有机化学专项训练-《中学生数理化》高考理化2026年2月刊

中学生表理化离铅格激鼻装 有机化学专项训练 ■河南省焦作市教育教学研究院 原知则 1.人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射 Cu(OH),反应生成砖红色沉淀 可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷 D.预测在不同溶剂中的溶解度S: 上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的 S环已挽>S乙醇 是( 4.化合物Z是一种具有生理活性的多环 呋喃类化合物，部分合成路线如下所示。下 列说法正确的是( )。 UV HO- OH OH OH 硝酸铈铵 0-5℃ A.工中含氧官能团有羟基、醚键、酰 胺键 A.1molX最多能和4molH2发生加 B.I结构中含有3个手性碳原子 成反应 C.该反应为取代反应 B.Y分子中sp和sp杂化的碳原子数 D.乙烯在UV下能生成环丁烷 目比为1：2 2.抗坏血酸（维生素C)是常用的抗氧化 C.Z分子中所有碳原子均在同一个平 剂。下列说法不正确的是( )。 面上 HO HO D.X可与FeCI,溶液发生显色反应 00氧化 HO HO 5.中医药学是中国传统文化的瑰宝。 HO OH 0 α山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功 抗坏血酸 脱氢抗坏血酸 能，其结构如下所示。下列关于该分子的说 A.可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗 法错误的是( )。 坏血酸 B.抗坏血酸既能发生酯化反应又能发生 水解反应 CH. CH,O C.1mol抗坏血酸能与6 mol NaOH 反应 A.分子式为CsH1O D.抗坏血酸可发生缩聚反应 B.手性碳原子数目为4 3.海南暗罗是一种药用植物，具有抗菌、 C.sp杂化的碳原子数目为6 抗肿瘤活性。从中提取的一种生物活性物质 D.不能与NaOH溶液发生反应 结构简式如下所示。下列关于该分子说法正 6.一种生物基可降解高分子P合成路线 确的是( )a 如下所示。下列说法正确的是( HN-HNNH-NH, →H,0 A.反应物A中有手性碳原子 A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.反应物A与B的化学计量比是1：2 B.分子式为C1H2sO1 C.反应物D与E生成P的反应类型为 C.1mol该物质可与2mol新制的 加聚反应 20 流校心意高全骨中学生表理化 D.高分子P可降解的原因是由于C一。 回答下列问题： 键断裂 (1)A中官能团的名称是一。 7.抗肿瘤药物7-氟喹琳衍生物的前体Q (2)B的结构简式为。 的合成路线如下： (3)由C转变为D的反应类型是 囚可9回9回Q (4)同时满足下列条件的B的同分异构 反气 oC-C-cm 体有种（不考虑立体异构）。 ①含有两个甲基； ②与钠反应产生氢气。 已知：R,ONa+RC1→RORg+NaCl (5)由D转变为E的过程中经历了两步 (R、R2代表烃基) 反应，第一步反应的化学方程式是（要求 (1)A属于芳香烃，则B的名称是 配平)。 L中官能团的名称为， 0 (6)下列关于F说法正确的有一。 (2)B→D的反应类型是。 A.F能发生银镜反应 (3)生成G的反应方程式为 B.F不可能存在分子内氢键 (4)下列关于M的说法正确的是 C.以上路线中E+F→G的反应产生了 (填序号)。 氢气 a.M含有三种不同的官能团 D.已知醛基吸引电子能力较强，与 b.M存在顺反异构体 c.M和G能用Br2的CCl1溶液鉴别 相比F的N一H键极性更小 d.M与Q都能与NaOH溶液反应 (7)结合合成H的相关信息，以 (5)已知：G+J→M+2CHCH,OH。J 的结构简式是 (6)L与M反应生成Q的过程如下： H. 