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蓟州区杨家楼中学 高二化学 选择性必修第三册 第一章 第一节 有机化合物的结构特点
第一章有机化合物的结构特点与研究方法
第一节有机化合物的结构特点(第2课时有机化合物的同分异构现象 ) 导学案
【复习】戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图1-3所示。
物质名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
结构简式
一、有机物的同分异构现象
1.同分异构现象和同分异构体
2.同分异构体的类型
3.构造异构现象举例
异构类别
实例
碳架异构
C4H10:CH3—CH2—CH2—CH3正丁烷
异丁烷
位置异构
C4H8:
H2==H—H2—H3 1-丁烯
H3—H==H—H3 2-丁烯
C6H4Cl2:
邻二氯苯 间二氯苯
对二氯苯
官能团异构
C2H6O:
乙醇 二甲醚
4、立体异构
(1) 顺反异构
(2) 对映异构
练习1请分析下列各组物质,用序号填写出它们的对应关系:
①碳架异构 ②位置异构 ③官能团异构④顺反异构 ⑤对映异构 ⑥同一种物质
(1)C2H5OH和CH3OCH3 ; (2)和 ;
(3)和 ;
(4)和 ;
(5)和 ;
(6)和 。
二、有机化合物分子结构的表示方法
种类
表示方法
实例
分子式
用元素符号和数字表示物质的分子组成
CH4、C3H6
最简式
(实验式)
表示化合物组成中各元素原子的最简整数比
乙烯的最简式为CH2,
C6H12O6的最简式为CH2O
电子式
用“·”或“×”表示原子最外层电子的成键情况
结构式
表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,用一根短线“—”来表示1个共价键,用“—(单键)”“(双键)”“≡(三键)”将所有原子连接起来
结构
简式
①表示单键的“—”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其个数;
②表示碳碳双键的“”、表示碳碳三键的“≡”不能省略;
③醛基()、羧基()可简化成—CHO、—COOH
CH3CHCH2、(CH3)2CHCH2CH3、
OHCCOOH
键线式
将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况和官能团,每个拐点或终点均表示有一个碳原子
可表示为丙烯可表示为,乙醇可表示为。
球棍
模型
小球表示原子,短棍表示化学键
空间填
充模型
用不同体积的小球表示不同大小的原子
3、 五同
同分异构体:________________________________________________________
同系物:____________________________________________________________
同位素:__________________________________________________________
同种物质:___________________________________________________________
同素异形体:_____________________________________________________________
练习.①液氯和氯气②白磷和红磷③和④Cl和Cl⑤(CH3)2CHCH3和CH3(CH2)2CH3⑥CH4和CH3CH2CH3
(1)互为同分异构体的有_______
(2)互为同素异形体的有_______
(3)属于同位素的有_______
(4)属于同一种物质的有_______。(填序号)
四、等效氢的判断依据
等效氢:①同一个碳原子上的氢;②对称碳上的氢原子;③同一个碳上连有的甲基上的氢。
注意:有几种等效氢原子,就有几种一取代物
[练1]新戊烷( )的一氯代物有 种。
[练2] 的一氯代物有 种
[练3]已知对二甲苯的一氯代物有2种,对二甲苯与H2完全加成后的产物如图,则对二甲苯与H2完全加成后的产物的一氯代物的种类为
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
五、同分异构体书写
1、写出C5H12的三种碳架异构体的结构简式: 。
烷烃同分异构体的书写方法——摘碳移位法
方法:成直链,一条线; 摘一碳,挂中间,往边排,不到端;
摘两碳,乙基先,两甲基,同邻间, 不重复,要写全”。
注意:(1)从母链取下的碳原子数不得多于母链剩余部分的碳原子数。
(2) 甲基不能连1号碳,否则会使碳链变长,
乙基不能连1、2号碳,否则会使主链变长。
练习:常见烷烃同分异构体数目:丁烷有 种,戊烷有 种,己烷有 种
2、写出C4H8属于单烯烃的结构简式(不考虑立体异构): 。
方法:书写方法:先架后位
先写出可能的碳链形式(碳架异构),再将官能团(碳碳双键)插入碳链中。
3、写出 C5H12O 的两种官能团异构体的结构简式: 。
烃的含氧衍生物的同分异构体的书写方法:碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。
下面以C5H12O 为例,总共14种同分异构体
官能团异构:碳数相同的环烷烃和烯烃互为同分异构体。例:________________
碳数相同的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体。例:________________
碳数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。例:________________
碳数相同的饱和一元羧酸和饱和一元酯互为同分异构体。例:________________
4、分子式为C4H9Cl(丁烷C4H10的一氯代物)的同分异构体
方法:有几种等效氢原子,一取代物就有几种
[练习]丁醇有 种同分异构体,戊醛有 种同分异构体,戊酸有 种同分异构体。
方法:基元法:—CH3、—C2H5各 种;—C3H7: 种;—C4H9: 种;—C5H11: 种。
5、C3H6CL2的同分异构体有几种
方法:定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判断,固定一个取代基位置,再移动另一个取代基,
如判断CH3CH2CH3的二氯代物数目,先固定1个Cl原子:①,②;再固定第2个氯原子:①有3种,②有2种,其中①b和②d重复,故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。
6、书写分子式为C6H4Cl2的含有苯环同分异构体
7、替代法:
[练习]二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯有 种同分异构体(将H和Cl互换);
练习1.下列说法中正确的是 ( )
A.CF2Cl2有和两种结构 B. 分子中所有原子可能共面
C.有机物立方烷()中的碳原子杂化类型为sp3
D.异戊烷有9种二氯代物
2.有机物的结构简式为HC≡CCH2CHCH2,则该有机物分子中含有的σ键和π键的数目分别为
A.11、3 B.10、3 C.11、4 D.10、4
3、下列化学式代表的物质有固定沸点的是
A.C3H6 B.C2H4O2 C.CFCl3 D.C3H7OH
4、下列化合物中,与互为同分异构体的是
A.CH4 B.CH3CH3
C.CH3CH2CH3 D.CH3CH2CH2CH3
5、下列说法正确的是
A.和互为同位素 B.和互为同分异构体
C.和是同一种物质
D.与互为同系物
6、进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是
A. B.
C. D.
7.下列化学用语表示正确的是
8.(北京昌平·高二期末)下列各组物质中,不属于同分异构体的是
A.与 B.CH3CH2CHO与
C.H3CC≡CCH3与CH≡CCH2CH3
D.CH3CH2CH2CH2CH3与
9.(重庆·高二期中)分子式为并能与金属反应放出的有机物有(不含立体异构)
A.种 B.种 C.种 D.种
10.(江苏淮安·高二期中)下列分子式表示的物质一定是纯净物的是
A.C4H10 B.C3H6 C.C2H6 D.C2H4Cl2
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