专题02 有机化合物组成和结构确定的一般思路（重难点讲义）化学鲁科版选择性必修3

专题02 有机化合物组成和结构确定的一般思路 1. 掌握有机物实验式测定实验方法，能通过元素定量计算推导有机化合物实验式。 2. 结合相对分子质量数据，依托实验式精准推导、确定有机物完整分子式。 3. 熟记有机物分子式常用确定方法，可结合数据选择适配方法完成计算推导。 4. 掌握光谱、质谱等仪器分析法，学会辨析仪器图谱获取有机物结构信息。 5. 结合化学键、不饱和度知识，推理、书写简单有机物的精准结构式。 一、确定实验式 知识积累 1．确定实验式——元素分析测定原理 将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机物，并测定各产物的质量（燃烧后C转化为 ，H转化为 ），从而推算出各组成元素的质量分数，然后计算有机化合物分子中所含元素原子的最简整数比，即确定其 (也称 )。 2． 确定是否含有氧元素的方法 二、确定分子式 1．常用方法 2．商余法 用烃的相对分子质量除以 的相对原子质量12，所得 就是烃分子中所含碳原子的最大值， 则为所含氢原子的最小值。 3．质谱图 质谱图中 的分子离子峰的质荷比数值就表示了样品分子的 。例如，由图可知，样品分子的相对分子质量为 。 三、确定分子结构 1.鉴定有机化合物分子结构的常用方法 （1）物理方法(波谱分析) 红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等。 （2）化学方法 利用特征反应鉴定出官能团，再通过制备其衍生物进一步确认。 2.红外光谱法 （1）作用 获得分子中所含 或 的信息。 （2）原理 有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息，初步确定有机化合物的结构。 （3）实例 从某未知物A(C2H6O)的红外光谱图上发现有O—H、C—O、C—H的吸收峰，则可初步推测该未知物A含官能团羟基，结构可表示为C2H5OH。下图为有机物A(分子式为C2H6O)的红外光谱图。 3.核磁共振氢谱 （1）作用 获得有机物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等信息，吸收峰数目＝ ，吸收峰面积比＝ 。 （2）原理 用电磁波照射含氢元素的化合物，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与 成正比。 （3）实例：下图为有机物A(分子式为C2H6O)的核磁共振氢谱。 由图可知A的分子中有3种处于不同化学环境的氢原子且个数比为 ，可推知该有机物的结构简式应为CH3CH2OH。 4.X射线衍射 （1）作用 可获得分子结构的有关数据，如 、 等，用于有机化合物 的测定。 （2）原理 X射线是一种波长很短的 ，它和晶体中的原子相互作用可以产生 。 四、确定有机物分子式的方法 （1）单位物质的量法 根据有机物的摩尔质量(或相对分子质量)和有机物中各元素的质量分数，推算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子的个数，最后确定有机物的分子式。 （2）最简式法 根据有机物中各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比(最简式)，分子式为最简式的整数倍，利用物质的相对分子质量可确定其分子式。 N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝a∶b∶c(最简整数比)，最简式为CaHbOc，则分子式为(CaHbOc)n，得n＝(Mr为有机物的相对分子质量)。 （3）商余法(适用于烃类分子式的求法) 用烃(CxHy)的相对分子质量除以12，看商和余数，即＝x……y，则分子式为CxHy。在此基础上，由一种烃的分子式求另一可能烃的分子式可采用增减法推断，其规律如下： CxHy 五、有机物结构式的确定方法 1.价键规律法 可根据不饱和度，判断可能含有的化学键或结构。如：CH4O中的碳原子已饱和，其结构简式只能是CH3OH；C4H8的Ω＝1，可能为 或 。 2.化学方法 方法 依据 结论或实例 ①定性实验 实验中有机化合物表现出的性质 确定官能团 ②定量实验 确定有机化合物的官能团 如乙醇结构简式的确定 确定官能团的数目 如1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol氢气，则说明1个该醇分子中含2个—OH ③进行“组装”确定 根据实验测得的官能团种类、数目，联系价键规律等进行“组装”和“拼凑” 确定有机化合物的结构简式 3.波谱分析在确定有机化合物分子结构中的应用 谱图 应用 核磁共振氢谱 峰的组数等于氢原子的种类数，峰面积之比等于不同化学环境的氢原子个数之比 质谱 质谱图中最右侧分子离子峰的数值(质荷比)为相对分子质量 红外光谱 测定官能团的种类、存在的化学键类型 X射线衍射 获得分子结构有关数据，包括键长、键角等参数 4.有机物结构确定的方法思路 5.确定有机化合物结构的方法 题型01有机物实验式的确定 【典例】（24-25高二下·北京通州·期末）甲是一种烃的含氧衍生物。已知甲物质中碳元素的质量分数为45.3%，氢元素的质量分数为9.43%，那么甲的实验式是 A． B． C． D． 【变式】（24-25高二下·全国·课后作业）证明某有机化合物属于烃，应完成的实验内容必须是 A．只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2 B．测定其完全燃烧时消耗有机物的物质的量分别与生成的H2O和CO2的物质的量之比 C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的质量之比 D．测定该样品的质量及样品完全燃烧后生成H2O和CO2的质量 题型02 有关有机物分子式确定的计算 【典例】（25-26高二·全国·课堂例题）胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组在对其分子组成结构的研究中发现：胡椒酚A的相对分子质量不超过150；胡椒酚A中C、O的质量分数分别为(，，完全燃烧后产物只有和。则胡椒酚A的分子式为 A． B． C． D． 【变式】（24-25高二下·四川达州·期中）某同学设计了如图所示装置（加热仪器略）测定有机物的实验式。 已知：实验前装置中样品的质量为，实验后（M完全反应）测得装置增重（产生的水全部被吸收），装置增重。下列说法错误的是 A．M中含有氧元素 B．M中可能含有碳碳三键 C．去掉，测得的含碳量偏低 D．的分子式可能为 题型03 质谱图辨识 【典例】（24-25高二下·辽宁·期中）咖啡中含有兴奋剂咖啡因，具有提升注意力、提神作用。经元素分析测定，咖啡因中各元素的质量分数分别为碳49.5%、氢5.2%、氮28.9%、氧16.4%，其质谱图如下。则咖啡因的实验式为 A． B． C． D． 【变式】（24-25高二下·山西运城·期中）某有机化合物样品的质谱图如图所示，则该有机化合物可能是 A． B． C． D． 题型04 核磁共振氢谱 【典例】（24-25高二下·河南·期中）已知有机化合物A只含有C、H、O三种元素，使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下所示。 下列有关说法正确的是 A．图甲为质谱图，图丙为红外光谱图 B．图乙表明该有机化合物的相对分子质量为31 C．由图甲可知该有机物分子中有3种不同的氢原子，且个数比为1：2：4 D．有机化合物A的结构简式为 【变式】（25-26高二下·河北石家庄·月考）有机化合物M仅由C、H、O组成。利用现代分析仪器对有机化合物M的分子结构进行测定，相关结果如下： 下列叙述错误的是 A．根据图1，推知M的摩尔质量为 B．根据图2中含键，推知M属醚类 C．根据以上结果和图3，M的结构式为 D．、与M互为同分异构体 题型05 红外光谱 【典例】（25-26高一下·江苏苏州·月考）将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的和8.96L(标准状况)的，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图，关于X的下列叙述正确的是 A．化合物X的分子式为 B．由核磁共振氢谱可知，X分子中有3种不同化学环境的氢原子 C．符合题中X有机物分子的结构简式为： D．X分子中所有的原子均在同一个平面上 【变式】（24-25高二下·辽宁抚顺·期中）某有机物R的质谱图和红外光谱图如图所示。下列说法错误的是 A．R属于醇 B．R可与Na反应，且反应时断裂键 C．通过X射线衍射实验可获得R中化学键的键长、键角等 D．R的核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为 题型06 有机物结构式判断方法的综合应用 【典例】（25-26高二下·山东·课前预习）芬必得布洛芬缓释胶囊于1991年在中国上市，将世界上最安全的非甾体抗炎药物(NSAIDs)之一——布洛芬引入了中国，其独有的12小时缓释技术，使芬必得不仅能够持久有效止痛，而且安全副作用低，同时使用更方便，成功填补了我国在缓释胶囊制作工艺上的空白。 那么“芬必得”的主要成分是什么？其相对分子质量为多少？分子中有多少不同环境的氢原子？