内容正文:
专题06 认识有机化合物
目 录
第一部分 知识体系·导图构型
第二部分 重难剖析·方法技巧
重点01 有机化合物中碳原子的成键特点
重点02 烷烃的结构
重点03 同系物 同分异构体
重点04 甲烷
重点05 烷烃的性质
重点06 有机物的性质
第三部分 典例精析·迁移应用
第四部分 考场练兵·分层实战
夯实基础·综合应用·思维拔高
重点一 有机化合物中碳原子的成键特点
1.有机化合物
(1)定义
绝大多数含 的化合物,但不是所有含碳的化合物都是有机物,包括碳氢化合物及其衍生物。组成元素,除含有碳外,通常还含有氢、氧以及氮、硫、卤素、磷等元素,其中 、 为主要元素。
碳的氧化物( 、 )、碳酸及其盐( 、 )、氢氰酸及其盐( 、NaCN)、硫氰酸及其盐( 、KSCN)、某些碳化物 、CaC2、氰酸盐(HCNO、NH4CNO)等尽管含有碳,但它们的组成和结构更象无机物,所以将它们看作无机物。
(2)一般性质
①熔、沸点:大多数熔、沸点 。
②溶解性:大多数 溶于水, 溶于汽油、酒精、CCl4等有机溶剂。
③可燃性:大多数可以 。
④有机反应比较复杂,常有很多副反应发生,因此有机反应化学方程式常用“ ”,而不用“===”。
2.碳原子的成键特点
(1)成键数目:每个碳原子最外层有 个电子,可形成 个共价键。
(2)碳原子间的成键方式
①键的类型:有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键,而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键,可以形成 键、 键或 键,即、、—C≡C—
②碳原子的连接方式:
有机物碳骨架的基本类型
①多个碳原子之间可以结合成 ,也可以结合成
、
②链状结构又分为 和 两种情况
、
③链状结构和环状结构又可以相互 ,形成更为复杂的碳骨架结构
①呈直链状的有机物分子不能简单地理解成所有的碳原子都处在同一条直线上,如果有机物分子链状碳骨架结构中仅存在碳碳单键,则含3个及以上碳原子的分子呈 状。
②链状碳骨架结构中的碳原子最少是 个(CH4),环状碳骨架结构中的碳原子最少是 个(构成环)。
③碳骨架结构中,碳原子余下的价键可以与 原子或 原子等结合,从而使碳原子最外层达到8电子稳定结构。
(3)碳原子个数:有机物分子可能只含有一个或几个碳原子,也可能含有成千上万个碳原子。
(4)C原子与O、N、X(卤素)等其他原子之间也可形成单键、双键或三键,如、、。
有机物种类繁多的原因:
①碳原子成键种类 ,单键、双键、三键;
②含碳原子数量 ,碳链可长可短,还可成环,环可大可小;
③可以和碳形成化合物的元素 ,如H、P、N、X(卤素)等 ;
④碳原子相同时,骨架可能 。
重点二 烷烃的结构
1.甲烷的分子结构
(1)组成与结构
分子式
电子式
结构式
球棍模型
比例模型
CH4
(2)空间结构
分子结构示意图
结构特点及空间构型
甲烷分子是 结构;碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子位于4个顶点,且4个C—H键完全 ,四个键角 ,都为
2.烷烃
(1)概念
只含有 和 两种元素,分子中的碳原子之间都以 结合,碳原子的剩余价键均与 结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为 烃,也称为烷烃。若C-C连成 ,称为环烷烃。
(2)链状烷烃的通式
(n≥1),符合此通式的有机物 是烷烃(也叫链状烷烃)。
①饱和烃包含 和 。
②环烷烃的通式是CnH2n (n≥3)属于饱和烃, 烷烃。
③烃是只含 元素和 元素的有机物。
④ 是含氢元素质量分数最大的烃,烷烃分子中的氢原子数一定是偶数,烃分子的相对分子质量一定为偶数。
(3)烷烃结构特点
烷烃
乙烷
丙烷
正丁烷
分子式
C2H6
C3H8
C4H10
结构式
结构简式
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
分子结构模型
①烷烃分子中每个碳原子与 个原子相连,对于烷烃中的任意一个碳原子来说,它周围的4个原子以它为中心构成 ,当它连接的4个原子或原子团相同时,则为正四面体,否则就不是正四面体。
②链状烷烃为开链式结构,可以是直链,也可带支链。碳原子数≥3的链状烷烃分子中的碳链均 形,为 形。
③烷烃中C-H单键和C-C单键都可以 。
3.烷烃的习惯命名法
根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单的烷烃的命名,称为“某烷”。只能适用于构造比较简单的烷烃。
①碳原子数在10以内的,从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
n≤10
n>10
用汉字数字代表,如C11H24:
②碳原子数在十以上的用 数字表示;如:C4H10的名称为丁烷、C9H20的名称为 烷、C17H36叫 烷。
③当碳原子数相同时,存在同分异构体时,在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等,分子式为C5H12的同分异构体有3种,写出它们的名称和结构简式:
戊烷
戊烷
戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
分子结构中 支链
分子结构中有 条支链
分子主链上有 条支链
4.有机物结构的表示方法
种类
实例
含义
分子式
CH4
用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映一个分子中原子的
和
最简式
乙烷(C2H6)的最简式为CH3
①表示物质组成的各元素原子 的式子;
②由最简式可求最简式量(最简式的相对分子式量)
电子式
用小黑点等记号代替电子,表示原子 成键情况的式子
结构式
①能反映物质的结构;
②把每一个共价键都用一条短线“-”表示,反映 的式子,但不表示
结构简式
CH3CH3
①结构式中表示单键的短线“-”省略后的式子。
②书写时,可将结构式中的C-C、C-H键中的“-”省略,将同一个碳原子上所连接的 基团合并,将连续的多个-CH2-合并,但 键、 键不能省略。
③结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)
球棍模型
小球表示 ,小棍表示 ,用于表示分子的 (立体形状),反映各原子的相对大小和空间位置;
空间填充
模型
①用不同体积的小球表示不同 的原子
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
③空间填充模型可以反映分子的真实结构。
键线式
()
键线式中用短线“-”表示化学键,端点、交点、拐点表示 原子,C原子、H原子不需要标出,利用H原子补充C的四价结构,杂原子及杂原子上的H原子需要标出。键线式中的每个碳原子通常有四条线,每减去一条线就代表添加两个氢原子。
重点三 同系物 同分异构体
1.同系物
(1)概念
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个 原子团的物质互称为同系物。
(2)特点
同系物有相似的 性质, 性质有一定的递变规律。
(3)同系物的判断方法
两个条件缺一不可
①同类
互为同系物的有机物均属于 物质,即分子结构相似
②不同碳
互为同系物的有机物的碳原子数 ,即分子组成相差一个或若干个CH2原子团
①结构相似,主要指 类型相似,分子中各原子的结合方式相似。
②同系物一定符合同一通式,但符合同一通式的物质 互为同系物。如CH₂=CH₂(乙烯)和(环丙烷),二者均符合通式CnH2n ,但结构不相似,不互为同系物。
②同系物所含元素种类一定 。
③同系物一定具有不同的碳原子数和分子式,相对分子质量相差 (n为正整数),相对分子质量相差14n的有机化合物 互为同系物,如CH4和CH3CHO(乙醛)不互为同系物。
④碳原子数不同的烷烃 互为同系物。
2.同分异构现象与同分异构体
(1)定义
化合物具有 的分子式,但具有 的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为 。
①“同分”指的是分子式 ,则相对分子质量和各元素的质量分数一定 。但相对分子质量相等的物质,分子式 相同,如CO和C2H4;各元素的质量分数相同的物质,分子式也 相同,如C2H4和C3H6。
②“异构”指的是结构不同,因此同分异构体的性质存在差异。同分异构体可能是 物质,如正戊烷、异戊烷、新戊烷,则它们的化学性质相似;同分异构体也可能是 类别的物质,如CH3CH2CH=CH2和,则它们的化学性质不同。
③CH3CH2CH2CH3与 同分异构体,因为它们的分子结构相同,只是书写形式不同,并不是碳链结构不同。
④和 同分异构体,因为它们的分子结构相同。借助于CH4的空间结构是正四面体形分析可知,上述两种书写形式表示的是CH2Cl2这一种物质。
⑤同分异构体可以是有机物和 物,还可以是 物和有机物之间构成。如:NH4CNO和CO(NH2)2。
⑥同分异构体之间的转化是 变化。
(2)同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之一
烷烃中,甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体,其他烷烃均存在同分异构体,且随着碳原子数的增加,同分异构体数目也就越 ,如丁烷有2种、已烷有5种、癸烷有75种。
化学“四同”的比较
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
概念
质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子
由同一种元素形成的几种性质不同的单质
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物
分子式相同,但结构不同的化合物
对象
性质
化学性质几乎完全相同,物理性质略有差异
化学性质相似,物理性质差异较大
化学性质相似,熔沸点、密度呈规律性变化
化学性质相似或不同,物理性质有差异
实例
和
O3和O2
金刚石和石墨
甲烷、乙烷
正戊烷、异戊烷、新戊烷
(3)烷烃同分异构体的书写
烷烃同分异构体的书写方法——“减碳法”,烷烃只存在碳链异构,以C6H14为例
书写的步骤
碳架式
注意
①将分子中所有碳原子连成直链作为主链
C—C—C—C—C—C
(a)
②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上,此时碳骨架有两种
(b) (c)
甲基不能连在①位和⑤位碳原子上,否则与原直链时相同;对于(b)中②位和④位碳原子等效,只能用一个,否则重复
③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种
(d) (e)
②位或③位碳原子上不能连乙基,否则主链上会有5个碳原子,则与(b)中结构重复
①两注意:选择碳原子数最多的碳链为主链;找出对称轴;
②四句话:主链由 到短,支链由 到散,位置由 到边,排布对、邻到 ;
③取代基不能连在末端,否则与原直链时相同;
④从母链上取上的碳原子数,不得多于母链所剩余的碳原子数。
(4)常见烷烃的同分异构体数目
烷烃
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
分子式
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
个数
3.烷烃一氯代物和多氯代物的种类
(1)等效氢
① 连接的氢原子等效,如:甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的。
② 的氢原子等效,如:新戊烷()分子中四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。
③ 的氢原子是等效的,如:分子中的18个氢原子是等效的。
(2)一元取代物的种类
烃分子中有多少种结构不同的氢原子,其一元取代物就有多少种同分异构体
①根据烷基的种类确定一元取代物种类,
烷基
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
个数
如:丁基(—C4H9)的结构有4种,戊基(—C5H11)的结构有8种,则C4H9Cl有 种,C5H11Cl有 种。
②等效氢及等效氢法:有几种等效氢原子就有几种一元取代物,如CH4、、等效氢只有 种,其一氯代物也只有 种。
(3)多元取代物种类
分次定位法,如:C3H8的二氯代物,先找 代物,再利用等效氢法,再用氯原子取代一氯代物上的氢原子。
