内容正文:
第一节 认识有机物
第一课时 碳成键与烷烃结构
第七章 有机化合物
新课导入
自然界发现和人工合成的物质超过1亿种,其中绝大多数是有机化合物 。
住
行
天然气
各种药物
合成纤维
合成橡胶
塑料
认识有机化合物
阿司匹林
药品:阿司匹林、青蒿素等
能源:煤、石油、天然气等。
食品:糖类、油脂、蛋白质等。
顺丁橡胶
材料:塑料、纤维、橡胶等。
通过观察,你能否发现上述有机物在组成上有什么相同之处?
都含有C元素
一、认识有机化合物
1.大多数含有碳元素的化合物为有机物。
CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物(如CaC2 ) 、金属氰化物(如NaCN)等除外。
2.组成元素:
碳、 氢、氧、氮、硫、磷、卤素等
主要元素
其他元素
二、有机化合物的定义
3、通性:大多数有机物难溶于水,易溶于汽油、酒精、CCl4;易燃烧,受热易分解;发生化学反应较复杂,常伴有副反应发生(故方程式书写一般用“→”)
随堂演练
1.下列物质属于有机物的是_______________
①C2H2 ②HCN ③H2CO3 ④金刚石
⑤CH3Cl ⑥CCl4 ⑦CH3COOH ⑧CH4 ⑨C6H6
①⑤⑥⑦⑧⑨
为什么有机物种类繁多?
碳元素位于元素周期表中:第二周期 ⅣA族
碳原子电子式
碳原子最外层有4个电子,不易得到或失去电子,
而易通过共价键与碳原子或其它非金属原子相结合,形成共价化合物。
每个碳原子可以形成4个共价键,达到8电子稳定结构
原子成键数目(共用电子对数)
碳原子: ; 氢原子: ; 氧原子: ;
卤素原子: ; 氮原子: ; 硫原子: 。
4
1
2
1
3
2
空间
充填模型
省略C-H单键
分子式
CH4
球棍模型
电子式
结构式
甲烷实际上并不是平面结构的哦!
最简单的有机化合物:
甲烷 CH4
请写出最简单的有机物甲烷的CH4的电子式与结构式
结构式只能表达原子的链接顺序,不能表达原子的空间位置关系
缺几个电子形成稳定结构,就形成几根共价键:碳四,氮三,氧二,氢卤一
三、有机化合物中碳原子的成键特点
②碳原子之间可以通过一对、两对或三对共用电子对相结合
①碳原子含有4个价电子,可跟其它原子形成4个共价键
碳碳单键
碳碳双键
碳碳三键
1.碳原子的成键特点
二、有机化合物碳原子的成键特点
3.连接方式
链状结构
环状结构
碳骨架的连接方式可以是链状,也可以是环状,而链状既可以是直链,也可以带有支链。
原子结构特点
成键特点
(化学键视角)
连接方式
(碳骨架视角)
决定
决定
碳原子最外层有四个电子,既难得电子也难失电子
可形成链状结构(直链和支链)或环状结构
有机物中碳原子成键特点和碳原子间的连接方式决定了有机物种类繁多
成键数目
成键原子
成键种类
四个共价键
碳原子可与C、H、O、N等原子形成共价键
可形成碳碳单键、碳碳双键或碳碳三键
任务一:探究有机物为什么种类繁多的原因
一、有机化合物中碳原子的成键特点
【例1】 下列描述中正确的打“√”,错误的打“×”
(1)碳原子最外层有4个电子,可以形成4个共价键( )
(2)碳原子能与其他原子形成4个共价键,且碳原子之间也能相互成键( )
(3)在有机化合物中,碳原子间所成的骨架只能为直链状( )
(4)在有机化合物中,碳原子间只能形成单键( )
(5)有机化合物种类繁多的原因之一与碳原子间的成键方式及碳骨架不同有关( )
√
×
×
√
√
典例精讲
【例1】下图是表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子,小棍表示化学键,假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合。
(1)碳原子间所成的化学键全是碳碳单键的有____________(填字母),含有碳碳双键的有_________,含有碳碳三键的有______。
A、C、H、J
B、E、F
D、G
(2)碳骨架为链状的有______________________,为环状的有______,含有支链的有_________。
A、B、C、D、E、F、G
H、J
C、F、J
1.从原子成键情况分析,下列有机物的结构式或结构简式正确的是( )
B
思考:以下物质从组成元素上看,有何共同点?
乙烷
丙烷
甲烷
乙烯
乙炔
仅由C与H两种元素组成
正丁烷
一、有机化合物分类
烃(tīng)
烃的衍生物
仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃。
烃分子中的氢原子被其他原子或者原子团所取代而生成的一系列有机化合物称为烃的衍生物。(除C、H外有其他元素)
烃
H
碳
氢
t
àn
q
īng
C
教材69页
练习:下列物质属于烃的是( )
1、H2S; 2、C2H2; 3、CH3Cl; 4、C2H5OH;
5、CH4; 6、H2; 7、金刚石; 8、CH3COOH;
9、CO2; 10、C2H4
②⑤⑩
(1)定义:烃分子中碳原子之间都以单键相结合,剩余价键均与氢原子结合,使每个碳原子的化合价都达到“饱和”,这样的烃叫做饱和烃,也称为烷烃。
C的4根键连接4个原子
【思考】通过乙烷、丙烷、丁烷的球棍模型分析烷烃还有哪些结构特点?
①碳碳单键可旋转;
②碳原子数大于2的直链烷烃呈锯齿状;
二、烷烃的结构
——代表物:甲烷(导学案P78)
分子式 电子式 结构式 空间构型 球棍模型 空间
充填模型
CH4
正四面体
键长、强度(键能)、键角相同
4个C-H键:
键角
109°28′
表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
5个原子不在同一平面
2、烷烃
根据乙烷、丙烷、丁烷的球棍模型,写出它们的结构式和分子式。
有机化合物 乙烷 丙烷 丁烷
碳原子数 2 3 4
结构式
分子式
C2H6
C3H8
C4H10
【思考】
二、烷烃的结构
如果链状烷烃中碳原子数目为n,氢原子数就是2n+2
CnH2n+2 (n≥1)
1.分子式:
C2H6、 C3H8、 C4H10 ……
用小黑点等符号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
2.电子式:
用元素符号表示物质分子组成的式子,反映一个分子中原子的种类和数目
三、有机化合物组成和结构的表示方法
乙烷
丙烷
正丁烷
②相邻C原子用相邻的线的交点表示
①单键用线段表示
③双键和三键分别用平行的两条/三条线表示
三、有机化合物组成和结构的表示方法
4.结构简式
3.结构式
5.键线式
省略横线
上C—C键
CH3-CH3
CH3CH3
结构式
结构简式
省略C—H键
把同C上的H合并
结构简式
①空间填充模型
最能反映真实结构
②球棍模型
6.分子模型
【练习1】写出下列有机物的结构简式:
【练习2】根据下列有机分子的碳骨架,写出各有机物对应的结构简式。
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH3
CH3
CH3-CH-CH3或CH3CH(CH3 )CH3
CH3
CH3—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3—C C—CH3
CH3 CH3
CH3—C≡C—CH2—CH3
【例3】CH3CH2CH3 键线式可表示为__________________
键线式可表示为__________________
CH3CH=CHCH3 键线式可表示为__________________
(1)简单烷烃的命名--习惯命名
根据所含碳原子的个数(n),称为某烷。其中碳原子个数的表示方法为:
n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸
n>10 相应汉字数字,如C17H36,n=17,就用“十七”,称为十七烷
(导学案P79)
四、烷烃的命名
带支链的烷烃:用正、异、新表示
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
正戊烷
无支链
异戊烷
带一支链
新戊烷
带两支链
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
׀
CH3
正丁烷
异丁烷
(2)烷烃的习惯命名
结论:
①结构相似,
②在分子组成上相差一个或若干个-CH2-原子团
有机化合物 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷
结构式
CH3CH3
CH3CH2 CH3
CH3CH2CH2CH3
CH4
结构简式
CnH2n+2 (n≥1)
-CH2-
-CH2-
-CH2-
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
五、同系物
1.定义:
①“同”——必须属于同一类物质,通式相同
②“似”——结构相似,是指化学键类型相似,分子中各
原子的结合方式相似;化学性质相似。
③“差”——组成上相差n个CH2原子团(n≥1)。
思考交流:如何判断是否属于同系物呢?
【思考】正丁烷和异丁烷分子式均为C4H10,它们是否是同一种物质呢?
正丁烷
异丁烷
不是,因为它们的结构不同。
(1)同分异构体现象:
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象
六、同分异构体
如:正戊烷、异戊烷、新戊烷互称为同分异构体。
(2) 同分异构体:
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体
同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之一。
同碳数的烷烃支链越多,熔沸点↓
(3) 同分异构体性质:
总结
四“同”比较
同位素 同素异形体 同分异构体 同系物
组成
研究对象
结构
性质
举例
分子相差一个或若干个CH2原子团
分子组成相同
分子组成不同
质子数相同,
中子数不同
化合物
化合物
原子
单质
相似
不同
不同
电子层结构相同,
原子核结构不同
物性:不同
化性:相似
物性:不同
化性:不一定
物性:不同
化性:相同
物性:不同
化性:相似
1H、2H、3H
O2和O3;
金刚石和石墨
正丁烷和异丁烷
甲烷、乙烷、丙烷
例1.下列物质互为同分异构体的是 ,互为同系物的是 ,互为同位素的是 ,互为同素异形体的是 ,属于同一物质的是 。
① C60与金刚石 ② H与D
④
⑤
⑥ 与CH3C(CH3)2CH2CH3
③
⑤ ⑦
③
②
①
④⑥
测
⑦CH3CH2OH与CH3OCH3
【变式5】如图为含4个碳原子的6种有机物分子模型(氢原子没有画出),下列叙述中正确的是( )
A.与d互为同分异构体的是c
B.b、c、f的分子式均为C4H8
C.a和f均为链状烷烃
D.同种物质中只能含碳链或碳环
B
导学案P82
【例4】根据下列有机分子的碳骨架,写出各有机物对应的结构简式。
CH3—C≡C—CH2—CH3
CH3
CH3—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
方法:
主链由长到短,支链由整到散;位置由心到边,排列对邻到间
步骤:
(以书写C5H12同分异构体为例)
①将分子中全部碳原子连成直链作为主链。
②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次
连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上。
③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上。
注意:甲基不能连在第一个碳上,乙基不能连在第二个碳上。以此类推。
④补氢—看每个碳周围(满足4个键)差几个键就补几个氢
六、同分异构体的书写
C—C—C—C—C
以 己烷C6H14 为例
C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C
(1)全部碳连成直链作为主链
(2)减一个碳变支链
支链位置由心到边,但不到端
(3)减两个碳变支链
对称碳不重排
(4)补氢——看每个碳周围(满足4个键)差几个键就补几个氢
注意:减下的碳要少于剩余的碳
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
五种
六、同分异构体的书写
六、同分异构体的书写
写出 C7H16 的同分异构体:
C-C-C-C-C-C-C
C
∣
C-C-C-C-C-C
C-C-C-C-C-C
C
∣
C
∣
C
∣
C-C-C-C-C
C-C-C-C-C
C
∣
C
∣
C-C-C-C-C
C
∣
C
∣
C-C-C-C-C
C
∣
C
∣
C-C-C-C-C
C
∣
C
∣
C-C-C-C
C
∣
C
∣
C
∣
1
2
3
4
5
6
7
8
9
①成直链,一条线
②摘一碳,挂中间
③向边移,不到端
④摘两碳,成乙基
⑥甲基位,同邻间
⑤摘两碳,二甲基
⑦摘三碳
同
邻
同
间
七、有机物同分异构体数目判断的技巧——等效氢原子法
①同一碳原子上的氢原子等效;
有机分子中位置等同的氢原子叫等效氢原子
②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效;
新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等效。
CH3CH2CH2CH2CH3
① ② ③ ② ①
③处于镜面对称位置上的氢原子等效
七、有机物同分异构体数目判断的技巧——等效氢原子法
写出戊烷(C5H12)所有同分异构体的结构简式并标明不同化学环境氢原子的种类。
深度思考(导学案P81)
根据碳原子的4价键原则,可将下图中碳原子的价键用氢原子补齐,试在各模型下面的横线上写出各物质的分子式。
C4H10 C4H10 C4H8 C4H8
C4H8 C4H6 C4H6 C4H8 C4H8
【变式2】只含C、H元素的有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是( )
A.通过两个共价键 B.通过非极性键
C.形成四对共用电子对 D.通过离子键和共价键
【变式3】下列关于有机物结构特点的说法中,正确的是( )
A.CH3CH2CH3分子含有极性键和非极性键
B.碳原子之间只能形成C-C单键
C.含碳元素的物质都是有机物
D.碳原子之间只能形成碳链
C
A
(限时检测P82)
【变式1】如图所示均能表示甲烷的分子结构,下列说法错误的是( )
A.Ⅰ将各原子看成了质点,为立体结构示意图
B.Ⅱ为电子式,表示甲烷分子中有8个电子
C.Ⅲ为球棍模型,棍代表甲烷分子内含有的共价键
D.Ⅳ为空间充填模型,能表示出甲烷的空间构型及各原子的相对大
C
导学案P81
【变式3】下列关于有机物结构特点的说法中,正确的是( )
A.CH3CH2CH3分子含有极性键和非极性键
B.碳原子之间只能形成C-C单键
C.含碳元素的物质都是有机物
D.碳原子之间只能形成碳链
A
导学案P82
【典例2】下列说法正确的是( )
A.碳碳间以单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃
B.分子组成符合CnH2n+2的烃一定是烷烃
C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D.碳、氢原子个数比为1∶3的烷烃有两种
B
【变式4】火炬中燃料的主要成分为丙烷。下列有关丙烷的叙述不正确的是( )
A.丙烷属于烷烃
B.丙烷的球棍模型为
C.丙烷的结构简式为
D.丙烷燃烧时将化学能转化为光能和热能
C
$