1.1 有机化合物的结构特点 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

该高中化学课件聚焦有机化合物的结构特点，涵盖分类方法、共价键类型、同分异构现象及表示方法等核心知识，从定义与特点导入，通过组成元素、碳骨架、官能团分类搭建学习支架，衔接共价键极性与反应关系、同分异构类型，形成结构-性质认知脉络。 其亮点在于以化学观念为统领，用表格对比官能团类别、实验对比钠与水和乙醇反应强化结构决定性质，结合正误判断和高考真题培养科学思维，图示辅助理解键线式等结构。学生能系统构建知识网络，教师可借助丰富实例提升教学效率。

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 1.能够理解有机化合物的定义和特点。 2.掌握按碳骨架和官能团对有机化合物进行分类的方法。 3.能识别常见的官能团，能根据官能团判断有机化合物的类别。 4.了解有机化合物中共价键的类型，理解键的极性与有机反应的关系。 5.理解有机化合物的同分异构现象，能判断有机化合物的同分异构体。 核心素养 发展目标 依据组成元素分类 只含CH两种元素 烃中氢原子被其他原子或原子团取代后的产物 有机物的分类方法 有机物 烃 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物 烃的衍生物 卤代烃 醇 酚 醛 酮 羧酸 酯 依据碳骨架分类 一 脂肪烃 CH3CH2CH2CH3 脂肪烃衍生物 脂环烃 脂环烃衍生物 芳香烃 芳香烃衍生物 分子中不含苯环 分子中含有苯环 有机物 脂肪族化合物 脂肪烃 脂环烃 脂环烃的衍生物 脂肪烃的衍生物 芳香族 化合物 芳香烃 苯 苯的同系物 芳香烃的 衍生物 (1)CH2==CH2、 、 都属于脂肪烃 (2)环丁烷( )、甲基环丙烷( )都属于脂环烃 正误判断 × (3) 、 、 都属于环状化合物 (4) 、 、 都属于芳香烃 (5) 、 、 都属于脂环化合物 √ √ × × (1)属于芳香族化合物的是　　　　(填序号,下同)。  (2)属于芳香烃的是　　　　　。  (3)属于脂肪烃的是　　　　　。  (4)属于脂环烃的是　　　　　。  (5)属于烃的衍生物的是　　　。  ①②⑤ ②⑤ ⑥ ③④ ① 有下列有机化合物:①、 ② 、③ ④、 ⑤、 ⑥ 依据官能团分类 二 1.烃的衍生物与官能团 (1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被 所取代 而生成的一系列化合物，如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。 (2)官能团：决定有机化合物特性的 。 其他原子或原子团 原子或原子团 2.依据官能团分类 有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物 烃 烷烃 — 甲烷_____ 烯烃 乙烯__________ 炔烃 _________—C≡C— 乙炔_________ 芳香烃 — 苯________ _________ CH4 CH2==CH2 碳碳双键 碳碳三键 CH≡CH 注意：烷烃基、苯基均不属于官能团 烃的衍生物 卤代烃 溴乙烷__________ 醇 羟基______ 乙醇____________ 酚 羟基______ 苯酚_____________ 醚 醚键______________ 乙醚_________________ 碳卤键 _______ CH3CH2Br —OH CH3CH2OH —OH CH3CH2OCH2CH3 羟基连在非苯 环的碳原子上 羟基直接连在苯环上 醇和酚官能团都为羟基，但类别不同，化学性质也不相同。 醇：羟基与脂肪烃、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。 如 、 、 等。 酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如 、 、 等。 烃的衍生物 醛 _____ 乙醛_________ 酮 _______ 丙酮___________ 羧酸 _____ 乙酸___________ 醛基 酮羰基 羧基 CH3CHO CH3COCH3 CH3COOH 磺酸基 -SO3H p45 苯磺酸 “相似”官能团 (1)醛基与酮羰基：酮羰基“ ”两端均为烃基，而醛基中“ ”至少一端与H原子相连。 如 属于酮，而 属于醛。 (2)羧基与酯基： 中，若R2为氢原子则为羧基，若R2为烃基，则为酯基。 如 属于酸，而 属于酯。 烃的衍生物 酯 酯基____________ 乙酸乙酯_______________ 胺 _____—NH2 甲胺CH3NH2 酰胺 ________ 乙酰胺CH3CONH2 CH3COOCH2CH3 氨基 酰胺基 在构造上，酰胺可看作是羧酸分子中羧基的羟基被氨基或烃氨基（-NHR或-NR2）取代而成的化合物；-CO-NH-是酰胺键。 写出下列有机化合物中所含官能团的名称 碳溴键(溴原子)、羟基 碳碳双键、醛基 酯基、羧基 酮羰基(羰基)、氨基 (1)所有的有机化合物都含有官能团，芳香烃的官能团是苯环 (2)等质量的—OH和OH－含有的电子数目相等，且都能稳定存在 正误判断 × (3) 的官能团为Br－ (4)醛基的结构简式为—COH (5) 和 所含官能团相同，但不属于同类物质 (6)有机化合物 、 、 中含有的 官能团相同 × × × × √ 1.下列有机化合物的类别与所含官能团都正确的是 选项 物质 类别 官能团 A CH3—O—CH3 醚   B   酚 —OH C   醛 —CHO D CH3CH2CH2COOH 羧酸   √ 2.有机物M(结构简式如图所示)具有广谱抗菌活性，该分子结构中所含官能团有 A.8种 　　　B.7种 　　　 C.6种 　　　 D.5种 √ 3.某有机物A的结构简式如图所示，它是最早被禁用的兴奋剂之一。下列有关有机物A的叙述不正确的是 A.有机物A属于烃的衍生物 B.有机物A的分子式是C13H12O4Cl2 C.有机物A既属于卤代烃，也属于芳香族化合物 D.有机物A分子中含有5种官能团 √ 4.(1)[2022·全国甲卷，36(5)] 中含氧官能团的名称为硝基、 ________、______。 (2)[2022·湖南，19(1)] 具有的官能团名称是_____________。 [2023·福建，13(1)] 中官能团名称：_____________。  酮羰基 酯基 醛基、醚键 酰胺基、羧基 (3)[2021·全国乙卷36(3)] 具有的官能团名称是________ _____________________。 (4)化合物Ⅳ( )的含氧官能团名称为_____________。 (5) 化合物E( )的含氧官能团的名称是______________ 。  酮羰基、 氨基、碳溴键、碳氟键 羟基、醚键、醛基 硝基、酮羰基 一、有机化合物命名的第一步Step I: parent name：找母体官能团。 按官能团的“辈份”（优先级）高低排序，优先级最高的官能团决定 母体名称（作为后缀），其余官能团作为取代基（前缀）。 “辈份”高 -COOH(羧基)、-SO3H(磺酸基)、-CHO(醛基)、 -CO-(酮羰基) “辈份”中 -OH(羟基)、-SH(巯基)、-NH₂(氨基)、-NHR(仲氨基)、 -NR₂(叔氨基) “辈份”低 -R(烃基)、-NO(亚硝基)、-NO2(硝基)、-X(卤原子)一般不作为母体，只能作为取代基。 二、常考官能团优先级表（从高到低）： 羧酸(-COOH)> 磺酸(-SO3H)> 酯(-COOR)> 醛(-CHO)> 醇(-OH)> 酚(-OH) > 胺(-NH2)> 炔烃(-C≡C-)> 烯烃(-C=C-) 三、实例 化合物 HO-CH2-CH2-CHO 命名为3-羟基丙醛；化合物 O2N-C6H4-COOH 命名为对硝基苯甲酸；化合物HCOOH命名为甲酸。 某有机物 A 的结构简式如图所示,它是最早被禁用的兴奋剂之一,下列有关有机物 A 的叙述不正确的是 （ ） A. 有机物 A 属于烃的衍生物 B. 有机物 A 的分子式是 C13H12O4Cl2 C. 有机物 A 既可看作卤代烃,也可看作芳香族化合物 D. 有机物 A 分子中含有 5 种官能团 C NM-3 是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，其分子结构如图。下列说法不正确的是（ ） A. 该有机化合物的分子式为C12H10O6 B. 该有机化合物含有4种官能团 C. 该物质不属于芳香族化合物 D. 该有机化合物可属于羧酸类 C 有机化合物中的共价键 三 1.有机化合物中共价键的类型 (1)根据原子轨道的重叠方式可分为σ键和π键。   σ键 π 键 原子轨道重叠方式 沿键轴方向以“_____ ____”形式相互重叠 以“ ”形式从侧面重叠 原子轨道重叠程度 大 小 键的强度 较大 较小 能否绕键轴旋转 能，化学键 断裂 ____ 头碰 头 肩并肩 不会 否 (2)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、 、 ， 它们与σ键和π键的关系： 双键 三键 有机化合物的共价键 单键只含 键 双键中含有 键和 键 三键中含有 键和 键 σ 一个σ 一个π 一个σ 两个π (3)共价键的类型与有机反应类型的关系 σ键 断裂，能发生 反应，如CH4等；π键比较 断裂， π键更活泼，能发生 反应，如CH2=CH2、CH≡CH等。 不易 取代 容易 加成 2.共价键的极性与有机反应 不同的成键原子间 的差异，会使共用电子对会发生偏移，偏移的程度 ，共价键极性 ，在反应中越容易发生 。因此有机化合物的 及其 往往是发生化学反应的活性部位。 电负性 越大 越强 断裂 官能团 邻近的化学键 实验1-1 (1)水、无水乙醇分别与钠反应的比较 实验操作     实验现象 金属钠 ，反应_____ 金属钠 ，反应平稳 浮在水面上 剧烈 沉在底部 化学方程式 __________________________ 实验结论 CH3CH2-OH分子中氢氧键的极性比H—OH分子中氢氧键的极性 。 之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。 ＋H2↑ 2Na＋2H2O==2NaOH＋H2↑ ―→ 弱 基团 _____________________ 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ (2)乙醇与氢溴酸的反应 由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应： __________________________________________________。 3.有机反应的特点 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率 ，副反应 ，产物比较 。 