为探究“芬必得”的主要成分，某化学兴趣小组采用了以下方法对该有机物进行探究。 [活动探究] (1)实验小组同学利用质谱仪测得了以下数据：70、73、15、57、206等，由上述数据可以得到什么结论？______。 (2)实验小组同学利用红外光谱仪也测得了一些数据，其数据如图所示，若分子中只有1种官能团，由数据判断分子中的官能团可能是什么？还含有什么基团？______。 (3)核磁共振氢谱显示，图谱上有8组峰，且峰的面积之比为，由此可以得到哪些信息？______。 (4)若该分子中除了含有苯环外，还含有和两个基团，综合上述信息，实验小组同学推测“芬必得”的主要成分的结构简式为，该结论是否正确？若不正确，这两个基团应该如何连接？______。 【变式】（23-24高一下·江苏苏州·月考）对乙酰氨基酚是常用的解热镇痛药，在新冠疫情、甲流等的对症治疗中发挥了重要作用。现对其进行测定，得到的相关数据和谱图如下。请根据题目要求逐步推导出其结构。 (1)测定实验式： ①将15.1g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重8.1g和35.2g； ②再将等量的样品通入氧化铜中，以氧化有机物中的氮元素，测定生成的体积为1.12L(已换算成标准状况)。 确定分子式：测得对乙酰氨基酚的质谱图如图，分子式为___________。 (2)用化学方法推断样品分子中的官能团： ①加入溶液，___________，说明分子中含有(酚)羟基； ②加入溶液，无明显变化，说明无___________；(写官能团结构简式) ③水解产物属于两性化合物。 (3)进行波谱分析： ①根据分子的___________图，可知分子中存在、、、等基团 ②测得的核磁共振氢谱图如图所示： 由图可知，该有机化合物分子中不同化学环境的H原子的个数比为___________。 (4)综上所述，对乙酰氨基酚的结构简式为___________， (5)其中含氮官能团的名称是___________，水解后含氮官能团的名称是___________。 (6)写出对乙酰氨基酚与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式：___________。 。 【巩固训练】 1．（24-25高二下·江苏连云港·期中）有机物A的核磁共振氢谱图如图所示，则A可能是 A． B． C． D． 2．（25-26高二下·辽宁沈阳·月考）下列化学用语表达不正确的是 A．顺-1,2-二氟乙烯的结构式： B．乙醇分子的核磁共振氢谱图： C．氯仿的球棍模型： D．CH3OCHO和HCOOCH3为同种物质 3．（2026·山西吕梁·二模）现代分析仪器可以给科研、质检等提供定性定量的成像信息。下列说法错误的是 A．光谱分析可鉴定元素 B．质谱法可测定相对分子质量 C．红外光谱图可获得分子中所含的化学键或官能团信息 D．核磁共振氢谱图可确定有机物的实验式 A．A B．B C．C D．D 4．（25-26高二下·陕西西安·月考）研究有机物的一般步骤：分离提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构。以下研究有机物的方法正确的是 A．燃烧法——研究确定有机物实验式的有效方法 B．蒸馏——分离提纯液态有机混合物 C．粗苯甲酸提纯时操作为：加热溶解，蒸发结晶，过滤 D．核磁共振氢谱——确定有机物分子中的官能团或化学键 5．（2026·广东·模拟预测）我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如左下图；右下图是2025年明星分子之三“缠结烷”的分子结构。下列有关说法你认为错误的是 A．该索烃属于芳香烃，要彻底解开/解除该索烃的机械互锁结构，需要断裂环上的共价键 B．该索烃的两个大环之间存在范德华力，实际上是一种超分子 C．“缠结烷”是一个分子，这类分子具有极度复杂的拓扑结构 D．“缠结烷”的相对分子质量不能用质谱仪测定 6．（25-26高二下·陕西安康·月考）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3：1的是 A． B． C． D． 7．（25-26高二下·河南周口·月考）图1为有机化合物Q的质谱图，图2为其核磁共振氢谱图。则Q的结构简式为 A． B． C．HCOOH D． 8．（25-26高二下·黑龙江哈尔滨·月考）下列有机物的核磁共振氢谱是4组峰的是 A． B．苯 C． D．2，3-二甲基戊烷 9．（25-26高二上·广东湛江·月考）(一)将下列物质按要求进行分类： ①和；②一氯甲烷和二氯甲烷；③正丁烷和异丁烷；④和；⑤CH3CH2C(CH3)2CH3和 ；⑥氕、氘和氚；⑦和；⑧和；⑨红磷和白磷；⑩和； (1)互为同分异构体的是___________；互为同系物的是___________；互为同素异形体的是___________；互为同位素的是___________。 (二)现有以下9种有机化合物： ①；②；③；④；⑤；⑥；⑦； ⑧；⑨； 按要求回答下列问题： (2)若制备了⑨的粗品，则其提纯方法为___________。 (3)③的一氯代物有___________种。 (4)⑦的核磁共振氢谱有___________组峰，峰面积比为___________。 (5)准确称取4.4 g样品X(只含C、H、O三种元素)，充分燃烧后，产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者的质量分别增加3.6 g和8.8 g。已知X的质谱图和红外光谱图分别如图所示，则X的分子式为___________，结构简式可能为___________(填序号)。 (6)C4H8O2属于羧酸的结构有___________种；属于酯的结构有___________种。 10．（25-26高二上·江西宜春·月考）学习有机化学，掌握有机物的组成、结构、命名和官能团性质是重中之重。 (1)的分子式为_______。 (2)烃A的结构简式为，用系统命名法命名烃A：_______。 (3)如图所示装置是用燃烧法确定有机物化学式的装置，这种方法是电炉加热时利用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。回答下列问题： ①A装置是制备氧气的装置，仪器a的名称_______，B装置中浓硫酸的作用是_______。 ②若样品中有机物只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.74g样品，经充分反应后，D管质量增加0.90g，E管质量增加1.76g。则该样品中有机物的最简式为_______。 ③通过对样品进行分析，得到如下三张图谱。分析图谱可知，样品中有机物的相对分子质量为_______，结构简式为_______。 ④某同学认为在装置E后加一个盛有碱石灰的U形管，会减少测定误差，你认为这样做是否合理_____(填“合理”或“不合理”)，理由是_______。 【强化训练】 1．（25-26高二下·江西宜春·月考）化合物的分子式为，核磁共振氢谱(处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移δ，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比)有组峰且面积之比为分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图所示。关于的下列说法中，正确的是 A．化合物属于羧酸类化合物 B．化合物最多可与4mol发生加成 C．符合题中分子结构特征的有机物只有种 D．与属于同类化合物的同分异构体只有种 2（24-25高二下·黑龙江大庆·期中）某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法错误的是 A．由红外光谱可知，A属于芳香烃 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子 C．由以上信息无法准确确定有机物A分子中所含官能团 D．若A的化学式为C8H8O2，则其结构简式可能为： 3（2025·湖北黄冈·三模）关于物质的分析和测定，下列说法错误的是 A．经红外光谱和核磁共振谱分析确定青蒿素含有酯基和甲基等结构 B．质谱法是测定某种壳聚糖相对分子质量最精确而快速的方法 C．石蕊、碳酸钠、氧化铜均不能用于区分乙酸和过氧乙酸 D．通过X射线衍射可精准测定抗氧化剂丁基羟基茴香醚的分子结构 4（2025·山东·模拟预测）测定某-氰基丙烯酸酯类医用胶的分子结构，其实验目的、操作及现象、结论描述错误的是 选项 实验目的 操作及现象 结论 A 测定分子式 做质谱分析实验，测定出该样品的相对分子质量为153.0 其分子式为 B 推断分子中的官能团种类 做红外光谱实验，得到谱图 分子中含有4种官能团 C 验证官能团 向少量医用胶样品中加入强碱溶液，加热，有能使湿润的红色石蕊试纸变蓝的气体生成 该医用胶中含有氰基 D 推断分子结构 做核磁共振氢谱实验，显示5组峰，且峰面积之比为 推断可能存在基团 A．A B．B C．C D．D 5．（23-24高二下·辽宁·月考）化合物A分子式为。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图关于A的下列说法中，正确的是 A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应 B．