三氯代物的找法:先找二氯代物,再用氯原子取代二氯代物上的 。
(4)换元法
将有机物分子中的不同原子或基团进行等效代换,如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子,而H原子转换为Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也只有 结构。同样,二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也只有 结构。
重点四 甲烷
1.存在
、沼气、油田气、煤矿坑道气(煤层气或瓦斯气)、页岩气的主要成分都是甲烷。“可燃冰”是分布于深海沉积物或陆域的永久冻土中的天然气水合物(CH4·xH2O)。
2.物理性质
甲烷是 、 的气体,标准状况下的密度为0.717g/L, 溶于水,熔点-182℃,沸点-164℃。
3.化学性质
(1)稳定性
通常情况下,甲烷性质比较 ,与 、 、 都不反应,也不能使 溶液和 褪色。
(2)氧化反应——可燃性
①现象:放出大量的热,产生 色的火焰。
②结论:甲烷可以在空气中完全燃烧,发生 反应,生成二氧化碳和水,并放出大量的热。
①甲烷属于可燃性气体,点燃前一定要 ,当空气中CH4含量为5%~15.4%(体积分数)时,遇火花将发生爆炸。
②由甲烷的物理性质可知,实验室可用 或 收集甲烷。
③实验室常用燃烧法测定有机物的组成元素,先通过定性研究,初步得出有机物的元素组成,再通过定性、定量相结合的方法,测定并推断有机物是否含有其他元素。
(3)取代反应
A.实验探究甲烷与氯气的反应
实验装置
实验步骤
取两支硬质大试管,均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管甲烷和半试管氯气,分别用铁架台固定好。其中一支试管用铝箔套上,另一支试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置,比较两支试管内的现象。
实验现象及分析
实验现象
原因分析
光照
试管内气体颜色
说明 参与了反应,逐渐消耗
试管壁上有 液滴
说明反应生成 的有机物
试管中液面上升
说明反应后气体体积
观察到白雾
说明生成了 气体(HCl遇水蒸气形成 )
水槽中有 析出
析出的固体为
无光照
无明显变化
无光照该反应不能发生
实验结论
CH4与Cl2在光照下发生反应,生成不溶于水的一氯甲烷(CH3Cl)、二氯甲烷(CH2Cl2)、三氯甲烷(CHCl3)、四氯甲烷(CCl4)4种有机物和极易溶于水的无机物氯化氢(HCl)
甲烷的四种氯代产物的比较
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
名称
一氯甲烷
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯甲烷
俗称
——
——
状态
结构式
空间构型
四面体
四面体
四面体
正四面体
密度
比空气密度
均比水的密度
用途
可用作溶剂、制冷剂、香料等
麻醉剂、制冷剂、灭火剂、有机溶剂
生产氟利昂,常用作有机溶剂,曾作为麻醉剂用于外科手术
优良的溶剂和高效
B.取代反应的概念
有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。特点:是“一上一下,取而代之”,类似无机反应中的 反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写产物中的小分子。
取代反应与置换反应的区别
反应类型
取代反应
置换反应
定义
有机分子内的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化合物的反应
反应特点
反应物:有机物与单质或化合物
生成物:不一定有单质
很多反应进行不完全,速度
反应物:一种单质和一种化合物;
生成物:新的单质和新的化合物;
一般能反应完全,速度
本质
反应中 电子得失
反应中 电子转移
反应条件
反应受催化剂、温度、光的影响
水溶液中置换遵循“以强制弱”的原则
C.甲烷发生取代反应的有关规律
反应条件
光照,一般用 ,强光(如日光)直射易发生爆炸
反应物
,如与氯气、溴蒸气发生取代反应(与氯水、溴水 反应)
反应特点
连锁反应:甲烷分子中的4个氢原子被氯原子逐步取代,但第一步反应一旦开始,后续反应立即进行
反应产物
甲烷与Cl2反应生成的产物中CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4共存,且每一步取代反应中均有HCl生成,所以反应产物中 的物质的量最多。
注意:即使Cl2少量也不会只生成CH3Cl,即使Cl2足量也不会只生成CCl4。
数量关系
CH4与Cl2发生取代反应时,每有1 mol H被取代,则消耗1 mol Cl2,同时生成1 mol HCl,即n消耗(Cl2) = n消耗(H) = n生成(HCl)。1 mol CH4与Cl2发生取代反应,最多消耗 Cl2。
① 只存在一种结构证明甲烷是正四面体结构。甲烷分子中有4个等同的C—H键,在空间中可能有两种对称分布:平面正方形结构和正四面体结构。无论甲烷是平面正方形结构还是正四面体结构,一氯甲烷、三氯甲烷以及四氯甲烷均只存在一种结构,而若甲烷为平面正方形结构,则二氯甲烷有两种结构,若甲烷为正四面体立体结构,则二氯甲烷只有一种结构,因此只能利用二氯甲烷不存在同分异构体来证明甲烷是正四面体结构。
(4)高温分解
CH4 、2CH4
4.甲烷的用途
①高效、较清洁 ;
②化工原料——甲烷高温分解可得 ,用作颜料、油墨、油漆以及橡胶的添加剂等;制氯仿和CCl4等重要的溶剂。氧化制甲醇、制氟里昂制冷剂。
重点五 烷烃的性质
1.烷烃的物理性质
相似性
递变性(随碳原子数增加)
熔、沸点
较
逐渐
密度
比水
逐渐
状态
气态→液态→固态,常温常压下碳原子数n≤4 的烷呈气态( 在常温常压下也为气态),其他烷烃在常温常压下呈液态或固态
溶解性
溶于水, 于有机溶剂
①烷烃它们的沸点和液态时的密度也都逐渐升高和增大。其原因是烷烃是分子晶体,随着碳原子数增多,相对分子质量逐渐增大,分子间作用力 ,因而熔沸点逐渐 。当相对分子质量相同时,烷烃支链越多,熔沸点越 。
②随着分子里碳原子数的递增,它们在常温下的状态由气态、液态到固态:C1~C4为 态,C5~C16为 态,C17以上为 态。
③随着碳原子数增加,烷烃分子的含碳量和含氢量的递变规律:含碳量逐渐 ,含氢量逐渐 。
2.烷烃的化学性质
(1)稳定性
在通常情况下,烷烃比较稳定,跟强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液等都不反应。
(2)氧化反应——可燃性
与甲烷相似,烷烃可以在空气中完全燃烧,发生氧化反应,生成二氧化碳和水,并放出大量的热。烷烃燃烧通式:
(3)取代反应
在光照条件下均可与卤素单质,如与氯气、溴蒸气发生取代反应,与氯水、溴水 反应。
(4)高温分解
烷烃在较高温度下会发生分解,包括烷烃的裂解、裂化。
①裂解是为了获得乙烯、丙烯等短链气态不饱和烃:C4H10
②裂化是将重质油(如减压馏分油)分解为分子量较小的轻质油(如汽油、煤油),主要目的是提高轻质油的产量和质量:C16H34 。
这个性质常被应用于石油化工和天然气化工生产中,从烷烃可得到一系列重要的化工基本原料和燃料。
重点六 有机物的性质
1.概念
有机化合物是指绝大多数含 元素的化合物,简称有机物。有机化合物种类繁多(在自然界发现的和人工合成的物质已超过1亿种,其中绝大多数都是有机化合物),绝大多数有机物属于 化合物,属于 。
2.有机物的通性
溶解性
多数有机物 溶于水, 溶于有机溶剂(如汽油、甲烷、苯等)。
耐热性
多数有机物不耐热、熔点
导电性
多数有机物为 , 导电。
可燃性
绝大多数有机物可以 。
稳定性
多数有机物加热时 。
①有机反应往往比较复杂,常有很多副反应发生,很多反应需要在 、光照或使用 的条件下进行。因此有机反应方程式中常用“→”连接,而不用“—”连接。
3.有机物种类繁多的主要原因
①碳原子的结构特征是最外层有 个电子,常常以共价键与碳原子或别的原子结合;
②碳碳间除能形成 键外,还能形成 键和 键,并且能形成长的 或 ;
③有机物普遍存在 。
有机物中碳原子的成键特点
【典例1】(24-25高一下·吉林长春·期中)烷烃分子中每个碳原子都与氢原子或其他碳原子形成四个共价键。1个丙烷分子中共价键的总数为
A.4个 B.8个 C.10个 D.12个
【迁移应用1】(24-25高一下·广东深圳·期中)有关有机化合物中碳原子的成键特点,下列说法错误的是
A.碳原子只能与碳原子、氢原子形成共价键
B.碳原子可以形成直链、支链和环状结构
C.有机化合物中,1个碳原子通常形成4个共价键
D.正丁烷分子中,4个碳原子形成的碳链不在一条直线上
【迁移应用2】(23-24高一下·广东清远·期末)图中表示碳原子相互结合的几种方式。小圆球表示碳原子,小棍表示化学键,假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合,则下列说法错误的是
A.图中属于同分异构体的是B、C、E
B.图中A和C是同系物
C.属于饱和烃的物质有:A、C、D
D.分子通式符合CnH2n的物质有:B、D、E
同系物及同分异构体的辨别
【典例2】(24-25高一下·河南开封·期中)下列物质之间的关系错误的是
A.和互为同分异构体
B.分子式为和的烃一定属于同系物
C.冰和冰水混合物是同一种物质
D.金刚石和互为同素异形体
【迁移应用1】(24-25高一下·北京海淀·期末)汽油的标号(如92号等)与其辛烷值相同,人们将异辛烷[]的辛烷值规定为100,将正庚烷[]的辛烷值规定为0。下列关于这两种烷烃的说法不正确的是
A.二者互为同系物 B.二者互为同分异构体
C.二者均符合的组成通式 D.二者均可以发生取代反应
【迁移应用2】(24-25高一下·广东广州·期中)I.有下列各组物质:
①甲烷和己烷;②红磷和白磷;③和环丙烷;④和;
⑤和;⑥和;⑦CO和;⑧H和D
用序号填空:
(1)___________组互为同位素。
(2)___________组互为同素异形体。
(3)___________组属于同系物。
(4)___________组互为同分异构体。
(5)___________组是同一物质。
Ⅱ.如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子,小棍表示化学键,假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合。
(6)E、G表示的有机物的结构简式分别为___________、___________。
(7)H与生成一氯代物的一个方程式为___________,该反应属于___________反应。
(8)A的一氯取代物有___________种,二氯代物有___________种。
烷烃的性质规律
【典例3】(23-24高一下·甘肃天水·期中)天然气的主要成分是甲烷,下列有关叙述正确的是
A.天然气是可再生能源
B.甲烷的二氯代物只有1种
C.甲烷可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1mol甲烷与3mol氯气充分反应生成1mol三氯甲烷
【迁移应用1】(24-25高一下·四川南充·期中)有关有机化合物的描述中,下列说法错误的是
A.烷烃不能使溴水、酸性KMnO4溶液反应褪色
B.烷烃的熔、沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高,常温下状态由气态递变到液态,再递变到固态
C.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
D.在正丁烷分子中,4个碳原子形成的碳链在一条直线上
【迁移应用2】(23-24高二上·江苏徐州·期中)下列有关甲烷和乙烷性质的描述错误的是
A.甲烷、乙烷均难溶于水 B.甲烷完全燃烧生成CO2和H2O
C.乙烷可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.甲烷不能使溴水褪色
实验探究甲烷与氯气的反应
【典例4】(24-25高一下·吉林长春·期中)实验室中将盛有甲烷与氯气混合气体的量筒倒立在盛有饱和食盐水的水槽中,光照使其发生反应,下列说法错误的是
A.量筒中气体颜色逐渐变浅
B.量筒中液面上升
C.饱和食盐水能够抑制氯气的溶解
D.通过量筒内壁上出现的油状液滴可以说明生成四种有机产物
【迁移应用1】(24-25高一下·河南濮阳·期中)取一支硬质大试管,收集半试管甲烷和半试管氯气(如图所示)。下列关于试管内发生的反应及现象的说法不正确的是
A.该过程中和发生了取代反应
B.为加快化学反应速率,应在强光照射下完成
