二轮专题(十二) 有机化合物-【真题密卷】2026年高考化学二轮专题精准提升（山东专用）

真题密卷 二轮专题精准提升 ②Ce3+完全生成Ce(OH)3沉淀时，Ce+浓度小 【解析】锰粉矿主要含Mn2O3、MnOOH和少量 于10-5mol·L-1,依据Km[Ce(OH)3]=1.0× Fe2O3、Al2O3、SiO2、CuO等杂质，加入H2SO4、 31.0×1020 H2O2浸取，过滤出SiO2,得到含有MnSO4、 1020,c(0H)= 105 mol·L-1 Fe2(SO4)3、Al2(SO4)3、CuSO4的混合溶液，加 =105mol·L1,则pH大于9时，Ce3+完全生 入适量Mn(OH)2调节pH生成Fe(OH)3、 成Ce(OH)3沉淀。 A1(OH)3沉淀除去溶液中的铁、铝元素；滤液中 ③制取Ce(OH)4的过程中，氯气会被还原为 加入(NH4)2S生成CuS除去铜元素；滤液中加 Cl-,沉淀表明可能附着有NaCl,检验沉淀是否 入NH4HCO3沉锰，MnSO4和NH4HCO3反应 洗涤干净，即检验沉淀表面是否有氯离子，方法 生成(NH4)2SO4、MnCO3、CO2,最后在空气中 为取最后一次洗涤液少量于试管中，加入硝酸酸 加热MnCO3得到MnO4。 化的AgNO3溶液，无白色沉淀生成，则证明沉淀 (1)Mn为25号元素，位于元素周期表中第四周 已经洗涤千净。 期MB族。 ④根据反应方程式可得关系式：2Ce+~I2~ (2)MnzO3与硫酸、H2O2反应生成MnSO4、O2 2Na2S2O3,25.00mL待测溶液消耗0.1mol· 和水，反应的离子方程式为Mn2O3+4H+十 L1Na2S2O3溶液的体积是12mL,则其中含有 H2O2—2Mn2++3H20+O2个；由上述分析可 溶质(NH4)2Ce(NO3)6的物质的量= 知SiO2与H2SO4、H2O2不反应，故“滤渣1”为 n(Na2S203)=0.1mol·L1×12×10-3L=12× Si02。 104mol,则16.000g样品配成的500mL溶液 (3)浸出液中含Mn+,故选择含二价锰的 中含有溶质物质的量-12×104mol×500mL Mn(OH)2调pH,使Fe3+、A13+沉淀，“调pH”中 25 mL 确保Fe3+、A13+沉淀完全，Mn2+未开始沉淀，故 =24×10-3mol,其质量m[(NH4)2Ce(NO3)6] 4.7≤pH<8.1,当pH=4.7,即c(OH)= =24×10-3mol×548g·mol-1=13.152g,故 10.3时，c(Cu2+)最大；此时c(Cu2+)= 16.000g产品(NH)2Ce(NO3)6的质量分数为 Kp[Cu(OH)2]_2.2×10-0 13.1528×100%=82.2%。 c2(OH-) (10-98)2mol·L-1=2.2 16.000g X10-1.4mol·L-1≈8.8×10-2mol·L-1。 20.(1)第四周期IB族(1分) (4)由上述分析可知“沉锰”后，“滤液”溶质主要 (2)Mn2O3+4H++H2O2—2Mn2++3H20+ 为(NH4)2SO4。 O2↑(2分) Si02(1分) (5)依题“氧化”过程中，MnCO3在空气中加热得 (3)B(1分) 8.8×10-2(或2.2×10-1.4) 到MnO4和CO2,反应化学方程式为6MnCO3 (1分) +0,770c2Mn0,+6C02。 (4)(NH4)2S04(1分) (6)由电解原理图中H+的移动方向可知，N为阳 (5)6MnC0,+0,70C2Mn,0,+6C0,(2分) 极；该电极可将MnSO4转化为Mn3O4,故N极 (6)3Mn+-2e+4H20-Mn3O4+8H 的电极反应为3Mn2+-2e+4H2O-MnO. (2分) +8Ht。 2025一2026学年度二轮专题精准提升（十二） 化学·有机化合物 一、选择题 NH, COOCH 1.D【解析】B-胡萝卜素、姜黄都是有色的无毒 (HOOCCH,.CH-C-NH-CH-CH,《O)中-NH2 物质，均可作食品着色剂，A正确；葡萄糖结构 中有醛基，能与银氨溶液发生银镜反应，B正 不在一COOH的&位，D错误。 确；天然油脂都含有酯基，都能发生水解反应 2.A【解析】乙醇与水互溶，苯与水混合后，有机层 生成高级脂肪酸和甘油，C正确；甜味剂阿斯巴甜 在上层，四氯化碳与水混合，有机层在下层，现象不 ·56· ·化学· 参考答案及解析 同，可以鉴别，A错误；麦芽糖分子中含一CHO,为 NaOH;一分子该物质含两个酰胺基、一个羧基、 还原糖，蔗糖不是还原糖，故用新制Cu(OH)2可以 一个氯原子（连在苯环上），1mol该物质最多能与 鉴别蔗糖和麦芽糖，B正确；通过晶体的X射线衍 5 mol NaOH发生反应，D正确。 射技术可以测定CH COOH晶体的键长、键角以 及原子和分子的排列，C正确；蚕丝主要成分为蛋 7.B【解析】化合物风 凡圈中碳原子与相连 白质，蛋白质灼烧产生烧焦羽毛的气味，人造丝是 (a) (b) 合成高分子，灼烧产生特殊气味，是一种丝质的人 造纤维，根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以 鉴别蚕丝与人造丝，D正确。 的碳原子不可能都处于同一平面，化合物 3.B【解析】测定硫酸铜晶体中结晶水含量，在坩 (c) 埚中灼烧后需放入干燥器中冷却，A错误；萃取操 中苯环所在平面和烯基所在平面通过单键旋转可 作时，振荡过程中通过打开分液漏斗下方的旋塞 以处于同一平面内，因此c的所有碳原子可以处 从下口放气，B正确；乙酸具有挥发性，生成的二 于同一平面，A正确；b的分子式为CH14,c的分 氧化碳中含有乙酸，乙酸也能和苯酚钠溶液反应 子式为C1oH12,两者不是同分异构体，B错误；a、 生成苯酚，影响碳酸和苯酚钠的反应，C错误；乙 b、c中均含有碳碳双键，可与酸性高锰酸钾溶液发 醇在浓硫酸作催化剂并加热到170℃时发生消去 生氧化反应使之褪色，C正确；1molb与1 mol Br2 反应，期间出现碳化现象，碳和浓硫酸反应产生的 完全反应生成加成产物，可以发生1,4加成，也可以 杂质气体二氧化硫通入溴水也会褪色，D错误。 发生1,2加成，共三种，D正确。 4.B【解析】根据有机物A的质谱图，可知A的相 8.A【解析】化合物c中氢原子有6种，则一氯代 对分子质量为74。根据A的红外光谱图，可知A 0 中含有不对称的甲基、C一O、C一O一C,则A的 结构简式为CH,COOCH。A的结构简式为 物有6种，位置如图所示 6,A正确； CH,COOCH3,不能与碳酸氢钠反应生成二氧化 () 碳，A错误；A的结构简式为CH3 COOCH3,属于 a含酚羟基，邻位氢原子可与溴发生取代反应，d 酯类，能发生水解反应，B正确；A的结构简式为 不能与溴水发生反应，B错误；d和c反应生成e, CH,COOCH3,不能与Na反应生成H2,C错误； 该反应无小分子生成，是℃开环后发生的加聚反 由分析可知，A的相对分子质量为74，D错误。 应，C错误；e分子中，链节内有3个C采用sp3杂 5.D【解析】根据结构模型知X的结构简式为 化，2个单键的氧原子采用sp3杂化，链节外有1 COOH OH,分子式为CH,O,A正确；分子中 个C采用sp3杂化，1个O采用sp3杂化，则共有 5n十2个sp3杂化的原子，D错误。 有酚羟基，能与浓溴水发生取代反应，B正确；分 9.C【解析】五元环和醛基之间以单键相连，则五 子中有酚羟基和羧基，1molX最多能与 元环所在的平面与醛基所在的平面可能共面，A 2 mol NaOH发生反应，C正确；只有苯环能与氢 气加成，1molX最多能与3molH2发生加成反 正确：M分子中应包含○刀结构，除此之外还应 应，D错误。 有两个饱和碳原子作为支链，可以是一个乙基与 6.C【解析】根据所给结构图，1个该分子含有19个 C原子，15个H原子，1个Cl原子，2个N原子和4 力相连，有2种结构；也可以是两个甲基与 个O原子，则该物质的分子式为Ci His CIN2O4,A D相连，有4种结构，所以M共6种可能的结 正确；该物质属于多官能团有机物，能够发生较多 种反应，如含有羧基，能发生酯化反应（属于取代 枸，B正确 CH,在强酸条件下水解为开环反 反应)；含有酰胺基、氯原子，能发生水解反应；含 苯环、碳碳双键，能与氢气发生加成反应（与氢气 应，醚键断开形成烯醇，烯醇不稳定最终产物为 的反应也属于还原反应)，B正确；该物质含有4种 0 官能团：酰胺基、碳碳双键、羧基、碳氯键，C错误； OHC一CH,一CH,-一C一CH,与足量新制氢氧化铜 羧基具有酸性，一个羧基能消耗一个NaOH;酰胺 反应可生成1 mol Cu2O,C错误；巯基（一SH)和 基和氯原子在碱性条件下均能发生水解反应，一 羟基（一OH)性质相似，但S的电负性比O弱，且 个酰胺基水解消耗一个NaOH;一个氯原子在碱 S原子半径更大，形成的硫氢键更易断裂，所以与 性条件下发生水解消耗一个NaOH,反应得到了 SH 苯酚相比】 酸性更强，D正确。 一个酚羟基，酚羟基具有酸性又能消耗一个 ·57· 3 真题密卷 二轮专题精准提升 10.A【解析】咖啡酸苯乙酯中含有碳碳双键、酯 A为HC一C=CH,反应①是B发生消去反应 基、酚羟基，其中酯基和酚羟基可以和NaOH溶 生成H2C一CH一CH一CH2。结合PHB的结 液反应，酚羟基可以和Na2CO3溶液反应，但碳 0 碳双键、酯基、酚羟基都不能和NaHCO3溶液反 构可以推断出D的结构是HO-CHCH,COH,因此 应，A错误；1mol咖啡酸苯乙酯中含有1mol碳 CH, 碳双键，1mol碳碳双键可以和1 mol Br2发生加 0 成反应，则1mol该物质最多能与1 mol Br2加 C的结构为O=CCH,C-OH。A为H3C-C=CH, 成，B正确；该物质苯环上有6种等效氢 CH CH=CHCOOCHCH 最多有5个原子共平面，A正确；反应①是B发 ,则该物质苯环上氢原 生消去反应生成H2C一CH一CH一CH2,B是卤 OH 代烃，反应条件是氢氧化钠醇溶液、加热，B错 OH 误；由D生成PHB的反应为缩聚反应，C错误；C 子发生氯代时，一氯代物有6种，C正确；根据结 构推测，该分子含有酚羟基，具有还原性，能被氧 的结构为O=CCH,C-OH,C中含有羧基可以与钠 化而发挥抗氧化作用，则该分子可作为抗氧化 CH 剂，D正确。 反应，1molC与足量Na完全反应可生成 二、选择题 0.5mol氢气，在标准状况下的体积是11.2L,D 11.C【解析】分析X与Y可知，X→Y原子利用率 正确。 为100%，试剂a为C02,柠檬烯→X过程中 H2O2作氧化剂，将碳碳双键氧化，据此回答。根 14.C【解析】草酸是二元弱酸，具有酸的通性，能 据分析可知，柠檬烯→X过程中H2O2作氧化 发生中和反应，具有还原性，因为H2C2O4中含 剂，将碳碳双键氧化，因此柠檬烯→X过程中发 有羧基，能发生酯化反应，据此解题。H2C2O4为 生氧化反应，A正确；试剂a为CO2,双键中有一 二元弱酸，能与氢氧化钙溶液发生中和反应，生 成白色沉淀草酸钙和水，因此含酚酞的氢氧化钙 个。键和一个π键，且π键更活泼，所以该反应 过程中断裂了π键，B正确；Y的链节为 溶液碱性逐渐减弱，溶液红色褪去，A正确；产生 CH 气泡证明有CO2产生，因此可证明酸性： H2C2O4>H2CO3,加入NaHCO3量少，反应方 程式为H2C2O4+NaHCO3—NaHC2O,+ ,根据聚酯的水解规律，水解后 CO2个十H2O,B正确；0.1mol·L1H2C2O4的 pH=1.3,说明草酸为弱酸，书写离子方程式时， CH 不拆开，C错误；由分析可知，H2C2O4能发生酯 得到nmol碳酸，碳酸不稳定生成二氧化碳， 化反应，反应化学方程式正确，D正确。 nmol二氧化碳可消耗2 n mol NaOH,则 15.AC【解析】正丁醛在热的NaOH溶液中反应 1molY在碱性条件下水解可消耗2 mol NaOH, 生成辛烯醛，完全反应后通过操作I获得上层有 C错误；X通过碳碳双键加聚得到的高分子主链 机层，并加无水Na2SO4除去有机层的水，操作 主要为长碳链，难以降解，D正确。 Ⅱ过滤除去结晶水合物后，再减压蒸馏获得产 12.BC【解析】酚羟基、碳碳双键均易被氧化，酮式 品，据此进行解答。减压蒸馏结束后，应先关闭 结构中只有酚羟基，烯醇式结构中有酚羟基和碳 真空泵，再关冷凝水，A错误；加热回流应控制的 碳双键，所以酮式结构更不易被氧化，A错误； 是液体温度，故温度计插入液面以下，B正确；由 若一R基团不能与H2反应，烯醇式结构中苯环 分析可知，操作Ⅱ是过滤，操作Ⅱ中要用到的玻 可与3molH2加成，3个碳碳双键可与3molH2 璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒，C错误；根据 加成，最多可消耗6molH2,B正确；烯醇式结构 NaOH更易溶于水而难溶于有机溶剂，故加水洗 中与一OH基相连的碳原子，连有4个不同原子 涤的目的是除去残留的碱，D正确。 或原子团，是手性碳原子，C正确；酮式结构中 三、非选择题 与一R基相连的碳原子形成4个单键，是$p3杂 16.(1)甲醛(1分)加成反应(1分) 化，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不 可能共平面，D错误。 (2)HooCC=CC0OH+2CH,OH张硫酸 △ 13.AD【解析】根据合成流程，A与 CH OOCC=CCOOCH+2H2O(2 H2C-CH一CH=CH2生成 ,可以推断 (3)CH2=CH一C三CH(2分) (4)ad(2分) 3 ·58· ·化学· 参考答案及解析 COOCH, 键，能发生加聚反应，d正确。 COOCH COOH (5)由分析可知，D的结构简式为 (5) (1分) COOCH, COOH COOCH, COOCH. ,C→D选择催化氢化时还有副产 COOCH, (1分) (6)冠醚与K+结合后将MnO:带入反应体系 物F,F与D互为同分异构体，F为 COOCH 中，MnO,与反应物充分接触而迅速反应(2分) ,若F按合成路线继续反应， 【解析】由流程可知，HOCH2C=CCH2OH被 COOCH, 重铬酸钾在酸性条件下氧化为A,A为 COOCH. HOOCC三CCOOH,A和甲醇发生酯化反应 和CH2一CHCH一CH2发生加 生成CH3OOCC=CCOOCH3;2个乙炔分子发 COOCH 生加成反应生成B为CH2一CH一C=CH,B和 COOCH. COOCH H2发生加成反应得到CH2一CHCH一CH2,B 也可以加成得到正丁烷，经一系列反应转化为 成反应生成 发生氧化 ,和CHO0CC=CC00CH发加成 COOCH COOCH COOCH COOCH, 反应转化为C( ),C和H2发生加 COOH COOCH 反应生成M的同分异构体N为 COOH COOCH 成反应生成D( 0 ),D和 COOCH; COOCH. (6)冠醚可以选择性与K+结合，为了提高酸性高锰 CH,-CHCH CH2 反应转化为E 酸钾的氧化效率，通常在E→M的反应体系中加入 COOCH. 冠醚，使冠醚与K+结合后将MnO:带入反应体系 ),E发生氧化反应得到 COOCH 中，MnO:与反应物充分接触而迅速反应。 M,以此解答。 17.(1)苯甲醛(1分)羟基、氨基(2分) (1)由乙炔和X发生加成反应及产物结构，可以 (2)加成反应(1分) 推知X为HCHO,名称为甲醛，该反应中醛基加 NH. 成转化为羟基，反应1的反应类型是加成反应。 (3 (1分) (2)反应2为HOOCC=CCOOH和甲醇发生酯 化反应生成CH3OOCC=CCOOCH3,化学方程 HO 式是HO0CC=CC0OH+2CH,OH*疏酸 ZnCl2 △ (4) CH COOH CH:OOCC=CCOOCH3 +2H2O. OH (3)链烃B分子式为C4H4,可知2个乙炔分子发 生加成反应生成B,分子中有3种化学环境的氢， +H2O(2分) 其结构简式为CH2一CH一C=CH。 HO COOCH (4)由分析可知，D为 ,其中官能 COOCH. (5) (2分) 团为酯基、醚键和碳碳双键，正确；D为 COOCH, HO OCH 0 ,其中含有1个碳碳双键，1molD HO COOCH 能与1molH2反应，b错误；手性碳原子是指与 (6)6(2分) C00H(1分) 四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，E中 CH3 有6个手性碳原子如标所示： 【解析】(1)根据B的结构可知，其化学名称为苯 COOCH; 甲醛；根据D的结构可知，其官能团名称为羟基、 ,c错误；E中含有碳碳双 氨基。 COOCH (2)B生成C的反应为CHCH2NO2与苯甲醛发 ·59· 3 真题密卷 二轮专题精准提升 (2分) 保护氨基(1分) NO (5)+N-0(1分) 生加成反应生成 N=N-OH HO (6) (3)手性碳一定是$p3杂化的碳原子，且该碳原子 (2分) COCH 上存在四个不同的取代基，D分子上有2个手性 OH 【解析】A与乙酸酐发生取代反应生成B,B在 A1Cl3作用下发生反应转化为C,C中酰胺基水 碳原子，*标记为 解生成D,D在H+、NaNO2作用下生成E为 HO HN一N=O ,E与HF发生取代反应转化为G。 (4)E转变为F的反应为 与乙酸在 COCH HO OH OH (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为羟基。 ZnCL2催化下反应生成 和水，化 (2)A中氨基和羟基与乙酸酐发生取代反应生成 B;B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示： HO OH NHCOCH, 学方程式为 CH:COOH ZnCl2 HO OH OOCCH +H2O。 (3)B和C的不同之处为B的官能团是酯基和酰 胺基，C的官能团是羟基、酮羰基和酰胺基，两种 HO OH 溶液均不能和碳酸氢钠溶液反应，a错误，C中酚 (5)F生成G的过程为羟基与CH3I反应生 羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而 成一OCH,F有2个羟基，因此生成的与G具有 B不能和碳酸钠反应，再通过分液即可分离B和 相同官能团的有机物副产物的结构简式为 C,b正确；两种物质均不能和硫酸钠溶液反应，c 错误。 (4)CD的反应是酰胺基的水解反应，化学方程 NHCOCH NH, HO OCH 式为 +H,O CH,COOH: (6)根据题干可知，满足条件的G的同分异构体 COCH COCH: 为一OH和一C2H4COOH二取代的含苯环有机 OH OH 物，一OH和一C2H,COOH取代基位置可以为 A→B引入CH3CO一，C→D重新生成氨基，作用 邻、间、对位三种，由于一C2H,COOH具有两种 是保护氨基。 结构：一CH2CH2COOH和-CH(CH3)COOH, (5)根据电荷守恒得，X带一个单位正电荷，根据 因此满足条件的有6种同分异构体；核磁共振氢 原子守恒得，X含有一个N原子和一个O原子， 谱显示为6组峰，则取代基为对位，且峰面积比 则X的结构简式为+N一O。 为3：2：2：1：1：1，则一定具有甲基，则此同 HN一N=O HO (6)E的结构简式为‖ ,其存在一种含 COCH 分异构体的结构简式为 COOH OH CH 羰基的异构体F,二者处于快速互变平衡，则F N=N-OH 18.(1)羟基(1分) (2)取代(1分)5(1分) 的结构简式为[ (3)b(2分) COCH OH NHCOCH NH, 19.(1)醚键、酯基(2分) (4) +HO CH,COOH HO COOH COCH COCH, (2) +CH OH+ 浓Hs04H20十 OH OH HO △ ·60· ·化学· 参考答案及解析 HO、 COOCH, COOCH,CH,CH,CH,O于H (2分) HO H.COOC (3)b(1分) (I)由E的结构简式可知，E中的含氧官能团为 OOCH OOCH 醚键和酯基。 HO OH HO COOH (4) (2分) (2)A为 ,与甲醇发生酯化反应 HO OH HO CH. CH HO COOH (5)3(1分) 生成B,化学方程式为 HO *H2s04H,0十 O COOCH (2分) CH,OH △ O (3)B中含有酚羟基和酯基，酯基会在KOH试剂 H. COOCH,CH,CH,CH,O于H 下水解，a不符合题意；酚羟基能和K2CO3反应， (7) 生成HCO?,b符合题意；酚羟基酸性比碳酸弱， COOCHCH,CH,CHO于.H 不能和KHCO3反应，c不符合题意。 (或 HO COOCH, H.Co+oc- (4)B为 ,含有酚羟基和酯基。 (2分) HO 【解析】A的分子式为C,HO4,不饱和度为5， 能发生银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基；苯 能发生酯化反应，说明其结构含有1个羧基、1个 环上的一氯代物只有一种，说明其结构高度对 苯环，结合E的结构简式可知，A中还含有两个 OOCH HO COOH HO OH 酚羟基，则A的结构简式为0 ,A 称，满足条件的结构简式为 HO 与甲醇发生酯化反应生成B,则B为 CH HO COOCH OOCH ,B与CHI发生取代反应生 HO H.CO COOCH HO OH 成C,则C为 ,C发生硝化反 H.CO CH, H.CO COOCH (5)D→E的反应为一NO2→一NH2,由化合价变 应生成D,则D为 ,D发生还 化可知，1 mol D完全转化为E儒要转移6mol H,CO 电子，1 mol Na2S2O4转化为Na2SO3,转移 原反应生成E,E经过一系列反应生成F,则F为 2mol电子，故共需要加入3 mol Na2S2O4。 CH,CHCOOCH. (6)F的分子式比E多了一个碳原子，结合已知 ,B中酚羟基与| 中 信息ⅱ，可知E与CH,COOH发生已知iⅱ的反 Br Br 0 溴原子发生取代反应，形成1个六元环，则G的 应生成中间体M为H,CO CH.COOH,M H.COOC COOCH 结构简式为 或 H,CO NH, 中的氨基与羧基发生取代反应生成F,F的结构 COOCH H.COOC 简式为 HOCH2CH2CH2CH2OH发生已知信息i的反 应生成高 分子W 为 (7)由分析可知，W的结构简式为 H,C0七OC、 COOCH,CH,CH,CH,OH HCOOC、0 ,COOCH,CH,CH,CH,O于H ·61· 3 真题密卷 二轮专题精准提升 COOCH,CH,CH,CH,O于H (3)B不能发生加聚反应，也不能发生缩聚反应， 或 即不能发生聚合反应，a错误；苯环结构一定共平 HCOOC 01 20.(1)还原反应（或加成反应）(1分) 面，甲烷结构最多三个原子共平面，则分子内所 有碳原子可能共平面，b正确；连有四个不同原子 (2)酮羰基、酯基(1分) 或原子团的碳原子是手性碳原子，则与羟基直接 (3)ad(1分) 相连的碳原子是手性碳原子，C正确；不能形成分 (4)贝 (1分) 子内氢键，可以形成分子间氢键，d错误。 (5)sp、sp、sp3(1分) (4)C与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应， (6)C10H1202(1分) 则生成的有机物为 H2O (7) COOH 2NaOH (5)苯环上的每个碳原子形成三个。键，没有孤 Br 对电子，是$p杂化，氰基上的碳原子形成两个。 键，没有孤对电子，是$p杂化，其余碳原子形成 HO人 COONa+NaBr+H2O(2分) 四个。键，没有孤对电子，是$p3杂化。 (6)根据键线式，线段的端点与交点省略了碳以 (8) C00CH,CH,(1分) 及这个碳上的氢，则E的分子式为CH12O2。 Br、 (7)F与足量NaOH水溶液共热反应的化学方程 (9)6(2分) +2NaOH H2O 式 为 COOH (10)K》 NaCN.PhMe,H.O -CH.CH.OH SOCL, CH.CH.CI Br TBAB 1)NaOH COONa+NaBr+H2O。 -CH.CH.CN HO 2)HC1 -CH,CH,COOH (8)根据分析知，G的结构简式为 -CH.CH.OH COOCH,CH 浓硫酸/△ -CH,CH.COOCH,CH, Br (2分) (9)A的同分异构体中，满足条件的两个取代基 【解析】A发生加成反应生成B,B发生取代反应 是一CHO与一CHCH或者一CH CHO与一CH, 生成C,C发生取代反应生成D,D中一CN水解 各有邻、间、对三种情况，即共有6种同分异构体。 再酸化产生一COOH生成E,E发生取代反应生 (10)结合题给信息，可以推出： SOCL NaCN.PhMe.H.O 成F,G再与 发生取代反应生成H, CH,CH,OH -CH,CH,CI TBAB COOC,H 1)NaOH 故G为 COOCH,CH,。 CH.CH,CN -CH,CHCOOH 2)HCI Br. (1)根据分析知，A→B反应的类型为还原反应或 加成反应。 CH.CH,OH (2)H中官能团的名称为酮羰基、酯基。 浓硫酸/△ CH,CH,COOCH,CH, 2025一2026学年度二轮专题精准提升（十三） 化学·有机物的转化与合成 一、选择题 组峰，故可以用核磁共振仪鉴别环丙烷和丙烯，A 1.C【解析】核磁共振氢谱可以确定有机物分子中 正确；烷烃和环烷烃中的碳原子均为饱和碳原子， 的等效氢原子的种类数以及个数比，环丙烷和丙 每个碳原子都利用其四个价电子和其他四个原子 烯结构不同，环丙烷中的氢原子均等效，在核磁共 成单键，价层电子对数均为4，均为sp3杂化，碳原 振氢谱中只有一组峰，而丙烯(CH2一CH一CH3) 子都已达到饱和，均属于饱和烃，B正确；环戊烷 分子中有三种等效氢，在核磁共振氢谱图中有三 开环加成需要的温度最高，所以环戊烷最不容易 3 ·62·密真 2025一2026学年度二轮专题精准提升（十二） 卺题 化学·有机化合物 本试卷总分100分，考试时间90分钟。 可能用到的相对原子质量：H一1C一120一16 一、选择题：本题共10小题，每小题2分，共20分。每小题只有一个选项符合题目要求。 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 1.化学与生活密切相关，下列说法错误的是 A.B胡萝卜素、姜黄均可作食品着色剂 B.葡萄糖能与银氨溶液发生银镜反应 C.天然油脂都能发生水解反应 NH COOCH D.甜味剂阿斯巴甜(HOOCCH,CH一C NH一CH一CH,一)属于a氨基酸 0 2.关于物质的鉴别或检测，下列说法错误的是 A.仅用水不可鉴别乙醇、苯和四氯化碳 B.用新制Cu(OH)2可以鉴别蔗糖和麦芽糖 C.通过X射线衍射实验，可以确定乙酸中的键长与键角 D.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与人造丝 3.下列操作或装置能达到实验目的的是 ,玻璃棒 乙酸溶液 搅拌 浓H,SO 乙醇 苯酚钠 溶液 碳酸钠固体 A C 0 A.测定硫酸铜晶体中结晶水含量，灼烧、冷却 B.萃取分液时，振荡和放气 C.验证酸性：乙酸>碳酸>苯酚 D.实验室制备并检验乙烯 4.有机物A经元素分析仪测得只有碳、氢、氧3种元素，质谱图和红外光谱图分别如图1、2所示。关于 A的说法正确的是 100 80 60 100 40 50 20 不对称CH C=0 C一O-C 4000 3000 2000 1500 1000 500 波数/cml 图1质谱图 图2红外光谱图 二轮专题精准提升（十二）化学第1页（共8页）】 真题 梦想是人生的指南针，奋斗是实规它的必经之路 。。。。。。 A.能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳 B.能发生水解反应 班级 C.能与Na反应生成H2 D.相对分子质量为31 5.由C、H、O三种元素组成的某有机化合物X的分子结构模型如图所示。下列关于X的说法错误的是 () 姓名 得分 A.分子式为C,H6O3 B.能与浓溴水发生取代反应 C.1molX最多能与2 mol NaOH发生反应 D.1molX最多能与4molH2发生加成反应 6.瑞巴派特是一种治疗胃溃疡、胃炎的药物，其结构如图所示。下列有关说法错误的是 () C OH A.该物质的分子式为C19H1sClN2O: B.该物质能发生取代、水解、还原、加成等反应 C.该物质所含官能团种类为5种 D.1mol该物质最多能与5 mol NaOH发生反应 7.下列关 三种有机化合物的说法错误的是 () (a) (b) (c) A.a、b、c中只有c的所有碳原子可以处于同一平面 B.b、c两者互为同分异构体 C.a、b、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.1molb与1 mol Bra2完全反应生成的加成产物有三种 8.化合物e是一种药物递送的良好载体，可用甲基水杨酸(a)为原料合成，合成路线如图所示。下列说 法正确的是 () OH OH CH,CHCOOH COOH一定条件 催化剂 A.c分子的一氯代物有6种 B.a和d都能与溴水发生反应 C.d和c反应生成e,反应类型为缩聚反应 D.1个e分子中采用sp3杂化的原子共有3m十1个 密卷 二轮专题精准提升（十二）化学第2页（共8页） 3 9.2甲基3疏基呋喃是一种烤肉香味的食品添加剂，如图所示是制备2-甲基3疏基呋喃的相关物质的结构 简式，三者均为呋喃（① 0)的衍生物。已知口 O在强酸条件下水解生成OHC一CH2一CH2一CHO,下列 说法错误的是 () CH SH 糖醛 2-甲基呋喃 2-甲基-3-疏基呋喃 A.糠醛分子中所有原子可能共平面 B.M是呋喃衍生物，分子式为C6HO,M可能的结构有6种 C.1 mol CH在强酸条件下水解的产物与足量新制氢氧化铜反应，可以得到2mol砖红色沉淀 SH 和苯酚均显酸性，且 SH D.巯基（一SH)和羟基（一 OH)性质相似，则 酸性更强 10,咖啡酸苯乙酯（结构如图）是蜂胶的主要活性成分。下列有关咖啡酸苯乙酯说法错误的是() CH =CHCOOCH,CH, OH OH A.与NaOH、Naz CO3、NaHCO3溶液均可以反应 B.1mol该物质最多能与1 mol Br2加成 C.该物质苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种 D.根据结构推测，该分子可作为抗氧化剂 二、选择题：本题共5小题，每小题4分，共20分。每小题有一个或两个选项符合题目要求，全部选对得 4分，选对但不全的得2分，有选错的得0分。 题号 11 12 13 14 15 答案 11.由柠檬烯制备生物可降解塑料(Y)的过程如图所示。其中X→Y原子利用率为100%。 CH CH, CH. H,O 试剂a CH, H.C CH, CH 柠檬烯 Y 下列说法错误的是 A.柠檬烯→X过程中发生氧化反应 B.试剂a为CO2,反应过程中断裂了元键 C.1molY在碱性条件下水解可消耗n mol NaOH D.由X通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难发生降解 3 二轮专题精准提升（十二）化学第3页（共8页） 真题密卷 12.天然植物宗阜根中提取的紫草素在酸性环境下呈红色，中性环境下呈紫色，碱性环境下呈蓝色，这与 紫草素易发生酮式与烯醇式互变异构有关。下列相关说法正确的是 () OH Q OHOH R OH OHOH 酮式结构 烯醇式结构 一R可为多种基团 A.紫草素的酮式结构更容易被氧化 B.若一R基团不能与H2反应，则1mol烯醇式结构最多可消耗6molH2 C.紫草素的烯醇式结构中含有手性碳原子 D.紫草素的酮式结构中所有碳原子可能共平面 13.可降解塑料聚羟基丁酸酯(PHB)可由如图所示路线合成，下列说法正确的是 A+CH=CH-CH=CH,> KMnO/H'C H/Ni CH0 ① D CHsBr, B H+O-CHCH,COH CH, PHB A.A分子最多有5个原子共平面 B.反应①的条件为浓硫酸作催化剂并加热 C.由D生成PHB的反应为加聚反应 D.1molC与足量Na完全反应可生成标准状况下11.2LH2 14.探究草酸(H2C2O4)性质，进行如下实验（已知：室温下，0.1mol·L1H2C2O4的pH=1.3)。 实验 装置 试剂a 现象 ① Ca(OH)2溶液（含酚酞） 溶液褪色，产生白色沉淀 一草酸 ② 少量NaHCO3溶液 产生气泡 ③ 酸性KMnO,溶液 紫色溶液褪色 每试剂a ④ C2HOH和浓硫酸 加热后产生有香味物质 由上述实验所得草酸性质所对应的方程式错误的是 A.H2C20,有酸性，Ca(OH)2十H2C2O4—CaC2O4￥十2H2O B.酸性：H2C2O4>H2CO3,NaHCO3十H2C2O4—NaHC2O4十CO2个十H2O C.H2C2O4具有还原性，2MnO4+5C2O+16H+一2Mn2++10C02个+8H2O L2C,O4可发生酯化反应，HO0CC0OH+2CH,OH浓碱陵H,C,ooccooc.H。十2 二轮专题精准提升（十二）化学第4页（共8页）】 CHCH 15.实验室利用反应2CH,CH,CH,CH0稀NaOH H,0+ 制备辛烯醛的流 △ CH,CH,CHCH=CCHO 程如图所示。 2%NaOH溶液 HO 无水Na,SO 正丁醛 78-82C 加热回流 操作I一→洗涤 →操作Ⅱ 10-30 mmHg ,辛烯醛 减压蒸馏 碱液 下列说法错误的是 ( A.减压蒸馏结束后，应先关闭冷凝水，再关闭真空泵 B.加热回流过程中温度计插人液面以下 C.操作Ⅱ中要用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯 D.加水洗涤的目的是除去残留的碱 三、非选择题：本题共5小题，共60分。 16.(12分)乙炔是重要的化工基础原料，常用于合成有机工业产品M。合成路线如图所示： HC三CHX,_定条件HOCH,C=cCH,OH ,CrO2、CH,OH A CH,OOCC=CCOOCH, 催 反应1 HSO, 反应2 加热 剂热 B H2,N →CH,CH,CH,CH,S6o0C H0, H.Pt H.Pd.PbO:.CaCO.H.C-CH-CH-CH. 加热 COOCH; HOOC KMnO2 E HOOC H COOCH. g (1)X的化学名称是 ;反应1的反应类型是 (2)反应2的化学方程式为 (3)链烃B分子式为C4H4,分子中有3种化学环境的氢，其结构简式为 (4)下列有关C、D、E的说法正确的是 (填标号)。 a.D中官能团为酯基、醚键、碳碳双键 b.1molC、D都能与2molH2反应 c.E中有3个手性碳原子 d.E能发生加聚反应 (5)D的结构简式是 ;CD选择催化氢化时还有副产物F,F与D互为同 分异构体，若F按合成路线继续反应，最终将得到M的同分异构体N,则N的结构简式是 (6)为了提高酸性高锰酸钾的氧化效率，通常在E→M的反应体系中加人冠醚，试写出加入冠醚的作 用是 二轮专题精准提升（十二）化学第5页（共8页） 真题密卷 17.(12分)丹皮酚(G)具有抗心律失常、增强免疫力等多种药理作用，一种合成丹皮酚及其衍生物H的 合成路线如图所示： CHO A CH,CH.NO, Zn/H,SO C,H,O H.CO CH,COOH ZnCl, OH H.Co OH G (1)B的化学名称为 ,D中官能团的名称为 (2)B生成C的反应类型为 (3)用标记出D分子结构中所有的手性碳原子： (4)E转变为F的化学方程式为 (5)F生成G的过程中可能生成另一种与G具有相同官能团的有机物副产物，这种副产物的结构简 式为 (6)在G的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）。 ①与NaHCO3溶液反应放出CO2; ②与FeCl3溶液反应显色； ③苯环上有两个取代基。 其中核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3：2：2：1：1：1的同分异构体的结构简式为 18.(11分)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如图所示： 0 NHCOCH, NHCOCH ◇CH,-C-O-C-CH COCH OH OOCCH OH B 水解 NH, HF NaNO,,H" 中间体 COCH COCH, OH OH G E/F 回答下列问题： (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为 (2)化合物A→B的反应类型为 反应，B的核磁共振氢谱有 组峰。 (3)能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。 a.NaHCO3水溶液 b.Na2CO3水溶液 c.Na2SO4水溶液 二轮专题精准提升（十二）化学第6页（共8页） 3 (4)C→D的反应方程式为 ,在A的氮原子上引入乙酰基 (CH3CO一)的作用是 NH, NH, (5)已知：化合物D与H+间的反应方程式： +H 用类比法，下列 COCH, COCH, OH OH 反应中X的结构简式为 NH HN-N=0 +X +H COCH COCH OH 0 E (6)E存在一种含羰基异构体F,二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G,写出F的结构简 式 19.(12分)原儿茶酸(A)是一种重要的化工原料。由A合成F和高分子W的路线如图所示。 酯化 反应.CHO,CH,I COOCH C浓H.so入Da,0,0 CHNO A B NH. F CH,O CH,CHCOOCH BrBr HOCH,CH,CH,CH,OH 高分子W 试剂k/△ 催化剂 已知：i.R:COOR2+ROH催化别RCOOR+ROH; 1.RCOOR+RCH,COOR醇钠，R'COCHCOOR+ROH R6 (1)E中的含氧官能团名称为 (2)A→B的化学方程式为 (3)BC中，B与试剂k反应生成阴离子B'。B更易与CH3I反应。试剂k的最佳选择是 (填标号)。 a.KOH b.K2CO3 c.KHCO (4)写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式： ①与B有相同的官能团； ②能发生银镜反应； ③苯环上的一氯代物只有一种。 (5)DE中，Na2S2O4的氧化产物为Na2SO3,则理论上加入 mol Na2S2O4可将1molD完全 转化为E。 (6)E→F经历如下两步： E有机物X 醇钠 中间体M F 3 二轮专题精准提升（十二）化学第7页（共8页） 真题密卷 F中含酰胺基，则F的结构简式为 (7)G中含有两个六元环。W的结构简式为 (写出一种即可)。 20.(13分)化合物H是制备药物洛索洛芬钠的关键中间体，其一种合成路线如图所示。 H OH C NaCN.PhMe,H,O CN 催化剂，△ TBAB 0 1)NaOH Br2,CH,Cl COOH COOH Br →G(C12HOBr) 2)HCI BPO E 0 0 COOC,H COOC,H COOCH,CH, K,CO,PhMe H 回答下列问题： (1)AB反应的类型为 (2)H中官能团的名称为 (3)下列关于B的叙述错误的是 (填标号)。 a.可发生聚合反应 b.分子内所有碳原子可能共平面 c.分子内有手性碳原子 d.可形成分子内氢键和分子间氢键 (4)C与NaOH的乙醇溶液共热生成的有机物为 (5)D分子中碳原子的杂化轨道类型为 (6)E的分子式为 (7)F与足量NaOH水溶液共热反应的化学方程式为 (8)G的结构简式为 (9)A的同分异构体中，满足以下条件的有 种。 a.含有苯环； b.能发生银镜反应； c.苯环上有两个取代基。 (10)结合题给信息，以苯乙醇为原料制备 CHCH,COOCH,CH, 设计合成路线（溶剂、 催化剂、无机试剂任选)： 二轮专题精准提升（十二）化学第8页（共8页）