A分子属于羧酸类化合物，在一定条件下能发生酯化反应 C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种 6（25-26高二下·四川德阳·月考）下列有机化合物中，核磁共振氢谱图中有三组峰，且其峰面积之比为的是 A． B． C． D． 7．（25-26高二下·四川成都·月考）Ⅰ．有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我国批准使用的香料产品，其沸点为。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下： 步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。 (1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是_______，图中虚线框内应选用图中的_______(填“仪器x”或“仪器y”)。 步骤二：确定M的实验式和分子式。 (2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为，氢的质量分数为。 ①M的实验式为_______。 ②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为_______，分子式为_______。 步骤三：确定M的结构简式。 (3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。 M中官能团的名称为_______，M的结构简式为_______。 Ⅱ (4)的名称是_______，其一氯代物有_______种。 8（25-26高二下·海南省直辖县级单位·月考）2015年10月5日，瑞典卡罗琳医学院宣布授予我国科学家屠呦呦诺贝尔生理学或医学奖，以表彰她在疟疾治疗研究中取得的成就，特别是她创制的全新抗疟药——青蒿素和双氢青蒿素。 (1)青蒿素的结构简式如图所示，则青蒿素分子中存在的官能团除过氧基（－O－O－）外还有______（填名称），分子中有______个手性碳原子。 (2)屠呦呦团队发现青蒿素可以用有机溶剂A提取，借助李比希法确定有机溶剂A的实验式（最简式）。利用如图所示的装置测定有机化合物A的组成，取3.7gA与足量氧气充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质量增加4.5g，碱石棉的质量增加8.8g。 使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下： ①根据图1，A的相对分子质量为______，分子式为______。 ②根据图2，推测A可能所属有机化合物的类别______。 ③根据以上结果和图3（两组峰的面积比为2:3），推测A的结构简式为______。 9．（25-26高二下·吉林延边·月考）I．有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)是我国批准使用的香料产品，其沸点为148°C．某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下： 步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。 (1)如图1所示，图中虚线框内应选用右侧的仪器___________(填“x”或“y”)。 步骤二：确定M的实验式和分子式。 (2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。 ①M的实验式为___________。 ②已知M的密度是同温同压下密度的2倍，则M的分子式为___________。 步骤三：确定M的结构简式。 (3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1：3：1：3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。 M中所有官能团的名称为___________，M的结构简式为___________。 II．按要求回答下列问题： ①②③ ④  ⑤⑥⑦     (4)其中属于同分异构体的是___________；属于同种物质的是___________。 A．①②  B．②③   C．③④⑤⑥⑦   D．①③   E．③④⑤⑦   F．④⑥ 10．（25-26高二下·北京·月考）学习有机化学，掌握有机物的组成、结构和官能团性质是重中之重。 (1)的分子式为___________，含有的官能团名称为___________，分子中手性碳原子的数目为___________。 (2)与烃A()具有相同碳骨架结构，属于单烯烃(分子中仅含有一个官能团)的同分异构体有___________种。 (3)某有机物分子的结构简式为，根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生___________反应和取代反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度___________(填“大”、“小”或“一样剧烈”)。原因是___________。 (4)准确称取4.4 g样品X(只含C、H、O三种元素)，充分燃烧后，产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者的质量分别增加3.6 g和8.8 g。已知X的质谱图和红外光谱图分别如图所示，核磁共振氢谱有3组峰，则X的分子式为___________，结构简式可能为___________。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题02 有机化合物组成和结构确定的一般思路 1. 掌握有机物实验式测定实验方法，能通过元素定量计算推导有机化合物实验式。 2. 结合相对分子质量数据，依托实验式精准推导、确定有机物完整分子式。 3. 熟记有机物分子式常用确定方法，可结合数据选择适配方法完成计算推导。 4. 掌握光谱、质谱等仪器分析法，学会辨析仪器图谱获取有机物结构信息。 5. 结合化学键、不饱和度知识，推理、书写简单有机物的精准结构式。 一、确定实验式 知识积累 1．确定实验式——元素分析测定原理 将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机物，并测定各产物的质量（燃烧后C转化为CO2，H转化为H2O），从而推算出各组成元素的质量分数，然后计算有机化合物分子中所含元素原子的最简整数比，即确定其实验式(也称最简式)。 2． 确定是否含有氧元素的方法 二、确定分子式 1．常用方法 2．商余法 用烃的相对分子质量除以碳原子的相对原子质量12，所得商的整数就是烃分子中所含碳原子的最大值，余数则为所含氢原子的最小值。 3．质谱图 质谱图中最右侧的分子离子峰的质荷比数值就表示了样品分子的相对分子质量。例如，由图可知，样品分子的相对分子质量为46。 三、确定分子结构 1.鉴定有机化合物分子结构的常用方法 （1）物理方法(波谱分析) 红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等。 （2）化学方法 利用特征反应鉴定出官能团，再通过制备其衍生物进一步确认。 2.红外光谱法 （1）作用 获得分子中所含化学键或官能团的信息。 （2）原理 有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息，初步确定有机化合物的结构。 （3）实例 从某未知物A(C2H6O)的红外光谱图上发现有O—H、C—O、C—H的吸收峰，则可初步推测该未知物A含官能团羟基，结构可表示为C2H5OH。下图为有机物A(分子式为C2H6O)的红外光谱图。 3.核磁共振氢谱 （1）作用 获得有机物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等信息，吸收峰数目＝氢原子种类数，吸收峰面积比＝氢原子数目比。 （2）原理 用电磁波照射含氢元素的化合物，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 （3）实例：下图为有机物A(分子式为C2H6O)的核磁共振氢谱。 由图可知A的分子中有3种处于不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构简式应为CH3CH2OH。 4.X射线衍射 （1）作用 可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。 （2）原理 X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 四、确定有机物分子式的方法 （1）单位物质的量法 根据有机物的摩尔质量(或相对分子质量)和有机物中各元素的质量分数，推算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子的个数，最后确定有机物的分子式。 （2）最简式法 根据有机物中各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比(最简式)，分子式为最简式的整数倍，利用物质的相对分子质量可确定其分子式。 