和含一个碳原子的 有机物（无机试剂任选）为原料，设计化合物 →CH,CH,OH 的合成路线：一。 CH CHOH 已知：上述异构化反应中，只存在氢原子和 不饱和键的位置变化。Y的分子中含有两个六 9.依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精 元环。X和Y的结构简式分别为、 0 性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线 8.我国某公司研发的治疗消化系统疾病 如下： 的新药凯普拉生（化合物H),合成路线如下 (部分试剂、反应条件省略)。 -COOH CICH,CHCI CISO,H 催化氢化 1)NaNO,HCI △Br2 2)CuCl,SO OH OH NaOH -COOH 粉末 Br D NaOH/H,O THF Q- B E G- THF THF/正丙醇 THF/正丙醇 THF/正丙醇 H 室温 NaOH,50C NaOH,50C NaOH,△ 2h 回 HCIH,O COOH NH, N,CI NaOH NaNO,HCl HO 已知： Q 21 中学生数理化 演练篇核心考点AB卷 高中理化2026年2月 回答下列问题： 主要实验步骤为： (1)Q中含氧官能团的名称为 ①制备：在图 2所示的干燥的 (2)A→B的反应类型是 三颈烧瓶中加入 (3)C的名称为。 干燥的水杨酸 (4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴 6.9g(0.050mo1) 时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的 和新蒸的乙酸酐 是。 10mL(0.100mol), (5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下， 再加10滴浓硫酸， 图2 B与D反应生成中间体E,该中间体的结构 打开搅拌器，混匀 简式为。 后加热，缓慢升温至75℃。保持此温度反应 (6)合成过程中，D也可与NaOH发生 15min。最后提高反应温度至80℃，再反应 副反应生成M,图1中甲、乙分别为D和M 5min,使反应进行完全。 的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反 ②结晶过滤：稍冷后拆除装置，将反应液 应的化学方程式： 倒入盛有100mL水的烧杯中，充分搅拌，冰 水冷却，使晶体完全析出，过滤。 6H 3H ③提纯：将粗产品转至250mL圆底烧 2H 瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100mL 12 1086 6 543 乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶 8/ppm 8/ppm 甲 乙 解。然后趁热过滤，冷却至室温，过滤，用少 许乙酸乙酯洗涤，干燥，得到无色晶体状乙酰 图1 水杨酸5.1g。 (7)写出满足下列条件A的芳香族同分 ④纯度测定原理：乙酰水杨酸分子中的 异构体的结构简式：一。 羧基可与氢氧化钠发生1：1的中和反应。 a.不与FeCl溶液发生显色反应； 已知：水杨酸可溶于水，乙酰水杨酸的钠 b.红外光谱表明分子中不含C一O键； 盐易溶于水，聚水杨酸（固体）准溶于水；阿司 ℃.核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为 匹林是白色针状或板状结晶或粉末，微溶于 1:1:3; 水，易溶于乙醇。 d.芳香环的一取代物有两种。 回答下列问题： 10.阿司匹林学名为乙酰水杨酸，具有解 (1)仪器a的名称为」 热、镇痛和消炎作用，可用于治疗伤风、感冒、 (2)制备乙酰水杨酸时，加热方式为 头痛等。实验室通常采用水杨酸和乙酸酐 (3)使用干燥的三颈烧瓶的原因是 (易水解)在浓硫酸的催化下反应来制取。 (4)制备乙酰水杨酸时，加入浓硫酸的作 O 用是 COOH HO (5)结晶过滤步骤中，选取的洗涤剂 CH.C H 为，洗涤晶体的操作是一。 △ CH C 水杨酸 (6)鉴定阿斯匹林中是否含有水杨酸的 操作是」 (7)反应时，温度过高可能会发生的副反 COOH 应有（写一个即可）。 CH CO +CH,COOH (责任编辑谢启刚) 阿司匹林 22有机化学专项 1.C 提示：A.考查有机物官能团的识别。要 求官能团基本概念明确，掌握常见有机物类 型。本题还要注重审题：①对象为物质I; ②考查的是含氧官能团。I中含氧官能团有 羟基（一OH)、醚键(—O一）、酰胺键 (一CO一NH一)，A项正确。 B.考查手性碳原子基本概念。连接4个 不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子。 观察I的结构，可知其含有3个手性碳原子， B项正确。 C.考查反应类型的判断。判断反应类型 一方面要关注官能团的性质，一方面要关注 转化过程中化学键的变化。两个I分子中碳 碳双键相互加成得到分子Ⅱ，因此该反应为 加成反应，C项错误。 D.考查信息应用能力，通过已知反应中 化学键变化信息判断陌生反应的发生。乙烯 在UV下能生成环丁烷(2CH,=CH,y CH,-CH ),D项正确。 CH,-CH, 2.C 提示：A.考查有机物结构的确定方 法。质谱图可获得物质的相对分子质量， 红外光谱图可获得分子中所含的化学键或 官能团的信息，核磁共振氢谱图可获得有 机物分子中有几种不同类型的氢原子及它 们的相对数目的信息。由结构可知抗坏血 酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同， 故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血 酸，A项正确。 B.考查有机物中官能团的性质。抗坏血 酸结构中含有羟基、酯基、碳碳双键。羟基官 能团的性质有：取代反应（生成酯类、醚类、引 入卤原子等)、消去反应（生成碳碳双键）、氧 化反应（生成醛类等）、与金属钠反应产生氢 气、缩聚反应（聚酯类）；酯基官能团的性质 有：水解反应（酸性条件、碱性条件产物不 参物答秦年提厅中学生教理化 高中理化2026年2月 训练参考答案 同)；碳碳双键官能团的性质有：加成反应、加 聚反应、氧化反应（使酸性高锰酸钾溶液褪 色)。所以抗坏血酸能发生酯化反应和水解 反应，B项正确。 C.考查有机物中官能团的性质。能与 NaOH溶液反应的官能团是抗坏血酸中的酯 HO 基( +NaOH→ HO HO OH HO OH O ONa),因此1mol抗 HO HO OH 坏血酸能与1 mol NaOH反应，C项错误。 D.考查有机物中官能团的性质与缩聚 反应的掌握情况。抗坏血酸结构中含有羟 基、酯基、碳碳双键官能团，其中能发生缩聚 反应的是羟基，D项正确。 3.A 提示：A.考查有机物中官能团种类及其 性质。根据结构，该有机物含有的官能团有 碳碳双键、醛基和羧基，碳碳双键能使酸性高 锰酸钾溶液褪色，A项正确。 B.考查键线式认知。根据结构该有机物 的分子式为CoH2O1,B项错误。 C.考查醛基的性质。与新制的 Cu(OH),溶液反应生成砖红色沉淀是醛基 的特征反应(CH,CHO+2Cu(OH),+ NaOH-A-CH,COONa+CuO+3H:O). 根据物质结构与反应可知，1mol该物质含 2mol醛基，可与4mol新制的Cu(OH)2反 应生成砖红色沉淀，C项错误。 D.考查溶解度相关知识。物质的溶解 性与物质的极性、是否存在氢键以及分子结 构的相似性有关。该选项涉及“相似相溶”与 分子间氢键，该有机物为极性分子，环己烷为 非极性分子，乙醇为极性分子，且该有机物中 存在醛基和羧基，能与乙醇形成分子间氢键， 根据“相似相溶”原理及分子间氢键，该有机 43 中学生款理化需幸留表与提年2月 物在乙醇中的溶解度大于在环己烷中的溶解 度，D项错误。 4.B 提示：A.考查加成反应。