C.甲烷和反应后试管内壁的油状液滴含有
D.若与足量在光照下反应,如果生成相同物质的量的四种有机物,则消耗的物质的量为2.5mol
【迁移应用2】(24-25高一下·黑龙江大庆·期中)利用甲烷与氯气发生取代反应,制取副产品盐酸的设想,在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程,其设计的模拟装置如图:
根据设计要求回答:
(1)B装置有三种功能:①控制气流速度;②均匀混合气体;③_______。
(2)设,若理论上欲获得最多的氯化氢,则x值应_______(给出一个取值范围)。
(3)D装置的石棉中均匀混有KI粉末,其作用是_______。
(4)E装置的作用是_______。
A.收集气体 B.吸收氯气 C.防止倒吸 D.吸收氯化氢
(5)CH4_______(填写“能”或“不能”)使酸性高锰酸溶液褪色。C装置中CH4和Cl2能发生反应,此化学反应的类型为_______, 请写出CH4和Cl2反应生成CH3Cl的化学方程式_______。
(6)E装置还有缺陷,原因是没有进行尾气处理,其尾气主要成分为_______(填序号)。
a.CH4 b.CH3Cl c.CH2Cl2 d.CHCl3 e.CCl4
烷烃的相关计算
【典例5】(24-25高一下·山东青岛·期中)设为阿伏加德罗常数的值。下列说法错误的是
A.中含有的电子数为
B.丁烷中含有碳碳单键的数目一定是
C.标准状况下,丙烷完全燃烧所需氧气的分子数为
D.甲烷与氯气充分反应得到的的分子数为
【迁移应用2】(22-23高一下·四川达州·期中)下列说法正确的是
A.甲烷与氯气以物质的量之比1:1混合时发生取代反应只生成CH3Cl
B.1mol甲烷生成CCl4,最多消耗2mol氯气
C.C3H8和Cl2光照条件下发生取代反应,产物(不考虑同分异构体)有9种,其中HCl最多
D.乙烷化学性质很稳定,不能被溴水、酸性KMnO4等强氧化剂氧化,所以乙烷不能发生氧化反应
【迁移应用1】(22-23高一下·福建南平·期中)某小组欲研究烷烃的某些性质设计下图实验装置。回答下列问题:
Ⅰ.烷烃可以发生取代反应。
向下图的B中通入一定量的氯气和甲烷气体,混合均匀后通入C中硬质玻璃管中,夹紧C两端弹簧夹,用强光照射硬质玻璃管。
(1)将实验室制得的先通过饱和食盐水的目的是_______。
(2)写出装置C中与反应生成氯仿的化学方程式_______。
(3)一段时间后,C中玻璃管内的实验现象_______、_______。
(4)若2 mol 与发生取代反应,测得生成4种有机取代产物的物质的量相等,则消耗的氯气的物质的量是_______mol。
(5)某丁烷与氯气发生反应的产物之一为,则分子式为的同分异构体有_______种。
Ⅱ.烷烃可以发生氧化反应。
将一定量的某烷烃在足量氧气中充分燃烧,并使产生的气体全部通入下图装置,得到如表所列的实验数据(U形管中干燥剂只吸收水蒸气且假设产生的气体完全被吸收)。
实验前
实验后
实验前实验后(干燥剂+U形管)的质量
101.1g
102.9g
(石灰水+广口瓶)的质量
312.0g
315.3g
(6)试写出该烷烃分子式为_______。
夯实基础
1.(24-25高一下·山东济宁·期中)概念是化学学习的基础,下列说法错误的是
A.H和D互为同位素 B.二聚硫()与环八硫()互为同素异形体
C.与互为同系物 D.和互为同分异构体
2.(24-25高一下·天津·期中)下列关于烷烃的说法不正确的是
A.甲烷的5个原子都在同一平面
B.烷烃都不能使酸性溶液褪色
C.甲烷可燃烧,在一定条件下会发生爆炸,因此是矿井的安全威胁之一
D.烷烃的通式为
3.(24-25高一下·辽宁锦州·期中)下列关于有机物结构的认识正确的是
A.正戊烷分子中所有碳原子不在一条直线上
B.氯气与甲烷按照比例在光照条件下反应制备纯净的二氯甲烷
C.丙烷分子的空间填充模型:
D.碳碳之间以单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定符合通式
4.(25-26高一上·河北保定·期末)正确掌握化学用语是学好化学的基础,下列有关化学用语表示正确的是
A.丙烷的结构式:
B.用电子式表示的形成过程:
C.CCl4的空间填充模型:
D.和为同分异构体
5.(24-25高一下·辽宁抚顺·期中)甲烷是最简单的有机化合物。下列说法正确的是
A.甲烷能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.甲烷和氯气在光照的条件下发生加成反应
C.甲烷分子的空间填充模型:
D.煤气的主要成分是甲烷
6.(24-25高一下·广东·期中)设为阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是
A.和互为同位素,中含有的O原子数比多个
B.T和D互为同素异形体,的质子数和的质子数相等
C.乙烷和丙烷互为同系物,1mol丙烷中含有的C-H键比1mol乙烷中含有的多个
D.正戊烷和异戊烷互为同分异构体,等物质的量的正戊烷和异戊烷中氢原子数均为
7.(24-25高一下·内蒙古包头·期中)有机物的数量众多、性质各异。现有物质(黑球代表碳原子,氢原子省略):① ② ③。下列说法正确的是
A.①②③互为同分异构体 B.②的名称为异丙烷
C.③的分子式为C4H8 D.②中所有原子可能共平面
8.(24-25高一下·广东广州·期中)如图形表示四种烷烃分子,下列说法不正确的是
A.a的分子构型是正四面体 B.b中含有极性共价键和非极性共价键
C.c的结构式为CH3CH2CH2CH3 D.d和c的分子式相同,但结构不同
9.(24-25高一下·山东临沂·期中)为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A.分子中含有共价键的数目为
B.与充分反应,生成的分子数为
C.与混合气体2.24L(标准状况)完全燃烧,消耗分子数为。
D.标准状况下,和在光照下充分反应后分子数为
10.(2025·广东肇庆·一模)利用如图所示装置进行的性质实验:打开、,一段时间后,装置中溶液变蓝。将装置置于光亮处,关闭,打开,通入与等体积的。下列说法正确的是
A.装置a中浓盐酸体现氧化性和酸性
B.装置中现象说明全部转化为
C.装置c中试管内壁上出现油滴,最终液体充满试管
D.反应结束后装置的试管中最多有5种有机物
综合运用
11.(24-25高一下·江苏泰州·期末)以下是某环状烃(X)开环反应生成更稳定的烷烃过程,下列说法正确的是
A.X中所有碳原子可能都处于同一平面 B.Y不能使酸性溶液褪色
C.Y中有5个碳原子位于同一直线 D.反应有副产物生成
12.(24-25高一下·广东·期中)某同学利用如图所示装置探究与的反应,打开、,将引流袋中气体挤入形管,然后打开白炽灯。下列说法不正确的是
A.U形管中饱和食盐水可以减小溶解对实验的干扰
B.U形管内会有油状液体生成
C.注射器内的溶液可除去未反应完的
D.生成的化学方程式为
13.(24-25高一下·四川成都·期中)科学研究发现,高度对称的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点。饱和烃中有一系列高度对称结构的烃,如(正四面体烷)、(棱晶烷)、(立方烷),下列有关说法正确的是
A.上述三种物质互为同系物,它们的通式为()
B.上述三种物质均能使得酸性高锰酸钾溶液褪色
C.正四面体烷、棱晶烷和立方烷中碳原子均为饱和碳原子,其一氯代物数目不同
D.棱晶烷与立方烷在光照条件下均可与氯气发生取代反应
14.(24-25高一下·山东淄博·期中)Ⅰ.用下列各组物质的序号填空。
①O2和O3;②12C、13C、14C;③C2H6和C5H12;④CH4和C2H4;⑤14N、14C;⑥和;⑦CH3(CH2)3CH3和。
(1)互为同位素的是___________;互为同素异形体的是___________;互为同系物的是___________;互为同分异构体的是___________;属于同一有机物的是___________。
Ⅱ.CH4与Cl2混合在光照条件下发生反应生成多种氯代烃。
(2)写出CH4的电子式:___________。
(3)写出CH4与Cl2反应直接生成氯仿(CHCl3)的化学方程式:___________,其反应类型是___________。
(4)用电子式表示Cl2的形成过程:___________。
15.(25-26高二上·上海·期中)Ⅰ.以下是晨晖同学制作的几种烃分子的球棍模型。
(1)其中结构正确且互为同分异构体的是___________(填序号,下同),与C互为同系物的是___________,沸点最低的是___________。
(2)请用系统命名法命名物质D:___________,其分子式为___________,一氯代物有___________种,分子中最多有___________个碳原子共平面。
(3)下列关于烷烃的表述,错误的是___________。
A.烷烃分子中的键和键的键能都较大,因此化学性质比较稳定
B.对溶有液溴的己烷进行光照,可以看到溴的颜色逐渐褪去
C.烷烃充分燃烧生成二氧化碳和水,同时放出大量的热,故常用作燃料
D.若甲烷的一氯代物的结构只有一种,则可说明甲烷分子为四面体结构
Ⅱ.在光照条件下,异丁烷与氯气发生取代反应,生成的一氯代物有两种结构,分别是A和B。
(4)请写出生成B的化学方程式:___________。
(5)若A和B的物质的量之比约为,则在异丁烷中,哪种氢原子更易被取代___________。
A. B. C.两者一样 D.无法确定
思维拔高
16.(24-25高一下·内蒙古包头·期中)为了测定某烃R的结构,取mgR放入如图所示装置中进行实验,R完全反应后假设气体被完全吸收,无水氯化钙增重14.4g,氢氧化钠增重30.8g。已知CuO的作用是将未完全燃烧产生的CO转化为CO2.请回答下列问题:
(1)盛装碱石灰的仪器名称为___________,碱石灰的作用为___________。
(2)R中碳与氢的物质的量之比为___________。
(3)R与氧气完全燃烧生成CO2和水的化学方程式为___________;常温下,取0.1molR在恒容密闭容器中与氧气恰好完全反应,反应结束后恢复至常温,此时容器内的压强与起始压强之比为___________。
(4)若R中含有五个甲基,则R的结构简式为___________,其一氯代物有___________种。
17.(24-25高一下·浙江杭州·期中)烷烃可以发生取代反应。向下图的B中通入一定量的氯气和甲烷气体,混合均匀后通入C中硬质玻璃管中,夹紧两个弹簧夹,用光照射硬质玻璃管。
(1)一段时间后,C中玻璃管内的实验现象:___________、___________。
(2)装置B有三种功能:①控制气体流速;②___________;③___________。
(3)氯代的机理为自由基(带有单电子的原子或原子团,如、)反应,包括以下几步:
I.链引发
Ⅱ.链传递
Ⅲ.链终止
……
……
①写出由生成过程中链传递的方程式:、___________。
②已知:、时,中键和HCl中键的键能分别是和。则反应完全反应___________(填“放出”或“吸收”)热量。
③丙烷也能与氯气发生反应,其反应过程中链传递的一步反应能量变化如图所示。
则断裂中键比断裂中键所需能量___________(填“大”或“小”)。
(4)某小组设计了如下实验验证具有还原性,实验过程中观察到图中无水逐渐变蓝,澄清石灰水出现浑浊现象,则与CuO反应的化学方程式为___________。
18.(25-26高一上·河北保定·期中)化学上常用燃烧法测定有机物的分子式,某同学设计如图所示实验装置确定某有机物的分子式。
已知:溶液能用于检验CO,发生反应,溶液中产生黑色沉淀。
回答下列问题:
(1)仪器a的名称为_______。
(2)装置A中发生反应的化学方程式为_______(分解反应生成KCl和)。
(3)装置B的作用为_______。
(4)装置F中NaOH溶液用于吸收,发生反应的化学方程式为_______;装置G中盛装的试剂为_______(填名称)。
(5)称取8.8 g该有机物(相对分子质量88)于装置C中点燃,反应结束后,停止加热,继续制取一段时间后夹紧止水夹K。实验结束后发现装置E与G中无明显现象,装置D的质量增加7.2 g;装置F的质量增加11 g;装置H中出现黑色固体,说明燃烧过程中产生了_______(填化学式),过滤、洗涤干燥后得到15.9 g固体,该有机物的分子式为_______。
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专题06 认识有机化合物
目 录
第一部分 知识体系·导图构型
第二部分 重难剖析·方法技巧
重点01 有机化合物中碳原子的成键特点
重点02 烷烃的结构
重点03 同系物 同分异构体