N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝a∶b∶c(最简整数比)，最简式为CaHbOc，则分子式为(CaHbOc)n，得n＝(Mr为有机物的相对分子质量)。 （3）商余法(适用于烃类分子式的求法) 用烃(CxHy)的相对分子质量除以12，看商和余数，即＝x……y，则分子式为CxHy。在此基础上，由一种烃的分子式求另一可能烃的分子式可采用增减法推断，其规律如下： CxHy 五、有机物结构式的确定方法 1.价键规律法 可根据不饱和度，判断可能含有的化学键或结构。如：CH4O中的碳原子已饱和，其结构简式只能是CH3OH；C4H8的Ω＝1，可能为烯烃或环烷烃。 2.化学方法 方法 依据 结论或实例 ①定性实验 实验中有机化合物表现出的性质 确定官能团 ②定量实验 确定有机化合物的官能团 如乙醇结构简式的确定 确定官能团的数目 如1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol氢气，则说明1个该醇分子中含2个—OH ③进行“组装”确定 根据实验测得的官能团种类、数目，联系价键规律等进行“组装”和“拼凑” 确定有机化合物的结构简式 3.波谱分析在确定有机化合物分子结构中的应用 谱图 应用 核磁共振氢谱 峰的组数等于氢原子的种类数，峰面积之比等于不同化学环境的氢原子个数之比 质谱 质谱图中最右侧分子离子峰的数值(质荷比)为相对分子质量 红外光谱 测定官能团的种类、存在的化学键类型 X射线衍射 获得分子结构有关数据，包括键长、键角等参数 4.有机物结构确定的方法思路 5.确定有机化合物结构的方法 题型01有机物实验式的确定 【典例】（24-25高二下·北京通州·期末）甲是一种烃的含氧衍生物。已知甲物质中碳元素的质量分数为45.3%，氢元素的质量分数为9.43%，那么甲的实验式是 A． B． C． D． 【答案】A 【详解】计算各元素物质的量比：C为，H为，O为，三者比值为3.775:9.43:2.829，化简为4:10:3，实验式为， 故选A。 【变式】（24-25高二下·全国·课后作业）证明某有机化合物属于烃，应完成的实验内容必须是 A．只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2 B．测定其完全燃烧时消耗有机物的物质的量分别与生成的H2O和CO2的物质的量之比 C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的质量之比 D．测定该样品的质量及样品完全燃烧后生成H2O和CO2的质量 【答案】D 【详解】A．燃烧产物只有H2O和CO2，只能证明有机物含有H和C，不能确定是否含有O，因此不能确定其是否为烃，A错误； B．烃或烃的含氧衍生物燃烧都生成H2O和CO2，则测定完全燃烧时消耗有机物的物质的量分别与生成的H2O和CO2的物质的量之比，只能确定该有机物中碳原子和氢原子的个数比，不能确定是否含有氧元素，B错误； C．只测定其燃烧产物中H2O与CO2的质量的比值，只能测定它的C、H比，不能确定是否含有O，因此不能验证某有机物是否属于烃，C错误； D．测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量，能确定消耗氧气的质量，从而确定有机物中是否含有O，因此能确定该有机物是否属于烃，D正确； 答案选D。 题型02 有关有机物分子式确定的计算 【典例】（25-26高二·全国·课堂例题）胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组在对其分子组成结构的研究中发现：胡椒酚A的相对分子质量不超过150；胡椒酚A中C、O的质量分数分别为(，，完全燃烧后产物只有和。则胡椒酚A的分子式为 A． B． C． D． 【答案】D 【详解】H的质量分数：；设分子式为 CxHyOz，相对分子质量为 M（M ≤ 150）。碳元素：；氧元素：；氢元素：，由氧元素得：，；由于 M ≤ 150 且 z 为整数：若 z = 1，则 M ≈ 134；若 z ≥ 2，则 M ≥ 268 > 150，不符合；取 z = 1，M ≈ 134。代入碳元素方程：，12x=≈，，取 x = 9；由氢元素：，y≈，取 y = 10。分子式为； 故答案选D。 【变式】（24-25高二下·四川达州·期中）某同学设计了如图所示装置（加热仪器略）测定有机物的实验式。 已知：实验前装置中样品的质量为，实验后（M完全反应）测得装置增重（产生的水全部被吸收），装置增重。下列说法错误的是 A．M中含有氧元素 B．M中可能含有碳碳三键 C．去掉，测得的含碳量偏低 D．的分子式可能为 【答案】B 【分析】由装置C增加的质量可知，生成水的物质的量为，则中含氢元素的质量为；由装置增加的质量可知，生成的物质的量为，则中含碳元素的质量为；中碳、氢元素的质量和为，故中含有氧元素的质量为，中，据此解答。 【详解】A．根据分析，M中含有氧元素，故A正确； B．根据分析，最简式为C3H6O，可得有1个不饱和度，不可能含有碳碳三键，故B错误； C．去掉，试验中可能存在反应不充分的一氧化碳，导致测得的含碳量偏低，故C正确； D．根据分析，的分子式可能为，故D正确； 答案选B。 题型03 质谱图辨识 【典例】（24-25高二下·辽宁·期中）咖啡中含有兴奋剂咖啡因，具有提升注意力、提神作用。经元素分析测定，咖啡因中各元素的质量分数分别为碳49.5%、氢5.2%、氮28.9%、氧16.4%，其质谱图如下。则咖啡因的实验式为 A． B． C． D． 【答案】B 【分析】根据咖啡因的质谱图可知其相对分子质量为194，则碳原子的个数为，氢原子的个数为，氮原子的个数为，氧原子的个数为，因此咖啡因的分子式为，实验式为。 【详解】根据分析知，咖啡因的分子式为，实验式为，故选B。 【变式】（24-25高二下·山西运城·期中）某有机化合物样品的质谱图如图所示，则该有机化合物可能是 A． B． C． D． 【答案】A 【分析】结合质谱图可知，该有机物的相对分子质量是74； 【详解】A．若为，相对分子质量为74，A符合题意； B．若为CH3OH，相对分子质量为32，B不符合题意； C．若为，相对分子质量为58，C不符合题意； D．若为CH3CH2OH，相对分子质量为46，D不符合题意； 故选A。 题型04 核磁共振氢谱 【典例】（24-25高二下·河南·期中）已知有机化合物A只含有C、H、O三种元素，使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下所示。 下列有关说法正确的是 A．图甲为质谱图，图丙为红外光谱图 B．图乙表明该有机化合物的相对分子质量为31 C．由图甲可知该有机物分子中有3种不同的氢原子，且个数比为1：2：4 D．有机化合物A的结构简式为 【答案】D 【分析】图甲：横坐标为化学位移，纵坐标为吸收强度，共出现3组吸收峰，该图是核磁共振氢谱，用于判断有机物中氢原子的种类与数目比；图乙：横坐标为质荷比，纵坐标为相对丰度，该图是质谱图，最大质荷比对应有机物的相对分子质量，图中最大质荷比为46，因此该有机物相对分子质量为46；图丙：标注了、、化学键的吸收峰，该图是红外光谱图，用于判断有机物含有的官能团种类。 【详解】A．根据分析，图甲是核磁共振氢谱，图乙才是质谱图，A错误； B．质谱中，最大质荷比的数值等于有机物的相对分子质量，图乙最大质荷比为46，因此相对分子质量为46，B错误； C．图甲有3组峰，说明有3种不同氢原子，且从左到右峰面积比，氢原子个数比为，氢原子总数为6，选项中不符合，C错误； D．相对分子质量为46，只含C、H、O，可得分子式为；红外光谱显示存在、、键，说明属于醇类；核磁共振氢谱显示有3种氢，个数比，符合乙醇的结构，D正确； 故选D。 【变式】（25-26高二下·河北石家庄·月考）有机化合物M仅由C、H、O组成。利用现代分析仪器对有机化合物M的分子结构进行测定，相关结果如下： 下列叙述错误的是 A．根据图1，推知M的摩尔质量为 B．根据图2中含键，推知M属醚类 C．根据以上结果和图3，M的结构式为 D．、与M互为同分异构体 【答案】B 【详解】A．由图1可知，M的最大分子离子碎片(分子离子峰)相对质量为60，故推知M的摩尔质量为，A正确； B．由图2可知，M含C=O键、C-H键、C-O-C键，它不属于醚类，B错误； C．由图1可知，M的摩尔质量为，由图2可知，M含C=O键、C-H键、C-O-C键，由图3可知，M分子有2种不同化学环境的氢原子，且氢原子个数比1：3，故M的结构简式为HCOOCH3，C正确； D．M的同分异构体有CH3COOH和HOCH2CHO，D正确； 故选B。 题型05 红外光谱 【典例】（25-26高一下·江苏苏州·月考）将6.8g的X完全燃烧生成3.6g的和8.96L(标准状况)的，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图，关于X的下列叙述正确的是 A．化合物X的分子式为 B．由核磁共振氢谱可知，X分子中有3种不同化学环境的氢原子 C．符合题中X有机物分子的结构简式为： D．X分子中所有的原子均在同一个平面上 【答案】C 【分析】，得，，标况下，得，，，所以，三种元素的原子最简个数比为，故该物质的实验式为 ，由图知质谱最大质荷比为136，即相对分子质量为136，因此分子式为，据此分析： 【详解】A．由分析可知，该物质的分子式为，A错误； B．