专题02 有机化合物的结构与性质 烃（期中知识清单）高二化学下学期鲁科版

期中知识清单 第一章 有机化合物的结构与性质 烃 一、有机化合物的分类和命名 （一）有机化合物的分类 1.按组成元素分类 根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。 2.根据碳骨架分类 3.根据官能团分类 （1）官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 （2）烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。 （3）有机物的主要类别、官能团和典型代表物 有机化合物类别 官能团或结构特点 典型代表物名称、结构简式 烃 烷烃 “单、链、饱”结构 甲烷CH4 烯烃 (碳碳双键) 乙烯CH2==CH2 炔烃 —C≡C—(碳碳三键) 乙炔CH≡CH 烃 的 衍 生 物 卤代烃 —X(卤素原子) 溴乙烷CH3CH2Br 芳香烃 含有苯环（不是官能团） 苯 醇 —OH(羟基) 乙醇CH3CH2OH 酚 苯酚 醚 (醚键) 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 (醛基) 乙醛CH3CHO 酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH 酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 —NH2(氨基) 苯胺 酰胺 (酰胺基) 乙酰胺CH3CONH2 氨基酸 —NH2(氨基)、—COOH(羧基) 甘氨酸 （二）同系物 （1）同系列:分子结构相似,组成上彼此相差一个或者若干个CH2的一系列有机化合物为同系列。 （2）同系物:同系列中的各化合物互称为同系物。 （三）有机物的命名 1.顺序规则：各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。 （1）将各种取代基的连接原子，按原子序数的大小排列，原子序数大的顺序在前。若为同位素，则质量数高的顺序在前。 （2）若多原子基团的第一个连接原子相同，则比较与它相连的其它原子，先比较原子序数最大的原子，再比较第二大的，依次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直至比出大小为至。 （3）含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁键的原子可以认为连有两个或三个相同的原子。 2.主官能团选择：酸磺酯酰胺，腈醛酮羟胺，醇比酚大。 -COOH,-SO3H>-COOR>-COX>-CONH2>-CN>-CHO>-CO->-OH(醇),(酚)>-NH2(-NHR,-NR2)>-O->双键>叁键>烷烃 3．烷烃的习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 n＞10 用汉字数字代表，如C11H24：十一烷 ①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”。 ②碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C4H10的名称为丁烷、C9H20的名称为壬烷、C17H36叫十七烷。 ③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式： a．CH3CH2CH2CH2CH3分子结构中无支链称为正戊烷： b．称为异戊烷； c．，分子结构中含有称为新戊烷； 4.系统命名法： 在系统命名法中，对于支链烷烃，把它看作直链烷烃的烷基取代基衍生物。 （1）烷基 ①定义：烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烃基；烷烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烷基。 通式：CnH2n+1 （n≥1），通常用“R-”表示。 ②常见的烷基：CH3-甲基、CH3CH2-乙基、CH3CH2CH2-正丙基、CH3CH（CH3）- 异丙基 （2）对于支链烷烃的命名法可按照下列步骤进行： ①定主链，称“某烷”： a.选定分子里最长碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。（碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。） b.确定主链位次的原则是： Ⅰ.最长原则：选定最长碳链为主链 Ⅱ.最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链最简单的一条为主链。 Ⅲ.最近原则：起点离支链最近 Ⅳ.最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和最小为正确。 ②写编号，定支链所在的位置。 a.在选定主链以后，就要进行主链的位次编号，也就是确定取代基的位次，主链从一端向另一端编号，号数用1，2，3┉ 等表示，读成1位，2位，3位等。 b.对简单的烷烃从距离支链最近的一端开始编号，位次和取代基名词之间要用“—”半字线连接起来。在有几种编号的可能时，应当选定使取代基的位次为最小。 ③写名称，相同基合并写，不同取代基从小到大写。 a.如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用一、二、三┉等来表示，写在取代基的前面；如果含有几个不同的取代基时，就把小的取代基名称写在前面，大的写在后面（烷基的大小顺序是：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基），其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用“，”隔开。 b.当具有相同长度的链可作为主链时，选定具有支链数目最多（或支链最简单）的碳链。 4.含单官能团化合物的命名 含单官能团化合物的命名按下列步骤： （1）选择主链：选择含官能团的最长碳链为主链作为母体，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基），并标明官能团的位置。 （2）编号：从靠近官能团（或取代基）的一端开始编号。 （3）词头次序：同支链烷烃，按“次序规则”排列。如： 5.含多官能团的化合物命名——含多官能团的化合物按下列步骤命名： （1）选择主链（或母体）：开链烃应选择含尽可能多官能团（尽量包含碳碳双键或碳碳三键）的最长碳链为主链（或母体）；碳环，芳环，杂环以环核为母体。按表次序优先选择一个主要官能团作词尾，即列在前面的官能团，优先选作词尾。 （2）开链烃编号从靠近主要官能团（选为词尾的官能团）的一端编起；碳环化合物，芳香环使主要官能团的编号最低。而苯环上的2-位、3-位、4-位常分别用邻位、间位和对位表示。 （3）不选作主要官能团的其他官能团以及取代基一律作词头，其次序排列按“次序规则”。 ①：醛基（-CHO）在羟基（-OH）前，所以优先选择-CHO 为主要官能团作词尾称“己醛”，-CH2CH3、-OH、-CH3、-Br 作词头，根据“次序规则”，其次序是甲基、乙基、羟基、溴。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：4-甲基-2-乙基-3-羟基-5-溴己醛。 ②：主要官能团是-COOCH3，所以叫苯甲酸甲酯。-OH、-NO2作词头，其次序是硝基、羟基。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为：3-硝基-2-羟基苯甲酸。 二、有机化合物的结构与性质 （一）有机化合物的空间结构特点 1.有机物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布 结构示意 碳原子的 杂化方式 碳原子的 成键方式 碳原子与相邻原子形成的 结构单元的空间结构 实例 sp3 σ键 四面体形 烷烃 sp2 σ键、π键 平面形 烯烃 sp σ键、π键 直线形 炔烃 sp2 σ键、π键 平面形 苯 2.共价键与有机反应 （1）共价键的类型和极性对有机物的化学性质有很大影响。 （2）基团间的相互作用会影响共价键的极性，从而影响发生有机反应的活性部位。 3.