高中化学14类有机物化学性质总结 清单-2026届高三化学一轮复习

该高中化学讲义系统梳理烷烃、烯烃、苯及同系物等14类有机物核心考点，按官能团分类构建结构决定性质的逻辑体系，通过考点梳理、反应规律指导、真题训练等环节，帮助学生掌握取代、加成等反应类型，突破有机化学难点。 资料以化学观念和科学思维为指导，设计官能团性质对比活动（如醇与酚羟基的酸性差异分析），结合乙烯、乙炔实验室制法强化科学探究，设置基础到综合的分层练习，确保高效复习，提升学生解题能力，为教师把控复习节奏提供清晰框架。

14类有机物化学性质总结 1、烷烃 （1）根据官能团分类稳定性：与强酸、强碱、强氧化剂（如酸性KMnO4）等不反应； （2）氧化反应：与氧气燃烧； （3）取代反应：在光照条件下与卤素单质（气态）反应CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX； （4）分解反应：CH4C＋2H2； （5）裂解反应：如C16H34的裂解反应方程式为：C16H34C8H18＋C8H16 ； 2、碳碳双键、碳碳三键 (1)加成反应：与X2（使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）、氢气、HX、H2O、HCN等加成； (2)氧化反应：①能使酸性KMnO4溶液褪色，产物根据双键碳所连氢原子数目不同有差异； ②与氧气燃烧 (3)加聚反应 ①丙烯加聚反应的化学方程式为nCH2=CH—CH3。 ②乙炔加聚反应的化学方程式为nCH）。 （3）乙烯的实验室制法反应原理：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O （4）乙炔的实验室制法CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热) 3、苯环 (1)苯的氧化反应 可燃性方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O （2）取代反应： ①在FeBr3催化下与液溴反应；+Br2Br+HBr ②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应； ③苯的磺化；+HO－SO3HSO3H +H2O (3)加成反应：在一定条件下与H2反应 （苯在特定条件下也能与卤素单质加成，但是我们基本只考虑与氢气的加成） 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应，苯与溴水会出现萃取； 4、苯的同系物 （1）氧化反应 ①可燃性 ②酸性KMnO4溶液褪色：与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，能够被酸性KMnO4溶液氧化为羧基 如：CH3CH2－CH3HOOC－COOH （2）取代反应 ①硝化反应 +3HO－NO2（2，4，6—三硝基甲苯TNT）+3H2O ②卤代反应：条件不同取代的位置不同 （3）加成反应： 5、卤代烃 （1）水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr (2)消去反应：卤代烃(β碳含有氢原子的卤代烃)与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O 邻二卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。 或 6、醇羟基 （1）置换反应：与活泼金属(Na)反应放出H2： 例如2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 这个反应不属于取代，取代反应一般不涉及单质的反应。 (2)氧化反应： ①与氧气点燃 ②催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 特别注意： 乙醇可被酸性高能高锰酸钾、酸性重铬酸钾等强氧化剂氧化，先被氧化为乙醛，在被氧化为乙酸； 乙二醇被可被酸性高能高锰酸钾、酸性重铬酸钾等强氧化剂氧化，先变为乙二醛，再变为乙二酸，最后的产物为二氧化碳。 (3)取代反应： ①与HX反应生成卤代烃： CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O ②乙醇在浓硫酸140℃下生成乙醚：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O ③与羧酸发生酯化反应生成酯：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O 酯化反应也是取代反应 （4） 消去反应：乙醇在浓硫酸170℃下生成乙烯，这个是实验室制取乙烯的方法 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 7、酚羟基 (1)苯酚的弱酸性： ①能与NaOH溶液反应该过程中发生反应的化学方程式分别为 ； 苯酚（又名石炭酸）可与碳酸钠溶液反应生成碳酸氢钠。 ③与活泼金属反应： (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀（浓溴水必须过量，否则2，4，6—三溴苯酚会溶于苯酚，看不到白色沉淀） (4)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色，易被KMnO4溶液氧化（酸碱性不同产物不同），易燃烧； (5)缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式是： ＋(n－1)H2O （6）加成反应：苯酚能与氢气加成生成环己醇； 8、醛基 (1)醛类的氧化反应(以乙醛为例) A．O2：2CH3CHO+O22CH3COOH B．弱氧化剂： 新制Cu(OH)2悬浊液： CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O（现象砖红色沉淀） 银氨溶液： CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（现象产生光亮银镜） 甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。 银镜反应的化学方程式为： HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O。 与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为： HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。 C． 其他强氧化剂：如KMnO4(H+)、溴水，现象是使KMnO4(H+)、溴水褪色； 醛基能与溴水发生氧化反应，因为溴与水反应生成氧化性物质，但是醛基不能与溴的四氯化碳溶液反应； (2)醛的还原反应(催化加氢)：＋H2。 (3)醛与具有极性键共价分子的羰基加成反应： 。 9、酮羰基的化学性质 (1)不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2氧化。 (2)能发生加成反应 10、羧基 (1)酸性 (2)取代反应： ①与醇酯化：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O ②与NH3反应生成酰胺：CH3COOH+NH3+H2O ③α-H取代：CH3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HCl (3)还原反应：CH3COOHCH3CH2OH 11、酯基 (1)酸性水解： (2)碱性水解： 无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇。酯基在强酸、强碱条件下均能发生水解反应； 12、氨基 物质类别分别为伯胺、仲胺、叔胺。 胺的化学性质：胺类化合物具有碱性 (1)电离方程式：RNH2＋H2ORNH＋OH－ (2)与酸反应：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O； ； (3) 胺的酰化反应：胺与酰卤或酸酐反应，胺的氮原子上氢原子被酰基(RCO—)取代生成酰胺的反应。 例如：。 13、酰胺() 水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。 (1)酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl (2)碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 14、硝基（—NO2） 还原反应：如 学科网（北京）股份有限公司 $