内容正文:
第一节 糖类
[核心素养发展目标]
1.从糖类的官能团微观探析糖类的结构特点,了解糖类的分类,理解糖类的化学性质,掌握糖类的特殊性。2.了解糖类在人体供能、储能等方面的作用,了解糖类的摄入和代谢与人体健康之间的关系,科学合理地搭配饮食。
一、糖类的组成和分类
1.组成和结构
(1)组成
糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成,大多数可用通式Cm(H2O)n表示,如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等,所以糖类也被称为碳水化合物。
(2)结构
糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
思考 (1)糖都符合通式Cm(H2O)n吗?符合通式Cm(H2O)n的物质都属于糖吗?
提示 不一定,如脱氧核糖(C5H10O4)属于糖,但不符合通式Cm(H2O)n,乙酸(C2H4O2)符合通式Cm(H2O)n,但其属于羧酸,不属于糖。
(2)糖都有甜味吗?有甜味的物质都是糖吗?
提示 多数糖有甜味,有的糖没有甜味,如纤维素等;有甜味的物质不一定是糖,如木糖醇[]。
2.分类
依据:能否水解以及水解产物的不同。
(1)单糖:通常将不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖等。
(2)寡糖:1 mol糖水解后能产生2~10 mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若1 mol糖水解生成2 mol单糖,则称为二糖,常见的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。
(3)多糖:1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的称为多糖,如淀粉、纤维素和糖原等。
1.下列说法正确的是( )
A.糖类都能发生水解反应
B.凡是能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类
C.凡是由C、H、O三种元素组成的有机物都是糖类
D.糖类物质又叫碳水化合物
答案 D
2.依据糖类现在的定义分析,下列物质不属于糖类的是 (填序号)。
①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO
②CH3—CH(OH)—CHO
③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH
④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH
答案 ②③
解析 糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。①含有三个羟基和一个醛基,属于糖类;②只含有一个羟基,不属于糖类;③含有三个羟基但不含酮羰基或醛基,不属于糖类;④含有三个羟基和一个酮羰基,属于糖类。
二、单糖
1.葡萄糖
(1)物理性质和存在
葡萄糖是易溶于水的无色晶体,熔点为146 ℃,有甜味,但甜度不如蔗糖。存在于水果、蜂蜜,以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
(2)化学性质
①实验探究——还原性
实验操作
实验现象
试管内壁出现光亮的银镜
生成砖红色沉淀
实验结论
葡萄糖(C6H12O6)分子中含有醛基,属于醛糖,有还原性,属于还原糖
结合其他实验证明,葡萄糖分子中有5个羟基,是一种多羟基醛。
结构简式:
。
②氧化反应
+6O26CO2+6H2O,同时放出热量,提供维持生命活动所需要的能量。
应用:低血糖的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液来补充营养。
思考 如何检验糖尿病人的尿液中是否含有葡萄糖?
提示 将糖尿病人的尿液与新制的氢氧化铜混合后加热,观察是否有砖红色沉淀生成。
2.果糖
(1)物理性质及应用
纯净的果糖为无色晶体,易溶于水,吸湿性强,在水果和蜂蜜中含量较高,比蔗糖的甜度高,广泛应用于食品和医药的生产中。
(2)结构
分子式:C6H12O6。
结构简式:
。
果糖是一种多羟基酮,属于酮糖,与葡萄糖互为同分异构体。
3.核糖与脱氧核糖
核糖
脱氧核糖
分子式
C5H10O5
C5H10O4
结构简式
类别
多羟基醛
多羟基醛
特点
都是含5个碳原子的单糖——戊糖
应用
是核糖核酸(RNA)的重要组成部分
是脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分
手性碳原子
连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子,也叫手性碳原子,如,含有手性碳原子的分子存在对映异构体。
思考 葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖分子中分别有几个手性碳原子?
提示 葡萄糖分子有4个,果糖分子有3个,核糖分子有3个,脱氧核糖分子有2个。
(1)葡萄糖和果糖都可以与H2发生加成反应,与羧酸发生酯化反应( )
(2)果糖虽然也能发生银镜反应,但它的分子中没有醛基( )
(3)糖类都属于天然高分子( )
(4)葡萄糖可以使酸性KMnO4溶液和溴水褪色( )
(5)核糖和脱氧核糖互为同系物( )
答案 (1)√ (2)√ (3)× (4)√ (5)×
1.下列关于葡萄糖的叙述正确的是( )
A.它与果糖互为同系物
B.葡萄糖在人体内发生氧化反应,释放能量
C.葡萄糖既可以和钠反应,又可以和氢氧化钠反应
D.葡萄糖发生水解反应生成乙醇和二氧化碳
答案 B
解析 葡萄糖和果糖的分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,A项错误;葡萄糖在人体内经酶的催化发生氧化反应生成二氧化碳和水,释放能量,B项正确;葡萄糖分子中含有羟基,能与钠反应,但不能与氢氧化钠反应,C项错误;葡萄糖属于单糖,不能水解,D项错误。
2.核糖是合成核酸的重要原料,结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO,下列关于核糖的叙述正确的是( )
A.与葡萄糖互为同分异构体
B.可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
C.不能发生取代反应
D.可以使紫色石蕊溶液变红
答案 B
解析 葡萄糖与核糖分子式不同,二者不互为同分异构体,故A错误;核糖分子中含有—CHO,可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,故B正确;核糖分子中含有—OH,可发生取代反应,故C错误;核糖分子中不含有—COOH,则不具有酸性,不能使紫色石蕊溶液变红,故D错误。
三、二糖与多糖
1.二糖
(1)常见的二糖及其来源、用途和物理性质
类别
蔗糖
麦芽糖
分子式
C12H22O11
C12H22O11
物理性质
无色晶体,易溶于水,有甜味
白色晶体,易溶于水,有甜味但甜度不及蔗糖
存在
甘蔗、甜菜
发芽的谷粒和麦芽
用途
甜味剂
制饴糖
联系
互为同分异构体
(2)化学性质
①水解反应
+H2O+
+H2O
②实验探究——蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖
实验步骤
实验现象
实验结论
试管内无明显现象
蔗糖分子中无醛基,为非还原糖。麦芽糖分子中含有醛基,是还原糖
试管内产生砖红色沉淀
2.多糖
淀粉和纤维素是最重要的多糖,属于天然有机高分子,分子式为(C6H10O5)n,其中的葡萄糖单元中一般有三个羟基,也可表示为[C6H7O2(OH)3]n。因为n值不同,故二者不互为同分异构体。
(1)淀粉
①存在:是绿色植物光合作用的产物,是植物储存营养物质的一种形式。
②结构:天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。
③物理性质:淀粉是白色粉末状物质,没有甜味,不溶于冷水。在热水中淀粉会部分溶解,形成胶状的淀粉糊。
④化学性质
a.酯化反应:分子中葡萄糖单元中有醇羟基,与羧酸发生酯化反应。
b.水解反应:+nH2O。
c.淀粉遇I2变蓝,可以用碘水检验淀粉。
d.淀粉不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化,属于非还原糖。
⑤应用:经发酵可生产燃料乙醇、白酒、食醋、味精、氨基酸、抗生素等,经酯化后可用于生产食品添加剂、表面活性剂、可降解塑料等。
(2)纤维素
①存在:参与构成植物的细胞壁。
②物理性质:白色纤维状物质,没有甜味,不溶于水和一般的有机溶剂。
③化学性质
a.水解反应
实验操作:试管中放入少量脱脂棉,加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸,用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性,再滴入3滴5%CuSO4溶液,加热。
实验现象:有砖红色沉淀生成。
实验结论:在酸或酶的催化下可发生水解,最终生成葡萄糖。
化学方程式:+nH2O。
b.酯化反应:分子结构中含有羟基,能发生酯化反应。
c.无还原性:不能被弱氧化剂氧化,属于非还原糖。
④用途
纤维素是纺织、造纸工业的原料,还可以用来制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维等。
(1)麦芽糖和蔗糖互为同分异构体,但是二者的水解产物不同( )
(2)用新制的Cu(OH)2可鉴别麦芽糖和蔗糖( )
(3)淀粉是否水解完全可以用碘水来检验( )
(4)糖尿病患者不宜吃粽子,因为糯米中含大量的葡萄糖会使血糖升高( )
答案 (1)√ (2)√ (3)√ (4)×
1.某同学向蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸,加热几分钟,然后加入银氨溶液,水浴加热,不能发生银镜反应。请分析该同学的失误之处:_________________________________________________________。
答案 银镜反应要在碱性条件下进行,故应先在蔗糖水解液中加入碱性溶液中和作催化剂的稀硫酸
2.为检验淀粉水解的情况,进行如图所示的实验,试管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加热5~6 min,试管乙不加热。待试管甲、丙中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1:取少量甲中溶液,加入新制氢氧化铜,加热,没有砖红色沉淀出现。
实验2:取少量乙中溶液,滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝色。
实验3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化。
(1)写出淀粉水解的化学方程式:___________________________________________________________。
(2)设计甲和乙是为了探究 对淀粉水解的影响,设计甲和丙是为了探究 对淀粉水解的影响。
(3)实验1失败的原因是____________________________________________________________________。
(4)实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是__________________________________________________。
(5)下列结论合理的是 (填字母)。
a.淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
b.欲检验淀粉是否完全水解,最好在冷却后的水解液中直接加碘
c.欲检验淀粉的水解产物具有还原性,应先在水解液中加入氢氧化钠中和硫酸至溶液呈碱性,再加入新制氢氧化铜并加热
d.若用唾液代替稀硫酸,则实验1可能出现预期的现象
答案 (1)+nH2O
(2)温度 催化剂
(3)没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸
(4)氢氧化钠与碘反应
(5)abcd
解析 (2)甲与乙的反应物均相同,但甲加热,乙未加热,所以甲、乙实验是探究温度对淀粉水解的影响;甲中有稀硫酸,而丙中无稀硫酸,其他条件相同,所以甲、丙实验是探究催化剂对淀粉水解的影响。
(3)淀粉在酸性条件下水解生成葡萄糖,而检验葡萄糖时应在碱性条件下,所以应先加入碱中和酸,再加入新制氢氧化铜。
(5)根据实验可知淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行,a正确;因为碘易升华且可与NaOH反应,所以冷却后直接加入碘,可判断淀粉是否完全水解,b正确;欲检验淀粉的水解产物具有还原性,应先在水解液中加入氢氧化钠溶液中和硫酸至溶液呈碱性,再加入新制氢氧化铜并加热,根据产生砖红色沉淀检验产物的还原性,c正确;唾液中含有淀粉酶,且接近中性,淀粉在淀粉酶的作用下水解为葡萄糖,所以用唾液代替稀硫酸进行实验1,可能出现预期的现象,d正确。
(1)由于糖类水解常用无机酸(一般是稀硫酸)作催化剂,检验水解产物之前,必须先加碱中和酸,以免硫酸与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应,导致实验失败。
(2)用I2检验淀粉时,应直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水,因I2与NaOH溶液反应,则会影响淀粉的检验。
课时对点练 [分值:100分]
(选择题1~12题,每小题6分,共72分)
题组一 糖类
1.(2023·烟台高二期中)下列关于糖类的说法错误的是( )
A.糖类在自然界中分布广泛,如粮食中的淀粉、植物茎叶中的纤维素
B.糖类又称碳水化合物,其组成一定符合通式Cm(H2O)n
C.可将糖类分为单糖、低聚糖和多糖
D.根据能否与银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂反应,可将糖类分为还原糖和非还原糖
答案 B
解析 大多数糖类的组成符合通式Cm(H2O)n,但有些糖类的组成不符合该通式,如脱氧核糖的分子式是C5H10O4,B错误。
2.中国是世界上最早制糖的国家之一,人体所需70%左右的能量由糖提供。下列说法正确的是( )
A.我国古代发明的用黄泥浆使红糖脱色的方法,是利用了黄泥浆的吸附性
B.唐朝大历年间,四川遂宁出现用甘蔗制取冰糖的工艺,冰糖的主要成分是葡萄糖
C.饴糖是以米(淀粉)和麦芽经过糖化熬煮而成的糖,饴糖就是葡萄糖
D.“床头冬酿压琼浆”中的“冬酿”指的是蜂蜜,蜂蜜中几乎不含单糖(葡萄糖和果糖)
答案 A
解析 黄泥浆使红糖脱色是物理变化,利用了黄泥浆的吸附性,A正确;冰糖的主要成分是蔗糖,B错误;饴糖的主要成分是麦芽糖,不是葡萄糖,C错误;蜂蜜的主要成分是葡萄糖和果糖,二者都是单糖,D错误。
题组二 单糖
3.下列有关葡萄糖与果糖的说法不正确的是( )
①二者互为同分异构体 ②二者都易溶于水
③二者都能发生银镜反应、都能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 ④葡萄糖能发生酯化反应,而果糖不能 ⑤都能与H2发生加成反应生成六元醇 ⑥果糖是最甜的糖,而葡萄糖并不甜
A.①②③ B.④⑤
C.④⑥ D.⑥
答案 C
解析 二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,①正确;二者都易溶于水,②正确;果糖虽无醛基,但仍能同葡萄糖一样发生银镜反应、能与新制的Cu(OH)2反应,③正确;二者都含有羟基,所以都能发生酯化反应,④错误;二者都能与H2发生加成反应,⑤正确;葡萄糖也有甜味,⑥错误。
4.(2023·厦门高二月考)某化学活动小组在探究葡萄糖分子的组成和结构时,设计并完成了一组实验:分别取表中四种液体2 mL,加入2 mL新制的Cu(OH)2中,充分振荡。实验现象记录如表所示:
液体
葡萄糖溶液
乙醇溶液
甘油(丙三醇)溶液
水
实验
现象
氢氧化铜溶解,溶液呈绛蓝色
氢氧化铜不溶解,颜色无明显变化
氢氧化铜溶解,溶液呈绛蓝色
氢氧化铜不溶解,颜色无明显变化
根据实验及现象能够得出的正确结论是( )
A.葡萄糖分子中含有醛基
B.葡萄糖分子中含有多个羟基
C.葡萄糖的分子式是C6H12O6
D.葡萄糖分子中碳链呈锯齿形
答案 B
解析 乙醇是一元醇,不能与新制的氢氧化铜反应,氢氧化铜不溶于水。而甘油是三元醇,能溶解氢氧化铜并得到绛蓝色溶液,当向新制的氢氧化铜中加入葡萄糖溶液时,也得到了相同的现象,故可得出结论:葡萄糖分子中含有多个羟基,B项符合题意;实验未加热,没有砖红色沉淀生成,故不能证明葡萄糖分子中醛基的存在。
5.已知苏糖的结构简式为,以下有关苏糖的说法不正确的是( )
A.苏糖能发生银镜反应
B.苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同
C.苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应
D.苏糖与葡萄糖互为同分异构体
答案 D
解析 苏糖分子中有—CHO,能发生银镜反应,A正确;苏糖与甲酸甲酯的最简式相同,所以含碳量相同,B正确;苏糖分子中有—CHO,能发生加成反应,有—OH,能发生取代反应,C正确;苏糖与葡萄糖的分子式不相同,不互为同分异构体,D错误。
题组三 二糖
6.(2023·郑州高二月考)《尚书·洪范》篇中有“稼穑作甘”之句,“甘”即饴糖,饴糖的主要成分是一种二糖,1 mol该二糖完全水解可生成2 mol葡萄糖。则饴糖的主要成分是( )
A.果糖 B.麦芽糖
C.淀粉 D.蔗糖
答案 B
7.下列关于蔗糖属于非还原糖,而其水解产物具有还原性的实验方案的说法正确的是( )
A.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序:④③
B.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序:④②⑤
C.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:①④⑤
D.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:①⑤②④⑤
答案 D
解析 糖类是否属于还原糖,可通过银镜反应加以证明。银镜反应应该在水浴中进行加热,故不能选择③,同时考虑到银镜反应的发生应该在碱性条件下进行,故蔗糖水解后应先加碱中和过量的酸,才能进行银镜反应,综上所述,选D。
题组四 多糖
8.2021年9月24日,中国科学院天津工业生物技术研究所发表了不依赖植物光合作用,直接使用二氧化碳与氢气为原料合成淀粉的重大研究成果。这是继上世纪60年代在世界上首次人工合成结晶牛胰岛素之后,中国科学家又在人工合成方面取得的重大颠覆性、原创性突破。下列关于淀粉的说法不正确的是( )
A.淀粉是一种多糖,水解可以得到葡萄糖
B.淀粉是重要的工业原料,也是人类重要的能量来源
C.淀粉和纤维素的分子式都可以表示为(C6H10O5)n,但二者不互为同分异构体
D.科学家利用催化剂使CO2和H2反应合成淀粉,改良催化剂可以提高合成转化率
答案 D
解析 淀粉是一种多糖,在酸或酶的作用下发生水解,最终产物是葡萄糖,A正确;淀粉可以用于生产葡萄糖、酿酒等,因此是重要的工业原料,淀粉属于糖类,糖类是生物体所需能量的主要来源,B正确;尽管淀粉和纤维素的分子式都可以表示为(C6H10O5)n,但二者分子中含有的葡萄糖单元数目不同,因此二者不互为同分异构体,C正确;催化剂只能降低反应的活化能,进而加快反应速率,故改良催化剂不能提高合成转化率,D错误。
9.淀粉经过下列变化:淀粉―→单糖―→酒精―→乙烯―→……―→草酸(HOOC—COOH),在该变化过程中,下列反应类型一定没有涉及的是( )
①加成反应 ②氧化反应 ③还原反应 ④消去反应 ⑤取代反应 ⑥水解反应 ⑦酯化反应 ⑧加聚反应
A.①③④ B.⑦⑧
C.④⑤⑥ D.①④⑥
答案 B
解析 淀粉―→单糖(葡萄糖),水解反应(取代反应);葡萄糖―→酒精(H12O6―→H6O+O2),氧化还原反应;酒精―→乙烯,消去反应;乙烯―→1,2⁃二溴乙烷,加成反应;1,2⁃二溴乙烷―→乙二醇,水解反应(取代反应);乙二醇―→乙二醛―→乙二酸,氧化反应。
10.葡萄糖在生物体内会发生分子内反应形成葡萄糖的半缩醛(如图所示),物质A和B分别为两种葡萄糖半缩醛,下列说法正确的是( )
A.形成半缩醛时发生了取代反应
B.葡萄糖半缩醛A和B的分子式均为C6H10O6
C.物质A的分子不具有手性
D.半缩醛的形成可看作羟基与醛基发生了加成反应
答案 D
解析 形成半缩醛时,可以看成醇羟基与醛基发生了分子内的加成反应,葡萄糖、A和B的分子式均为C6H12O6,A、B错误,D正确;物质A的1个分子中含有5个手性碳原子,具有手性,C错误。
11.2021年《Science》报道:中国科学家在国际上首次实现从二氧化碳到淀粉的全合成,合成路线如下,下列说法错误的是( )
A.天然淀粉没有确定的相对分子质量
B.人工合成淀粉的过程中发生了氧化还原反应
C.反应②③在高温下反应速率更快
D.人工合成淀粉技术的应用有助于实现“碳达峰”和“碳中和”
答案 C
解析 天然淀粉是天然高分子,聚合度n值为不确定值,所以没有确定的相对分子质量,故A正确;由转化关系可知,反应②③的催化剂都是主要成分为蛋白质的酶,反应若在高温下进行,蛋白质会发生变性,酶会失去催化活性,故C错误;人工合成淀粉技术的应用有助于减少二氧化碳的排放,有利于“碳达峰”和“碳中和”的实现,故D正确。
12.(2024·合肥质量检测) 以纤维素为原料合成PEF树脂的路线如图所示。下列叙述正确的是( )
A.纤维素属于纯净物
B.葡萄糖异构化为果糖不涉及能量变化
C.1 mol 5⁃HMF完全氧化为FDCA转移4 mol电子
D.合成PEF的单体是FDCA和乙二醇
答案 D
13.(14分)木糖的分子式为C5H10O5,属于多羟基醛,木糖在浓硫酸作用下生成糠醛(结构简式如图)。
(1)木糖的结构简式为 ,木糖不可能具有的性质是 (填字母)。
A.水解反应 B.还原反应
C.氧化反应 D.取代反应
E.加成反应 F.酯化反应
(2)形成糠醛的过程,1分子木糖脱去了 分子水。
(3)写出木糖与氢气发生加成反应的化学方程式:____________________________________________。
所得产物称为木糖醇,它是一种理想的蔗糖替代品,适合糖尿病患者食用,原因是 (填字母)。
A.木糖醇不受酵母菌和细菌作用,能防龋齿
B.木糖醇是多羟基化合物,易溶于水
C.木糖醇没有蔗糖甜
D.木糖醇被食用后不提高血糖浓度
(4)写出糠醛被新制的氢氧化铜氧化的化学方程式: 。
答案 (1) A (2)3
(3)HOCH2(CHOH)3CHO+H2
HOCH2(CHOH)3CH2OH D
(4)
解析 (1)木糖在浓硫酸作用下生成糠醛,将其水解还原得木糖的结构简式为;木糖没有能水解的结构,醛基能发生还原反应、氧化反应和加成反应,羟基能发生氧化反应、取代反应和酯化反应。
14.(14分)某厂以甘蔗为原料制糖,对产生的大量甘蔗渣按如图所示转化进行综合利用(部分反应条件及产物没有列出)。
其中B是A水解的最终产物;C的分子式为C3H6O3,一定条件下2个C分子间脱去2分子水可生成一种六元环状化合物;D可使溴水褪色;H的三聚物I也是一种六元环状化合物。
提示:葡萄糖在乳酸菌作用下生成乳酸()。
(1)C→D的反应类型为 ,D→E的反应类型为 。
(2)写出A→B反应的化学方程式:____________________________________________________________。
(3)H分子中所含官能团的名称是 ,实验常用于检验该官能团的试剂的名称是 (只写一种)。
(4)写出下列物质的结构简式:高分子F: ;六元环状化合物I: 。
答案 (1)消去反应 酯化反应(或取代反应)
(2)(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
纤维素 葡萄糖
(3)醛基 新制的Cu(OH)2(或银氨溶液)
(4)
解析 甘蔗渣经处理得到纤维素(A),它经催化剂与水作用生成葡萄糖(B),葡萄糖在乳酸菌作用下生成乳酸(),乳酸在浓硫酸、加热的条件下脱水生成CH2CHCOOH(D)。葡萄糖(B)在酒化酶作用下生成乙醇(G),乙醇在Cu催化并加热的条件下被O2氧化生成乙醛(H),三分子乙醛生成六元环状化合物(I)。CH2CH—COOH(D)与CH3CH2OH(G)在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH2CHCOOCH2CH3(E),E加聚生成F。
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