题图中核磁共振氢谱有4个吸收峰，说明X分子中有4种不同化学环境的氢原子，B错误； C．已知X只含1个苯环、苯环上只有1个取代基，红外光谱显示X含、、苯环骨架，符合条件的结构为苯甲酸甲酯，分子式为，含4种氢，C正确； D．X分子中含有甲基，甲基中的碳原子为四面体结构，所有原子不可能共平面，D错误； 答案选C。 【变式】（24-25高二下·辽宁抚顺·期中）某有机物R的质谱图和红外光谱图如图所示。下列说法错误的是 A．R属于醇 B．R可与Na反应，且反应时断裂键 C．通过X射线衍射实验可获得R中化学键的键长、键角等 D．R的核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为 【答案】B 【详解】A．根据质谱图可知R的相对分子质量为46，根据红外光谱图可知R中含有羟基、C-O键、C-H键，结合两个谱图信息可知R为乙醇，A正确； B．乙醇与Na反应生成乙醇钠时断裂O-H键，B错误； C．X射线衍射可获得晶体的结构信息，故通过X射线衍射实验可获得R中化学键的键长、键角等，C正确； D．乙醇的核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为，D正确； 故选B。 题型06 有机物结构式判断方法的综合应用 【典例】（25-26高二下·山东·课前预习）芬必得布洛芬缓释胶囊于1991年在中国上市，将世界上最安全的非甾体抗炎药物(NSAIDs)之一——布洛芬引入了中国，其独有的12小时缓释技术，使芬必得不仅能够持久有效止痛，而且安全副作用低，同时使用更方便，成功填补了我国在缓释胶囊制作工艺上的空白。 那么“芬必得”的主要成分是什么？其相对分子质量为多少？分子中有多少不同环境的氢原子？为探究“芬必得”的主要成分，某化学兴趣小组采用了以下方法对该有机物进行探究。 [活动探究] (1)实验小组同学利用质谱仪测得了以下数据：70、73、15、57、206等，由上述数据可以得到什么结论？______。 (2)实验小组同学利用红外光谱仪也测得了一些数据，其数据如图所示，若分子中只有1种官能团，由数据判断分子中的官能团可能是什么？还含有什么基团？______。 (3)核磁共振氢谱显示，图谱上有8组峰，且峰的面积之比为，由此可以得到哪些信息？______。 (4)若该分子中除了含有苯环外，还含有和两个基团，综合上述信息，实验小组同学推测“芬必得”的主要成分的结构简式为，该结论是否正确？若不正确，这两个基团应该如何连接？______。 【答案】(1)该主要成分的相对分子质量为206 (2)该分子中的官能团为羧基，还含有苯环 (3)分子中有8种不同化学环境的氢原子，且个数比为 (4)不正确，这两个基团应该在对位连接 【分析】由质谱数据m/z的最大值可推知化合物的分子量，由红外光谱图特定位置的峰可推知化合物所含基团，由核磁共振氢谱的出峰个数和各峰面积之比，可推知化合物中不同化学环境的氢原子的种类和数量，根据以上信息可综合推出化合物的结构，据此回答。 【详解】（1）在质谱图中，横坐标表示离子的质荷比m/z值，从左到右质荷比的值增大，对于带有单电荷的离子，横坐标表示的数值即为离子的质量，所以质荷比最大的粒子对应的就是分子离子，该质荷比即为该化合物的相对分子质量，其值为206； （2）利用红外光谱可测得分子中的原子连接方式，同时测得分子中的官能团，红外光谱图显示其含有羰基、羟基，因为该分子只有一种官能团，所以符合题意的只有羰基和羟基相连形成的羧基，此外红外光谱图显示苯环骨架的特征，说明其含有苯环结构； （3）核磁共振氢谱中出现的峰的个数指示化合物中不同化学环境的氢原子的种类数，各个峰的峰面积之比指示化合物中每种化学环境中氢原子数量的比值，所以分子中有8种不同化学环境的氢原子，且个数比为； （4） 由第3小问可知，分子中有8种不同化学环境的氢原子，而该结构中含有10种不同化学环境的氢原子，因此不符合题意，这两个基团应该连接在对位，形成对称结构，此时不同化学环境的氢原子有8种，所以分子的结构简式应该为。 【变式】（23-24高一下·江苏苏州·月考）对乙酰氨基酚是常用的解热镇痛药，在新冠疫情、甲流等的对症治疗中发挥了重要作用。现对其进行测定，得到的相关数据和谱图如下。请根据题目要求逐步推导出其结构。 (1)测定实验式： ①将15.1g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重8.1g和35.2g； ②再将等量的样品通入氧化铜中，以氧化有机物中的氮元素，测定生成的体积为1.12L(已换算成标准状况)。 确定分子式：测得对乙酰氨基酚的质谱图如图，分子式为___________。 (2)用化学方法推断样品分子中的官能团： ①加入溶液，___________，说明分子中含有(酚)羟基； ②加入溶液，无明显变化，说明无___________；(写官能团结构简式) ③水解产物属于两性化合物。 (3)进行波谱分析： ①根据分子的___________图，可知分子中存在、、、等基团 ②测得的核磁共振氢谱图如图所示： 由图可知，该有机化合物分子中不同化学环境的H原子的个数比为___________。 (4)综上所述，对乙酰氨基酚的结构简式为___________， (5)其中含氮官能团的名称是___________，水解后含氮官能团的名称是___________。 (6)写出对乙酰氨基酚与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式：___________。 【答案】(1)C8H9O2N (2) 溶液显紫色 -COOH (3) 红外光谱 1∶1∶2∶2∶3 (4) (5) 酰胺基 氨基 (6) 【详解】（1）将15.1g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重8.1g和35.2g，则水的物质的量为，CO2的物质的量为；再将等量的样品通入氧化铜中，以氧化有机物中的氮元素，测定生成的体积为1.12L，则N2物质的量为0.05mol，则，则O元素的质量为3.2g，物质的量为0.2mol，，由对乙酰氨基酚的质谱图可得，其相对分子质量为151,则其样品的分子式为C8H9O2N; （2）①酚羟基与氯化铁形成配合物，溶液显紫色；②加入碳酸氢钠溶液，无明显变化，说明该有机物中不含-COOH； （3）①根据分子的红外光谱图观察有不同的吸收峰，可以发现有机物存在相应的基团或官能团；②由图可知，该有机化合物分子含有5种不同化学环境的H原子，其个数之比为1∶1∶2∶2∶3； （4） 水解可以得到一种两性化合物，结合红外光谱分析可知该有机物中含苯环、酰胺基和酚羟基，则对乙酰氨基酚的结构简式为； （5）其中含氮官能团的名称是酰胺基，水解后含氮官能团的名称是氨基（-NH2）； （6） 酚羟基、酰胺基均与氢氧化钠反应，则对乙酰氨基酚与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式：。 【巩固训练】 1．（24-25高二下·江苏连云港·期中）有机物A的核磁共振氢谱图如图所示，则A可能是 A． B． C． D． 【答案】C 【详解】A．，结构对称，所有氢为等效氢，只有1组峰，与题图3组峰不符，A不符合题意； B．，有3种等效氢，分别为的、、，数目比为，与题图不符，B不符合题意； C．，有3种等效氢，数目比为，峰面积比应为，符合图示，C符合题意； D．，连在同一个碳上的3个甲基等效，一共只有2种等效氢，只有2组峰，与题图不符，D不符合题意； 故选C。 2．（25-26高二下·辽宁沈阳·月考）下列化学用语表达不正确的是 A．顺-1,2-二氟乙烯的结构式： B．乙醇分子的核磁共振氢谱图： C．氯仿的球棍模型： D．CH3OCHO和HCOOCH3为同种物质 【答案】C 【详解】A．顺式异构的定义是相同基团位于碳碳双键同侧，顺-1,2-二氟乙烯的两个F原子在双键同侧，图示结构式符合结构，A正确； B．乙醇结构为，分子存在3种等效氢，等效氢数目比为，因此核磁共振氢谱有3个峰，峰面积（强度）比为，图示符合，B正确； C．氯仿是三氯甲烷，原子半径：，图示为空间填充模型，不是球棍模型，C错误； D．和均为甲酸甲酯，结构完全相同，是同种物质，D正确； 故选C。 3．（2026·山西吕梁·二模）现代分析仪器可以给科研、质检等提供定性定量的成像信息。下列说法错误的是 A．光谱分析可鉴定元素 B．质谱法可测定相对分子质量 C．红外光谱图可获得分子中所含的化学键或官能团信息 D．核磁共振氢谱图可确定有机物的实验式 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．不同元素的原子光谱上的特征谱线不同，利用原子光谱上的特征谱线可鉴定元素，A正确； B．质谱图中，最大质荷比近似等于物质相对分子质量，通过质谱法可测定有机化合物的相对分子质量，B正确； C．不同的化学键或官能团在红外光谱图呈现波数不同的吸收峰，红外光谱图可反映有机化合物分子中含有的化学键或官能团信息，C正确； D．核磁共振氢谱图可获得有机化合物分子中氢原子的种类和数目比，不能确定实验式，确定实验式一般需通过有机物的元素定量分析等方法，D错误； 故选D。 4．（25-26高二下·陕西西安·月考）研究有机物的一般步骤：分离提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构。以下研究有机物的方法正确的是 A．燃烧法——研究确定有机物实验式的有效方法 B．蒸馏——分离提纯液态有机混合物 C．粗苯甲酸提纯时操作为：加热溶解，蒸发结晶，过滤 D．