专题04 有机合成综合推断题（重难点训练）化学鲁科版选择性必修3

**基本信息** 以“方法链+情境化”构建有机合成推断训练体系，通过官能团转化、反应条件等五维方法模块，系统培养基于证据推理的科学思维与物质转化观念。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |官能团转化推断|山东青岛一模等|官能团识别与转化规律|从官能团性质到结构推导，建立“性质-结构”关联| |反应条件推断|山东临沂一模等|特征反应条件对应法|反应条件与反应类型的映射，强化条件-产物逻辑| |试题信息推断|山东淄博一模等|新信息迁移应用|陌生反应原理的提取与迁移，培养信息加工能力| |逆推法推断|山东一模等|产物→中间体逆向推导|从目标产物拆解合成路径，构建逆向思维模型| |合成路线设计|山东烟台一模等|多步转化流程设计|整合各类推断方法，实现物质转化的综合应用|

专题04 有机合成综合推断题 建议时间：20分钟 突破一 根据官能团转化进行推断 1.（2026·山东青岛·一模）化合物I是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物I的简化部分条件的合成路线。 已知：①R-W+Mg→R-MgW(R为烃基，W为卤族元素)； ②+R3-NH2+H2O。 回答下列问题： (1)A的系统名称是_______。 (2)F中含氧官能团的名称为_______。 (3)C的结构简式为_______。 (4)F→G反应的化学方程式为_______；G→H的反应类型为_______。 (5)H与M反应生成I的过程中有HCl生成，则M的结构简式为_______。 (6)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。 ①含有手性碳原子；②能发生银镜反应；③含苯环且苯环上只有一个取代基。 (7)E→F过程发生一系列反应，如下图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和盐类物质(已略去)，则Z的结构简式为_______。 【答案】(1)4-异丙基硝基苯或4-硝基异丙基苯 (2)醛基 (3) (4) ++H2O 加成反应或还原反应 (5) (6)4 (7) 【分析】A发生取代反应转化为B；B中硝基被还原为氨基生成C，C为；C在NaNO2/H2SO4作用下反应生成D；D在HCl/CuCl条件下发生反应得到E；F与试剂Q：反应生成G：+H2O，E与G在Mg/THF条件下进行反应，随后经酸性水解得到中间体H，H又与M：反应生成I，据此作答。 【解析】（1）由A的结构简式，以苯环为主体，取代基为异丙基、硝基，其系统名称为4-异丙基硝基苯或4-硝基异丙基苯。 （2）由F的结构简式可知，其含氧官能团为醛基。 （3）由B和C的结构简式，可知B转化成C是硝基被还原成氨基的过程，所以C的正确结构简式为： （4）F到G发生醛基的加成反应，得到羟基，再发生羟基的消去反应得到碳氮双键，则反应的化学方程式为：++H2O，由G和H的结构简式可得，碳氮双键断开，与氢原子加成，发生的是加成反应或还原反应。 （5）H与M反应生成I的过程有HCl生成，对比H和I的结构简式，可得M的结构简式为： （6）L是F的同系物，且相对分子质量比F少 14，即L的分子式为C9H9OCl，除苯环外还有一个 -CHO、一个-Cl、两个饱和C原子，其中含有手性碳原子、能发生银镜反应、含苯环且苯环上只有一个取代基的结构有：、、、，共4种。 （7）与Mg反应生成X：，与(CH3)2NCHO生成中间产物Y，其中Y为加成反应产物，则Y为再与HCl反应生成F（ ）和Z（），故X为：，Z为：。 突破二 根据反应条件进行推断 2.（2026·山东临沂·一模）抗肿瘤药来那度胺(J)的合成路线如图所示。 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为______，该反应的目的是______。 (2)E→F的化学方程式为______；G中含氧官能团的名称为______。 (3)F的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的有机物的结构简式为______(写出一种即可)。 ①该有机物与足量碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下； ②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为。 (4)下列有机物中，酸性最强的是______(填标号)。    (5)结合题给信息，以为主要原料合成的路线如下。 MN   试剂X的结构简式为______；N的结构简式为______。 【答案】(1) 取代反应 保护氨基 (2) + CH3OH +H2O 硝基、酯基 (3)或    (4)a (5)        【分析】由有机物的转化关系可知，与Cbz-Cl发生取代反应生成B，则A为；氯化亚砜作用下B与甲醇发生酯化反应生成C；催化剂作用下C与氢气发生还原反应生成，则D为； I发生题给信息反应生成J,则I为；H与铁、盐酸发生还原反应生成，则H为；G与D发生取代反应生成，F→G为Br原子取代甲基上的氢原子，E→F为浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应，则G 为；E为、F 为； 【解析】（1）由分析可知，A→B的反应为与Cbz-Cl发生取代反应生成B和氯化氢；由结构简式可知，A、D分子中都含有氨基，则A→B的反应目的是保护氨基； （2）由分析可知，E→F的反应为浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为：+ CH3OH +H2O；由分析可知，G的结构简式为，含氧官能团为硝基、酯基； （3）0.5 molF的芳香族同分异构体与足量碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下22.4 L二氧化碳，说明同分异构体分子中含有2个羧基，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为3：2：2：2说明同分异构体分子中含有甲基和氨基，且结构对称，则符合条件的结构简式为：、 ； （4）羧酸的酸性取决于羧基离解出H+后形成的羧酸根负离子的稳定性，稳定性越强酸性越强。苯甲酸中羧基直接与苯环相连，苯环的吸电子共轭效应较弱，酸性中等。邻羟基苯甲酸中，邻位羟基（-OH）的吸电子效应使羧基电子云密度降低，且羟基与羧基可形成分子内氢键，进一步稳定羧酸根负离子，故酸性最强。对羟基苯甲酸中，羟基的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应，使羧基电子云密度升高，羧酸根负离子稳定性减弱，酸性弱于苯甲酸。氧元素的电负性强于氮元素，羟基的吸电子能力强于氨基，则对羟基苯甲酸的酸性强于对氨基苯甲酸，所以四种羧酸中邻羟基苯甲酸的酸性最强。故选a； （5）由题给信息可知，以为主要原料合成的合成步骤为与发生取代反应生成，与铁、盐酸发生还原反应生成，发生题给信息反应生成，则X为、N为。 突破三 根据试题信息进行推断 3.（2026·山东淄博·一模）抗肿瘤药物尼洛替尼(J)的一种合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ．(为有机基团或氢原子) 回答下列问题： (1)A的结构简式为___________；B中含氧官能团名称为___________；C→D中通常加入，其作用为___________。 (2)F的化学名称为___________；F→G中反应①的化学方程式为___________；G→H的反应类型为___________。 (3)I的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为___________(写出一种即可)。 ①含2个六元环的芳香族化合物 ②红外光谱图中无N-H键吸收峰 ③含5种不同化学环境的氢原子(个数比为3:2:2:2:1) (4)B→D的另一种合成路线为： M与N的结构简式分别为___________、___________。 【答案】(1) 酮羰基 吸收生成的HBr，提高物质D的产率 (2) 三氟甲苯 还原反应 (3)等 (4) 【分析】由流程结合E、J结构和物质化学式，A为，A发生信息Ⅰ第一步反应生成B为，B发生信息Ⅰ第二步反应生成C为，C中氨基发生取代反应生成D为，D中酯基水解后酸化得到E。F为，F发生取代反应引入溴原子和硝基得到G为，G中硝基还原为氨基得到H为，H中溴原子被取代生成I为，E、I发生取代反应生成J；据此分析解答。 【解析】（1）由分析，A的结构简式为；B为，B中含氧官能团名称为酮羰基；结合质量守恒，C→D过程中还生成HBr，碳酸钾能吸收生成的HBr，促进反应正向进行，提高物质D的产率； （2）F为，名称为三氟甲苯；F→G中反应①为硝化反应引入硝基，化学方程式为；G中硝基还原为氨基得到H ，G→H的反应类型为还原反应； （3）I为，I的同分异构体中，同时满足下列条件：①含2个六元环的芳香族化合物，则必须含苯环；②红外光谱图中无N-H键吸收峰；③含5种不同化学环境的氢原子(个数比为3:2:2:2:1)，则结构对称且含1个甲基。可推断满足条件的结构简式可以为等； （4）由流程，B和(NH2)2CO发生已知Ⅰ中原理成环得到M为，M中羟基和SOCl2、DMF发生转化为N，N发生取代反应生成D。 突破四 逆推法进行推断 4.（2025·山东·一模）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知：Ⅰ．Bn为，咪唑为； Ⅱ．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为_______。 (2)G中含氧官能团的名称为_______。 (3)J→K的反应类型为_______。 (4)C和D生成E的过程中会有其他有机物生成，该有机物的结构简式为_______。 (5)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。 (6)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y；③Y与反应生成F．第③步化学方程式为_______。 (7)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物Ⅰ的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为_______和_______。 【答案】(1) (2)(酚)羟基、羧基 (3)取代反应 (4) (5)6 (6) (7) 【分析】根据流程，有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，根据有机物B的分子式和小问1中的已知条件，可以判断，有机物B的结构为；有机物C与有机物D发生反应生成有机物E；有机物E在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G的分子式和有机物H的结构可以推出，有机物G的结构为；有机物G发生两步反应生成有机物H，将羧基中的-OH取代为次氨基结构；有机物H与有机物I发生取代反应，将有机物H中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J发生取代反应将结构中的Bn取代为H，据此分析解题。 【解析】（1）根据分析，有机物B的结构为。 （2）根据分析，有机物G的结构为，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。 （3）根据分析，J→K的反应是J与H2在Pd/C催化下发生取代反应生成K和甲苯，反应类型为取代反应。 （4）D分子中存在两个酯基，而E分子中存在1个酯基和1个羧基，推测C+D→E过程中还存在类似酯基水解的反应，则该有机物的结构简式为。 （5）D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C3H7，此时-C3H7有共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6种。 （6）根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y为，根据异构化原理，有机物X的结构为。反应第③步的化学方程式为。 （7）根据逆推法有机物N发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N为，有机物M有前置原料氧化得到的，有机物M发生异构化前者的反应生成有机物N，有机物M的为。 突破五 合成路线的设计 5.（2026·山东烟台·一模）帕金森病精神症状治疗药物M（）的合成路线如下： 已知：Ⅰ.R1NH2 Ⅱ.R1COOCH3+R2CH2COOCH3+CH3OH Ⅲ.+R-N=C=O 回答下列问题： (1)A→B反应类型为________，B→C的化学方程式为________，E的结构简式为________。 (2)Q(C7H6O3)为G的同系物，且其官能团在苯环上的相对位置与G相同，Q的名称为________，合成路线中设计G→H、I→K反应目的为________。 (3)I中含氧官能团的名称为________，L中C原子的轨道杂化方式有________种。 (4)写出符合下列条件的L同分异构体的结构简式________。 ①分子中含有苯环，有-CONH2和-CHO结构。 ②核磁共振氢谱显示分子中共有4种不同化学环境的H原子。 (5)根据上述信息，写出以环己烯和甲醇为原料（其他试剂任选）制备的合成路线________。 【答案】(1) 加成反应   +CH3OH    (2) 对羟基苯甲酸（4-羟基苯甲酸） 保护羧基 (3) 酯基、醚键 3 (4)   (5)   【分析】A(甲胺)与2分子发生已知信息Ⅰ的加成反应后，B的结构简式为，B发生已知信息Ⅱ的反应生成C，则C的结构简式为，D和E在作用下生成F，结合M的结构简式可知，F的结构简式为，E的结构简式为；G的不饱和度为4，结合K的结构简式以及G的分子式可知，其结构简式为。G与甲醇发生酯化反应生成H，H的结构简式为，H和发生取代反应生成I，I结构简式为，I中酯基水解后酸化得到羧基，故G→H的目的是保护羧基；L的不饱和度为6，而K的不饱和度为5，则K与发生取代反应，L的结构简式为，E和L发生已知信息Ⅲ的反应生成M，据此解答。 【解析】（1）由分析可知，A→B反应类型为加成反应，B→C的反应是类似已知信息Ⅰ的反应，化学方程式为 +CH3OH，根据分析可知，E的结构简式为； （2）G结构简式为，Q是G的同系物，Q比G少了1个CH2，Q官能团在苯环上的相对位置与G相同，则Q的结构简式为，命名为对羟基苯甲酸（4-羟基苯甲酸）；根据分析可知，设计G→H是为了保护羧基，I→K的反应重新得到羧基； （3）I结构简式为，氧官能团的名称为酯基、醚键；L的结构简式为，饱和碳原子为杂化、苯环碳原子为杂化，基团中碳原子为sp杂化，共有3种杂化方式； （4）L的不饱和度为6，①分子中含有苯环，有-CONH2和-CHO结构，刚好消耗6个不饱和度，其余4个碳均为饱和结构，②核磁共振氢谱显示分子中共有4种不同化学环境的H原子，说明其结构高度对称，满足条件的结构简式为； （5）目标产物与C结构相似，则需要构建2个羧基发生已知信息Ⅱ的反应，故环己烯先于酸性高锰酸钾反应得到己二酸，己二酸与甲醇酯化得到己二酸二甲酯，己二酸二甲酯发生已知信息Ⅱ的反应得到目标产物，合成路线是： 。 建议时间：60分钟 1.（2026·海南海口·二模）某药物中间体H的合成路线如图所示： 已知：流程中为还原剂。 回答下列问题： (1)芳香烃A中碳原子未参与杂化的2p轨道形成__________中心__________电子的大键。 (2)由B生成C的反应类型是__________。F中硝基作为取代基，其化学名称为__________。 (3)C→D过程中，NaOH的作用是__________。 (4)写出由A生成E的化学方程式：__________。 (5)下列有关苯酚及其衍生物的由小到大的排列顺序为__________（用字母表示）。 a.                b.                c.                d. (6)在D的同分异构体中，符合下列条件的结构有__________（填标号）。 ①含2个苯环、2个硝基； ②能与溶液发生显色反应； ③所含官能团不能全部连在同一个苯环上。 a.18种                    b.24种                    c.30种                    d.48种 其中核磁共振氢谱上有5组峰的结构简式为__________（写出一种即可）。 【答案】(1) 6 6 (2) 取代反应 间硝基苯胺（或3-硝基苯胺）(3)中和HCl，促进反应正向进行 (4) (5)d＜a＜b＜c (6) d 或 【分析】由反应流程和反应条件可知，初始原料A应为苯，苯与Cl2/Fe发生取代反应生成B，B为氯苯，B发生硝化反应生成C，C中氯原子与苯酚中酚羟基发生取代反应生成D；A发生硝化反应得到E为间硝基苯，E与还原剂硫化铵发生还原反应，将其中一个硝基还原为氨基，得到F，F与NaNO2/HCl反应，将氨基转化为-N2Cl，得到G，最后G与D在碱性条件下发生取代反应得到H。 【解析】（1）A为苯，碳原子未参与杂化的2p轨道形成6中心6电子的大键。 （2）B为氯苯，B发生取代反应生成C；F中硝基作为取代基，其化学名称为间硝基苯胺（或3-硝基苯胺）。 （3）苯酚和C反应生成D和HCl，NaOH可中和HCl，促进反应正向进行，提高产率。 （4）由已知信息可知，苯发生二取代生成E，化学方程式为。 （5）H-O键极性越大，越容易断裂，酸性越强，越大。氟、溴是吸电子基，且氟的电负性大于溴，甲基是推电子基，能使H-O键极性减弱，同时邻氟苯酚还能形成分子内氢键使其电离能力增强，则由小到大的排列顺序为d＜a＜b＜c。 （6）依题意，同分异构体含2个苯环、2个硝基、1个羟基，可以看成是的三取代产物。所含官能团不能全部连在同一个苯环上，若2个硝基连接在同一个苯环上，有6种结构，羟基连在另一个苯环上有3种结构，同分异构体有3×6=18种；若1个羟基、1个硝基连接在同一个苯环上，有10种结构，硝基连在另一个苯环上有3种结构，同分异构体有3×10=30种，故符合条件的同分异构体有30+18=48种。其中核磁共振氢谱上有5组峰的结构简式为、。 2.（2025·海南·一模）H是抗肿瘤药氟他胺的合成中间体，合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)H中含氧官能团的名称为______。 (2)的化学方程式为______。 (3)C的结构简式为______；D中烃基的名称为______。 (4)反应类型：______、______。 (5)吡啶能显著增大反应中H的产率，从平衡角度推测吡啶具有的性质：______。 (6)E的同分异构体中，含有苯环且核磁共振氢谱有2组峰的结构简式为______(填一种)。 【答案】(1)酰胺基 (2)2+O22+2H2O (3)     异丙基 (4) 取代反应(或硝化反应) 还原反应 (5)吡啶具有碱性，能吸收生成物，使H的产率增大(合理即可) (6)或(任填一种) 【分析】该合成流程以A为起始原料，经Ｏ2/Ag氧化得B，B再经氧气和催化剂氧化生成C（ ）；C与SOCl2反应制得D。同时，三氟甲基苯（E）经浓硝酸 / 浓硫酸硝化得到F，F再经铁和盐酸还原为G；最后D与G在吡啶作用下发生反应，得到目标中间体H。 【解析】（1）H中含氧官能团的名称为酰胺基。 （2）是醇的催化氧化生成醛的反应，其化学方程式为2+O22+2H2O。 （3）是醛的催化氧化生成羧酸的反应，故C的结构简式为。 （4）(4)的反应类型为取代反应(或硝化反应)，的反应类型为还原反应。 （5）的化学方程式是，而吡啶在转化中起到了提高H产率的作用，推测吡啶可结合生成盐而提高该步反应中H的产率，故吡啶表现碱性。 （6）E的同分异构体中含有苯环且核磁共振氢谱有2组峰的结构简式为和。 3.（2025·海南儋州·模拟预测）喹啉类化合物常被用于医疗保健和植物保护等方面，以邻硝基甲苯为起始原料合成邻甲基喹啉的路线如图所示： (1)A中所含官能团的名称为_____。 (2)B的名称是_____；由B生成C的反应方程式为_____。 (3)C→D的反应类型为_____。 (4)D属于芳香醛类的同分异构体还有_____种，其中核磁共振氢谱有四组峰(峰面积比为1：2：2：2)的异构体的结构简式为_____。 (5)设计以和为原料合成路线(无机试剂任选)_____。 已知： 【答案】(1)硝基、碳溴键 (2) 2-硝基苯甲醇(或邻硝基苯甲醇) 2+O22+2H2O (3)还原反应 (4) 2 (5)(或)            【分析】与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应产生，与H2O在K2CO3作用下发生水解反应产生的B是，B与O2在Cu催化下加热，发生氧化反应产生的C是，C与Fe在HCl作用下发生还原反应产生D，D与作用产生邻甲基喹啉。 【解析】（1）A是，该物质分子中含有的官能团为硝基、碳溴键； （2）B是，-NO2与-CH2OH在苯环的邻位上，其名称为2-硝基苯甲醇(或邻硝基苯甲醇)； B与O2在Cu催化下加热，发生氧化反应产生C和H2O，则B→C的化学方程式为：2+O22+2H2O； （3）C是，C分子中含有-NO2，C→D时-NO2被还原为-NH2，故C→D的反应类型是还原反应； （4）D是，该物质属于芳香醛的同分异构体还有、两种，其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：2的异构体的结构简式为； （5）与Br2在光照下发生取代反应可以产生(或)，(或)与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生 ， 在O2/O3作用下反应产生，与Fe、HCl作用反应产生 ， 与作用产生，则以与为原料合成的路线为：(或) 。 4.（2026·山东东营·一模）依匹哌唑(F)是治疗精神分裂症的药物，两种合成路线如下(部分试剂省略)： 已知：F的结构为，基团。回答下列问题： (1)A结构简式为_______，B→C反应类型为_______。 (2)D中含氧官能团名称为_______，-Boc基团的作用是_______。 (3)E→G化学方程式为_______。 (4)A的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_______(写出一种即可)。 ①遇溶液不变紫色 ②含4种不同化学环境的氢原子且个数比为1：2：2：2 (5)已知： 填写以A与、为主要原料制备C的流程：_______。 【答案】(1) 取代反应 (2) 醚键、酰胺基 保护氨基防止发生取代反应 (3)或 (4)、、、、等 (5) 【分析】A的分子式为，不饱和度为7，结合F的结构简式，推测A应当是F右侧的基团，A的结构简式为，A发生取代反应生成B，结合B的分子式可知，A中酚羟基与中的溴原子发生取代反应，则B的结构简式为，B和中左侧的亚氨基发生取代反应生成C，则C的结构简式为，C经过酸化得到D，则D的结构简式为，由此可见，-Boc的作用是保护一个氨基；E的分子式为，其应当是F中左侧的基团，其结构简式为，E和发生取代反应生成G，G的结构简式为，G发生类似C→D的反应生成H，H的结构简式为，H和B发生取代反应生成F，同理D和E也可以发生取代反应生成F，据此解答。 【解析】（1）根据分析可知，A的结构简式为，B→C反应类型是取代反应； （2）D的结构简式为，含氧官能团名称为醚键、酰胺基；由分析可知，-Boc基团的作用是保护氨基防止发生取代反应； （3）和发生取代反应生成，化学方程式为：或； （4）A的分子式为，不饱和度为7，其同分异构体满足①遇溶液不变紫色，无酚羟基，②含4种不同化学环境的氢原子且个数比为1：2：2：2，说明苯环的取代基高度对称，且除了苯环外还剩余3个不饱和度，若是含有硝基，还剩余两个不饱和度，可以是或，若是含有氨基，还剩余3个不饱和度，可以是、、等； （5）A的结构简式为，C的结构简式为，变化主要来源于左侧基团，故A先和发生取代反应，产物为，再根据已知条件，将氰基还原为氨基得到，再和发生取代反应左侧成环得到C，流程是。 5.（2026·山东德州·一模）尼拉帕尼是一种重要的靶向抗肿瘤药物。其关键中间体I的一种合成路线如下： 已知： ① ② 回答下列问题： (1)A的名称_______，H的结构简式_______。 (2)B→C的化学方程式为_______。 (3)F中含氧官能团的名称为_______，F→G的反应类型为_______。 (4)B的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体有_______种。 ①苯环上存在3个取代基  ②含有4种不同化学环境的氢原子 (5)由E合成D的路线如下： E→L→MD E生成L所需的试剂和反应条件为_______；M的结构简式为_______。 【答案】(1) 间甲基苯甲酸(3-甲基苯甲酸) (2) (3) 硝基 还原反应 (4)4 (5) NaOH水溶液、加热 【分析】A发生硝化反应生成B，结合I中苯环上硝基和酯基处于邻位，可知A的结构简式为，B结构简式为，B与甲醇发生酯化反应生成C，则C的结构简式为，C中甲基被氧化为醛基生成D，D结构简式为，根据E的分子式可知，C中甲基中1个氢被氯取代，E结构简式为；F的分子式为，不饱和度为9，结合I的结构简式，F的结构简式为，F发生还原反应生成G，G的结构简式为，G与发生取代反应生成H，H的结构简式为，D和H发生已知信息②的反应生成I，据此解答。 【解析】（1）根据分析，A的结构简式为，命名为间甲基苯甲酸(3-甲基苯甲酸)；H的结构简式为； （2）B→C是酯化反应，化学方程式为； （3）F的结构简式为，含氧官能团的名称为硝基；F→G的反应是加氢的反应，类型为还原反应； （4）B的分子式为，不饱和度为6，①苯环上存在3个取代基 ②含有4种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，3个取代基可以是，满足条件的结构简式为、，或3个取代基为，也有2种同分异构体，所以共有4种同分异构体； （5）E（）→D（）的主要变化在于卤代烃转化为醛基，结合卤代烃的性质，卤代烃先发生水解反应转化为羟基，试剂和反应条件分别为NaOH水溶液、加热，但这里酯基同时会水解，故L的结构简式为，L中的羟基催化氧化得到醛基，故M的结构简式为，M第一步先酸化，转化为羧基，第二步与甲醇酯化得到D。 6.（2026·山东潍坊·一模）Darunavir是一种非肽类HIV蛋白酶抑制剂，其合成路线如图所示。 已知： ① ② ③能与CH2N2发生反应并生成。 回答下列问题： (1)A中的官能团名称是___________；合成路线中反应A→B的目的是___________。 (2)D的结构简式为___________，D→E的反应类型是___________。 (3)F→G的反应中，除G外，另一种产物的结构简式为___________。 (4)A的一种同分异构体满足：①苯环上只有一个取代基，但不含—COOH、—OH和氮氧键；②含有6种不同化学环境的氢原子(个数比为1：1：1：2：2：4)，其结构简式为___________(写出一种即可)。 (5)B→C的反应需经历如下过程： CH2N2分子，中心N原子的杂化方式为___________；J→K反应的过程中放出一种气体，其化学式为___________。 【答案】(1) 羧基、氨基 保护氨基 (2) 取代反应 (3) (4)或或 (5) sp N2 【分析】A发生取代反应生成B，B发生一系列反应生成C，C和生成D，结合D的分子式，D中有5个不饱和度，而C中有6个不饱和度，推测C中三元环发生开环反应（已知信息②），故D的结构简式为，D和反应得到E，结合E的分子式（没有氯原子）可知，发生的是取代反应，根据最终产物的结构简式，可知取代的是D中亚氨基的氢，故E的结构简式为，E经过还原反应生成F，结合分子式可知，E中硝基被还原为氨基，故F的结构简式为：，F发生已知信息①的反应生成G，结合G的分子式，G的结构简式为，G和发生取代反应得到目标产物，据此解答。 【解析】（1）A中的官能团名称是羧基、氨基；反应A→B中，将氨基转化为酰胺基，后续路线F→G中重新生成了此氨基，由此可见，反应A→B的目的是保护氨基； （2）根据分析，D的结构简式为，D→E的反应类型是取代反应； （3）根据已知信息①，F→G的反应中，除G外，另一种产物的结构简式为； （4）A分子中除了苯环外还存在3个碳原子，1个氮原子，2个氧原子，1个不饱和度，其同分异构体满足①苯环上只有一个取代基，但不含—COOH、—OH和氮氧键；②含有6种不同化学环境的氢原子(个数比为1：1：1：2：2：4)，当苯环只有一个取代基，其上有3种不同不同化学环境的氢原子，个数比为1：2：2，则满足条件的同分异构体的结构简式为或或； （5）分子结构是，其中与碳相连的氮原子（中心N）形成两个键（分别与C和另一个N），没有孤对电子，价层电子对数为2，因此杂化方式为sp杂化。根据已知信息③，J的结构简式为，结合K的结构简式，根据原子守恒可知，J→K反应的过程中放出的气体是。 7.（2026·山东枣庄·一模）以化合物A为原料制备一种药物中间体J的合成路线如图。 回答下列问题： (1)A的化学名称为______，A的酸性______(填“大于”“小于”或“等于”)的酸性。 (2)D→E化学反应方程式为______；F分子中的大键可表示为______。 (3)H结构简式为______，其含氧官能团的名称为______。 (4)物质M比A多一个，满足下列条件的M的同分异构体有______种。 ①能发生银镜反应    ②取代基中不含甲基且有两个取代基相同 ③能与氯化铁溶液发生显色反应 (5)以为原料制备，利用上述信息补全合成路线______。 【答案】(1) 邻羟基苯甲酸 大于 (2) + (3) 酯基、醚键、酰胺基 (4)6 (5) 【分析】A与浓硫酸发生苯环上的取代反应生成B，B与发生取代引入氯原子生成C，根据C的结构逆推可知，B的结构式为，A的结构式为；C再经稀水解得到D；E与浓在浓硫酸催化下发生硝化反应引入硝基生成F；根据F逆推可知，E的结构式为；可推知D与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E；F在条件下发生还原反应，硝基被还原为氨基生成G，G的结构式为；G与发生取代反应生成H，H的结构式为；H与发生取代反应生成I， I的结构式为；I在条件下发生反应，再经酸化得到J，据此分析。 【解析】（1）的分子式为，结构为化学名称为邻羟基苯甲酸；邻位羟基与羧基形成分子内氢键，稳定了羧基电离后生成的羧酸根负离子，使其更加容易电离出氢离子，酸性更强；而当羟基处于对位时，由于距离远无法形成分子内氢键，且羟基的给电子共轭效应会占主导，反而会增加羧基区域的电子云密度，使氢更难解离，酸性较弱，故 的酸性大于对羟基苯甲酸的酸性； （2）为与在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应，化学方程式为：+；分子中的原子与两个原子形成3中心4电子的大键，可表示为； （3）与发生取代反应生成，的结构简式；其含氧官能团的名称为酯基、醚键、酰胺基； （4）物质比多一个，分子式为不饱和度为5，满足条件：①能发生银镜反应，含，不饱和度为1；②取代基中不含甲基且有两个取代基相同；③能与溶液显色，含酚羟基，且为2个；符合条件的同分异构体为苯环上3取代且有两个取代基相同，共有6种； （5）条件下发生取代反应生成；在条件下发生还原反应，生成；与发生取代反应生成；补全的路线为；。 8.（2026·山东济南·一模）化合物H是合成慢性丙肝病毒治疗药物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B有HBr生成，化学方程式为______；C→D反应类型为______；C含有______种化学环境的氢原子（不考虑立体异构）。 (2)E的化学名称为______；F→G时，官能团由______转化为______（填官能团名称）。 (3)A同分异构体中，符合下列条件的有______种（不考虑立体异构）。 ①含结构    ②能发生银镜反应 (4)根据上述信息，写出以、为主要原料制备的合成路线______。 【答案】(1) + 取代反应 5 (2) 对甲基苯胺（4-甲基苯胺） 硝基 氨基 (3)13 (4) 【分析】A与在作用下发生反应生成B，B在一定条件下生成C，C与反应生成D，根据C的分子式和D的结构可知：C为，则C→D为取代反应，根据B的分子式可知：B→C为加成反应，则B为，根据A→B的反应条件可知A为；D与E（）反应生成F，F在Fe/HCl作用下发生还原反应生成G，G与反应生成H，根据H的结构式可知G为，F→G为还原反应，则F为，根据D的结构和E的分子式可知E为，据此解答。 【解析】（1）据分析，A（）与在作用下发生反应生成B（）和HBr，化学方程式为+；C（）与反应生成D和HCl，则反应类型为取代反应；C（）为对称结构，苯环上有2种氢原子、有2种sp3碳上的氢原子及1种羟基氢原子，故C含有5种化学环境的氢原子。 （2）据分析，E为，名称为对甲基苯胺（4-甲基苯胺）；F→G为还原反应，硝基转化为氨基。 （3）根据已知，符合条件的A的同分异构体为-NO2和-CH2CHO二取代的苯（有邻、间、对取代3种结构），或-NO2、-CH3和-CHO三取代的苯（任意两种取代基处于苯环的邻、间位时，第三种取代基均有4种位置；任意两种取代基处于苯环的对位时，第三种取代基有2种位置；共有10种结构），则共有13种同分异构体。 （4）根据化合物H的合成过程可得：与在作用下发生取代反应生成和HBr，在Fe/HCl作用下还原为，再发生分子内取代反应生成和水，即合成路线为：。 9.（2026·山东泰安·一模）降血脂药立普妥的中间体，合成路线如下所示（反应条件及试剂已简化） 已知：① ② (1)化合物A的名称是_____。 (2)B→C经过两步，，为加成反应，则的反应类型为_____。 (3)C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_____（写出一种即可）。 ①含有苯环  ②该物质含有羟基  ③能与溶液发生显色反应  ④有5种不同化学环境的氢原子（不含键）(4)过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式_____。（其分子式为）(5)请写出的化学方程式_____。 (6)以乙醇和苯胺为原料合成，利用上述信息补全合成路线（无机试剂任选）_____。 CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5   【答案】(1)丙二酸 (2)消去反应 (3) (4) (5)   (6)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5    【分析】B与发生取代反应生成C()和HCl，根据已知信息逆推可知，B为 C6H8O4（），根据原子守恒，A（）与C3H6O反应生成B C6H8O4（）和水，可推知C3H6O结构简式为），C与乙醇发生反应生成D()，D与苯胺发生取代反应生成E C12H15O2N（），E再与苯甲醛发生反应生成F C19H19O2N（），最后F与对氟苯甲醛()发生加成反应生成中间体G()，据此分析。 【解析】（1）由A的结构简式可知，其名称是丙二酸； （2）为加成反应，则Y的结构简式为，Y发生卤代烃的消去反应生成碳碳双键得到化合物C； （3）C的分子式为不饱和度为4，其同分异构体①含有苯环，刚好占用4个不饱和度，说明其余结构均为饱和结构，②该物质含有羟基，还剩余1个氧原子，③能与溶液发生显色反应，含有酚羟基，④有5种不同化学环境的氢原子（不含键），满足条件的结构简式为； （4）过程中有副产物D（）自身发生反应，反应式为：2+； （5）E与苯甲醛发生反应（先加成，后消去）生成F（），的化学方程式； （6）苯胺和乙醇为原料合成，根据逆推可知，可由和反应生成，根据逆推可知，由自身反应生成；根据逆推可知，由和反应生成，可由进行氧化可得，合成路线：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5。 10.（2026·重庆·模拟预测）瑞马唑仑是我国自主研发的小分子镇静药物，用于常规胃镜检查，其合成路线如下（部分试剂和反应条件略去）。 已知：ⅰ． ⅱ．，R为烃基或取代氨基 (1)A能使的溶液褪色，A的结构简式是________。 (2)写出B与新制反应的化学方程式________。 (3)E中官能团的名称是________。 (4)E的同分异构体中，能发生水解反应的反式同分异构体的结构简式为________。 (5)F分子中苯环上有2种氢原子，生成G的化学方程式是________，X是F的同系物，相对分子质量比F大28，则满足下列条件的X的结构共________种（不考虑立体异构）。 ①含与苯环直接相连的氨基（）     ②溴原子不与苯环直接相连 (6)从K到M的合成路线如下： 已知、分别为氧化反应、加成反应，则P和R的结构简式分别是________、________。 【答案】(1)CH3CH＝CH2 (2)CH2=CHCHO+2+NaOHCH2=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O (3)碳碳双键、酯基 (4) (5) 16 (6) 【分析】E与M发生加成反应生成瑞马唑仑，结合E的分子式可知，E为，D与甲醇发生酯化反应生成E，则D为CH2=CHCOOH，B为CH2=CHCHO，A为CH2=CHCH3；与C6H6BrN发生取代反应得到G，根据K的结构简式结合F苯环上有两种氢原子，推断C6H6BrN的结构简式为，G的结构简式为，J与NH3发生信息i的反应，随后发生信息ii的反应生成K，J与NH3反应生成的物质为，再发生信息ii的反应成环，故J为，再反推可得I为，K经过系列反应生成M，根据瑞马唑仑的结构简式和E的结构简式，推断M的结构简式为，M与E加成生成瑞马唑仑； 【解析】（1）A能使溴的四氯化碳溶液褪色，A为丙烯，其结构简式为CH3CH＝CH2； （2）B为CH2=CHCHO，与新制反应的化学方程式为CH2=CHCHO+2+NaOHCH2=CHCOONa+Cu2O↓+3H2O； （3）E为，所含官能团的名称是碳碳双键、酯基； （4）E的同分异构体能发生水解反应说明存在酯基，同时存在顺反异构，则双键C原子上不能连接相同的基团，则其反式同分异构体的结构简式为； （5）F分子中苯环上有2种氢原子，F的结构简式为，F与发生取代反应生成G，化学方程式为； F的结构简式为，X是F的同系物，相对分子质量比F大28，则多两个CH2原子团，满足条件：①含与苯环直接相连的氨基（）；②溴原子不与苯环直接相连，若苯环上除氨基外只有一个取代基，则可以为－CH2CH2Br或－CHBrCH3，与氨基在苯环上的位置为邻、间、对位，则共有23＝6种；若苯环上除氨基外只有两个取代基，则可以为－CH2Br和－CH3，则定两个取代基在苯环上的邻、间、对位后，再定第三个不同取代基氨基分别有4种、4种、2种，共10种，综上，符合条件的同分异构体有16种； （6）与发生信息ii的反应生成P为，P发生醇的氧化生成Q为，根据M的结构简式可知Q到R是羰基碳氧键断裂形成5元环，R为，答案为；。 11.（2026·陕西延安·三模）为一种医药中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)的分子式为___________，其中原子的杂化方式为___________。 (2)反应的化学方程式为___________。 (3)的结构简式为___________，的反应类型为___________。 (4)的分子式为，中含氧官能团的名称为___________。 (5)同时满足下列条件的的同分异构体有___________种(立体异构除外)。 i．能与溶液发生显色反应； ii．苯环上连接两个氨基。 (6)已知：，(、，表示烃基)。 设计以  为原料制备的合成路线流程图：___________(无机试剂和有机溶剂任用)。 【答案】(1) (2)+ +H2O (3)    还原反应 (4)醚键 (5)16 (6)   【分析】C→D的反应条件是NaOH水溶液，酰胺基发生水解，即D的结构简式为，F→G，根据F、G的结构简式以及问题(4)中X的分子式，F中“S-H”断裂，X中“C-Cl”断裂，生成G和HCl，推出X的结构简式为，据此分析； 【解析】（1）根据A的结构简式，A的分子式为C7H9NO；A中N原子有3个σ键，1个孤电子对，价层电子对数为4，N的杂化类型为sp3； （2）对比B、C结构简式，引入硝基，反应类型为取代反应，即反应方程式为+ +H2O； （3）依据上述分析，D的结构简式为；D→E的反应条件是H2、Pd/C，-NO2→-NH2，反应类型为还原反应； （4）X的结构简式为，含氧官能团为醚键； （5）化合物E的分子式为C7H10N2O，不饱和度为4，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其同分异构体中含有酚羟基；依照题意，说明苯环上连接4个基团，2个氨基，1个羟基，1个甲基，先在苯环上两个氨基及1个羟基，再确定甲基的位置，则苯环上连接两个氨基，则满足条件的同分异构体为：，共16种； （6）根据已知信息，先将原料酯水解得到羧酸，再与经反应生成酰胺，最后在HAc加热条件下环化得到目标产物，故以为原料制备的合成路线为。 12.（2026·甘肃兰州·二模）化合物J是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下： 回答下列问题： (1)A分子中碳原子的杂化轨道类型是___________。 (2)F分子中所含官能团名称是___________。J分子中含有___________个手性碳原子。 (3)B→D需经历B→XD的过程。中间体X的分子式为，X转化为D的另一产品为HCl，则C的结构简式为___________。 (4)的结构简式为，F→G中加入是为了结合反应中产生的___________(填结构简式)。 (5)H的分子式为，G→I的反应类型为___________。 (6)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①既能发生银镜反应，也能与发生显色反应； ②分子中有4种不同化学环境的氢。 【答案】(1)、杂化 (2) 氨基、羟基 1 (3) (4) (5)取代反应 (6)或 【分析】该合成路线以苯乙酮（A）为起始原料，首先在三乙胺、乙腈和碘化镁 / 氯化镁作用下发生羰基 α 位的取代反应，引入羧基得B；随后 B 与C在二氯亚砜条件下发生酯化反应，转化为D；D 与盐酸羟胺在碱性条件下反应，羰基转化为=N-OH得到 E；E 经甲醇 / 氢氧化钠条件下的还原反应，=N-OH被还原为氨基，同时酯基水解后部分还原，得到含氨基和羟基的 F；F 与二碳酸二叔丁酯[(Boc)₂O]在三乙胺作用下，氨基被 Boc 基团保护，得到 G；G 与 H在氢氧化钾 / DMF 中发生取代反应，得到 I；最后 I 经甲酸 / 甲醛发生取代反应，氨基被双甲基化，脱除 Boc 保护基并得到目标产物 J，由此分析解题。 【解析】（1）A 分子中存在苯环上的碳原子和羰基中的碳原子为sp2杂化，烷基碳原子为sp3杂化。 （2）F中的官能团有氨基与羟基；手性碳原子是指连有 4 个不同原子或基团的饱和碳原子；J 分子中与-N(CH3)2直接相连的那个饱和碳原子，连接4 种不同基团，故为 1 个手性碳。 （3）B中的羧基被SOCl2氯化，生成X，X为C9H7O2Cl，X与C发生醇解，-COCl与C反应生成-COOCH3，产生副产物HCl，根据原子守恒，可以推出C为CH3OH。 （4）F→G 为氨基的保护反应，(Boc)2O与氨基反应生成-NH-Boc，同时生成副产物BocOH；三乙胺与生成的BocOH(即分子)中和，从而促进反应正向进行。 （5）由分析，G 与 H在氢氧化钾 / DMF 中发生取代反应，-Boc基团被萘基取代，生成I。 （6）条件①：能发生银镜反应(有-CHO)，与FeCl3显色(含酚羟基)；条件②：有4种等效氢，说明结构高度对称，D的分子式为C10H10O3，不饱和度为6，且需同时含酚羟基、醛基，且苯环取代基对称分布，所以-CHO应有2个，-OH有1个，-CH3有2个，符合条件的同分异构体有：或。 13.（2026·陕西安康·三模）化合物F是制备一种祛痰药的中间体，其一种合成路线如图所示(部分反应条件已省略)： 已知：①； ②； ③苯环上取代基的定位效应：和是邻、对位定位基团，和是间位定位基团。 回答下列问题： (1)A的名称为_______，F中含氧的官能团名称为_______。 (2)反应的反应类型为_______。 (3)的化学方程式为_______。 (4)的反应类型为取代反应，除了生成D外，还生成，则化合物M的结构简式为_______，化合物M在合成路线中的作用是_______。 (5)N的同分异构体中含有的有_______种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱显示3组峰的结构简式：_______。 (6)以为原料，设计的合成路线：_______(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。 【答案】(1) 邻硝基甲苯或2-硝基甲苯 羟基 (2)还原反应 (3)+  +HCl (4) 或   保护氨基 (5) 8 (6)   【分析】由已知可得B发生还原反应生成C：；C和M发生取代反应生成D，除了生成D外，还生成，结合M化学式可知，M为；D中氯原子和N发生取代反应生成E，结合D、E结构可知，N为；E和氢氧化钠溶液反应生成F。 【解析】（1）A的名称是邻硝基甲苯或2-硝基甲苯，F中含有的含氧官能团名称为羟基； （2）有机反应中加氢或去氧反应为还原反应，反应的过程中转化为，反应为还原反应； （3）由分析可知，的化学方程式为 + +HCl； （4）由分析可知，M的结构简式为，M在反应中和结合，后来又转化为，故在合成路线中的作用是保护氨基； （5）N为 ，N的同分异构体要求含有，则余下基团为，可知是戊烷的一元取代物，取代基为，共有8种同分异构体，其中核磁共振氢谱显示3组峰的结构简式为； （6）已知，苯环上取代基的定位效应：和是邻、对位定位基团，和是间位定位基团。首先将中硝基还原为氨基得到，再和溴发生取代反应，引入溴原子生成，然后和反应将羧基转化为得到产物，流程为 。 14.（2026·广东梅州·一模）固定和利用能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。与化合物3a反应生成化合物4a或化合物5a如反应Ⅱ和Ⅲ所示(其他试剂、产物及反应条件均省略，Ph代表苯环)。 回答下列问题： (1)1a的名称是_______；4a中的官能团是_______。 (2)反应Ⅰ的原子利用率为100%，则2a的电子式为_______。 (3)3a的同分异构体中含苯环且能发生银镜反应的有_______种。 (4)下列说法错误的有_______。 A．为非极性分子，分子内存在互相垂直的键 B．反应Ⅱ为加成反应，反应Ⅲ为加聚反应 C．3a、4a分子中均存在手性碳原子，都有、杂化的碳原子和氧原子 D．3a中键角大于6a中键角 (5)在一定条件下，6a也能与发生类似反应Ⅱ的反应，生成两种化合物(互为同分异构体)，请写出这两种产物的结构简式：_______。 (6)在一定条件下，6a也能与发生类似反应Ⅲ的反应，请写出高分子产物的结构简式：_______。 (7)根据上述反应信息，以氯丙烷为原料合成高分子化合物。 ①第一步反应所需试剂和条件是_______。 ②用简要文字说明红外光谱中第一步反应的有机产物与氯丙烷不同点：_______。 ③最后一步反应的方程式为_______。 【答案】(1) 苯乙烯 酯基 (2) (3)4 (4)CD (5)、 (6)或 (7) NaOH的乙醇溶液，加热 丙烯有碳碳双键键吸收振动峰，2-氯丙烷有碳氯键吸收振动峰 【分析】由图可知1a为苯乙烯，3a为，反应Ⅱ为加成反应，反应Ⅲ为加聚反应，据此分析作答。 【解析】（1）有机物1a（）为苯乙烯；4a中含有的官能团为酯基； （2）1a与2a发生反应生成3a(环氧化合物)，同时反应Ⅰ的原子利用率为100%，符合加成反应特征，故2a为，氧气分子中氧原子间形成双键，每个氧原子周围还有两对孤电子对，其电子式为：； （3）3a的分子式为，要求其同分异构体中含苯环且能发生银镜反应（含醛基），则侧链需含醛基，结构可为：（分别位于邻位、间位、对位）、，符合条件的共4种； （4）A．为直线型非极性分子，碳原子采取杂化，形成两个互相垂直的键，A正确； B．反应Ⅱ生成环状酯，属于加成反应，反应Ⅲ由2个单体生成高分子，属于加聚反应，故B正确； C．3a、4a分子中与苯环直接相连的碳原子，属于手性碳，连接不同基团；3a、4a分子中都有、杂化的碳原子，3a中氧原子为杂化、没有杂化的氧原子，故C错误； D．3a中键角与6a中键角大小对比，中心原子氧原子和氮原子均为，同时氧原子有两对孤电子对，氮原子有一对孤电子对，孤电子对对成键电子对的排斥力大于成键电子对之间的排斥力，因此键角小于，故D错误； 故答案选CD； （5）反应Ⅱ为加成反应，6a也能与发生加成反应，产物为、，二者互为同分异构体； （6）6a能与发生类似反应Ⅲ的反应（加聚反应），产物为或； （7）①据上述反应信息，合成高分子化合物，需要单体有和，因此以氯丙烷为原料，路径为：，；路径的第一步为氯丙烷的消去反应，条件为NaOH的乙醇溶液，加热； ②第一步反应的有机产物为丙烯，丙烯与氯丙烷在红外光谱中的不同：丙烯有碳碳双键吸收振动峰，2-氯丙烷有碳氯键吸收振动峰； ③最后一步反应的方程式为：。 建议时间：15分钟 1．（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 (2)反应类型为 ；化学方程式为 。 (3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子 (4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。 (5)结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() (6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 【答案】(1) 羧基 (2) 取代反应 (3)或 (4)b (5)A (6)， 【分析】A的分子式为C6H7N，结合I的结构式可推出A的结构式为，A被高锰酸钾氧化为B（），B与氢气加成生成C（），C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。另一条合成路线为：B与SOCl2反应生成F（），F与E（）发生取代反应生成G（），G与氢气加成得到H，H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物，据此解答。 【解析】（1）由分析可知，A的结构式为，B为，B含有的含氧官能团名称为羧基，故答案为：；羧基； （2）由分析可知，C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），化学方程式为：，故答案为：取代反应；； （3）G为，满足以下条件的①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子，说明物质结构高度对称，如或，故答案为：或； （4）H为，存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，烷基是给电子基，酰胺基受旁边碳氧双键的影响，导致杂环N原子(b)上电子云密度增大，碱性增强，所以碱性较强的N原子(b)，故答案为：b； （5）合成路线中涉及到用H2/PtO2加成的路线有B→C，G→H，B→C反应中，吡啶环被加成，G→H转化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C，D选项中含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，易发生加成反应，所以下列有机物最难反应的是苯环，故答案为：A； （6）根据题目中的信息，与发生取代反应生成，与1-溴丙烷发生取代反应生成 ，与氢气加成得到，若先与氢气加成，得到，两处-NH-均可发生取代，因此，先发生取代反应，所以需要补充的合成路线为。 2．（2025·黑吉辽蒙卷卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 。 (2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 【答案】(1)+CH3OH+H2O (2) 羟基 醛基 (3)取代反应 (4)4 (5) (6) 【分析】A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B（），在LiAlH4的作用下，发生还原反应生成C（），C被氧气氧化为D（），D和CBr4反应生成E（），E在CuI作用下，生成F（），F与反应生成G，结合H的结构可推出G为，G与反应生成H，H在一定条件下转化为M（），M与PtCl2反应生成N（），据此解答。 【解析】（1）由分析可知，A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为+CH3OH+H2O； （2）由分析可知，C为，C被氧气氧化为D（），羟基转化为醛基，故答案为：羟基；醛基； （3）G为，与反应生成，属于取代反应的特征，故答案为：取代反应； （4）E为，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体，如果为醛基，溴原子，甲基的组合时，可形成  两种，如果为酮碳基，溴原子组合时可形成  ，一共有4种，故答案为：4； （5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为，可以推断出M中的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环，因此可能的副产物为，故答案为：； （6）参考上述路线，可先将消去生成，再与反应生成，与在一定条件下得到目标产物，故答案为：；。 3.（2025·海南·高考真题）药物I的一种合成路线如下： 其中G为 回答问题： (1)A的化学名称为______。 (2)BC反应类型为______。 (3)D的结构简式为______。 (4)E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为。X的结构简式为______。(写出一种即可)。 (5)G中所含有的官能团名称为______。 (6)E→F的反应方程式为______。 (7)比照上图合成I的路线信息，从出发，辅之以C6H5CH2Cl及一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线______。 已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原；②。 【答案】(1)丙酸 (2)取代反应 (3) (4)或 (5)氨基、醚键 (6)+Br2+HBr (7) 【分析】根据题干信息，由AB发生了取代反应（A中的-OH被-Cl取代），BC发生取代反应（B中的-Cl被取代），C和D的分子式相同为同分异构体，结合E的结构简式和DE的反应条件以及BC的取代过程可知，D的结构简式为：，EF在光照条件下发生的取代反应，苯环侧链亚甲基上的H被溴原子取代，生成F（含-COCHBrCH3），由结构简式可知FH发生取代反应，则G的结构简式为，H与H2发生还原反应，最终生成I。 【解析】（1）A的化学名称为：丙酸。 （2）由分析可知BC的反应类型为：取代反应。 （3）由分析可知，D的结构简式为：。 （4）E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为，说明其结构高度对称，则X的结构简式为: 或。 （5）结合分析可知，G中所含有的官能团名称：为氨基、醚键。 （6）E→F的反应方程式为：+Br2+HBr。 （7）结合题干和已知信息，苯酚发生A→F的一系列反应可生成，再发生已知信息②的反应生成，再发生氰基的水解反应生成，再利用已知信息①发生H→I的反应生成，再发生羟基的消去反应即可得到目标产物，故合成路线为：。 学科网（北京）股份有限公司1 / 17 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 有机合成综合推断题 建议时间：20分钟 突破一 根据官能团转化进行推断 1.（2026·山东青岛·一模）化合物I是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物I的简化部分条件的合成路线。 已知：①R-W+Mg→R-MgW(R为烃基，W为卤族元素)； ②+R3-NH2+H2O。 回答下列问题： (1)A的系统名称是_______。 (2)F中含氧官能团的名称为_______。 (3)C的结构简式为_______。 (4)F→G反应的化学方程式为_______；G→H的反应类型为_______。 (5)H与M反应生成I的过程中有HCl生成，则M的结构简式为_______。 (6)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。 ①含有手性碳原子；②能发生银镜反应；③含苯环且苯环上只有一个取代基。 (7)E→F过程发生一系列反应，如下图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和盐类物质(已略去)，则Z的结构简式为_______。 突破二 根据反应条件进行推断 2.（2026·山东临沂·一模）抗肿瘤药来那度胺(J)的合成路线如图所示。 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为______，该反应的目的是______。 (2)E→F的化学方程式为______；G中含氧官能团的名称为______。 (3)F的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的有机物的结构简式为______(写出一种即可)。 ①该有机物与足量碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下； ②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为。 (4)下列有机物中，酸性最强的是______(填标号)。    (5)结合题给信息，以为主要原料合成的路线如下。 MN   试剂X的结构简式为______；N的结构简式为______。 突破三 根据试题信息进行推断 3.（2026·山东淄博·一模）抗肿瘤药物尼洛替尼(J)的一种合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ．(为有机基团或氢原子) 回答下列问题： (1)A的结构简式为___________；B中含氧官能团名称为___________；C→D中通常加入，其作用为___________。 (2)F的化学名称为___________；F→G中反应①的化学方程式为___________；G→H的反应类型为___________。 (3)I的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为___________(写出一种即可)。 ①含2个六元环的芳香族化合物 ②红外光谱图中无N-H键吸收峰 ③含5种不同化学环境的氢原子(个数比为3:2:2:2:1) (4)B→D的另一种合成路线为： M与N的结构简式分别为___________、___________。 突破四 逆推法进行推断 4.（2025·山东·一模）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知：Ⅰ．Bn为，咪唑为； Ⅱ．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为_______。 (2)G中含氧官能团的名称为_______。 (3)J→K的反应类型为_______。 (4)C和D生成E的过程中会有其他有机物生成，该有机物的结构简式为_______。 (5)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。 (6)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y；③Y与反应生成F．第③步化学方程式为_______。 (7)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物Ⅰ的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为_______和_______。 突破五 合成路线的设计 5.（2026·山东烟台·一模）帕金森病精神症状治疗药物M（）的合成路线如下： 已知：Ⅰ.R1NH2 Ⅱ.R1COOCH3+R2CH2COOCH3+CH3OH Ⅲ.+R-N=C=O 回答下列问题： (1)A→B反应类型为________，B→C的化学方程式为________，E的结构简式为________。 (2)Q(C7H6O3)为G的同系物，且其官能团在苯环上的相对位置与G相同，Q的名称为________，合成路线中设计G→H、I→K反应目的为________。 (3)I中含氧官能团的名称为________，L中C原子的轨道杂化方式有________种。 (4)写出符合下列条件的L同分异构体的结构简式________。 ①分子中含有苯环，有-CONH2和-CHO结构。 ②核磁共振氢谱显示分子中共有4种不同化学环境的H原子。 (5)根据上述信息，写出以环己烯和甲醇为原料（其他试剂任选）制备的合成路线________。 建议时间：60分钟 1.（2026·海南海口·二模）某药物中间体H的合成路线如图所示： 已知：流程中为还原剂。 回答下列问题： (1)芳香烃A中碳原子未参与杂化的2p轨道形成__________中心__________电子的大键。 (2)由B生成C的反应类型是__________。F中硝基作为取代基，其化学名称为__________。 (3)C→D过程中，NaOH的作用是__________。 (4)写出由A生成E的化学方程式：__________。 (5)下列有关苯酚及其衍生物的由小到大的排列顺序为__________（用字母表示）。 a.                b.                c.                d. (6)在D的同分异构体中，符合下列条件的结构有__________（填标号）。 ①含2个苯环、2个硝基； ②能与溶液发生显色反应； ③所含官能团不能全部连在同一个苯环上。 a.18种                    b.24种                    c.30种                    d.48种 其中核磁共振氢谱上有5组峰的结构简式为__________（写出一种即可）。 2.（2025·海南·一模）H是抗肿瘤药氟他胺的合成中间体，合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)H中含氧官能团的名称为______。 (2)的化学方程式为______。 (3)C的结构简式为______；D中烃基的名称为______。 (4)反应类型：______、______。 (5)吡啶能显著增大反应中H的产率，从平衡角度推测吡啶具有的性质：______。 (6)E的同分异构体中，含有苯环且核磁共振氢谱有2组峰的结构简式为______(填一种)。 3.（2025·海南儋州·模拟预测）喹啉类化合物常被用于医疗保健和植物保护等方面，以邻硝基甲苯为起始原料合成邻甲基喹啉的路线如图所示： (1)A中所含官能团的名称为_____。 (2)B的名称是_____；由B生成C的反应方程式为_____。 (3)C→D的反应类型为_____。 (4)D属于芳香醛类的同分异构体还有_____种，其中核磁共振氢谱有四组峰(峰面积比为1：2：2：2)的异构体的结构简式为_____。 (5)设计以和为原料合成路线(无机试剂任选)_____。 已知： 4.（2026·山东东营·一模）依匹哌唑(F)是治疗精神分裂症的药物，两种合成路线如下(部分试剂省略)： 已知：F的结构为，基团。回答下列问题： (1)A结构简式为_______，B→C反应类型为_______。 (2)D中含氧官能团名称为_______，-Boc基团的作用是_______。 (3)E→G化学方程式为_______。 (4)A的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_______(写出一种即可)。 ①遇溶液不变紫色 ②含4种不同化学环境的氢原子且个数比为1：2：2：2 (5)已知： 填写以A与、为主要原料制备C的流程：_______。 5.（2026·山东德州·一模）尼拉帕尼是一种重要的靶向抗肿瘤药物。其关键中间体I的一种合成路线如下： 已知： ① ② 回答下列问题： (1)A的名称_______，H的结构简式_______。 (2)B→C的化学方程式为_______。 (3)F中含氧官能团的名称为_______，F→G的反应类型为_______。 (4)B的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体有_______种。 ①苯环上存在3个取代基  ②含有4种不同化学环境的氢原子 (5)由E合成D的路线如下： E→L→MD E生成L所需的试剂和反应条件为_______；M的结构简式为_______。 6.（2026·山东潍坊·一模）Darunavir是一种非肽类HIV蛋白酶抑制剂，其合成路线如图所示。 已知： ① ② ③能与CH2N2发生反应并生成。 回答下列问题： (1)A中的官能团名称是___________；合成路线中反应A→B的目的是___________。 (2)D的结构简式为___________，D→E的反应类型是___________。 (3)F→G的反应中，除G外，另一种产物的结构简式为___________。 (4)A的一种同分异构体满足：①苯环上只有一个取代基，但不含—COOH、—OH和氮氧键；②含有6种不同化学环境的氢原子(个数比为1：1：1：2：2：4)，其结构简式为___________(写出一种即可)。 (5)B→C的反应需经历如下过程： CH2N2分子，中心N原子的杂化方式为___________；J→K反应的过程中放出一种气体，其化学式为___________。 7.（2026·山东枣庄·一模）以化合物A为原料制备一种药物中间体J的合成路线如图。 回答下列问题： (1)A的化学名称为______，A的酸性______(填“大于”“小于”或“等于”)的酸性。 (2)D→E化学反应方程式为______；F分子中的大键可表示为______。 (3)H结构简式为______，其含氧官能团的名称为______。 (4)物质M比A多一个，满足下列条件的M的同分异构体有______种。 ①能发生银镜反应    ②取代基中不含甲基且有两个取代基相同 ③能与氯化铁溶液发生显色反应 (5)以为原料制备，利用上述信息补全合成路线______。 8.（2026·山东济南·一模）化合物H是合成慢性丙肝病毒治疗药物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B有HBr生成，化学方程式为______；C→D反应类型为______；C含有______种化学环境的氢原子（不考虑立体异构）。 (2)E的化学名称为______；F→G时，官能团由______转化为______（填官能团名称）。 (3)A同分异构体中，符合下列条件的有______种（不考虑立体异构）。 ①含结构    ②能发生银镜反应 (4)根据上述信息，写出以、为主要原料制备的合成路线______。 9.（2026·山东泰安·一模）降血脂药立普妥的中间体，合成路线如下所示（反应条件及试剂已简化） 已知：① ② (1)化合物A的名称是_____。 (2)B→C经过两步，，为加成反应，则的反应类型为_____。 (3)C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_____（写出一种即可）。 ①含有苯环  ②该物质含有羟基  ③能与溶液发生显色反应  ④有5种不同化学环境的氢原子（不含键）(4)过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式_____。（其分子式为）(5)请写出的化学方程式_____。 (6)以乙醇和苯胺为原料合成，利用上述信息补全合成路线（无机试剂任选）_____。 CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5   10.（2026·重庆·模拟预测）瑞马唑仑是我国自主研发的小分子镇静药物，用于常规胃镜检查，其合成路线如下（部分试剂和反应条件略去）。 已知：ⅰ． ⅱ．，R为烃基或取代氨基 (1)A能使的溶液褪色，A的结构简式是________。 (2)写出B与新制反应的化学方程式________。 (3)E中官能团的名称是________。 (4)E的同分异构体中，能发生水解反应的反式同分异构体的结构简式为________。 (5)F分子中苯环上有2种氢原子，生成G的化学方程式是________，X是F的同系物，相对分子质量比F大28，则满足下列条件的X的结构共________种（不考虑立体异构）。 ①含与苯环直接相连的氨基（）     ②溴原子不与苯环直接相连 (6)从K到M的合成路线如下： 已知、分别为氧化反应、加成反应，则P和R的结构简式分别是________、________。 11.（2026·陕西延安·三模）为一种医药中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)的分子式为___________，其中原子的杂化方式为___________。 (2)反应的化学方程式为___________。 (3)的结构简式为___________，的反应类型为___________。 (4)的分子式为，中含氧官能团的名称为___________。 (5)同时满足下列条件的的同分异构体有___________种(立体异构除外)。 i．能与溶液发生显色反应； ii．苯环上连接两个氨基。 (6)已知：，(、，表示烃基)。 设计以  为原料制备的合成路线流程图：___________(无机试剂和有机溶剂任用)。 12.（2026·甘肃兰州·二模）化合物J是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下： 回答下列问题： (1)A分子中碳原子的杂化轨道类型是___________。 (2)F分子中所含官能团名称是___________。J分子中含有___________个手性碳原子。 (3)B→D需经历B→XD的过程。中间体X的分子式为，X转化为D的另一产品为HCl，则C的结构简式为___________。 (4)的结构简式为，F→G中加入是为了结合反应中产生的___________(填结构简式)。 (5)H的分子式为，G→I的反应类型为___________。 (6)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①既能发生银镜反应，也能与发生显色反应； ②分子中有4种不同化学环境的氢。 13.（2026·陕西安康·三模）化合物F是制备一种祛痰药的中间体，其一种合成路线如图所示(部分反应条件已省略)： 已知：①； ②； ③苯环上取代基的定位效应：和是邻、对位定位基团，和是间位定位基团。 回答下列问题： (1)A的名称为_______，F中含氧的官能团名称为_______。 (2)反应的反应类型为_______。 (3)的化学方程式为_______。 (4)的反应类型为取代反应，除了生成D外，还生成，则化合物M的结构简式为_______，化合物M在合成路线中的作用是_______。 (5)N的同分异构体中含有的有_______种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱显示3组峰的结构简式：_______。 (6)以为原料，设计的合成路线：_______(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。 14.（2026·广东梅州·一模）固定和利用能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。与化合物3a反应生成化合物4a或化合物5a如反应Ⅱ和Ⅲ所示(其他试剂、产物及反应条件均省略，Ph代表苯环)。 回答下列问题： (1)1a的名称是_______；4a中的官能团是_______。 (2)反应Ⅰ的原子利用率为100%，则2a的电子式为_______。 (3)3a的同分异构体中含苯环且能发生银镜反应的有_______种。 (4)下列说法错误的有_______。 A．为非极性分子，分子内存在互相垂直的键 B．反应Ⅱ为加成反应，反应Ⅲ为加聚反应 C．3a、4a分子中均存在手性碳原子，都有、杂化的碳原子和氧原子 D．3a中键角大于6a中键角 (5)在一定条件下，6a也能与发生类似反应Ⅱ的反应，生成两种化合物(互为同分异构体)，请写出这两种产物的结构简式：_______。 (6)在一定条件下，6a也能与发生类似反应Ⅲ的反应，请写出高分子产物的结构简式：_______。 (7)根据上述反应信息，以氯丙烷为原料合成高分子化合物。 ①第一步反应所需试剂和条件是_______。 ②用简要文字说明红外光谱中第一步反应的有机产物与氯丙烷不同点：_______。 ③最后一步反应的方程式为_______。 建议时间：15分钟 1．（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 (2)反应类型为 ；化学方程式为 。 (3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子 (4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。 (5)结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() (6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 2．（2025·黑吉辽蒙卷卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 。 (2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 3.（2025·海南·高考真题）药物I的一种合成路线如下： 其中G为 回答问题： (1)A的化学名称为______。 (2)BC反应类型为______。 (3)D的结构简式为______。 (4)E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为。X的结构简式为______。(写出一种即可)。 (5)G中所含有的官能团名称为______。 (6)E→F的反应方程式为______。 (7)比照上图合成I的路线信息，从出发，辅之以C6H5CH2Cl及一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线______。 已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原；②。 学科网（北京）股份有限公司1 / 17 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $