二轮专题(十三) 有机物的转化与合成-【真题密卷】2026年高考化学二轮专题精准提升（山东专用）

真题密卷 二轮专题精准提升 COOCH,CH,CH,CH,O于H (3)B不能发生加聚反应，也不能发生缩聚反应， 或 即不能发生聚合反应，a错误；苯环结构一定共平 HCOOC 01 20.(1)还原反应（或加成反应）(1分) 面，甲烷结构最多三个原子共平面，则分子内所 有碳原子可能共平面，b正确；连有四个不同原子 (2)酮羰基、酯基(1分) 或原子团的碳原子是手性碳原子，则与羟基直接 (3)ad(1分) 相连的碳原子是手性碳原子，C正确；不能形成分 (4)贝 (1分) 子内氢键，可以形成分子间氢键，d错误。 (5)sp、sp、sp3(1分) (4)C与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应， (6)C10H1202(1分) 则生成的有机物为 H2O (7) COOH 2NaOH (5)苯环上的每个碳原子形成三个。键，没有孤 Br 对电子，是$p杂化，氰基上的碳原子形成两个。 键，没有孤对电子，是$p杂化，其余碳原子形成 HO人 COONa+NaBr+H2O(2分) 四个。键，没有孤对电子，是$p3杂化。 (6)根据键线式，线段的端点与交点省略了碳以 (8) C00CH,CH,(1分) 及这个碳上的氢，则E的分子式为CH12O2。 Br、 (7)F与足量NaOH水溶液共热反应的化学方程 (9)6(2分) +2NaOH H2O 式 为 COOH (10)K》 NaCN.PhMe,H.O -CH.CH.OH SOCL, CH.CH.CI Br TBAB 1)NaOH COONa+NaBr+H2O。 -CH.CH.CN HO 2)HC1 -CH,CH,COOH (8)根据分析知，G的结构简式为 -CH.CH.OH COOCH,CH 浓硫酸/△ -CH,CH.COOCH,CH, Br (2分) (9)A的同分异构体中，满足条件的两个取代基 【解析】A发生加成反应生成B,B发生取代反应 是一CHO与一CHCH或者一CH CHO与一CH, 生成C,C发生取代反应生成D,D中一CN水解 各有邻、间、对三种情况，即共有6种同分异构体。 再酸化产生一COOH生成E,E发生取代反应生 (10)结合题给信息，可以推出： SOCL NaCN.PhMe.H.O 成F,G再与 发生取代反应生成H, CH,CH,OH -CH,CH,CI TBAB COOC,H 1)NaOH 故G为 COOCH,CH,。 CH.CH,CN -CH,CHCOOH 2)HCI Br. (1)根据分析知，A→B反应的类型为还原反应或 加成反应。 CH.CH,OH (2)H中官能团的名称为酮羰基、酯基。 浓硫酸/△ CH,CH,COOCH,CH, 2025一2026学年度二轮专题精准提升（十三） 化学·有机物的转化与合成 一、选择题 组峰，故可以用核磁共振仪鉴别环丙烷和丙烯，A 1.C【解析】核磁共振氢谱可以确定有机物分子中 正确；烷烃和环烷烃中的碳原子均为饱和碳原子， 的等效氢原子的种类数以及个数比，环丙烷和丙 每个碳原子都利用其四个价电子和其他四个原子 烯结构不同，环丙烷中的氢原子均等效，在核磁共 成单键，价层电子对数均为4，均为sp3杂化，碳原 振氢谱中只有一组峰，而丙烯(CH2一CH一CH3) 子都已达到饱和，均属于饱和烃，B正确；环戊烷 分子中有三种等效氢，在核磁共振氢谱图中有三 开环加成需要的温度最高，所以环戊烷最不容易 3 ·62· ·化学· 参考答案及解析 发生开环加成，C错误；仿照题干中三种环烷烃和 分别是还原反应和取代反应，D正确。 氢气的开环加成，环丁烷和HBr在一定条件下发 6.A【解析】根据CH2-C(CH)COOCH的结构简 生加成反应，一个碳碳单键断裂后，一个碳原子连 式可知，其官能团名称为碳碳双键、酯基，A错误； 接氢原子，另一个碳原子连接溴原子，可以得到1 HCN中碳、氦均为8电子稳定结构，电子式为 溴丁烷，D正确。 H:CN:,结构式为H一C=N,B正确；CHC=CH 2.A【解析】由芳香化合物A的结构简式和反应后B 含有碳碳三键，属于不饱和烃，能发生加聚反应，C正 和C的分子式判断，A在碱性条件下水解后酸化得 CH2 -CH-COOH 确；合成路线Ⅱ没有副产物产生只生成目标产物，原子 利用率为100%，且不会用到硫酸，对设备腐蚀性小， 到B和C,C的结构为OHOH ,C氧化得到 D正确。 D,且D能发生银镜反应，则D为HCOCOCOOH; 7.D【解析】淀粉遇碘变蓝色，所以可以用碘水检验 丙烯酸(CH2一CH一COOH)与CL2加成得到 淀粉是否完全水解，A正确；葡萄糖与果糖分子式 CH2-CH-COOH 相同，结构不同，是同分异构体，B正确；红外光谱 CI CI ,后在NaOH水溶液中水解生成 仪主要检测物质所含的官能团的种类以及其所处 CH2-CH-COO CH,-CH-COOH 的化学环境，可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含 官能团的种类，C正确；谷氨酸单钠中只有羧基可 OHOH ,最后酸化得到OHOH 以和氢氧化钠反应，故1mol谷氨酸单钠最多消 再氧化得到D,故选A。 耗1 mol NaOH,D错误 3.B【解析】乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇 催化氧化生成乙醛，乙醛氧化生成乙酸，可实现转 cOOH△ 8.B【解析】根据题千所给信息， 化，A正确；苯环可与氢气发生加成反应，氯代烃 在NaOH醇溶液中可发生消去反应，反应条件不 COOH 0与乙烯发生狄尔斯-阿尔德 是浓硫酸加热，B错误；乙烯与氯气发生加成反应 生成1,2二氯乙烷，1,2-二氯乙烷在氢氧化钠溶 液中水解生成乙二醇，可实现转化，C正确；光照 COOH 反应的产物为 正 均为 下甲基上H被CI取代，氯代烃在NaOH水溶液 -CH,OH 不对称分子，二者发生狄尔斯-阿尔德反应应有 中发生水解反应生成 ,可实现转化， COOH D正确。 和 两种产物，B错 4.A【解析】由图可知，2分子I通过加成得到1分 COOH 子Ⅱ，该反应为加成反应，A错误；I和Ⅱ中都存 在羟基，可以发生酯化反应，B正确；I和Ⅱ中都 误； 和发生狄尔斯-阿尔德反应可以得到 存在酰胺基，可以发生水解反应，C正确；根据反 应I→Ⅱ可知，2分子I通过加成得到1分子Ⅱ， ,C正确；由题干所给信息，共轭二烯烃发 双键加成形成环状结构，乙烯在UV下能生成环 生狄尔斯-阿尔德反应有新的双键生成，环己烷中 丁烷，D正确。 5.D【解析】A中含有羟基、醛基，A不是苯酚的同 无碳碳双键，环己烷不可能由狄尔斯-阿尔德反应 一步合成，D正确。 系物，A错误；酚羟基、酰胺基都能与氢氧化钠反 9,B【解析】6.2g有机物M在纯氧中充分燃烧生成 应，1molC最多与3 mol NaOH反应，B错误；B 与足量氢气发生反应后生成的物质 5.4g水和8.8g二氧化碳，n(H2O)=0.3mol、 n(CO2)=0.2mol,根据元素守恒6.2gM中含H HO NH, 中含有3个手性碳原子(*标 元素的质量为0.6g、含C元素的质量为2.4g,含 HO O元素的质量为3.2g,含氧元素的物质的量为 出)，C错误；B→C“经两步” 0.2mol,n(C):n(H):n(0)=0.2:0.6:0.2 HO 一NO2HO NH =1:3:1,则分子式为C2H6O2,核磁共振氢谱显 示有2组峰，峰面积之比为1：2，M为 HO HO HOCH2CH2OH,据此解答。HOOC-COOH能 被高锰酸钾氧化为二氧化碳，①最终的生成物不 HO NH, HO HCOOH 可能为HOOC-COOH,A错误；② HO HO HOCH2CH2OH在浓硫酸作用下可能生成一种 ·63· 3 真题密卷 二轮专题精准提升 CH4O,M的分子式为C4H4N4,根据原子守恒可 六元环状化合物 ,B正确；HOCH2CH2OH 知L的化学式为N2H4,B正确；K→M有一NH2 对一CN加成，M→Q中，HCONH2断开N一H 与乙酸反应生成CH3 COOCH2CH2 OOCCH3,③ 键对M中一CN发生加成反应，C正确；由已知： 不能发生缩聚反应生成有机高分子，C错误； 生成Q时，M与HCONH2中均有N一H键断 HOCH2CH2OH和HBr反应生成1,2-二渙乙烷， 裂，则Q中一NH2上的N应为15N,D错误。 ④的反应条件为HBr,D错误。 14.B【解析】聚合物A是加聚所得，其单体结构为 10.C【解析】PEEK分子中不含酯基，不属于聚酯 类，A错误；与足量澳水反应，N中含有酚羟基， Br Br2可以取代邻对位上的氢原子，最多消耗 06CA正确；反应①为加 4 mol Br2,B错误；酚羟基可以与FeCla3溶液发生 聚反应，②为取代反应，二者反应类型不同，B错 显色反应，M不含酚羟基，N含有酚羟基可以鉴 误；HO一T一H中含有酚羟基和碳碳不饱和双 别，C正确；苯环和酮羰基均为平面结构，结合单 键，不稳定，推测其在空气中放置可被氧化，C正 键可以旋转，M中所有原子有可能在同一平面 确；聚合物C在碱性条件水解会生成 上，D错误。 CH,OH 二、选择题 CH2-C ,该物质为聚合物，不是小分子，D 11.D【解析】由图可知乙醛中的O与Mg形成了作 COONa 用力，说明其易被Mg吸附，A正确；过程中涉及 正确。 C一H极性键的断裂和C一C非极性键的形成，B 15.CD【解析】苯甲醛与庚醛、乙醇、氢氧化钾共热 正确；根据反应历程可知，该反应为醛基邻位碳 反应生成茉莉醛，冷却后经过萃取、分液分离出 上的氢和碳氧双键的加成反应，则乙醛和丙酮在 水相，加入干燥剂后过滤，去掉滤渣后蒸馏，用柱 MgO的催化下也可发生类似的反应，C正确；根 色谱法分离出庚醛自缩物，得到茉莉醛。该反应 据题给信息可知，可以是乙醛中甲基上的氢和丙 过程中乙醇并没有参与，不是反应原料，乙醇是 醛中碳氧双键的加成，也可能是丙醛中醛基邻位 作溶剂，A错误；茉莉醛易被浓硫酸氧化，“干燥 碳上的氢和乙醛中的碳氧双键的加成，故1分子 剂”不可选用浓硫酸，无水硫酸钠能吸收有机层 乙醛和1分子丙醛在MgO的催化下可生成2种 中的水分，“干燥剂”可选用无水硫酸钠，B错误； 羟基戊醛，D错误。 快速、精确测定茉莉醛的相对分子质量可以用质 12.AC【解析】根据结构可知，聚碳酸酯是通过 谱法，，C正确；制备茉莉醛的反应原理是 -CHO+CH,(CH):CHO-OH- CHO HO OH和 ○CH=C-(CH.CH十H,O,D正确。 三、非选择题 发生缩聚反应制得 16.(1)醛基、羧基(1分) 的，A错误；制备 L的单体为 (2)硝基甲烷(1分) (3)AD(2分) (4) CH,OH(1分)银氨溶液、加热(1 HO OH和 分) 氧化反应（或银镜反应）(1分) CH,OH 人0，均含2个苯环，B (5) CH,OH(1分) 正确；$p3杂化的碳原子为单键碳原子，即饱和碳 CONH, 原子，由结构可知L的一个链节中含3个饱和碳 NO, 原子，则1molL中含3nmol饱和碳原子，sp3杂 CH-CHn 化的碳原子数目为3nNA,C错误；该反应是缩聚 (6)① CH=CHNO, 反应，除了生成L以外，还有苯酚生成，因此通过 蒸馏出苯酚，平衡正向移动，可促进L的合成，D 正确。 (2分) 13.AD【解析】K中碳碳双键左侧的碳原子连了两 ② 个相同的基团（一CN),故没有顺反异构，A错 CH.CI +NaOH CH.OH +NaCl 误；K的分子式为CHN2O,甲醇分子式为 3 ·64· ·化学· 参考答案及解析 (2分) CHCHNO, 【解析】I与Ⅱ发生加成反应，然后碱化生成Ⅲ， CH3NO2发生加成反应生成 OH Ⅲ和V发生加成反应生成V,V先加碱加热发生 消去反应，然后酸化生成I,Ⅵ发生加成反应和 CHCH,NO, 在碱性条件下加热发生消去反 还原反应生成AHPA,据此解答。 OH CHO CH=CHNO CH=CHNO. (1)化合物I为C0OH,官能团为醛基和羧基。 应生成 (2)化合物Ⅱ为CH3NO2,名称为硝基甲烷。 (3)化合物I含有羧基，能够与水分子形成氢键， NO2 易溶于水，A正确；化合物I到Ⅲ发生加成反应， 有π键的断裂，没有π键的生成，B错误；手性碳 发生加聚反应生成 cH-CH时n 合成路线为 原子是一个碳原子周围连接四个不同的原子或 原子团，化合物Ⅲ上与羟基连接的碳原子为手性 NaOH、水， CH,OH 碳原子，只有1个手性碳原子，化合物V中有3 OHOH 个手性碳原子（标注 C00,C 02、Cu、△ CHO CH,NO,、碱 NO, 错误；化合物Ⅵ有碳碳双键，能发生加聚反应，还 含有醇羟基和羧基，能发生缩聚反应，D正确。 CHCHNO, CH -CHNO, 碱、△ CHO (4)V的结构简式为 ,与氢气在催化 OH 剂加热条件下发生加成反应，得到 NO, CH,OH;与银氨溶液加热反应生成 CH- 一定条件 COONH,反应类型为氧化反应或银镜反应。 ①最后一步的方程式为 OH NO (5)AHPA的结构简式为 COOH' NH. cH寸 CH-CHNO 同分异构体中满足①含苯环且苯环上只有一个 取代基；②红外光谱显示含氧官能团只有一OH ②第一步的方程式为 和一CONH2;③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰 面积比为4：2：2：2：2：1，结构中没有甲 CH,CI 次 +NaOH CH.OH+NaCl 基，一CONH2为端基，并且含有两个对称 的一OH,符合条件的同分异构体 17.(1)氧化反应(1分)浓硫酸、浓硝酸(1分) CH,OH (2)中和产生的HC1(1分) -CH,OH (3)PC13(1分) CONH, (4)N OH(2分) (6)苄基氯( CH,CI)在碱性条件下发生水 (5)①sp2(1分) CH,OH CH,OH 解反应生成 发生 ②HN、N (2分) NHz 催化氧化生成 CHO,在碱性条件下和 ·65· 3 真题密卷 二轮专题精准提升 H ONa O…HN HN C00Na+H,0+CH,OH(2分) ③0 N N-H…N 》-NH,(2分) HN =N O…HN H (4)sp2杂化（或sp)(1分） 【解析】物质A被H2O2氧化得到物质B;物质B (5)12(2分) CI NH,(1分) 和浓硝酸在浓硫酸的催化下发生取代反应得到 物质C;E→F中，加入CHa ONa可以将E CH 中-NO2取代为一OCH3,同时CH3ONa能和 O, No 反应生成的HCI反应；F与试剂X按等物质的量 (6) (2分)Fe/NH4CI(2分) 反应生成G和POCl3,则X为PCl3;H先后经历 NO, 3次氨加成一脱水消去，最终生成J,由此推测出 ONNH, 【解析】C结构上的硝基和Cl原子处于间位关 系，结合已知条件①可推出B的结构简式为 I的结构简式为HNN NO. NH2 ,则A为苯；根据F→G的反应条件 (1)由分析可知，A→B的反应类型是氧化反应； 物质B和浓硝酸在浓硫酸的催化下发生取代反 可知，F在NaOH条件下发生水解得到 应得到物质C,则混酸为浓硫酸、浓硝酸。 ONa (2)E→F中，加入CH3ONa可以将E中一NO2 CooNa,经HCl酸化后生成G 取代为一OCH3,同时，CH:ONa能和反应生成 CI 的HCl反应，中和HCl。 OH (3)由分析可知，试剂X为PC1。 COOH (4)B的同分异构体，能与FCl发生显色反应， 说明分子中含有酚羟基；含有苯环且苯环上只有 (1)苯在浓硫酸、浓硝酸，加热条件下生成硝基 两个取代基；核磁共振氢谱中显示四组峰且峰面 积比为6：2：2：1，说明分子中含有4种不同环 苯，故所需试剂为浓硫酸、浓硝酸。 境的氢原子，且个数比为6：2：2：1，符合条件 (2)C的官能团为碳氯键、硝基。 (3)由上述分析可知第一步反应方程式为 的为>N -OH。 OH COOC,H (5)①H和J所有原子共平面，则J中N原子的 2NaOH 杂化方式为sp2杂化。 0 N NH, ONa ②由分析可知，I的结构简式为HN、N COONa +H2O+C2HOH。 NH2 ③根据三重氢键“互补配对”可知，分子H与一分 (4)H中的N原子在吡啶环上，故N原子为sp 子J通过三重氢键结合形成的复合物结构 杂化，N原子的价层孤电子对占据sp轨道。 H O...H-N HN- (5)根据题意可知，六元环可能为 为ON-H… HN- H 当六元环 为 时，取代基可为一C1 18.(1)浓硫酸、浓硝酸(1分) 和一NH2,取代基相对位置有邻、间(D)、对，除去 (2)碳氯键、硝基(1分) OH COOC,Hs 2NaOH D之后有2种；当六元环为 取代基可 (3) 为一C1和一CH,采用“定一移一”法： ·66· ·化学· 参考答案及解析 脱水生成C;C与尿素反应生成D、CO2和NH; ☆. 有 10种同分 D先发生苯环的硝化反应，之后硝基被还原成氨 C,Hs 基；F 与 异构体；故满足条件的同分异构体有12种；其中 发生取代反应生成G C,H 核磁共振氢谱有3组，且峰面积之比为1：1：1 和HCl。 的结构简式为CI -NH20 (1)A为邻甲基苯甲酸(2甲基苯甲酸)。 COOH (6)结合已知条件①可知，应先在甲苯中甲基的 (2)由分析可知，B的结构简式为 邻位和对位发生硝化反应，引入硝基，故中间体 COOH CH, B发生自身分子内脱水得到C和H2O,属于取代 NO, 反应。 A的结构简式为 ；结合已知条件 (3)C与尿素反应生成D,由原子守恒可知除生成 NO, CO2外，还生成了NH3,故反应的化学方程式为 ②可知，氨基容易被氧化，故应先将苯环上的甲 基氧化为羧基，最后再将苯环上的硝基还原为氨 CO NH2)2 基，结合C→D的反应条件可知，反应③的条件为 Fe/NH,Cl. +CO2↑+NH3↑。 19.(1)邻甲基苯甲酸（或2甲基苯甲酸）(1分) (4)D的羰基结构的吸电子效应使得N原子上的 COOH (1分)取代反应(1分) 电子云密度降低，增大了N一H键的极性，使得 (2) COOH N一H键更容易断裂，酸性增强。 (5)由题可知苯环上的两个取代基有如下7种组 HC 3 0+CO(NH2)2 NH 合( CH一CH,一/-NH2、 cHcH,-CH一/ H.C CH CO2↑+NH3个(2分) HC (4)羰基的吸电子效应使氮原子上的电子云密度 NH2、 CH一/-CH2NH2、CH3CH2-/ 降低，增强了氮氢键的极性，氢原子更容易以氢 H.C 离子的形式电离出去，增强了酸性(2分) CH CH,CH2—CH CH -CH3, NHz NH. (5)7(2分) (或 NH HC NH,CH2—CH CH一CH-/-CH3、 H.N CH NH,)(1分) 一CH3);其中满足核磁共振氢谱峰面积比为6： 2:2:2:2:1的同分异构体为 (6) ①HNO,/H,SO NaNO,/HCI NH. ②sncl,/HCI NH (6)依题可参照D→EF→G的合成过程，具体 路线为 ①DHNO,/H,SO NaNO/HCI (2分) 2SnCl,/HCI 【解析】已知B的分子式为C8HO4,结合A与C COOH 的结构可推出B为 ;B发生分子内 COOH ·67· 3 真题密卷 二轮专题精准提升 H.C 的氢原子发生取代反应生成F,则F的结构简式 20.(1)羧基(1分) Coi1分) H.C H.C (2) NH(CH3)2 F 再与氢氧化钠反应，生 H.C. N(CH) +HCI(2分) 成G (3)N上的H原子可与THF中的O原子之间形 (1)根据分析可知，A的结构式，A中含氧官能团 成氢键(2分) H.C 为羧基，B的结构简式为 OH. COOH (4) -CH(2分) (2)根据分析，D→E反应为D与SOC12发生取 代反应，羧基上的羟基与氯原子发生取代反应， 反应后形成酰氯，氯原子再与NH(CH3)2反应 生成E,其第二步的反应方程式为 H.C NH (5)取代反应(1分) (或 HC NH +NH(CH3)2 d N(CH) +HCI. CI H.C H F)(2分) (3)NH(CH3)2与THF结构相似，且 NH(CH3)2结构中氨基上存在一个氢原子，与 (6) THF的氧原子可以形成氢键，NH(CH3)2可以 CH,CHCOOH i.SOCl2 溶于THF。 ii.NH(CHa)2/THF N(CH) (4)根据条件①、②，X含有羧基、碘原子两个官 能团，且存在一个手性碳原子，手性碳原子上没 NH. NaOH、丁醇 COOH CCul,K,Cd,(CH,NN-〉 回流 有氢原子，则X的结构简式为□》 H0-○2分) H.C. N(CH) (5)D→E反应生成 ,氣原 【解析】根据题目所给流程图，A的分子式为 C8H,O2I,结合B的分子式为CsHOI可知，反 子与氨基上的氢原子发生取代反应，此过程是为 应ATCB为羧慕的还原，将A的羧基还 了保护羧基不被氨基反应，若直接反应生成G, H.C. 则可能出现副产物： 原为羟基，则B的结构简式为 OH.B C 与溴化氢反应生成C,根据分子式可知，B的羟基 H.C 与溴离子发生取代反应生成C,则C的结构简式 义，C与氛化钠发生取代反应，即 CHCHCOOH 溴原子被氰基取代，再根据已知①原理生成D, (6) 先与SOC12发生取代反应，生成 根据已知②，D与SOCl2发生取代反应，羧基上 H;C-CH-COCI 的羟基与氯原子发生取代反应，反应后形成酰 ,再与NH(CH)2反应生成 氯，氯原子再与NH(CH)2发生取代反应生成 NH, E,E与C1、 一F反应，E中的碘原子与氨基上 N(CH,以此来保护羧基， N(CH),与 ·68· ·化学· 参考答案及解析 苯胺反应生 (CH,NHN-,最后与氢氧化钠 NH. NaOH、丁醇 Cu.Cul-K.CO,(CH).N HN 回流 丁醇溶液反应生成》 HO HN ,具体设计路线为 0R-○ CH CHCOOH i.SOC12 ii.NH(CH3)2/THF N(CH2)2 2025一2026学年度二轮专题精准提升（十四） 化学·化学实验基础 一、选择题 5.D【解析】金属锂密度小，保存时应用石蜡密封， 1.C【解析】侯德榜发明联合制碱法：其中一步是 A正确；酸性溶液能与氢氧化铜发生中和反应，须 先向饱和食盐水中通入NH3,再通入CO2,A错 加碱调反应溶液至碱性，B正确；保存FSO,溶液 误；乙二酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误； 时，加入铁粉和稀硫酸是为了防止亚铁离子氧化 钠是活泼金属，钠与二氧化碳、水等物质反应，所 和水解，C正确；容量瓶用于定容，不能用于溶解 以泡沫灭火器不可用于金属钠的灭火，C正确；碳 物质，D错误。 碳双键能与氢气发生加成反应，苯可催化加氢，不6.A【解析】苯甲酸随温度升高溶解度增大程度 能证明苯为环状结构，D错误。 大，图甲是过滤装置，过滤过程时需要趁热过滤出 2.D【解析】液溴具有挥发性且有毒，液溴与苯反 溶液中的难溶杂质，A正确；电石与饱和食盐水反 应的实验要在通风橱中进行，防止发生中毒，A正 应得到的乙炔气体中含硫化氢气体，硫化氢也能 确；汞为重金属，有毒，会和硫单质反应生成硫化 使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以图乙装置不能检 汞，故少量水银洒在实验台上用硫黄粉覆盖，B正 验乙炔的还原性，B错误；KMnO4溶液具有氧化 确；CaC2和Na2O2等化学性质活泼，容易和水反 性，应放在酸式滴定管中，图丙为碱式滴定管的排 应，故用剩的CaC2和NazO2等危险品要回收，C 气泡方法，C错误；碘单质易升华，加热碘单质升 正确；苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，NaOH溶液对 华，后凝华，NH4CI加热分解生成NH3和HCI,分 皮肤也有腐蚀性，不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即 解后在玻璃片处重新反应生成NHCI,无法分离， 用乙醇冲洗，再用水冲洗，D错误。 D错误。 3.B【解析】是洗气瓶，可以用于气体的尾气处7.B【解析】加热回流时选择圆底烧瓶和球形冷凝 理，比如用NaOH溶液吸收多余氯气等，A正确； 管，冷凝管起到冷凝回流的目的，A正确；蒸馏时 蒸馏装置应该用直形冷凝管，不能用球形冷凝管， 测定的是蒸气的温度，温度计水银球应放在蒸馏 B错误；灼烧海带在坩埚中进行，坩埚要放在泥三 烧瓶的支管口处，该装置温度计插入液体中，测定 角上，C正确；用过滤法进行固液混合物的分离， 的是液体的温度，B错误；分液时，选择分液漏斗 要使用漏斗，D正确。 和烧杯，为了防止液体溅出，分液漏斗下端紧挨烧 4.A【解析】蒸发FeCl3溶液，Fe3+会水解为 杯内壁，C正确；有机液体千燥时，常加入无水氯 Fe(OH)3,不能得到FeCl3固体，A错误；苯和四 化镁、无水硫酸钠等干燥剂，充分吸收水分后，过 氯化碳分别与溴水混合的现象：前者为分层后有 滤，可得千燥的有机液体，D正确。 色层在上层、后者为分层后有色层在下层，现象不8.A【解析】食盐水呈中性，F发生吸氧腐蚀，水沿 同可用溴水区分苯和四氯化碳，B正确；SO2有还 导管上升可证明，A正确；乙二醇、乙二酸均可被酸 原性，可被酸性高锰酸钾氧化为SO,可除去 性高锰酸钾溶液氧化，不能制备乙二酸，B错误；胶 CO2中的SO2,然后用浓硫酸干燥，C正确；1-溴 体粒子、分子、离子均可透过滤纸，图中过滤装置不 丙烷和2-溴丙烷的核磁共振氢谱分别有3个和2 能分离胶体和溶液，应选渗析法，C错误；四氯化碳 个峰，可区分，D正确。 不溶于水，应加乙醇降低晶体的溶解度，D错误。 ·69· 3密 2025一2026学年度二轮专题精准提升（十三） 题 化学·有机物的转化与合成 本试卷总分100分，考试时间90分钟。 可能用到的相对原子质量：H一1C-120一16 一、选择题：本题共10小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项符合题目要求。 题号 1 3 4 9 10 答案 1.环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。已知某些有机化合物的反应方程式如下： Ni Ni 0+H359K之 @◇+3K 入 ③+H573K 下列说法错误的是 A.可通过核磁共振仪鉴别环丙烷与丙烯 B.烷烃和环烷烃中C原子的杂化方式相同，均属于饱和烃 C.从上述反应可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是环戊烷 Ni D,环丁烷与HBr在一定条件下的反应方程式为◇+HBr373K入Br 2.芳香化合物A CH,C)在一定条件下可以发生如图所示的转化（其他产物和水已略 去)。其中有机物D也可以由丙烯酸经过几步有机反应制得，其中最佳的次序是 ) F(CHO) B ①NaOH溶液，△ (C,H.O3) CH,CH,OH A ②H C Cu、O2 (CHO) D ①新制Cu(OH)2,△ E △ ②H (C,HO) A.加成、水解、酸化、氧化 B.水解、加成、酸化、氯化 C.水解、酸化、加成、氧化 D.加成、氧化、水解、酸化 3.某同学设计了下列合成路线，其中不能实现的是 ( ) A.用乙烯合成乙酸：H2C一CH2 水、催化剂 02/C O2/催化剂 CH3CH2OH →CH3CHO →CH3COOH △ △ △ -CI H2 C1浓硫酸 B.用氯苯合成环己烯： 催化剂 加热 CL2/催化剂 NaOH/水 C.用乙烯合成乙二醇：H2C-CH2 CICH,CH,CI- -HOCH2 CH2OH 加热 CHCI -CH.OH D.用甲苯合成苯甲醇 CH, NaOH/水 △ 4.人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如图 所示反应。下列说法错误的是 () HN UV HO OH OH 二轮专题精准提升（十三）化学第1页（共8页） 真题 青春是奋斗的诗篇，书写着你的坚韧和毅力 A.该反应为取代反应 B.I和Ⅱ均可发生酯化反应 班级 C.I和Ⅱ均可发生水解反应 D.乙烯在UV下能生成环丁烷 5.化合物C是合成治疗迟发性运动障碍药物的中间体，其合成路线如图所示，下列说法正确的是 ( 姓名 HO HO NO经两步 HO H HH C-NO, HO HO H 得分 A B A.A是苯酚的同系物 B.1molC最多与2 mol NaOH反应 C.B与足量氢气发生反应后生成的物质中含有2个手性碳原子 D.B→C“经两步”反应分别是还原反应和取代反应 CH CH 6.甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。合成路线I:①HC-C二0十HCN一HC一C一CN,② OH CH H.C- C CN+CH:OH+H2 SO,->CH2-C(CH3)COOCH3+NH,HSO. OH 合成路线Ⅱ：CHC=CH+CO+CHOH→CH2一C(CH)COOCH3。下列说法错误的是() A.有机物CH2C(CH)COOCH,中含有的官能团的名称为碳碳双键、羧基 B.HCN的结构式为H一C=N C.CH3C三CH属于不饱和烃，能发生加聚反应 D.相比于合成路线I,合成路线Ⅱ的优点是没有副产物，原料利用率高，对设备腐蚀性小 7.谷氨酸单钠是味精的主要成分，利用发酵法制备该物质的流程如图所示。下列说法错误的是() 0 淀粉HH.0,葡萄糖，一定条件 Na2CO; 水解 发酵、提取HO OH中和→NaO OH NH, NH2 谷氨酸 谷氨酸单钠 A.可用碘水检验淀粉是否完全水解 B.葡萄糖与果糖是同分异构体 C.可用红外光谱仪测定谷氨酸中所含官能团的种类 D.1mol谷氨酸单钠最多消耗2 mol NaOH 8.共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯）与含碳碳双键或 碳碳三键的化合物在一定条件下发生狄尔斯-阿尔德反应，得到环加成产物，构建了环状碳骨架，例 COOH 如 。下列说法错误的是 () 与乙烯发生狄尔斯-阿尔德反应的产物为 COOH 发生狄尔斯-阿尔德反应的产物只有一种 C.合成 的原料可能为 和 D.环己烷不可能由第尔斯-阿尔德反应一步合成 密卷 二轮专题精准提升（十三）化学第2页（共8页） 3 9.取6.2g有机物M在纯氧中充分燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4g和 8.8g,核磁共振氢谱显示有2组峰，峰面积之比为1：2，下列对反应的描述正确的是 () X ↑过量高锰 ①酸钾溶液 1.2二溴乙烷←④ M浓硫酸Z ② ③CH,COOH A.①最终的生成物为HOOC一COOH B.②可能生成一种六元环状化合物 C.③可发生缩聚反应生成有机高分子Y D.④的反应条件为溴水 10.2025年春晚上宇树机器人跳舞的表现大放异彩，其外壳材料采用的是聚醚醚酮(PEEK),其一种合 成方法如图所示。下列说法正确的是 F+nHO- N PEEK A.PEEK属于聚酯类 B.与足量溴水反应，1 mol N最多消耗2 mol Br2 C.用FeCl3溶液可以鉴别M、N D.M中所有原子不可能在同一平面上 二、选择题：本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要求，全部选对得 4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分。 题号 11 12 13 14 15 答案 11.乙醛在MgO的催化下可发生反应生成3-羟基丁醛，其反应历程如图所示： H H H.C H H.C H.CC-HC- OH 。 Mg-0-Mg Mg-0-Mg Mg-O—Mg 下列说法错误的是 A.乙醛中的O易被Mg吸附 B.该过程涉及了极性键的断裂和非极性键的生成 C.乙醛和丙酮在MgO的催化下也可发生类似的反应 D.1分子乙醛和1分子丙醛在MgO的催化下可生成3种羟基戊醛 12.聚碳酸酯(L)可用于制作滑雪镜镜片，透明性好、强度高、不易碎，其结构简式为 L°已知：2ROH+ R"O OR" RO OR'十2R"OH。L可由两种链状单体经该反应制备。下列关于L的说法错误的是() A.制备L的反应是加聚反应 B.制备L的单体分子中均含两个苯环 C.1molL中sp3杂化的碳原子数目为3NA D.分离出苯酚可促进L的合成 3 二轮专题精准提升（十三）化学第3页（共8页） 真题密卷 13.由化合物K、L和P合成药物中间体Q,转化关系如图所示： CH,OH W HCONH2 NH 已知：生成Q时，M与HCONH2中均有N一H键断裂。下列说法错误的是 ( A.K存在顺反异构 B.L的化学式为N2H C.K→M和M→Q的过程中，均涉及一CN上的加成反应 NH. D.若K中的全部N原子用5N标记，生成的Q的结构简式应为 H 14.不对称分子刷（聚合物C)在分子自组装领域具有重要的研究价值，其合成路线如图所示： OZA-Q Br Br 0 CH- 0-Az0 Az0-单体→聚合物B (结构简式可表示为HO一T一H) 一CH 三0 0 ① ② 96 聚合物A T一H 聚合物C 下列说法错误的是 A.聚合物A的单体结构为Br B.反应①和②的反应类型相同 C.推测HO一T一H在空气中放置可被氧化 D.聚合物C在碱性条件下的水解产物不完全是小分子 15.工业制备茉莉醛 )的工艺流程如图所示： 乙醇KOH 干燥剂 苯甲醛→加热→冷却→茶取分液→过滤蒸馏柱色调→茉莉醛 法分离 庚醛[CH,(CH),CHO]水相 滤渣 庚醛自缩物 已知：茉莉醛易被浓硫酸氧化。下列说法正确的是 二轮专题精准提升（十三）化学第4页（共8页） A.乙醇的作用是提供反应原料 B.“干燥剂”可选用无水硫酸钠或浓硫酸 C.用质谱法可以快速、精确测定茉莉醛的相对分子质量 D.制备茉莉醛的化学反应方程式为 CHO+CH,(CH2):CHO CHO OH- CH=C-(CH)CH3+H2O 三、非选择题：本题共5小题，共60分。 16.(12分)天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如图所示： OHOH CHO CH NO,O,N COO CHO COOH 碱 COO 碱 NO OH OH 1)碱，△ H, COOH COOH 2)H,0 Pd/C NH, AHPA (1)化合物I的官能团名称为 0 (2)化合物Ⅱ化学名称是 (3)关于合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的是 (填标号)。 A.化合物I易溶于水，可能是因为其分子能与水分子形成氢键 B.由化合物I到Ⅲ的转化中，有元键的断裂和形成 C.化合物Ⅲ只有1个手性碳原子，化合物V中只有2个手性碳原子 D.化合物I既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应 (4)对于化合物V,分析预测其可能的化学性质，完成表格。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① H2、催化剂、加热 加成反应 © -COONH (5)写出同时满足下列条件的AHPA的一种同分异构体的结构简式 0 ①含苯环且苯环上只有一个取代基； ②红外光谱显示含氧官能团只有一OH和一CONH2; ③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4：2：2：2：2：1。 NO2 (6)参照上述合成路线，设计以苄基氯( CH,CI)为主要原料制备 CH-CH时n的合成路线（其 他原料、试剂任选)。 ①最后一步反应的化学方程式为 (不需注明反应条件)。 ②第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 17.(11分)奥美拉唑是一类苯并咪唑类质子泵抑制剂，用于消化性溃疡等疾病的治疗。某实验室完成 的合成方法如图所示： 二轮专题精准提升（十三）化学第5页（共8页） 真题密卷 NO H.C CH;H.O: CH 混酸，C CH, CH NCH, CH 回流 A B OCH, OCH. NO, HS- H.C CH H.C CH OCH, H CH,-S- +X, CH,CI CH,ONa -POCI H 0 E OCH OCH CH H.C CH OCH, OCH NCH,-S 氧化 CH, H 奥美拉唑 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是 。B→C所用的“混酸”是 (2)E→F中CH3ONa的作用有：①将E中一NO2取代为一OCH3;② (3)F与试剂X按等物质的量反应生成G和POCl3,试剂X为 (填化学式)。 (4)写出满足下列条件的B的同分异构体的结构简式 ①能与FeCl3发生显色反应； ②含有苯环且苯环上只有两个取代基； ③核磁共振氢谱中显示四组峰且峰面积比为6：2：2：1。 (5)D的水解产物为H,H先后经历3次氨加成-脱水消去，最终生成J。 H 0 HN N、NH +NH,(加成) +NH,(加成) +NH,(加成) HN. NH -H,0(消去) HN -H,0(消去) -H,0(消去) N 0 NH, H ①H和J所有原子共平面，J中N原子的杂化方式为 ②写出I的结构简式： ③鸟嘌呤与胞嘧啶之间可通过三重氢键“互补配对”（如图）。H和J之间也可通过类似的方式结 合。画出一分子H与一分子J通过三重氢键结合形成的复合物结构： 一H… N-H…O H 18.(12分)磷酸氯喹常用于疟疾的治疗，可由氯喹和磷酸在一定条件下制得。氯喹J的合成路线如图 所示： 二轮专题精准提升（十三）化学第6页（共8页） 3 0 C,H.O OC,Hs C,H,OOC COOC,H >B→ Fe/NH,CI C,H.O NO. NH. 100C D E OH OH 二甲醚 COOC,H,1)NaOHi溶液CHNO,C 250℃ POCI 2HCI G NH, HN 入N(CH,)2 N(C,H) CI 已知：①当苯环上原有基团为RCOO一、烃基、一X(X表示卤素原子)时，后进入取代基主要进入到 原取代基的邻、对位；原有基团为一COOH、一NO2时，后进入取代基主要进入原取代基的间位。 ②苯胺(《 NH)易被氧化，苯胺( NH)和吡啶( )都具有芳香性。 回答下列问题： (1)由A生成B所需试剂是 (2)C中所含官能团的名称为 (3)由F生成G的第一步反应的化学方程式为 (4)H中氮原子的价层孤电子对占据 轨道（填轨道类型）。 (5)M是D的一种芳香同分异构体，满足下列条件的M有 种（不考虑立体异构）。 ①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基； ②红外光谱测得分子结构中含有碳氯键。 其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1：1：1的物质的结构简式为 (6)以甲苯为原料可经三步合成2,4,6-三氨基苯甲酸，合成路线如图所示： CH COOH HN NH, 反应①，中间体A 反应2， 中间体B 反应③ NH, 中间体A的结构简式为 ,反应③的条件为 19.(12分)偶氮染料是一种重要的合成染料，一种偶氨染料G的合成路线如图所示： COOH CO(NH) ①HNO,/H,SO CH.O V.O. ②SnCl,/HC1 NaNO,/HCI C,H H C,H 回答下列问题： 二轮专题精准提升（十三）化学第7页（共8页） (1)A的名称为 (2)B的结构简式为 ,B生成C的反应类型为 (3)C转化成D的过程中有CO2和另一种气体产生，该过程的化学反应方程式为 (4)资料显示，D具有弱酸性。一方面原因是苯环与两个羰基之间存在共轭体系，氮原子上的孤对电 子能参与共轭，分散了氮氢键解离后形成的负电荷，使负离子更稳定，增强了酸性；另一方面原因 。 C2Hs (5) 的同分异构体中，符合下列条件的有 种（不考虑立体异构）。写出其 C.Hs 中一种核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：2：2：1的结构简式 a.苯环上只有两个处于对位的取代基； b.含有一NH2和两个一CH3。 NH. (6)参照上述合成路线，设计以苯为原料制备 的合成路线 (其他试剂任选)。 20.(13分)Lumiracoxib(有机物G)是一种非甾体抗炎试剂，可按如图所示方法进行合成： H.C COOH BH,/THEC.H.OI HBr CH.Br i.NaCN H.C. COOH i.SOCL ji.H/H,O B ii.NH(CH)/THF A D NH CI 一F OH H.C -N(CH) NaOH Cu.Cu.I.K.CO F NH O 丁醇溶剂/回流 C E G 已知：①R-CN H/HOR-COOH; ②R-COOH SOCkR-COC1. 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是 ;B的结构简式为 (2)由D生成E分两步进行，第ⅱ步反应的化学反应方程式为 (3)NTH(CH)4可溶于THF(O)。一是因为二者结构相似，二是因为 (4)X是满足下列条件的D的同分异构体，则X的结构简式为 ①含有苯环，且苯环上只有1个取代基； ②与D的官能团相同； ③含有1个手性碳原子，且手性碳上未连接氢原子。 (5)由E生成F的反应类型为 ;合成路线中设计了D→E和FG两步，目的是 保护一COOH,否则D直接合成G可能有副产物，预测副产物的结构简式为 (任写其一)。 (6)根据以上信息，设计以CHCHCOO1,HN和NH(CH,THF为原料合成0C的 路线（无机试剂任选） 真题密卷 二轮专题精准提升（十三）化学第8页（共8页）