专题01 有机合成路线的设计与优化（重难点训练）化学鲁科版选择性必修3

**基本信息** 聚焦有机合成核心环节，通过碳链增长、官能团保护与转化、信息推断及路线设计五大模块，以选择与填空综合题型递进训练，强化科学思维与证据推理能力。 **专项设计** |模块|题量/典例|题型特征|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |碳链的增长|2题|选择，结合反应机理分析结构与反应类型|从基础碳链构建切入，建立“反应条件-结构变化”关联| |官能团的保护|2题|选择，考查保护基团作用与反应目的|通过实例理解官能团保护必要性，形成“问题-方案-验证”思维| |官能团的转化|2题|选择，涉及多步反应中官能团变化分析|整合取代、氧化等反应，构建官能团转化网络模型| |信息给予的有机合成与推断|2题|填空，含新信息迁移与结构推断|训练信息提取与应用能力，衔接已知与未知反应| |有机合成路线设计|10题|填空，综合设计与同分异构体分析|从模仿到创新，培养路线设计的系统性与优化意识|

专题07 有机合成路线的设计与优化 建议时间：20分钟 突破一 碳链的增长 1．（24-25高二下·山东潍坊·期中）一种感光材料的原料(D)合成路线如图。 已知：①(、为烃基或氢原子，下同)； ② 下列说法正确的是 A．A中最多有14个原子共平面 B．可以使用溴水区分B和C C．B→C的反应类型为取代反应 D．D的结构简式为 【答案】D 【解析】A在NaOH水溶液加热条件下发生水解反应，A中氯原子被羟基替代，结合已知信息①知，B为苯甲醛()，苯甲醛与乙醛发生类似已知信息②的反应，则C为，C与银氨溶液反应再经酸化得到D，则D为，据此分析解答。苯环为平面结构(12原子共平面)，与苯环相连的C为饱和碳原子，该C与其相连的四个原子构成四面体结构，由于C-C键可以旋转，A中最多有12+1=13个原子共平面，故A错误；B的结构简式为，B中含醛基，能与溴水(其中含有HBrO)发生氧化还原反应而使溴水褪色，C的结构简式为，C中含醛基和碳碳双键，也能使溴水褪色，因此不能用溴水区分B和C，故B错误；B→C为羟醛缩合反应，第一步是两分子醛发生加成反应得到羟基醛，第二步是羟基醛发生消去反应生成不饱和醛和水，故C错误；结合分析知，D由与银氨溶液反应后再经酸化而得到，D的结构简式为，故D正确；故选D。 2．（24-25高二下·浙江宁波·期末）具有温和辛香味的肉桂醛合成路线如下： 下列说法正确的是 A．苯甲醇中所有原子共平面 B．质谱仪无法区分苯甲醇和苯甲醛 C．过程①中发生了加成、消去反应 D．苯甲醛与肉桂醛互为同系物 【答案】C 【解析】苯甲醇分子中侧链碳为饱和碳原子，与其周围原子形成四面体，所有原子不可能共平面，A错误；苯甲醇和苯甲醛的相对分子质量不同，质谱仪可以区分，B错误；过程①中先发生了加成反应，碳链增长，后发生消去反应，形成碳碳双键，C正确；肉桂醛含双键和醛基，苯甲醛含醛基，两者官能团种类不同，不是同系物，D错误；故选C。 突破二 官能团的保护 3．（24-25高二下·山东日照·期中）物质丁是合成某抗癌药物的中间体，其合成路线如下。 已知：两个羟基连在同一个碳上不稳定，会自动脱水。 下列说法错误的是 A．甲分子含有三种官能团 B．设计反应①和③的目的是保护醛基 C．反应①经历了加成反应和消去反应 D．反应③生成了丁和乙二醇 【答案】C 【解析】甲分子含有醛基、氰基、醚键，三种官能团，A正确；反应①的目的是为了保护醛基不被NaBH4还原，而反应③是为了脱去对醛基的保护，B正确；反应①为缩醛过程经历了加成和取代两步反应，C错误；反应③生成了丁（醛基）和乙二醇，D正确；故选C。 4．（24-25高二下·北京·期中）对乙酰氨基酚又称为扑热息痛，具有很强的解热镇痛作用，其合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．反应①与反应③的目的是保护酚羟基避免在反应②中被氧化 B．反应②用稀作为硝化试剂，体现了对苯环的活化 C．中间产物D既能与HCl反应，又能与NaOH反应 D．芳香族化合物X含硝基且为扑热息痛的同分异构体，其可能结构共有13种 【答案】D 【解析】根据的结构简式及A的分子式知，苯酚和发生取代反应生成A为，A和硝酸发生取代反应生成B为，B和HI发生取代反应生成，根据扑热息痛的结构简式和D的分子式知，发生还原反应生成D为，D发生取代反应生成扑热息痛，据此分析。酚羟基不稳定，易被硝酸氧化，反应①与反应③的目的是保护酚羟基避免在反应②中被氧化，A正确；反应②用稀作为硝化试剂，而不是浓硝酸，说明对苯环的活化导致苯环上对位的氢原子变得活泼，B正确；D为，氨基具有碱性、酚羟基具有酸性，所以D既能与HCl反应，又能与NaOH反应，C正确；芳香族化合物X含硝基且为扑热息痛的同分异构体，如果取代基为，有1种位置异构；如果取代基为，有1种位置异构；如果取代基为、，有3种位置异构；如果取代基为、，有3种位置异构，如果取代基为2个、1个，有6种位置异构，则符合条件的同分异构体有14种，D错误；故选D。 突破三 官能团的转化 5．（24-25高二上·江苏泰州·期中）是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如下(部分反应条件省略)： 下列说法不正确的是 A．过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应 B．过程Ⅰ中的中间产物为 C．过程Ⅱ可产生与互为同分异构体的副产物 D．可以使用酸性检验是否完全转化为 【答案】D 【解析】X中含有碳氧双键，则过程Ⅰ中X发生碳氧双键的加成反应生成Y；Y中含有羟基，则过程Ⅱ在浓硫酸、加热条件下，Y发生消去反应生成Z；Z中含有碳碳双键，则过程Ⅲ中Z与水发生加成反应生成W。根据分析，过程Ⅰ中与过程Ⅲ中均为加成反应，A正确；X中含有碳氧双键，氧原子电负性大，带部分负电荷，当与极性试剂发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，即基团与氧原子相连，因此过程Ⅰ中的中间产物为，B正确；根据分析，过程Ⅱ在浓硫酸、加热条件下Y发生消去反应，因此可生成副产物，与互为同分异构体，C正确；Z中含有碳碳双键，W中含有羟基，均可以被酸性溶液氧化使其褪色，则无法使用酸性检验是否完全转化为W，D错误；答案选D。 6．（24-25高二下·福建·期末）对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是 A．A的结构简式为 B．反应③的反应类型为氧化反应 C．产物中可能含有副产物 D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是 【答案】B 【解析】烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基，故甲苯应先发生硝化反应在甲基的对位引入硝基，A为：，A中甲基被氧化为羧基，发生氧化反应生成B：，B硝基被还原为氨基，发生还原反应得到产物。反应①为甲苯的硝化反应，A的结构为，A正确；根据分析，反应③硝基被还原为氨基，反应类型为还原反应，B错误；由于烷基为邻对位定位基，所以最后含有副产品，C正确；若反应①、②顺序互换，由于-COOH为间位定位基，所以会将硝基引入羧基间位，还原后氨基与羧基位于间位，D正确；故选B。 突破四 信息给予的有机合成与推断 7.（2026·黑龙江大庆·三模）物质用于治疗转甲状腺素蛋白介导的淀粉样变性心肌病。物质G的一种合成路线如下： 已知：① ②DMF、THF均为常用的有机溶剂。 (1)A中含氧官能团的名称是___________。 (2)A→B的化学方程式为___________，该步骤中试剂的作用是___________。 (3)B→D的反应类型为___________。C的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的物质有___________种(不考虑立体异构)。 (4)下列说法错误的是___________(填序号) ①A可与溶液发生显色反应 ②C的核磁共振氢谱中有3组峰 ③D中碳原子的杂化方式有、杂化 ④E中所有的原子可能共平面 (5)根据已知信息，请写出X的结构简式___________。 【答案】(1)(酚)羟基，酯基 (2） 中和反应生成的，使平衡向正反应方向移动 (3）取代反应 12 (4)②④ (5) 【解析】A在碳酸钾、DMF与室温条件下，与1，3-二溴丙烷发生取代反应生成B；B再与分子式为的C在苯溶剂、室温条件下发生取代反应，生成D，根据D结构逆推可知C为；D与肼在乙醇、90℃条件下发生反应，生成E；E在氢氧化锂、THF，水和室温条件下发生酯的水解反应，生成F；F最终经盐酸酸化可得到目标产物G，据此分析。（1）A中含有的官能团为酚羟基和酯基； （2）A→B为酚羟基与1，3-二溴丙烷的取代反应，化学方程式为：；该反应中会生成副产物，可中和反应生成的，使平衡向正反应方向移动，提高反应产率； （3）B→D中，B的溴原子被C取代，反应类型为取代反应；C的分子式为，含2个不饱和度，其同分异构体能发生银镜反应和水解反应，说明含有甲酸酯基（），剩余部分为，链状结构中含碳碳双键，当双键插入图中标注位置，如图有8种，；环状结构，共4种，如图，符合条件的同分异构共12种； （4）①A中含有酚羟基，可与溶液发生显色反应，①正确； ②C为（2，4-戊二酮），核磁共振氢谱中有2组峰，②错误； ③D中苯环、羰基上的碳原子为杂化，饱和碳原子为杂化，③正确； ④E中含有饱和碳原子，如亚甲基、甲基，所有原子不可能共平面，④错误； 故错误的是②④； （5）根据已知信息①，由产物的结构可推知，X的结构简式为：。 8．（2026·江西新余·二模）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下： 已知：①； ②； ③、和奥昔布宁的沸点均高于。 回答下列问题： (1)G中含氧官能团的名称为___________，B→C的反应类型是___________。 (2)E的结构简式为___________。 (3)J→K的化学方程式是___________。 (4)G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在左右蒸出___________(填物质名称)来促进反应。 (5)F的同分异构体有多种，符合下列条件的F的同分异构体有___________(不考虑立体异构)种。 ①能与溶液发生显色反应 ②苯环上只有两个取代基且不含其他环状结构 ③能发生银镜反应和水解反应 (6)参照上述合成路线和信息，以2-丙醇为原料(无机试剂任选)，设计制备化合物M()的合成路线___________。 【答案】(1）酯基，羟基 取代反应 (2) (3) (4)乙酸甲酯 (5)6 (6) 【解析】根据C的结构简式和A的分子式，可知A的结构简式为。A→B发生了加成反应，苯环断键加氢变成环己醇，B的结构简式为。B→C发生了取代反应，羟基转化为Cl原子。C→D发生加成反应制得格氏试剂，参照已知①第一步可知D的结构简式为。根据已知①，D+F→G的过程中格氏试剂和F中的羰基发生加成反应后水解生成了羟基，F的结构简式为。结合F的结构简式和E的分子式可知，E→F的过程中发生了酯化反应，E的结构简式为。J的分子式为，所以J→K发生了酯化反应，J的结构简式为，K中的碳碳三键、和二乙基胺、甲醛在催化作用下发生偶联反应得到L。根据已知②，G和L发生取代反应，与酯基O原子相连的基团互换，奥昔布宁的结构简式为。（1）根据G的结构简式可知，其含氧官能团为羟基和酯基；根据分析，B→C的反应类型为取代反应。 （2）根据分析，E的结构简式为。 （3）J→K为酯化反应，反应过程中还生成了水，化学方程式为。 （4）根据已知②，该反应的另一个产物为，根据已知③，70℃左右只能蒸出，减小其浓度促进反应正向进行。 （5）F的不饱和度为6，其同分异构体能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能发生银镜反应和水解反应，有机物只有3个O原子，所以只能含有甲酸酯基，苯环和甲酸酯基的不饱和度之和为5。还剩2个C原子，和一个不饱和度，只能形成碳碳双键。苯环上只有两个取代基，每种组合都有邻、间、对三种情况；不含其他环状结构，所以另一个取代基上双键C原子直接与苯环相连，甲酸酯基可以连在端点C原子上，也可以连在与苯环相连的C原子上。综上，符合条件的同分异构体有种。 （6）根据已知①，M可由丙酮和反应得到，而丙酮可由2-丙醇发生氧化反应得到，由和Mg在乙醚存在的条件下发生加成反应得到，参照B→C的反应，由2-丙醇发生取代反应得到，所以合成路线为。 突破五 有机合成路线设计 9．（2026·天津·一模）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团名称是___________。 (2)B的结构简式是___________。 (3)E生成F的反应类型是___________。 (4)中间体D含有___________个手性碳原子，写出C生成中间体D的化学方程式___________。 (5)与化合物C具有相同官能团的同分异构体有___________种(不包括C)，写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为的一种结构简式___________。 (6)下列关于化合物F的说法正确的是___________。 a．能发生加成、取代、氧化反应    b．最多能与反应    c．分子中所有原子可能共平面 (7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线___________(无机试剂和溶剂任选)。 【答案】(1)羰基 (2) (3)氧化反应 (4）1 (5）3 (6)a (7) 【解析】A与Br2发生加成反应生成B（），B在碱的作用下发生消去反应生成C，C与发生加成反应生成D，D在碱的作用下发生分子内取代反应得到E和HBr，E被氧气氧化为F。（1）由A的结构简式可知，其含氧官能团名称为羰基； （2）A与Br2发生加成反应生成B，则B为； （3）对比E、F的结构简式可知，E脱去2个氢原子得到F，所以E生成F的反应类型为氧化反应； （4）如图所示中间体D含有1个手性碳原子；由分析知，C与发生加成反应生成D，则其化学方程式为； （5）C的官能团是碳碳双键、碳溴键、酮羰基，与其具有相同官能团的同分异构体为、、共3种，氢原子个数比为2:1:2的结构简式为； （6）化合物F中含有苯环、羰基和碳碳双键能发生加成反应，有苯环能发生取代反应，有碳碳双键能发生氧化反应，a正确；化合物F中的苯环可以与3个发生加成反应，3个羰基可以与3个发生加成反应，2个碳碳双键可以与2个发生加成反应，故最多能与反应，b错误；化合物F中存在甲基，甲基碳为sp3杂化，其所连4个原子构成四面体形，所以分子中所有原子不可能共平面，c错误；故选a； （7）目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E的过程，首先和发生加成反应生成，再发生水解反应生成，再发生酯化反应得到目标产物，具体流程是。 10．（2026·山东泰安·二模）托吡司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物，一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)： 已知：。 回答下列问题： (1)化合物A中的含氧官能团名称是_______，其N原子的孤电子对位于_______轨道上。A的酸性比苯甲酸()_______(填“强”或“弱”)。 (2)C的结构简式为_______，在C的同分异构体中同时满足下列条件的有_______种。 ①遇溶液显紫色；②分子中存在 (3)E→F化学方程式为_______。 (4)以和甲醇为有机原料，设计的合成路线(无机试剂任选)_______。 【答案】(1）羧基 杂化 强 (2） 10 (3) (4) 【解析】由有机物的转化关系可知，A与SOCl2发生取代反应生成B；B与甲醇发生取代反应生成C；C与肼发生取代反应生成D；E与甲醇发生加成反应生成F；D与F发生取代反应生成G；G一定条件下与氢氰酸发生取代反应生成H。（1）由结构简式可知，化合物A的含氧官能团为羧基；分子中氮原子形成2个σ键，孤对电子对数为1，杂化方式为sp2杂化，则孤电子对位于sp2杂化轨道上；与苯甲酸分子相比，A分子中氮原子和氯原子都是吸电子原子，会使羧基分子中羟基的极性增强，电离出氢离子的能力增强，酸性增强，所以A分子的酸性强于苯甲酸； （2）由分析可知，C的结构简式为；C的同分异构体遇氯化铁溶液显紫色，说明同分异构体分子中含有酚羟基，则分子中存在酰胺基的同分异构体可以视作邻氯苯酚、间氯苯酚、对氯苯酚分子中苯环上的氢原子被酰胺基取代所得结构，共有10种； （3）由分析可知，E→F的反应为E与甲醇发生加成反应生成，反应的化学方程式为：； （4）由有机物的转化关系可知，以和甲醇为有机原料合成的合成步骤为酸性条件下发生水解反应生成；浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成；与一水合肼发生取代反应生成；与甲醇发生加成反应生成；与反应生成，则合成路线为：。 建议时间：30分钟 11．（2026·辽宁大连·一模）螺岩兰草酮(H)是一种重要的植物植保素，一种合成路线如下： 已知：①，、、代表烷基或H ②E→F的反应机理： (1)A的分子式为___________。 (2)F中所含官能团的名称为___________。 (3)G→H的反应类型为___________。 (4)B→C的化学方程式为___________。 (5)B的同分异构体中能使FeCl3溶液显色的有___________种；其中，苯环上一氯取代物只有1种的结构简式为___________。 (6)根据上述合成路线以及E→F的反应机理，写出N以及P的另一种结构简式：N：___________；P：、___________。 【答案】(1) (2)(酮)羰基、碳碳双键 (3)取代反应 (4)+Br2+HBr (5）22 或 (6） 【解析】B与溴发生取代反应生成C，结合D的结构简式中的位置，C的结构简式为。（1）根据结构简式，A的分子式为； （2）F中所含官能团的名称为(酮)羰基、碳碳双键； （3）G→H的反应中取代碘原子生成H，反应类型为取代反应； （4）B与溴发生取代反应生成C，C的结构简式为，化学方程式为+Br2+HBr； （5）B的分子式为，同分异构体中能使FeCl3溶液显色，说明含有苯环和酚羟基，若苯环上含有4个侧链，为3个甲基、1个酚羟基，有6种结构；若苯环上含有3个侧链，为1个甲基、1个乙基、1个酚羟基，有10种结构；若苯环上含有2个侧链，可以为1个正丙基、1个酚羟基或者1个异丙基、1个酚羟基，各有邻、间、对3种结构；共有22种符合条件的同分异构体；其中，苯环上一氯取代物只有1种，说明结构高度对称，结构简式为或； （6）依据已知反应①和M的结构简式，N为；根据电催化机理，P的结构简式为或。 12．（2026·浙江·二模）氯霉素(H)是广谱抗菌素，某研究小组采用如下路线进行合成： 已知：①能选择性还原碳氧双键； ②含结构的物质遇新制会形成绛蓝色溶液 请回答： (1)G中的含氧官能团名称是___________。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．B的某种同分异构体具有两性 B．E可以发生加成反应、取代反应和氧化反应 C．G在酸性条件下水解可得到一种酸性强于乙酸的产物 D．H分子中含1个手性碳原子，与足量溶液反应最多消耗 (3)已知化合物C存在顺反异构，则C的结构简式为___________。 (4)写出的化学反应方程式___________。 (5)的过程中会产生少量的同分异构体，请利用实验区分和(只需写出试剂和现象)___________。 (6)根据所学知识和相关信息，设计用甲苯()与得到的合成路线___________。(用流程图表示，无机试剂任选) 【答案】(1)酯基 (2)D (3) (4) (5)加入新制，溶液变为绛蓝色的则是 (6) 【解析】A发生硝化反应生成B，由E的结构简式逆推，可知B是；根据C、D的分子式，可知C与HOBr发生加成反应生成D， F和G发生取代反应生成H，由E、G 的结构简式逆推 ，可知F的结构简式为。（1）根据G的结构简式，可知G中的含氧官能团名称是酯基； （2）B是，的同分异构体具有两性，故A正确；E含有苯环，可以发生加成反应，E含有羟基，可以发生取代反应和氧化反应，故B正确；G含有酯基，在酸性条件下水解可得到Cl2CHCOOH、CH3OH，Cl2CHCOOH酸性强于乙酸，故C正确；分子中含2个手性碳原子(*标出)，，故D错误； 选D。 （3）C与HOBr发生加成反应生成D，化合物C存在顺反异构，则C的结构简式为。 （4）F是，F和G发生取代反应生成H和CH3OH， 的化学反应方程式； （5）的过程中会产生少量的同分异构体，含结构的物质遇新制会形成绛蓝色溶液，加入新制，溶液变为绛蓝色的则是。 （6）和氯气在光照条件下发生取代反应生成，水解生成，氧化为，和发生羟醛缩合反应生成，发生发生还原反应生成，合成路线为。 13．（2026·山东临沂·一模）抗肿瘤药来那度胺(J)的合成路线如图所示。 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为______，该反应的目的是______。 (2)E→F的化学方程式为______；G中含氧官能团的名称为______。 (3)F的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的有机物的结构简式为______(写出一种即可)。 ①该有机物与足量碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下； ②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为。 (4)下列有机物中，酸性最强的是______(填标号)。    (5)结合题给信息，以为主要原料合成的路线如下。 MN   试剂X的结构简式为______；N的结构简式为______。 【答案】(1）取代反应 保护氨基 (2）+ CH3OH +H2O 硝基、酯基 (3)或    (4)a (5）       【解析】由有机物的转化关系可知，与Cbz-Cl发生取代反应生成B，则A为；氯化亚砜作用下B与甲醇发生酯化反应生成C；催化剂作用下C与氢气发生还原反应生成，则D为； I发生题给信息反应生成J,则I为；H与铁、盐酸发生还原反应生成，则H为；G与D发生取代反应生成，F→G为Br原子取代甲基上的氢原子，E→F为浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应，则G 为；E为、F 为。（1）由分析可知，A→B的反应为与Cbz-Cl发生取代反应生成B和氯化氢；由结构简式可知，A、D分子中都含有氨基，则A→B的反应目的是保护氨基； （2）由分析可知，E→F的反应为浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成和水，反应的化学方程式为：+ CH3OH +H2O；由分析可知，G的结构简式为，含氧官能团为硝基、酯基； （3）0.5 molF的芳香族同分异构体与足量碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下22.4 L二氧化碳，说明同分异构体分子中含有2个羧基，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为3：2：2：2说明同分异构体分子中含有甲基和氨基，且结构对称，则符合条件的结构简式为：、 ； （4）羧酸的酸性取决于羧基离解出H+后形成的羧酸根负离子的稳定性，稳定性越强酸性越强。苯甲酸中羧基直接与苯环相连，苯环的吸电子共轭效应较弱，酸性中等。邻羟基苯甲酸中，邻位羟基（-OH）的吸电子效应使羧基电子云密度降低，且羟基与羧基可形成分子内氢键，进一步稳定羧酸根负离子，故酸性最强。对羟基苯甲酸中，羟基的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应，使羧基电子云密度升高，羧酸根负离子稳定性减弱，酸性弱于苯甲酸。氧元素的电负性强于氮元素，羟基的吸电子能力强于氨基，则对羟基苯甲酸的酸性强于对氨基苯甲酸，所以四种羧酸中邻羟基苯甲酸的酸性最强。故选a； （5）由题给信息可知，以为主要原料合成的合成步骤为与发生取代反应生成，与铁、盐酸发生还原反应生成，发生题给信息反应生成，则X为、N为。 14．（2026·河北衡水·模拟预测）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：①； ②试剂a是。 回答下列问题： (1)I中含氧官能团的名称为_______。E的化学名称为_______。 (2)D的结构简式为_______。1个M分子中含有1个sp杂化的碳原子，则M的结构简式为_______。 (3)F→G的化学方程式为_______。 (4)J→K的反应类型为_______，该反应加入三乙胺的作用是_______。 (5)L有多种同分异构体，满足下列条件的有_______种。其中核磁共振氢谱显示有三组吸收峰，且峰面积之比为的结构简式为_______(任意写出1种)。 ①红外光谱显示含有和苯环； ②含有结构。 【答案】(1）羧基、硝基 对硝基苯胺或4-硝基苯胺 (2） (3) (4）取代反应 三乙胺显碱性，可以中和该反应产生的HCl，促进反应正向进行 (5）16 或 【解析】A为苯胺，与乙酸脱水缩合得到B为，与浓硫酸和浓硝酸加热发生硝化反应得到D，结合G的结构简式可推知D为，D水解得到E为，E与试剂a反应得到F，结合G的结构简式可推知F为，F与发生还原反应得到G，I与在碱性条件下反应得到J，结合已知信息可确定J为，J与反应得到K，结合L的结构简式可以确定K为，K一定条件还原得到L，L进一步反应得到M，依据题干信息可以确定M的结构简式为，G与M经过三步反应得到P，据此分析。（1）I中含氧官能团有羧基和硝基。由E结构简式可知，E的名称为对硝基苯胺或4-硝基苯胺； （2）由上述分析可知D的结构简式为。M含有1个sp杂化的碳原子，则M的结构简式为； （3）根据分析F为，F→G的化学方程式为； （4）J→K为与生成和的反应，该反应为取代反应；加入的三乙胺显碱性，可以中和该反应产生的HCl，促进反应正向进行； （5）由题意可知，L的同分异构体含有、和两个，有16种结构，依次为：、、、、、、、、、、、、、、、。其中核磁共振氢谱显示有三组峰，且峰面积之比为的结构简式为、。 15．（2026·广东深圳·一模）烯丙醇(CH2=CH-CH2OH)是重要的有机合成中间体，通过不对称氧化反应可合成化合物G(一种β-肾上腺素受体阻滞剂)。化合物G的一种合成路线如下： (1)溴代烃B的结构简式为___________。 (2)化合物D中不能与钠反应的含氧官能团名称为___________。 (3)下列说法正确的有___________(填序号)。 A．C→D的过程中有π键的断裂和σ键形成 B．E分子中碳原子杂化类型为sp2 C．化合物F存在分子间氢键，且能与水互溶 D．D、E、F和G分子中均含有手性碳原子 (4)化合物C的同分异构体中，核磁共振氢谱图中只有一组信号峰的化合物的名称为___________。 (5)若一定条件下，化合物C先与反应生成M，再经过不对称氧化反应可直接得到F，写出M的结构简式：___________。 (6)以丙烯酸()、乙烯和(CH3)2NH为有机原料，根据上述信息，分三步合成化合物。 ①第一步：在催化剂的作用下，乙烯与O2发生反应生成环状化合物Q，其反应的化学方程式为___________。 ②第二步：(CH3)2NH与Q反应形成链状化合物。 ③第三步：进行___________(填反应类型)，其反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 【答案】(1) (2)醚键 (3)AD (4)丙酮 (5) (6）2CH2=CH2+O22 酯化反应(或取代反应） 【解析】正丙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成A(丙烯)，丙烯在光照条件下与Br2发生取代反应生成卤代烃B，B在NaOH水溶液中加热水解生成C，根据C中羟基的位置可知B的结构简式为；C经过不对称氧化生成D，D与发生开环反应生成E，E脱水成环后再与异丙胺发生开环反应得到G，据此分析。（1）由分析可知，B的结构简式为； （2）化合物D中不能与钠反应的含氧官能团名称为醚键； （3）C→D的过程中，碳碳双键中的键断裂，C-O σ键形成，A正确；E分子中，萘环()所有碳原子杂化类型为sp2，形成单键的碳原子杂化类型为sp3，B错误；化合物F的官能团只有醚键，不能形成分子间氢键，且没有亲水基团，不能与水互溶，C错误；连有4种不同原子团的碳原子即为手性碳原子，D、E、F和G分子中均含有手性碳原子，用*分别表示为、、、，D正确；故选AD； （4）烯丙醇的分子式为，其同分异构体的核磁共振氢谱只有1种氢，即分子内含有对称的2个甲基(-CH3)，故该同分异构体为，名称为丙酮； （5）一定条件下，烯丙醇先与反应生成M，再经过不对称氧化反应可直接得到F，则M中含有碳碳双键，根据F的结构逆推出M的结构简式为； （6）①第一步：类似于烯丙醇的不对称氧化反应，乙烯在催化剂作用下能和反应生成环状化合物Q()，反应的化学方程式为； ②第二步：与Q()反应形成链状化合物； ③第三步：丙烯酸()与进行酯化反应(或取代反应)得到最终的目标产物，其反应的化学方程式为：。 16．（2026·甘肃张掖·二模）某种抗失眠药物G的合成路线如下。 (1)A的结构简式为___________，A用习惯命名法命名为___________。 (2)B中含氧官能团名称为___________。 (3)的反应类型为___________。 (4)D→E的化学方程式为___________。 (5)B的一种同系物为W，已知W比B多一个碳原子，写出两种满足下列条件的W的同分异构体的结构简式：___________。 ①属于芳香族化合物  ②属于酯类  ③核磁共振氢谱显示有3组峰 (6)现以苯、苯甲醛和为原料合成，写出合成路线图；___________(合成路线参照本题题干，无机试剂任选)。 【答案】(1） 邻氟甲苯 (2)羧基 (3)取代反应 (4) (5)、、（任写两种）(6) 【解析】根据A被氧化生成B，B（）中含有羧基可知，A的结构简式为，B与SOCl2发生取代生成C（），C与发生取代反应生成D()，D与取代生成E()，E与取代生成F（），F在醋酸和乙醇作用下，生成G（）；据此作答。（1）A的结构简式为，它的习惯命名法命名为邻氟甲苯； （2）B的结构简式为，其中含氧官能团为羧基； （3）C→D反应方程式为  +  → + HCl，C中氯原子被取代，发生取代反应； （4）D→E的反应过程上，D()中氮原子上的一个氢原子被取代，发生取代反应：； （5）已知W为比B多一个碳原子的同系物，W属于芳香族化合物，含有苯环；属于酯类，含有酯基；核磁共振氢谱显示有3组峰，说明结构有较高的对称性，由此满足以上条件的W的同分异构体有: 、、（任写两种）； （6）遇到高锰酸钾酸性溶液被氧化为，与SOCl2发生取代反应生成，与苯在氯化铝作用下取代反应生成，与发生取代反应生成，其中由与氢氧化钠溶液发生水解反应得到，合成路线图为。 17．（2026·青海西宁·一模）化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。 回答下列问题： (1)A的结构简式是___________，B的官能团名称是___________。 (2)下列说法错误的是___________(填标号)。 A．E有顺反异构体 B．A可与溶液发生显色反应 C．的反应中有乙醇生成 D．的反应类型为取代反应 (3)J的结构简式中标注的碳原子a~d，其中手性碳原子是___________。 (4)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为。写出其中一种的结构简式___________。 (5)某同学结合的合成路线，设计了化合物K()的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为___________和___________。 已知： 【答案】(1） 碳溴键（或Br原子）(2)D (3)c (4）4 、、、 (5） 【解析】根据B、C的结构简式以及A的分子式，可知，A→C的过程为A与B发生取代反应，生成C与HBr。A的结构简式为：。C与D发生取代反应，生成E和HBr。E在酸性条件下发生水解，生成和CH3CH2OH。中一个C原子上连有2个羟基时，结构不稳定，最终变成F()。对比F的分子式和G的分子式，结合H的结构简式，可知F→G的过程为F与CH3NO2发生加成反应生成。G中的醛基(-CHO)被氧化剂氧化为羧基(-COOH)，并与CH3OH在浓硫酸的作用下发生酯化反应，生成H。H与H2在催化剂的作用下发生还原反应，H中的硝基(-NO2)被还原为氨基(-NH2)，生成I。I脱去一分子CH3OH，发生分子内成环反应，生成J。据此解答。（1）由分析可知，A的结构简式为；根据B的结构简式可知B中的官能团为碳溴键（或Br原子）。 （2）E中碳碳双键上的每个C原子都连接了不同的原子和原子团，则E有两种结构：相同的氢原子位于双键同一侧的顺式结构和相同的氢原子位于双键两侧的反式结构，A项正确；A的分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液作用显紫色，B项正确；由分析可知，E→F的过程中生成乙醇，C项正确；根据分析，F→G的反应类型为碳碳双键的加成反应，D项错误；故选D。 （3）手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，分析J的结构简式，可知c为手性碳原子。 （4）D的分子式为，其同分异构体满足条件①②，说明同分异构体中含有醛基，且存在四种不同环境的氢原子，且每种氢原子个数之比为9∶3∶1∶1，则分子中应存在3个相同的甲基，满足条件的同分异构体有：、、、，共有4种。 （5）分析题给已知条件，可知R-CHO中的碳氧双键断裂，CH3CHO上甲基中的2个碳氢键断裂，彼此重新成键生成R-CH＝CHCHO和H2O，根据L与CH3CHO在相同条件下反应生成类似产物可知L为一元醛，由产物()的结构简式，可逆推出L的结构简式为；由K的结构简式及生成K的反应条件逆推，可知C8H15NO4的结构简式为，M被氧化剂氧化生成，则M的结构简式为。 18．（2026·吉林·三模）胃动力药依托比利可以按照下列合成路线合成 已知： (1)化合物A的名称是_______。 (2)化合物D的含氧官能团名称是_______。 (3)在B与C生成D的过程中的作用是_______。 (4)实验室可用新制的氢氧化铜鉴别化合物A和B，写出B与足量的新制的氢氧化铜反应的化学方程式_______。 (5)化合物D的同系物M，其相对分子质量比D小56，写出符合下列条件的化合物M的同分异构体的结构简式_______。（写出其中一种即可）。 ①除苯环外不含其他环状结构，且苯环上含有2个取代基 ②不能发生银镜反应，但可与发生显色反应 ③红外光谱检测显示分子中不含有的吸收峰 ④谱检测表明有4种不同化学环境的氢原子，吸收峰面积比为 (6)研究小组在实验室用甲苯为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺（）。完成下面的合成路线图______（无机试剂任选） 写出下列化合物的结构简式Y______，Q______。 【答案】(1)对甲基苯酚(或4-甲基苯酚) (2)醛基和醚键 (3)中和反应生成的HCl，促进反应正向进行，提高产率 (4) (5) (6） 【解析】与F发生反应生成依托比利，结合F的分子式可知，F的结构简式为，D与H2NOH反应生成E，E与H2在催化剂的作用下生成F，结合F的分子式可以推出E的结构简式为B、C在碳酸钾的作用下生成D，结合C的分子式可知，C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2，A催化氧化生成B，则A为，据此分析。（1）A为，名称为对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)； （2）根据D的结构，含氧官能团为醛基和醚键； （3）B的酚羟基与C（发生取代反应生成HCl，的作用是吸收HCl，使平衡正向移动，提高产物产率； （4）B与足量的新制的氢氧化铜反应的化学方程式：； （5）D（）的同系物M相对分子质量比D小56，说明M比D少4个，分子式为，①除苯环外不含其他环状结构，且苯环上含有2个取代基；②不能发生银镜反应，说明无醛基，但可与发生显色反应，说明有酚羟基，③红外光谱检测显示分子中不含有的吸收峰；④谱检测表明有4种不同化学环境的氢原子，吸收峰面积比为，符合条件的结构为； （6）由题给信息可知，用甲苯氧化得到苯甲酸（），与SOCl2发生取代反应生成，甲苯催化氧化得到，与NH2OH反应生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成；与发生取代反应生成，Y结构简式为，Q的结构简式为，流程：。 19．（25-26高二下·广西南宁·月考）高分子化合物H的一种合成路线如下： 已知：i．C7H8O属于酚类芳香族化合物： ii．＋RX＋HX（R为烷烃基，X为卤原子）； iii．＋R3－COOH、＋CO2。 回答下列问题： (1)A的化学名称为_____。 (2)AB的化学反应方程式为_____。 (3)C7H8O的结构简式是_____。 (4)D分子含手性碳原子个数为_____，F中所含官能团的名称为_____。 (5)M属于C的同系物，相对分子质量比C小14，则M的结构共有_____种（不包括立体异构），其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为6：3：2：1的M的结构简式为_____（写一种）。 (6)某同学结合物质H的合成路线，设计以、乙醇为原料，合成的一种路线_____（用流程图表示，其他无机试剂任选）。 【答案】(1)丙烯 (2) (3) (4）3 酮羰基、羧基 (5）22 或 (6) 【解析】A分子式是C3H6，A与HCl加成反应产生C3H7Cl，则A是，B可能是或；B与C7H8O反应产生C，C与H2发生加成反应产生D，根据D结构简式，可知B是，分子式是C7H8O的物质是，与发生苯环上-CH3在苯环上对位的取代反应产生C：，C与H2发生苯环上的加成反应产生D：，D与浓硫酸混合加热发生消去反应产生E：，E与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，产生F：，F与H2在Ni催化下加热，发生加成反应产生G: ，G在一定条件下发生缩聚反应产生高聚物H。