重点04 甲烷
重点05 烷烃的性质
重点06 有机物的性质
第三部分 典例精析·迁移应用
第四部分 考场练兵·分层实战
夯实基础·综合应用·思维拔高
重点一 有机化合物中碳原子的成键特点
1.有机化合物
(1)定义
绝大多数含碳的化合物,但不是所有含碳的化合物都是有机物,包括碳氢化合物及其衍生物。组成元素,除含有碳外,通常还含有氢、氧以及氮、硫、卤素、磷等元素,其中碳、氢为主要元素。
碳的氧化物(CO、CO2)、碳酸及其盐(H2CO3、Na2CO3)、氢氰酸及其盐(HCN、NaCN)、硫氰酸及其盐(HSCN、KSCN)、某些碳化物SiC、CaC2、氰酸盐(HCNO、NH4CNO)等尽管含有碳,但它们的组成和结构更象无机物,所以将它们看作无机物。
(2)一般性质
①熔、沸点:大多数熔、沸点低。
②溶解性:大多数难溶于水,易溶于汽油、酒精、CCl4等有机溶剂。
③可燃性:大多数可以燃烧。
④有机反应比较复杂,常有很多副反应发生,因此有机反应化学方程式常用“―→”,而不用“===”。
2.碳原子的成键特点
(1)成键数目:每个碳原子最外层有4个电子,可形成4个共价键。
(2)碳原子间的成键方式
①键的类型:有机化合物中的每个碳原子不仅能与其他原子形成4个共价键,而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键,可以形成单键、双键或三键,即、、—C≡C—
②碳原子的连接方式:
有机物碳骨架的基本类型
①多个碳原子之间可以结合成碳链,也可以结合成碳环
、
②链状结构又分为直链和支链两种情况
、
③链状结构和环状结构又可以相互结合,形成更为复杂的碳骨架结构
①呈直链状的有机物分子不能简单地理解成所有的碳原子都处在同一条直线上,如果有机物分子链状碳骨架结构中仅存在碳碳单键,则含3个及以上碳原子的分子呈锯齿状。
②链状碳骨架结构中的碳原子最少是1个(CH4),环状碳骨架结构中的碳原子最少是3个(构成环)。
③碳骨架结构中,碳原子余下的价键可以与氢原子或氧原子等结合,从而使碳原子最外层达到8电子稳定结构。
(3)碳原子个数:有机物分子可能只含有一个或几个碳原子,也可能含有成千上万个碳原子。
(4)C原子与O、N、X(卤素)等其他原子之间也可形成单键、双键或三键,如、、。
有机物种类繁多的原因:
①碳原子成键种类多,单键、双键、三键;
②含碳原子数量多,碳链可长可短,还可成环,环可大可小;
③可以和碳形成化合物的元素种类多,如H、P、N、X(卤素)等 ;
④碳原子相同时,骨架可能不同。
重点二 烷烃的结构
1.甲烷的分子结构
(1)组成与结构
分子式
电子式
结构式
球棍模型
比例模型
CH4
(2)空间结构
分子结构示意图
结构特点及空间构型
甲烷分子是正四面体结构;碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子位于4个顶点,且4个C—H键完全相同,四个键角相同,都为109°28′
2.烷烃
(1)概念
只含有碳和氢两种元素,分子中的碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃,也称为烷烃。若C-C连成环状,称为环烷烃。
(2)链状烷烃的通式
CnH2n+2 (n≥1),符合此通式的有机物一定是烷烃(也叫链状烷烃)。
①饱和烃包含烷烃和环烷烃。
②环烷烃的通式是CnH2n (n≥3)属于饱和烃,不属于烷烃。
③烃是只含碳元素和氢元素的有机物。
④甲烷是含氢元素质量分数最大的烃,烷烃分子中的氢原子数一定是偶数,烃分子的相对分子质量一定为偶数。
(3)烷烃结构特点
烷烃
乙烷
丙烷
正丁烷
分子式
C2H6
C3H8
C4H10
结构式
结构简式
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
分子结构模型
①烷烃分子中每个碳原子与4个原子相连,对于烷烃中的任意一个碳原子来说,它周围的4个原子以它为中心构成四面体,当它连接的4个原子或原子团相同时,则为正四面体,否则就不是正四面体。
②链状烷烃为开链式结构,可以是直链,也可带支链。碳原子数≥3的链状烷烃分子中的碳链均非直线形,为锯齿形。
③烷烃中C-H单键和C-C单键都可以旋转。
3.烷烃的习惯命名法
根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名,碳原子数加“烷”字,就是简单的烷烃的命名,称为“某烷”。只能适用于构造比较简单的烷烃。
①碳原子数在10以内的,从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示;
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
n≤10
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
n>10
用汉字数字代表,如C11H24:十一烷
②碳原子数在十以上的用汉字数字表示;如:C4H10的名称为丁烷、C9H20的名称为壬烷、C17H36叫十七烷。
③当碳原子数相同时,存在同分异构体时,在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等,分子式为C5H12的同分异构体有3种,写出它们的名称和结构简式:
正戊烷
异戊烷
新戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
分子结构中无支链
分子结构中有一条支链
分子主链上有两条支链
4.有机物结构的表示方法
种类
实例
含义
分子式
CH4
用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映一个分子中原子的种类和数目
最简式
乙烷(C2H6)的最简式为CH3
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子;
②由最简式可求最简式量(最简式的相对分子式量)
电子式
用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
①能反映物质的结构;
②把每一个共价键都用一条短线“-”表示,反映分子结构的式子,但不表示空间结构
结构简式
CH3CH3
①结构式中表示单键的短线“-”省略后的式子。
②书写时,可将结构式中的C-C、C-H键中的“-”省略,将同一个碳原子上所连接的相同基团合并,将连续的多个-CH2-合并,但双键、三键不能省略。
③结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)
球棍模型
小球表示原子,小棍表示价键,用于表示分子的空间结构(立体形状),反映各原子的相对大小和空间位置;
空间填充
模型
①用不同体积的小球表示不同大小的原子
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
③空间填充模型可以反映分子的真实结构。
键线式
()
键线式中用短线“-”表示化学键,端点、交点、拐点表示碳原子,C原子、H原子不需要标出,利用H原子补充C的四价结构,杂原子及杂原子上的H原子需要标出。键线式中的每个碳原子通常有四条线,每减去一条线就代表添加两个氢原子。
重点三 同系物 同分异构体
1.同系物
(1)概念
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)特点
同系物有相似的化学性质,物理性质有一定的递变规律。
(3)同系物的判断方法
两个条件缺一不可
①同类
互为同系物的有机物均属于同一类物质,即分子结构相似
②不同碳
互为同系物的有机物的碳原子数不同,即分子组成相差一个或若干个CH2原子团
①结构相似,主要指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。
②同系物一定符合同一通式,但符合同一通式的物质不一定互为同系物。如CH₂=CH₂(乙烯)和(环丙烷),二者均符合通式CnH2n ,但结构不相似,不互为同系物。
②同系物所含元素种类一定相同。
③同系物一定具有不同的碳原子数和分子式,相对分子质量相差14n(n为正整数),相对分子质量相差14n的有机化合物不一定互为同系物,如CH4和CH3CHO(乙醛)不互为同系物。
④碳原子数不同的烷烃一定互为同系物。
2.同分异构现象与同分异构体
(1)定义
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
①“同分”指的是分子式相同,则相对分子质量和各元素的质量分数一定相等。但相对分子质量相等的物质,分子式不一定相同,如CO和C2H4;各元素的质量分数相同的物质,分子式也不一定相同,如C2H4和C3H6。
②“异构”指的是结构不同,因此同分异构体的性质存在差异。同分异构体可能是同类物质,如正戊烷、异戊烷、新戊烷,则它们的化学性质相似;同分异构体也可能是不同类别的物质,如CH3CH2CH=CH2和,则它们的化学性质不同。
③CH3CH2CH2CH3与不互为同分异构体,因为它们的分子结构相同,只是书写形式不同,并不是碳链结构不同。
④和不互为同分异构体,因为它们的分子结构相同。借助于CH4的空间结构是正四面体形分析可知,上述两种书写形式表示的是CH2Cl2这一种物质。
⑤同分异构体可以是有机物和有机物,还可以是无机物和有机物之间构成。如:NH4CNO和CO(NH2)2。
⑥同分异构体之间的转化是化学变化。
(2)同分异构现象的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之一
烷烃中,甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体,其他烷烃均存在同分异构体,且随着碳原子数的增加,同分异构体数目也就越多,如丁烷有2种、已烷有5种、癸烷有75种。
化学“四同”的比较
同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
概念
质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子
由同一种元素形成的几种性质不同的单质
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物
分子式相同,但结构不同的化合物
对象
原子
单质
有机化合物
无机化合物、有机化合物
性质
化学性质几乎完全相同,物理性质略有差异
化学性质相似,物理性质差异较大
化学性质相似,熔沸点、密度呈规律性变化
化学性质相似或不同,物理性质有差异
实例
和
O3和O2
金刚石和石墨
甲烷、乙烷
正戊烷、异戊烷、新戊烷
(3)烷烃同分异构体的书写
烷烃同分异构体的书写方法——“减碳法”,烷烃只存在碳链异构,以C6H14为例
书写的步骤
碳架式
注意
①将分子中所有碳原子连成直链作为主链
C—C—C—C—C—C
(a)
②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上,此时碳骨架有两种
(b) (c)
甲基不能连在①位和⑤位碳原子上,否则与原直链时相同;对于(b)中②位和④位碳原子等效,只能用一个,否则重复
③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种
(d) (e)
②位或③位碳原子上不能连乙基,否则主链上会有5个碳原子,则与(b)中结构重复
①两注意:选择碳原子数最多的碳链为主链;找出对称轴;
②四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对、邻到间;
③取代基不能连在末端,否则与原直链时相同;
④从母链上取上的碳原子数,不得多于母链所剩余的碳原子数。
(4)常见烷烃的同分异构体数目
烷烃
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
分子式
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
个数
1
1
1
2
3
5
9
3.烷烃一氯代物和多氯代物的种类
(1)等效氢
①同一个碳原子上连接的氢原子等效,如:甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效,如:新戊烷()分子中四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。
③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的,如:分子中的18个氢原子是等效的。
(2)一元取代物的种类
烃分子中有多少种结构不同的氢原子,其一元取代物就有多少种同分异构体
①根据烷基的种类确定一元取代物种类,
烷基
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
个数
1
1
2
4
8
如:丁基(—C4H9)的结构有4种,戊基(—C5H11)的结构有8种,则C4H9Cl有4种,C5H11Cl有8种。
②等效氢及等效氢法:有几种等效氢原子就有几种一元取代物,如CH4、、等效氢只有一种,其一氯代物也只有一种。
(3)多元取代物种类
分次定位法,如:C3H8的二氯代物,先找一氯代物,再利用等效氢法,再用氯原子取代一氯代物上的氢原子。
三氯代物的找法:先找二氯代物,再用氯原子取代二氯代物上的氢原子。
(4)换元法
将有机物分子中的不同原子或基团进行等效代换,如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子,而H原子转换为Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也只有一种结构。同样,二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也只有两种结构。
重点四 甲烷
1.存在
天然气、沼气、油田气、煤矿坑道气(煤层气或瓦斯气)、页岩气的主要成分都是甲烷。“可燃冰”是分布于深海沉积物或陆域的永久冻土中的天然气水合物(CH4·xH2O)。
2.物理性质
甲烷是无色、无味的气体,标准状况下的密度为0.717g/L,极难溶于水,熔点-182℃,沸点-164℃。
3.化学性质
(1)稳定性
通常情况下,甲烷性质比较稳定,与强酸、强碱、强氧化剂都不反应,也不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。
(2)氧化反应——可燃性
CH4+2O2CO2+2H2O
①现象:放出大量的热,产生淡蓝色的火焰。
②结论:甲烷可以在空气中完全燃烧,发生氧化反应,生成二氧化碳和水,并放出大量的热。
①甲烷属于可燃性气体,点燃前一定要验纯,当空气中CH4含量为5%~15.4%(体积分数)时,遇火花将发生爆炸。
②由甲烷的物理性质可知,实验室可用排水法或向下排空气法收集甲烷。
③实验室常用燃烧法测定有机物的组成元素,先通过定性研究,初步得出有机物的元素组成,再通过定性、定量相结合的方法,测定并推断有机物是否含有其他元素。
(3)取代反应
A.实验探究甲烷与氯气的反应
实验装置
实验步骤
取两支硬质大试管,均通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管甲烷和半试管氯气,分别用铁架台固定好。其中一支试管用铝箔套上,另一支试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置,比较两支试管内的现象。
实验现象及分析
实验现象
原因分析
光照
试管内气体颜色变浅
说明氯气参与了反应,逐渐消耗
试管壁上有油状液滴
说明反应生成难溶于水的有机物
试管中液面上升
说明反应后气体体积减小
观察到白雾
说明生成了HCl气体(HCl遇水蒸气形成酸雾)
水槽中有固体析出
析出的固体为 NaCI 晶体
无光照
无明显变化
无光照该反应不能发生
实验结论
CH4与Cl2在光照下发生反应,生成不溶于水的一氯甲烷(CH3Cl)、二氯甲烷(CH2Cl2)、三氯甲烷(CHCl3)、四氯甲烷(CCl4)4种有机物和极易溶于水的无机物氯化氢(HCl)
甲烷的四种氯代产物的比较
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
名称
一氯甲烷
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯甲烷
俗称
——
——
氯仿
四氯化碳
状态
气态
液态
液态
液态
结构式
空间构型
四面体
四面体
四面体
正四面体
密度
比空气密度大
均比水的密度大
用途
可用作溶剂、制冷剂、香料等
麻醉剂、制冷剂、灭火剂、有机溶剂
生产氟利昂,常用作有机溶剂,曾作为麻醉剂用于外科手术
优良的溶剂和高效灭火剂
B.取代反应的概念
有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。特点:是“一上一下,取而代之”,类似无机反应中的复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写产物中的小分子。
取代反应与置换反应的区别
反应类型
取代反应
置换反应
定义
有机分子内的原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
一种单质和一种化合物反应生成另一种单质和另一种化合物的反应
反应特点
反应物:有机物与单质或化合物
生成物:不一定有单质
很多反应进行不完全,速度慢
反应物:一种单质和一种化合物;
生成物:新的单质和新的化合物;
一般能反应完全,速度快
本质
反应中无电子得失
反应中有电子转移
反应条件
反应受催化剂、温度、光的影响
水溶液中置换遵循“以强制弱”的原则
C.甲烷发生取代反应的有关规律
反应条件
光照,一般用漫射光,强光(如日光)直射易发生爆炸
反应物
卤素单质,如与氯气、溴蒸气发生取代反应(与氯水、溴水不反应)
反应特点
连锁反应:甲烷分子中的4个氢原子被氯原子逐步取代,但第一步反应一旦开始,后续反应立即进行
反应产物
甲烷与Cl2反应生成的产物中CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4共存,且每一步取代反应中均有HCl生成,所以反应产物中HCl的物质的量最多。
注意:即使Cl2少量也不会只生成CH3Cl,即使Cl2足量也不会只生成CCl4。
数量关系
CH4与Cl2发生取代反应时,每有1 mol H被取代,则消耗1 mol Cl2,同时生成1 mol HCl,即n消耗(Cl2) = n消耗(H) = n生成(HCl)。1 mol CH4与Cl2发生取代反应,最多消耗4 mol Cl2。
①二氯甲烷只存在一种结构证明甲烷是正四面体结构。甲烷分子中有4个等同的C—H键,在空间中可能有两种对称分布:平面正方形结构和正四面体结构。无论甲烷是平面正方形结构还是正四面体结构,一氯甲烷、三氯甲烷以及四氯甲烷均只存在一种结构,而若甲烷为平面正方形结构,则二氯甲烷有两种结构,若甲烷为正四面体立体结构,则二氯甲烷只有一种结构,因此只能利用二氯甲烷不存在同分异构体来证明甲烷是正四面体结构。
(4)高温分解
CH4C+2H2、2CH4C2H2+3H2
4.甲烷的用途
①高效、较清洁燃料;
②化工原料——甲烷高温分解可得炭黑,用作颜料、油墨、油漆以及橡胶的添加剂等;制氯仿和CCl4等重要的溶剂。氧化制甲醇、制氟里昂制冷剂。
重点五 烷烃的性质
1.烷烃的物理性质
相似性
递变性(随碳原子数增加)
熔、沸点
较低
逐渐升高
密度
比水小
逐渐增大
状态
气态→液态→固态,常温常压下碳原子数n≤4 的烷呈气态(新戊烷在常温常压下也为气态),其他烷烃在常温常压下呈液态或固态
溶解性
难溶于水,易溶于有机溶剂
①烷烃它们的沸点和液态时的密度也都逐渐升高和增大。其原因是烷烃是分子晶体,随着碳原子数增多,相对分子质量逐渐增大,分子间作用力增大,因而熔沸点逐渐升高。当相对分子质量相同时,烷烃支链越多,熔沸点越低。
②随着分子里碳原子数的递增,它们在常温下的状态由气态、液态到固态:C1~C4为气态,C5~C16为液态,C17以上为固态。
③随着碳原子数增加,烷烃分子的含碳量和含氢量的递变规律:含碳量逐渐增大,含氢量逐渐减小。
2.烷烃的化学性质
(1)稳定性
在通常情况下,烷烃比较稳定,跟强酸、强碱、酸性高锰酸钾溶液等都不反应。
(2)氧化反应——可燃性
与甲烷相似,烷烃可以在空气中完全燃烧,发生氧化反应,生成二氧化碳和水,并放出大量的热。烷烃燃烧通式:CnH2n+2 + O2nCO2 + (n+1)H2O
(3)取代反应
在光照条件下均可与卤素单质,如与氯气、溴蒸气发生取代反应,与氯水、溴水不反应。
(4)高温分解
烷烃在较高温度下会发生分解,包括烷烃的裂解、裂化。
①裂解是为了获得乙烯、丙烯等短链气态不饱和烃:C4H10CH2= CH2+ CH3CH3
②裂化是将重质油(如减压馏分油)分解为分子量较小的轻质油(如汽油、煤油),主要目的是提高轻质油的产量和质量:C16H34C8H18+C8H16。
这个性质常被应用于石油化工和天然气化工生产中,从烷烃可得到一系列重要的化工基本原料和燃料。
重点六 有机物的性质
1.概念
有机化合物是指绝大多数含碳元素的化合物,简称有机物。有机化合物种类繁多(在自然界发现的和人工合成的物质已超过1亿种,其中绝大多数都是有机化合物),绝大多数有机物属于共价化合物,属于非电解质。
2.有机物的通性
溶解性
多数有机物难溶于水,易溶于有机溶剂(如汽油、甲烷、苯等)。
耐热性
多数有机物不耐热、熔点低
导电性
多数有机物为非电解质,不易导电。
可燃性
绝大多数有机物可以燃烧。
稳定性
多数有机物加热时易分解。
①有机反应往往比较复杂,常有很多副反应发生,很多反应需要在加热、光照或使用催化剂的条件下进行。因此有机反应方程式中常用“→”连接,而不用“—”连接。
3.有机物种类繁多的主要原因
①碳原子的结构特征是最外层有4个电子,常常以共价键与碳原子或别的原子结合;
②碳碳间除能形成单键外,还能形成双键和三键,并且能形成长的碳链或碳环;
③有机物普遍存在同分异构现象。
有机物中碳原子的成键特点
【典例1】(24-25高一下·吉林长春·期中)烷烃分子中每个碳原子都与氢原子或其他碳原子形成四个共价键。1个丙烷分子中共价键的总数为
A.4个 B.8个 C.10个 D.12个
【答案】C
【解析】丙烷(C3H8)的结构式为,每个碳原子形成4个共价键:含有碳碳单键2个,碳氢单键8个,因此1个丙烷分子中共价键的总数为10个,故选C。
【迁移应用1】(24-25高一下·广东深圳·期中)有关有机化合物中碳原子的成键特点,下列说法错误的是
A.碳原子只能与碳原子、氢原子形成共价键
B.碳原子可以形成直链、支链和环状结构
C.有机化合物中,1个碳原子通常形成4个共价键
D.正丁烷分子中,4个碳原子形成的碳链不在一条直线上
【答案】A
【解析】A.碳原子也可以与Cl、O等原子形成共价键,A错误;
B.根据碳原子成键特点可知,碳与碳原子之间可以形成直链、支链和环状结构,B正确;
C.碳原子最外层有4个电子,要形成8电子稳定结构,1个碳原子通常形成4个共价键,C正确;
D.烷烃中碳原子形成碳链的形状为锯齿形,正丁烷分子中,4个碳原子形成的碳链不在一条直线上,D正确;
答案选A。
【迁移应用2】(23-24高一下·广东清远·期末)图中表示碳原子相互结合的几种方式。小圆球表示碳原子,小棍表示化学键,假如碳原子上其余的化学键都是与氢原子结合,则下列说法错误的是
A.图中属于同分异构体的是B、C、E
B.图中A和C是同系物
C.属于饱和烃的物质有:A、C、D
D.分子通式符合CnH2n的物质有:B、D、E
【答案】A
【分析】由图可知,A为丙烷;B为2-丁烯,分子式为C4H8;C为异丁烷,分子式为C4H10;D为环丁烷,分子式为C4H8;E为2-甲基-1-丙烯,分子式为C4H8,据此作答。
【解析】A.分子式相同,结构不同的化合物互为同分异构体,B与E分子式相同(均为C4H8),结构不同,互为同分异构体,B与C分子式不同,不互为同分异构体,故A错误;
B.结构相似,在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物,A和C均是烷烃,在分子组成上相差1个CH2,两者互为同系物,故B正确;
C.饱和烃是一类有机化合物,其分子中的碳原子之间主要通过单键连接,形成饱和的碳链或碳环结构,A和C属于烷烃,D为环丁烷,均为饱和烃,故C正确;
D.B、D、E分子式均为C4H8,分子通式符合CnH2n,故D正确;
故答案选A。
同系物及同分异构体的辨别
【典例2】(24-25高一下·河南开封·期中)下列物质之间的关系错误的是
A.和互为同分异构体
B.分子式为和的烃一定属于同系物
C.冰和冰水混合物是同一种物质
D.金刚石和互为同素异形体
【答案】B
【解析】A.和分子式均为C2H6O,结构不同,互为同分异构体,故A正确;
B.C2H4为乙烯,C3H6可能是丙烯或环丙烷,若C3H6为环丙烷,则与乙烯结构不相似,乙烯和环丙烷不是同系物,故B错误;
C.冰和冰水混合物均为H2O,仅状态不同,属于同一物质,故C正确;
D.金刚石和C60是碳元素形成的不同单质,互为同素异形体,故D正确;
选B。
【迁移应用1】(24-25高一下·北京海淀·期末)汽油的标号(如92号等)与其辛烷值相同,人们将异辛烷[]的辛烷值规定为100,将正庚烷[]的辛烷值规定为0。下列关于这两种烷烃的说法不正确的是
A.二者互为同系物 B.二者互为同分异构体
C.二者均符合的组成通式 D.二者均可以发生取代反应
【答案】B
【解析】A.异辛烷和正庚烷均为烷烃,分子式分别为C8H18和C7H16,组成相差一个CH2基团,符合同系物的定义,A正确;
B.同分异构体要求分子式相同,但异辛烷(C8H18)与正庚烷(C7H16)分子式不同,因此不互为同分异构体,B错误;
C.烷烃的通式为CnH2n+2,异辛烷(n=8,C8H18)和正庚烷(n=7,C7H16)均符合该通式,C正确;
D.烷烃在光照条件下可与Cl2发生取代反应,异辛烷和正庚烷均为烷烃,均可发生取代反应,D正确;
故选B。
【迁移应用2】(24-25高一下·广东广州·期中)I.有下列各组物质:
①甲烷和己烷;②红磷和白磷;③和环丙烷;④和;
⑤和;⑥和;⑦CO和;⑧H和D
用序号填空:
(1)___________组互为同位素。
(2)___________组互为同素异形体。
(3)___________组属于同系物。
(4)___________组互为同分异构体。
(5)___________组是同一物质。
Ⅱ.如图表示4个碳原子相互结合的方式。小球表示碳原子,小棍表示化学键,假如碳原子上其余的化学键都是与氢结合。
(6)E、G表示的有机物的结构简式分别为___________、___________。
(7)H与生成一氯代物的一个方程式为___________,该反应属于___________反应。
(8)A的一氯取代物有___________种,二氯代物有___________种。
【答案】(1)④⑧
(2)②
(3)①
(4)③
(5)⑤⑥
(6)
(7) 取代
(8) 2 6
【解析】(1)质子数相同、中子数不同的同一元素的不同核素互为同位素,和互为同位素,氢(H)和氘(D)互为同位素。
(2)由同种元素组成的结构不同的单质互为同素异形体,红磷和白磷互为同素异形体。
(3)结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子的化合物互为同系物,甲烷和己烷互为同系物。
(4)分子式相同,结构不同的化合物互为同分异构体,和环丙烷的分子式都是,但结构不同,互为同分异构体。
(5)的空间结构为四面体形,只有一种结构,因此⑤是同一物质;⑥中的物质均为正丁烷,是同一种物质。
(6)E分子中主链含有4个碳原子,其中1号和2号碳原子之间形成了碳碳双键,结构简式表示为;G分子中主链含有4个碳原子,其中1号和2号碳原子之间形成了碳碳三键,结构简式表示为。
(7)H是环丁烷,分子式为,与生成一氯代物的反应是取代反应,化学方程式为
。
(8)A是正丁烷,结构简式为,根据等效氢法,分子中含有2种等效氢原子,则其一氯代物有2种:和;采用定一移一法,可知其二氯代物有6种:、、、、和。
烷烃的性质规律
【典例3】(23-24高一下·甘肃天水·期中)天然气的主要成分是甲烷,下列有关叙述正确的是
A.天然气是可再生能源
B.甲烷的二氯代物只有1种
C.甲烷可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1mol甲烷与3mol氯气充分反应生成1mol三氯甲烷
【答案】B
【解析】A.甲烷是天然气的主要成分,天然气属于化石燃料,不能短时期内从自然界得到补充,属于不可再生能源,故A错误;
B.CH4是正四面体结构,只有一种环境的氢,故甲烷的二氯代物只有1种,故B正确;
C.甲烷性质稳定,不能被强的氧化剂氧化,不能使酸性的高锰酸钾氧化,故C错误;
D.甲烷与氯气发生取代反应,多步取代反应同时进行,产物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢,1mol甲烷与3mol氯气充分反应生成三氯甲烷小于1mol,故D错误;
故选:B。
【迁移应用1】(24-25高一下·四川南充·期中)有关有机化合物的描述中,下列说法错误的是
A.烷烃不能使溴水、酸性KMnO4溶液反应褪色
B.烷烃的熔、沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高,常温下状态由气态递变到液态,再递变到固态
C.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
D.在正丁烷分子中,4个碳原子形成的碳链在一条直线上
【答案】D
【解析】A.烷烃为饱和烃,不含碳碳不饱和键,不能与溴水发生加成或与酸性KMnO4发生氧化反应,故A正确;
B.烷烃为分子晶体,随碳数增加相对分子质量增大,范德华力增强,熔沸点升高,常温下状态随碳数增加从气态过渡到液态再到固态,故B正确;
C.碳原子最外层有4个电子,能形成四个共价键,既可以形成碳碳键,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键,故C正确;
D.正丁烷(CH3CH2CH2CH3)中碳原子为四面体结构,碳链呈锯齿状而非直线,故D错误;
选D。
【迁移应用2】(23-24高二上·江苏徐州·期中)下列有关甲烷和乙烷性质的描述错误的是
A.甲烷、乙烷均难溶于水 B.甲烷完全燃烧生成CO2和H2O
C.乙烷可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.甲烷不能使溴水褪色
【答案】C
【解析】A.甲烷、乙烷属于烷烃,烷烃难溶于水,A正确;
B.碳和氧反应生成二氧化碳、氢和氧反应生成水,甲烷和乙烯完全燃烧的产物都是CO2和H2O,B正确;
C.乙烷没有碳碳不饱和键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C错误;
D.甲烷没有碳碳不饱和键,不能使溴水褪色,D正确;
故选C。
实验探究甲烷与氯气的反应
【典例4】(24-25高一下·吉林长春·期中)实验室中将盛有甲烷与氯气混合气体的量筒倒立在盛有饱和食盐水的水槽中,光照使其发生反应,下列说法错误的是
A.量筒中气体颜色逐渐变浅
B.量筒中液面上升
C.饱和食盐水能够抑制氯气的溶解
D.通过量筒内壁上出现的油状液滴可以说明生成四种有机产物
【答案】D
【解析】A.作为反应物发生反应被消耗,的量逐渐减少,所以气体颜色逐渐变浅,A正确;
B.HCl溶于水导致量筒中压强减小,从而导致量筒中液面上升,B正确;
C.饱和NaCl溶液中浓度高,从而可以抑制的溶解,C正确;
D.甲烷与氯气取代反应的产物包括一氯甲烷(气体)、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳(后三者常温下为液态),油状液滴的出现说明生成了液态有机产物,但不能说明生成了四种有机产物,D错误;
故答案选D。
【迁移应用1】(24-25高一下·河南濮阳·期中)取一支硬质大试管,收集半试管甲烷和半试管氯气(如图所示)。下列关于试管内发生的反应及现象的说法不正确的是
A.该过程中和发生了取代反应
B.为加快化学反应速率,应在强光照射下完成
C.甲烷和反应后试管内壁的油状液滴含有
D.若与足量在光照下反应,如果生成相同物质的量的四种有机物,则消耗的物质的量为2.5mol
【答案】B
【解析】A.CH4和Cl2反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和HCl,发生了取代反应,A正确;
B.甲烷和氯气发生取代反应,须在光照条件下进行,但不需要采用强光照射,如采用强光照射,可能发生爆炸,B错误;
C.CH4和Cl2反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳,其中二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳为油状液滴,C正确;
D.和Cl2反应发生取代反应生成,相同物质的量的四种有机物,根据守恒可知生成,0.25mol一氯甲烷、0.25mol二氯甲烷、0.25mol三氯甲烷、0.25mol四氯化碳,发生反应时1mol氯气取代1molH,则有机物产物中氯原子的物质的量等于消耗氯气的物质的量,即为0.25×(1+2+3+4) mol=2.5mol,D正确;
故选B。
【迁移应用2】(24-25高一下·黑龙江大庆·期中)利用甲烷与氯气发生取代反应,制取副产品盐酸的设想,在工业上已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程,其设计的模拟装置如图:
根据设计要求回答:
(1)B装置有三种功能:①控制气流速度;②均匀混合气体;③_______。
(2)设,若理论上欲获得最多的氯化氢,则x值应_______(给出一个取值范围)。
(3)D装置的石棉中均匀混有KI粉末,其作用是_______。
(4)E装置的作用是_______。
A.收集气体 B.吸收氯气 C.防止倒吸 D.吸收氯化氢
(5)CH4_______(填写“能”或“不能”)使酸性高锰酸溶液褪色。C装置中CH4和Cl2能发生反应,此化学反应的类型为_______, 请写出CH4和Cl2反应生成CH3Cl的化学方程式_______。
(6)E装置还有缺陷,原因是没有进行尾气处理,其尾气主要成分为_______(填序号)。
a.CH4 b.CH3Cl c.CH2Cl2 d.CHCl3 e.CCl4
【答案】(1)干燥混合气体
(2)x≥4
(3)吸收过量的氯气
(4)CD
(5)不能 取代反应 CH4+Cl2CH3Cl+HCl
(6)ab
【分析】A装置是浓盐酸与MnO2加热制取氯气,B装置有三种功能:控制气流速度;均匀混合气体;浓硫酸干燥气体, Cl2经干燥后和甲烷在C装置中在强光照射下发生CH4+Cl2CH3Cl+HCl反应,生成多种氯代烃和HCl,D装置的石棉中均匀混有KI粉末,氯气具有氧化性,KI能够和氯气反应,防止氯气逸散到空气中污染空气,E装置是吸收尾气并防止倒吸作用,据此分析解题。
【解析】(1)生成的氯气中含有水,B装置除具有控制气流速度、均匀混合气体之外,因浓硫酸具有吸水性,还具有干燥作用;
(2)氯气与甲烷发生取代反应,反应特点是1mol氯气可取代1molH原子生成1molHCl,设,若理论上欲获得最多的氯化氢,则x值应保证甲烷被完全取代,x应大于或等于4;
(3)氯气具有氧化性,KI中-1价的碘能被氯气氧化,产物为氯化钾固体和碘单质,所以,D装置的石棉中均匀混有KI粉末,能吸收过量的氯气;
(4)装置中最后剩余的氯化氢气体需要吸收不能排放到空气中,氯化氢易溶于水需要防止倒吸,故选CD;
(5)甲烷是饱和烃,分子中 C 为杂化,化学键稳定,不能被酸性高锰酸钾氧化;光照条件下,中 H 原子逐步被 Cl 原子取代,属于 取代反应;与Cl2生成,反应条件为光照,产物为CH3Cl和HCl,化学方程式为CH4+Cl2CH3Cl+HCl;
(6)反应生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳均是油状的液体,只有一氯甲烷是气体,还可能有过量的甲烷,可能存在剩余的甲烷和生成的一氯甲烷等气体,应进行尾气处理,故选ab。
烷烃的相关计算
【典例5】(24-25高一下·山东青岛·期中)设为阿伏加德罗常数的值。下列说法错误的是
A.中含有的电子数为
B.丁烷中含有碳碳单键的数目一定是
C.标准状况下,丙烷完全燃烧所需氧气的分子数为
D.甲烷与氯气充分反应得到的的分子数为
【答案】D
【解析】A.的摩尔质量为20g/mol,20g即1mol,每个分子含10个电子,总电子数为,A正确;
B.丁烷无论正丁烷还是异丁烷,每个分子均含3个碳碳单键,1mol丁烷对应个单键,B正确;
C.标准状况下丙烷为气体,11.2L即0.5mol,燃烧反应中1mol丙烷需5mol O2,0.5mol丙烷需2.5mol O2,对应个O2分子,C正确;
D.1.6g甲烷(0.1mol)与0.2mol Cl2反应,Cl2为限量试剂,最多生成0.2mol HCl,分子数为,D错误;
故选D。
【迁移应用2】(22-23高一下·四川达州·期中)下列说法正确的是
A.甲烷与氯气以物质的量之比1:1混合时发生取代反应只生成CH3Cl
B.1mol甲烷生成CCl4,最多消耗2mol氯气
C.C3H8和Cl2光照条件下发生取代反应,产物(不考虑同分异构体)有9种,其中HCl最多
D.乙烷化学性质很稳定,不能被溴水、酸性KMnO4等强氧化剂氧化,所以乙烷不能发生氧化反应
【答案】C
【解析】A.甲烷与氯气反应,即使两者的物质的量之比为1:1,也会发生取代反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳四种氯代产物,A错误;
B.甲烷与Cl2反应生成CCl4的化学方程式为CH4+4Cl2CCl4+4HCl,该反应消耗4molCl2,同时甲烷和氯气反应还有一氯甲烷等产物生成,故最少消耗4molCl2,B错误;
C.C3H8与Cl2光照条件下发生取代反应,在不考虑同分异构体的情况下,每取代一个H形成一种产物,C3H8中有8个H,同时取代时有HCl生成,故产物共有9种,其中每一次取代反应都会生成HCl,故HCl最多,C正确;
D.乙烷不能被溴水、酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化,但是乙烷能在氧气中燃烧,能发生氧化反应,D错误;
故答案选C。
【迁移应用1】(22-23高一下·福建南平·期中)某小组欲研究烷烃的某些性质设计下图实验装置。回答下列问题:
Ⅰ.烷烃可以发生取代反应。
向下图的B中通入一定量的氯气和甲烷气体,混合均匀后通入C中硬质玻璃管中,夹紧C两端弹簧夹,用强光照射硬质玻璃管。
(1)将实验室制得的先通过饱和食盐水的目的是_______。
(2)写出装置C中与反应生成氯仿的化学方程式_______。
(3)一段时间后,C中玻璃管内的实验现象_______、_______。
(4)若2 mol 与发生取代反应,测得生成4种有机取代产物的物质的量相等,则消耗的氯气的物质的量是_______mol。
(5)某丁烷与氯气发生反应的产物之一为,则分子式为的同分异构体有_______种。
Ⅱ.烷烃可以发生氧化反应。
将一定量的某烷烃在足量氧气中充分燃烧,并使产生的气体全部通入下图装置,得到如表所列的实验数据(U形管中干燥剂只吸收水蒸气且假设产生的气体完全被吸收)。
实验前
实验后
实验前实验后(干燥剂+U形管)的质量
101.1g
102.9g
(石灰水+广口瓶)的质量
312.0g
315.3g
(6)试写出该烷烃分子式为_______。
【答案】(1)降低氯气的溶解度,除去其中的氯化氢气体
(2)
(3)内壁上出现油状液滴 黄绿色气体变浅
(4)5
(5)4
(6)
【分析】实验室制取的氯气中混入了氯化氢,通过饱和食盐水可以除去其中的氯化氢,甲烷和氯气在被浓硫酸干燥后,一起通入装置C中发生取代反应,最后用装置D处理尾气;以此解题。
【解析】(1)氯气先通过饱和食盐水的目的是降低氯气的溶解度,除去其中的氯化氢气体;
(2)C中生成氯仿的化学方程式为CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl;
(3)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氢。实验中可观察到玻璃管内的实验现象有:黄绿色气体变浅、玻璃管内壁上出现油状液滴;
(4)将2mol CH4与Cl2发生取代反应,测得4种有机取代产物的物质的量相等,则生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物质的量各为0.5mol,则消耗的氯气的物质的量是0.5mol×1+0.5mol×2+0.5mol×3+0.5mol×4=5mol;
(5)分子式为的结构,相当于丁烷分子中的一个氢被氯原子取代,丁烷有正丁烷和异丁烷两种结构,每种结构中含2种氢,则分子式为的结构有4种;
(6)实验前后石灰水和广口瓶的质量差为烷烃燃烧生成二氧化碳的质量,n(CO2)==0.075mol,实验前后干燥剂和U形管的质量差为烷烃燃烧生成水的质量,n(H2O)==0.1mol,根据元素守恒,n(C):n(H)=0.075:0.2=3:8,该烷烃的分子式C3H8。
夯实基础
1.(24-25高一下·山东济宁·期中)概念是化学学习的基础,下列说法错误的是
A.H和D互为同位素 B.二聚硫()与环八硫()互为同素异形体
C.与互为同系物 D.和互为同分异构体
【答案】D
【解析】A.H和D是质子数相同、中子数同的核素,两者互为同位素,故A正确;
B.二聚硫与环八硫都是硫元素形成的不同单质,两者互为同素异形体,故B正确;
C.CH3CH3与 结构相似,分子组成相差三个−CH2−原子团,两者互为同系物,故C正确;
D.根据甲烷是正四面体结构,因此 与 是同种物质,两者不互为同分异构体,故D错误。
综上所述,答案为D。
2.(24-25高一下·天津·期中)下列关于烷烃的说法不正确的是
A.甲烷的5个原子都在同一平面
B.烷烃都不能使酸性溶液褪色
C.甲烷可燃烧,在一定条件下会发生爆炸,因此是矿井的安全威胁之一
D.烷烃的通式为
【答案】A
【解析】A.甲烷是正四面体结构,5个原子不可能在同一平面,A错误;
B.烷烃的饱和结构稳定,不能被酸性氧化,B正确;
C.甲烷易燃易爆,矿井中高浓度甲烷存在安全隐患,C正确;
D.根据教材资料,饱和烷烃通式为,D正确;
故答案为:A。
3.(24-25高一下·辽宁锦州·期中)下列关于有机物结构的认识正确的是
A.正戊烷分子中所有碳原子不在一条直线上
B.氯气与甲烷按照比例在光照条件下反应制备纯净的二氯甲烷
C.丙烷分子的空间填充模型:
D.碳碳之间以单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定符合通式
【答案】A
【解析】A.正戊烷分子的碳原子均为饱和碳原子,故正戊烷分子中所有碳原子不在一条直线上,A正确;
B.甲烷和氯气的取代反应是连续的连锁反应,无论反应物比例为多少,反应都会同时生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和,无法得到纯净的二氯甲烷,B错误;
C.题图是丙烷的球棍模型,丙烷分子的空间填充模型(比例模型)为:,C错误;
D.环烷烃中碳碳均为单键,剩余价键也全部与氢原子结合,但环烷烃的通式为,不符合,D错误;
故选A。
4.(25-26高一上·河北保定·期末)正确掌握化学用语是学好化学的基础,下列有关化学用语表示正确的是
A.丙烷的结构式:
B.用电子式表示的形成过程:
C.CCl4的空间填充模型:
D.和为同分异构体
【答案】B
【解析】
A.是丙烷的结构简式,丙烷的结构式为,故A错误;
B.是离子化合物,用电子式表示的形成过程为,故B正确;
C.氯原子半径大于碳原子,CCl4的空间填充模型为,故C错误;
D.和为同一种物质,不是同分异构体,故D错误;
选B。
5.(24-25高一下·辽宁抚顺·期中)甲烷是最简单的有机化合物。下列说法正确的是
A.甲烷能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.甲烷和氯气在光照的条件下发生加成反应
C.甲烷分子的空间填充模型:
D.煤气的主要成分是甲烷
【答案】C
【解析】A.甲烷是饱和烷烃,化学性质稳定,不能被酸性高锰酸钾氧化,无法使酸性高锰酸钾溶液褪色,A错误;
B.甲烷和氯气在光照的条件下发生取代反应,B错误;
C.甲烷为正四面体结构,碳原子半径大于氢原子,该模型符合甲烷空间填充模型的结构特征,C正确;
D.天然气的主要成分是甲烷,煤气的主要成分为一氧化碳、氢气,D错误;
故选C。
6.(24-25高一下·广东·期中)设为阿伏加德罗常数的值,下列说法正确的是
A.和互为同位素,中含有的O原子数比多个
B.T和D互为同素异形体,的质子数和的质子数相等
C.乙烷和丙烷互为同系物,1mol丙烷中含有的C-H键比1mol乙烷中含有的多个
D.正戊烷和异戊烷互为同分异构体,等物质的量的正戊烷和异戊烷中氢原子数均为
【答案】C
【解析】A.O2和O3是由氧元素形成的不同单质,二者互为同素异形体,A项错误;
B.T(氚)和D(氘)互为同位素,B项错误;
C.乙烷和丙烷互为同系物,乙烷分子中含有6个C-H键,丙烷分子中含有8个C-H键,因此1mol丙烷比1mol乙烷多个C-H键,C项正确;
D.正戊烷和异戊烷互为同分异构体,分子式均为C5H12,分子中均含12个H原子,但“等物质的量”未明确具体物质的量,无法计算H原子数目,D项错误;
答案选C。
7.(24-25高一下·内蒙古包头·期中)有机物的数量众多、性质各异。现有物质(黑球代表碳原子,氢原子省略):① ② ③。下列说法正确的是
A.①②③互为同分异构体 B.②的名称为异丙烷
C.③的分子式为C4H8 D.②中所有原子可能共平面
【答案】C
【分析】①代表正丁烷、②代表异丁烷、③代表甲基环丙烷。
【解析】A.①为正丁烷,分子式为,②为异丁烷,分子式为,①②分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,③为甲基环丙烷,分子式为,与①②不互为同分异构体,A项错误;
B.②结构中有4个碳原子,为异丁烷,B项错误;
C.③为甲基环丙烷,分子式为,C项正确;
D.②中每个碳原子都处于与其相连的原子(H或C)形成的四面体结构的中心,所有原子不可能共平面,D项错误;
答案选C。
8.(24-25高一下·广东广州·期中)如图形表示四种烷烃分子,下列说法不正确的是
A.a的分子构型是正四面体 B.b中含有极性共价键和非极性共价键
C.c的结构式为CH3CH2CH2CH3 D.d和c的分子式相同,但结构不同
【答案】C
【解析】A.由比例模型可知,a为甲烷,其空间构型为正四面体,A正确;
B.由球棍模型可知,b为丙烷,分子中含有C-C非极性共价键和C-H极性共价键,B正确;
C.由球棍模型可知,c为正丁烷,结构式为,选项为结构简式,C错误;
D.由球棍模型可知,d为异丁烷,c为正丁烷,二者互为同分异构体,即分子式相同结构不同,D正确;
故答案选C。
9.(24-25高一下·山东临沂·期中)为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A.分子中含有共价键的数目为
B.与充分反应,生成的分子数为
C.与混合气体2.24L(标准状况)完全燃烧,消耗分子数为。
D.标准状况下,和在光照下充分反应后分子数为
【答案】D
【解析】A.30g C2H6的物质的量为1mol,每个C2H6分子含有7个共价键(6个C-H键和1个C-C键),总数为7NA,A错误;
B.28g N2(1mol)与6g H2(3mol),理论上生成2 mol NH3。但该反应为可逆反应,实际生成的NH3分子数小于2NA,B错误;
C.CH4和C2H4混合气体2.24L(标准状况)的物质的量是0.1 mol,由于1 mol CH4和C2H4分别完全燃烧消耗氧气的物质的量分别是2 mol、3 mol,则0.1 mol混合气体完全燃烧消耗氧气的分子数目应该介于0.2NA和0.3NA之间,C错误;
D.标准状况下,22.4L即为=1 mol CH4和44.8L即=2 mol Cl2,根据甲烷和氯气反应前后分子的数目不变,因此标准状况下,22.4 L CH4和44.8 L Cl2在光照下充分反应后的分子数为3NA,D正确;
故选D。
10.(2025·广东肇庆·一模)利用如图所示装置进行的性质实验:打开、,一段时间后,装置中溶液变蓝。将装置置于光亮处,关闭,打开,通入与等体积的。下列说法正确的是
A.装置a中浓盐酸体现氧化性和酸性
B.装置中现象说明全部转化为
C.装置c中试管内壁上出现油滴,最终液体充满试管
D.反应结束后装置的试管中最多有5种有机物
【答案】D
【分析】高锰酸钾与浓盐酸反应生成氯化钾、氯化锰、水和氯气。
【解析】A.装置a中浓盐酸与高锰酸钾反应,体现的是浓盐酸的还原性和酸性,A错误;
B.装置中溶液变蓝,说明与发生了置换反应,但无法说明完全转化为,B错误;
C.装置c中,甲烷与氯气发生取代反应会生成、、、,、、为有机液体,会看到试管内壁上出现油滴。与是等体积混合的,反应后有剩余的气体和生成的气体,且二者难溶于水,最终液体不会充满试管,C错误;
D.反应结束后,装置的试管中最多会有、、、、这5种有机物,D正确;
故答案选D。
综合运用
11.(24-25高一下·江苏泰州·期末)以下是某环状烃(X)开环反应生成更稳定的烷烃过程,下列说法正确的是
A.X中所有碳原子可能都处于同一平面 B.Y不能使酸性溶液褪色
C.Y中有5个碳原子位于同一直线 D.反应有副产物生成
【答案】B
【解析】A.X中含有次甲基,与次甲基相连的碳原子不可能都处于同一平面,A错误;
B.Y属于烷烃,烷烃性质相对稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;
C.Y属于烷烃,直链上5个碳原子呈锯齿状,不在同一直线,C错误;
D.X开环与H2反应,断开①②碳碳单键,得到Y,若断开②③碳碳单键,得到副产物己烷CH3CH2CH2CH2CH2CH3,不能生成,D错误;
故选B。
12.(24-25高一下·广东·期中)某同学利用如图所示装置探究与的反应,打开、,将引流袋中气体挤入形管,然后打开白炽灯。下列说法不正确的是
A.U形管中饱和食盐水可以减小溶解对实验的干扰
B.U形管内会有油状液体生成
C.注射器内的溶液可除去未反应完的
D.生成的化学方程式为
【答案】D
【解析】A.几乎不溶于饱和食盐水,饱和食盐水能降低在水中的溶解度,减小溶解对实验的干扰,A正确;
B.甲烷和氯气在光照下发生取代反应生成的、、均为不溶于水的油状液体,B正确;
C.多余的会污染环境,可用溶液除去,二者反应的方程式为,C正确;
D.甲烷和氯气反应生成的化学方程式应为,D错误;
故选D。
13.(24-25高一下·四川成都·期中)科学研究发现,高度对称的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点。饱和烃中有一系列高度对称结构的烃,如(正四面体烷)、(棱晶烷)、(立方烷),下列有关说法正确的是
A.上述三种物质互为同系物,它们的通式为()
B.上述三种物质均能使得酸性高锰酸钾溶液褪色
C.正四面体烷、棱晶烷和立方烷中碳原子均为饱和碳原子,其一氯代物数目不同
D.棱晶烷与立方烷在光照条件下均可与氯气发生取代反应
【答案】D
【解析】A.它们的通式为(n≥2),结构不相似且不相差CH2,上述一系列物质不能互为同系物,A错误;
B.上述三种物质均饱和,不能使得酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误;
C.正四面体烷、棱晶烷和立方烷中碳原子均为饱和碳原子,均只有1种氢原子,其一氯代物数目均为1种,C错误;
D.棱晶烷与立方烷都是饱和烃,棱晶烷与立方烷的碳原子上都含有H原子,所以都能在光照条件下和氯气发生取代反应,D正确;
故选D。
14.(24-25高一下·山东淄博·期中)Ⅰ.用下列各组物质的序号填空。
①O2和O3;②12C、13C、14C;③C2H6和C5H12;④CH4和C2H4;⑤14N、14C;⑥和;⑦CH3(CH2)3CH3和。
(1)互为同位素的是___________;互为同素异形体的是___________;互为同系物的是___________;互为同分异构体的是___________;属于同一有机物的是___________。
Ⅱ.CH4与Cl2混合在光照条件下发生反应生成多种氯代烃。
(2)写出CH4的电子式:___________。
(3)写出CH4与Cl2反应直接生成氯仿(CHCl3)的化学方程式:___________,其反应类型是___________。
(4)用电子式表示Cl2的形成过程:___________。
【答案】(1)② ① ③ ⑦ ⑥
(2)
(3) 取代反应
(4)
【解析】(1)①O2和O3都是由氧元素形成的不同单质,互为同素异形体;
②12C和14C同是碳元素的不同种原子,故互为同位素;
③C2H6和C5H12 的结构相似,分子组成相差3个“CH2”原子团,故互为同系物;
④CH4和C2H4是两种不同类别的物质;
⑤14N、14C是两种不同元素的核素;
⑥甲烷是正四面体结构,和是同一种物质;
⑦CH3(CH2)3CH3和分子式相同,结构不同,互为同分异构体;
互为同位素的是②;互为同素异形体的是①;互为同系物的是③;互为同分异构体的是⑦;属于同一有机物的是⑥;
(2)甲烷是共价化合物,电子式为:;
(3)CH4与Cl2反应直接生成氯仿(CHCl3),发生的是取代反应,化学方程式为;
(4)氯元素为ⅦA族元素,最外层电子数为7,Cl原子与Cl原子共用1对电子形成Cl2,电子式表示Cl2的形成过程为:。
15.(25-26高二上·上海·期中)Ⅰ.以下是晨晖同学制作的几种烃分子的球棍模型。
(1)其中结构正确且互为同分异构体的是___________(填序号,下同),与C互为同系物的是___________,沸点最低的是___________。
(2)请用系统命名法命名物质D:___________,其分子式为___________,一氯代物有___________种,分子中最多有___________个碳原子共平面。
(3)下列关于烷烃的表述,错误的是___________。
A.烷烃分子中的键和键的键能都较大,因此化学性质比较稳定
B.对溶有液溴的己烷进行光照,可以看到溴的颜色逐渐褪去
C.烷烃充分燃烧生成二氧化碳和水,同时放出大量的热,故常用作燃料
D.若甲烷的一氯代物的结构只有一种,则可说明甲烷分子为四面体结构
Ⅱ.在光照条件下,异丁烷与氯气发生取代反应,生成的一氯代物有两种结构,分别是A和B。
(4)请写出生成B的化学方程式:___________。
(5)若A和B的物质的量之比约为,则在异丁烷中,哪种氢原子更易被取代___________。
A. B. C.两者一样 D.无法确定
【答案】(1)CD A A
(2)2,2-二甲基丙烷 1 3
(3)D
(4)
(5)A
【分析】C原子参与四条共价键的形成,B分子中碳原子超过4个共价键,结构错误。烷烃的沸点随着碳原子个数增多而升高;碳原子个数相同的烷烃,支链越多沸点越低。
【解析】(1)根据所给球棍模型可知A为,B分子中碳原子超过4个共价键,结构错误;C为, D为。C、D的分子式都是,分子式相同、结构不同,互为同分异构体的是C、D;A与C结构相似,分子组成相差1个CH2,A与C互为同系物;烷烃的沸点随着碳原子个数增多而升高;碳原子个数相同的烷烃,支链越多沸点越低,A、C、D中沸点最低的为A;
(2)D为,系统命名为2,2-二甲基丙烷;分子式为;该分子中有1种氢原子,一氯代物有1种;根据甲烷分子为正四面体结构,D分子中5个碳原子构成四面体结构,中心碳原子和任意两个甲基碳原子共平面,因此该分子中最多有3个碳原子共面;
(3)A. 烷烃分子中的键和键的键能都较大,烷烃不能与酸、碱、酸性高锰酸钾溶液反应,化学性质比较稳定,A正确;
B.液溴与己烷光照条件下发生取代反应,溶有液溴的己烷可以看到溴的颜色逐渐褪去,B正确;
C.烷烃由碳元素、氢元素组成,充分燃烧生成二氧化碳和水,同时放出大量的热,可用作燃料,C正确;
D. 若甲烷为平面正方形结构,其一氯代物的结构也只有一种。甲烷一氯代物的结构只有一种,不能说明甲烷分子为四面体结构,D错误;
故选D;
(4)异丁烷的一氯代物有两种、,B的结构简式为;与氯气发生取代反应,生成的的化学方程式为;
(5)
A为, B为,A和B的物质的量之比约为,则在异丁烷中,位置的氢原子更易被取代,故选A。
思维拔高
16.(24-25高一下·内蒙古包头·期中)为了测定某烃R的结构,取mgR放入如图所示装置中进行实验,R完全反应后假设气体被完全吸收,无水氯化钙增重14.4g,氢氧化钠增重30.8g。已知CuO的作用是将未完全燃烧产生的CO转化为CO2.请回答下列问题:
(1)盛装碱石灰的仪器名称为___________,碱石灰的作用为___________。
(2)R中碳与氢的物质的量之比为___________。
(3)R与氧气完全燃烧生成CO2和水的化学方程式为___________;常温下,取0.1molR在恒容密闭容器中与氧气恰好完全反应,反应结束后恢复至常温,此时容器内的压强与起始压强之比为___________。
(4)若R中含有五个甲基,则R的结构简式为___________,其一氯代物有___________种。
【答案】(1)(球形)干燥管 防止空气中的水蒸气和二氧化碳进入装置中,干扰实验
(2)7:16
(3)C7H16+11O27CO2+8H2O 7:11
(4) 3
【分析】将氧气通入有机物R的燃烧装置,U形管中盛有无水氯化钙吸收有机物R燃烧后生成的水蒸气;U形管中盛有氢氧化钠吸收有机物R燃烧后生成的;球形干燥管中盛有碱石灰,其作用是防止空气中的水蒸气和进入到装置中;根据有机物R的质量,U形管中无水氯化钙以及碱石灰增加的质量,计算出有机物R的分子式。
【解析】(1)盛装碱石灰的仪器是球形干燥管;碱石灰的作用为防止空气中的水蒸气和二氧化碳进入装置中,干扰实验;
(2)无水氯化钙增重14.4g,,则,NaOH增重30.8g,,则,碳与氢物质的量之比为;
(3)由C、H物质的量比,设烃R为,则R与氧气完全燃烧生成和水的化学方程式为,常温下为液态,完全燃烧,生成、消耗,因为R是液态,压强比等于气体物质的量比,故压强比为7:11;
(4)
若R中含有五个甲基,则R的结构简式为,连接在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效,故等效氢有3种,一氯代物有3种。
17.(24-25高一下·浙江杭州·期中)烷烃可以发生取代反应。向下图的B中通入一定量的氯气和甲烷气体,混合均匀后通入C中硬质玻璃管中,夹紧两个弹簧夹,用光照射硬质玻璃管。
(1)一段时间后,C中玻璃管内的实验现象:___________、___________。
(2)装置B有三种功能:①控制气体流速;②___________;③___________。
(3)氯代的机理为自由基(带有单电子的原子或原子团,如、)反应,包括以下几步:
I.链引发
Ⅱ.链传递
Ⅲ.链终止
……
……
①写出由生成过程中链传递的方程式:、___________。
②已知:、时,中键和HCl中键的键能分别是和。则反应完全反应___________(填“放出”或“吸收”)热量。
③丙烷也能与氯气发生反应,其反应过程中链传递的一步反应能量变化如图所示。
则断裂中键比断裂中键所需能量___________(填“大”或“小”)。
(4)某小组设计了如下实验验证具有还原性,实验过程中观察到图中无水逐渐变蓝,澄清石灰水出现浑浊现象,则与CuO反应的化学方程式为___________。
【答案】(1)气体黄绿色变浅 生成油状物
(2)干燥氯气和甲烷 使得甲烷和氯气混合均匀
(3) 吸收 大
(4)
【分析】氯气通过饱和食盐水除去可能含有的HCl,通过B浓硫酸干燥且和甲烷混和,在C中甲烷和氯气光照发生取代反应,过量氯气和部分生成物使用D吸收;
【解析】(1)甲烷与氯气发生取代反应生成CH3Cl、HCl和油状物CH2Cl2、CHCl3、CCl4,C中玻璃管内的实验现象:气体黄绿色变浅、生成油状物;
(2)装置B有三种功能:①控制气体流速;②干燥氯气和甲烷;③使得甲烷和氯气混合均匀;
(3)①模仿Cl·+CH4→·CH3+HCl,·CH3+Cl2→CH3Cl+Cl·,由生成过程中链传递的方程式:、。
②反应完全反应断裂1mol键吸收439kJ能量,同时生成1molHCl中键释放431kJ能量,则反应吸收439-431=8kJ热量。
③由图,CH3CH2CH3+生成+HCl放出的热量大于CH3CH2CH3+生成+HCl放出的热量,则说明CH3CH2CH3+生成+HCl吸收的热量少,则断裂中键比断裂中键所需能量大;
(4)实验过程中观察到图中无水逐渐变蓝,澄清石灰水出现浑浊现象,则甲烷还原氧化铜生成铜单质、水、二氧化碳,反应为。
18.(25-26高一上·河北保定·期中)化学上常用燃烧法测定有机物的分子式,某同学设计如图所示实验装置确定某有机物的分子式。
已知:溶液能用于检验CO,发生反应,溶液中产生黑色沉淀。
回答下列问题:
(1)仪器a的名称为_______。
(2)装置A中发生反应的化学方程式为_______(分解反应生成KCl和)。
(3)装置B的作用为_______。
(4)装置F中NaOH溶液用于吸收,发生反应的化学方程式为_______;装置G中盛装的试剂为_______(填名称)。
(5)称取8.8 g该有机物(相对分子质量88)于装置C中点燃,反应结束后,停止加热,继续制取一段时间后夹紧止水夹K。实验结束后发现装置E与G中无明显现象,装置D的质量增加7.2 g;装置F的质量增加11 g;装置H中出现黑色固体,说明燃烧过程中产生了_______(填化学式),过滤、洗涤干燥后得到15.9 g固体,该有机物的分子式为_______。
【答案】(1)U形管
(2)
(3)干燥O2
(4)或 澄清石灰水
(5)CO C4H8O2
【分析】装置A中氯酸钾在二氧化锰催化下受热分解生成氯化钾和氧气,化学方程式为,装置B中浓硫酸的作用是干燥,装置F中溶液用于吸收,反应的化学方程式为或,装置G的作用是检验是否被完全吸收,盛装的试剂为澄清石灰水,装置D中质量增加7.2g,增加的是水的质量,反应生成的水的物质的量为,则有机物中H的物质的量为,装置F质量增加11g ,即生成的质量为11g,装置F中生成,Pd的质量为15.9g,,根据反应可知。
【解析】(1)根据实验装置图,仪器a为U形管,常用于盛装固体干燥剂;
(2)装置A中是在催化、加热条件下分解生成和,化学方程式为;
(3)装置A生成的中混有水蒸气,装置B中浓硫酸具有吸水性,用于干燥;
(4)溶液吸收的化学方程式为或,装置G的作用是检验是否被完全吸收,盛装的试剂为澄清石灰水;
(5)装置E(无水硫酸铜)无明显现象,说明燃烧产物中水蒸气已被装置D完全吸收,装置G无明显现象,说明已被F完全吸收;装置H中溶液产生黑色沉淀,证明燃烧产物中有CO;装置D质量增加7.2g,即生成的质量为7.2g,,则有机物中H的物质的量为,装置F质量增加11 g ,即生成的质量为11 g,装置F中生成,Pd的质量为15.9g,,根据反应可知,有机物中,,则有机物中C、H、O的原子个数比为0 . 4 : 0 . 8 : 0 . 2 = 2 : 4 : 1 ,设分子式为,相对分子质量为88,则,解得n = 2,故分子式为。
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