内容正文:
7.2.2 烃
甲烷、乙烯在组成上都只含有C、H元素
乙烷属于烷烃,乙烯属于烯烃
烃是一类基本的有机物
应用十分广泛
汽油、柴油主要含烃类物质
由烃类物质可以制得许多日常用品,尤其是高分子材料
【思考】对于烃来说它们是如何分类的,不同类别烃的性质有什么不同呢?
烃
1. 定义
仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为烃
【判断】下列物质属于烃的是:
H2S、C2H2、CH3Cl、C2H5OH、CH4、H2、金刚石、 CH3COOH、CO2、C2H4
—
—
—
烃
【思考】观察以下烃的结构,烃可以如何分类?
CH2 = CH2
CH3CH2CH2CH3
CH3
CH3-CH-CH3
CH2 = CHCH3
CH4
C
C
H
H
C
C
CH3
H
(1)根据碳原子间成键方式的不同进行分类,可以分为饱和烃与不饱和烃;
(2)根据碳骨架不同,可以分为链状烃和环状烃
烃
2. 烃的分类方式
(1) 根据碳原子的成键方式进行分类
① 烷烃
分子中的碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均被氢原子“饱和”的烃称为饱和烃,也称为烷烃
甲烷是最简单的烷烃。链状烷烃通式: CnH2n+2 (n≥1)
② 烯烃
③ 炔烃
④ 芳香烃
烃分子中含有碳碳双键的不饱和烃称为烯烃
乙烯是最简单的烯烃。
烃分子中含有碳碳三键的不饱和烃称为炔烃
单烯烃通式为 CnH2n(n≥2)
烃分子中含有苯环的不饱和烃称为芳香烃
乙炔是最简单的炔烃。
单炔烃通式为 CnH2n-2 (n≥2)
苯是最简单的芳香烃,苯是芳香烃的母体
不饱和烃
烃
拓展:有机物的不饱和度
有机物的不饱和度,又指缺氢指数,是有机物不饱和程度的量化标志,即有机物分子与碳原子数相同的链状烷烃相比较,每少2个氢原子,则有机物的不饱和程度增加1 ,用Ω表示
结构 碳碳双键 碳碳三键 成环 苯环
不饱和度(Ω)
1
2
1
4
有机物分子的不饱和度 Ω = 双键数+ 三键数×2 + 环数
烃
烃
饱和烃(烷烃)
不饱和烃
链状烷烃
环状烷烃
烯 烃
炔 烃
芳香烃
碳原子全部以单键连接,
碳原子皆为饱和碳原子的烃
所含碳原子以双键、三键连接或苯环上的碳原子的烃
CH2 = CH2
CH3CH3
CH4
CH
CH
或
2. 烃的分类方式
(1) 根据碳原子的成键方式进行分类
烃
烃
链状烃
环状烃
饱和链烃
不饱和链烃
脂环烃
芳香烃
不含苯环的环状烃
2. 烃的分类方式
(2) 根据碳骨架不同进行分类
也称为脂肪烃
CH3CH3
CH4
CH2 = CH2
CH
CH
或
课堂练习
【例1】
A、CH3CH2Cl
B、CH3CH2OH
C、 (C6H6)
HC
C
CH2CH3
D、
F、CH3CH2CH2CH3
G、CH2 = CHCH3
E、 CH2
CH2 — CH2
(1)属于烃的有: 。
(2)在属于烃类的物质中,从碳原子的价键是否饱和角度看属于饱和烃的有: ,属于不饱和烃的有: 。
CDEFG
CDG
EF
课堂练习
【例1】
A、CH3CH2Cl
B、CH3CH2OH
C、 (C6H6)
HC
C
CH2CH3
D、
F、CH3CH2CH2CH3
G、CH2 = CHCH3
E、 CH2
CH2 — CH2
(3)在饱和烃中根据碳骨架呈现的形状看,属于链状饱和烃的是____,属于环状饱和烃的是____ 。
(4)属于烷烃的是______ ,属于烯烃的是____,属
于炔烃的是____,属于芳香烃的是____。
D
G
EF
E
F
C
【探究】(1) 根据碳原子的成键规律和甲烷、乙烯、乙炔的结构式,
写出三者的电子式,并讨论其分子中有哪些类型的化学键
烃 甲烷 乙烯 乙炔
电子式
化学键
分子结构特点
烃分子的结构
C-H键
C
:
:
:
:
H
H
H
H
正四面体
C─H键
C=C 键
C
C
:
:
:
:
H
H
:
:
H
H
平面结构
C─H键
键
—C≡C—
…
…
C
C
:
:
H
H
直线结构
【探究】(2) 结合以上分析,结合分子结构模型描述三者的分子结构特点
烃分子的结构
碳原子4个单电子完全和4个氢原子形成4个共价单键,形成以碳原子为中心的正四面体结构
碳和碳形成碳碳双键,剩余价键完全和氢原子形成C—H单键,键和键夹角为120°,2个碳原子和4个氢原子在同一平面内
碳和碳形成碳碳三键,剩余价键和氢原子形成C—H单键,键和键夹角为180°,2个氢和2个碳原子成直线结构
甲烷 CH4:
乙烯 CH2=CH2 :
乙炔 :
CH
CH
物质 甲烷 乙烯
与Br2
反应 试剂类型
反应条件
反应类型
氧化
反应 燃烧 火焰呈 色 火焰____________
酸性KMnO4
结构与性质的关系
【问题和讨论】(1)比较甲烷、乙烯的化学性质,分析其与二者的分子结构之间存在的联系?
Br2蒸气
溴水或溴的 CCl4 溶液
光照
取代
加成
——
淡蓝
明亮、伴有黑烟
不反应
酸性KMnO4溶液褪色
烃分子的结构
CH4 分子中的碳原子为饱和结构,所含键为单键,性质稳定,主要发生取代反应
CH2=CH2 分子中的碳原子为
不饱和结构,所含键为碳碳双键,性质活泼,其中一个键容易断裂,
主要发生氧化反应和加成反应
【问题和讨论】(2)乙炔是甲烷或乙烯的同系物吗?为什么?
不是,甲烷、乙烯、乙炔的结构不相似
【思考】 根据乙炔的成键方式和结构推测其可能有哪些化学性质?
乙炔是无色无臭气体,密度小于空气,微溶于水,易溶于有机溶剂
① 氧化反应
a.与氧气反应
b.使酸性KMnO4溶液褪色
② 加成反应(与H2、Br2、HX等)
③ 加聚反应
烃分子的结构
烃分子的结构
(1) 芳香族化合物:分子中含有苯环的有机物
(2) 芳香烃:分子中含有苯环的烃
芳香化合物是一种习惯说法。
历史上芳香化合物是一种从植物中提取的具有芳香气味的物质。
现在一般指含有苯环的有机物,它们并不一定具有芳香气味
苯是芳香化合物的母体。
苯
19世纪初,法拉第发现了苯,称其为“氢的重碳化合物”
热拉尔等人确定了苯的分子式:C6H6
奥地利化学家洛施密特曾提出苯具有环状结构
德国化学家凯库勒经过大量事实分析认为,苯分子中6个碳原子之间结合非常牢固,形成稳定的“核”,并提出“凯库勒式”
现代化学认为苯的结构中不存在单双键交替,
碳原子之间是一种介于单键和双键之间的特殊化学键
烃分子的结构
(3) 苯的发现:
苯
分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型
C6H6
苯环中的6个碳碳完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
苯分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内,
是平面正六边形结构,12原子共面,键角为120°
烃分子的结构
苯
(4) 苯的结构:
②苯的物理性质:
苯是无色、有特殊气味的液体,有毒,密度比水小(d=0.87g/cm3),难溶于水,沸点80.1℃,易液化,用冰冷却可凝成无色晶体,是重要有机溶剂
③苯的用途:
苯是一种重要的有机化工原料和有机溶剂,广泛用于生产医药、农药、香料、染料、洗涤剂和合成高分子材料等
①苯的化学性质:
可发生取代反应和加成反应
苯
(5) 苯的性质及用途:
烃分子的结构
碳原子成键规律与空间结构关系
原子间的
成键方式 空间构型 键角 一定共面的原子
四面体形
平面形
直线形
平面正六边形
109°28′
120°
180°
120°
3个
6个
4个(共线)
12个
对称轴上原子共线
特别注意:
单键可旋转,而双键和三键不能旋转
烃分子的结构
课堂练习
1.下列关于乙烷、乙烯、乙炔的说法正确的是( )
①它们既不是同系物,也不是同分异构体
②乙烷是饱和烃,乙烯、乙炔是不饱和烃
③乙烯、乙炔能使溴水褪色,乙烷不能使溴水褪色
④它们都能燃烧,乙炔燃烧火焰最明亮,有浓烟
⑤它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
A. ①③④ B. ①②③⑤ C. ②③④⑤ D. ①②③④
D
课堂练习
2. 烃有不同的分类方法,下列说法正确的是( )
①按烃分子中碳的成键方式分:饱和烃、不饱和烃
②按烃分子中碳骨架的形状分:链状烃、环状烃
③根据不饱和烃中不饱和键的类型分:烯烃、炔烃、芳香烃等
④ 可划分为烃、环状烃、烯烃
A.①③④ B.①②③ C.①②④ D.②③④
C
课堂练习
3.已知丙烷和甲烷互为同系物,下列有关丙烷的说法错误的是( )
A.丙烷属于饱和烃
B.丙烷和氯气在光照条件下可发生取代反应
C.丙烷能使酸性KMnO4溶液褪色
D.丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上
C
课堂练习
4.下列有关烃的说法正确的是( )
A.烃分子中除了含碳和氢之外,还可能含其他元素
B.根据烃分子中碳原子间成键方式不同,可把烃分为饱和烃和不饱和烃
C.分子中含有苯环的有机物就是芳香烃
D.乙烯和乙炔分子中都含有不饱和键,故它们互为同系物
B
课堂练习
5.下列有机物分子中,所有原子不可能在同一平面内的是( )
A.CH2==CHCl B.CH3CH2CH3
C. D.CF2==CF2
B
课堂练习
6.下列物质的所有原子,不可能处于同一平面内的是( )
A.CH2Cl2 B.CH2==CH2
C. D.
A
7.下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 ( )
A
B
C
D
B
Cl
CH3
$