核磁共振氢谱——确定有机物分子中的官能团或化学键 【答案】A 【详解】A．燃烧法可定量测定有机物燃烧生成的CO2、H2O等产物的质量，计算各元素质量分数，进而得到实验式，是确定有机物实验式的有效方法，A正确； B．蒸馏仅适用于分离提纯沸点相差较大的互溶液态有机混合物，不互溶的液态有机混合物需采用分液等方法分离，B错误； C．粗苯甲酸提纯采用重结晶法，正确操作是加热溶解、趁热过滤、冷却结晶，蒸发结晶无法得到纯净的苯甲酸，C错误； D．核磁共振氢谱可确定有机物分子中氢原子的种类和数目比，确定官能团或化学键需要用红外光谱，D错误； 故选A。 5．（2026·广东·模拟预测）我国科研人员合成了由两个全苯基大环分子组成的具有“机械键”的索烃，结构如左下图；右下图是2025年明星分子之三“缠结烷”的分子结构。下列有关说法你认为错误的是 A．该索烃属于芳香烃，要彻底解开/解除该索烃的机械互锁结构，需要断裂环上的共价键 B．该索烃的两个大环之间存在范德华力，实际上是一种超分子 C．“缠结烷”是一个分子，这类分子具有极度复杂的拓扑结构 D．“缠结烷”的相对分子质量不能用质谱仪测定 【答案】D 【分析】左图为索烃，是两个全苯基大环通过机械互锁形成的套环结构，两个环互相套合，无共价键连接，仅通过机械作用结合；右图为缠结烷，是单根分子链自缠结形成的具有特殊拓扑结构的分子，右侧简化示意图清晰展示了它的链缠结特征，结构复杂度远高于索烃。 【详解】A．该索烃仅含C、H两种元素，所有结构单元都含苯环，属于芳香烃；由于两个大环互相套合形成互锁结构，不断裂环骨架的共价键无法将两个环分开，解除互锁必须破坏共价键，A正确，不符合题意； B．索烃的两个大环是独立的分子，仅依靠分子间非共价作用结合，相互作用力包含范德华力，这种多个分子通过非共价相互作用组装形成的聚集体属于超分子，B正确，不符合题意； C．从结构可知缠结烷是单分子，分子链形成了特殊的自缠结结构，属于拓扑结构极度复杂的分子，C正确，不符合题意； D．质谱仪通过测定质荷比来获得分子的相对分子质量，只要是组成确定的纯净分子，无论拓扑结构多复杂，都可以用质谱法测定相对分子质量，D错误，符合题意； 故选D。 6．（25-26高二下·陕西安康·月考）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3：1的是 A． B． C． D． 【答案】B 【分析】化合物的核磁共振氢谱中出现2组峰，说明有机物中含有2种类型的氢原子，峰面积之比为3：1，则两种氢原子的原子数之比为3：1。 【详解】 A．中含有三种等效氢原子，应出现三组峰，故A错误； B．中含有两种等效氢，含有2种类型的氢原子，峰面积之比为6：2=3：1，故B正确； C．中含有三种等效氢原子，应出现三组峰，故C错误； D．中含有两种等效氢，含有2种类型的氢原子，峰面积之比为6：4=3：2，故D错误； 故答案为B。 7．（25-26高二下·河南周口·月考）图1为有机化合物Q的质谱图，图2为其核磁共振氢谱图。则Q的结构简式为 A． B． C．HCOOH D． 【答案】A 【分析】质谱图中，最大质荷比等于有机物的相对分子质量，图1中最大质荷比为46。核磁共振氢谱中，吸收峰的数目等于不同化学环境氢原子的种类数，图2有3组吸收峰。即Q的相对分子质量为46，结构中有3种化学环境不同的H原子。 【详解】A．的相对分子质量为46，有3种不同化学环境的H原子，A符合题意； B．的相对分子质量为44，有2种不同化学环境的H原子，B不符合题意； C．的相对分子质量为46，有2种不同化学环境的H原子，C不符合题意； D．的相对分子质量为88，有4种不同化学环境的H原子，D不符合题意； 故选A。 8．（25-26高二下·黑龙江哈尔滨·月考）下列有机物的核磁共振氢谱是4组峰的是 A． B．苯 C． D．2，3-二甲基戊烷 【答案】C 【详解】 A．分子中有8种等效氢，核磁共振氢谱有8组峰，A错误； B．苯分子中所有氢原子均等效，故核磁共振氢谱有1组峰，B错误； C．分子中有4种等效氢，核磁共振氢谱有4组峰，C正确； D．2，3-二甲基戊烷[]分子中有6种等效氢，核磁共振氢谱有6组峰，D错误； 故答案选C。 9．（25-26高二上·广东湛江·月考）(一)将下列物质按要求进行分类： ①和；②一氯甲烷和二氯甲烷；③正丁烷和异丁烷；④和；⑤CH3CH2C(CH3)2CH3和 ；⑥氕、氘和氚；⑦和；⑧和；⑨红磷和白磷；⑩和； (1)互为同分异构体的是___________；互为同系物的是___________；互为同素异形体的是___________；互为同位素的是___________。 (二)现有以下9种有机化合物： ①；②；③；④；⑤；⑥；⑦； ⑧；⑨； 按要求回答下列问题： (2)若制备了⑨的粗品，则其提纯方法为___________。 (3)③的一氯代物有___________种。 (4)⑦的核磁共振氢谱有___________组峰，峰面积比为___________。 (5)准确称取4.4 g样品X(只含C、H、O三种元素)，充分燃烧后，产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者的质量分别增加3.6 g和8.8 g。已知X的质谱图和红外光谱图分别如图所示，则X的分子式为___________，结构简式可能为___________(填序号)。 (6)C4H8O2属于羧酸的结构有___________种；属于酯的结构有___________种。 【答案】(1) ③ ④⑤⑧ ①⑨ ⑥⑩ (2)重结晶 (3)4 (4) 2 6∶1 (5) C4H8O2 ⑧ (6) 2 4 【详解】（1）③正丁烷和异丁烷，分子式相同、结构不同，互为同分异构体的是③； ④和、⑤CH3CH2C(CH3)2CH3和 、⑧和结构相似，分子组成相差若干个CH2，互为同系物的是④⑤⑧； ①和是氧元素组成的不同单质；⑨红磷和白磷是磷元素组成的不同单质，互为同素异形体的是①⑨； ⑥氕、氘和氚质子数都是1，中子数依次是0、1、2，氕、氘和氚互为同位素；⑩和质子数都是8，中子数依次是8、10，和互为同位素，互为同位素的是⑥⑩。 （2）苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大，通过重结晶可以使它与杂质分离，提纯方法为重结晶。 （3） 分子中甲基上1种氢、苯环上3种氢，有4种化学环境不同的氢，其一氯代物有4种。 （4） 为对称结构，分子中有2种化学环境不同的氢原子，数目分别为12、2，则核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为12∶2=6∶1。 （5）浓硫酸增重为水的质量，碱石灰增重为二氧化碳的质量，则n(H)=2n(H2O)=2×=0.4 mol，n(C)=n(CO2)==0.2 mol，根据质量守恒n(O)==0.1 mol，故n(C)∶n(H)∶n(O)=0.2 mol∶0.4 mol∶0.1 mol=2∶4∶1，则有机物最简式为C2H4O，由质谱图可知该有机物相对分子质量为88，设有机物分子式为(C2H4O)x，则44x=88，则x=2，可知有机物分子式为C4H8O2，红外光谱图中存在C=O、C-O-C、不对称-CH3确定结构简式，则有机物结构简式为CH3COOCH2CH3，选⑧； （6）C4H8O2属于羧酸的结构有CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH，共2种；属于酯的结构有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共4种。 10．（25-26高二上·江西宜春·月考）学习有机化学，掌握有机物的组成、结构、命名和官能团性质是重中之重。 (1)的分子式为_______。 (2)烃A的结构简式为，用系统命名法命名烃A：_______。 (3)如图所示装置是用燃烧法确定有机物化学式的装置，这种方法是电炉加热时利用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。回答下列问题： ①A装置是制备氧气的装置，仪器a的名称_______，B装置中浓硫酸的作用是_______。 ②若样品中有机物只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.74g样品，经充分反应后，D管质量增加0.90g，E管质量增加1.76g。则该样品中有机物的最简式为_______。 ③通过对样品进行分析，得到如下三张图谱。分析图谱可知，样品中有机物的相对分子质量为_______，结构简式为_______。 ④某同学认为在装置E后加一个盛有碱石灰的U形管，会减少测定误差，你认为这样做是否合理_____(填“合理”或“不合理”)，理由是_______。 【答案】(1)C10H18O (2)2,2,4-三甲基己烷 (3) 分液漏斗 吸收氧气中的水或干燥氧气 C4H10O 74 CH3CH2OCH2CH3 合理 防止空气中的水和二氧化碳进入E中，影响测定准确性 【分析】图中所示装置A中在制备氧气，通入浓硫酸中可以去除氧气中的水分，再进入装置C中与样品一起燃烧，C中的氧化铜是将生成的一氧化碳转化为二氧化碳便于实验测量，生成的水和二氧化碳可以分别通过装置D、E，测量出生成的水和二氧化碳的质量，从而确定样品的最简式。 【详解】（1）根据该物质的结构简式可知，其分子式为C10H18O。 （2） A的结构简式为，最长碳链含有六个碳原子，二号碳原子上连两个甲基，四号碳原子上连一个甲基，则其名称是2,2,4-三甲基己烷 （3）①由装置图可知，仪器a的名称为分液漏斗；实验需要纯氧氧化有机样品，所以需要浓硫酸对氧气进行干燥，吸收氧气中的水分； ②根据D管质量增加0.90 g为生成水的质量，可知 ，根据E管质量增加1.76 g为生成的二氧化碳的质量，可知，则样品的，故C、H、O原子个数比为4:10:1，该有机物最简式为C4H10O； ③根据质谱图可知其相对分子质量为74(最大质荷比)，根据红外光谱可知其官能团有醚键，根据核磁共振氢谱可知该有机物中只有2种H，综上判断该有机物结构简式为：CH3CH2OCH2CH3； ④合理，可防止空气中的水分和二氧化碳进入实验装置E而影响产物质量的称量。 【强化训练】 1．（25-26高二下·江西宜春·月考）化合物的分子式为，核磁共振氢谱(处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移δ，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比)有组峰且面积之比为分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图所示。关于的下列说法中，正确的是 A．化合物属于羧酸类化合物 B．化合物最多可与4mol发生加成 C．符合题中分子结构特征的有机物只有种 D．与属于同类化合物的同分异构体只有种 【答案】C 【分析】 有机物A的分子式为，不饱和度为5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1:2:2:3，说明A含有四种氢原子且其原子个数之比为1:2:2:3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为； 【详解】A．A含有酯基，属于酯类化合物，A错误； B．苯环能和氢气加成，而酯基不能，则1mol化合物最多可与3mol发生加成，B错误； C．由分析，有机物A的结构简式为，符合题中A分子结构特征的有机物只有1种，C正确 D．含有酯基、苯环，可能为、、 (存在邻间对三种)，共有五种，D错误； 故选C。 2（24-25高二下·黑龙江大庆·期中）某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法错误的是 A．由红外光谱可知，A属于芳香烃 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子 C．由以上信息无法准确确定有机物A分子中所含官能团 D．若A的化学式为C8H8O2，则其结构简式可能为： 【答案】A 【详解】A．由红外光谱可知，分子中含有苯环、C-O-C键、碳氧双键以及C-H键，即A中不仅仅含有碳氢两种元素，故A不属于烃而是属于烃的衍生物，则不属于芳香烃，A错误； B．由核磁共振氢谱可知，图中有4中吸收峰，故该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子，B正确； C．由以上信息只能确定该有机物中的化学键和原子团，分子中含有苯环、C-O-C键、碳氧双键以及C-H键，而无法准确确定有机物A分子中所含官能团，C正确； D．由红外光谱图可知，分子中含有苯环、C-O-C键、碳氧双键以及C-H键，由核磁共振氢谱可知，图中有4中吸收峰，则若A的化学式为C8H8O2，则其结构简式可能为：，D正确； 故答案为：A。 3（2025·湖北黄冈·三模）关于物质的分析和测定，下列说法错误的是 A．经红外光谱和核磁共振谱分析确定青蒿素含有酯基和甲基等结构 B．质谱法是测定某种壳聚糖相对分子质量最精确而快速的方法 C．石蕊、碳酸钠、氧化铜均不能用于区分乙酸和过氧乙酸 D．通过X射线衍射可精准测定抗氧化剂丁基羟基茴香醚的分子结构 【答案】C 【详解】A．红外光谱可测官能团，核磁共振谱可测不同环境氢原子，能确定青蒿素含酯基、甲基等结构，A正确； B．质谱法可快速、精确测相对分子质量，适用于测壳聚糖相对分子质量，B正确； C．石蕊、碳酸钠、氧化铜并非均不能用于区分乙酸和过氧乙酸，如乙酸使石蕊变红，而过氧乙酸（强氧化性）会使石蕊先变红（酸性）后褪色（氧化漂白），C错误； D．X射线衍射可测定分子结构，能精准测定丁基羟基茴香醚分子结构，D正确； 故答案选C。 4（2025·山东·模拟预测）测定某-氰基丙烯酸酯类医用胶的分子结构，其实验目的、操作及现象、结论描述错误的是 选项 实验目的 操作及现象 结论 A 测定分子式 做质谱分析实验，测定出该样品的相对分子质量为153.0 其分子式为 B 推断分子中的官能团种类 做红外光谱实验，得到谱图 分子中含有4种官能团 C 验证官能团 向少量医用胶样品中加入强碱溶液，加热，有能使湿润的红色石蕊试纸变蓝的气体生成 该医用胶中含有氰基 D 推断分子结构 做核磁共振氢谱实验，显示5组峰，且峰面积之比为 推断可能存在基团 A．A B．B C．C D．D 【答案】BD 【详解】A．由相对分子质量可知分子中、的相对质量为153-46=107，107除以C的相对原子质量12得8余11，则分子式为，若减1个则分子式为，原子数太多，不符合要求，所以该有机物的分子式为，A正确； B．根据红外光谱图可知，分子中有4种吸收峰，结合题干中物质名称-氰基丙烯酸酯可知，分子中含有氰基、碳碳双键、酯基3种官能团，B错误； C．样品中加入强碱溶液，加热，有能使湿润的红色石蕊试纸变蓝的氨气生成，证明分子中有氰基，C正确； D．核磁共振氢谱实验，显示5组峰，且峰面积之比为，说明分子中有2个化学环境不同的甲基，而基团中含有2个化学环境相同的甲基，D错误； 故选BD。 5．（23-24高二下·辽宁·月考）化合物A分子式为。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图关于A的下列说法中，正确的是 A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应 B．A分子属于羧酸类化合物，在一定条件下能发生酯化反应 C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种 【答案】C 【分析】 有机物A的分子式为C8H8O2，不饱和度为5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1:2:2:3，说明A含有四种氢原子且其原子个数之比为1:2:2:3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为，据此分析。 【详解】A．A含有酯基，属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应，A项错误； B．A含有酯基，属于酯类化合物，不能发生酯化反应，B项错误； C．有机物A的结构简式为，符合题中A分子结构特征的有机物只有1种，C项正确 D．含有酯基、苯环，可能为、、(邻间对三种)，共有五种，D项错误； 答案选C。 6（25-26高二下·四川德阳·月考）下列有机化合物中，核磁共振氢谱图中有三组峰，且其峰面积之比为的是 A． B． C． D． 【答案】A 【详解】A．分子结构对称，共3种等效氢：环上亚甲基氢共8个、两个甲基氢共6个、环上与甲基相连碳的氢共2个，氢数目比为，A符合题意； B．分子结构对称， 共3种等效氢：两个甲氧基氢共6个，苯环上两组氢各2个，峰面积比为，B不符合题意； C．只有2种等效氢（两个甲基等效，端基双键碳的氢为一种），仅两组峰，C不符合题意； D． 结构对称，只有2种等效氢（甲基氢、苯环氢），仅两组峰，D不符合题意； 故选A。 7．（25-26高二下·四川成都·月考）Ⅰ．有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我国批准使用的香料产品，其沸点为。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下： 步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。 (1)蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是_______，图中虚线框内应选用图中的_______(填“仪器x”或“仪器y”)。 步骤二：确定M的实验式和分子式。 (2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为，氢的质量分数为。 ①M的实验式为_______。 ②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为_______，分子式为_______。 步骤三：确定M的结构简式。 (3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。 M中官能团的名称为_______，M的结构简式为_______。 Ⅱ (4)的名称是_______，其一氯代物有_______种。 【答案】(1) 蒸馏烧瓶 仪器y (2) 88 (3) 羟基、酮羰基 (4) 2，4-二甲基-4-乙基庚烷 9 【详解】（1）根据装置图，仪器a的名称为蒸馏烧瓶；蒸馏时使用仪器直形冷凝管，球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中，选仪器y； （2）①M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%，所以该有机物中还一定含有氧元素，氧元素的质量分数为，分子内各元素原子的个数比，所以实验式为； ②同温同压，密度比等于相对分子量之比。M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为，设分子式为，则，，则分子式为； （3） 根据核磁共振氢谱图中有4组峰，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为，结合红外光谱图所示含有、、等化学键，其结构简式为，所含官能团为羟基、酮羰基； （4）先选主链，该分子最长碳链有7个碳原子，主链为庚烷，再从距离取代基最近的一端开始编号，得到2，4-二甲基-4-乙基庚烷；一氯代物的种类由分子中等效氢的种类决定，等效氢即化学环境完全相同的氢原子，判断规则：同一个碳原子上的氢等效、同一个碳原子所连的甲基上的氢等效、处于对称位置的碳原子上的氢等效，对该有机物的等效氢进行分析： 2号碳原子（）上的1个氢原子；2号碳原子所连的2个甲基（）上的6个氢原子等效；3号碳原子（）上的2个氢原子等效；4号碳原子上没有氢原子；4号碳原子所连的甲基（）上的3个氢原子等效；4号碳原子所连的乙基（）上有2种等效氢（上1种、上1种）；5号碳原子（）上的2个氢原子等效；6号碳原子（）上的2个氢原子等效；7号碳原子（）上的3个氢原子等效；共9种等效氢，故一氯代物有9种。 8（25-26高二下·海南省直辖县级单位·月考）2015年10月5日，瑞典卡罗琳医学院宣布授予我国科学家屠呦呦诺贝尔生理学或医学奖，以表彰她在疟疾治疗研究中取得的成就，特别是她创制的全新抗疟药——青蒿素和双氢青蒿素。 (1)青蒿素的结构简式如图所示，则青蒿素分子中存在的官能团除过氧基（－O－O－）外还有______（填名称），分子中有______个手性碳原子。 (2)屠呦呦团队发现青蒿素可以用有机溶剂A提取，借助李比希法确定有机溶剂A的实验式（最简式）。利用如图所示的装置测定有机化合物A的组成，取3.7gA与足量氧气充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质量增加4.5g，碱石棉的质量增加8.8g。 使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定，相关结果如下： ①根据图1，A的相对分子质量为______，分子式为______。 ②根据图2，推测A可能所属有机化合物的类别______。 ③根据以上结果和图3（两组峰的面积比为2:3），推测A的结构简式为______。 【答案】(1) 酯基和醚键 7 (2) 74 C4H10O 醚 CH3CH2OCH2CH3 【详解】（1） 根据结构简式可知，青蒿素分子中存在的官能团除过氧基（－O－O－）外还有酯基和醚键，分子中有7个手性碳原子，如图（标*为手性碳原子）； （2）① 根据图1中信息得到A的相对分子质量为74； 取3.7gA(物质的量为0.05mol)与足量氧气充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质量增加4.5g(水的物质的量为0.25mol)，碱石棉的质量增加8.8g(二氧化碳物质的量为0.2mol)，则根据质量守恒得到A中碳氢关系为C4H10，相对分子质量小于74，说明还含有氧，则分子式C4H10Ox，根据相对分子质量为74得到分子式为C4H10O； 根据图2，含有烷基和醚键，则推测A可能所属有机化合物的类别醚； 含有烷基和醚键，分子式为C4H10O，有两组峰的面积比为2：3，推测A的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。 9．（25-26高二下·吉林延边·月考）I．有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)是我国批准使用的香料产品，其沸点为148°C．某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下： 步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。 (1)如图1所示，图中虚线框内应选用右侧的仪器___________(填“x”或“y”)。 步骤二：确定M的实验式和分子式。 (2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。 ①M的实验式为___________。 ②已知M的密度是同温同压下密度的2倍，则M的分子式为___________。 步骤三：确定M的结构简式。 (3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1：3：1：3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。 M中所有官能团的名称为___________，M的结构简式为___________。 II．按要求回答下列问题： ①②③ ④  ⑤⑥⑦     (4)其中属于同分异构体的是___________；属于同种物质的是___________。 A．①②  B．②③   C．③④⑤⑥⑦   D．①③   E．③④⑤⑦   F．④⑥ 【答案】(1)y (2) (3) 羟基、羰基 (4) E AF 【详解】（1）蒸馏操作中，冷凝馏分需要用直形冷凝管，球形冷凝管（x）一般用于回流，因此选y。 （2）①已知w(C)=54.5%，w(H)=9.1%，则w(O)=1−54.5%−9.1%=36.4%，原子个数比：，因此实验式为C2H4O。 ②同温同压下，密度比等于摩尔质量比，M(M)=2×M(CO2)=2×44 g/mol=88 g/mol，实验式式量为12×2+4+16=44，故分子式为(C2H4O)2=C4H8O2。 （3） 红外光谱显示有O−H和C=O，故官能团为羟基、羰基；核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比1:3:1:3，总氢数为8，符合结构，氢的种类和比例刚好符合。 （4）①CH3(CH2)3CH3、②CH3CH2CH2CH2CH3，均为正戊烷，结构完全相同，是同种物质，对应选项A； ⑥和④结构相同，是同种物质，对应选项F； ③（正己烷，C6H14）、④（2-甲基戊烷，C6H14）、⑤（3-甲基戊烷，C6H14）、⑦（2,3-二甲基丁烷，C6H14）分子式均为C6H14，但结构不同，互为同分异构体，对应选项E； 故其中属于同分异构体的是E；属于同种物质的是AF。 10．（25-26高二下·北京·月考）学习有机化学，掌握有机物的组成、结构和官能团性质是重中之重。 (1)的分子式为___________，含有的官能团名称为___________，分子中手性碳原子的数目为___________。 (2)与烃A()具有相同碳骨架结构，属于单烯烃(分子中仅含有一个官能团)的同分异构体有___________种。 (3)某有机物分子的结构简式为，根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生___________反应和取代反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度___________(填“大”、“小”或“一样剧烈”)。原因是___________。 (4)准确称取4.4 g样品X(只含C、H、O三种元素)，充分燃烧后，产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者的质量分别增加3.6 g和8.8 g。已知X的质谱图和红外光谱图分别如图所示，核磁共振氢谱有3组峰，则X的分子式为___________，结构简式可能为___________。 【答案】(1) C10H18O 羟基、碳碳双键 1 (2)4 (3) 加成 大 CH2=CHCOOH中-COOH中的氢氧键受羰基影响，极性更强，更易断裂 (4) C4H8O2 CH3COOCH2CH3 【详解】（1） 由结构，的分子式为C10H18O，含有的官能团名称为羟基、碳碳双键，分子中手性碳原子（如图所示）的数目为1； （2） 与烃A()具有相同碳骨架结构，属于单烯烃(分子中仅含有一个官能团)，则其双键位置可以为：，故其同分异构体有4种； （3）分子中含碳碳双键，则可以发生加成反应，含羧基，则可以发生取代反应；CH2=CHCOOH中-COOH中的氢氧键受羰基影响，极性更强，更易断裂，故与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度大； （4）有机物X经充分燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者质量分别增加3.6 g和8.8 g，浓硫酸吸收水，碱石灰吸收二氧化碳，则X中碳、氢元素的质量分别为、，则氧元素的质量为4.4 g-2.4 g-0.4 g=1.6 g，碳、氢、氧的物质的量之比为，故分子式为(C2H4O)n，由质谱图可知相对分子质量为88，则44n=88，n=2，分子式为C4H8O2；由红外光谱图可知，分子中含有不对称-CH3、C=O、C-O-C，则结构简式为CH3COOCH2CH3。 / 学科网（北京）股份有限公司 $