清单03 有机化合物的结构特点与研究方法（期中知识清单）高二化学下学期人教版

期中知识清单（人教版选择性必修3第1章） 有机化合物的结构特点与研究方法 思维导图→考点清单（2大考点）→素养提升清单（4大易错点、5大方法） · 考点01 有机化合物的结构特点 一、有机化合物分类 1．按碳骨架分类： 2．按官能团分类 (1)相关概念： ①烃的衍生物：烃分子中的氢原子被________________所取代而生成的一系列化合物。 ②官能团：有机化合物中，决定化合物特殊性质的________________。 (2)有机物的主要类别、官能团及典型代表物 类别 官能团结构和名称 典型代表物的名称和结构简式 烷烃 甲烷　CH4 烯烃 ______________　双键 乙烯　____________ 炔烃 ______________　三键 乙炔　____________ 芳香烃 苯　 卤代烃 —X(X表示卤素原子) 溴乙烷　____________ 醇 —OH　____ 乙醇　________ 酚 苯酚　________ 醚 　醚键 乙醚　CH3CH2OCH2CH3 醛 　____ 乙醛　__________ 酮 　____ 丙酮　 羧酸 　____ 乙酸　__________ 酯 　____ 乙酸乙酯 ____________ 二、有机化合物中的共价键 1．共价键类型： (1)σ键：分子中碳原子采用________杂化方式，形成的烷烃C—C键和C—H为________键。 (2)π键：乙烯分子中C原子采用________杂化方式，形成的中含有一个σ键和一个________键。 2．共价键的极性与有机反应： 共价键极性越________，在反应中越易断裂。 三、有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象：化合物具有相同的________，但________不同，因而产生了________上的差异的现象。 (2)同分异构体：具有____________的化合物互为同分异构体。 2．同分异构体的类型 异构方式 特点 示例 碳架异构 ________不同 CH2===CH—CH2—CH3 与__________ 位置异构 __________不同 CH2===CH—CH2—CH3 与____________ 官能团异构 __________不同 CH3CH2OH 与CH3—O—CH3 · 考点02 研究有机化合物的一般方法 一、研究有机化合物的基本步骤 二、有机物的分离、提纯 1．蒸馏 (1)用途：常用于分离、提纯沸点不同的__________有机物。 (2)适用条件。 ①有机物热稳定性________。 ②有机物与杂质的沸点相差______。 2．萃取 (1)萃取类型和原理 ①液—液萃取 待分离组分在两种________的溶剂中的______不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固—液萃取 用________从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 (2)萃取剂选择的条件 ①萃取剂与原溶剂________。 ②溶质在萃取剂中的溶解度____。 ③萃取剂与溶液中的成分________反应。 (3)装置 3．重结晶 (1)用途：提纯____有机物。 (2)溶剂的选择： ①杂质在所选溶剂中溶解度__________，易于除去。 ②被提纯有机物在所选溶剂中的溶解度受____的影响较大；在热溶液中的溶解度____，冷溶液中的溶解度____，冷却后易于结晶析出。 (3)装置与操作： 三、确定实验式、确定分子式 1．元素分析 (1)定性分析：用化学方法测定有机物分子的元素组成。如燃烧后，C生成______、H生成______。 (2)定量分析：将一定量的有机化合物燃烧转化为简单无机化合物，并定量测定各产物的质量，从而推算出各组成元素原子的________，然后计算出该有机物分子内各元素原子的__________，即确定其实验式。 2．相对分子质量的测定——质谱法 (1)原理：用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的________，它们在磁场的作用下到达检测器的时间因质量不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。 (2)质荷比：指分子离子、碎片离子的________与其电荷的比值。 由下图可知，质荷比最大的数据是CH3CH2OH(46)，这就表示样品分子的相对分子质量为46。 四、确定分子结构 1．红外光谱： (1)原理：不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。 (2)作用：初步判断某有机物中含有何种________或________。如下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱图，则该有机物的结构简式为________________。 2．核磁共振氢谱： (1)作用：测定有机物分子中氢原子的__________。 (2)原理：处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的______不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与________成正比。 (3)分析：吸收峰数目＝__________，吸收峰面积比＝____________。 3．X射线衍射 (1)原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可从中获得分子结构的有关数据，包括________、________等分子结构信息。 (2)作用：X射线衍射技术用于有机化合物________结构的测定，可以获得直接而详尽的结构信息。 · 易错点01 有机化合物的分类与官能团识别 （1）官能团与基的区别：羟基（-OH）是官能团，而氢氧根（OH⁻）是离子；苯环不是官能团，但苯基是基团。 （2）同类物质的归属：酚与醇的区别在于羟基是否直接连在苯环上；酯基与羧基的结构差异。 （3）多官能团化合物的分类：含有多种官能团时，需根据主要性质或题目要求分类，注意醛基、酮羰基、羧基中均含有碳氧双键，但性质不同。 【判断对错】 1. 含有苯环和羟基的化合物一定属于酚类。（ ） 2. 乙醇和乙二醇互为同系物，因为它们都含有羟基。（ ） 3. 醛基（-CHO）中含有碳氧双键，因此醛类物质一定能发生加成反应。（ ） 4. 乙酸乙酯和硬脂酸甘油酯都属于酯类，且都能发生水解反应。（ ） 5. 分子式为 C2H6O 的有机物一定是乙醇。（ ） 6. 烯烃和环烷烃的通式相同，因此它们互为同系物。（ ） 7. 羧酸分子中一定含有羧基（-COOH），羧基由羰基和羟基组成，因此羧酸具有酮和醇的性质。（ ） 8. 蛋白质水解的最终产物是氨基酸，氨基酸分子中同时含有氨基和羧基。（ ） 9. 所有的有机物都难溶于水，易溶于有机溶剂。（ ） 10. 卤代烃不属于烃类，但属于有机化合物。（ ） · 易错点02 同分异构现象与同分异构体 （1）同分异构体的定义：分子式相同，结构不同。注意“结构不同”包括碳链异构、位置异构、官能团异构。 （2）等效氢法：判断一元取代物种类的关键。对称轴、对称中心、旋转对称是寻找等效氢的核心。 （3）立体异构：顺反异构（双键两端连有不同基团）和手性异构（连有四个不同基团的碳原子）。 【判断对错】 1. 相对分子质量相同的两种有机物一定是同分异构体。（ ） 2. 同分异构体的最简式一定相同，但最简式相同的有机物不一定是同分异构体。（ ） 3. 丙烷的二氯代物有4种同分异构体。（ ） 4. 分子式为 C4H10 的有机物只有2种同分异构体。（ ） 5. 乙烯和聚乙烯互为同分异构体。（ ） 6. 2-丁烯存在顺反异构体，而1-丁烯不存在顺反异构体。（ ） 7. 甲苯苯环上的一个氢原子被丙基-C3H7）取代，所得产物有6种。（ ） 8. 凡是分子组成相差一个或若干个 CH2原子团的物质，互称为同系物。（ ） 9. 淀粉和纤维素的分子式都可以表示为 (C6H10O5)n，因此它们互为同分异构体。（ ） 10. 手性碳原子是指连接四个不同原子或原子团的碳原子，含有手性碳原子的分子一定具有手性。（ ） · 易错点03 有机化合物的结构特点（共线与共面） （1）基本模型：甲烷（正四面体，最多3原子共面）、乙烯（平面形，6原子共面）、乙炔（直线形，4原子共线）、苯（平面正六边形，12原子共面）。 （2）单键旋转：碳碳单键可以旋转，导致相连的平面可能重合也可能不重合。 （3）原子共面/共线计数：注意“至少”、“最多”、“一定”的区别。 【判断对错】 1. 甲烷分子中所有原子都在同一平面内。 2. 乙烯分子中所有原子都在同一平面内，且键角约为120°。 3. 乙炔分子中所有原子都在同一直线上。 4. 苯分子中6个碳原子和6个氢原子共12个原子一定在同一平面内。 5. 甲苯分子中所有原子可能处于同一平面内。 6. 苯乙烯（C6H5-CH=CH2）分子中所有原子一定处于同一平面内。 7. 1,3-丁二烯分子中所有原子一定处于同一平面内。 8. 在 CH3-CH=CH-C≡CH分子中，最多有9个原子共面。 9. 凡是含有饱和碳原子（sp3杂化）的有机物，其所有原子不可能共面。 10. 甲醛（HCHO）分子中所有原子共面，且为平面三角形结构。 · 易错点04 研究有机化合物的一般步骤与方法 （1）分离提纯：蒸馏（沸点差异大）、重结晶（溶解度随温度变化差异大）、萃取（溶解度差异）。 （2）元素分析：燃烧法确定实验式（最简式）。 （3）质谱法：测定相对分子质量（质荷比最大值）。 （4）红外光谱：确定化学键和官能团。 （5）核磁共振氢谱：确定氢原子的种类（峰数）和数目比（峰面积比）。 【判断对错】 1. 蒸馏适用于分离沸点相差较大的互溶液体混合物。（ ） 2. 重结晶提纯苯甲酸时，趁热过滤的目的是为了除去不溶性杂质并防止苯甲酸析出。（ ） 3. 元素分析仪可以直接测定有机物的分子式。（ ） 4. 质谱图中质荷比最大的峰对应的数值即为该分子的相对分子质量。（ ） 5. 红外光谱可以测定有机物分子中氢原子的种类和数目。（ ） 6. 核磁共振氢谱中有几个峰，就说明分子中有几种不同化学环境的氢原子。（ ） 7. 某有机物核磁共振氢谱峰的强度（面积）之比为 3:2:1，说明这三种氢原子的个数比为 3:2:1。（ ） 8. 乙醇和二甲醚互为同分异构体，它们的红外光谱图完全相同。（ ） 9. 通过燃烧法测得 CO2 和 H2O 的质量，即可直接确定有机物的分子式。（ ） 10. 分离汽油和水的混合物可以使用分液漏斗进行分液。（ ） · 方法1 表示有机物分子结构和组成的几种方法比较 种类 实例(乙烷) 含义 应用范围 分子式 C2H6 用元素符号和数字表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究物质组成 最简式 (实验式) CH3 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 有共同组成的物质 电子式 表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子 多用于表示离子型、共价型的物质 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 ①多用于研究有机物的性质；②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式 CH3—CH3 结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) 同“结构式” 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键 用于表示分子的空间结构(立体形状) 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同的原子大小 用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 键线式 将碳氢原子省略，只表示分子中键的连接情况，拐点和终点均表示一个碳原子 常用于较复杂的有机物，特殊的原子或原子团需标出 · 方法2 同分异构体的书写及判断 1．烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。 实例：下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子)。 (1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 C—C—C—C—C—C (2)从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。 (3)从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连(整连)或分开(散连)，依次连接在母链所剩下的各个C原子上，得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。 故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。 2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内) 书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。 (1)碳链异构：C—C—C—C、。 (2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即 。 C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。 3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写 书写方法：一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。 (1)碳链异构：5个碳原子的碳链有3种连接方法： (2)位置异构：对于醚类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。 (3)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。 分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。 · 方法3 常见的官能团异构 ①烯烃与环烷烃(通式CnH2n)，如CH2===CH—CH3与。 ②炔烃与二烯烃(通式CnH2n－2)，如 CH3—CH2—C≡CH与CH2===CH—CH===CH2。 ③醇与醚(通式CnH2n＋2O)，如与CH3OCH3。 ④醛、酮与烯醇(通式CnH2nO)，如CH3CH2CHO、CH3CCH3O与HOCH2CH===CH2。 ⑤羧酸、酯与羟基醛(通式CnH2nO2)，如CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHO。 ⑥氨基酸与硝基化合物，如H2NCH2COOH与CH3CH2NO2。 ⑦芳香醇、芳香醚与酚，如、、。 · 方法4 有机物的分离与提纯的原则与方法 1．分离、提纯的原则 (1)不增：不增加新的杂质。 (2)不减：不减少被提纯的物质。 (3)易分离：被提纯物质与杂质易分离。 (4)易复原：被提纯物质转变成其他物质后，易恢复到原来的状态。 2．分离与提纯的区别 (1)分离 指通过物理或化学方法将混合物各组分分开，其目的是得到混合物中的每一种纯净物质。 (2)提纯 将被提纯物质中的杂质除去，其目的是净化主体物质，不考虑提纯后杂质的化学成分和物理状态的改变。 3．萃取与分液的区别与联系 (1)分液和萃取是两个不同的概念，分液可以单独进行，但萃取之后一般要进行分液。 (2)分液是将两种互不相溶的液体组成的混合物进行分离的操作。 4．常见有机物的分离提纯方法(括号内为杂质) 混合物 试剂 分离提纯 的方法 主要仪器 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3 溶液 分液 分液漏斗、 烧杯 溴苯(溴) NaOH溶液 苯(乙苯) 酸性KMnO4、 NaOH溶液 乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、 冷凝管 肥皂(甘油) NaCl 盐析 漏斗、烧杯 淀粉(纯碱) H2O 渗析 半透膜、烧杯 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 · 方法5 有机物分子式、结构式的确定方法 1．基本思路 2．有机物实验式(最简式)的确定方法： (1)确定有机物中碳、氢元素的质量分数。 (2)分析有机物中是否含有氧元素以及其他元素。 (3)求出各元素原子的个数比，再测出有机物的相对分子质量，即达到确定其分子式的目的。 (4)实验式(最简式)和分子式的区别：实验式是表示化合物分子所含元素的原子数目最简整数比的式子。分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。 3．相对分子质量的测定 质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。 乙醇的质谱图如下： (1)相对丰度：以图中最强的离子峰(基峰)高为100%，其他峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。 (2)质荷比：分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。 (3)质谱图最右边的分子离子峰表示的就是乙醇的相对分子质量。 4．确定分子式的方法： (1)直接法：有机物的密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol有机物中各原子的物质的量→分子式。 (2)最简式法：各元素的质量分数→最简式分子式。 (3)余数法：用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。 其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等)。 (4)化学方程式法：利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。 在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有： CxHy＋x＋O2xCO2＋H2O CxHyOz＋x＋－O2xCO2＋H2O 5．有机物结构式的确定 (1)根据价键规律确定 有些有机物根据价键规律只存在一种结构，根据分子式直接确定其结构式。 例如：分子式C2H6结构简式CH3—CH3。 实验式：CH4O分子式CH4O结构简式CH3OH。 (2)根据性质和定量实验确定 特征反应―→确定官能团官能团的数目和位置―→确定结构简式。 例如：测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明该醇分子中含2个—OH。 (3)根据物理实验方法确定 ①质谱图―→确定相对分子质量。 ②红外光谱―→确定有机物中的化学键和官能团信息。 ③核磁共振氢谱―→确定有机物中氢原子的类型及数目。 综合根据以上信息确定有机物的结构。 学科网（北京）股份有限公司8 / 13 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 期中知识清单（人教版选择性必修3第1章） 有机化合物的结构特点与研究方法 思维导图→考点清单（2大考点）→素养提升清单（4大易错点、5大方法） · 考点01 有机化合物的结构特点 一、有机化合物分类 1．按碳骨架分类： 2．按官能团分类 (1)相关概念： ①烃的衍生物：烃分子中的氢原子被________________所取代而生成的一系列化合物。 ②官能团：有机化合物中，决定化合物特殊性质的________________。 (2)有机物的主要类别、官能团及典型代表物 类别 官能团结构和名称 典型代表物的名称和结构简式 烷烃 甲烷　CH4 烯烃 ______________　双键 乙烯　____________ 炔烃 ______________　三键 乙炔　____________ 芳香烃 苯　 卤代烃 —X(X表示卤素原子) 溴乙烷　____________ 醇 —OH　____ 乙醇　________ 酚 苯酚　________ 醚 　醚键 乙醚　CH3CH2OCH2CH3 醛 　____ 乙醛　__________ 酮 　____ 丙酮　 羧酸 　____ 乙酸　__________ 酯 　____ 乙酸乙酯 ____________ 【答案】一、1．环状　脂肪烃衍生物　芳香族化合物　脂环烃　芳香烃衍生物 2．(1)①其他原子或原子团　②原子或原子团 (2) 　CH2===CH2　—C≡C—　HC≡CH　CH3CH2Br　羟基　CH3CH2OH　　醛基　　酮羰基　羧基　　酯基　 二、有机化合物中的共价键 1．共价键类型： (1)σ键：分子中碳原子采用________杂化方式，形成的烷烃C—C键和C—H为________键。 (2)π键：乙烯分子中C原子采用________杂化方式，形成的中含有一个σ键和一个________键。 2．共价键的极性与有机反应： 共价键极性越________，在反应中越易断裂。 【答案】二、1．(1)sp3　σ　(2)sp2　π 2．强 三、有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象：化合物具有相同的________，但________不同，因而产生了________上的差异的现象。 (2)同分异构体：具有____________的化合物互为同分异构体。 2．同分异构体的类型 异构方式 特点 示例 碳架异构 ________不同 CH2===CH—CH2—CH3 与__________ 位置异构 __________不同 CH2===CH—CH2—CH3 与____________ 官能团异构 __________不同 CH3CH2OH 与CH3—O—CH3 【答案】三、1．(1)分子式　结构　性质　(2)同分异构现象 2．碳骨架　　官能团位置　CH3—CH===CH—CH3　官能团种类 · 考点02 研究有机化合物的一般方法 一、研究有机化合物的基本步骤 【答案】一、实验式　分子式　结构式　蒸馏　核磁共振氢谱 二、有机物的分离、提纯 1．蒸馏 (1)用途：常用于分离、提纯沸点不同的__________有机物。 (2)适用条件。 ①有机物热稳定性________。 ②有机物与杂质的沸点相差______。 2．萃取 (1)萃取类型和原理 ①液—液萃取 待分离组分在两种________的溶剂中的______不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固—液萃取 用________从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 (2)萃取剂选择的条件 ①萃取剂与原溶剂________。 ②溶质在萃取剂中的溶解度____。 ③萃取剂与溶液中的成分________反应。 (3)装置 3．重结晶 (1)用途：提纯____有机物。 (2)溶剂的选择： ①杂质在所选溶剂中溶解度__________，易于除去。 ②被提纯有机物在所选溶剂中的溶解度受____的影响较大；在热溶液中的溶解度____，冷溶液中的溶解度____，冷却后易于结晶析出。 (3)装置与操作： 【答案】二、1．(1)液态　(2)较高　较大 2．(1)互不相溶　溶解性　溶剂　(2)互不相溶　大　不发生　(3)分液漏斗　烧杯 3．(1)固体　(2)很小或很大　温度　较大　较小　(3)溶解　过滤　结晶 三、确定实验式、确定分子式 1．元素分析 (1)定性分析：用化学方法测定有机物分子的元素组成。如燃烧后，C生成______、H生成______。 (2)定量分析：将一定量的有机化合物燃烧转化为简单无机化合物，并定量测定各产物的质量，从而推算出各组成元素原子的________，然后计算出该有机物分子内各元素原子的__________，即确定其实验式。 2．相对分子质量的测定——质谱法 (1)原理：用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的________，它们在磁场的作用下到达检测器的时间因质量不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。 (2)质荷比：指分子离子、碎片离子的________与其电荷的比值。 由下图可知，质荷比最大的数据是CH3CH2OH(46)，这就表示样品分子的相对分子质量为46。 【答案】三、1．(1)CO2　H2O　(2)质量分数　最简整数比 2．(1)相对质量　(2)相对质量 四、确定分子结构 1．红外光谱： (1)原理：不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。 (2)作用：初步判断某有机物中含有何种________或________。如下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱图，则该有机物的结构简式为________________。 2．核磁共振氢谱： (1)作用：测定有机物分子中氢原子的__________。 (2)原理：处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的______不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与________成正比。 (3)分析：吸收峰数目＝__________，吸收峰面积比＝____________。 3．X射线衍射 (1)原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可从中获得分子结构的有关数据，包括________、________等分子结构信息。 (2)作用：X射线衍射技术用于有机化合物________结构的测定，可以获得直接而详尽的结构信息。 【答案】四、1．(2)化学键　官能团　CH3COOCH2CH3 2．(1)种类和数目　(2)位置　氢原子数　(3)氢原子种类　氢原子数目比 3．(1)键长　键角　(2)晶体 · 易错点01 有机化合物的分类与官能团识别 （1）官能团与基的区别：羟基（-OH）是官能团，而氢氧根（OH⁻）是离子；苯环不是官能团，但苯基是基团。 （2）同类物质的归属：酚与醇的区别在于羟基是否直接连在苯环上；酯基与羧基的结构差异。 （3）多官能团化合物的分类：含有多种官能团时，需根据主要性质或题目要求分类，注意醛基、酮羰基、羧基中均含有碳氧双键，但性质不同。 【判断对错】 1. 含有苯环和羟基的化合物一定属于酚类。（ ） 2. 乙醇和乙二醇互为同系物，因为它们都含有羟基。（ ） 3. 醛基（-CHO）中含有碳氧双键，因此醛类物质一定能发生加成反应。（ ） 4. 乙酸乙酯和硬脂酸甘油酯都属于酯类，且都能发生水解反应。（ ） 5. 分子式为 C2H6O 的有机物一定是乙醇。（ ） 6. 烯烃和环烷烃的通式相同，因此它们互为同系物。（ ） 7. 羧酸分子中一定含有羧基（-COOH），羧基由羰基和羟基组成，因此羧酸具有酮和醇的性质。（ ） 8. 蛋白质水解的最终产物是氨基酸，氨基酸分子中同时含有氨基和羧基。（ ） 9. 所有的有机物都难溶于水，易溶于有机溶剂。（ ） 10. 卤代烃不属于烃类，但属于有机化合物。（ ） 【答案与解析】 1. ×（若羟基连在侧链烷基上则为芳香醇，如苯甲醇） 2. ×（同系物要求结构相似，官能团数目必须相同，乙醇是一元醇，乙二醇是二元醇） 3. √（醛基中的C=O可以与氢气发生加成反应生成醇） 4. √（酯类的通性） 5. ×（可能是二甲醚 CH3OCH3） 6. ×（同系物要求结构相似，烯烃含双键，环烷烃无双键，结构不相似） 7. ×（羧基是一个整体，其性质不同于独立的羰基和羟基，如不能发生典型的醇酯化以外的醇类反应，也不易发生酮的典型加成） 8. √ 9. ×（低级醇、醛、酸等易溶于水） 10. √（烃只含C、H元素，卤代烃含卤素，故不是烃） · 易错点02 同分异构现象与同分异构体 （1）同分异构体的定义：分子式相同，结构不同。注意“结构不同”包括碳链异构、位置异构、官能团异构。 （2）等效氢法：判断一元取代物种类的关键。对称轴、对称中心、旋转对称是寻找等效氢的核心。 （3）立体异构：顺反异构（双键两端连有不同基团）和手性异构（连有四个不同基团的碳原子）。 【判断对错】 1. 相对分子质量相同的两种有机物一定是同分异构体。（ ） 2. 同分异构体的最简式一定相同，但最简式相同的有机物不一定是同分异构体。（ ） 3. 丙烷的二氯代物有4种同分异构体。（ ） 4. 分子式为 C4H10 的有机物只有2种同分异构体。（ ） 5. 乙烯和聚乙烯互为同分异构体。（ ） 6. 2-丁烯存在顺反异构体，而1-丁烯不存在顺反异构体。（ ） 7. 甲苯苯环上的一个氢原子被丙基-C3H7）取代，所得产物有6种。（ ） 8. 凡是分子组成相差一个或若干个 CH2原子团的物质，互称为同系物。（ ） 9. 淀粉和纤维素的分子式都可以表示为 (C6H10O5)n，因此它们互为同分异构体。（ ） 10. 手性碳原子是指连接四个不同原子或原子团的碳原子，含有手性碳原子的分子一定具有手性。（ ） 【答案与解析】 1. ×（如 N2和 CO，或 C2H4 和 CO，分子式不同） 2. √（同分异构体分子式相同，最简式必同；乙炔和苯最简式均为CH，但不是同分异构体） 3. √（丙烷 CH3CH2CH3，二氯代物：1,1-二氯丙烷; 1,2-二氯丙烷; 1,3-二氯丙烷; 2,2-二氯丙烷 共4种） 4. √（正丁烷、异丁烷） 5. ×（聚乙烯是混合物，且聚合度n不同，分子式不同） 6. √（2-丁烯双键碳各连H和甲基；1-丁烯端点碳连2个H，无顺反异构） 7. √（甲苯苯环上有邻、间、对3种位置；丙基有正丙基、异丙基2种结构；） 8. ×（必须结构相似，如乙烯和环丙烷相差CH2但不是同系物） 9. ×（n值不同，分子式不同，且均为高分子混合物） 10.√ · 易错点03 有机化合物的结构特点（共线与共面） （1）基本模型：甲烷（正四面体，最多3原子共面）、乙烯（平面形，6原子共面）、乙炔（直线形，4原子共线）、苯（平面正六边形，12原子共面）。 （2）单键旋转：碳碳单键可以旋转，导致相连的平面可能重合也可能不重合。 （3）原子共面/共线计数：注意“至少”、“最多”、“一定”的区别。 【判断对错】 1. 甲烷分子中所有原子都在同一平面内。 2. 乙烯分子中所有原子都在同一平面内，且键角约为120°。 3. 乙炔分子中所有原子都在同一直线上。 4. 苯分子中6个碳原子和6个氢原子共12个原子一定在同一平面内。 5. 甲苯分子中所有原子可能处于同一平面内。 6. 苯乙烯（C6H5-CH=CH2）分子中所有原子一定处于同一平面内。 7. 1,3-丁二烯分子中所有原子一定处于同一平面内。 8. 在 CH3-CH=CH-C≡CH分子中，最多有9个原子共面。 9. 凡是含有饱和碳原子（sp3杂化）的有机物，其所有原子不可能共面。 10. 甲醛（HCHO）分子中所有原子共面，且为平面三角形结构。 【答案与解析】 1. ×（正四面体结构，最多3原子共面） 2. √ 3. √ 4. √ 5. ×（甲基中的碳原子是sp3杂化，呈四面体结构，甲基上的3个氢原子不可能同时与苯环共面，最多1个H共面，故所有原子不可能共面） 6. ×（苯环平面和乙烯基平面通过单键相连，单键可旋转，故是“可能”共面，而非“一定”） 7. ×（同理，中间单键可旋转，虽然共轭效应倾向于共面，但严格来说是非刚性平面，通常表述为“可能”或“所有原子可以共面”，若说“一定”则过于绝对，但在某些语境下因共轭体系稳定被视为平面。高中常见考点中，若无特殊限制，通常认为单键旋转导致“不一定”。修正：对于共轭二烯，通常考查“所有原子可以共面”。若题目问“一定”，则为错。） 8. √ 9. √ 10. √ · 易错点04 研究有机化合物的一般步骤与方法 （1）分离提纯：蒸馏（沸点差异大）、重结晶（溶解度随温度变化差异大）、萃取（溶解度差异）。 （2）元素分析：燃烧法确定实验式（最简式）。 （3）质谱法：测定相对分子质量（质荷比最大值）。 （4）红外光谱：确定化学键和官能团。 （5）核磁共振氢谱：确定氢原子的种类（峰数）和数目比（峰面积比）。 【判断对错】 1. 蒸馏适用于分离沸点相差较大的互溶液体混合物。（ ） 2. 重结晶提纯苯甲酸时，趁热过滤的目的是为了除去不溶性杂质并防止苯甲酸析出。（ ） 3. 元素分析仪可以直接测定有机物的分子式。（ ） 4. 质谱图中质荷比最大的峰对应的数值即为该分子的相对分子质量。（ ） 5. 红外光谱可以测定有机物分子中氢原子的种类和数目。（ ） 6. 核磁共振氢谱中有几个峰，就说明分子中有几种不同化学环境的氢原子。（ ） 7. 某有机物核磁共振氢谱峰的强度（面积）之比为 3:2:1，说明这三种氢原子的个数比为 3:2:1。（ ） 8. 乙醇和二甲醚互为同分异构体，它们的红外光谱图完全相同。（ ） 9. 通过燃烧法测得 CO2 和 H2O 的质量，即可直接确定有机物的分子式。（ ） 10. 分离汽油和水的混合物可以使用分液漏斗进行分液。（ ） 【答案与解析】 1. √ 2. √（苯甲酸高温溶解度大，低温小，趁热过滤防止其留在滤纸上或堵塞漏斗） 3. ×（元素分析只能得到实验式/最简式，需结合相对分子质量才能得分子式） 4. √（分子离子峰） 5. ×（红外光谱测定化学键和官能团；核磁共振氢谱测定氢的种类和数目） 6. √ 7. √ 8. ×（官能团不同，化学键不同，红外光谱不同。乙醇有O-H键，二甲醚没有） 9. ×（只能确定C、H比例，若含O需通过总质量减法，且仅得最简式，不知摩尔质量无法得分子式） 10. √（互不相溶的液体用分液） · 方法1 表示有机物分子结构和组成的几种方法比较 种类 实例(乙烷) 含义 应用范围 分子式 C2H6 用元素符号和数字表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究物质组成 最简式 (实验式) CH3 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 有共同组成的物质 电子式 表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子 多用于表示离子型、共价型的物质 结构式 ①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 ①多用于研究有机物的性质；②由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式 CH3—CH3 结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) 同“结构式” 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键 用于表示分子的空间结构(立体形状) 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同的原子大小 用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 键线式 将碳氢原子省略，只表示分子中键的连接情况，拐点和终点均表示一个碳原子 常用于较复杂的有机物，特殊的原子或原子团需标出 · 方法2 同分异构体的书写及判断 1．烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。 实例：下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子)。 (1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 C—C—C—C—C—C (2)从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。 (3)从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连(整连)或分开(散连)，依次连接在母链所剩下的各个C原子上，得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。 故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。 2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内) 书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。 (1)碳链异构：C—C—C—C、。 (2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即 。 C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。 3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写 书写方法：一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。 (1)碳链异构：5个碳原子的碳链有3种连接方法： (2)位置异构：对于醚类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。 (3)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。 分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。 · 方法3 常见的官能团异构 ①烯烃与环烷烃(通式CnH2n)，如CH2===CH—CH3与。 ②炔烃与二烯烃(通式CnH2n－2)，如 CH3—CH2—C≡CH与CH2===CH—CH===CH2。 ③醇与醚(通式CnH2n＋2O)，如与CH3OCH3。 ④醛、酮与烯醇(通式CnH2nO)，如CH3CH2CHO、CH3CCH3O与HOCH2CH===CH2。 ⑤羧酸、酯与羟基醛(通式CnH2nO2)，如CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHO。 ⑥氨基酸与硝基化合物，如H2NCH2COOH与CH3CH2NO2。 ⑦芳香醇、芳香醚与酚，如、、。 · 方法4 有机物的分离与提纯的原则与方法 1．分离、提纯的原则 (1)不增：不增加新的杂质。 (2)不减：不减少被提纯的物质。 (3)易分离：被提纯物质与杂质易分离。 (4)易复原：被提纯物质转变成其他物质后，易恢复到原来的状态。 2．分离与提纯的区别 (1)分离 指通过物理或化学方法将混合物各组分分开，其目的是得到混合物中的每一种纯净物质。 (2)提纯 将被提纯物质中的杂质除去，其目的是净化主体物质，不考虑提纯后杂质的化学成分和物理状态的改变。 3．萃取与分液的区别与联系 (1)分液和萃取是两个不同的概念，分液可以单独进行，但萃取之后一般要进行分液。 (2)分液是将两种互不相溶的液体组成的混合物进行分离的操作。 4．常见有机物的分离提纯方法(括号内为杂质) 混合物 试剂 分离提纯 的方法 主要仪器 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3 溶液 分液 分液漏斗、 烧杯 溴苯(溴) NaOH溶液 苯(乙苯) 酸性KMnO4、 NaOH溶液 乙醇(水) CaO 蒸馏 蒸馏烧瓶、 冷凝管 肥皂(甘油) NaCl 盐析 漏斗、烧杯 淀粉(纯碱) H2O 渗析 半透膜、烧杯 甲烷(乙烯) 溴水 洗气 洗气瓶 · 方法5 有机物分子式、结构式的确定方法 1．基本思路 2．有机物实验式(最简式)的确定方法： (1)确定有机物中碳、氢元素的质量分数。 (2)分析有机物中是否含有氧元素以及其他元素。 (3)求出各元素原子的个数比，再测出有机物的相对分子质量，即达到确定其分子式的目的。 (4)实验式(最简式)和分子式的区别：实验式是表示化合物分子所含元素的原子数目最简整数比的式子。分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。 3．相对分子质量的测定 质谱法是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。 乙醇的质谱图如下： (1)相对丰度：以图中最强的离子峰(基峰)高为100%，其他峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。 (2)质荷比：分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。 (3)质谱图最右边的分子离子峰表示的就是乙醇的相对分子质量。 4．确定分子式的方法： (1)直接法：有机物的密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol有机物中各原子的物质的量→分子式。 (2)最简式法：各元素的质量分数→最简式分子式。 (3)余数法：用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。 其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等)。 (4)化学方程式法：利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。 在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有： CxHy＋x＋O2xCO2＋H2O CxHyOz＋x＋－O2xCO2＋H2O 5．有机物结构式的确定 (1)根据价键规律确定 有些有机物根据价键规律只存在一种结构，根据分子式直接确定其结构式。 例如：分子式C2H6结构简式CH3—CH3。 实验式：CH4O分子式CH4O结构简式CH3OH。 (2)根据性质和定量实验确定 特征反应―→确定官能团官能团的数目和位置―→确定结构简式。 例如：测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明该醇分子中含2个—OH。 (3)根据物理实验方法确定 ①质谱图―→确定相对分子质量。 ②红外光谱―→确定有机物中的化学键和官能团信息。 ③核磁共振氢谱―→确定有机物中氢原子的类型及数目。 综合根据以上信息确定有机物的结构。 学科网（北京）股份有限公司8 / 13 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $