内容正文:
7.1.1碳原子的成键特点 烷烃的结构
目前,人们在自然界中发现和人工合成的物质已经超过1亿种
其中,有机物占了绝大多数,
而且新的有机化合物仍在源源不断地被发现或合成出来
最早人们发现的有机化合物都是从生命体内分离出来的
区别于无机化合物多数是从矿石等无生命体物质中得到的
随着时间的慢慢推移以及科技的进步,
很多有机化合物现在都可以通过人工合成得到
有机物概述
有机化合物不仅构成了生机勃勃的生命世界
人类赖以生存和发展的必需品都与有机物有关
有机物概述
布洛芬
C9H8O4
聚乙烯塑料
-[-CH2-CH2-]-n
观察以下有机物的分子式,能发现有机物在组成上有什么特点?
葡萄糖C6H12O6
天然气CH4
都有C、H元素
有机物概述
1. 定义
绝大多数含碳的化合物
如:CH4、C6H12O6、C2H5OH等
【注意】
并非所有含碳的化合物都是有机物
如CO、CO2、H2CO3 、碳酸盐、碳酸氢盐、SiC、CaC2
氢氰酸(HCN)及其盐、硫氰酸(HSCN)及其盐为无机物
2. 组成元素
碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等
主要元素
烃(tīng):只含C、H两种元素的有机物
有机物概述
碳在地壳中的含量很低
但是含碳的有机化合物种类和数量却很多
有机化合物为什么如此繁多呢?
有机化合物中碳原子的成键特点
1. 碳元素在周期表的位置
第二周期 第ⅣA族
2. 碳的原子结构特点
原子结构示意图
电子式
3. 碳原子的成键数目
不易得电子
不易失电子
与其他原子形成4个共价键
如:最简单的有机物——甲烷CH4
+6
2 4
碳原子以最外层的4个电子与4个氢原子的电子形成4个C—H共价键
【思考与讨论】(1)根据碳原子的四价键原则,可将下图中碳原子的价键用氢原子补齐,试在各模型下面的横线上写出各物质的分子式
C4H10
C4H10
C4H8
C4H8
C4H8
C4H6
C4H6
C4H8
C4H8
(2)分析以碳为骨架的有机物种类繁多的原因
有机化合物中碳原子的成键特点
4. 碳原子的成键特点
(1) C原子不仅可与H、O等其它原子成键,C与C之间也可以形成共价键
(2) 多个C原子之间可结合成碳链,也可结合成碳环,
链状又分为直链和支链两种
(3) 有机物分子可能只含有一个或几个碳原子,也可能含有成千上万个碳原子
单键
双键
三键
课堂练习
【课本】P66
1. 在有机化合物中,碳原子既可以与其他元素的原子形成共价键,也可以相互成键。两个碳原子之间可以形成的共价键的类型有 _________、
_________和_________;多个碳原子可以相互结合,形成的碳骨架的类型有__________和___________。
单键
双键
三键
链状结构
环状结构
【导学案】P79 随堂检测
2. 碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多,下列碳原子的结合方式
中错误的是( )
C
资料卡片
使用模型研究物质结构
将微观的分子结构通过模型呈现出来,便于我们了解分子中原子的结合方式与空间位置关系,获取更多的结构信息。随着现代信息技术的发展,除了实物模型,还可以通过计算机对物质的结构进行模拟和计算。这是人们探索物质结构的重要方法,也是学习化学的直观工具。
球棍模型
空间填充模型
又称比例模型
甲烷的结构
分子式 电子式 结构式
CH4
平面四边形
四棱锥
正四面体
哪一个才是甲烷的真实结构?