X中不饱和 键均可以与H2发生加成反应，1molX中 苯环与3molH2发生加成反应，碳碳双键 与1molH2发生加成反应，2mol酮羰基 与2molH2发生加成反应，则1molX最 多能和6molH2发生加成反应，A项 错误。 B.考查碳原子的杂化方式。1个Y分子 中，采用sp3杂化的碳原子有2个，采用sp 杂化的碳原子有4个，数目比为1：2，B项 正确。 C.考查结构共面问题。采用sp杂化的 碳原子与相邻原子形成空间结构为四面体 形 中1号碳原子为sp3杂化 的碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4 个碳原子不可能全部共面，C项错误。 D.考查官能团的判断。酚类可以与 FeC1?溶液发生显色反应。X中不含酚羟基， D项错误。 5.D 提示：A.考查有机物中碳原子成键特 点。根据山道年的结构简式可知，其分子 式为CH1O1,A项正确。 B.考查手性碳原子概念。连有4个不同 原子或原子团的碳原子为手性碳原子。由结 构简式可知，该分子中含有4个手性碳原子， B项正确。 C.考查碳原子的杂化方式。有机物中形 成四个单键的碳是sp杂化，形成一个双键 的碳是sp杂化，形成一个三键的碳是sp杂 化。羰基、碳碳双键、酯基上的C均为sp2杂 化，该分子中sD杂化的碳原子数目为6个， C项正确： D.考查官能团性质。分子中含有酯基， 能与NaOH溶液发生反应，D项错误。 6.A 44 提示：A.考查手性碳原子概念。连有4 个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原 子。反应物A有 两种 结构，都含有手性碳原子，A项正确。 B.考查反应原理的分析。根据P结 构可推知，D为 与 B 发 生加成反应 与B的化学计量数之比是2：1，B项错 误。 C.考查有机反应类型。缩聚反应是由单 体分子间通过缩合反应生成高分子的反应。 反应物D与E反应生成高聚物P和HO,有 小分子生成，为缩聚反应，C项错误。 D.考查有机官能团的性质一酰胺键 的水解。由高分子P的结构可知，P中的酰 胺键易水解，导致高分子P可降解，即高分子 P可降解的原因是由于C一N键断裂，D项 错误。 7.(1)硝基苯碳氟键氨基 (2)取代反应 (3)HOOC-CH,COOH+2CH,CH,OH O O 浓硫酸 CH CH O C-CH-C-OCH CH+ △ 2H,O (4)a、c、d OCH,CH (5)CH-OCH,CH, OCH,CH COOCH,CH COOCH,CH (6) CH NH COOCH:CH: H 提示：A为芳香烃，从A逐步反应生成 L,期间并未涉及碳链的增长，因此由L的结 构推出A为苯，那么B为硝基苯；由B生成 D,根据条件可知，发生的是苯环上氢的氯代 反应，再结合L的结构推理出氯原子取代的 是与硝基相连的碳的间位碳上的氢原子，得 NO, 出D的结构为 ;依据D生成E的反 CI 应，D中的C1原子被取代为F原子，将E结 构中的硝基进行还原即可得到L;根据反应 条件可知丙二酸与乙醇发生的是酯化反应， 由产物G的分子式推理G的结构为 O=C一OCH,CH CH2 ；由反应条件可知，乙醇 O-C-OCH,CH 钠与三氯甲烷反应生成J发生的是与已知条 件相似的反应，再根据题干(5)可知，J的结构 QCH,CH 为CH一O一CHCH;依据L和M反应脱去 OCH,CH 一分子乙醇后生成X,X再脱去一分子乙醇形 成具有两个六元环的Y,Y转变为Q发生的是 异构化反应且反应过程中只有氢原子和不饱和 键位置发生变化，那么碳和氨等原子的连接方 式不变，所以得出X的结构为 COOCH,CH COOCH,CH CH ,进一步可知Y NH COOCH,CH 的结构为 H 高中理考第素室提香中学生款理化 (1)考查有机物官能团的识别及简单有 机物的命名。B的名称为硝基苯；L中的官 能团为碳氟键、氨基。 (2)通过分析可知，B生成D的方程式为 NO, FeCl +HCI,是 NO 取代反应。 (3)考查酯化反应原理。通过分析可知， 生成G的反应是酯化反应，本质是羧基与轻 基相互取代生成酯基与水；丙二酸中有2个 羧基，能与2个乙醇分子中的羟基发生酯化 反应，生成丙二酸二乙酯和2个H,。。 CH CH OOC COOCH CH (4)M( )中 CHCH,O H 含有碳碳双键，醚键和酯基三种官能团，a项 正确。由M的结构可知，M中的一个双键碳 上连接了两个相同的基团，所以M不存在顺 反异构体，b项错误。M的结构中含碳碳双 键，可以使Br,的CCL,溶液褪色，而G的结 构中不含碳碳双键，无法使Br2的CC1,溶液 褪色，c项正确。M和Q的结构中都有酯基， 所以都可以与NaOH溶液发生水解反应，d 项正确。 (5)考查物质的转化。通过已知信息 R1ONa十RC1→ROR十NaC1可知，由乙醇 钠与三氯甲烷反应生成J发生的是与已知条件 相似的取代反应，3 CH,CH,ONa十CHCl,→ OCH,CH CI一OCH,CH,+3NC1l,再根据已知信息G OCH,CH 十J→M十2 CH CH,OH。可知该反应为 OCH CH O一C-OCH,CH CH-OCH,CH;+ CH2 OCH,CH O=C一OCH,CH CH,CH OOC COOCH,CH CHCH,O H 45 中学生教理化帮蕴密与秀年2月 2 CHCH.OH,故J的结构应为 OCH,CH CH-OCH,CH。 OCH,CH (6)本题考查有机物之间的转化关系。L 和M反应脱去一分子乙醇后生成X,X再脱去 一分子乙醇形成具有两个六元环的Y,Y转变 为Q发生的是异构化反应且反应过程中只有氢 原子和不饱和键位置发生变化，那么碳和氨等 原子的连接方式不变。因此X的结构简式为 COOCH,CH COOCH,CH CH ,Y的结构简式 COOCH CH 为 H 8.(1)硝基、羟基 (2)BrCH,CH,CH,OCH (3)还原反应 (4)5 NH (5) +NaNO,+2HCI N,CI +NaCl+2H,O (6)A、C CHO CH NH,NaBH.CN HN NH NaH 1)NaNO,HC 2)CC1,S0, 46 提示：(1)考查官能团的名称。A中官能 团有硝基、羟基。 (2)考查物质结构简式的推导。A和 B发生反应生成C,K,CO3的作用是与A 和B反应生成的HBr反应，促进反应正 向进行。结合B的分子式C,H,BrO和C 的结构简式，可知B的结构简式为 BrCH,CHCH,OCH,反应方程式为 NO, K2 CO +BrCH,CH,CH,OCH OH NO, 十HBr。 0 (3)考查有机反应类型。C中硝基还原 为氨基生成D,既加人氢原子，又失去氧原 子，故该反应类型是还原反应。 (4)考查同分异构体概念。具有相同 分子式不同结构的化合物互称为同分异 构体。B的分子式为CH,BrO,需满足 条件含有两个甲基且与钠反应产生氢 气，则可推出官能团应为碳溴键和羟基。 Br 共有5种(CH一C一CH2一CH,、 OH Br CHCH一CH-CH、CH-CH-CHa、 OH Br OH CH Br Br OH CH2- CCH3、CH2-C一CH3)。 OH CH CH (5)考查已知信息的提取与应用。由D 转变为E的第一步反应与已知条件的反应类 似，对比可写出化学方程式为 NH2 +NaNO2+2HC1→ N,Cl +NaC1+2HO。 (6)考查官能团的性质、氢键、取代反应 及吸电子基团、信息处理能力。F中含有醛 基，能发生银镜反应(CH,CHO+ 2CAg(NH,:JOH CH,COONH,+ 2Ag￥十3NH十HO),A项正确。依据氢 键的定义，F中亚氨基上的氢原子(H)与氟 原子(F)距离较近，能形成分子内氢键，表示 ,B项错误。E与F发生 CHO 取代反应生成HCl,HC1与NaH发生反应 HC1+NaH-NaC1十H2个，有氢气生成，C 项正确。F中的氟原子以及醛基都是吸电子 基团，则F的N一H键极性更大，D项错误。 (7)考查合成路线的信息提取能力。要 找到目标产物与题中信息的相似之处，目标 产物的结构简式与G类似，则其是由 O和HN 发生取代反应而 合成；而 可由苯胺发生D→E的 反应合成；HN 可由苯甲醛发生G→ H的反应合成。 9.(1)羰基醚键羧基 (2)中和反应 (3)异丁酸或2-甲基丙酸 (4)溴易挥发，减少损失，提高利用率 COONa H 参考答案与提示 高中理化2026年2月 中学生数理化 CH 50℃ (6)HCC-COOH +2NaOH- THF/正丙醇 Br CH NaBr+2H,O+H,C-C-COONa 提示：(1)考查官能团识别。Q中含氧官 能团的名称分别为羰基、醚键和羧基。 (2)A→B的反应中，由于酚羟基具有酸 性，能和NaOH发生反应转化为一ONa,则 OH 反应类型为中和反应( ++NaOH CHO ONa +HO)。 CHO (3)考查有机化合物命名。根据C的结 构简式，可推测C的名称为2-甲基丙酸，习惯 命名为异丁酸。 (4)C与溴单质发生取代反应生成D,溴 作为反应物。由于溴的沸点比较低，溴易挥 发。则C→D反应中，在加热条件下滴加溴 时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的是减 少溴的挥发损失，提高利用率。 (5)B与D反应生成E,一方面是 一COOH和NaOH发生了中和、一COOH 转化为一COONa,另一方面，可由Q的结构 简式)推出来B和D的反应断键情况，酚钠 (一ONa)和碳溴键发生了取代反应，因此E COONa 为 (6)考查核磁共振氢谱图和卤代烃的消 去反应。根据核磁共振氢谱图的定义可知， M分子内有2种氢，数目分别有2个、3个， 则测M为碳溴键在氢氧化钠醇溶液中发生消 47 中学生数理化高中理化2026年2月 参考答案与提示 去、羧基发生中和生成的，则该反应的化学方 CH 程式为 H,CC -COOH +2NaOH Br 50℃ NaBr 2H,O THF/正丙醇 CH H2C-C-COONa。 (7)依据要求，A的芳香族同分异构体满 足下列条件：不含酚羟基；不含C一O键；有 3种氢原子个数比为1：1：3，由于A分子 式为CH。O2,则A中这3种氢原子的数目 为2个，2个，6个(2个甲基)；苯环上有2种 氢。最后根据碳原子的数目，结构中不存在 碳碳双键，必形成一个环，可知满足条件的结 梅X. 10.(1)球形冷凝管 (2)水浴加热 (3)防止乙酸酐水解 (4)催化剂 (5)冷水沿玻璃棒向过滤器中注人冷 水至浸没沉淀，待液体自然流下后重复 2一3次 (6)取少量固体加人盛有约3mL水的 试管中，加入1一2滴三氯化铁溶液，观察溶 液颜色，若不变紫，说明阿司匹林中没有水杨 酸，反之，有水杨酸 OH COOH COOH (7) HO OH O COOH +H2O 提示：(1)冷凝管有很多种类（直形冷凝 管、蛇形冷凝管等)，该实验中仪器②为球形 冷凝管。 (2)题干要求加热温度控制在75℃，故 48 应选用水浴加热。 (3)考查信息提取及应用能力。题干信 息给出乙酸酐（易水解），为防止乙酸酐水解， 体系应为干燥体系。 (4)考查浓硫酸的作用。反应产生酯类， 浓硫酸通常表现吸水性和催化剂两方面作 O CH,C 用。依据反应方程式 CH,C COOH 0 COOH HO H CH,CO- △ CH COOH,反应中无H,O生成，可知浓硫 酸起催化剂作用。 (5)考查过滤后晶体洗涤试剂的选择及 洗涤操作。依据题干已知信息可知，可选用 冷水作洗涤剂。洗涤操作是：沿玻璃棒向过 滤器中注人冷水至浸没沉淀，待液体自然流 下后重复2一3次。 (6)考查官能团的性质，利用水杨酸和阿 司匹林官能团的不同导致性质的不同来进行 鉴别。通过对比，水杨酸中有酚羟基，而阿司 匹林中没有，可利用酚羟基的性质进行鉴别。 取少量固体加入盛有3mL水的试管中，加 入1一2滴三氯化铁溶液，观察溶液颜色，若 不变紫，说明阿司匹林中没有水杨酸，反之， 有水杨酸。 (7)考查官能团性质，水杨酸自身既有羧 基，又有羟基。可以发生分子间的酯化反应 CH COOH -COOH HO OH O COOH 十H2O等。 (责任编辑谢启刚)