较小 较多 复杂 ＋H—Br ＋H2O (1)σ键比π键牢固，所以不会断裂 (2)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼 (3)乙酸与钠反应比水与钠反应更剧烈，是因为乙酸分子中氢氧键的 极性更强 (4)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子双方电负性差值的大小， 还取决于共价键所处的环境 (5)CH3COOH有酸性，而C2H5OH没有，体现了基团之间的相互影响 正误判断 × √ √ √ √ 1.某有机物分子的结构简式为 ，该分子中有 个σ键， 个π键， ___(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生 反应和 反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的剧烈程度 。原因是_____________________ _____________________________________________________。 8 2 有 加成 取代 大 CH2==CHCOOH中 中的氢氧键受酮羰基影响，极性更强，更易断裂 2.碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂， 其结构如图所示。下列说法错误的是 （ ） A.该分子含有极性键和非极性键 B.该分子中碳原子均采取sp2杂化 C.该分子中C—O极性较大，易断裂 D.该分子中σ键与π键的个数比为2∶1 D 有机化合物的同分异构现象 四 1.同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象：化合物具有相同的 ，但具有不同 的现象。 (2)同分异构体：具有 的化合物的互称。 分子式 结构 同分异构现象 (3)实例：如C5H12的三种同分异构体：正戊烷__________________________、 异戊烷 、新戊烷 。 CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 2.同分异构现象的类型 构造 碳架 位置 官能团 立体 顺反 对映 表1-2 有机化合物的构造异构现象 异构类别 实例 碳架异构 C4H10：_______________________、 ________________ CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 异丁烷 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布跨邻到间。 位置异构 _____________________________、 _____________________________ 　　 C4H8：CH2==CH—CH2—CH3 1-丁烯 CH3—CH==CH—CH3 2-丁烯 位置异构 C6H4Cl2： 、 、 　　 对二氯苯 邻二氯苯 间二氯苯 _________ _________ ____________ 对二氯苯 邻二氯苯 间二氯苯 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 官能团异构 C2H6O： 、 　　　　　　　　 乙醇 二甲醚 _______________ ________________ 苯环四取代AAAA 3 苯环四取代AAAB 6 苯环四取代AABB 11 苯环四取代AABC 16 基本盘 苯环二取代数目 3 苯环三取代AAA 3 苯环三取代AAB 6 苯环三取代ABC 10 底物 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 一氯代物种数(去H后基团种数) 1 1 2 4 8 二氯代物种数 1 2 4 9 (21） 一氯一溴代物种数 1 2 5 12 (31） 同一C上的H等效 乙烷 同一C连相同甲基，H等效 对称C上的H等效 等效氢 新戊烷 (1)等效氢法 等效氢原子种类数=有机物一元取代物种类数 3.同分异构体书写方法 原则：有序书写，不重不漏，先碳架后位置。 如何判断有一个分子结构中有多少种氢呢？我们学习一个必备知识：等效氢。 同学们观察甲烷上的结构，由于甲烷的正四面体构型，所以这4个氢原子都是等效的，所以同一碳原子上的氢是等效的，也就是说甲烷上只有一种氢，因此一氯甲烷也只有一种结构。那如果将甲烷上的四个氢原子换成甲基，那么这四个甲基也是等效的，所以这个新戊烷上的12个氢原子也是等效的，所以无论氯原子取代新戊烷上的哪一个氢原子，其实都是一样的，他的一氯取代物也只有一种。还有一种情况是位于对称位置的氢也是等效的，例如这个乙烷分子，他是左右对称结构，所以分子上的6个氢原子都是等效的，一氯乙苯也只有一种结构。 另外苯环上的氢，虽然我们书写上，这个苯环是单双键交替的形式，但实际上苯环形成的是大π键，苯环上的每一个碳碳键都是等效的，因此苯环上的6个氢也是等效的，也就是说苯环上的一氯代物只有一种。 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 有机物乙的核磁共振氢谱图有______组峰 (2)基元法(烷基异构) 甲基（-CH3）： 乙基（-C2H5）： 丙基（-C3H7）： 1种 1种 2种 基元法：由烃基数确定一取代产物数目 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 分子式为C5H11Cl的同分异构体数目为: 种 分子式为C4H8O的醛类同分异构体数目为: 种 分子式为C10H14的苯的同系物且只有一个侧链同分异构体数目为: 种 8 2 4 C3H7 —CHO C6H5 —C4H9 分子式为C5H10O2的羧酸类同分异构体数目为: 种 4 ① HCOO-C4H9 分子式为C5H10O2的酯类同分异构体数目为: 种 9 ② CH3-COO-C3H7 ③ CH3-CH2-COO-C2H5 ④ C3H7 -COO-CH3 4种 2种 1种 2种 C4H9 —COOH 某有机化合物分子中共含有a个氢原子，且m+n=a时，其m元取代物和 n元取代物的同分异构体数目相等。 1.CH3CH2CH3的二氯代物的数目为4种，则其六氯取代产物的种数为多少？ 4种 C3H8: CH3—CH2—CH3 C3H6Cl2 C3H2Cl6 4种 H、Cl互换位置 (3)换元法 2.已知苯的二氯代物有3种，则苯的四氯代物有_____种 3 52 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 (1)相对分子质量相同的化合物一定互为同分异构体 (2)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化 (3)同系物之间可以互为同分异构体 (4)淀粉与纤维素是化学式为(C6H10O5)n的同分异构体 (5)CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体，属于官能团异构 正误判断 × √ (6) 与 互为同分异构体，属于立体异构 × × × × 53 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 知识拓展 1.对映异构 氯溴碘代甲烷，有两种异构体，互为镜像却不能重合，这种现象称为对映异构。一般来说，若碳原子连接四个不同的原子或原子团则称为手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在对映异构。 2.烯烃的顺反异构 P35-36 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧 碳碳双键两端的碳原子上个各连接两个不同的基团，由于双键不能自由旋转，基团在空间排布不同。 CH3 H CH3 H C C CH3 H CH3 H C C 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 b a d c C C b a b a C C b a c c C C 有顺反异构体 无顺反异构体 有机化合物分子中如存在双键或脂环，键的自由旋转就会受到阻碍，分子中原子或原子团在空间就有固定的排列方式（即构型），从而产生两种不同构型的化合物。这种异构现象称为顺反异构。 b a d c C C b a b a C C b a C N N N 产生顺反异构必须具备两个条件： (1)分子中存在限制旋转的因素，如双键或脂环； (2)每个不能自由旋转的碳原子必须连有两个不同的原子或原子团。 (2023山东) 抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于 克拉维酸的说法错误的是（ ） A. 存在顺反异构 B. 含有5种官能团 C. 可形成分子内氢键和分子间氢键 D. 1mol该物质最多可与1molNaOH反应 D (2026成都二诊) N2F2的一种制备方法是2NHF2+2KF=N2F2+2KHF2。 下列有关说法正确的是（ ） A. NHF2的VSEPR模型为平面三角形 B.N的杂化轨道中s成分：NHF2 > N2F2 C. 熔点：KHF2 < NHF2 D. N2F2具有顺反异构 D 无机物中的同分异构 键合异构 结构 异构 电离异构 水合异构 空间几何异构 立体 异构 旋光异构 配位异构 配位位置异构 配位体异构 -NO2与-ONO [Co(SO4)(NH3)5]Br与[CoBr(NH3)5]SO4 [Co(en)3][Cr(ox)3]与[Co(ox)3][Cr(en)3] [Cr(H2O)5Cl]Cl2·H2O与[Cr(H2O)4Cl2]Cl·2H2O 有机物普遍存在同分构现象，大多数无机物的结构单一，所以无机物的同分异构现象仅在多硅酸等多聚含氧酸与配位化合物(又称络合物)中较为常见。 亚硝酸酯基 -ONO 单击此处编辑母版文本样式 第二级 第三级 第四级 第五级 有机物的表示方法 有机物分子可以用分子式、电子式、结构式、结构简式、最简式(实验式)、球棍模型、空间填充模型等表示。如乙烯的分子式为 ，电 子式为______________、结构式为____________，结构简式为__________，最简式(实验式)为 ，球棍模型为 ，空间填充模型为 。 C2H4 CH2= CH2 CH2 键线式 五 知识拓展 键线式 在表示有机化合物的组成和结构时，如果将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，则得到键线式。如丙烯可表示为 ，乙醇可表示为 。甲烷、乙烷、乙烯和乙炔等一般不用键线式表示。 注意：①官能团上的氢不能省，其它原子或原子团必须写出; ②端点、拐点、交叉点是C原子 ③单线代表单键，双线代表双键，三线代表三键 CH3CH2CH2CH=CHCOOH CH3 COOH 维生素A 有机物的表示方法多种多样，下面表示方法属于结构式 、属于结构简式 、属于键线式 、属于球棍模型 、空间填充模型 。 ① ② ③CH3CH3 ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩ FormatFactory : www.pcfreetime.com $