(1)各原子间形成的共价键时,彼此离的越远,则斥力越小,结构越稳定
(2)甲烷的二元取代只有一种结构,如 CH2Cl2:
证明CH4是正四面体而非平面四边形
Cl
|
H— C — Cl
|
H
Cl
|
H— C — H
|
Cl
与
是同种物质
甲烷的结构
分子式 电子式 结构式
空间构型
球棍模型 空间填充模型
CH4
键角
109°28′
(1) 5个原子不在同一平面上,而是形成了正四面体的空间结构;
(2) C原子位于正四面体的中心,4个H原子分别位于4个顶点;
(3) 分子中4个C—H键的长度和强度相同,相互之间的夹角相等(109°28’)
表示分子
真实情况
又叫“比例模型”
【思考与讨论】(1)与甲烷结构相似的有机化合物还有很多,还有乙烷、丙烷、丁烷等一系列有机化合物,写出丁烷的结构式和乙烷、丙烷、丁烷的分子式,并由此归类这类有机化合物分子式的通式
有机化合物 乙烷 丙烷 丁烷
碳原子数 2 3 4
结构式
分子式
C2H6
C3H8
C4H10
规律:如果链状烷烃中碳原子数目为n,氢原子数就是2n+2。
CnH2n+2
(n≥1)
【思考与讨论】(3)结合图7-6中的分子结构模型,总结这类有机化合物的组成和分子结构特点。
①元素组成上只含碳、氢两种元素;
②分子中的碳原子之间都以碳碳单键结合;
③碳原子的剩余价键均与H结合,化合价达到饱和
烷烃的结构
1. 定义
只含碳氢两种元素,碳原子之间都以碳碳单键结合,
剩余的价键均用于与H结合,使每个碳原子的化合价达到“饱和”的烃称为饱和烃,也称为烷烃
饱和:C的4个键连接4个原子
2. 特点
②碳碳单键可旋转,即两个原子可以绕轴旋转;
①烷烃都是立体结构,
碳原子数大于2的直链烷烃,碳链呈锯齿状,而非直线型;
烷烃的结构
3. 通式
如果链状烷烃中碳原子数目为n,氢原子数就是2n+2
通式:CnH2n+2
(n≥1)
链状烷烃的相对分子质量:14n+2
【注意】
符合CnH2n+2通式的有机物一定是烷烃;烷烃一定符合该通式
【练习】写出下列链状烷烃的分子式
(1)含有8个碳原子的烷烃的分子式
(2)含有38个氢原子的烷烃的分子式
(3)相对分子量为128的烷烃的分子式
C8H18
C18H38
C9H20
烷烃的结构
4. 命名
烷烃的习惯命名法,按照分子中的碳原子数称为 “某烷”
(1) 1-10个C原子的直链烷烃,用天干地支表示碳原子数
称为 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚(gēng)、辛、壬(rén)、癸(gùi) 烷
(2) 10个C原子以上的直链烷烃,用汉字数字表示碳原子数
(3) 碳原子数相同,分子结构不同时,用正、异、新区分
戊烷
C5H12
C8H18
辛烷
C13H28 C21H44
十三烷
二十一烷
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
正戊烷
异戊烷
新戊烷
(无支链)
(带一支链)
(带两支链)
课堂练习
【练习】根据以下结构式命名
H—C—C—C—H
H
H
H
H
H
H
丙烷
异丁烷
十一烷
正丁烷
烷烃的结构
5. 有机物的表示方法——结构简式
结构式的简便书写,省略C−H键,把同一碳原子上的H合并,也可以省略C−C键
把同一C上的H合并
省略C—H键
CH3-CH3
结构简式
省略C—C键
CH3CH3
结构简式
【注意】
①C—H全部省去的式子是结构简式
②省略单键,但双键、三键不能省略
【练习】 写出下列有机物的结构简式:
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH3
CH3
CH3-CH-CH3
或
CH3CH(CH3 )2
或 CH3(CH2)2CH3
或 CH(CH3)2CH2 CH2 CH3
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
烷烃的结构
(1)分子式:
(2)最简式:
(3)电子式:
(4)结构式:
(5)结构简式:
(6)键线式:
C2H6
CH3
H H
| |
H— C — C —H
| |
H H
CH3CH3
(7)分子模型:
球棍模型
空间填充模型
烷烃的结构
5. 有机物的表示方法
顶点和端点表示C原子,省略C、H原子符号
【导学案】P78
例1 有关有机化合物中碳原子的成键特点,下列说法错误的是( ) 。
B
A.碳原子最外层有4个电子,每个碳原子形成4个共价键
B.碳原子间只能形成碳链,不能形成碳环
C.在 分子中,四个碳氢共价键的长度和强度均相同
D.在正丁烷分子中,4个碳原子形成的碳链为锯齿形,不为直线形
课堂练习
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第二级
第三级
第四级
第五级
23
【导学案】P78
例2 下图均能表示甲烷的分子结构,下列说法错误的是( ) 。
B
A.Ⅰ将各原子看作质点,为立体结构示意图
B.Ⅱ为电子式,表示甲烷分子中有8个电子
C.Ⅲ为球棍模型,棍代表甲烷分子内含有的共价键
D.Ⅳ为空间填充模型,能表示出甲烷的空间结构及各原子的相对大小
课堂练习
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第三级
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第五级
24
课堂练习
【课本】P66
2. 在甲烷分子中,碳原子最外层的______个电子分别与氢原子形成______个______键。甲烷分子中的5个原子不在同一个平面,而是形成了____________的空间结构:碳原子位于__________________,氢原子位于________________________;分子中的4个C-H的长度和强度______,相互之间的夹角______。
4
4
共价
正四面体
正四面体中心
正四面体的4个顶点
相同
相等
4. 烷烃分子中的碳原子与其他原子的结合方式是( )
A. 形成4对共用电子对 B. 通过非极性键
C. 通过两个共价键 D. 通过离子键和共价键
A
【思考】分析相邻两个烷烃结构和分子组成上有什么联系?
名称 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷
分子式 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12
结构简式 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3
烷烃的结构相似,
相邻的两个烷烃,在分子组成上相差一个1个CH2原子团
同系物
1. 定义
结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物
亚甲基
2. 特点
(1)同:
结构相似,化学性质相似
组成上相差n个CH2原子团、分子式不同
通式相同、同系列、同类型物质
(2)似:
(3)异:
相对分子质量相差14n
物理性质不同
名称 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度
正丁烷 -138.4 -0.5 0.578 8
正戊烷 -129.8 36.1 0.63
同系物中,碳原子数越多,熔沸点越高,密度越大
课堂练习
1、下列物质中属于同系物的是_________。
① CH2=CH-CH3 ② CH4 ③CH3CH2CH3
④ CH3(CH2)5CH(CH3)CH3 ⑤ ⑥ H2
CH2—CH2
CH2—CH2
②③④
2、下列各组物质中互为同系物的是( )
B
CH3CH2CH2CH3
异丁烷
正丁烷
CH3CHCH3
CH3
CH3CH2CH3
丙烷
丙烷与丁烷互为同系物
【思考】正丁烷与异丁烷互为同系物吗?
它们的组成和结构有什么特点?
分子式相同、结构不同
两者是不同的物质
在有机物的分子中,由于碳原子有4个价键
所以碳原子间除了依次相连成直链状的碳架外
还可以连成带支链的碳架或连成环状的碳架
这就导致了某些不同的化合物具有相同的分子式
这种现象称为同分异构现象
这些不同的化合物互称为同分异构体。
同分异构
1. 同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象
2. 同分异构体
具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体
【特点】
①三同
分子组成相同、分子式相同、分子量相同
②两不同
结构不同、物理性质不同
名称 熔点/℃ 沸点/℃ 相对密度
正丁烷 -138.4 -0.5 0.578 8
异丁烷 -159.6 -11.7 0.557
C原子数相同的烷烃,支链越多,
熔沸点越低,密度越小
同分异构体的化学性质可能相似,也可能不同
同分异构
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
正戊烷
异戊烷
新戊烷
CH3CH2CH2CH3
异丁烷
正丁烷
CH3CHCH3
CH3
丁烷有2种同分异构体,戊烷有3种同分异构体
随着碳原子数的增加,烷烃的同分异构体的种数也就越多。
同分异构现象的广泛存在也是有机物种类繁多的重要原因之一
对于碳原子数相同而结构不同的烷烃,
一般在烷烃名称前面加上“正”“异”“新”等字样区分
课堂练习
【课本】P66
5.正丁烷与异丁烷互为同分异构体的依据是( )
A. 具有相似的化学性质
B. 相对分子质量相同,但分子的空间结构不同
C. 具有相似的物理性质
D. 分子式相同,但分子内碳原子的连接方式不同
D
【导学案】P79
例3 下列说法正确的是( ) 。
C
A. 表示的一定是纯净物
B.分子组成上相差若干个 原子团的化合物互称为同系物
C.分子式相同而结构不同的有机物互称为同分异构体
D.烷烃分子中碳原子与其他原子的结合方式均是非极性共价键
课堂练习
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34
例4 有下列各组微粒或物质:
A.和 B.和
C. 和 D. 和
E. 和
(1) ___组两种微粒互为同位素。
(2) ___组两种物质互为同素异形体。
(3) ___组两种物质属于同系物。
(4) ___组两种物质互为同分异构体。
(5) ___组两种物质是同一物质。
B
A
C
D
课堂练习
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35
同分异构
【归纳】
同系物 同分异构体 同素异形体 同位素
判断依据
性质
对象
例子
结构相似,分子组成相差一个或n个CH2
分子式相同
结构不同
同种元素形成的不同单质
质子数相同,中子数不同
化学性质相似
物理性质递变
不同
不同
化学性质相同
物理性质不同
有机物
单质
化合物
原子(核素)
CH4 和CH3CH3
H 和 H
1
1
2
1
O2和O3
正丁烷和异丁烷
同分异构
CH3CH=CHCH3 与
CH2
CH2 CH2
CH2
CH3CH2CH2CH3 与
CH3CHCH3
CH3
与 CH3CHCH2CH3
CH3
CH3CH2CHCH3
CH3
CH3(CH2)3CH3 与 CH3CH2CH3
【练习1】判断下列物质属于同分异构体还是同系物:
同种物质
同分异构体
同系物
同分异构体
【导学案】P79 随堂检测
2.碳原子成键的多样性是有机化合物种类繁多的原因之一,乙醇和二甲醚的结构式如
图所示。下列关于上述两种物质的说法正确的是( ) 。
B
乙醇
二甲醚
A.分子式不同 B.因分子结构不同,性质有差异
C.各分子中碳氧键数目相同 D.各 分子中共用电子对数目不同
课堂练习
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38
3.下列说法正确的是( ) 。
B
A.同系物具有相同的最简式
B.同系物一定是同类物质,化学性质基本相似
C.分子组成相差若干个 原子团的两种有机物互为同系物
D.符合通式 的不同烃一定互为同系物
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39
4.下列说法不正确的是( ) 。
D
A.和 互为同位素
B. 和碳纳米管互为同素异形体
C.和 互为同分异构体
D.和 一定互为同系物
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40
同分异构
甲烷、乙烷、丙烷都只有一种结构
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
CH3
CH3CH2CH3
CH3CH3
CH4
丁烷有两种结构
戊烷有三种结构
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
【思考】可见,碳原子数越多,其同分异构体数目越多,
己烷有几种同分异构体?如何书写?
同分异构
3. 同分异构体的书写方法
(1)排主链,主链由长到短
C—C—C—C—C—C
(2)减一个碳变支链
C—C—C—C—C
支链位置由心到边,但不到端;
对称碳不重排
C
C—C—C—C—C
C
(3)减两个碳变支链
C
C
C—C—C—C
C-C
C
支链由整到散
支链位置由对到邻到间
C—C—C—C
C
C—C—C—C
(4)补氢——看每个碳周围(满足4个键)差几个键就补几个氢
己烷有五种同分异构体
注意:减下的碳要少于
剩余的碳
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
同分异构
(1)排主链,主链由长到短
(2)减一个碳变支链
(3)减两个碳变支链
(4)补氢——看每个碳周围(满足4个键)差几个键就补几个氢
3. 同分异构体的书写方法
同分异构
同分异构
4. 烷烃上一元取代物同分异构体的判断方法
等效氢法
(1)同一碳原子上所连的氢原子是等效的
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的
如:甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的
如:
如:
【结论】等效氢有几种,则一元取代物的同分异构体就有几种
同分异构
【练习1】分子式为C4H10的烷烃的一氯代物的同分异构体有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
CH3
B
①
②
④
③
【练习2】下列烷烃只有一种一氯代物的是( )
A.CH3CH2CH2CH3
B.
C.
D.
C
同分异构
①
②
①
②
①
②
④
③
①
【固学案】P32
9.已知丙烷的二氯代物有4种,丙烷与有机物 ( )互为同系物。
下列说法错误的是( ) 。
B
A.丙烷的六氯代物有4种
B.丙烷与 互为同分异构体
C.有机物 的一氯代物有4种
D.有机物的同分异构体有4种(不含 )
课堂练习
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47
课堂练习
【课本】P66
8.某种烷烃燃烧后生成了17.6gCO2和9.0gH2O。请据此推测其分子式,并写出可能的结构简式。
n(C)=n(CO2)=
17.6g
44g/mol
该有机物中:
= 0.4mol
= 1.0mol
n(H)=2n(H2O)=
9.0g
18g/mol
×2
∴ 该烷烃中 n(C) : n(H) = 4:10
该烷烃的分子式为C4H10
可能的结构简式为:
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
CH3
或
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课堂练习
CH3
CH3 – C – CH2—CH3
CH3
1、 与氯气发生取代反应,生成的一氯代物有( )
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
C
2、甲、乙两种有机物的球棍模型如下,有关二者的描述中正确的是( )
A.甲、乙为同一物质
B.甲、乙互为同分异构体
C.甲、乙一氯取代物的数目不同
D.甲、乙分子中含有的共价键数目不同
B
同分异构
【练习】试写出庚烷C7H16的同分异构体的碳骨架
① C—C—C—C—C—C—C
② C—C—C—C—C—C
C
③ C—C—C—C—C—C
C
④ C—C—C—C—C
C-C
⑤ C—C—C—C—C
C
C
⑥ C—C—C—C—C
C
C
⑧ C—C—C—C—C
C
C
⑦ C—C—C—C—C
C
C
⑨ C—C—C—C
C
C
C
庚烷有9种同分异构体
同分异构
【练习2】判断下列物质中属于同分异构体的有__________
③和④
①CH3—CH2—CH—CH3
CH3
②CH3CH2CH3
③CH3—CH—CH3
CH3
④CH3—CH2—CH2
CH3
CH3—CH—CH3
CH2
CH3
⑤
课堂练习
C. CH3CH2CH2CH3和 D. 和
E. 甲烷和庚烷(C7H16)
(1)____组两物质互为同位素; (2)____组两物质互为同素异形体;
(3)____组两物质互为同分异构体;(4)___组两物质互为同系物;
(5)____组两物质是同一物质。
1、有下列各组物质,请按要求填入字母:
A.O2和O3(臭氧)
B
A
C
E
D
课堂练习
5、下列事实能证明甲烷分子中是正四面体结构而不是平面正方形的是( )
A、CH3Cl只代表一种物质
B、CH2Cl2只代表一种物质
C、CHCl3只代表一种物质
D、CCl4只代表一种物质
【思考】如果甲烷中的一个氢原子被氯原子替换,
形成的有机化合物CH3Cl分子还是正四面体结构吗?
B
课堂练习
6.以下结构表示的物质中是烷烃的是( )
A.CH3OH
B.CH2===CH2
C
课堂练习
7、下列各组物质中互为同系物的是( )
B
课堂练习
8、下列有关说法正确的是( )
A.石墨和金刚石互为同位素
B.乙烷和丙烷互为同素异形体
C.CH3CH2CH2CH3与CH(CH3)3互为同分异构体
D.12C和13C互为同系物
C
课堂练习
9.下列说法正确的是( )
A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定是同系物
B.两种化合物组成元素相同,各元素的质量分数也相同,则二者一定是同分异构体
C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体
D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物互称为同分异构体
D
课堂练习
4、下列关于CH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH3的叙述不正确的是( )
A.均能用通式CnH2n+2来表示
B.它们互为同系物
C.CH3CH2CH2CH3与异丁烷互为同分异构体
D.分子中的碳原子都在同一条直线上
D
B.C和C
$