二轮专题(十二) 有机化合物-【真题密卷】2026年高考化学二轮专题精准提升（广东专用）

密真 2025一2026学年度二轮专题精准提升（十二） 卺题 化学·有机化合物 本试卷总分100分，考试时间75分钟。 可能用到的相对原子质量：H一1C一12O一16 一、选择题：本题共16小题，共44分。第1~10小题，每小题2分；第11~16小题，每小题4分。在每 小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。 题号 12 345 6 7 8 910 11 12 13 14 15 16 答案 1.化学与生活密切相关。下列说法正确的是 A.油脂是重要的营养物质，属于高分子化合物 B.向豆浆中加入石膏制豆腐，利用了胶体的聚沉原理 C.人体需摄入一定量的膳食纤维，目的是为生命活动提供所需能量 D.核糖核苷酸是重要的遗传物质，由环式核糖、碱基分子和磷酸通过氢键结合形成 2.关于物质的鉴别或检测，下列说法错误的是 A.仅用水不可鉴别乙醇、苯和四氯化碳 B.用新制Cu(OH)2可以鉴别蔗糖和麦芽糖 C.通过X射线衍射实验，可以确定乙酸中的键长与键角 D.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与人造丝 3.下列操作或装置能达到实验目的的是 玻璃棒 乙酸溶液 搅拌 浓H,SO 乙醇 苯酚钠 溶液 溴 水 碳酸钠固体 A 分 C D A.测定硫酸铜晶体中结晶水含量，灼烧、冷却 B.萃取分液时，振荡和放气 C,验证酸性：乙酸>碳酸>苯酚 D.实验室制备并检验乙烯 4.有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，质谱图和核磁共振氢谱分别如图1、2所示。下 列关于有机物A的说法正确的是 ton 80 60 40 20 30 40 5060708090100 质荷比 0g86542 图1质谱图 图2核磁共振氢谱 二轮专题精准提升（十二）化学第1页（共8页） 真题 梦想是人生的指南针，奋斗是实现它的必经之路 mEaEeeaemmeeaa A.能与O2在铜催化时反应生成酮类化合物 班级 B.能与NaHCO,溶液反应生成CO2 C.能发生水解反应 D.能生成高分子化合物 姓名 5.由C、H、O三种元素组成的某有机化合物X的分子结构模型如图所示。下列关于X的说法错误的是 ) 得分 A.分子式为C,H6O B.能与浓溴水发生取代反应 C.1molX最多能与2 mol NaOH发生反应 D.1molX最多能与4molH2发生加成反应 6.瑞巴派特是一种治疗胃溃疡、胃炎的药物，其结构如图所示。下列有关说法错误的是 () HN OH A.该物质的分子式为C1 o His CIN2O4 B.该物质能发生取代、水解、还原、加成等反应 C.该物质所含官能团种类为5种 D.1mol该物质最多能与5 mol NaOH发生反应 7.下列关于入 三种有机化合物的说法错误的是 () (a) (b) (c) A.a、b、c中只有c的所有碳原子可以处于同一平面 B.b、c两者互为同分异构体 C.a、b、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.1molb与1 mol Bra2完全反应生成的加成产物有三种 8.化合物ε是一种药物递送的良好载体，可用甲基水杨酸(a)为原料合成，合成路线如图所示。下列说 法正确的是 () OH OH CH,CHCOOH COOH一定条件 催化剂。 HO 密卷 二轮专题精准提升（十二）化学第2页（共8页） 4 A.c分子的一氯代物有6种 B.a和d都能与溴水发生反应 C.d和c反应生成e,反应类型为缩聚反应 D.1个e分子中采用sp3杂化的原子共有3n+1个 9.2-甲基-3-巯基呋喃是一种烤肉香味的食品添加剂，如图所示是制备2甲基3巯基呋喃的相关物质的结 构简式，三者均为呋喃(p)的衍生物。已知：D在强酸条件下水解生成OHC一CH,一CH,一CHO, 下列说法错误的是 () 0 CH CH. SH 糖醛 2-甲基呋喃 2-甲基-3-疏基呋喃 A.糠醛分子中所有原子可能共平面 B.M是呋喃衍生物，分子式为C6HO,M可能的结构有6种 C.1 mol ℃H在强酸条件下水解的产物与足量新制氢氧化铜反应，可以得到2mol砖红色沉淀 SH 和苯酚均显酸性，〔 SH D.巯基（一SH)和羟基（一OH)性质相似，则( 。酸性更强 10.咖啡酸苯乙酯（结构如图）是蜂胶的主要活性成分。下列有关咖啡酸苯乙酯说法错误的是() CH=CHCOOCH,CH, OH OH A.与NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可以反应 B.1mol该物质最多能与1 mol Bra2加成 C.该物质苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种 D.根据结构推测，该分子可作为抗氧化剂 11.由柠檬烯制备生物可降解塑料(Y)的过程如图所示。其中X→Y原子利用率为100%。 CH CH. CH. 0 HO, 试剂a CH HC CH. HC CH, 柠檬烯 下列说法错误的是 A.柠檬烯→X过程中发生氧化反应 B.试剂a为CO2,反应过程中断裂了π键 C.1molY在碱性条件下水解可消耗n mol NaOH D.由X通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难发生降解 12.天然植物宗阜根中提取的紫草素在酸性环境下呈红色，中性环境下呈紫色，碱性环境下呈蓝色，这与 紫草素易发生酮式与烯醇式互变异构有关。下列相关说法正确的是 () 二轮专题精准提升（十二）化学第3页（共8页） 真题 OH O QH OH R OH O OH OH 酮式结构 烯醇式结构 一R可为多种基团 A.紫草素的酮式结构更容易被氧化 B.若一R基团不能与H2反应，则1mol烯醇式结构最多可消耗6molH2 C.紫草素的烯醇式结构中不含有手性碳原子 D.紫草素的酮式结构中所有碳原子可能共平面 13.可降解塑料聚羟基丁酸酯(PHB)可由如图所示路线合成，下列说法正确的是 +CH-CH-CH=CH, KMnO/H" C H/Ni →C,HO ① D C.HyBr2 B HtO一CHCH,COH CH3 PHB A.A分子最多有6个原子共平面 B.反应①的条件为浓硫酸作催化剂并加热 C.由D生成PHB的反应为加聚反应 D.1molC与足量Na完全反应可生成标准状况下11.2LH 14.探究草酸(H2C2O4)性质，进行如下实验（已知：室温下，0.1mol·L1H2Cz04的pH=1.3)。 实验 装置 试剂a 现象 ① Ca(OH)2溶液（含酚酞） 溶液褪色，产生白色沉淀 一草酸 9 少量NaHCO3溶液 产生气泡 ③ 酸性KMnO4溶液 紫色溶液褪色 思试剂a ④ C2HOH和浓硫酸 加热后产生有香味物质 由上述实验所得草酸性质所对应的方程式错误的是 ) A.H2C2O4有酸性，Ca(OH)2+H2C2O4-CaC2O4￥十2H2O B.酸性：H2C2O4>H2CO3,NaHCO3+H2C2O4-NaHC2O4十CO2个+H2O C.H2C,O4具有还原性，2MnO,+5C2O?+16H+-2Mn2++10C02个+8H2O D,H,C,O,可发生酯化反应，HO0CC0OH+2C,H,OH装H,C,00CC00C,H+2H,0 15.乙烷催化氧化为乙醛在合成化学和碳资源利用等方面均有重大意义。在Fe+催化下，乙烷氧化成乙 醛的机理如图所示。下列说法错误的是 () CH,CHO NO Fe N [H,C-Fel* FeO' H.C-O 反 应 C.H N,0 [(C2H)Fe]' [(C,H)Fe(OH)] 密卷 二轮专题精准提升（十二）化学第4页（共8页） A.X的化学式为H2O B.乙醛分子中。键和π键数目之比为6：1 C.反应I和反应Ⅱ都是氧化还原反应 D.每生成1 mol CH3CHO,消耗N2O的物质的量大于2mol 16.实验室利用反应2CH,CH,CH,CHO稀NaOH CHCH H2O+ 制备辛烯醛的流程如图 △ CH,CH,CH,CH=CCHO 所示： 2%NaOH溶液 HO 无水Na,SO 正丁醛→ 78-82℃ 加热回流 →操作I→洗涤→操作Ⅱ 10-30 mmHg ,辛烯醛 减压蒸馏 碱液 下列说法错误的是 A.减压蒸馏结束后，应先关闭冷凝水，再关闭真空泵 B.加热回流过程中温度计插入液面以下 C.操作Ⅱ中要用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒 D.加水洗涤的目的是除去残留的碱 二、非选择题：本题共4小题，共56分。 17.(14分)乙炔是重要的化工基础原料，常用于合成有机工业产品M。合成路线如图所示： HC=CHX-定条件HOCH,C=cCH,OH K2Cr2O CH,OH A CH,OOCC=CCOOCH 反应1 HSO. 反应2 加热 化 加 剂 热 >B H2,Ni →CH,CH,CH,CH S,600℃ H,O HS ALO; H,Pt H.Pd.PbO.CaCO.H.C-CH-CH-CH D 加热 COOCH HOOC KMnO. HOOC H COOCH 4 (1)X的化学名称是 ;反应1的反应类型是 (2)反应2的化学方程式为 (3)链烃B分子式为C4H4,分子中有3种化学环境的氢，其结构简式为 (4)下列有关C、D、E的说法正确的是 (填标号)。 a.D中官能团为酯基、醚键、碳碳双键 b.1molC、D都能与2molH2反应 c.E中有3个手性碳原子 d.E能发生加聚反应 (5)D的结构简式是 ;C→D选择催化氢化时还有副产物F,F与D互为同 分异构体，若F按合成路线继续反应，最终将得到M的同分异构体N,则N的结构简式是 (6)为了提高酸性高锰酸钾的氧化效率，通常在E→M的反应体系中加入冠醚，试写出加入冠醚的作 用是 二轮专题精准提升（十二）化学第5页（共8页） 真题密卷 18.(14分)贝诺酯具有獬热镇痛作用，可由如图所示路线合成（部分反应条件省略）。 CH CH CH CH. COONa Br SO,/H,SO. Br, H,O KMnO/H' NaOH/H,O ONa ① ② E ⑤ SO,H SO,H B H⑥ OCCH OH POCI,DMF H OH OH G 水杨酸 贝诺酯 NaOH溶液 NaO HO- NH 回答下列问题： (1)D的名称是 ,步骤①的反应类型是 (2)下列说法错误的是 (填标号)。 a.贝诺酯的分子式为C1,H1sO5N b.I中有1个手性碳原子 c.水杨酸中所有碳原子一定在同一平面上 d.A中碳原子的杂化方式是sp2和sp3 (3)A制备D不采用A与Br2直接反应，而是经过步骤①~③，目的是 (4)G中官能团的名称是 ,E的结构简式是 (5)化合物N是G的芳香异构体，写出两个同时满足下列条件的N的结构简式： 0 ①1molN与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下44.8LCO2气体； ②分子中不同种类氢原子个数比为1：1：2：2：2。 (6)H和J生成贝诺酯的化学反应方程式是 19.(14分)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如图所示： NH. 0 NHCOCH. NHCOCH CH,一C-O一C一CH AICI COCH OH OOCCH. OH A B 水解 NH, HF NaNO,,H" 中间体 COCH COCH. OH OH G E/F 0 二轮专题精准提升（十二）化学第6页（共8页） 4 回答下列问题： (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为 (2)化合物A→B的反应类型为 反应，B的核磁共振氢谱有 组峰。 (3)能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。 a.NaHCO,水溶液 b.Na2CO3水溶液 c.Na2 SO,水溶液 (4)C→D的反应方程式为 ,在A的氮原子上引入乙酰基 (CHCO一)的作用是 0 NH, NH (5)已知：化合物D与H+间的反应方程式 H" 用类比法，下列 COCH COCH OH OH 反应中X的结构简式为 0 NH, HN-N=0 +X +H COCH COCH: OH OH D E (6)E存在一种含羰基异构体F,二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G,写出F的结构简 式： 20.(14分)原儿茶酸(A)是一种重要的化工原料。由A合成F和高分子W的路线如图所示： 酯化 反应 CHI 浓HNO, a.SO.CH.O COOCH C.HO C.HO, 试剂公 浓H,s0/☑D CHNO A B CH.O NH2 CH,CHCOOCH ◇ Br Br HOCH,CH,CHCH,OH 高分子W 试剂k/△ 催化剂 已知：i.RCOOR+ROH催化剂R'COOR+ROH; i.R'COOR5+RCH,COOR醇销，R'COCHCOOR+ROH 0 (1)E中的含氧官能团名称为 (2)A→B的化学方程式为 (3)B→C中，B与试剂k反应生成阴离子B'。B更易与CHI反应。试剂k的最佳选择是 (填标号)。 a.KOH b.K2COa c.KHCO (4)写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式： ①与B有相同的官能团； ②能发生银镜反应； ③苯环上的一氯代物只有一种。 二轮专题精准提升（十二）化学第7页（共8页） (5)D→E中，Na2S2O4的氧化产物为Na2SO3,则理论上加入mol Na2S2O4可将1molD完全 转化为E。 (6)E→F经历如下两步： 口有一中同 F中含酰胺基，则F的结构简式为 (7)G中含有两个六元环。W的结构简式为 (写出一种即可)。 真题密卷 二轮专题精准提升（十二）化学第8页（共8页）真题密卷 二轮专题精准提升 (2)Mn2O3+4H++H2O2—2Mn2++3HO+O2↑ H2O2—2Mn2++3H2O+O2个；由上述分析可 (2分)Si02(1分) 知SiO2与H2SO4、H2O2不反应，故“滤渣1”为 (3)B(2分)8.8×10-2（或2.2×10-1.4）(2分) Si02。 (4)(NH4)2SO4(2分) (3)浸出液中含Mn2+,故选择含二价锰的 (5)6MnC0.+0,7702Mn,0.+6C0,(2分) Mn(OH)2调pH,使Fe3+、A13+沉淀；“调pH”中 (6)3Mn2+-2e+4H2O—Mn3O4+8Ht 确保Fe3+、A13+沉淀完全，Mn+未开始沉淀，故 (2分) 4.7≤pH<8.1,当pH=4.7,即c(OH)= 【解析】锰粉矿主要含Mn2O3、MnOOH和少量 10-9.3时，c(Cu2+)最大；此时c(Cu2+)= Fe2O3、Al2O3、SiO2、Cu0等杂质，加入H2S04、 Kp[Cu(OH)2]2.2×10-0 H2O2浸取，过滤出SiO2,得到含有MnSO4、 c2(0H)=(109.9)2mol·L1=2.2 Fe2(SO4)3、Al2(SO4)3、CuSO4的混合溶液，加 ×10-1.4mol·L1≈8.8×102mol·L1。 (4)由上述分析可知“沉锰”后，“滤液”溶质主要 入适量Mn(OH)2调节pH生成Fe(OH)3、 为(NH4)2SO4。 Al(OH)3沉淀除去溶液中的铁、铝元素；滤液中 加入(NH4)2S生成CuS除去铜元素；滤液中加 (5)依题“氧化”过程中，MnCO3在空气中加热得 到MnO4和CO2,反应化学方程式为6MnCO3 入NH4HCO3沉锰，MnSO4和NH4HCO3反应 生成(NH4)2SO4、MnCO3、CO2,最后在空气中 +0,70C2Mn0,+6C02。 加热MnCO3得到Mn3O4。 (6)由电解原理图中H+的移动方向可知，N为阳 (1)Mn为25号元素，位于元素周期表中第四周 极；该电极可将MnSO4转化为Mn3O,,故N极 期IB族。 的电极反应为3Mn2+-2e+4H20—MnO4 (2)Mn2O3与硫酸、H2O2反应生成MnSO4、O2 +8Ht。 和水，反应的离子方程式为Mn2O3+4H+十 2025一2026学年度二轮专题精准提升（十二） 化学·有机化合物 一、选择题 造纤维，根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以 1.B【解析】油脂虽为重要营养物质，但其相对分 鉴别蚕丝与人造丝，D正确。 子质量较小（通常为几百至一千），而高分子化合 3.B【解析】测定硫酸铜晶体中结晶水含量，在坩 物（如蛋白质、淀粉）的分子量通常上万，油脂不属 埚中灼烧后需放入干燥器中冷却，A错误；萃取操 于高分子化合物，A错误；豆浆是胶体，石膏（含 作时，振荡过程中通过打开分液漏斗下方的旋塞 C+)作为电解质使胶体微粒聚集沉降（聚沉）制 从下口放气，B正确；乙酸具有挥发性，生成的二 作豆腐，B正确：膳食纤维无法被人体消化吸收， 氧化碳中含有乙酸，乙酸也能和苯酚钠溶液反应 不能提供能量，其作用主要是促进肠道蠕动，C错 生成苯酚，影响碳酸和苯酚钠的反应，C错误；乙 误；核糖核苷酸是RNA的基本单位，由核糖、磷酸 醇在浓硫酸作催化剂并加热到170℃时发生消去 和碱基通过化学键连接，而非氢键，D错误。 反应，期间出现碳化现象，碳和浓硫酸反应产生的 2.A【解析】乙醇与水互溶，苯与水混合后，有机层 杂质气体二氧化硫通入溴水也会褪色，D错误。 在上层，四氯化碳与水混合，有机层在下层，现象不 4.D【解析】由质谱图可知，有机物A的相对分子 同，可以鉴别，A错误；麦芽糖分子中含一CHO,为 质量为58，A中只含C、H、O三种元素，因此A的 还原糖，蔗糖不是还原糖，故用新制Cu(OH)?可以 分子式为C3H,O或C2H2O2;由核磁共振氢谱可 鉴别蔗糖和麦芽糖，B正确；通过晶体的X射线衍 知，A有4种处于不同环境的氢原子，因此A为 射技术可以测定CH:COOH晶体的键长、键角以 CH2CHCH2OH。有机物A中与一OH直接相 及原子和分子的排列，C正确；蚕丝主要成分为蛋 连的碳原子上有2个氢，故有机物A与O2在铜催 白质，蛋白质灼烧产生烧焦羽毛的气味，人造丝是 化时反应生成醛类化合物，A错误；有机物A中不 合成高分子，灼烧产生特殊气味，是一种丝质的人 含能与NaHCO3反应的官能团，则有机物A不能 ·50· ·化学· 参考答案及解析 与NaHCO3溶液反应生成CO2,B错误；有机物A 中碳碳双键和羟基均不会发生水解反应，C错误； 物有6种，位置如图所示 6,A正确； 有机物A中含有碳碳双健，在一定条件下发生加 聚反应生成高分子化合物，D正确。 a含酚羟基，邻位氢原子可与溴发生取代反应，d 5.D【解析】根据结构模型知X的结构简式为 不能与溴水发生反应，B错误；d和c反应生成e, 0分子式为C,H0,A正确：分 该反应无小分子生成，是c开环后发生的加聚反 OH 应，C错误；e分子中，链节内有3个C采用sp3杂 有酚羟基，能与浓溴水发生取代反应，B正确；分 化，2个单键的氧原子采用$p3杂化，链节外有1 子中有酚羟基和羧基，1molX最多能与 个C采用sp3杂化，1个O采用sp3杂化，则共有 2 mol NaOH发生反应，C正确；只有苯环能与氢 5n+2个sp3杂化的原子，D错误。 气加成，1molX最多能与3molH2发生加成反 9.C【解析】五元环和醛基之间以单键相连，则五 应，D错误。 元环所在的平面与醛基所在的平面可能共面，A 6.C【解析】根据所给结构图，1个该分子含有19个 C原子，15个H原子，1个C原子，2个N原子和4 正确；M分子中应包含刀结构，除此之外还应 个O原子，则该物质的分子式为CLo His CIN2O4,A 有两个饱和碳原子作为支链，可以是一个乙基与 正确；该物质属于多官能团有机物，能够发生较多 种反应，如含有羧基，能发生酯化反应（属于取代 ○力相连，有2种结构：也可以是两个甲基与 反应)；含有酰胺基、氯原子，能发生水解反应；含 ○刀相连，有4种结构，所以M共6种可能的结 苯环、碳碳双键，能与氢气发生加成反应（与氢气 的反应也属于还原反应)，B正确；该物质含有4种 构，B正确CH在强酸条件下水解为开环反 官能团：酰胺基、碳碳双键、羧基、碳氯键，C错误； 应，醚键断开形成烯醇，烯醇不稳定最终产物为 羧基具有酸性，一个羧基能消耗一个NaOH;酰胺 0 基和氯原子在碱性条件下均能发生水解反应，一 OHC-CH,-CH,一C一CH,与足量新制氢氧化铜 个酰胺基水解消耗一个NaOH;一个氯原子在碱 反应可生成1 mol Cu2O,C错误；巯基（一SH)和 性条件下发生水解消耗一个NaOH,反应得到了 羟基（一OH)性质相似，但S的电负性比O弱，且 一个酚羟基，酚羟基具有酸性又能消耗一个 S原子半径更大，形成的硫氢键更易断裂，所以与 NaOH;一分子该物质含两个酰胺基、一个羧基、 一个氯原子（连在苯环上），1mol该物质最多能与 苯酚相比酸性更强，D正确， 5 mol NaOH发生反应，D正确。 10.A【解析】咖啡酸苯乙酯中含有碳碳双键、酯 基、酚羟基，其中酯基和酚羟基可以和NaOH溶 7.B【解析】化合物凡 凡圈中碳原子与相连 液反应，酚羟基可以和Na2CO3溶液反应，但碳 (a) (b) 碳双键、酯基、酚羟基都不能和NaHCO3溶液反 应，A错误；1mol咖啡酸苯乙酯中含有1mol碳 碳双键，1mol碳碳双键可以和1 mol Br2发生加 的碳原子不可能都处于同一平面，化合物「 成反应，则1mol该物质最多能与1 mol Bra2加 (c) 成，B正确；该物质苯环上有6种等效氢 中苯环所在平面和烯基所在平面通过单键旋转可 CH=CHCOOCH,CH, 以处于同一平面内，因此C的所有碳原子可以处 于同一平面，A正确；b的分子式为C1H14,c的分 ),则该物质苯环上氢原 子式为CH2,两者不是同分异构体，B错误；a、 OH b、c中均含有碳碳双键，可与酸性高锰酸钾溶液发 子发生氯代时，一氯代物有6种，C正确；根据结 生氧化反应使之褪色，C正确；1molb与1 mol Br2 构推测，该分子含有酚羟基，具有还原性，能被氧 完全反应生成加成产物，可以发生1,4加成，也可以 化而发挥抗氧化作用，则该分子可作为抗氧化 发生1,2加成，共三种，D正确。 剂，D正确。 8.A【解析】化合物c中氢原子有6种，则一氯代11.C【解析】分析X与Y可知，X→Y原子利用率 ·51· 4 真题密卷 二轮专题精准提升 为100%，试剂a为C02,柠檬烯→X过程中 反应，1molC与足量Na完全反应可生成 H2○2作氧化剂，将碳碳双键氧化，据此回答。根 0.5mol氢气，在标准状况下的体积是11.2L,D 据分析可知，柠檬烯→X过程中H2O2作氧化 正确。 剂，将碳碳双键氧化，因此柠檬烯→X过程中发 14.C【解析】草酸是二元弱酸，具有酸的通性，能 生氧化反应，A正确；试剂a为CO2,双键中有一 发生中和反应，具有还原性，因为H2C2O,中含 个。键和一个π键，且π键更活泼，所以该反应 有羧基，能发生酯化反应，据此解题。H2C2O4为 过程中断裂了π键，B正确；Y的链节为 二元弱酸，能与氢氧化钙溶液发生中和反应，生 CH 成白色沉淀草酸钙和水，因此含酚酞的氢氧化钙 溶液碱性逐渐减弱，溶液红色褪去，A正确；产生 ,根据聚酯的水解规律，水解后 气泡证明有CO,产生，因此可证明酸性： H2C2O4>H2CO3,加入NaHCO3量少，反应方 HC CH 程式为H2CzO4+NaHCO3一NaHC2O4+ 得到nmol碳酸，碳酸不稳定生成二氧化碳， CO2个+H2O,B正确；0.1mol·L1H2C2O4的 nmol二氧化碳可消耗2 n mol NaOH,则 pH=1.3,说明草酸为弱酸，书写离子方程式时， 1molY在碱性条件下水解可消耗2 mol NaOH, 不拆开，C错误；由分析可知，H2C2O4能发生酯 C错误；X通过碳碳双键加聚得到的高分子主链 化反应，反应化学方程式正确，D正确。 主要为长碳链，难以降解，D正确。 15.C【解析】由题千反应历程图可知，生成X的反 12.B【解析】酚羟基、碳碳双键均易被氧化，酮式 应为[(C2H,)Fe(OH)]+→[(C2H4)Fe]++ 结构中只有酚羟基，烯醇式结构中有酚羟基和碳 X,根据质量守恒可知，X的化学式为H2O,A正 碳双键，所以酮式结构更不易被氧化，A错误； 确；共价单键是。键，双键中有1个。键、1个π 若一R基团不能与H2反应，烯醇式结构中苯环 键，乙醛分子中σ键和π键数目之比为6：1，B 可与3molH2加成，3个碳碳双键可与3molH2 正确；由题千反应历程图可知，反应I为C2H十 加成，最多可消耗6molH2,B正确；烯醇式结构 FeO+→[(C2H)Fe(OH)]+,该反应中没有元 中与一○H基相连的碳原子，连有4个不同原子 素化合价发生改变，不是氧化还原反应，反应Ⅱ 或原子团，是手性碳原子，C错误；酮式结构中 中生成氮气，有元素化合价发生改变，是氧化还 与一R基相连的碳原子形成4个单键，是sp3杂 原反应，C错误；由题干反应历程图可知，若无副 化，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不 反应，则每生成1 mol CH3CHO,消耗N2O的物 可能共平面，D错误。 质的量为2mol,但过程中存在副反应，且生成的 13.D【解析】根据合成流程，A与 Fe+能还原N2O,故消耗N2O的物质的量大于 H2CCH-CH-CH2生成 ,可以推断 2mol,D正确。 16.A【解析】正丁醛在热的NaOH溶液中反应生 A为H3C一C三CH,反应①是B发生消去反应 成辛烯醛，完全反应后通过操作Ⅰ获得上层有机 生成H2C一CH一CH一CH2。结合PHB的结 层，并加无水Na2SO4除去有机层的水，操作Ⅱ 0 过滤除去结晶水合物后，再减压蒸馏获得产品， 构可以推断出D的结构是HO-CHCH,C-OH,因此 据此进行解答。减压蒸馏结束后，应先关闭真空 CH. 泵，再关冷凝水，A错误；加热回流应控制的是液 体温度，故温度计插入液面以下，B正确：由分析 C的结构为O=CCH,C-OH。A为HC一C=CH, 可知，操作Ⅱ是过滤，操作Ⅱ中要用到的玻璃仪 CH 器有漏斗、烧杯、玻璃棒，C正确；根据NaOH更 最多有5个原子共平面，A错误；反应①是B发 易溶于水而难溶于有机溶剂，故加水洗涤的目的 生消去反应生成H2C=CH一CHCH2,B是卤 是除去残留的碱，D正确。 代烃，反应条件是氢氧化钠醇溶液、加热，B错 二、非选择题 误；由D生成PHB的反应为缩聚反应，C错误；C 17.(1)甲醛(1分)加成反应(1分) 的结构为O=CCH,C-OH,C中含有羧基可以与钠 (2)HO0CC=CC00H+2CH,OH硫酸 △ CH CH:OOCC=CCOOCH3+2H2 O(2) ·52· ·化学· 参考答案及解析 (3)CH2=CH一C=CH(2分) 四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，E中 (4)ad(2分) 有6个手性碳原子如标所示： COOCH COOCH COOCH COOH 5 (2分) c错误；E中含有碳碳双 COOCH, COOCH; COOH COOCH 键，能发生加聚反应，d正确。 (2分) (5)由分析可知，D的结构简式为 (6)冠醚与K+结合后将MnO4带入反应体系 COOCH 中，MnO:与反应物充分接触而迅速反应(2分) ,C→D选择催化氢化时还有副产 【解析】由流程可知，HOCH2C=CCH2OH被 COOCH. 重铬酸钾在酸性条件下氧化为A,A为 物F,F与D互为同分异构体，F为 HOOCC三CCOOH,A和甲醇发生酯化反应 COOCH 生成CH:OOCC=CCOOCH3;2个乙炔分子发 ,若F按合成路线继续反应， COOCH. 生加成反应生成B为CH2一CH一C=CH,B和 COOCH. H2发生加成反应得到CH2一CHCH一CH2,B 和CH2一CHCH=CH2发生加 也可以加成得到正丁烷，经一系列反应转化为 COOCH .,OCH,O0CC=Cc00CH,发主加成 COOCH COOCH COOCH 成反应生 成 发生氧化 反应转化为C( ),C和H2发生加 COOCH COOCH COOCH COOCH. COOCH 成反应生成D( ),D和 COOH COOCH: 反应生成M的同分异构体N为 0 COOH CH2-CHCH CH2 反应转化为E COOCH, COOCH. ),E发生氧化反应得到 (6)冠醚可以选择性与K+结合，为了提高酸性高 COOCH 锰酸钾的氧化效率，通常在E→M的反应体系中 M,以此解答。 加入冠醚，使冠醚与K+结合后将MnO,带入反 (1)由乙炔和X发生加成反应及产物结构，可以 应体系中，MnO与反应物充分接触而迅速反应。 推知X为HCHO,名称为甲醛，该反应中醛基加 18.(1)邻溴甲苯（或2-溴甲苯）(1分)取代反应(1分) 成转化为羟基，反应1的反应类型是加成反应。 (2)b(2分) (2)反应2为HOOCC=CCOOH和甲醇发生酯 (3)利用一SO3H占据甲基的对位，提高D的产 化反应生成CH:OOCC=CCOOCH3,化学方程 率(2分，合理即可) 式是HO0CC=CCOOH+2CH,OH浓陕酸 COOH △ CH,OOCC=CCOOCH,+2H2 O. (4)酯基、羧基(2分) Br(2分) (3)链烃B分子式为C4H4,可知2个乙炔分子发 生加成反应生成B,分子中有3种化学环境的氢， COOH 其结构简式为CH2一CH一C=CH。 (5 COOCH. (2分) CHCOOH (4)由分析可知，D为 ,其中官能 COOCH. CH,COOH COOH 团为酯基、醚键和碳碳双键，a正确；D为 COOCH. ,其中含有1个碳碳双键，1molD 6 COOCH 能与1molH2反应，b错误；手性碳原子是指与 ·53· 4 真题密卷 二轮专题精准提升 +NaC(2分) ,则H和J发生取代反应生成贝诺 CH; 酯的化学反应方程式是 【解析】(1)D Br)的名称是邻涣甲苯或2 溴甲苯；步骤①中磺酸基取代了苯环上的氢原 子，所以反应类型是取代反应。 (2)贝诺酯的分子式为C1zHsO5N,a正确；I )中没有手性碳原子，b错误； 19.(1)羟基(1分) HO- NH (2)取代(1分) 5(2分) 水杨酸中所有碳原子一定和苯环在同一平面上， (3)b(2分) CH NHCOCH, NH c正确；A 中苯环上碳原子的杂化方式是 (4) +HO CH.COOH COCH COCH, OH OH sp2,甲基上碳原子的杂化方式是sp3,d正确。 (2分)保护氨基(2分) (3)A与Br2直接反应会得到溴的邻位和对位产 (5)+N—O(2分) 物，所以经过步骤①一③，目的是利用一SO3H N=N-OH 占据甲基的对位，提高D的产率。 (6) (2分) 0 COCH OCCH OH (4)G( )中官能团的名称是酯基、羧 OH 【解析】A与乙酸酐发生取代反应生成B,B在 A1Cl3作用下发生反应转化为C,C中酰胺基水 基；根据反应条件可知反应④为氧化反应，苯环 解生成D,D在H+、NaNO2作用下生成E为 上的甲基被氧化为羧基，所以E的结构简式是 HN一N=O COOH ,E与HF发生取代反应转化为G。 Br COCH. OH (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为羟基。 (5)化合物N是G的芳香异构体，说明含有苯 (2)A中氨基和羟基与乙酸酐发生取代反应生成 环；1molN与足量NaHCO,溶液反应生成标准状 B;B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示： 况下44.8LCO2气体，说明含有两个一COOH 和一个甲基；分子中氢原子个数比为1：1：2： NHCOCH 2:2,说明不含甲基，所以符合条件的结构为 COOH OOCCH, (3)B和C的不同之处为B的官能团是酯基和酰 CHCOOH 胺基，C的官能团是羟基、酮羰基和酰胺基，两种 CHCOOH COOH 溶液均不能和碳酸氢钠溶液反应，a错误，C中酚 (6)依据贝诺酯、G和J的结构，可推出H的结构 羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而 B不能和碳酸钠反应，再通过分液即可分离B和 C,b正确；两种物质均不能和硫酸钠溶液反应，c 错误。 4 ·54· ·化学· 参考答案及解析 (4)C→D的反应是酰胺基的水解反应，化学方程 与甲醇发生酯化反应生成B,则B为 NHCOCH, HO COOCH. ,B与CHI发生取代反应生 式为 CH,COOH HO COCH, COCH. OH OH HCO COOCH 成C,则C为 ,C发生硝化反 A→B引入CHCO一，C→D重新生成氨基，作用 H.CO 是保护氨基。 (⑤)根据电荷守恒得，X带一个单位正电荷，根据 应生成D,则D为 coc ,D发生还 原子守恒得，X含有一个N原子和一个O原子， 则X的结构简式为+N=O。 原反应生成E,E经过一系列反应生成F,则F为 HN一N=O ,B中酚羟基与 H,CHCOOCH,中 (6)E的结构简式为 ,其存在一种含 Br Br COCH, OH 溴原子发生取代反应，形成1个六元环，则G的 羰基的异构体F,二者处于快速互变平衡，则F COOCH N=N-OH 结构简式为 或 的结构简式为 COOCH COCH OH G 与 H,COOC 20.(1)醚键、酯基(2分) HOCH2CH2CH2CH2OH发生已知信息i的反 HO COOH (2) +CH,OH浓s0H,0+ 应生 成 高 分子 W为 HO △ HCO千OC、 COOCH,CH.CH.CH.OH HO COOCH (2分) HO COOCH,CH,CH,CHOH (3)b(2分) H,C0七OC OOCH OOCH HO OH (1)由E的结构简式可知，E中的含氧官能团为 (4) (2分) 醚键和酯基。 HO OH HO COOH CH CH (2)A为 ,与甲醇发生酯化反应 HO (5)3(2分) HO COOH 生成B,化学方程式为 HO (2分) CH,OH荣，sO, HO COOCH, H20+ △ HO H.CO+OC COOCH,CH,CH,CH,O于H 7) (3)B中含有酚羟基和酯基，酯基会在KOH试剂 下水解，a不符合题意；酚羟基能和K2CO3反应， COOCH.CH.CH.CH.OH 生成HCO?,b符合题意；酚羟基酸性比碳酸弱， (或 ) H,C0千OC 不能和KHCO3反应，c不符合题意。 HO COOCH, (2分) (4)B为 ,含有酚羟基和酯基。 【解析】A的分子式为C,H6O4,不饱和度为5， HO 能发生酯化反应，说明其结构含有1个羧基、1个 能发生银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基；苯 苯环，结合E的结构简式可知，A中还含有两个 环上的一氯代物只有一种，说明其结构高度对 HO COOH 酚羟基，则A的结构简式为 ,A HO ·55· 4 真题密卷 二轮专题精准提升 OOCH HO OH 应生成中间体M为H,CO CH.COOH.M 称，满足条件的结构简式为 H.CO NH CH 中的氨基与羧基发生取代反应生成F,F的结构 OOCH 简式为 HO OH CH (7)由分析可知，W的结构简式为 (5)D→E的反应为一NO2→一NH2,由化合价变 COOCH,CH,CH,CH,O于H 化可知，1molD完全转化为E需要转移6mol 电子，1 mol Na2S2O4转化为Na2SO3,转移 2mol电子，故共需要加入3 mol Na2SzO4。 COOCH,CH,CH,CH,O于H (6)F的分子式比E多了一个碳原子，结合已知 0400人0 或 信息iⅱ，可知E与CH,COOH发生已知iⅱ的反 2025一2026学年度二轮专题精准提升（十三） 化学·有机物的转化与合成 一、选择题 CH2-CH-COO CH2-CH-COOH 1.C【解析】核磁共振氢谱可以确定有机物分子中 OHOH 的等效氢原子的种类数以及个数比，环丙烷和丙 ,最后酸化得到OHOH 烯结构不同，环丙烷中的氢原子均等效，在核磁共 再氧化得到D,故选A。 振氢谱中只有一组峰，而丙烯(CH2一CH一CH3) 3.A【解析】由框图可知，M为乙炔(CH=CH),在 分子中有三种等效氢，在核磁共振氢谱图中有三 HgCL2的作用下与HCI发生加成反应生成N OH 组峰，故可以用核磁共振仪鉴别环丙烷和丙烯，A (CH2一CHCl),N与苯酚 ( )在碱的作用 正确；烷烃和环烷烃中的碳原子均为饱和碳原子， 每个碳原子都利用其四个价电子和其他四个原子 OCH=CH, 下发生取代反应生成W( )和 成单键，价层电子对数均为4，均为sp3杂化，碳原 子都已达到饱和，均属于饱和烃，B正确；环戊烷 NaCl,据此解答。根据分析可知，N为氯乙烯 开环加成需要的温度最高，所以环戊烷最不容易 (CH2一CHCI),是聚氣乙烯的单体，A正确； 发生开环加成，C错误；仿照题干中三种环烷烃和 M(CH=CH)含有碳碳三键，W 氢气的开环加成，环丁烷和HBr在一定条件下发 OCH =CH, 生加成反应，一个碳碳单键断裂后，一个碳原子连 )含有碳碳双键，均可以发生加 接氢原子，另一个碳原子连接溴原子，可以得到1 OH 溴丁烷，D正确。 聚反应，但 不能发生加聚反应，B错误；同 2.A【解析】由芳香化合物A的结构简式和反应后B 和C的分子式判断，A在碱性条件下水解后酸化得 系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2” CH2-CH-COOH OCH CH 原子团的有机化合物，W( )属于 到B和C,C的结构为OHOH ,C氧化得到 OH D,且D能发生银镜反应，则D为HCOCOCOOH; 醚，而 丙烯酸(CH2一CH一COOH)与Cl2加成得到 属于酚，结构不相 H,CHC =HC CH2-CH-COOH 似，不是同系物，C错误；M→N属于加成反应，N CI CI ,后在NaOH水溶液中水解生成 →W属于取代反应，反应类型不同，D错误。 4.A【解析】由图可知，2分子I通过加成得到1分 ·56·