1.1 有机化合物的结构特点 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 1 新课导入 你了解这些物质的组成吗？ 2 有机化合物 有机物性质特点 (1)难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂。 (2)多为非电解质，不易导电。 (3)多数熔沸点较低。 (4)多数易燃烧，受热易分解。 组成元素： C、H、O、N、S、P、卤素等… 主要元素 1、定义: 称为有机物. 绝大多数含碳的化合物 但不是所有含碳的化合物都是有机物 有机反应比较复杂，速度慢，而且副反应多 有机反应常用“ →”代替“══”。 3 1、根据碳骨架分类 有机化合物 CH3CH2CH2CH3 脂环化合物 芳香化合物 链状化合物 环状化合物 脂肪烃 脂肪烃衍生物 脂环烃 脂环烃衍生物 芳香烃 芳香烃衍生物 (溴乙烷CH3CH2Br、C2H5OH) OH Br 环己醇 溴苯 含苯环的有机物 (碳原子相互连接成链状，可以有支链) CH3CHCH3 CH3 (有环状结构，但不是苯环) 有机化合物的分类方法 有机化合物的分类方法 【概念辨析1】芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三个概念及相互关系。 芳香化合物：含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)。 芳香烃：含有苯环的烃(只含C、H元素) 。 苯的同系物：有1个苯环，侧链全为烷烃基的芳香烃。 芳香烃 苯的同系物 芳香族化合物 苯 5 补充概念 碳架：有机物中，碳原子互相连结成链或环，是分子骨架，又称碳架。 杂原子：有机化合物中除C、H原子以外的原子。 属环状化合物 如N、O、S、P……等称为杂原子。 这类化合物称为杂环化合物 杂环化合物 :组成的环骨架的原子除C外，还有杂原子， ①脂环化合物：分子中含有碳环(非苯环)的化合物。 (环戊烷) (环己烯) ②芳香化合物：分子中含有苯环的化合物。 (苯) (萘) (溴苯) (环己醇) 【概念辨析2】如何区别脂环化合物和芳香化合物？ CH3CH2OH CH3COOH 官能团不同 来自生活中的两种有机物---乙醇和乙酸的性质相差很大，为什么？ 有机化合物的分类方法 官能团:有机化合物中，决定化合物特殊性质的原子或原子团 8 有机化合物的分类方法 有机化合物类别 官能团 代表物 烃 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 CH2=CH2 CH≡CH C C C C 甲烷 CH4 碳碳双键 乙烯 碳碳三键 苯 表1-1 有机化合物的主要类别 乙炔 特别提示：1.烷烃、芳香烃无官能团； 2.苯环不是官能团。 注意书写规范 2、根据官能团分类 9 有机化合物的分类方法 有机化合物类别 官能团 代表物 烃 的 衍 生 物 卤代烃 醇 酚 醚 醛 OH 碳卤键 羟基 羟基 醚键 醛基 C X OH O C H OH C O C 溴乙烷 CH3CH2Br 乙醇 C2H5OH 苯酚 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 乙醛 CH3CHO 2、根据官能团分类 10 有机化合物的分类方法 有机化合物类别 官能团 代表物 烃 的 衍 生 物 酮 羧酸 酯 胺 酰胺 乙酸CH3COOH 乙酸乙酯CH3COOC2H5 甲胺CH3NH2 乙酰胺CH3CONH2 酮羰基 羧基 酯基 氨基 酰胺基 C O C OH O C O R O NH2 C NH2 O 2、根据官能团分类 丙酮 CH3COCH3 11 【特别提醒】 −OH −COOH −CHO −NH2 −NO2 HO− HOOC− OHC− H2N− O2N− 写左边 写右边 1.烷基、苯基不属于官能团。 2.官能团的结构是一个整体，不能将官能团拆开理解， 如不能认为—COOH含有一个酮羰基和一个羟基。 3.要规范书写官能团。 醛基简写为: −CHO，不能写成: −COH； 硝基: −NO2，不能写成: −O2N。 官能团的写法 活动一：请对下列物质进行分类 CH3CH2OCHCH3 CH3CH2Br CH3CH2OH CH3 CH2CH2CH3 13 —OH(羟基)与OH-的区别 —OH(羟基) OH-(氢氧根) 电子式 电性 稳定性 不带电 带一个单位负电荷 不能单独稳定存在 在溶液或熔化时可稳定存在 知识补充 本节小结 有机化合物的分类方法 15 用一根短线表示一个共价键 （1）分子式： C3H8 C3H8 （3）电子式： （4）结构式： （2）最简式(实验式)： C2H4 CH2 一、有机物有机物结构的表示方法 （5）结构简式： CH3CH2CH2CHCH3 CH3 或：CH3(CH2)2CH(CH3)2 可省略C−H键，C-C键 （6）键线式： 端点、拐点、交叉点是C，官能团不能省 Cl 实验式:表示物质组成的各元素的最简单整数比 16 1.写出下列有机物的键线式： CH3 – CH – C = CH – CHO OH CH2CH3 CH3 – CH – C≡C – CH3 CH3 CH3CH2COOH 课堂检测 CH3COOCH2CH3 2.写出下列有机物的结构简式： 　　　 Cl O O = 有机物分子组成和结构的表示方法 分子式 最简式 电子式 结构式 结构简式 键线式 碳骨架式 球棍模型 空间填充模型 只表示分子的组成,不能反映物质的结构. 只表示分子的部分组成,不能反映物质的结构. 既能表示分子的组成, 又能反映物质的结构. 但书写麻烦! 既能表示分子的组成,又能反映物质的结构. 只能表示碳原子的连接方式,不能表示分子组成! 既能表示分子的组成,又能反映物质的结构. 一般只用于题目分析,正规的书写表达时不用! 小结 常用 共价键 单键是σ键 双键中含有一个π键和一个σ键 三键中含有一个σ键和两个π键。 （可绕轴旋转） （不可绕轴旋转） σ键，发生取代反应 含有π键，发生加成反应。 20 共价键 极性键 非极性键 共价键 单键 双键 三键 共价键 σ键 π键 电负性：H—2.1 C—2.5 O—3.5 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易断裂。 极性：H—O > C—O > C—H 二、共价键的极性与有机反应 如何理解共价键的极性？ 共价键的极性强弱与化学键的稳定性有什么关系？ 【思考与交流】 电负性：原子对键合电子吸引力的大小 例如乙醇发生化学反应时,可断裂不同的化学键如右图。 课本P7 物质 结构式 与钠反应现象 现象分析 水 乙醇 “浮、游、熔、响” 反应剧烈 水中的O—H极性较强 “沉、气、静” 没有钠与水反应剧烈 受乙基的影响， 乙醇中的O—H极性比 水中的O—H弱 二、共价键的极性与有机反应 一、有机化合物中的共价键 2Na + + 2 2 羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强。 Δ + + H2O ② CH2 CH2 + Br2 CH2Br－CH2Br 请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。 ① CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光 CH2=CH2中碳碳双键为π键，π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生加成反应。 甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应 。 【思考与讨论】P8 根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生_____反应和_____反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的_________ 。原因是 _______________________________________________________________ ____________________________________ 练习1：某有机物分子的结构简式为 ，该分子中有 ____个σ键，_____个π键，_____(填“有”或“无”)非极性键 8 2 有 加成 取代 大 CH2=CHCOOH中 中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂 O H C O 2．在CH2=CHCl分子中，C—Cl键采用的成键轨道是（ ） A．sp-p B．sp2-s C．sp2-p D．sp3-p 【详解】氯乙烯分子中不饱和碳原子的杂化方式为sp2杂化， 则C—C1键采用的成键轨道是sp2—p，故选C。 3、下列说法正确的是(　　) A.π键是由两个p电子“头碰头”重叠形成 B.σ键是镜面对称,而π键是轴对称 C.乙烷分子中的共价键全为σ键,而乙烯分子中含σ键和π键 D.乙醇分子中含σ键和π键 C C 1. 定义：具有相同的分子式，但具有不同的结构的化合物互称为同分异构体 有机物中碳原子数目越多，其同分异构体数目越多 有机化合物的同分异构体 2.同分异构现象的分类 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 碳骨架不同 位置异构 官能团的位置不同 官能团异构 官能团不同 顺反异构 对映异构 ······· 异构类型 类别 碳架异构 C4H10 位置异构 C4H8 C6H4Cl2 官能团异构 C2H6O CH3—CH2—CH2—CH3 异丁烷 CH3—CH—CH3 CH3 正丁烷 1-丁烯 2-丁烯 CH2＝CH—CH2—CH3 1 2 3 4 CH3—CH＝CH—CH3 1 2 3 4 碳骨架不同而产生的异构 官能团位置不同而产生的异构 官能团种类不同而产生的异构 有机化合物的同分异构现象 29 练习：书写C6H14 的同分异构体 1. 等效氢法 有机物分子中，位置等同的氢原子称为等效氢原子， 有多少种等效氢，就有多少种一元取代物。 同分异构体数目的判断 练习：C4H9Cl 的同分异构体有几种？ CH3CH2CH2CHCH3 CH3 的一元取代物有几种？ 四、有机化合物中的原子的共面、共线。 乙炔的直线结构，键角1800 乙烯平面结构，键角120° 甲烷的正四面体结构，键角109º28 苯的平面结构，键角120° 补充拓展：碳原子成键方式与空间构型关系规律 3个原子共面 6个原子共面 4个原子共面 12个原子共面 练习(双选)、分析下列烃分子结构，判断下列叙述正确的是（ ） A.除苯环外的其余碳原子有可能都在同一条直线上 B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上 C.12个碳原子不可能都在同一个平面上 D.12个碳原子有可能都在同一个平面上 BD Lavf58.29.100 $