2.1.2 烷烃的命名及有机物的同分异构现象 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章 烃 第一节 烷烃 2.1.2 烷烃的命名及有机物的同分异构现象 亮亮图文旗舰店 https://liangliangtuwen.tmall.com 甲烷 乙烷 丙烷 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3CHCH3 │ CH3 CH3CCH2CHCH3 │ CH3 CH3 │ │ CH3 习惯命名法 系统命名法 思考：应该如何命名？ 引入 1、烃基 (1)定义：烃分子中去掉 后剩余的基团，常用-R表示。 1个氢原子 定义：烷烃分子中去掉 后剩余的基团 通式：__________ 实例：甲基：_______，乙基：__________， 丙基：_______________(正丙基)、 (异丙基) (2)分类 -CnH2n+1 ①烷基 -CH3 -CH2CH3 -CH2-CH2-CH3 1个氢原子 ②其他：乙烯基：-CH=CH2，苯基： (-C6H5) 。 一、烷烃的命名 1、烃基 (3)特点：烃基是电中性的，不能独立存在，短线表示一个电子。 如-CH3(甲基)的电子式： ，-C2H5(乙基)的电子式： “根”：带电荷，可以稳定存在。如：NH4+ OH- “基”：不带电荷，不能单独存在。如：-CH3 -C2H5 基和根的区别 · · · · · · · O H · · · · · · · O H Ⅹ [ ]- (羟基) -OH OH- (氢氧根) · · · · · · · C H H H · · · · C · · H H 一、烷烃的命名 2、烷烃的习惯命名法 烷烃可以根据分子中所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字。 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n＞10 相应汉字数字＋烷 (1)碳原子数小于10时用“天干” 示例： 碳原子数在10以上时用“数字” 十一个 C原子 十一烷 CH3(CH2)9CH3 如：C13H28 ——十三烷 C18H38 ——十八烷 一、烷烃的命名 2、烷烃的习惯命名法 如：C5H12的两种分子的命名 (2)当碳原子数n相同，结构不相同时(同分异构体数目较少时)，用正、异、新表示： CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 异戊烷 CH3CHCH2CH3 CH3 新戊烷 CH3—C—CH3 CH3 CH3 思考：能否用习惯命名法命名该有机物: 一、烷烃的命名 对于含5个以上碳原子的烷烃，由于其同分异构体数目较多，通常采用系统命名法(IUPAC命名法)进行命名。 3、烷烃的系统命名法 CH3 CH3—CH—CH2—CH—C—CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 (1)选主链，称某烷 等长时，支链最多为主链。 最长碳链为主链； 己烷 (2)编序号，定支链 ——从离取代基最近的一端开始编号 ①最近 1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1 ——支链同等距，则从简单支链的一端开始编号 ②最简 ——同近同简位次之和最小 ③最小 2+4+5+5=16 2+2+3+5=12 √ 一、烷烃的命名 3、烷烃的系统命名法 CH3 CH3—CH—CH2—CH—C—CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 己烷 6 5 4 3 2 1 2,2,5-三甲基-3-乙基 一、烷烃的命名 取代基 主链 ①编号必须用阿拉伯数字； ②编号间必须用逗号分隔； ④相同取代基合并，必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数； ⑤取代基必须简在前，复杂在后。 ③编号与名称间必须用短线(“-”)隔开； 某烷 3、烷烃的系统命名法 CH3 CH3—CH—CH2—CH—C—CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 己烷 6 5 4 3 2 1 (3)写名称 2,2,5-三甲基-3-乙基 ①编号必须用阿拉伯数字； ②编号间必须用逗号分隔； ④相同取代基合并，必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数； ⑤取代基必须简在前，复杂在后。 ③编号与名称间必须用短线(“-”)隔开； CH3—CH—CH—CH2—CH—CH3 CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 己烷 2,3,5-三甲基 一、烷烃的命名 【对应训练】 CH3—CH—CH—CH3 CH3 CH3 CH3CH2CH2CHCH2CHCH3 C2H5 CH3 2，3-二甲基丁烷 2-甲基-4-乙基庚烷 4、用系统命名法给下列烷烃命名 C2H5 CH3-C-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3 2，2，4-三甲基己烷 (1) (2) (3) ✪烷烃命名口诀 【对应训练】 3、判断下列命名是否正确，若不正确，请简要说明理由，并给出正确命名。 (1) 命名为2-乙基丁烷 不正确，主链选取错误， 正确为3-甲基戊烷。 (2) 命名为3,4-二甲基戊烷 不正确，应从离取代基最近的一端开始编号， 正确为2,3-二甲基戊烷。 (3) 命名为3-甲基丁烷 不正确，应从离取代基最近的一端开始编号， 正确为2-甲基丁烷。 【对应训练】 1、正误判断 (1)烃分子中有几种处于不同化学环境的氢原子就有几种烃基。 (2)乙烷、丙烷没有同分异构体，乙基、丙基也只有一种。 (3)某烷烃的名称为2,3,3-三甲基丁烷。 × √ × 2、在烷烃的系统命名中能否出现“1-甲基某烷”或“2-乙基某烷”？ 不能。甲基最小编号为2，乙基最小编号为3，否则就不是最长碳链。 例如，将 命名1,3-二甲基丁烷是错误的， 正确命名为2-甲基戊烷。 1、概念 特点 分子式相同： 同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式； 结构不同 ： 原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质； (1)化合物分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象 ①同分 ②异构 (2)具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体 二、有机物的同分异构现象 2、同分异构体性质 结构不同 名称 熔点/0C 沸点/0C 相对密度 正丁烷 -138.4 -0.5 0.5788 异丁烷 -159.6 -11.7 0.557 物理性质： 同类别物质，支链越多，熔沸点 ，密度 化学性质： 可能相似也可能完全不同 性质不同 (因为他们可以是不同种类的物质) 27.9℃ 9.5℃ 36.07℃ 沸点 例如：氰酸铵(NH4CNO)与尿素[CO(NH2)2] 常温下，新戊烷为气态 二、有机物的同分异构现象 3、同分异构体的类型 异构类型 分类标准 类别 ①碳架异构 C4H10 ②位置异构 C4H8 C6H4Cl2 ③官能团异构 C2H6O CH3—CH2—CH2—CH3 异丁烷 CH3—CH—CH3 CH3 正丁烷 1-丁烯 2-丁烯 CH2＝CH—CH2—CH3 1 2 3 4 CH3—CH＝CH—CH3 1 2 3 4 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 H—C—C—OH H H H H H—C—O—C—H H H H H 乙醇 二甲醚 碳骨架不同 官能团位置不同 官能团种类不同 二、有机物的同分异构现象 3、同分异构体的类型(了解) 顺反异构：由于双键不能自由旋转引起 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧 与 例如： C=C b a b a C=C a b b a 顺式 反式 ④顺反异构 必要条件：每个双键碳连接不同的原子或原子团 ⑤对映异构 丙氨酸的一对对映异构体模型 手性异构 单键碳连接的四个原子或原子团互不相同 二、有机物的同分异构现象 【对应训练】判断下列异构属于何种异构？ . 1-丁醇和2-丁醇 2. CH3COOH和 HCOOCH3 3. CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4. CH3—CH--CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 5. CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH2CH=CH2 位置异构 官能团异构 官能团异构 碳架异构 位置异构 -- CH3 概念 内　涵 研究对象 实例 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 质子数等，中子数不等，原子之间 原子 氕、氘、氚 同一元素形成的不同单质 单质 O2、O3 结构相似，组成上差一个或n个CH2 有机物 C2H6、C4H10 相同分子式，不同结构的化合物 化合物 CH3(CH2)3CH3、 C(CH3)4 【概念辨析】 【注意】同分异构体不一定是有机物，它可以是有机物，也可以是无机物。 二、有机物的同分异构现象 CH3CH2CH2CH2CH3 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 球棍模型 结构简式 相同点 不同点 分子组成相同，分子式相同(C5H12),分子质量相同 但具有不同的结构 烷烃中碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异构体数目 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75 有机化合物中的碳原子数目越多，同分异构体的数目越多 【思考和讨论】烷烃存在什么异构？ 烷烃只存在碳架异构 二、有机物的同分异构现象 步骤 结构简式 名称 ①先写有最长碳链结构的同分异构体 ②主链碳原子由6个减为5个，甲基有两种可能的位置分布 ③主链碳原子由5个减为4个，两个甲基有两种可能的位置分布 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3-CH-CH-CH3 CH3 CH3 己烷 3-甲基戊烷 2-甲基戊烷 2，2-二甲基丁烷 2，3-二甲基丁烷 (CH3)3CCH2CH3 请按下列步骤写出己烷同分异构体的结构简式，并用系统命名法进行命名 【思考与讨论】P32 一、烷烃的命名 4、烷烃同分异构体的书写 你能写出C6H14的所有结构简式，并用系统法命名吗？ 碳架异构，一般可用“减碳法” (1)确定碳链 ①先写最长碳链 ②减少1个C。注意：甲基不放1号位。 ③减少2个C，将其作为一个乙基或两个甲基 注意：a.乙基不放2号位；b. 取下的碳原子数，不能多于主链所剩的 C—C—C—C—C—C C C—C—C—C—C C C—C—C—C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C C 二、有机物的同分异构现象 【思考与讨论】P32 4、烷烃同分异构体的书写 (2)补写氢原子并命名 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3 CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3CH2CCH3 CH3 CH3 CH3CH-CHCH3 CH3 1 2 3 4 5 6 正己烷 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 4 3 2 1 2-甲基戊烷 3-甲基戊烷 2，3-二甲基丁烷 2，2-二甲基丁烷 二、有机物的同分异构现象 【对应训练】 1、主链上含有4个碳原子，分子中共有6个碳原子的烷烃，其结构有( )。 A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 √ C C—C—C—C C C C—C—C—C C 减碳法书写烷烃的同分异构体可概括为两注意，四顺序。 知识拓展 两注意：选择最长碳链作主链；找出中心对称线。 四顺序：主链由长到短；支链由整到散； 位置由心到边；排布由同到间。 ①同一碳原子上的氢原子等效； 等效氢的判断 CH3CH3 CH4 CH3 CH3-C-CH3 CH3 ③处于对称位置上的氢原子等效。 CH3CH2CH2CH2CH3 ①　②　③ ② ① b b b b a a a a 适用类型：一元取代物 等效氢原子法 ②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效； CH3CHCHCH3 CH3 CH3 有几种等效氢就有几种一元取代物 同分异构体数目的判断方法 二、有机物的同分异构现象 同分异构体数目的判断方法 分子式为C5H11Cl的同分异构体有多少种？ 例题 C – C – C – C – C C – C – C – C C － C – C – C C － － C 1 2 3 1 2 3 4 1 共8种 分子式为C5H12O属于醇的同分异构体有多少种？ 例题 C – C – C – C – C C – C – C – C C － C – C – C C － － C 1 2 3 1 2 3 4 1 共8种 –X –OH 二、有机物的同分异构现象 【对应训练】 ① ② ③ 命名：2－甲基戊烷 命名：2，2，4－三甲基戊烷 命名：3，3－二甲基－4－乙基己烷 【小试牛刀】用系统命名法命名下列有机物。 一、烷烃的命名 【对应训练】 【小试牛刀】用系统命名法命名下列有机物。 ④ ⑤ ⑥ 命名：2－甲基－4－乙基己烷 命名：3－甲基庚烷 命名：2，3，5－三甲基－4－乙基庚烷 1、下列有机物的系统命名正确的是( )。 ：2,4,4-三甲基戊烷 B. ：2-异丙基丁烷 C. ：2,3-二乙基戊烷 ：3,3,5-三甲基庚烷 √ 应为“2,2,4” 2,3-二甲基戊烷 3-甲基-4-乙基己烷 C 二、有机物的同分异构现象 【对应训练】 2、按照系统命名法写出下列烷烃的名称。 (1) ：____________________。 (2)(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)2C2H5：_________________________。 (3) ：____________________。 2,5-二甲基-3-乙基己烷 2,4,4-三甲基-3,3-二乙基己烷 3,3-二甲基-5-乙基庚烷 $