2026届高三化学二轮复习清单：高中化学有机合成必考的4条常用路线

有机合成4条常见路线＋教材3类易忽略反应 一、有机合成中常用的4条合成路线 1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系： 烃（烷烃、烯烃、炔烃通过取代/加成反应）→ 卤代烃（水解反应）→ 醇（氧化反应）→ 醛/酮（进一步氧化反应）→ 羧酸（酯化反应）→ 酯，反向可通过还原、水解等反应实现逆合成； 2． 一元合成路线： 针对单官能团有机物的合成，核心是“逐步引入官能团”，常见路径： 烷烃（消去反应） → 烯烃（HX加成反应）→ 卤代烃（水解）→ 一元醇（氧化）→ 一元醛（进一步氧化）→ 一元羧酸（酯化）→ 一元酯，重点记住每一步的反应条件（之前的的文章整理过19中反应条件，可反复查看）。 3． 二元合成路线： 针对双官能团有机物（如二元醇、二元羧酸等），核心是“对称引入官能团”，常见路径： 烯烃（如乙烯通过加成反应，如与卤素单质加成）→ 二卤代烃（水解反应）→ 二元醇（氧化）→ 二元醛（进一步氧化）→ 二元羧酸（酯化），常用于合成二元酯、高分子化合物（如涤纶）。 4． 芳香族化合物合成路线： 以苯及其同系物为核心，重点围绕苯环上的取代反应（硝化、卤代、磺化、烷基化）和侧链的氧化/还原反应，常见路径： 苯 → 卤代苯（卤代反应）→ 苯酚（水解）→ 苯甲醛/苯甲酸（氧化）； 苯 → 硝基苯（硝化）→ 苯胺（还原）； 二、教材中容易忽略的3类常见反应 1、羟醛缩合反应：醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（a—H）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有a-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到a,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法； 特别注意：羟醛缩合的本质是醛基之间的加成。要求至少其中有一种醛含有α-H，含有α-H的醛作为加成物质，没有α-H的醛作被加成物质。 如甲醛本身没有α-H，所以甲醛只能被加成，不能去加成其他醛基； （条件都是在催化剂） 2、Diels-Alder反应：共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯）与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder reaction），得到环加成产物，构建了环状碳骨架（目前在有机合成中出现频率很高，原文位于人教版选修3P85）； 3、制备酚醛树脂 （1） 在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位上或者对位上的氢原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成线型结构的高分子； （2）在碱催化下，苯酚与过量甲醛反应，生成羟甲基苯酚的同时，还生成二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，继续反应可以生成网状的酚醛树脂； 学科网（北京）股份有限公司 $