧瓶中加入对硝基苯甲酸、无水乙醇(过量)及浓硫酸,装上球形冷凝管,水浴加热反应2 h。
ii.将圆底烧瓶中所得的液态混合物冷却,进行常压蒸缩。
iii.将蒸馏后烧瓶中的混合物倒入适量冷水中,析出沉淀,减压过滤得到滤渣。用5%的溶液多次洗涤滤渣至滤液呈中性,得到最终产品。
已知:部分物质的熔、沸点如下表。
物质
乙醇
对硝基苯甲酸
对硝基苯甲酸乙酯
熔点/℃
242.8
55~59
沸点/℃
78.3
359.1
186.3
①步骤ⅰ中,生成对硝基苯甲酸乙酯的反应的化学方程式是___________。
②为实现反应物回收,步骤ⅱ中蒸馏操作应控制的温度范围是___________(填序号)。
a.59℃~78.3℃ b.78.3℃~186.3℃ c.186.3℃~242.8℃ d.359.1℃以上
③步骤iii中,溶液的主要作用是___________。
【答案】(1) ①. 下 ②. 稀硝酸 ③. 产生淡黄色沉淀 ④. CH3CH2CH2Br ⑤. 检验出Br−,且分离出产物1−丙醇,证明发生取代反应
(2) ①. ②. b ③. 除去未反应的对硝基苯甲酸和硫酸等酸性杂质
【解析】
【小问1详解】
① 1-溴丙烷密度大于水,且不溶于水溶液,因此主要存在于下层。
② 1-溴丙烷水解后溶液中含有过量NaOH,会和AgNO3反应干扰Br-检验,因此试剂a为稀硝酸,用于酸化除去多余的NaOH;酸化后Br-和AgNO3反应生成淡黄色AgBr沉淀。
③物质2含3种H,比例,符合未反应完的1溴丙烷的核磁共振氢谱,所以物质2的结构简式为CH3CH2CH2Br 。
④ 取代反应的特征是官能团被替换,本实验中既检验出Br-,又得到了羟基取代溴原子生成的1丙醇,因此证明发生了取代反应。
【小问2详解】
① 对硝基苯甲酸与乙醇发生酯化(取代)反应,酯化反应是可逆反应,浓硫酸催化加热生成对硝基苯甲酸乙酯和水,方程式为。
② 本步骤需要回收过量的乙醇,乙醇沸点为78.3,产物对硝基苯甲酸乙酯的沸点186.3,因此控制温度在78.3∼186.3,只蒸出乙醇,选b。
③ 反应后产物中混有催化剂硫酸、未反应的对硝基苯甲酸,均为酸性杂质,可与碳酸钠反应,因此碳酸钠溶液的作用是除去这些酸性杂质。
19. 蜂胶具有抗氧化、抗菌、抗病毒、抗炎、抗肿瘤、免疫调节等多种生物活性,咖啡酸苯乙酯(CAPE)是蜂胶中的一种主要活性成分。CAPE的一种合成路线如下:
已知:
(1)A的名称为___________,B→D的反应类型为___________。
(2)E的相对分子质量为58,其中氧元素的质量分数为27.6%,核磁共振氢谱中只有一组峰,E中所含的官能团为___________,E→F的化学方程式为___________。
(3)J的结构简式为___________。
(4)写出1 mol K与足量NaOH溶液的化学方程式___________。
(5)下列有关L的说法正确的是___________(填字母序号)。
a.与溶液作用显紫色
b.含有羧基和羟基
c.存在含有酯基且属于芳香族化合物的同分异构体
d.1 mol L最多可以与发生加成反应
(6)有研究者认为:G与L反应生成CAPE的反应历程分为三步:
写出中间产物1和中间产物2的结构简式___________、___________。
【答案】(1) ①. 苯乙烯 ②. 取代反应
(2) ①. 羰基 ②.
(3)OHC-COOH
(4) (5)AC
(6) ①. ②.
【解析】
【分析】A和溴化氢发生加成反应生成B,B发生水解反应生成D,D与F反应生成G,由G逆推,可知A是、B是、D是; H的分子式为C6H6O2,H和J发生加成反应生成K,K的分子式为C8H8O5,可知J的分子式为C2H2O3,由K逆推,可知J的结构简式为OHC-COOH,则H是;K发生催化氧化,去掉1分子CO2生成L,根据L的分子式可知,L是;E的相对分子质量为58,其中氧元素的质量分数为27.6%,E中含有1个O(=1),E的分子式为C3H6O,核磁共振氢谱中只有一组峰, E是。
【小问1详解】
A是,名称为苯乙烯,B→D是中的Br原子被-OH代替生成,反应类型为取代反应;
【小问2详解】
E的相对分子质量为58,其中氧元素的质量分数为27.6%,E中含有1个O,E的分子式为C3H6O,核磁共振氢谱中只有一组峰,所以E的结构简式为,E中所含的官能团为酮羰基;和HOOCCH2COOH反应生成F和水,E→F的化学方程式为。
【小问3详解】
H的分子式为C6H6O2,H和J发生加成反应生成K,K的分子式为C8H8O5,可知J的分子式为C2H2O3,由K逆推,可知J的结构简式为OHC-COOH;
【小问4详解】
K中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应,1 mol K消耗3molNaOH,反应的化学方程式为;
【小问5详解】
a.含有酚羟基,能与溶液作用显紫色,故A正确;
b.含有醛基和羟基,不含羧基,故B错误;
c.存在含有酯基且属于芳香族化合物的同分异构体,如,故C正确;
d.苯环、醛基都能与氢气发生加成反应,1 mol 最多可以与4molH2发生加成反应,故D错误;
选AC。
【小问6详解】
G和L发生加成反应生成中间产物1是,中间产物1发生消去反应生成中间产物2,中间产物2是。
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北京市中关村中学2025-2026学年第二学期期中调研
高二化学
2026.4
本试卷共8页,100分。考试时长90分钟。考生务必将答案答在答题卡上,在试卷上作答无效。考试结束后,将答题卡交回。
可能用到的相对原子质量:H 1 C 12 N 14 O 16
第一部分
本部分共14题,每题3分,共42分。在每题列出的四个选项中,选出最符合题目要求的一项。
1. 下列有关乙醇的表述不正确的是
A. 乙醇分子中官能团的电子式为 B. 乙醇分子的空间填充模型为
C. 乙醇的实验式和分子式均为C2H6O D. 乙醇与二甲基醚互为同分异构体
2. 下列有机物的系统命名正确的是
A. 2-乙基丁烷 B. 3, 3-二甲基丁烷 C. 2-甲基-1,3-丁二烯 D. 2,2-二甲基-3-戊炔
3. 下列物质互为同系物的是
A. 与 B. 与
C. 与 D. 和
4. 下列化学方程式书写不正确的是
A. 乙醇与氢溴酸反应:
B. 乙醛与新制氢氧化铜反应:
C. 苯酚与过量饱和溴水反应:
D. 溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应:
5. 下列关于苯的叙述正确的是
A. 反应①为取代反应,反应的试剂是浓溴水
B. 反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C. 反应③为取代反应,有机产物是炸药TNT
D. 反应④中1mol苯最多与3mol发生加成反应,是因为苯分子中含有三个碳碳双键
6. 有8种物质:①乙烷;②乙烯;③乙炔;④苯;⑤甲苯;⑥溴乙烷;⑦聚丙烯;⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能与溴水反应而使溴水褪色的是
A. ①②③⑤ B. ①④⑥⑦
C. ④⑥⑦⑧ D. ②③⑤⑧
7. 下列说法正确的是
A. 中含有两种不同环境的氢原子
B. 顺丁烯与反丁烯与氢气的加成产物不同
C. 在铜催化下能被氧气氧化为醛
D. 中的所有碳原子均处在同一直线上
8. 维生素C的结构简式如下图,有关它的叙述错误的是
A. 是一个环状的酯类化合物
B. 易起氧化及加成反应
C. 可以溶解于水
D. 在碱性溶液中能稳定地存在
9. 某有机物的结构简式如图所示,下列说法正确的是
A. 该有机物含有五种官能团
B. 1 mol该有机物最多可以与发生加成反应
C. Na、NaOH、分别与等物质的量的该物质恰好完全反应时,消耗Na、NaOH、的物质的量之比为3:2:1
D. 该有机物能发生氧化反应、消去反应、取代反应
10. 下列实验方案能达到实验目的的是
A.比较碳酸和苯酚的酸性强弱
B.证明乙炔可使溴水褪色
C.检验乙醇与浓硫酸共热生成乙烯
D.实验室制取乙酸乙酯
A. A B. B C. C D. D
11. 下列构建碳骨架的反应中,不属于加成反应的是
A.
B.
C.
D.
12. 石墨炔是一类新型碳材料。一种具有弯曲碳碳三键结构的二维多孔石墨炔合成路线如图。下列说法不正确的是
A. 均三甲苯的核磁共振氢谱有两组峰
B. 反应条件1为、,反应条件2为光照
C. 方框中C原子的杂化方式变化趋势为:
D. ⑥的反应类型为加聚反应
13. 对下列事实的解释不正确的是
选项
事实
解释
A
正戊烷的沸点高于新戊烷
正戊烷的分子间作用力强于新戊烷
B
丙烯能使的溶液褪色而丙烷不能
甲基使丙烯中的碳碳双键变得更活泼
C
甲苯与硝酸在约30℃反应,苯与硝酸在50~60℃才反应
受甲基影响,苯环变得活泼
D
苯酚可以与NaOH反应,环己醇不能与NaOH反应
受苯环影响,苯酚分子中的O—H比环己醇分子中的O—H更易断
A. A B. B C. C D. D
14. 小组对乙醛与新制的反应进行实验探究。
已知:①乙醛在碱性条件下发生反应:
可与进一步反应生成橙红色不溶于水、易溶于乙醇的油状物质。
②无色,黄色。
编号
实验Ⅰ
实验Ⅱ
实验Ⅲ
实验
实验现象
加热后无色溶液变为橙红色乳浊液
加热后蓝色浊液变为棕黑色浊液
加热后蓝色浊液变为橙红色浊液
取实验Ⅲ中的橙红色浊液,进行实验Ⅳ.
下列说法不正确的是
A. 实验Ⅲ中橙红色浊液中可能含有
B. 实验Ⅳ中紫色溶液褪色能证明实验Ⅲ的产物中有
C. 实验Ⅳ中发生了反应:
D. 溶液的碱性强弱影响与新制的反应
第二部分(本部分共4题,共58分)
15. 水杨酸具有解热镇痛功效。一种由苯、、等原料制备水杨酸的流程如下。
(1)苯分子中,碳原子的杂化轨道类型是___________;苯不溶于水,主要原因是___________。
(2)苯酚的沸点高于甲苯,主要原因是___________。
(3)分子中键与键的数量之比为___________。
(4)①的空间结构是___________。
②中H-O-H键角小于中O-S-O键角,结合VSEPR理论解释其原因是___________。
(5)下列说法正确的是___________(填序号)。
a.分子中,4个原子处于一条直线
b.苯分子中的大键比较稳定,通常不易发生烯烃所容易发生的加成反应
c.上述流程中,可以用替代
(6)水杨酸分子中的羟基和羧基能形成分子内氢键,在水杨酸的分子结构中标出分子内氢键:___________。
16. 有机物A含有C、H、O三种元素,为确定其化学式,进行了装置如图所示的实验。
将A燃烧后的气体通过灼热的CuO,再用盛有NaOH固体和无水的U型管分别吸收和。
(1)C装置中盛放的试剂是___________。
(2)将7.6 g A进行实验,测得生成和,A的实验式是___________。
(3)可通过___________法(填仪器分析方法)快速、精确测定A的相对分子质量。
(4)确定A的分子结构。结果如下表:
谱图
数据分析结果
红外光谱
含有C-O、C-H和O-H
核磁共振氢谱
峰面积比为3:2:1:1:1
结合红外光谱与核磁共振氢谱,可以确定A的结构简式是___________。
(5)研究A的分子结构与性质的关系。
①根据A的分子结构推测,其可以发生的反应类型有___________(填序号)。
a.加成反应 b.取代反应 c.消去反应 d.氧化反应
②Y是A的同分异构体,与A具有同种官能团(多个官能团不连在同一碳原子上)。Y的名称是___________(系统命名法)。
③以2-溴丙烷为主要原料制取A过程中,发生反应的反应类型依次是___________(填序号)。
a.加成、消去、取代 b.消去、加成、取代 c.取代、消去、加成
17. 以乙酸乙酯、盐酸羟胺()、碳酸二甲酯()为原料,可合成医药化合物乙酰甲氧胺()
(1)乙酸乙酯的一种制备流程如图所示(部分试剂及条件已略去)。
①A中官能团的名称是___________。
②A→C的反应试剂是___________。
③B→C的化学方程式是___________。
④D→E的化学方程式是___________。
(2)合成乙酰甲氧胺反应原理如下。
①乙酸乙酯与盐酸羟胺首先生成有机物X,分子式为,其核磁共振氢谱只有3个吸收峰,红外光谱显示其分子结构中存在羟基和酰胺键,X的结构简式是___________。
②上述合成一般采用碱性催化剂,若选用NaOH,则上述反应的产物除乙酰甲氧胺外还有___________、___________、NaCl、。
18. 有机反应一般速率较小,副反应多,产物复杂。
(1)检验反应的产物是判断有机反应类型的主要方法。下面是关于1-溴丙烷的实验及产物检验。
步骤Ⅰ:向试管中加入少量1-溴丙烷,再加入1 mL 5% NaOH溶液,充分振荡,观察到溶液分为两层。
步骤Ⅱ:稍微加热一段时间后,冷却,静置,待液体分层后,用滴管吸取少量上层液体,移入另一支盛有试剂a的试管中,然后滴加2滴2%的溶液。
步骤Ⅲ:将下层液体取出,分离主要得到两种物质。经核磁共振氢谱验证,物质1分子中含有四种不同化学环境的H原子,其个数比为1:2:2:3,物质2分子中含有三种不同化学环境的H原子,其个数比为2:2:3。
①步骤Ⅰ中,1-溴丙烷主要存在于溶液的___________层(填“上”或“下”)。
②步骤Ⅱ中,试剂a为___________,加入溶液后观察到的现象为___________。
③写出步骤Ⅲ中物质2的结构简式:___________。
④综合分析上述实验,实验中发生了取代反应,判断的理由是___________。
(2)对硝基苯甲酸乙酯()是一种重要的医药合成中间体。实验室利用下图装置(加热、夹持、搅拌装置已略)进行制备,步骤如下。
i.在圆底烧瓶中加入对硝基苯甲酸、无水乙醇(过量)及浓硫酸,装上球形冷凝管,水浴加热反应2 h。
ii.将圆底烧瓶中所得的液态混合物冷却,进行常压蒸缩。
iii.将蒸馏后烧瓶中的混合物倒入适量冷水中,析出沉淀,减压过滤得到滤渣。用5%的溶液多次洗涤滤渣至滤液呈中性,得到最终产品。
已知:部分物质的熔、沸点如下表。
物质
乙醇
对硝基苯甲酸
对硝基苯甲酸乙酯
熔点/℃
242.8
55~59
沸点/℃
78.3
359.1
186.3
①步骤ⅰ中,生成对硝基苯甲酸乙酯的反应的化学方程式是___________。
②为实现反应物回收,步骤ⅱ中蒸馏操作应控制的温度范围是___________(填序号)。
a.59℃~78.3℃ b.78.3℃~186.3℃ c.186.3℃~242.8℃ d.359.1℃以上
③步骤iii中,溶液的主要作用是___________。
19. 蜂胶具有抗氧化、抗菌、抗病毒、抗炎、抗肿瘤、免疫调节等多种生物活性,咖啡酸苯乙酯(CAPE)是蜂胶中的一种主要活性成分。CAPE的一种合成路线如下:
已知:
(1)A的名称为___________,B→D的反应类型为___________。
(2)E的相对分子质量为58,其中氧元素的质量分数为27.6%,核磁共振氢谱中只有一组峰,E中所含的官能团为___________,E→F的化学方程式为___________。
(3)J的结构简式为___________。
(4)写出1 mol K与足量NaOH溶液的化学方程式___________。
(5)下列有关L的说法正确的是___________(填字母序号)。
a.与溶液作用显紫色
b.含有羧基和羟基
c.存在含有酯基且属于芳香族化合物的同分异构体
d.1 mol L最多可以与发生加成反应
(6)有研究者认为:G与L反应生成CAPE的反应历程分为三步:
写出中间产物1和中间产物2的结构简式___________、___________。
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