表示有机物分子结构和组成的几种方法比较 种类 实例(乙烷) 含义 应用范围 分子式 C2H6 用元素符号和数字表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究物质组成 最简式 (实验式) CH3 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 有共同组成的物质 电子式 表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子 多用于表示离子型、共价型的物质 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 ①多用于研究有机物的性质；②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式 CH3—CH3 结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) 同“结构式” 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键 用于表示分子的空间结构(立体形状) 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同的原子相对大小 用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 键线式 将碳氢原子省略，只表示分子中键的连接情况，拐点和终点均表示一个碳原子 常用于较复杂的有机物，特殊的原子或原子团需标出 （二）同分异构现象 1.概念：化合物具有相同分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2.类别 同分异构现象→ （1）顺反异构：每个双键碳原子连接两个不同的原子或原子团时才能形成顺反异构，两个相同的原子或原子团位于碳碳双键的同一侧时为顺式结构，如顺－2－丁烯的结构简式为；两个相同的原子或原子团分别位于碳碳双键的两侧时为反式结构，如反－2－丁烯的结构简式为。 （2）手性异构属于立体异构中的对映异构。 （3）构象异构：H3C—CH3分子中，由于碳碳σ键的旋转，导致氢原子在空间排布的相对位置不同（但分子构造没变），这种异构现象属于立体异构中的构象异构。 3.有序思维突破有机物同分异构体的书写 ①基本分析次序：碳链异构位置异构官能团异构 a.主链由“长”到“短”:最短链碳数应不少于(n+2)/2 (n为偶数时,（n≥4））;(n+1)/2(n为奇数时)。 b.支链由“整”到“散” c.位置由“心”到“边”：一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。 d.排布由“对”到“邻”再到“间” e.最后补氢到四价” ②几种常见类型的分析次序 a.二元取代的同分异构体 4.同分异构体的数目判断方法 （1）基元法：如丁基有四种结构，则丁醇有四种同分异构体。 （2）换元法：如二氯苯C6H4Cl2有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl、Cl替代H)。 （3）对称法(又称等效氢法)：等效氢法的判断可按下列三点进行 ： ①同一甲基上的氢原子是等效的； ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的； ③处于对称位置上的氢原子是等效的。 （4）定一移一法：对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。 （5）苯环上取代基种类一定，但位置不定的二元、三元取代物的同分异构体。 2个取代基 有“邻、间、对”三种位置关系 3个取代基 3个完 全相同 有“连（）、偏（）、均（）”3种位置关系 其中2 个相同 有6种位置关系（、、） 3个完 全不同 有10种位置关系（、、） 三、烷烃 （一）烷烃的结构特点 1.烷烃的概念：有机化合物中只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃。 2.烷烃的结构特点 ①碳碳单键(C—C)：烷烃分子中碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。分子中的共价键全部是单键。 ②呈链状(直链或带支链)：多个碳原子相互连接成链状，而不是封闭式环状结构 ③“饱和”：每个碳原子形成4个共价键，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合 ④烷烃空间结构中，碳原子(大于等于3时)不在一条直线上，直链烷烃中的碳原子空间构型是折线形或锯齿状。 3.烷烃的同系物 ①同系物的概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物的互称。 ②烷烃的通式：链状烷烃中的碳原子数为n，氢原子数就是2n＋2，分子通式可表示为CnH2n＋2，所含共价键（σ键）数为3n+1。 （二）烷烃的物理性质 1.状态：一般情况下，1～4个碳原子烷烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，17个碳原子及以上为固态； 2.溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂； 3.熔沸点：随着烷烃分子中碳原子数增加，相对分子质量增大，范德华力逐渐增大，烷烃分子的熔、沸点逐渐升高；分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低，如熔、沸点：正丁烷>异丁烷； 4.密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。 （三）烷烃的化学性质 1.稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂(酸性高锰酸钾)、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应，原因：烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂。 2.烷烃的氧化反应——可燃性 ①烷烃燃烧的通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O ②丙烷的燃烧：CH3CH2CH3＋5O23CO2＋4H2O，辛烷的燃烧方程式为2C8H18＋25O216CO2＋18H2O ③在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，但在相同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越不充分，使燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟。 3.烷烃的特征反应——取代反应 ①烷烃的取代反应：CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应 ②光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (只要求写一氯取代) a．原因：之所以可以发生取代反应，是因为C—H有极性，可断裂，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应，生成更多的有机物。 b．化学键变化情况：断裂C—H键和Cl—Cl键，形成C—Cl键和H—Cl键。 ③烷烃与氯气也可以是溴蒸气在光照条件下发生的取代反应，随着烷烃碳原子数的增多，产物越将会越来越多，但HCl最多；而生成的取代产物的种类将会更多，如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四种氯代物，乙烷的氯代物产物将会更多(9种)。 ④烷烃与X2取代反应为连锁反应，烷烃中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行。 ⑤烷烃与X2取代反应的数量关系：每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl 4.烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中 烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H16＋C8H18 （四）烷烃的存在 天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。 （五）环烷烃 1.概念：含有脂环结构的饱和烃。有单环脂环和稠环脂环，环烷烃既属于脂环烃，也属于饱和烃。 2.环烷烃的结构：与链状烷烃相似，环烷烃分子中碳原子都采取sp3杂化，每个碳原子与其连接的4个原子构成四面体空间结构，分子中仅有C-Cσ键和C-Hσ键。最小的环烷烃是环丙烷（△）。 虽然环烷烃和链状烷烃的碳骨架不同，但由于二者的共价键类型相同，故化学性质相似。 3.环烷烃的通式：含有1个脂环的环烷烃，分子通式为CnH2n（n≧3），所含共价键（σ键）数为3n。相同碳原子数的链状烷烃和单环烷烃相比较，C-C健数：单环烷烃比链状烷烃多1：C-H键数：单环烷烃比链状烷烃少2；H原子数：单环烷烃比链状烷烃少2。 4.环烷烃的物理性质 随碳原子数的增加，环烷烃同系物的熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大，但都小于水的密度，都难溶于水。 5.环烷烃的化学性质 与链状烷烃相似，环烷烃的化学性质比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂反应；能在光照下发生取代反应、能在空气或02中燃烧等。 四、烯烃 （一）烯烃的结构与性质 1.烯烃及其结构 （1）烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物。 （2）官能团：名称为碳碳双键，结构简式为。 （3）分类 ①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键 ②多烯烃： 分子中含有两个及以上碳碳双键 ③二烯烃：分子中含有二个碳碳双键。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃；累积二烯烃的结构特点是双键连在一起；共轭二烯烃的结构特点是单、双键交替排列；孤立二烯烃的结构特点是在二个双键之间相隔二个或二个以上的单键。 （4）通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。 （5）乙烯的分子结构：乙烯分子中含有1个碳碳双键和4个碳氢单键，相邻的2个键的夹角接近120°，乙烯分子中的6个原子共平面，即与双键(包括碳碳双键、碳氧双键、碳硫双键等)相连的所有原子在同一个平面内。 2.物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 （2）溶解性：烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点升高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。 3.烯烃的化学性质：烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与乙烯相似 （1）氧化反应 ①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH===CH2＋9O26CO2＋6H2O ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，该反应常用于烯烃的检验，乙烯使KMnO4酸性溶液褪色，实质是KMnO4酸性溶液具有强氧化性，乙烯被氧化。烯烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的确定规律，可用于烯烃结构的测定: 烯烃被氧化的部分 CH2= RCH= 氧化产物 RCOOH ③烯烃能被臭氧（O3）氧化，氧化产物的确定规律，可用于烯烃结构的测定； 烯烃被氧化的部分 CH2= RCH= 氧化后直接水解的氧化产物 RCOOH 氧化后先用Zn处理再水解的氧化产物 HCHO RCHO （2）加成反应 (以丙烯为例)：烯烃能跟溴水、卤素单质、氢气、水、卤化氢、氰化氢(HCN)等在适宜的条件下发生加成反应，反应时双键中的一个键断裂，两个原子或原子团分别加到原碳碳双键的两个碳原子上。 ①与溴水加成：CH2==CHCH3＋Br2CH2BrCHBrCH3 (1，2—二溴丙烷) ②与H2加成：CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3 (丙烷) 【拓展应用】a.植物油加氢得到人造黄油；b.汽油加氢提高汽油质量；d.测定吸收氢气的物质的量可以分析碳碳双键的数目。 ③与HCl加成：CH2==CHCH3＋HClCH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要) （3）加聚反应 ①加聚反应反应的通式： ②丙烯加聚生成聚丙烯： ③2—丁烯加聚生成聚2—丁烯： 【拓展应用】制备高分子化合物。 4）共轭二烯烃的化学性质：由于含有双键，二烯烃跟烯烃性质相似，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，如1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的加成反应 ①CH2=CHCH=CH2中有两个双键，与足量溴水反应时，两个双键全部被加成 CH2=CHCH=CH2与溴水1:2加成：CH2=CHCH=CH2 +2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br ②CH2=CHCH=CH2中有两个双键，若CH2=CHCH=CH2与溴水1:1反应时 a．1，2一加成：若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溴原子连接在1、2两个碳原子上 b．1，4一加成：两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溴原子连接在1、4两个碳原子上 【1,2-加成和1,4-加成机理】 （二）烯烃的立体异构 1.顺反异构现象：由于碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转，会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 2.顺反异构形成的条件 （1）分子中具有碳碳双键结构 （2）组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团 3.顺反异构的类别 （1）顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 （2）反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧 结构 名称 顺­2­丁烯 反­2­丁烯 物 理 性 质 熔点/℃ －139.3 －105.4 沸点/℃ 4 1 相对密度 0.621 0.604 化学性质 化学性质基本相同 4.性质：顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。 （三）烯烃同分异构体的确定方法 (烯烃与同碳数的环烷烃互为类别异构) 通式 CnH2n 类别异构体 烯烃(n≥2) 环烷烃(n≥3) 方法 单键变双键，要求相邻的两个碳上必须各有一个氢原子(箭头是指将单键变成双键) 减环法：先写出最大的碳环，侧链先一个侧链，再两个侧链 以“C5H10”为例 ，，(中间碳原子没有氢原子) ，，，， （四）烯烃的命名 1.命名方法：烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键，编号时起始点必须离双键最近 2.命名步骤 （1）选主链，称某烯：将含有双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”(下面虚线框内为主链) （2）编号位，定支链：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定双键、支链的位次 （3）按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—双键位次—某烯 ①用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字) 如：命名为：5,5,6—三甲基—2—庚烯 ②若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数 如：命名为2—甲基—2,4—己二烯 烯烃的名称及名称中的各个部分的意义 四、炔烃 （一）乙炔 1、乙炔的结构和物理性质 （1）乙炔分子的组成与结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C2H2 H—C≡C—H HC≡CH 结构特点 分子中碳原子均采取sp杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以三键相连(1个σ键，2个π键)，键角为180°，4个原子均在同一直线上，属于直线形分子 （2）乙炔物理性质： 俗称 颜色 气味 状态 密度 溶解性 电石气 无色 无味 气态 小于空气 微溶于水，易溶于有机溶剂 2、乙炔的化学性质：乙炔分子中含有碳碳三键(—C≡C—)，使乙炔表现出较活泼的化学性质 1)乙炔的氧化反应 （1）与氧气的燃烧反应：2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O ①实验现象：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟。 ②原因：乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧。 ③乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3 000 ℃以上，故常用它来切割或焊接金属。 ④乙炔具有可燃性，点燃乙炔之前一定要检验乙烯纯度。 （2）乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化。化学方程式为： 2KMnO4+C2H2+3H2SO4→K2SO4+2MnSO4+2CO2+4H2O 2)乙炔的加成反应：乙炔能与溴的四氯化碳溶液、氢气、卤化氢、水等在适宜的条件下发生加成反应 （1）乙炔与溴的四氯化碳溶液反应：HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr (名称：1,2­二溴乙烯) CHBr==CHBr＋Br2CHBr2—CHBr2 (名称：1,1,2,2­四溴乙烷) （2）乙炔与氢气反应：HC≡CH＋H2CH2==CH2；CH2==CH2＋H2CH3—CH3 （3）乙炔与氯化氢反应：HC≡CH＋HClCH2==CHCl (名称：氯乙烯) （4）乙炔与水反应：HC≡CH＋H2OCH3CHO 3)乙炔的加聚反应——制聚乙炔(制备导电高分子材料) 3、乙炔的实验室制法 反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 实验原理 主反应 CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热) 副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑ 制气类型 “固＋液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽] 实验装置 净化装置 通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质 收集装置 排水法 【注意事项】 ①实验室制取乙炔时，不能用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔。 ②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。 ③CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花 (图示装置中未画出)。 ④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去 ⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是 a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停； b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂； c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生器失去作用； ⑥盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，严防电石吸水而失效。取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。 （二）炔烃的结构与性质 1.炔烃及其结构 （1）炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。 （2）官能团：名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—。 （3）通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2(n≥2)。 2.炔烃的物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 （2）溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点升高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。 3.炔烃的化学性质：炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔相似 （1）氧化反应 ①炔烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙炔燃烧的反应方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O ②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化，炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的确定规律，可用于炔烃结构的测定: 炔烃被氧化的部分 CH≡ RC≡ 氧化产物 RCOOH （2）加成反应 (以丙炔为例) ①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBr==CHBr；CH3CBr==CHBr＋Br2CH3CBr2—CHBr2 ②与H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CH==CH2；CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3 ③与HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CCl==CH2 ④与H2O加成： 【特别提醒】不对称炔烃与HX、H2O加成产物符合马氏规则。 （3）加聚反应 (以丙炔为例) （三）炔烃的命名 1.命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近 2.命名步骤 （1）选主链，称某烯：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”。 （2）编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使三键碳原子的编号为最小，以确定三键、支链的位次。 （3）按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔。 用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字) 如：命名为：4—甲基—3—乙基—1—戊炔 （四）炔烃同分异构体的确定方法 (炔烃与同碳原子数的二烯烃、环烯烃互为同分异构体) 通式 CnH2n—2 类别异构体 炔烃(n≥2) 二烯烃(n≥3) 环烯烃(n≥3) 方法 单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子(箭头是指将单键变成三键) 先找单烯烃，再按照单键变双键的要求画出另外一个双键 先找环烷烃，再按照单键变双键的要求画出双键 以“C4H6”为例 ，(中间碳原子没有两个氢原子) (重复) (无) 、 五、苯及其同系物 （一）苯及其同系物的组成和结构比较 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n-6(n>6) 结构简式 苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代 结构特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有一个苯环,侧链均为饱和链烃基 各原子的位置关系或分子构型 相邻键角均为120°,平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面 （二）苯的同系物的命名 1．习惯命名法 （1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 结构简式 CH3 CH2CH3 CH3 名称 甲苯 乙苯 异丙苯 （2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。 结构简式 名称 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 2．