3.5 有机合成-【创新大课堂系列】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册同步辅导与测试(人教版)

化学 选择性必修3 第五节 必备知识·自主梳理 (一)有机合成的主要任务 1.构建碳骨架 HCN H.O.H+ ①CH=CH 催化剂 △ HCN H2 ②RCH=O 催化剂 催化剂 碳链的增长 ③羟醛缩合反应：含有α-H的醛在一定条件下可发生加成 反应，生成B-羟基醛，进而发生消去反应。如 0 CH,C-H+CH,CHO催化剂 催化剂 +H2O △ KMnO ①R'C=CH一R H+ 个 醛 KMnO ②RC=CH -RCOOH H+ 短 R KMnO, H+ R 共轭二稀烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔 开的烯烃，如1,3-丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条 件下发生第尔斯-阿尔德反应(Diels-Alderreaction),得到 成 环加成产物，构建了环状碳骨架。 COOH △ 2.引入官能团及官能团的保护 有选择地通过 、加成、 、氧化、 引入 等有机化学反应，可以实现有机化合物 官能团 类别的转化，并引入目标官能团 有机合成 预习新知夯实基础 含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非 目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官 官能 能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的 团的 其他官能团，反应后再转化复原。如一OH保护 保护 过程： R一OH入帐护R0R含点喜R0一R脱除保护ROH 合成反应影响羟基，无法直接转化 )有机合成路线的设计与实施 有机合成过程示意图： 正合成 副产物 副产物 分析法 「基础原料 中间体 中间体 目标化合物 辅助原料 辅助原料 辅助原料 逆合成分析示意图： 目标化合物]一→中间体]二→中间体基础原料 实例：乙烯合成乙二酸二乙酯 0-C-0H®H,C-OH②H,C-C 0-C0c,H® 0=C-0H H.C-OH HC-CI 0-COC,H ④ ,① C,H,OH >CH2一CH2 根据以上分析，可确定合成乙二酸二乙酯的基础原料 为乙烯(CH2一CH2),通过五步反应进行合成，写出反 逆合成 应的化学方程式： 分析法 ① ③ ④ ⑤ ①步骤较少，副反应少，反应产率高： 设计合 ②原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒： 成路线 ③反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯： 的基本 ④污染排放少： 原则 ⑤在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等 66 第三章烃的衍生物 关键能力·合作探究 讲练设计探究重点 新知探究（一） 官能团的引入和转化 (3)卤代烃的水解，如 情境导引 2O CH3 CH2 X+NaOH- 2-丁烯是一种重要的化工原料，对人体有轻度 CH,CH,OH+aX。 麻醉和刺激作用，利用2一丁烯可以合成多种有机 稀硫酸 (4)酯的水解，如CH3COOC2H+H2O △ 物，请写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的 CH COOH+C2 H5OH 化学方程式，体会卤代烃在有机合成中的应用。 :2.常见加成反应中，官能团的引入或转化 1.合成2-氯丁烷的化学方程式。 (1)烯烃与HX、H2O、X2等的加成反应，如 CH2=CH2+HX→CH3CH2X。 (2)炔与X2、HX、H2O等的加成，如 HC=CH+HCI催化剂 H2C-CHC1。 △ 2.合成2-丁醇的化学方程式。 (3)醛、酮的加成，如CH3CHO+H2 Ni CHCH2OH。 3.常见氧化反应中，官能团的引入或转化 (1)烯烃的氧化，如 3.合成2,3-二氯丁烷的化学方程式。 2CH2-CH2+0,-定条件2CH,CH0. (2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化，如 一CH3被酸性KMnO4溶液氧化 为》 -COOH。 (3)醇的氧化，如 4.合成2,3-丁二醇的化学方程式。 2CHCH2OH+O2_C/AE-2CH3CHO+2H2O. △ 催化剂 (4)醛的氧化，如2CH3CHO+O2 △ 2CH3COOH、 CHaCHO+2Cu(OHD2+NaOH--CHaCOONa+ 核心归纳 Cu2OV+3H2O。 4.常见消去反应中，官能团的引入或转化 、 1.常见取代反应中，官能团的引入或转化 (1)卤代烃消去： （1)烷烃的取代，如CH,十C,光照CH,C1+HC1. CH3-CH-CHa +NaOH (2)芳香烃的取代，如 CI FeBr3 +Br2 Br+HBr个 CH2-CH-CH3+NaC1+H2O. 67 化学选择性必修3 CH2 CI-CH2CI+2NaOH 路CH=CH个+ C.1-溴丁烷→1-丁炔： 2NaC1+2H2O。 CH,(CH,CH,Br消去CH,CH,CH-CH, 浓硫酸 加成 CH CH2CH CH2 (2)醇消去：CH3CH2OH CH2=CH2个 消去CH,CH,C=CH 170℃ Br Br +H2O。 D.乙烯乙快：CH,=CH,加成CH,-CH, 跟踪训练 Br Br 1.下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是( 消去CH=CH A.苯和溴水共热 :3.下列反应类型：①取代、②加成、③消去、④酯化、 B.甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合 ⑤还原，可在有机物中引入羟基的反应类型是 C.溴乙烷与NaOH水溶液共热 ( D.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热 A.①②④ B.①②⑤ 2.在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列： C.①④⑤ D.①②③⑤ 相关过程中反应类型及相关产物不合理的是 :4.下列说法不正确的是 ( CHs A.乙烯→乙二醇：CH=CH,加成 CH2-CH2 A.CH一C一OH可发生消去反应引入碳碳双键 Br Br CHs 取代 0 CH2-CH2 B.CH3一C一CH?可发生催化氧化引入羧基 OHOH C.CHCH2Br可发生取代反应引入羟基 B.溴乙烷+乙醇：CH,CH,Br水解CH,-CH, 加成CH,CH,OH D. 与CH2一CH2可发生加成反应引入环 关键能力·合作探究 讲练设计探究重，点 新知探究（二） 有机合成路线的设计与实施 典例导引 核心归纳 1.常见有机化合物的合成路线 催化剂 [典例]已知：R一C一H+CH3CHO (1)-元合成路线：R-CH=CH,卤代径 元醇 →一元醛→一元羧酸→酯 OH (2)二元合成路线： RCH一CH2CHO,以乙醇为原料，无机试剂 CH,-CH,卤泰CH2X-CH,X二元醇→ 自选，设计合成1-丁醇的路线图（注明试剂和 二元醛→二元羧酸→链酯、环酯、聚酯 条件)。 (3)芳香族化合物合成路线： ① CH3→ CH2CI→ -CH2 OH CHO→ COOH→酯 68 Cl2 NaOH水溶液 ② OH FeCls △ 2.有机合成路线的设计 目标分字的碳骨架特征以 观察目标分子的结构 及官能团的种类和位置 由目标分子逆推原料 目标分字碳骨架的构建 分子并设计合成路线 以及官能团的引入或转化 对不同的合成路线进 以绿色合成思想为指导 行优选 (1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合 成的有机化合物的类别，它含有哪些官能团，与 哪些知识信息有关。 (2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规 律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段， 或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将 各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的 关键。 (3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合 成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。 跟踪训练 1.由CH-CH2一C1制备HO一CH2一CH2一OH,所 发生的化学反应类型是 A.消去反应、加成反应、取代反应 B.加成反应、消去反应、取代反应 C.氧化反应、加成反应、取代反应 D.消去反应、氧化反应、加成反应 2.己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工 业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 工业路线 “绿色”合成路线 OH 硝酸 COOH 空气 催化剂，△ COOH催化剂，△ 能力提升·学科素养 有机合成路线设计思维模型 分析原料和产物的 寻找原料与产物的结构 组成与结构 或官能团的差异 设计正向 结合逆 结合信息和题干合成路 合成路线 向思维 线中部分转化条件 69 第三章烃的衍生物 下列说法正确的是 () A.苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈 橙红色 B.环己醇与乙醇互为同系物 C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成 D.环己烷分子中所有碳原子共平面 3.已知：两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生 加成反应，生成一种羟基醛，产物不稳定，受热即 脱水而生成不饱和醛： 0 H R-CH2—C-H+R1-CH-CHO OH R NaOH溶液 R-CH2—CH—CH—CHO △R-CH2-CH-CCH0+H,O R 请设计以乙醛为原料合成1-丁醇的合理步骤， 并写出各步反应的化学方程式。 提升技能素养提高 应用体验 1.一种利胆药物F的合成路线如图： 、A入B B☐NaClO2C,CH,OHD C,i,0-定条件C,H,0HCH0浓ISO.Cu2H.O OCH △ OH HN OH E C2H1404 化学选择性必修3 已知： I.0R△ Ⅱ.R-COR' R”-NH2 R-C-NHR'M Br HBr 已知：今/ -80℃*人乙 ,综合上述信息，写 HBr 40C入Br OH 出由今一和 制备 OH的合 成路线。 2.化合物H是一种具有多种生物活性的天然化合 物。某课题组设计的合成路线如下（部分反应条 件已省略)： COOCH Br M(C HO2) LiAIH H.CO H.CO 乡OH 乙醚D、B H,0, Na H.CO -G+ AuCl3 AgSbFs OCH 随堂演练·巩固双基 1.下列说法不正确的是 ( ) A.有机合成的思路就是通过有机反应构建目标 化合物的分子构架，并引入或转化成所需的官2 能团 ! B.有机合成过程可以简单表示为基础原料→中 间体目标化合物 C.逆合成分析法可以简单表示为目标化合物→： 中间体→基础原料 70 RMEr,&爱HD 己知：RBr乙酰 OH AuCl3 AgSbF 以化合物苯乙炔()、溴苯和环氧 乙烷(O)为原料，设计如图所示化 合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机 溶剂任选)。 巩固练习能力提升 D.为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不 能有副产物 下列反应中，可在有机合成中用于增长碳链的是 () ①乙醛与氢氰酸的加成反应 ②乙醇与浓硫酸共热到140℃ ③乙酸丙酯的水解反应 ④乙烯的加聚反应 A.①②B.②③ C.③④ D.①④ 3.化合物A(”)可由环戊烷经三步反应合成 0 反应]X反应2y反应3 :,则下列说法 错误的是 A.反应1可用试剂是氯气 B.反应3可用的试剂是氧气和铜 C.反应1为取代反应，反应2为消去反应 D.A可通过加成反应合成Y 4.三硝酸甘油酯是一种无色或淡黄色液体，常用于 制造肥皂、蜡烛等，也用作溶剂和增塑剂。如果 以丙烯为基础原料合成该物质，请设计合成路线 (无机试剂及溶剂任选) 章末综 ◆◆ 网络 一、卤代烃 结构特点：R一X,官能团： 按卤素原子种类：氟代烃氯代烃、溴代烃、碘代烃 饱和卤代烃(C2HCI) 按烃基种类 不饱和卤代烃(CH2一CHCI) 芳香卤代烃( 〉C1) 取代反应：与NaOH水溶液共热，发生取代反 卤 应，生成醇 消去反应：与强碱的醇溶液共热，脱去卤化 氢，增加有机物的不饱和度 主要衍变关系（以溴乙烷为例）： 学 CH CH2Br 水解 CHCH,OH 质 加成之 eCH,=CH,角去 加成 CH=CH消去cH,CH 水解cH,一CH Br Br OH OH 二、烃的含氧衍生物 「饱和一元醇的通式：C,H2+1OH,官能团：一OH 分子结构特点：有O-H和C一O,OH直接与 烃基或苯环侧链上的碳原子相连 与金属钠反应，生成醇钠和氢气 与氢卤酸反应，生成卤代烃 140℃分子间脱水生成乙醚 (1)醇 主 (属于取代反应) 脱水反应（乙醇） 化 170℃分子内脱水生成乙烯 性 (属于消去反应) 氧化反应：被氧化剂氧化为醛或酮：在空气 中能够燃烧 酯化反应：与羧酸反应生成酯（反应可逆；条 件一般是浓硫酸、加热) 第三章烃的衍生物 (提示，CH,-CHCH,+C250℃CH2- CHCH,CI+HCI) 温馨提示 请做课时分层检测（十六） 合提升 构建◆ 官能团：一OH(酚羟基)》 分子结构特点：一OH直接与苯环相连 「弱酸性：苯酚与NaOH反应，生成苯酚钠和水 取代反应：苯酚与浓溴水反应，生成2,4,6-三 (2)酚要 化 溴苯酚白色沉淀 学 显色反应：苯酚与FCl3溶液作用显紫色，可 以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以 与FeCL作用显色 0 饱和一元醛的通式：C,H2,O,官能团：C一H 0 分子结构特点：含有 C一H,具有不饱和性和 (3)醛 还原性 〔加成反应：在Ni作催化剂的条件下，可与H2 要 发生加成反应（也是还原反应）生成醇 性 具有还原性：能被弱氧化剂[如银氨溶液、新 制Cu(OHD2]氧化成相应的羧酸 饱和一元羧酸的通式：CnH,O2(与含相同碳 原子数的饱和一元酯互为同分异构体)，官 能团：一COOH 0 (4)羧酸 分子结构特点：含有 COH,能部分电离 产生H 要酸的通性：与碱、碱性氧化物、某些盐溶液、 化 活泼金属等反应；能使指示剂变色 性 酯化反应：与醇发生酯化反应，生成酯和水CH: COOCH 气，熏染烟光而成此纸，故“乌金纸”的“乌”与豆油不完全燃烧有关， 催化剂 A正确：造纸的原料主要是纤雏素，故“巨竹膜”为造纸的原料，主要 (4)nCH,= -COOCH 七CH2C 成分是纤雏素，B正确：豆油的主要成分为油脂，不属于高分子化合 CHa 物，C错误：打金成箔，说明金具有良好的延展性，D正确。] 第2课时 羧酸衍生物 3,A[题给4种物质中，能发生银镜反应的物质有甲酸和甲酸乙酯： 加入新制的Cu(()H)2不溶解，说明不含甲酸和乙酸：甲酸乙酯能与 必备知识·自主梳理 含酚酞的N(OH溶液反应生成甲酸纳和乙醇，溶液碱性逐渐减弱， 红色逐渐变浅。综上所述，该物质一定含有甲酸乙酯，不含有甲酸 (一)1.(1)烃基氢原子烃基(2)C一()一(R') 和乙酸，无法确定是否含有甲醇。] (3)甲酸乙酯丙酸乙酯2.液小易3.(1)①大于 碱性新知探究（二） ②高越高 典例导引 S0:CH,COOH+C:H:OH ：「典例门解析苯甲酸与苯胺发生取代反应，酸脱羟基氨脱氢，故A (2)①CHC(O)C2H5+H2)- 正确：微波加热增加了反应的热效应，故B错误：根据相似相溶原 ②CH,C00C,H,+NaOH△，CH,COONa+-C,H,OH 理，N-苯基苯甲酰胺易溶于乙醇，故C正确：硅胶吸水，有利于反应 正向进行，故D正确。 R-CO(CH2 答案B 跟踪训练 (二)1，高级脂肪酸甘油 R'-CO(CH 2.CL Has COOH !1.A[胺分子中不含氧原子，不是烃的含氧衍生物，A错误。] R”C(OOCH2 !2.A[根据该有机化合物的结枸简式可知，分子式为CgH,NO,故A C?H3C())H3.不饱和高级脂肪酸饱和高级脂肪酸 正确：该有机化合物含有碳、氢、氧、氮元素，不属于芳香烃，故B错 Cu Has COOCH2 误：乙酰苯胺在碱性条件下发生水解反应，生成对应的羧酸盐和苯 +,o 胺，断裂1mol酰胺键，消耗1 mol Na(OH,故C错误：甲烷的空间结 4.(1)CuHas COOCH -3C17 Has COOH+ 构为正四面体形，因该分子中含有甲基，所以分子中所有原子一定 CL Has COOCH2 不在同一平面上，故D错误。 CH,OH CI Has COOCH2 能力提升·学科素养 应用体验 CHOH CI Has COOCH 1十3NaOH,3CH:CO0小Na+.C[该有机化合物中有12个碳原子，A项错误：该有机化合物中只 CH,OH CI Has COOCH2 有碳碳双键能与H2发生加成反应，B项错误：该有机化合物中能消 CH2 OH CH2-OOCCiH33 耗Na(OH的只有酯基，D项错误。] 2.D[由结构简式可知卡莫急的分子式为C1H16()N3F,A项正确： CHOH 皂化高级脂肪酸钠(2)CH())CC?H3 由结构简式可知，该物质中含有的官能团有碳碳双键、肽键和碳氟 键，B项正确：该物质中含有碳碳双键，可发生加成反应，含有肽键， CH,OH CH2-OOCCIH3 可发生水解反应，即取代反应，C项正确：该物质水解时可断裂的化 CH,-OOCCLH3 3H,催化剂 CH-OOCCIH3 人造脂肪 △ 学键的位置如图所示 HN ,故1mol该物质与足量 CH,-OOCCLH3 8 (三)1.(1)氨分子 氨基(2)《 —NH2+HC -NH Cl Na()H溶液反应时最多消耗6 mol Na(OH,D项错误。] 随堂演练·巩固双基 2.(1)酰基酰胺基(2)CHC一NH :1.C[油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯类化合物。」 12.C[植物油分子结构中含有C=C C=C能与H2发生加 H-C-N(CH)2 (3)①RCONH。+H,O+HC RCOOH+ 成反应。1 NH,C②RCONH,+NaOH△，RCOON+NH↑ 13.A[A中含有两个酚羟基，一个肽键，所以最多消耗3mol 关键能力·合作探究 Na(OH。] ) 新知探究（一） 4.4 CHC())H、 、H) NH2、CHCH COOH 情境导引 ) C)()H 15.(1)硝基、肽键(2)还原反应 CH2—()—CC1zH33 CF CF ) CH,OH () 1.提示：CH一()—CC1H3 +3NaOH△ CHOH (3) 吡啶 +HCI H CH,OH CH2一()—CC1:H33 H HCOONa 第五节 有机合成 2,提示：不是。因为甘油是三元醇，油是油脂，属酯类。 3,提示：花生油属于液态油脂，汽油是液态烃的混合物，可以利用前者 必备知识·自主梳理 能发生水解反应，后者不能来鉴别。具体如下：取两种液体各少量， RCHOH (1.CH2 CH-CN CH2 =CH-COOH 分别置于两支洁净的试管中，加入含有酚酞的氢氧化钠溶液并加 1 CN 热，一会后，红色变浅且不再分层的是花生油，没有明显变化的是 ()H 汽油。 8 o 跟踪训练 R-CH-()H CH-C-CH,CHO CH,-CH-CHCHO 1,C[A项，矿物油是烃，不是油脂，错误：B项，油脂的氢化属于加成！ CH,NH H 反应，油脂的皂化属于水解反应，错误：C项，植物油中含有碳碳双 COOH COH 键，能与碘单质发生加成反应，正确：D项，油脂相对分子质量较小， R'—C=(O)+RC()OH 不属于高分子化合物，错误。」 2.C[由题千可知，“乌金纸”是用豆油点灯，闭塞周围，只留针孔通 R" 207 2.取代消去还原 OH (二)①CH2=CH2+C2→CH2—CH2 ②CH,一CH,+2NaOH:3.解析根据信息：两分子CH,CH0可制得CHCH-CH,CH0t 下一步是把羟基醛先转化成烯醛还是先转化成二元醇，这是值得推敲 H2O +2NaCl ③CH2-CH2+2O2 催化剂 的。显然如果先把羟基醛还原成二元醇，再消去便生成了二烯烃，最后 CH2CH2 △ △ 再加氢还原得到的是烃而不是一元醇。可见首先把羟基醛转化为烯 OH OH OHOH 醛，再经加氢还原便可得到饱和一元醇。 催化剂 0) H H()—CC—(OH+2H2O④CH2=CH2+H2O) △，加压 答案 CHC一H+H,CCHO 0) CHCH,OH ⑤ H()CC()H 2CH,CH,OH OH NaOH溶液CH,CHCH,CHO· 催化剂 OH C,H:(C-C-0C,H:+2H20 △ OO CH-CH-CH,-CHO△ CH-CH=CH-CHO)+H,O. 关键能力·合作探究 新知探究（一） CH,-CH-CH-CHO+2H,雀化剂 △ 情境导引 CHCH CH,CH(OH。 1,提示：2-丁烯可以和HC1之间发生加成反应得到2-氯丁烷，化学方！应用体验 程式：CH,CH-CHCH,+HCl一定条作，CH,CHCICH,CH。 OH 2.提示：2-丁烯与水加成可以得到2-丁醇，化学方程式：CH,CH=1,解析由入一和 制 0H的过程需要增长碳 CHCH,+H,O-定条件CH,CHOHCH,CH. 链，可利用题千中A→B的反应实现，然后利用信息反应I得到目标产 3,提示：2-丁烯与氯气加成可以得到2,3-二氯丁烷，化学方程式： 物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要今与HB在 cH,CH-CHCH+Cl,一定条作，CH,CHCICHCICH.. OH 4.提示：2-丁烯与氯气加成可以得到2,3-二氯丁烷，2,3-二氯丁烷 0℃下发生加成反在生成，个m和CC 反应 水解生成2,3-丁二醇，方程式依次为 H CH,CH=CHCH十C一定条作CH,CHCICHCICH.: CH.CHCCHCICH+2NOHCHCHOHCHOHCH,-2N.CI 跟踪训练 1,B[苯和溴水共热不反应，A项错：甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件 下混合发生甲基上的取代反应，生成○》CH,Br,B项正确： R C项为溴原子的取代，D项为溴原子的消除，C、D项均错。] 2,B「B项，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在威性条件下水解即可，路！ 因此合成路线为 线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。] 3.B[取代反应可以引入，如卤代经的水解反应，酯的水解反应，①正 确：加成反应可以引入，如乙烯和H,O发生加成生成乙醇，②正确： 答案 消去反应是消除羟基或卤素原子形成不饱和键，不能引入羟基， ③错误：酯化反应是酸与醇生成酯和水的反应，属于消除羟基，不能 引入羟基，④错误：还原反应可以引入，如醛和氢气发生还原生成： 醇，酮和氧气发生加成反应生成醇，⑤正确，因此①②⑤正确。B项！ 正确。门 2 乙醚 Cu/△ 4.B[CH3CCH3中 上无氢原子，故不能发生催化氧化· 生成羧酸，B不正确。] 新知探究（二） 典例导引 02(△) 催化剂CH,CHO CH:CHO 随堂演练·巩固双基 [典例]C2H(OH 催化剂 :1.D[有机合成中可以使用铺助原料，也可以产生副产物，D项错误。] ()H 2D CH,CH-CH,CH0浓宽藏CH,-CH-CH,CHO 0 3C[由□制取一丫，环戊烷和氣气在光照条件下发生取代反应生 △ H2(△) 成一C,一CI和氨氧化钠的水溶液在加热条件下发生取代反应生 (或CHCH=CHCH) 催化剂CH,CH,CHCH,OH 成Y,Y为○OH,□O“在铜作催化剂加热条件下发生催化氧化 跟踪训练 1.A[由CH一CH,一Cd制备H)-CH,一CH,一(OH,应经过如下合成 反应生成个丫 ,所以反应1的试剂和条件为C2/光照，反应2的化学 路线：CH一CH,一CI·CH2=CH,→BCH一CH,Br→H()-CH, 方程式为☑9十(0阳公△O十N0,反应8可月的孩剂为 H2( CH一(OH,由此可得出发生的反应类型为：消去反应、加成反应、水解反！ 应（取代反应），故选A。] (),/Cu,由上述分析可知，反应1可用的试剂是氯气，故A正确：反应3 2.C[苯与渙水混合后，由于B易溶于苯且苯的密度小于水，振荡后静 是将羟基氧化成践基，所以可用的试剂是氧气和铜，故B正确：反应1 置，上层溶液呈橙红色，A错误：环己醇为环状结构，乙醇为链状结构，二！ 为取代反应，反应2为卤代烃的水解反应，属于取代反应，故C错误：A 者结构不相似，不离于同系物，B错误：己二酸中含有羧基，与碳酸氢钠 反应有C()2生成，C正确：环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，所！ 为C”,Y为□OH,则碳基与氢气发生加成反应可实现转化，故D 有碳原子不可能共面，D错误。] 正确。] 208 4.CH,=CHCH→CH,=CHCH CI1NaOH/水 第四章生物大分子 a aa △ 第一节糖类 CH,-()—N) CH CHCH2 HNO 必备知识·自主梳理 →CH一(N) OH OHOH (一)1.Cn(H2O)m2.多羟基醛多羟基酮 CH2—)—N !(二)1.(1)无易低(2)①银镜砖红色沉淀还原性 章末综合提升 CH,OH(CHOH)CHO CH,OH (CHOH)CHO+2Ag(NH),OH 网络构建 △CH,OH(CHOH),COONH+2Ag↓+3NH,+HO CHOH 1.提示：卤代经可以发生水解反应和消去反应，以澳乙烷为例，其化学方 (CHOH,CHO+2CU(OH+NaOHCHOH(CHOHD,COONa 程式为 +Cu2(O↓+3H2() CH,一Br+OH太CH一OH+Br,CH,CB+NaOH乙壁 2.(2)同分异构体 △ 3 CHO CHO CH2=CH2↑+NaBr+HO。 2.提示：醇的羟基连在脂肪烃基上，酚的羟基连在苯环上。 H一C)H H一C-H 3提示：在浓克酸，170℃条件下，乙醇发生消去反应生成乙烯：在浓宽酸， H-C-)H H-C-O)H 140℃条件下，乙醇发生取代反应生成乙酸。 4,提示：可将二氧化碳通入苯酚钠溶液中去，若观察到溶液变浑浊，证明！ H-C-O)H H-C-OH 有苯酚产生，则说明碳酸的酸性强于苯酚。 CH,OH CH2OH 5.提示：与银氨溶液反应生成光亮的银镜，其方程式为CHCH)十 2AgNH),]OH△CH,COONH,+2Ag+3NH+H,O。与新制氢 (三)1.无易溶白易溶 低CH,O1十H,0酸或截CH.0,十 蔗糖 葡萄糖 氧化铜反应生成砖红色沉淀，其方程式为CHCH)十2Cu(OH)2十 酸或酶2CH12()6 NaOH△CH,CXNa+Cu,Oy+3H,O。 CH2O C2 HOu+H,O 葡萄糖 果糖 麦芽糖 6.提示：不一定，也可能是甲酸甲酯(HCOOCH)。 2.有砖红色沉淀生成 7.提示：催化剂和吸水剂。 8提示：胺类物质的官能团是氨基，具有碱性，可以与酸发生反应；酰胺类！（四）天然有机高分子 (CoHIo Os)1. (Co HioOs)nH2O 淀粉 物质的官能团为酰胺基，可以在酸性或碱性条件下水解。 酸或酶nHH12(O6 素养提升 葡萄糖 蓝2.(1)白没有不(2)①有砖红色 探究目标（一） 提示：①CH,=CH-CH,十H0雀化剂，CH,CHCH,OH加成反应 沉淀生成 （CH0,+nH,0酸或酯nC0 纤维素 葡萄糖 (3)再生 纤维 ②CHCH,CH,OH浓宽晚CHCH-CH,◆+H,O:消去反应 关键能力·合作探究 △ ③CHCH-CH,+Hx袋化利 新知探究（一） CHCHCH2X:加成反应 ④CH.CHCB.X+-0 cH.cH--GH1+X十HO,清士提示：武管经上形底象，陵黄有脑其有还厚性，展于还原意. :情境导引 反应 CH.OH (CHOH)CHO+2 LAg (NH JOHA CH.OH ⑤CH,CH,CH,OH+HK△，CH,CH,CHX+HO,取代反应 (CH(OH)1C()NH1+2Ag￥+3NH3+H2()。 2.提示：溶液有砖红色沉淀产生，葡萄糖具有还原性，属于还原糖。 ⑥CH,CH,CH,X+aOH本CH,CH,CH,OH+X:取代反应 CH:OH (CHOH CHO +2Cu (0H)+NaOH CH2OH 催化剂 (CH(OH)C(O)Na+Cu2(O↓+3H2()。 ⑨©2CHCH,CH(OH+(O2 2 CH CH,CH)十2H():氧化反应 △ ·3.提示：两个实验的现象与乙醛和银氨溶液、新制氢氧化铜反应的现 @CH,CH,CHO+H,答充利.CHCH,CHOH,还原反应 象相同，证明葡萄糖中含有醛基。 △ 跟踪训练 ①2CHCH2CH)+(O2 每化剂，2CH,CH,C00H:氧化反应 11.C[葡萄糖的结构简式为CH,()H(CH()H),CH(),其分子中含有 △ 五个醇羟基和一个醛基。含有醛基，可与氢气加成得到六元醇，与 @CH,CH,00H+C,HOH鉴刻CH,CH,C0C,H+H,0:取代 银氨溶液反应可生成银镜：含有醇羟基，可与羧酸反应生成酯：葡萄 △ 糖由C、H、()三种元素组成，可燃烧生成C)2和H2)(在人体中被 反应 氧化为C)2和H2()。] ⑧CHCH2C(OOH+NH→CHCH2CONH2+H2O:取代反应 !2.B[检验葡萄糖可利用其分子结构中含有醛基，将其与新制的 探究目标（二） C(()H)2悬浊液混合后共热，看是否有砖红色沉淀生成来判定，也 1,解析根据反应原理可知，方法二比方法一反应步骤少，能源消耗！ 可借助银镜反应来检验葡萄耨。] 低，成本低，故①正确：根据反应原理可知，方法二比方法一原料丰！3.C[单糖是多羟基醛或酮，而木糖醇为五元醇，不含醛基，乙醇为一 富，且工艺简单，故②正确：方法一中使用了有毒的HCN,而方法二 元醇，故A、B、D正确，C不正确。] 比方法一降低了有毒气体的使用，减少了污染，故③正确：方法一中新知探究（二） 碳酸钙需要在高温下才能分解，耗能较大，方法二比方法一反应需跟踪训练 要的温度低，耗能小，故④错误。 :1,A[燕糖的相对分子质量为342，葡萄糖的相对分子质量为180，A 答案①②③ 项错误：蔗糖分子中不含醛基，B项正确；蔗糖与稀硫酸共热后的溶 2.提示：反应①是加成反应或还原反应。 液应先加N(OH溶液至碱性后再加银氨溶液，水浴加热后才能观察 反应②是水解反应或取代反应。 到有银镜生成，C项正确。] 3.提示： :2.B[淀粉→单糖（葡萄糖），水解反应（取代反应）；葡萄糖→酒精 CH-CH HCN CH.-CH-CN/CH-CHCOOH- (CH12()→C2H(O十C()2),氧化还原反应：酒精→乙烯，消 cH=CHCH.CHO CH.CH.OH- H20 去反应：乙烯→1,2-二溴乙烷，加成反应：1,2-二溴乙烷→乙二 醇，水解反应（取代反应）：乙二醇→乙二醛乙二酸氧化 CHCOOCH,CH,=CH,求酸 △ 反应。] 209