（1）根据上述分析可知，化合物A是丙烯或1-丙烯； （2）根据上述分析可知，A与HCl在催化剂作用下发生加成反应，生成B(C7H7Cl)，反应方程式为：； （3）已知信息中C7H8O属于酚类芳香族化合物，说明羟基直接连在苯环上，且苯环上还有一个甲基，并结合上述分析可知，结构简式为：； （4）根据上述分析可知，D的结构为，手性碳是碳所连的四个基团都不一样，所以手性碳原子个数为3；F分子式为，所含官能团是酮羰基和羧基； （5）根据上述分析可知化合物C是，M属于C的同系物，相对分子质量比C小14，说明M比C少1个CH2原子团，则M分子中含有酚-OH、3个饱和C原子，苯环上的取代基可以是①-OH、-CH2CH2CH3；②-OH、-CH2(CH3)2；③-OH、-CH3、-CH2CH3；④-OH、-CH3、-CH3、-CH3, 共四种不同情况，根据它们在苯环上的位置的不同，可知同分异构体种类分别有3、3、10、6种，故它们可能的结构为3+3+10+6=22种；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为6:3:2:1的M的结构简式为或，可任写其中的一种； （6）由题中已知信息可知，与浓硫酸混合加热，发生消去反应产生环己烯，与酸性KMnO4溶液发生氧化反应产生HOOC(CH2)4COOH，HOOC(CH2)4COOH与CH3CH2OH在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生和H2O，故答案为。 建议时间：10分钟 1．（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)A结构简式为_______；B中含氧官能团名称为_______。 (2)反应类型为_______；化学方程式为_______。 (3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_______(写出一种即可)。 ①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子 (4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是_______(填“a”或“b”)。 (5)结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() (6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线_______。 【答案】(1) 羧基 (2)取代反应 (3)、、、、、、、、、、、 (4)b (5)A (6) 【解析】A的分子式为C6H7N，结合I的结构式可推出A的结构式为，A被高锰酸钾氧化为B（），B与氢气加成生成C（），C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。另一条合成路线为：B与SOCl2反应生成F（），F与E（）发生取代反应生成G（），G与氢气加成得到H，H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。 （1）由分析可知，A的结构式为，B为，B含有的含氧官能团名称为羧基； （2）由分析可知，C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），化学方程式为：； （3）G为，满足以下条件的①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子，说明物质结构高度对称，可以有以下结构：、、、、、、、、、、、； （4）H为，存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，烷基是给电子基，酰胺基受旁边碳氧双键的影响，导致杂环N原子(b)上电子云密度增大，碱性增强，所以碱性较强的N原子(b)，故答案为：b； （5）合成路线中涉及到用H2/PtO2加成的路线有B→C，G→H，B→C反应中，吡啶环被加成，G→H转化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C，D选项中含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，易发生加成反应，所以下列有机物最难反应的是苯环，故答案为A； （6）根据题目中的信息，与发生取代反应生成，与1-溴丙烷发生取代反应生成 ，与氢气加成得到，若先与氢气加成，得到，两处-NH-均可发生取代，因此，先发生取代反应，所以需要补充的合成路线为。 2．（2025·海南卷）药物I的一种合成路线如下： 其中G为 回答问题： (1)A的化学名称为______。 (2)BC反应类型为______。 (3)D的结构简式为______。 (4)E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为。X的结构简式为______。(写出一种即可)。 (5)G中所含有的官能团名称为______。 (6)E→F的反应方程式为______。 (7)比照上图合成I的路线信息，从出发，辅之以C6H5CH2Cl及一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线______。 已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原；②。 【答案】(1)丙酸 (2)取代反应 (3) (4)或 (5)氨基、醚键 (6)+Br2+HBr (7) 【解析】根据题干信息，由AB发生了取代反应（A中的-OH被-Cl取代），BC发生取代反应（B中的-Cl被取代），C和D的分子式相同为同分异构体，结合E的结构简式和DE的反应条件以及BC的取代过程可知，D的结构简式为：，EF在光照条件下发生的取代反应，苯环侧链亚甲基上的H被溴原子取代，生成F（含-COCHBrCH3），由结构简式可知FH发生取代反应，则G的结构简式为，H与H2发生还原反应，最终生成I。 （1）A的化学名称为：丙酸。 （2）由分析可知BC的反应类型为：取代反应。 （3）由分析可知，D的结构简式为：。 （4）E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为，说明其结构高度对称，则X的结构简式为: 或。 （5）结合分析可知，G中所含有的官能团名称：为氨基、醚键。 （6）E→F的反应方程式为：+Br2+HBr。 （7）结合题干和已知信息，苯酚发生A→F的一系列反应可生成，再发生已知信息②的反应生成，再发生氰基的水解反应生成，再利用已知信息①发生H→I的反应生成，再发生羟基的消去反应即可得到目标产物，故合成路线为：。 学科网（北京）股份有限公司1 / 17 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题07 有机合成路线的设计与优化 建议时间：20分钟 突破一 碳链的增长 1．（24-25高二下·山东潍坊·期中）一种感光材料的原料(D)合成路线如图。 已知：①(、为烃基或氢原子，下同)； ② 下列说法正确的是 A．A中最多有14个原子共平面 B．可以使用溴水区分B和C C．B→C的反应类型为取代反应 D．D的结构简式为 2．（24-25高二下·浙江宁波·期末）具有温和辛香味的肉桂醛合成路线如下： 下列说法正确的是 A．苯甲醇中所有原子共平面 B．质谱仪无法区分苯甲醇和苯甲醛 C．过程①中发生了加成、消去反应 D．苯甲醛与肉桂醛互为同系物 突破二 官能团的保护 3．（24-25高二下·山东日照·期中）物质丁是合成某抗癌药物的中间体，其合成路线如下。 已知：两个羟基连在同一个碳上不稳定，会自动脱水。 下列说法错误的是 A．甲分子含有三种官能团 B．设计反应①和③的目的是保护醛基 C．反应①经历了加成反应和消去反应 D．反应③生成了丁和乙二醇 4．（24-25高二下·北京·期中）对乙酰氨基酚又称为扑热息痛，具有很强的解热镇痛作用，其合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．反应①与反应③的目的是保护酚羟基避免在反应②中被氧化 B．反应②用稀作为硝化试剂，体现了对苯环的活化 C．中间产物D既能与HCl反应，又能与NaOH反应 D．芳香族化合物X含硝基且为扑热息痛的同分异构体，其可能结构共有13种 突破三 官能团的转化 5．（24-25高二上·江苏泰州·期中）是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如下(部分反应条件省略)： 下列说法不正确的是 A．过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应 B．过程Ⅰ中的中间产物为 C．过程Ⅱ可产生与互为同分异构体的副产物 D．可以使用酸性检验是否完全转化为 6．（24-25高二下·福建·期末）对氨基苯甲酸()是一种用途广泛的化工产品和医药中间体，通常以甲苯为原料进行合成。如图为对氨基苯甲酸的一种合成路线(已知：烷基为苯环上邻、对位定位基，羧基为苯环上间位定位基)。下列说法不正确的是 A．A的结构简式为 B．反应③的反应类型为氧化反应 C．产物中可能含有副产物 D．若反应①、②顺序互换，则最终得到的产物主要是 突破四 信息给予的有机合成与推断 7.（2026·黑龙江大庆·三模）物质用于治疗转甲状腺素蛋白介导的淀粉样变性心肌病。物质G的一种合成路线如下： 已知：① ②DMF、THF均为常用的有机溶剂。 (1)A中含氧官能团的名称是___________。 (2)A→B的化学方程式为___________，该步骤中试剂的作用是___________。 (3)B→D的反应类型为___________。C的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的物质有___________种(不考虑立体异构)。 (4)下列说法错误的是___________(填序号) ①A可与溶液发生显色反应 ②C的核磁共振氢谱中有3组峰 ③D中碳原子的杂化方式有、杂化 ④E中所有的原子可能共平面 (5)根据已知信息，请写出X的结构简式___________。 8．（2026·江西新余·二模）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下： 已知：①； ②； ③、和奥昔布宁的沸点均高于。 回答下列问题： (1)G中含氧官能团的名称为___________，B→C的反应类型是___________。 (2)E的结构简式为___________。 (3)J→K的化学方程式是___________。 (4)G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在左右蒸出___________(填物质名称)来促进反应。 (5)F的同分异构体有多种，符合下列条件的F的同分异构体有___________(不考虑立体异构)种。 ①能与溶液发生显色反应 ②苯环上只有两个取代基且不含其他环状结构 ③能发生银镜反应和水解反应 (6)参照上述合成路线和信息，以2-丙醇为原料(无机试剂任选)，设计制备化合物M()的合成路线___________。 突破五 有机合成路线设计 9．（2026·天津·一模）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团名称是___________。 (2)B的结构简式是___________。 (3)E生成F的反应类型是___________。 (4)中间体D含有___________个手性碳原子，写出C生成中间体D的化学方程式___________。 (5)与化合物C具有相同官能团的同分异构体有___________种(不包括C)，写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为的一种结构简式___________。 (6)下列关于化合物F的说法正确的是___________。 a．能发生加成、取代、氧化反应    b．最多能与反应    c．分子中所有原子可能共平面 (7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线___________(无机试剂和溶剂任选)。 10．（2026·山东泰安·二模）托吡司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物，一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)： 已知：。 回答下列问题： (1)化合物A中的含氧官能团名称是_______，其N原子的孤电子对位于_______轨道上。A的酸性比苯甲酸()_______(填“强”或“弱”)。 (2)C的结构简式为_______，在C的同分异构体中同时满足下列条件的有_______种。 ①遇溶液显紫色；②分子中存在 (3)E→F化学方程式为_______。 (4)以和甲醇为有机原料，设计的合成路线(无机试剂任选)_______。 建议时间：30分钟 11．（2026·辽宁大连·一模）螺岩兰草酮(H)是一种重要的植物植保素，一种合成路线如下： 已知：①，、、代表烷基或H ②E→F的反应机理： (1)A的分子式为___________。 (2)F中所含官能团的名称为___________。 (3)G→H的反应类型为___________。 (4)B→C的化学方程式为___________。 (5)B的同分异构体中能使FeCl3溶液显色的有___________种；其中，苯环上一氯取代物只有1种的结构简式为___________。 (6)根据上述合成路线以及E→F的反应机理，写出N以及P的另一种结构简式：N：___________；P：、___________。 12．（2026·浙江·二模）氯霉素(H)是广谱抗菌素，某研究小组采用如下路线进行合成： 已知：①能选择性还原碳氧双键； ②含结构的物质遇新制会形成绛蓝色溶液 请回答： (1)G中的含氧官能团名称是___________。 (2)下列说法不正确的是___________。 A．B的某种同分异构体具有两性 B．E可以发生加成反应、取代反应和氧化反应 C．G在酸性条件下水解可得到一种酸性强于乙酸的产物 D．H分子中含1个手性碳原子，与足量溶液反应最多消耗 (3)已知化合物C存在顺反异构，则C的结构简式为___________。 (4)写出的化学反应方程式___________。 (5)的过程中会产生少量的同分异构体，请利用实验区分和(只需写出试剂和现象)___________。 (6)根据所学知识和相关信息，设计用甲苯()与得到的合成路线___________。(用流程图表示，无机试剂任选) 13．（2026·山东临沂·一模）抗肿瘤药来那度胺(J)的合成路线如图所示。 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为______，该反应的目的是______。 (2)E→F的化学方程式为______；G中含氧官能团的名称为______。 (3)F的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的有机物的结构简式为______(写出一种即可)。 ①该有机物与足量碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下； ②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为。 (4)下列有机物中，酸性最强的是______(填标号)。    (5)结合题给信息，以为主要原料合成的路线如下。 MN   试剂X的结构简式为______；N的结构简式为______。 14．