系统命名法（以二甲苯为例） （1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 （2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯 （三）苯及其同系物的物理性质 1.苯是无色,有毒的液体;沸点80 ℃,熔点5.5 ℃,密度比水小;不溶于水,是一种重要的有机溶剂。 2.甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似,毒性比苯稍小。 （四）苯及其同系物的化学性质 1.氧化反应 （1）可燃性 苯及其同系物都能燃烧,完全燃烧生成CO2和H2O。 （2）苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,在苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,侧链烃基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基。 ① ② 2.与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应 （1）+Br2。 （2）+HNO3。 （3）+H2SO4(浓)。 （4）+3H2O。 3.与氢气的加成反应 （1）苯:+3H2。 （2）甲苯:。 4．芳香烃 （1）芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃，其结构特点是含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。 （2）稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而成的芳香烃。其最典型的代表物是萘()。 （3）芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。 （4）芳香烃对环境、健康产生影响：①油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物；②秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。 5．苯环与取代基的相互影响 （1）侧链对苯环的影响。 ①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6－三硝基甲苯(TNT)。 ②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂的不同条件下，卤素原子取代氢的位置不同。 （2）苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法可鉴别苯和苯的同系物。 间位和邻位四种位置完全不一样,对位两种,共十种。 学科网（北京）股份有限公司8 / 13 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 期中知识清单 第一章 有机化合物的结构与性质 烃 一、有机化合物的分类和命名 （一）有机化合物的分类 1.按组成元素分类 根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为 和 。 2.根据碳骨架分类 3.根据官能团分类 （1）官能团:决定化合物 的原子或原子团。 （2）烃的衍生物：烃分子中的氢原子被 所取代而生成的一系列化合物。 （3）有机物的主要类别、官能团和典型代表物 有机化合物类别 官能团或结构特点 典型代表物名称、结构简式 烃 烷烃 甲烷CH4 烯烃 乙烯CH2==CH2 炔烃 乙炔CH≡CH 烃 的 衍 生 物 卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br 芳香烃 苯 醇 乙醇CH3CH2OH 酚 苯酚 醚 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 乙醛CH3CHO 酮 丙酮CH3COCH3 羧酸 乙酸CH3COOH 酯 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 苯胺 酰胺 乙酰胺CH3CONH2 氨基酸 甘氨酸 （二）同系物 （1）同系列:分子结构相似,组成上彼此相差一个或者若干个 的一系列有机化合物为同系列。 （2）同系物:同系列中的各化合物互称为 。 （三）有机物的命名 1.顺序规则：各种原子或取代基按先后次序排列的规则称为顺序规则。 （1）将各种取代基的连接原子，按 排列，原子序数 的顺序在前。若为同位素，则质量数 的顺序在前。 （2）若多原子基团的第一个连接原子相同，则比较与它相连的其它原子，先比较原子序数 的原子，再比较 的，依次类推。若第二层次的原子仍相同，则沿取代链依次相比，直至比出大小为至。 （3）含不饱和键时排列顺序大小的规则：连有双键或叁键的原子可以认为连有 相同的原子。 2.主官能团选择：酸磺酯酰胺，腈醛酮羟胺，醇比酚大。 -COOH,-SO3H>-COOR>-COX>-CONH2>-CN>-CHO>-CO->-OH(醇),(酚)>-NH2(-NHR,-NR2)>-O->双键>叁键>烷烃 3．烷烃的习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃 n≤10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 n＞10 用汉字数字代表，如C11H24： ①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”。 ②碳原子数在10以内的，从1到10依次用 来表示；碳原子数在十以上的用 数字表示；如：C4H10的名称为丁烷、C9H20的名称为 烷、C17H36叫 烷。 ③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加 等，分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式： a．CH3CH2CH2CH2CH3分子结构中 支链称为 戊烷： b．称为 戊烷； c．，分子结构中含有称为 戊烷； 4.系统命名法： 在系统命名法中，对于支链烷烃，把它看作直链烷烃的烷基取代基衍生物。 （1）烷基 ①定义：烃分子失去 所剩余的部分叫做烃基；烷烃分子失去 所剩余的部分叫做烷基。 通式： （n≥1），通常用“R-”表示。 ②常见的烷基：CH3- 基、CH3CH2- 基、CH3CH2CH2- 基、CH3CH（CH3）- 基 （2）对于支链烷烃的命名法可按照下列步骤进行： ①定主链，称“某烷”： a.选定分子里 为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。（碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。） b.确定主链位次的原则是： Ⅰ.最长原则：选定 碳链为主链 Ⅱ.最简原则：当有两条相同碳原子的主链时，选支链 的一条为主链。 Ⅲ.最近原则：起点离支链 Ⅳ.最小原则：当支链离两端的距离相同时，以取代基所在位置的数值之和 为正确。 ②写编号，定支链所在的位置。 a.在选定主链以后，就要进行主链的位次编号，也就是确定取代基的位次，主链从一端向另一端编号，号数用1，2，3┉ 等表示，读成1位，2位，3位等。 b.对简单的烷烃从距离支链 的一端开始编号，位次和取代基名词之间要用“—”半字线连接起来。在有几种编号的可能时，应当选定使取代基的位次为 。 ③写名称，相同基合并写，不同取代基从小到大写。 a.如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用 ┉等来表示，写在取代基的前面；如果含有几个不同的取代基时，就把 的取代基名称写在前面， 的写在后面（烷基的大小顺序是：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基），其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用“，”隔开。 b.当具有相同长度的链可作为主链时，选定具有支链数目 （或支链最简单）的碳链。 4.含单官能团化合物的命名 含单官能团化合物的命名按下列步骤： （1）选择主链：选择 的最长碳链为主链作为母体，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤素、硝基、烷氧基则只作取代基），并标明官能团的位置。 （2）编号：从靠近 （或取代基）的一端开始编号。 （3）词头次序：同支链烷烃，按“次序规则”排列。如： 5.含多官能团的化合物命名——含多官能团的化合物按下列步骤命名： （1）选择主链（或母体）：开链烃应选择含 （尽量包含碳碳双键或碳碳三键）的最长碳链为主链（或母体）；碳环，芳环，杂环以环核为母体。按表次序优先选择一个主要官能团作 ，即列在前面的官能团，优先选作词尾。 （2）开链烃编号从 （选为词尾的官能团）的一端编起；碳环化合物，芳香环使主要官能团的编号最低。而苯环上的2-位、3-位、4-位常分别用邻位、间位和对位表示。 （3）不选作主要官能团的其他官能团以及取代基一律作词头，其次序排列按“次序规则”。 ①：醛基（-CHO）在羟基（-OH）前，所以优先选择 为主要官能团作词尾称“ ”，-CH2CH3、-OH、-CH3、-Br 作词头，根据“次序规则”，其次序是甲基、乙基、羟基、溴。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为： 。 ②：主要官能团是 ，所以叫 。-OH、-NO2作词头，其次序是硝基、羟基。编号从主要官能团开始，并使取代基位次最小。所以命名为： 。 二、有机化合物的结构与性质 （一）有机化合物的空间结构特点 1.有机物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布 结构示意 碳原子的 杂化方式 碳原子的 成键方式 碳原子与相邻原子形成的 结构单元的空间结构 实例 sp3 σ键 形 烷烃 sp2 σ键、π键 形 烯烃 sp σ键、π键 形 炔烃 sp2 σ键、π键 形 苯 2.共价键与有机反应 （1）共价键的类型和极性对有机物的化学性质有很大影响。 （2）基团间的相互作用会影响共价键的极性，从而影响发生有机反应的活性部位。 3.表示有机物分子结构和组成的几种方法比较 种类 实例(乙烷) 含义 应用范围 分子式 C2H6 用元素符号和数字表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的 多用于研究物质组成 最简式 (实验式) CH3 表示物质组成的各元素原子 的式子 有共同组成的物质 电子式 表示分子中各原子 情况的式子 多用于表示离子型、共价型的物质 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的 的式子，但不表示 型 ①多用于研究有机物的性质；②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式 CH3—CH3 结构式的简便写法，着重突出结构特点( ) 同“结构式” 球棍模型 小球表示 ，短棍表示 用于表示分子的空间结构(立体形状) 空间填充模型 用 体积的小球表示不同的原子相对 用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 键线式 将碳氢原子省略，只表示分子中 的连接情况， 均表示一个碳原子 常用于较复杂的有机物，特殊的原子或原子团需标出 （二）同分异构现象 1.概念：化合物具有相同 ，但具有不同 的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2.类别 同分异构现象→ （1）顺反异构：每个双键碳原子连接两个不同的原子或原子团时才能形成顺反异构，两个相同的原子或原子团位于碳碳双键的同一侧时为顺式结构，如顺－2－丁烯的结构简式为；两个相同的原子或原子团分别位于碳碳双键的两侧时为反式结构，如反－2－丁烯的结构简式为。 （2）手性异构属于立体异构中的对映异构。 （3）构象异构：H3C—CH3分子中，由于碳碳σ键的旋转，导致氢原子在空间排布的相对位置不同（但分子构造没变），这种异构现象属于立体异构中的构象异构。 3.有序思维突破有机物同分异构体的书写 ①基本分析次序：碳链异构位置异构官能团异构 a.主链由 :最短链碳数应不少于(n+2)/2 (n为偶数时,（n≥4））;(n+1)/2(n为奇数时)。 b.支链由 c.位置由 ：一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。 d.排布由 e.最后补氢到四价” ②几种常见类型的分析次序 a.二元取代的同分异构体 4.同分异构体的数目判断方法 （1）基元法：如丁基有四种结构，则丁醇有 种同分异构体。 （2）换元法：如二氯苯C6H4Cl2有三种同分异构体，四氯苯也有 种同分异构体(将H替代Cl、Cl替代H)。 （3）对称法(又称等效氢法)：等效氢法的判断可按下列三点进行 ： ① 上的氢原子是等效的； ②同一碳原子上 的氢原子是等效的； ③处于 位置上的氢原子是等效的。 （4）定一移一法：对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。 （5）苯环上取代基种类一定，但位置不定的二元、三元取代物的同分异构体。 2个取代基 有“邻、间、对”三种位置关系 3个取代基 3个完 全相同 有“连（）、偏（）、均（）” 种位置关系 其中2 个相同 有 种位置关系（、、） 3个完 全不同 有 种位置关系（、、） 三、烷烃 （一）烷烃的结构特点 1.烷烃的概念：有机化合物中只含有 和 两种元素，分子中的碳原子之间都以 键结合，碳原子的剩余价键均与 原子结合，使碳原子的化合价都达到“ ”，称为 ，又称 。 2.烷烃的结构特点 ①碳碳单键(C—C)：烷烃分子中碳原子都采取 杂化，以伸向四面体4个顶点方向的 杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成 键。分子中的共价键全部是 键。 ②呈链状(直链或带支链)：多个碳原子相互连接成 状，而不是封闭式 状结构 ③“饱和”：每个碳原子形成 个共价键，碳原子剩余价键全部跟 原子结合 ④烷烃空间结构中，碳原子(大于等于3时)不在一条直线上，直链烷烃中的碳原子空间构型是 形或 状。 3.烷烃的同系物 ①同系物的概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个 原子团的化合物的互称。 ②烷烃的通式：链状烷烃中的碳原子数为n，氢原子数就是2n＋2，分子通式可表示为 ，所含共价键（σ键）数为 。 （二）烷烃的物理性质 1.状态：一般情况下，1～4个碳原子烷烃(烃)为 态，5～16个碳原子为 态，17个碳原子及以上为 态； 2.溶解性：都 溶于水， 溶于有机溶剂； 3.熔沸点：随着烷烃分子中碳原子数增加，相对分子质量 ，范德华力逐渐 ，烷烃分子的熔、沸点逐渐 ；分子式相同的烷烃，支链越 ，熔、沸点越 ，如熔、沸点：正丁烷 异丁烷； 4.密度：随着碳原子数的 ，密度逐渐 ，但比水的 。 （三）烷烃的化学性质 1.稳定性：常温下烷烃很 ，与强酸、强碱、强氧化剂(酸性高锰酸钾)、溴的四氯化碳溶液等都 反应，原因：烷烃之所以很 ，是因为烷烃分子中化学键全是 键，不易 。 2.烷烃的氧化反应——可燃性 ①烷烃燃烧的通式： ②丙烷的燃烧方程式为： ， 辛烷的燃烧方程式为 ③空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为 ，但在相同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越 ，使燃烧火焰 ，甚至伴有 。 3.烷烃的特征反应——取代反应 ①烷烃的取代反应： ，CnH2n＋1X可与X2继续发生 反应 ②光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应： (只要求写一氯取代) a．原因：之所以可以发生取代反应，是因为C—H有 性，可 ，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生 反应，生成更多的有机物。 b．化学键变化情况：断裂 键和 键，形成 键和 键。 ③烷烃与氯气也可以是溴蒸气在光照条件下发生的 反应，随着烷烃碳原子数的增多，产物越将会越来越 ，但HCl最 ；而生成的取代产物的种类将会更 ，如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四种氯代物，乙烷的氯代物产物将会更多(9种)。 ④烷烃与X2取代反应为连锁反应，烷烃中的氢原子被氯原子逐步 ，各步反应 进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即 。 ⑤烷烃与X2取代反应的数量关系：每取代 mol氢原子，消耗 mol Cl2，生成 mol HCl 4.烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中 烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如： （四）烷烃的存在 天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是 。 （五）环烷烃 1.概念：含有脂环结构的 。有 环脂环和 脂环，环烷烃既属于 烃，也属于 烃。 2.环烷烃的结构：与链状烷烃相似，环烷烃分子中碳原子都采取 杂化，每个碳原子与其连接的4个原子构成 空间结构，分子中仅有 σ键和 σ键。最小的环烷烃是环丙烷（△）。 虽然环烷烃和链状烷烃的 不同 由于二者的共价键类型相同，故化学性质 。 3.环烷烃的通式：含有1个脂环的环烷烃，分子通式为 ，所含共价键（σ键）数为 。相同碳原子数的链状烷烃和单环烷烃相比较，C-C健数：单环烷烃比链状烷烃多 ：C-H键数：单环烷烃比链状烷烃少 ；H原子数：单环烷烃比链状烷烃少 。 4.环烷烃的物理性质 随碳原子数的增加，环烷烃同系物的熔、沸点逐渐 ，密度逐渐 ，但都 于水的密度，都 溶于水。 5.环烷烃的化学性质 与链状烷烃相似，环烷烃的化学性质比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂反应；能在光照下发生 反应、能在空气或02中 等。 四、烯烃 （一）烯烃的结构与性质 1.烯烃及其结构 （1）烯烃：含有 的烃类化合物。 （2）官能团：名称为 ，结构简式为 。 （3）分类 ①单烯烃：分子中含有 个碳碳双键 ②多烯烃： 分子中含有 碳碳双键 ③二烯烃：分子中含有 个碳碳双键。二烯烃又可分为 烯烃、 烯烃和 烯烃； 烯烃的结构特点是 ； 烯烃的结构特点是 排列； 烯烃的结构特点是在二个双键之间相隔 。 （4）通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为 。 （5）乙烯的分子结构：乙烯分子中含有 个碳碳双键和 个碳氢单键，相邻的2个键的夹角接近 ，乙烯分子中的 个原子共平面，即与双键(包括碳碳双键、碳氧双键、碳硫双键等)相连的所有原子在同一个平面内。 2.物理性质 （1）状态：一般情况下， 个碳原子烯烃(烃)为气态， 个碳原子为液态， 个碳原子以上为固态。 （2）溶解性：烯烃都 溶于水， 溶于有机溶剂。 （3）熔沸点：随着碳原子数 ，熔沸点 ；分子式相同的烯烃，支链越 ，熔沸点越 。 （4）密度：随着碳原子数的 ，密度逐渐 ，但比水的 。 3.烯烃的化学性质：烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与乙烯相似 （1）氧化反应 ①烯烃燃烧的通式： 丙烯燃烧的反应方程式： ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液 ，该反应常用于烯烃的 ，乙烯使KMnO4酸性溶液 ，实质是KMnO4酸性溶液具有强氧化性，乙烯被 。烯烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的确定规律，可用于烯烃结构的测定: 烯烃被氧化的部分 CH2= RCH= 氧化产物 RCOOH ③烯烃能被臭氧（O3）氧化，氧化产物的确定规律，可用于烯烃结构的测定； 烯烃被氧化的部分 CH2= RCH= 氧化后直接水解的氧化产物 RCOOH 氧化后先用Zn处理再水解的氧化产物 HCHO RCHO （2）加成反应 (以丙烯为例)：烯烃能跟 、卤素单质、氢气、 、卤化氢、氰化氢(HCN)等在适宜的条件下发生加成反应，反应时双键中的 键断裂，两个原子或原子团分别加到原碳碳双键的 原子上。 ①与溴水加成： (1，2—二溴丙烷) ②与H2加成： (丙烷) 【拓展应用】a.植物油加氢得到 ；b.汽油加氢提高 ；d.测定吸收氢气的物质的量可以分析 的数目。 ③与HCl加成： (主要)或 (次要) （3）加聚反应 ①加聚反应反应的通式： ②丙烯加聚生成聚丙烯： ③2—丁烯加聚生成聚2—丁烯： 【拓展应用】制备 。 4）共轭二烯烃的化学性质：由于含有 键，二烯烃跟烯烃性质 ，也能发生 反应、 反应和 反应，如1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的加成反应 ①CH2=CHCH=CH2中有两个双键，与 溴水反应时，两个双键全部被加成 CH2=CHCH=CH2与溴水 加成： ②CH2=CHCH=CH2中有两个双键，若CH2=CHCH=CH2与溴水 反应时 a．1，2一加成：若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溴原子连接在 两个碳原子上 b．1，4一加成：两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溴原子连接在 两个碳原子上 【1,2-加成和1,4-加成机理】 （二）烯烃的立体异构 1.顺反异构现象：由于碳碳双键连接的原子或原子团 绕键轴旋转，会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 2.顺反异构形成的条件 （1）分子中具有碳碳 结构 （2）组成双键的每个碳原子必须连接 的原子或原子团 3.顺反异构的类别 （1）顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的 侧 （2）反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的 侧 结构 名称 物 理 性 质 熔点/℃ －139.3 －105.4 沸点/℃ 4 1 相对密度 0.621 0.604 化学性质 化学性质基本相同 4.性质：顺反异构体的化学性质 ，物理性质有一定的 。 （三）烯烃同分异构体的确定方法 (烯烃与同碳数的环烷烃互为类别异构) 通式 CnH2n 类别异构体 烯烃(n≥2) 环烷烃(n≥3) 方法 单键变双键，要求相邻的两个碳上必须各有一个氢原子(箭头是指将单键变成双键) 减环法：先写出最大的碳环，侧链先一个侧链，再两个侧链 以“C5H10”为例 ，，(中间碳原子没有氢原子) ，，，， （四）烯烃的命名 1.命名方法：烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最 、最 、最 、最 、最 原则。但不同点是主链必须含有 ，编号时起始点必须离 最近 2.命名步骤 （1）选主链，称某烯：将含有 的最长碳链作为主链，并按主链中所含 称为“某烯”(下面虚线框内为主链) （2）编号位，定支链：从距离 最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最 ，以确定 、 的位次 （3）按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—双键位次—某烯 ①用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字) 如：命名为： ②若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数 如：命名为 烯烃的名称及名称中的各个部分的意义 四、炔烃 （一）乙炔 1、乙炔的结构和物理性质 （1）乙炔分子的组成与结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 C2H2 H—C≡C—H HC≡CH 结构特点 分子中碳原子均采取 杂化，碳原子与氢原子间均形成 键(σ键)，碳原子与碳原子间以 键相连( 个σ键， 个π键)，键角为 ，4个原子均在同一 上，属于 形分子 （2）乙炔物理性质： 俗称 颜色 气味 状态 密度 溶解性 电石气 无色 无味 气态 小于空气 微溶于水，易溶于有机溶剂 2、乙炔的化学性质：乙炔分子中含有碳碳 键(—C≡C—)，使乙炔表现出较活泼的化学性质 1)乙炔的氧化反应 （1）与氧气的燃烧反应： ①实验现象：火焰 ，并伴有浓烈的 。 ②原因：乙炔的含碳量 ，没有 。 ③乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达 以上，故常用它来 或 金属。 ④乙炔具有可燃性，点燃乙炔之前一定要检验乙烯 。 （2）乙炔能使酸性KMnO4溶液 ，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液 。化学方程式为： 2)乙炔的加成反应：乙炔能与溴的四氯化碳溶液、氢气、卤化氢、水等在适宜的条件下发生 反应 （1）乙炔与溴的四氯化碳溶液反应： (名称： ) (名称： ) （2）乙炔与氢气反应： ； （3）乙炔与氯化氢反应： (名称： ) （4）乙炔与水反应： 3)乙炔的加聚反应——制 (制备 高分子材料) 3、乙炔的实验室制法 反应原料 电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水 实验原理 主反应 CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热) 副反应 CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑ Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑ 制气类型 “固＋液气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽] 实验装置 净化装置 通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质 收集装置 排水法 【注意事项】 ①实验室制取乙炔时， 用排空气法收集乙炔：乙炔的相对分子质量为26，空气的平均相对分子质量为29，二者密度相差不大，难以收集到纯净的乙炔。 ②电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用 溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的 ，让饱和氯化钠溶液 地滴入。 ③CaC2和水反应剧烈并产生 ，为防止产生的 涌入导管，应在导管口塞入少许 (图示装置中未画出)。 ④生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如 、 等)，使制得的乙炔中往往含有 、 等杂质，将混合气体通过盛有 溶液或 溶液的洗气瓶可将杂质除去 ⑤制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是 a．碳化钙吸水性强，与水反应 ， 随用、随停； b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器 ； c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的 ，使启普发生器失去作用； ⑥盛电石的试剂瓶要及时 并放于 处，严防电石 而失效。取电石要用 夹取，切忌用 拿。 （二）炔烃的结构与性质 1.炔烃及其结构 （1）炔烃：分子里含有碳碳 键的一类 烃。 （2）官能团：名称为 ，结构简式为 。 （3）通式：炔烃只有一个 时，其通式为 。 2.炔烃的物理性质 （1）状态：一般情况下， 个碳原子炔烃(烃)为气态， 个碳原子为液态， 个碳原子以上为固态。 （2）溶解性：炔烃都 溶于水， 溶于有机溶剂。 （3）熔沸点：随着碳原子数 ，熔沸点 ；分子式相同的炔烃，支链越 ，熔沸点越 。 （4）密度：随着碳原子数的 ，密度逐渐 ，但比水的 。 3.炔烃的化学性质：炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔 （1）氧化反应 ①炔烃燃烧的通式： 丙炔燃烧的反应方程式： ②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色 ，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液 ，炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的确定规律，可用于炔烃结构的 : 炔烃被氧化的部分 CH≡ RC≡ 氧化产物 RCOOH （2）加成反应 (以丙炔为例) ①与溴水加成： ； ②与H2加成： ； ③与HCl加成： ④与H2O加成： 【特别提醒】不对称炔烃与HX、H2O加成产物符合马氏规则。 （3）加聚反应 (以丙炔为例) （三）炔烃的命名 1.命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最 、最 、最 、最 、最 原则。但不同点是主链必须含有 ，编号时起始点必须离 最近 2.命名步骤 （1）选主链，称某烯：将含有 的最长碳链作为主链，并按 中所含碳原子数称为“某炔”。 （2）编号位，定支链：从距离 最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使 键碳原子的编号为最 ，以确定 、 的位次。 （3）按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔。 用阿拉伯数字标明 的位置(只需标明三键碳原子编号较 的数字) 如：命名为： （四）炔烃同分异构体的确定方法 (炔烃与同碳原子数的二烯烃、环烯烃互为同分异构体) 通式 CnH2n—2 类别异构体 炔烃(n≥2) 二烯烃(n≥3) 环烯烃(n≥3) 方法 单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子(箭头是指将单键变成三键) 先找单烯烃，再按照单键变双键的要求画出另外一个双键 先找环烷烃，再按照单键变双键的要求画出双键 以“C4H6”为例 ，(中间碳原子没有两个氢原子) (重复) (无) 、 五、苯及其同系物 （一）苯及其同系物的组成和结构比较 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n-6(n>6) 结构简式 苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代 结构特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有 个苯环,侧链均为 基 各原子的位置关系或分子构型 相邻键角均为 ,平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环 （二）苯的同系物的命名 1．习惯命名法 （1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯 结构简式 CH3 CH2CH3 CH3 名称 （2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。 结构简式 名称 2．系统命名法（以二甲苯为例） （1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号 （2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号 结构简式 名称 （三）苯及其同系物的物理性质 1.苯是无色,有毒的液体;沸点80 ℃,熔点5.5 ℃,密度比水 ; 溶于水,是一种重要的有机溶剂。 2.甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似,毒性比苯稍 。 （四）苯及其同系物的化学性质 1.氧化反应 （1）可燃性 苯及其同系物都能燃烧,完全燃烧生成 和 。 （2）苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应 苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色,在苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有 ,侧链烃基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化为 。 ① ② 2.与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应 （1）+Br2 。 （2）+HNO3 。 （3）+H2SO4(浓) 。 （4） 。 3.与氢气的加成反应 （1）苯:+3H2 （2）甲苯: 。 4．芳香烃 （1）芳香烃：分子里含有一个或多个 的烃，其结构特点是含有苯环，无论多少，侧链可有可无，可多可少，可长可短，可直可环。 （2）稠环芳香烃：通过两个或多个苯环合并而成的芳香烃。其最典型的代表物是萘()。 （3）芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。 （4）芳香烃对环境、健康产生影响：①油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物；②秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。 5．苯环与取代基的相互影响 （1）侧链对苯环的影响。 ①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6－三硝基甲苯(TNT)。 ②苯的同系物发生卤代反应时，在光照和催化剂的不同条件下，卤素原子取代氢的位置不同。 （2）苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法可鉴别苯和苯的同系物。 间位和邻位四种位置完全不一样,对位两种,共十种。 学科网（北京）股份有限公司8 / 13 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $