1.1.2有机化合物中的共价键 有机化合物的同分异构现象 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

教学目标 1.以甲烷、乙烯分子中的共价键为例，能够判断有机化合物中共价键的类型。 2.了解共价键的极性对有机反应的影响。 3.知道同分异构现象，能够书写简单有机化合物的同分异构体。 第一节 有机化合物的结构特点 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第2课时 有机化合物中的共价键 有机化合物的同分异构现象 实例 意义 应用范围 分子式 最简式 （实验式） 电子式 结构式 结构简式 键线式 丙烷： 球棍模型 空间充填模型 C2H6 可反映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究物质组成 CH3 表示物质组成中各元素原子最简整数比的式子 有共同组成的物质 表示原子最外层电子成键情况的式子 多用于表示离子型、 共价型的物质 1、能反映物质的结构2、表示分子中原子的排列顺序，但不表示空间构型 有机反应有时用结 构式表示 CH3CH3 突出结构特点 有机反应常用结构 简式表示 小球表示原子，短棍表示价键 用于表示分子的空 间结构（立体形状） 用不同体积的小球表示不同原子的大小 用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 省略碳、氢元素符号，只写碳碳键 复杂的有机物简便表示 思+议 1.甲烷分子中的C采取什么杂化类型？C-Hσ键是如何形成的？σ键有何特点? 乙烯分子中的C采取什么杂化类型？C-Hσ键是如何形成的？C-Cσ键是如何形成的？C-Cπ键是如何形成的？π键有何特点? 2.如何判断有机化合物中的共价键类型？ 3.乙醇在与钠反应时，哪些键发生断裂？ 乙醇在与氢溴酸反应时，哪些键发生断裂？ 4.什么是同素异形体？同位素？同系物？同分异构体？ 5.同分异构现象有哪些类型？分析课时练P10过程建构， 尝试写出C7H16、C5H11OH的同分异构体 展+评 共价键的类型 σ键特点： 甲烷（CH4）：C采取 杂化，四个杂化轨道形成 形，H的 轨道与C的 杂化轨道，以“ ”的形式相互重叠形成 σ键。 通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 烷烃分子中含有C—H σ键和C—C σ键， 只能发生取代反应 sp3 1s sp3 正四面体 s-sp3 头碰头 乙烯（CH2=CH2）：C采取 杂化，C与H形成 σ键；C与C形成 σ键； 除此之外，C与C未参与杂化的p轨道以“ ”的形式重叠，形成π键。 π键特点： π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。 通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，均能发生加成反应。 展+评 共价键的类型 sp2 s-sp2 sp2-sp2 肩并肩 单键只含 键 双键中含有 键和 键 三键中含有 键和 键 σ 一个σ 一个π 一个σ 两个π 一般情况下，有机化合物中 展+评 共价键的类型 课堂小练 某有机物的结构简式为CH2=CH-C≡CH，则该有机物分子中含有σ键和π键的数目分别为 A．6、3 B．7、3 C．7、4 D．6、4 B 展+评 共价键的极性与有机反应 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。 有机化合物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 展+评 共价键的极性与有机反应 C H O H C H 2H H H 2Na C H O Na C H 2H H H H2↑ 展+评 化学中的“四同”比较 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 研究范围 限制条件 举例 原子 单质 化合物 化合物 同一种元素 结构不同的单质 质子数相同 中子数不同 结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团 分子式相同、结构不同 石墨与金刚石、 O2与O3 CH4与C2H6 正丁烷与 异丁烷 H、D、T 同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。如：NH4CNO与CO(NH2)2 展+评 同分异构体 同分异构体的类型 碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 对映异构 同分异 构现象 构造 异构 碳骨架不同 官能团位置不同 官能团类别不同 立体 异构 物理性质不同化学性质相似 物理性质和化学性质都不同 展+评 同分异构体 异构类型 类别 碳架异构 C4H10 位置异构 C4H8 C6H4Cl2 官能团异构 C2H6O CH3—CH2—CH2—CH3 异丁烷 CH3—CH—CH3 CH3 正丁烷 1-丁烯 2-丁烯 CH2＝CH—CH2—CH3 1 2 3 4 CH3—CH＝CH—CH3 1 2 3 4 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 H—C—C—OH H H H H H—C—O—C—H H H H H 乙醇 二甲醚 P9表1-2 有机化合物的构造异构现象 ①CH3-CH2-CH2-CH3与CH3-CH-CH3 CH3 ②CH2=CH-CH2-CH3与CH3-CH=CH-CH3 ③CH3-CH2-OH与CH3-O-CH3 ⑦CH2=CH-CH=CH2与CH3-CH2-C≡CH ⑥CH3-CH2-CH=CH-CH3 与 (环戊烷) Cl-C-Cl 和 Ｈ-C-Cl Ｈ Ｈ Cl Ｈ ⑤ (1)其中属于同分异构体的是 . (2)其中属于碳链异构的是 . (3)其中属于位置异构的是 . (4)其中属于官能团异构的是 . (5)其中属于同一种物质的是 . ①②③④⑥⑦ ⑤ ① ② ③④⑥⑦ 注意： 烷烃只存在碳架异构； 烯烃既可能存在位置异构,又存在碳链异构。 ④ 与 展+评 同分异构体的书写方法 （一）烷烃碳架异构的书写方法: 减碳对称法 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排列对邻到间 eg:C7H16 练习：C6H14 9种 5种 展+评 同分异构体的书写方法 （三）卤代烃、醇、醛、羧酸等同分异构的书写方法: 同一碳原子上的氢 乙烷 同一碳原子所连甲基上的氢 位于对称位置碳上的氢 等效氢 新戊烷 有几种氢原子，就有多少种一取代物。 ①等效氢法 ②烷基法 下列有机物的一氯取代物数目是？ CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 – C – CH2- CH3 CH3 对称轴 ③ ② ① ② ③ 对称点 ③ ② ① ② ③ ② ③ 对称点 ① ① ① ② ③ 对称面 a a a a b b b b 3种 3种 3种 2种 展+评 同分异构体的书写方法 （二）卤代烃、醇、醛、羧酸等同分异构的书写方法: ①等效氢法 ②烷基法 烷基法 常见的烷基数目：-CH3: ;-C2H5 ;-C3H7 ; -C4H9 ;-C5H11 . 将有机物分子拆分为烷基和官能团两部分，根据烷基同分异构体的数目，确定目标分子的数目 例： C4H10O属于醇的可改写为_________+_________，共有________种结构 C5H10O属于醛的可改写为_________+_________，共有________种结构 C5H11Cl属于卤代烃的可改写为_________+_________，共有________种结构 -C4H9 -OH 4 -C4H9 -CHO 4 -C5H11 -Cl 8 1 1 2 4 8 展+评 同分异构体的书写方法 （二）烯烃、炔烃、酯等位置异构的书写方法: 插入法 碳架异构 位置异构 官能团异构 eg:C6H12 练习：C5H10 13种 5种 展+评 同分异构体的书写方法 （三）二元取代物同分异构的书写方法: 定一移一法 例：判断CH3CH2CH3的二氯代物的数目 第一步：固定第一个Cl原子有2种 第二步：固定第二个Cl原子 C C Cl C Cl Cl C C Cl C C C Cl C Cl C C Cl C Cl Cl C C Cl C 重复 【练习】 判断正丁烷的二氯代物的数目 6 展+评 立体异构 由于双键不能自由旋转引起 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧 与 C=C b a b a C=C a b b a 顺式 反式 ①顺反异构p36 ②对映异构 由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为对映异构体 如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。 存在于手性分子中 丙氨酸的一对对映异构体模型 拓展 不饱和度 不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，通常用Ω表示。 Ω=1 Ω=2 Ω=5 CH≡CH CH3-C-H O Ω=14 ①一个双键，则Ω=1；②一个三键，则Ω=2；③一个环，则Ω=1 【注】苯环算4个 展+评 检 已知某有机物的分子式是C6H8O4，下列关于该分子的结构推测合理的是 A．可能含有1个苯环 B．可能含有2个碳碳三键和4个羟基 C．可能含有2个羧基和1个碳碳双键 D．可能含有1个醛基、2个羧基和1个碳碳双键 C $