（2026·河北衡水·模拟预测）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：①； ②试剂a是。 回答下列问题： (1)I中含氧官能团的名称为_______。E的化学名称为_______。 (2)D的结构简式为_______。1个M分子中含有1个sp杂化的碳原子，则M的结构简式为_______。 (3)F→G的化学方程式为_______。 (4)J→K的反应类型为_______，该反应加入三乙胺的作用是_______。 (5)L有多种同分异构体，满足下列条件的有_______种。其中核磁共振氢谱显示有三组吸收峰，且峰面积之比为的结构简式为_______(任意写出1种)。 ①红外光谱显示含有和苯环； ②含有结构。 15．（2026·广东深圳·一模）烯丙醇(CH2=CH-CH2OH)是重要的有机合成中间体，通过不对称氧化反应可合成化合物G(一种β-肾上腺素受体阻滞剂)。化合物G的一种合成路线如下： (1)溴代烃B的结构简式为___________。 (2)化合物D中不能与钠反应的含氧官能团名称为___________。 (3)下列说法正确的有___________(填序号)。 A．C→D的过程中有π键的断裂和σ键形成 B．E分子中碳原子杂化类型为sp2 C．化合物F存在分子间氢键，且能与水互溶 D．D、E、F和G分子中均含有手性碳原子 (4)化合物C的同分异构体中，核磁共振氢谱图中只有一组信号峰的化合物的名称为___________。 (5)若一定条件下，化合物C先与反应生成M，再经过不对称氧化反应可直接得到F，写出M的结构简式：___________。 (6)以丙烯酸()、乙烯和(CH3)2NH为有机原料，根据上述信息，分三步合成化合物。 ①第一步：在催化剂的作用下，乙烯与O2发生反应生成环状化合物Q，其反应的化学方程式为___________。 ②第二步：(CH3)2NH与Q反应形成链状化合物。 ③第三步：进行___________(填反应类型)，其反应的化学方程式为___________(注明反应条件)。 16．（2026·甘肃张掖·二模）某种抗失眠药物G的合成路线如下。 (1)A的结构简式为___________，A用习惯命名法命名为___________。 (2)B中含氧官能团名称为___________。 (3)的反应类型为___________。 (4)D→E的化学方程式为___________。 (5)B的一种同系物为W，已知W比B多一个碳原子，写出两种满足下列条件的W的同分异构体的结构简式：___________。 ①属于芳香族化合物  ②属于酯类  ③核磁共振氢谱显示有3组峰 (6)现以苯、苯甲醛和为原料合成，写出合成路线图；___________(合成路线参照本题题干，无机试剂任选)。 17．（2026·青海西宁·一模）化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。 回答下列问题： (1)A的结构简式是___________，B的官能团名称是___________。 (2)下列说法错误的是___________(填标号)。 A．E有顺反异构体 B．A可与溶液发生显色反应 C．的反应中有乙醇生成 D．的反应类型为取代反应 (3)J的结构简式中标注的碳原子a~d，其中手性碳原子是___________。 (4)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为。写出其中一种的结构简式___________。 (5)某同学结合的合成路线，设计了化合物K()的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为___________和___________。 已知： 18．（2026·吉林·三模）胃动力药依托比利可以按照下列合成路线合成 已知： (1)化合物A的名称是_______。 (2)化合物D的含氧官能团名称是_______。 (3)在B与C生成D的过程中的作用是_______。 (4)实验室可用新制的氢氧化铜鉴别化合物A和B，写出B与足量的新制的氢氧化铜反应的化学方程式_______。 (5)化合物D的同系物M，其相对分子质量比D小56，写出符合下列条件的化合物M的同分异构体的结构简式_______。（写出其中一种即可）。 ①除苯环外不含其他环状结构，且苯环上含有2个取代基 ②不能发生银镜反应，但可与发生显色反应 ③红外光谱检测显示分子中不含有的吸收峰 ④谱检测表明有4种不同化学环境的氢原子，吸收峰面积比为 (6)研究小组在实验室用甲苯为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺（）。完成下面的合成路线图______（无机试剂任选） 写出下列化合物的结构简式Y______，Q______。 19．（25-26高二下·广西南宁·月考）高分子化合物H的一种合成路线如下： 已知：i．C7H8O属于酚类芳香族化合物： ii．＋RX＋HX（R为烷烃基，X为卤原子）； iii．＋R3－COOH、＋CO2。 回答下列问题： (1)A的化学名称为_____。 (2)AB的化学反应方程式为_____。 (3)C7H8O的结构简式是_____。 (4)D分子含手性碳原子个数为_____，F中所含官能团的名称为_____。 (5)M属于C的同系物，相对分子质量比C小14，则M的结构共有_____种（不包括立体异构），其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为6：3：2：1的M的结构简式为_____（写一种）。 (6)某同学结合物质H的合成路线，设计以、乙醇为原料，合成的一种路线_____（用流程图表示，其他无机试剂任选）。 建议时间：10分钟 1．（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)A结构简式为_______；B中含氧官能团名称为_______。 (2)反应类型为_______；化学方程式为_______。 (3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_______(写出一种即可)。 ①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子 (4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是_______(填“a”或“b”)。 (5)结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() (6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线_______。 2．（2025·海南卷）药物I的一种合成路线如下： 其中G为 回答问题： (1)A的化学名称为______。 (2)BC反应类型为______。 (3)D的结构简式为______。 (4)E的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢谱有2组峰且峰面积之比为。X的结构简式为______。(写出一种即可)。 (5)G中所含有的官能团名称为______。 (6)E→F的反应方程式为______。 (7)比照上图合成I的路线信息，从出发，辅之以C6H5CH2Cl及一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线______。 已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原；②。 学科网（北京）股份有限公司1 / 17 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $