第五章 第二节 第1课时 通用高分子材料（课件PPT+Word教案）【步步高】2024-2025学年高二化学选择性必修3教师用书（人教版 浙苏）

通用高分子材料 第五章　第二节 <<< 第1课时 核心素养 发展目标 1.能从微观角度了解高分子材料的分类和用途，理解高聚物的结构与性质的关系。 2.了解合成高分子材料在生活、生产方面的巨大贡献，但也要了解高分子材料对环境造成的不良影响。 2 内容索引 一、高分子材料概述 二、通用高分子材料——塑料 课时对点练 三、通用高分子材料——合成纤维和合成橡胶 3 高分子材料概述 > < 一 1.高分子材料的分类 一、高分子材料概述 合成纤维 合成橡胶 通用 功能 2.高分子的命名 (1)天然高分子：习惯使用专有名称，如 、 、甲壳质、蛋白质等。 淀粉 纤维素 (2)合成高分子 合成高分子 聚 聚 树脂 (3)合成橡胶：通常在单体名称后加上“ ”，如顺丁橡胶等。 (4)合成纤维的名称常用“ ”，如氯纶(聚氯乙烯纤维)、腈纶(聚丙烯腈纤维)等。 橡胶 纶 1.(2023·福建高二检测)近年来我国取得了世界瞩目的科技成果，化学功不可没。下列各项涉及材料属于有机高分子材料的是 A.“奋斗者”号潜水器外壳材料钛合金 B.“北斗系统”芯片材料高纯硅 C.“祝融号”集热材料正十一烷 D.“天宫”空间站窗户玻璃材料聚甲基丙烯酸甲酯 √ 应用体验 “奋斗者”号潜水器外壳材料钛合金属于金属材料，故A不选； “北斗系统”芯片材料高纯硅属于无机非金属材料，故B不选； “祝融号”集热材料正十一烷的相对分子质量很小，属于有机物，不属于高分子材料，故C不选； “天宫”空间站窗户玻璃材料聚甲基丙烯酸甲酯为聚合物，属于有机高分子材料，故D选。 应用体验 2.有机化学对于人类生活有着十分重要的作用。下列说法正确的是 A.涤纶、锦纶、蚕丝都属于合成纤维 B.按用途和性能，合成材料分为合成高分子材料、功能高分子材料和 复合材料 C.制作N95型口罩的“熔喷布”，其主要成分为聚丙烯，聚丙烯是有机 高分子 D.蛋白质是结构复杂的高分子，分子都由C、H、O三种元素组成 √ 返回 应用体验 > < 二 通用高分子材料——塑料 1.塑料的成分 二、通用高分子材料——塑料 合成 树脂 加工 助剂 增塑剂 热稳定剂 着色剂 2.塑料的分类 (1) 塑料：可以反复加热熔融加工，如聚乙烯、聚氯乙烯等制成的塑料。 (2) 塑料：不能加热熔融，只能一次成型，如用具有不同结构的酚醛树脂等制成的塑料。 热塑性 热固性 3.常见的塑料 (1)聚乙烯 ①分类 聚乙烯按 可分为高压法聚乙烯和低压法聚乙烯。 合成方法 ②比较 比较项目 高压法聚乙烯 低压法聚乙烯 聚合反应条件 _____、______，________ _____、______，_______ 高分子链的结构 含有______支链 支链_____ 密度 相对较____ 相对较____ 软化温度 相对较____ 相对较____ 主要性能 无毒，较_______ 无毒，较____ 主要用途 生产食品包装袋、薄膜、绝缘材料等 生产瓶、桶、板、管等 高温 高压 引发剂 低温 低压 催化剂 较多 较少 低 高 低 高 柔软 硬 思考　(1)以聚乙烯为例分析为什么高分子材料具有一定的弹性？ 提示　 所以一般高分子材料具有一定的弹性。 (2)影响高分子软化温度、密度的因素是什么？为什么低密度聚乙烯比高密度聚乙烯的软化温度低、密度也低呢？ 提示　高分子链之间的作用力是影响高分子软化温度、密度的主要因素，主要与链的长短和链之间的疏密远近有关。 低密度聚乙烯的主链有较多长短不一的支链，链之间的作用力比高密度聚乙烯的小，软化温度和密度也较低。 (3)聚乙烯有几种结构？不同结构之间可以相互转化吗？ 提示　有3种结构，分别是线型结构、支链型结构、网状结构。线型结构的聚乙烯可以在一定条件下变为网状结构的聚乙烯，以增加强度。 (2)酚醛树脂 ①概念 酚醛树脂是 与 在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子。 酚(如苯酚或甲苯酚等) 醛(如甲醛) ②实验探究——酚醛树脂的合成反应 实验操作     实验现象 混合溶液变______，生成黏稠粉红色物质 混合溶液变______，生成黏稠淡黄色物质 实验结论 苯酚与甲醛在酸或碱作用下均可发生__________生成树脂 浑浊 浑浊 缩聚反应 ③酸性、碱性条件对酚醛树脂结构的影响 a.在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的H原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间脱水缩合成______结构的高分子， 其反应为 + ______________； 线型 n ___________________________。 +(n-1)H2O b.在碱催化下，苯酚与过量的甲醛反应，生成羟甲基苯酚的同时，还生成 、 等，继续反应生成 结构的酚醛树脂。 ④酚醛树脂的性质及用途 具有网状结构的酚醛树脂受热后 软化或熔融，也 溶于一般溶剂。酚醛树脂主要用作绝缘、隔热、阻燃、隔音材料和复合材料。 二羟甲基苯酚 三羟甲基苯酚 网状 不能 不 (1)低密度聚乙烯较柔软，高密度聚乙烯较硬 (2)不能用含增塑剂的聚氯乙烯薄膜包装食品 (3)聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂均为热塑性塑料 (4)酚醛树脂由苯酚和甲醛通过加聚反应得到，可用作电工器材 × √ √ × 正误判断 (1)请从结构特点与性质特点两方面比较线型结构、支链型结构、网状结构对合成高分子性能的影响。 深度思考 提示　 结构 结构特点 性质特点 线型 没有支链的长链分子，且大多数呈卷曲状 受热后熔化，冷却后固化，具有热塑性 支链型 主链上有长支链和短支链，分子排列松散，分子间作用力弱 柔软度和溶解度较线型高分子的大，密度、强度和软化温度低于线型高分子 网状 线型或支链型高分子以化学键交联，形成网状结构 柔软度降低，刚性提高，不能熔融，在溶剂中会发生溶胀，但不能溶解 深度思考 (2)为何酚醛树脂能作烹饪器具的手柄而聚苯乙烯塑料不可以？ 提示　具有网状结构的酚醛树脂属于热固性材料，受热不熔融或者软化，而聚苯乙烯属于热塑性材料，受热容易熔融或者软化，不能用于制作烹饪器具的手柄。 深度思考 1.在日常生活中，我们经常见到以下产品。如果这些产品出现破损，不可以进行修补的是         A.聚氯乙烯凉鞋 B.电木插座 C.自行车内胎 D.聚乙烯塑料膜 √ 应用体验 聚氯乙烯凉鞋、自行车内胎、聚乙烯塑料膜都是用热塑性树脂加工而成的塑料制成的，可以反复加工，多次使用，出现破损时可进行热修补，而电木插座是用具有网状结构的酚醛树脂制成的，具有热固性，受热不熔化，出现破损时不能进行热修补。 应用体验 2.尿素(H2NCONH2)可以与甲醛发生反应，最终缩聚成具有线型或网状结构的脲醛树脂。请写出尿素与甲醛反应得到线型聚合物的化学方程式。 答案　nH2NCONH2+ +(n-1)H2O 返回 应用体验 > < 三 通用高分子材料——合成纤维和合成橡胶 1.合成纤维 (1)纤维的分类 三、通用高分子材料——合成纤维和合成橡胶 棉花 羊毛 蚕丝 木材 秸秆 石油 天然气 煤 锦纶 涤纶 氯纶 (2)合成纤维的性能 ①优点： 、 、 、 、 等。 ②缺点： 、 等方面不如天然纤维(除了 具有较好的吸湿性)。 ③改进方法：将天然纤维和合成纤维混合纺织得到混纺纤维，实现了优势互补，性能更加优良。 强度高 弹性好 耐腐蚀 不缩水 保暖 吸湿性 透气性 维纶 (3)常见的合成纤维 ①聚酯纤维 合成纤维中产量最大的是聚酯纤维中的 ，它是聚对苯二甲酸乙二酯纤维的商品名称。 大 吸湿性 透气性 涤纶 ②聚酰胺纤维 聚酰胺纤维中的 是较早面世的合成纤维之一。 聚己二酰己二胺纤维又称 、 (两个数字6分别代表二胺和二酸分子中所含的碳原子的个数)。 锦纶 不 高 大 锦纶66 尼龙66 2.合成橡胶 (1)橡胶的分类 天然 合成 (2)性能及用途 合成橡胶与天然橡胶相比，具有高弹性，在绝缘性、耐 、耐 、耐 、耐 、耐 方面有着其独特的优势，广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。 磨 油 寒 热 腐蚀 (3)常见的橡胶——顺丁橡胶 ①合成原理 ②结构特点：呈 结构，分子链较 ，性能 。 ③改进措施：将顺丁橡胶与硫等硫化剂混合后加热，硫化剂将聚合物中的双键打开，以 等把线型结构连接为网状结构，得到既有 又有 的顺丁橡胶，这一加工过程称为橡胶的 。 a.优点：橡胶硫化后，具有很好的 ，耐磨、耐寒性好，主要用于制造轮胎。 b.注意：硫化交联的程度不宜过大，否则会使橡胶失去弹性。 线型 柔软 较差 二硫键(—S—S—) 弹性 强度 硫化 弹性 (1)天然橡胶是顺式聚异戊二烯，杜仲胶是反式聚异戊二烯，你能写出杜仲胶的结构简式吗？ 提示　 深度思考 (2)请观察顺丁橡胶( )的结构特点，实验室中哪些 试剂瓶的瓶塞不能选用橡胶塞？ 提示　顺丁橡胶中存在碳碳双键，易发生加成反应和氧化反应，所以盛放溴水、酸性高锰酸钾溶液、浓硝酸、浓硫酸、汽油等的试剂瓶，不能用橡胶塞。 深度思考 1.下列说法正确的是 A.天然纤维和合成纤维均属于纤维素 B.棉花、黏胶纤维、聚酯纤维均为化学纤维 C.天然橡胶的成分为聚异戊二烯，它属于合成高分子材料 D.顺式聚⁃1，3⁃丁二烯是线型结构，具有较好的弹性 √ 应用体验 2.橡胶树是热带植物，在我国海南已大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构简式为 。 试回答下列问题： (1)天然橡胶能溶于汽油的根本原因是_____________________，天然橡胶加入适当的硫进行硫化后，其结构由　　　　　变成　　　　　，因而硫化橡胶　　　(填“能”或“不能”)溶于汽油。  天然橡胶是线型结构 线型结构 网状结构 不能 应用体验 从天然橡胶成分的结构简式可知，天然橡胶为线型结构的高分子，能溶于汽油等有机溶剂；天然橡胶硫化后，引入的硫原子可通过形成共价键，使高分子链发生交联，形成网状结构，故硫化橡胶不能溶于汽油。 应用体验 (2)天然橡胶的单体是一种无色液体，将该无色液体加入溴水中，溴水 　　(填“能”或“不能”)褪色。  能 天然橡胶的单体中含有两个碳碳双键，能发生加成反应，使溴水褪色。 返回 应用体验 课时对点练 题组一　高分子材料 1.下列有关高分子材料的表述不正确的是 A.用纯净的乙烯合成的聚乙烯是纯净物 B.塑料、合成纤维、合成橡胶等都是合成高分子材料 C.棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶等属于天然高分子材料 D.线型结构的橡胶弹性好，但强度差，硫化橡胶具有网状结构，强度和 韧性好 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 聚乙烯是高分子，是混合物，故A错误。 15 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 2.(2024·日照校际联考)化学与生产、生活、科技密切相关。下列物质主要成分为有机高分子的是 A.铺路用的改性沥青 B.小麦秸秆制成的衣架 C.利用二氧化碳合成的高级脂肪酸 D.碳量子点构成的荧光材料 √ 15 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 铺路用的改性沥青是石油分馏产物，属于烃类，不是有机高分子，A错误； 小麦秸秆主要成分是纤维素，属于有机高分子，B正确； 利用二氧化碳合成的高级脂肪酸，属于羧酸类，不是有机高分子，C错误； 碳量子点构成的荧光材料，属于碳单质，不是有机高分子，D错误。 15 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 题组二　塑料 3.党的二十大报告指出“推动绿色发展，促进人与自然和谐共生”。下列做法不合理的是 A.研制可降解塑料，控制白色污染产生 B.研发新能源汽车，降低汽油柴油消耗 C.开发利用天然纤维，停止使用合成材料 D.研究开发生物农药，减少作物农药残留 √ 15 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 研制可降解塑料，可以有效降低普通塑料在土壤中的残留，从而控制白色污染产生，故A正确； 研发新能源汽车，可替代燃油车的使用，从而降低燃油消耗，故B正确； 天然纤维的利用难以满足人类对材料的需求，合成材料的合理使用可以弥补天然材料的不足，故C错误。 15 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 4.(2023·沈阳高二期末)聚乳酸(结构简式如图所示)具有良好的生物相容性和生物可吸收性，可以用于手术缝合线、骨科固 定材料、药物缓释材料等。下列说法错误的是 A.形成该聚合物的单体的分子式为C3H6O3 B.该聚合物的重复结构单元为 C.聚乳酸的相对分子质量通常在104以上 D.分子中碳原子的杂化类型有sp2、sp3 √ 15 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 聚乳酸的单体为 ，分子式为C3H6O3，A正确； 聚乳酸的重复结构单元为 ，B错误； 聚乳酸为高分子，相对分子质量在104以上，C正确； 羧基中的碳采用sp2杂化，其余碳原子采用sp3杂化，D正确。 15 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 5.用尿素和甲醛可以合成电玉(脲醛树脂)，其结构为 ，则合成电玉的反应属于 A.化合反应 B.加聚反应 C.缩聚反应 D.分解反应 √ 15 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 比较尿素( )、甲醛( )与 的分子结 构可知反应的化学方程式为n +n +(n-1)H2O，该反应生成高分子和小分子水，属于缩聚反应。 15 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 6.足球运动中的球衣材料通常是由聚对苯二甲酸乙二酯组成，其结构简式如图所示。下列有关该有机高分子材料的说法正确的是 A.属于热固性塑料 B.可以通过加聚反应进行合成 C.上述材料制成的球衣不宜用热的碱性 洗涤剂洗涤 D.单体为 和 HOCH2CH2CH2OH √ 15 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 聚对苯二甲酸乙二酯分子是线型分子，属于热塑性塑料，A错误； 上述材料属于聚酯，其中含有酯基，在碱性条件下会发生水解反应，导致物质分子被破坏，因此制成的球衣不宜用热的碱性洗涤剂洗涤，C正确； 该聚合物是由 和HOCH2CH2OH通过缩聚反应生成的高分子，B、D错误。 15 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 题组三　合成纤维 7.下列说法正确的是 A.合成纤维和再生纤维统称为化学纤维 B.生活中常见的尼龙绳、宣纸、羊绒衫等的原料都属于合成纤维 C.锦纶丝接近火焰时先卷缩，燃烧时有烧焦羽毛的气味，灰烬为有光泽的 硬块，能压成粉末 D.制作航天服的聚酯纤维属于天然高分子材料 √ 15 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 制造尼龙绳的尼龙属于合成纤维，而宣纸、羊绒衫的原料为天然纤维，B错误； 锦纶(即尼龙)属于合成纤维，燃烧时没有烧焦羽毛的气味，C错误； 聚酯纤维属于合成高分子材料，D错误。 15 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 8.尼龙66是一种重要的合成纤维，它是由己二酸和己二胺［H2N—(CH2)6—NH2］以相等的物质的量在一定条件下聚合而成的，下列叙述中不正确的是 A.尼龙66的结构简式是 B.合成尼龙66的反应属于缩聚反应 C.合成尼龙66的反应基础是酯化反应 D.尼龙66的长链结构中含有酰胺基 √ 15 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 尼龙66是HOOC(CH2)4COOH和H2N(CH2)6NH2通过缩聚反应而生成的高 分子，分子中含有酰胺基( )。 15 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 题组四　合成橡胶 9.(2023·新乡高二期末)橡胶硫化程度越高，强度越高，弹性越差。下列橡胶制品中，所用橡胶硫化程度最高的是 A.皮鞋鞋底 B.医用橡胶手套 C.橡皮筋 D.乳胶枕头 √ 15 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 橡胶硫化程度越高，强度越大，弹性越差，则硫化程度高的产品具有耐磨性，但弹性差。医用橡胶手套、橡皮筋以及乳胶枕头需要较高的弹性，硫化程度不宜过高，而皮鞋鞋底弹性较差，硫化程度较高，但耐磨性、强度较高。 15 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 10.天然橡胶在硫化过程中高分子结构片段发生如图变化，下列说法不正确的是 A.橡胶A由1，3⁃丁二烯加聚而成 B.橡胶A为反式、线型结构，易老化 C.橡胶B为网状结构，强度比橡胶A大，耐磨 D.硫化过程发生在碳碳双键上 √ 15 16 对点训练 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 11.2022北京冬奥会中使用了很多高新材料，如冬奥会颁奖礼服内胆使用了第二代石墨烯发热材料；速滑竞赛服使用了高性能合成纤维和聚酯材料；火炬“飞扬”使用了新型碳纤维树脂复合材料。下列有关材料的说法错误的是 A.石墨烯、金刚石、石墨互为同素异形体 B.合成纤维与碳纤维均属于有机高分子材料 C.聚酯是由多元醇和多元酸聚合而得到的高分子聚合物 D.一般树脂材料耐火性较差，但“飞扬”的新型碳纤维树脂复合材料具有较 高的耐火性 √ 15 16 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 石墨烯、金刚石、石墨三者都是碳单质，且结构和物理性质不同，互为同素异形体，A正确； 碳纤维只含有碳不是有机物，故碳纤维不是有机高分子材料，B错误。 15 16 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 12.(2023·河南信阳高二期末)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如图，下列关于该高分子的说法正确的是 A.属于聚酯类合成高分子材料 B.完全水解产物的单个分子中， 含有官能团—COOH或—NH2 C.合成该芳纶纤维的单体只有一种 D.氢键不会影响该高分子的沸点、密度、硬度等性能 √ 15 16 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 图中结构不含酯基，不是聚酯类高分子，A错误； 图中结构的官能团为酰胺基，完全水解后的产物中含有氨基或羧基，B正确； 图中结构水解后的单体为对苯二胺和对苯二甲酸，共2种单体，C错误； 氢键会影响高分子的沸点、密度等物理性质，D错误。 15 16 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 13.酚醛树脂是1907年世界上第一个合成的高分子材料。它是用酚类(如苯酚)与醛类(如甲醛)在酸或碱的催化下相互缩合而成的。如图是实验室制取酚醛树脂的装置图(该实验所用催化剂为浓盐酸)。下列说法错误的是 A.装置中玻璃导管的作用是导气兼冷凝回流 B.试管中发生的反应：n + +(n-1)H2O C.待制备实验结束后，取出试管，冷却至室温，加入适量乙醇并加 热，沉淀溶解，说明酸性条件下制得的酚醛树脂为网状结构 D.实验完毕后，若试管用水不易洗涤，可以加入少量乙醇浸泡几分钟，然后洗净 √ 15 16 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 反应有大量热放出，苯酚、甲醛易挥发，反应装置中的长玻璃导管除导气外，还对挥发的反应物起冷凝回流作用，A正确； 苯酚与甲醛在酸催化下反应生成的酚醛树脂是线型结构，在碱催化下生成的是网状结构，C错误； 实验中所用苯酚过量，并用酸作催化剂，产物是线型高分子树脂，需用酒精浸泡一些时间后，才易用水洗净，D正确。 15 16 综合强化 14.为了减少白色污染，科学家合成了聚乳酸(PLA)塑料，其结构片段如图所示(图中 表示链延长)。下列说法错误的是 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 A.PLA聚合物的链节为 B.PLA可由 通过缩聚反应制得 C.PLA的制取过程中可能会产生副产物 D.相比于聚氯乙烯塑料，PLA的优点是易降解 √ 15 16 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 根据PLA的结构片段，并结合其连接方式可判断该聚合物属于聚酯类 高分子，其链节为 ，A项正确； 15 16 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 PLA的结构中含有酯基，具有酯类化合物的性质，易发生水解反应而降解，D项正确。 PLA的制取过程中，两个 之间可能发生酯化反应，产生 的副产物的结构简式为 ，C项错误； 15 16 综合强化 15.现有下列高聚物：A. ，B.天然橡胶树脂，C.硫化橡胶，D.用于制备电木的酚醛树脂，E.有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)。其中属于线型结构的是　　　(填字母，下同)，属于网状结构的是　　　，可溶于有机溶剂的是　　　，加热能熔融的是　　　，用于制造轮胎的是　　，用于制造车窗玻璃的是　　，用于制造插座、电器把手的是　　。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 ABE CD ABE ABE C E D 根据高聚物的结构特点，上述酚醛树脂和硫化橡胶为网状结构，其他为线型结构。线型高分子能溶于有机溶剂，加热能熔融。 15 16 综合强化 16.目前合成纤维中产量占第一位的是聚酯纤维——涤纶，下面是合成涤纶的流程图： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 回答下列问题： (1)写出中间产物的结构简式： A：　　　　　　　　　　， B：　　　　　　　　　　，C：　　　　　　　　。  HOCH2CH2OH 15 16 综合强化 (2)写出下列反应所需的试剂：②　　　　　　　，⑤________________ ____________。  (3)合成过程的七步反应中，属于氧化反应的有　　　(填序号，下同)，属于加成反应的有　　。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 NaOH水溶液 溴水(或溴的四氯 化碳溶液) ③④ ⑤ 15 16 综合强化 (4)写出反应⑦的化学方程式：____________________________________ _________________________________________。  1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 n +nHOCH2CH2OH +(2n-1)H2O 15 16 综合强化 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 返回 ①是取代反应；②是水解反应；③是催化氧化反应；④也是催化氧化反应，得到对苯二甲酸；⑤是加成反应；⑥是水解反应，得二元醇(乙二醇)；⑦是缩聚反应。 15 16 综合强化 $ 第二节　高分子材料 第1课时　通用高分子材料 ［核心素养发展目标］　1.能从微观角度了解高分子材料的分类和用途，理解高聚物的结构与性质的关系。2.了解合成高分子材料在生活、生产方面的巨大贡献，但也要了解高分子材料对环境造成的不良影响。 一、高分子材料概述 1.高分子材料的分类 2.高分子的命名 (1)天然高分子：习惯使用专有名称，如淀粉、纤维素、甲壳质、蛋白质等。 (2)合成高分子 合成高 分子 (3)合成橡胶：通常在单体名称后加上“橡胶”，如顺丁橡胶等。 (4)合成纤维的名称常用“纶”，如氯纶(聚氯乙烯纤维)、腈纶(聚丙烯腈纤维)等。 1.(2023·福建高二检测)近年来我国取得了世界瞩目的科技成果，化学功不可没。下列各项涉及材料属于有机高分子材料的是(　　) A.“奋斗者”号潜水器外壳材料钛合金 B.“北斗系统”芯片材料高纯硅 C.“祝融号”集热材料正十一烷 D.“天宫”空间站窗户玻璃材料聚甲基丙烯酸甲酯 答案　D 解析　“奋斗者”号潜水器外壳材料钛合金属于金属材料，故A不选；“北斗系统”芯片材料高纯硅属于无机非金属材料，故B不选；“祝融号”集热材料正十一烷的相对分子质量很小，属于有机物，不属于高分子材料，故C不选；“天宫”空间站窗户玻璃材料聚甲基丙烯酸甲酯为聚合物，属于有机高分子材料，故D选。 2.有机化学对于人类生活有着十分重要的作用。下列说法正确的是(　　) A.涤纶、锦纶、蚕丝都属于合成纤维 B.按用途和性能，合成材料分为合成高分子材料、功能高分子材料和复合材料 C.制作N95型口罩的“熔喷布”，其主要成分为聚丙烯，聚丙烯是有机高分子 D.蛋白质是结构复杂的高分子，分子都由C、H、O三种元素组成 答案　C 二、通用高分子材料——塑料 1.塑料的成分 2.塑料的分类 (1)热塑性塑料：可以反复加热熔融加工，如聚乙烯、聚氯乙烯等制成的塑料。 (2)热固性塑料：不能加热熔融，只能一次成型，如用具有不同结构的酚醛树脂等制成的塑料。 3.常见的塑料 (1)聚乙烯 ①分类 聚乙烯按合成方法可分为高压法聚乙烯和低压法聚乙烯。 ②比较 比较项目 高压法聚乙烯 低压法聚乙烯 聚合反应条件 高温、高压，引发剂 低温、低压，催化剂 高分子链的结构 含有较多支链 支链较少 密度 相对较低 相对较高 软化温度 相对较低 相对较高 主要性能 无毒，较柔软 无毒，较硬 主要用途 生产食品包装袋、薄膜、绝缘材料等 生产瓶、桶、板、管等 思考　(1)以聚乙烯为例分析为什么高分子材料具有一定的弹性？ 提示　 所以一般高分子材料具有一定的弹性。 (2)影响高分子软化温度、密度的因素是什么？为什么低密度聚乙烯比高密度聚乙烯的软化温度低、密度也低呢？ 提示　高分子链之间的作用力是影响高分子软化温度、密度的主要因素，主要与链的长短和链之间的疏密远近有关。 低密度聚乙烯的主链有较多长短不一的支链，链之间的作用力比高密度聚乙烯的小，软化温度和密度也较低。 (3)聚乙烯有几种结构？不同结构之间可以相互转化吗？ 提示　有3种结构，分别是线型结构、支链型结构、网状结构。线型结构的聚乙烯可以在一定条件下变为网状结构的聚乙烯，以增加强度。 (2)酚醛树脂 ①概念 酚醛树脂是酚(如苯酚或甲苯酚等)与醛(如甲醛)在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子。 ②实验探究——酚醛树脂的合成反应 实验操作 实验现象 混合溶液变浑浊，生成黏稠粉红色物质 混合溶液变浑浊，生成黏稠淡黄色物质 实验结论 苯酚与甲醛在酸或碱作用下均可发生缩聚反应生成树脂 ③酸性、碱性条件对酚醛树脂结构的影响 a.在酸催化下，等物质的量的苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的H原子与甲醛的羰基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间脱水缩合成线型结构的高分子，其反应为+； n +(n-1)H2O。 b.在碱催化下，苯酚与过量的甲醛反应，生成羟甲基苯酚的同时，还生成二羟甲基苯酚、三羟甲基苯酚等，继续反应生成网状结构的酚醛树脂。 ④酚醛树脂的性质及用途 具有网状结构的酚醛树脂受热后不能软化或熔融，也不溶于一般溶剂。酚醛树脂主要用作绝缘、隔热、阻燃、隔音材料和复合材料。 (1)低密度聚乙烯较柔软，高密度聚乙烯较硬(　　) (2)不能用含增塑剂的聚氯乙烯薄膜包装食品(　　) (3)聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂均为热塑性塑料(　　) (4)酚醛树脂由苯酚和甲醛通过加聚反应得到，可用作电工器材(　　) 答案　(1)√　(2)√　(3)×　(4)× (1)请从结构特点与性质特点两方面比较线型结构、支链型结构、网状结构对合成高分子性能的影响。 提示　 结构 结构特点 性质特点 线型 没有支链的长链分子，且大多数呈卷曲状 受热后熔化，冷却后固化，具有热塑性 支链型 主链上有长支链和短支链，分子排列松散，分子间作用力弱 柔软度和溶解度较线型高分子的大，密度、强度和软化温度低于线型高分子 网状 线型或支链型高分子以化学键交联，形成网状结构 柔软度降低，刚性提高，不能熔融，在溶剂中会发生溶胀，但不能溶解 (2)为何酚醛树脂能作烹饪器具的手柄而聚苯乙烯塑料不可以？ 提示　具有网状结构的酚醛树脂属于热固性材料，受热不熔融或者软化，而聚苯乙烯属于热塑性材料，受热容易熔融或者软化，不能用于制作烹饪器具的手柄。 1.在日常生活中，我们经常见到以下产品。如果这些产品出现破损，不可以进行修补的是(　　) A.聚氯乙烯凉鞋 B.电木插座 C.自行车内胎 D.聚乙烯塑料膜 答案　B 解析　聚氯乙烯凉鞋、自行车内胎、聚乙烯塑料膜都是用热塑性树脂加工而成的塑料制成的，可以反复加工，多次使用，出现破损时可进行热修补，而电木插座是用具有网状结构的酚醛树脂制成的，具有热固性，受热不熔化，出现破损时不能进行热修补。 2.尿素(H2NCONH2)可以与甲醛发生反应，最终缩聚成具有线型或网状结构的脲醛树脂。请写出尿素与甲醛反应得到线型聚合物的化学方程式。 答案　nH2NCONH2++(n-1)H2O 三、通用高分子材料——合成纤维和合成橡胶 1.合成纤维 (1)纤维的分类 (2)合成纤维的性能 ①优点：强度高、弹性好、耐腐蚀、不缩水、保暖等。 ②缺点：吸湿性、透气性等方面不如天然纤维(除了维纶具有较好的吸湿性)。 ③改进方法：将天然纤维和合成纤维混合纺织得到混纺纤维，实现了优势互补，性能更加优良。 (3)常见的合成纤维 ①聚酯纤维 合成纤维中产量最大的是聚酯纤维中的涤纶，它是聚对苯二甲酸乙二酯纤维的商品名称。 ②聚酰胺纤维 聚酰胺纤维中的锦纶是较早面世的合成纤维之一。 聚己二酰己二胺纤维又称锦纶66、尼龙66(两个数字6分别代表二胺和二酸分子中所含的碳原子的个数)。 2.合成橡胶 (1)橡胶的分类 (2)性能及用途 合成橡胶与天然橡胶相比，具有高弹性，在绝缘性、耐磨、耐油、耐寒、耐热、耐腐蚀方面有着其独特的优势，广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。 (3)常见的橡胶——顺丁橡胶 ①合成原理 ②结构特点：呈线型结构，分子链较柔软，性能较差。 ③改进措施：将顺丁橡胶与硫等硫化剂混合后加热，硫化剂将聚合物中的双键打开，以二硫键(—S—S—)等把线型结构连接为网状结构，得到既有弹性又有强度的顺丁橡胶，这一加工过程称为橡胶的硫化。 a.优点：橡胶硫化后，具有很好的弹性，耐磨、耐寒性好，主要用于制造轮胎。 b.注意：硫化交联的程度不宜过大，否则会使橡胶失去弹性。 (1)天然橡胶是顺式聚异戊二烯，杜仲胶是反式聚异戊二烯，你能写出杜仲胶的结构简式吗？ 提示　 (2)请观察顺丁橡胶()的结构特点，实验室中哪些试剂瓶的瓶塞不能选用橡胶塞？ 提示　顺丁橡胶中存在碳碳双键，易发生加成反应和氧化反应，所以盛放溴水、酸性高锰酸钾溶液、浓硝酸、浓硫酸、汽油等的试剂瓶，不能用橡胶塞。 1.下列说法正确的是(　　) A.天然纤维和合成纤维均属于纤维素 B.棉花、黏胶纤维、聚酯纤维均为化学纤维 C.天然橡胶的成分为聚异戊二烯，它属于合成高分子材料 D.顺式聚⁃1，3⁃丁二烯是线型结构，具有较好的弹性 答案　D 2.橡胶树是热带植物，在我国海南已大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶，天然橡胶的成分是聚异戊二烯，其结构简式为。 试回答下列问题： (1)天然橡胶能溶于汽油的根本原因是_______________________________________________________， 天然橡胶加入适当的硫进行硫化后，其结构由　　　　变成　　　　，因而硫化橡胶　　　　(填“能”或“不能”)溶于汽油。  (2)天然橡胶的单体是一种无色液体，将该无色液体加入溴水中，溴水　　　　(填“能”或“不能”)褪色。  答案　(1)天然橡胶是线型结构　线型结构　网状结构　不能　(2)能 解析　(1)从天然橡胶成分的结构简式可知，天然橡胶为线型结构的高分子，能溶于汽油等有机溶剂；天然橡胶硫化后，引入的硫原子可通过形成共价键，使高分子链发生交联，形成网状结构，故硫化橡胶不能溶于汽油。 (2)天然橡胶的单体中含有两个碳碳双键，能发生加成反应，使溴水褪色。 课时对点练　［分值：100分］ (选择题1~14题，每小题5分，共70分) 题组一　高分子材料 1.下列有关高分子材料的表述不正确的是(　　) A.用纯净的乙烯合成的聚乙烯是纯净物 B.塑料、合成纤维、合成橡胶等都是合成高分子材料 C.棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶等属于天然高分子材料 D.线型结构的橡胶弹性好，但强度差，硫化橡胶具有网状结构，强度和韧性好 答案　A 解析　聚乙烯是高分子，是混合物，故A错误。 2.(2024·日照校际联考)化学与生产、生活、科技密切相关。下列物质主要成分为有机高分子的是(　　) A.铺路用的改性沥青 B.小麦秸秆制成的衣架 C.利用二氧化碳合成的高级脂肪酸 D.碳量子点构成的荧光材料 答案　B 解析　铺路用的改性沥青是石油分馏产物，属于烃类，不是有机高分子，A错误；小麦秸秆主要成分是纤维素，属于有机高分子，B正确；利用二氧化碳合成的高级脂肪酸，属于羧酸类，不是有机高分子，C错误；碳量子点构成的荧光材料，属于碳单质，不是有机高分子，D错误。 题组二　塑料 3.党的二十大报告指出“推动绿色发展，促进人与自然和谐共生”。下列做法不合理的是(　　) A.研制可降解塑料，控制白色污染产生 B.研发新能源汽车，降低汽油柴油消耗 C.开发利用天然纤维，停止使用合成材料 D.研究开发生物农药，减少作物农药残留 答案　C 解析　研制可降解塑料，可以有效降低普通塑料在土壤中的残留，从而控制白色污染产生，故A正确；研发新能源汽车，可替代燃油车的使用，从而降低燃油消耗，故B正确；天然纤维的利用难以满足人类对材料的需求，合成材料的合理使用可以弥补天然材料的不足，故C错误。 4.(2023·沈阳高二期末)聚乳酸(结构简式如图所示)具有良好的生物相容性和生物可吸收性，可以用于手术缝合线、骨科固定材料、药物缓释材料等。下列说法错误的是(　　) A.形成该聚合物的单体的分子式为C3H6O3 B.该聚合物的重复结构单元为 C.聚乳酸的相对分子质量通常在104以上 D.分子中碳原子的杂化类型有sp2、sp3 答案　B 解析　聚乳酸的单体为，分子式为C3H6O3，A正确；聚乳酸的重复结构单元为，B错误；聚乳酸为高分子，相对分子质量在104以上，C正确；羧基中的碳采用sp2杂化，其余碳原子采用sp3杂化，D正确。 5.用尿素和甲醛可以合成电玉(脲醛树脂)，其结构为，则合成电玉的反应属于(　　) A.化合反应 B.加聚反应 C.缩聚反应 D.分解反应 答案　C 解析　比较尿素()、甲醛()与的分子结构可知反应的化学方程式为n+n+(n-1)H2O，该反应生成高分子和小分子水，属于缩聚反应。 6.足球运动中的球衣材料通常是由聚对苯二甲酸乙二酯组成，其结构简式如图所示。下列有关该有机高分子材料的说法正确的是(　　) A.属于热固性塑料 B.可以通过加聚反应进行合成 C.上述材料制成的球衣不宜用热的碱性洗涤剂洗涤 D.单体为和 HOCH2CH2CH2OH 答案　C 解析　聚对苯二甲酸乙二酯分子是线型分子，属于热塑性塑料，A错误；上述材料属于聚酯，其中含有酯基，在碱性条件下会发生水解反应，导致物质分子被破坏，因此制成的球衣不宜用热的碱性洗涤剂洗涤，C正确；该聚合物是由和HOCH2CH2OH通过缩聚反应生成的高分子，B、D错误。 题组三　合成纤维 7.下列说法正确的是(　　) A.合成纤维和再生纤维统称为化学纤维 B.生活中常见的尼龙绳、宣纸、羊绒衫等的原料都属于合成纤维 C.锦纶丝接近火焰时先卷缩，燃烧时有烧焦羽毛的气味，灰烬为有光泽的硬块，能压成粉末 D.制作航天服的聚酯纤维属于天然高分子材料 答案　A 解析　制造尼龙绳的尼龙属于合成纤维，而宣纸、羊绒衫的原料为天然纤维，B错误；锦纶(即尼龙)属于合成纤维，燃烧时没有烧焦羽毛的气味，C错误；聚酯纤维属于合成高分子材料，D错误。 8.尼龙66是一种重要的合成纤维，它是由己二酸和己二胺［H2N—(CH2)6—NH2］以相等的物质的量在一定条件下聚合而成的，下列叙述中不正确的是(　　) A.尼龙66的结构简式是 B.合成尼龙66的反应属于缩聚反应 C.合成尼龙66的反应基础是酯化反应 D.尼龙66的长链结构中含有酰胺基 答案　C 解析　尼龙66是HOOC(CH2)4COOH和H2N(CH2)6NH2通过缩聚反应而生成的高分子，分子中含有酰胺基()。 题组四　合成橡胶 9.(2023·新乡高二期末)橡胶硫化程度越高，强度越高，弹性越差。下列橡胶制品中，所用橡胶硫化程度最高的是(　　) A.皮鞋鞋底 B.医用橡胶手套 C.橡皮筋 D.乳胶枕头 答案　A 解析　橡胶硫化程度越高，强度越大，弹性越差，则硫化程度高的产品具有耐磨性，但弹性差。医用橡胶手套、橡皮筋以及乳胶枕头需要较高的弹性，硫化程度不宜过高，而皮鞋鞋底弹性较差，硫化程度较高，但耐磨性、强度较高。 10.天然橡胶在硫化过程中高分子结构片段发生如图变化，下列说法不正确的是(　　) A.橡胶A由1，3⁃丁二烯加聚而成 B.橡胶A为反式、线型结构，易老化 C.橡胶B为网状结构，强度比橡胶A大，耐磨 D.硫化过程发生在碳碳双键上 答案　B 11.2022北京冬奥会中使用了很多高新材料，如冬奥会颁奖礼服内胆使用了第二代石墨烯发热材料；速滑竞赛服使用了高性能合成纤维和聚酯材料；火炬“飞扬”使用了新型碳纤维树脂复合材料。下列有关材料的说法错误的是(　　) A.石墨烯、金刚石、石墨互为同素异形体 B.合成纤维与碳纤维均属于有机高分子材料 C.聚酯是由多元醇和多元酸聚合而得到的高分子聚合物 D.一般树脂材料耐火性较差，但“飞扬”的新型碳纤维树脂复合材料具有较高的耐火性 答案　B 解析　石墨烯、金刚石、石墨三者都是碳单质，且结构和物理性质不同，互为同素异形体，A正确；碳纤维只含有碳不是有机物，故碳纤维不是有机高分子材料，B错误。 12.(2023·河南信阳高二期末)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如图，下列关于该高分子的说法正确的是(　　) A.属于聚酯类合成高分子材料 B.完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2 C.合成该芳纶纤维的单体只有一种 D.氢键不会影响该高分子的沸点、密度、硬度等性能 答案　B 解析　图中结构不含酯基，不是聚酯类高分子，A错误；图中结构的官能团为酰胺基，完全水解后的产物中含有氨基或羧基，B正确；图中结构水解后的单体为对苯二胺和对苯二甲酸，共2种单体，C错误；氢键会影响高分子的沸点、密度等物理性质，D错误。 13.酚醛树脂是1907年世界上第一个合成的高分子材料。它是用酚类(如苯酚)与醛类(如甲醛)在酸或碱的催化下相互缩合而成的。如图是实验室制取酚醛树脂的装置图(该实验所用催化剂为浓盐酸)。下列说法错误的是(　　) A.装置中玻璃导管的作用是导气兼冷凝回流 B.试管中发生的反应：n++(n-1)H2O C.待制备实验结束后，取出试管，冷却至室温，加入适量乙醇并加热，沉淀溶解，说明酸性条件下制得的酚醛树脂为网状结构 D.实验完毕后，若试管用水不易洗涤，可以加入少量乙醇浸泡几分钟，然后洗净 答案　C 解析　反应有大量热放出，苯酚、甲醛易挥发，反应装置中的长玻璃导管除导气外，还对挥发的反应物起冷凝回流作用，A正确；苯酚与甲醛在酸催化下反应生成的酚醛树脂是线型结构，在碱催化下生成的是网状结构，C错误；实验中所用苯酚过量，并用酸作催化剂，产物是线型高分子树脂，需用酒精浸泡一些时间后，才易用水洗净，D正确。 14.为了减少白色污染，科学家合成了聚乳酸(PLA)塑料，其结构片段如图所示(图中表示链延长)。下列说法错误的是(　　) A.PLA聚合物的链节为 B.PLA可由通过缩聚反应制得 C.PLA的制取过程中可能会产生副产物 D.相比于聚氯乙烯塑料，PLA的优点是易降解 答案　C 解析　根据PLA的结构片段，并结合其连接方式可判断该聚合物属于聚酯类高分子，其链节为，A项正确；PLA的制取过程中，两个之间可能发生酯化反应，产生的副产物的结构简式为，C项错误；PLA的结构中含有酯基，具有酯类化合物的性质，易发生水解反应而降解，D项正确。 15.(14分)现有下列高聚物：A.，B.天然橡胶树脂，C.硫化橡胶，D.用于制备电木的酚醛树脂，E.有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)。其中属于线型结构的是　　　(填字母，下同)，属于网状结构的是　　　　　　，可溶于有机溶剂的是　　　　，加热能熔融的是　　　　，用于制造轮胎的是　　　　，用于制造车窗玻璃的是　　　　，用于制造插座、电器把手的是　　　　。  答案　ABE　CD　ABE　ABE　C　E　D 解析　根据高聚物的结构特点，上述酚醛树脂和硫化橡胶为网状结构，其他为线型结构。线型高分子能溶于有机溶剂，加热能熔融。 16.(16分)目前合成纤维中产量占第一位的是聚酯纤维——涤纶，下面是合成涤纶的流程图： 回答下列问题： (1)写出中间产物的结构简式：A：　　　　　　，B：　　　　　　　　，C：　　　　　　　　　　。  (2)写出下列反应所需的试剂：②　　　　　　　，⑤　　　　　　　　。  (3)合成过程的七步反应中，属于氧化反应的有　　　　　　　　(填序号，下同)，属于加成反应的有　　　　　　　　。  (4)写出反应⑦的化学方程式：____________________________________________________________。  答案　(1)　　HOCH2CH2OH (2)NaOH水溶液　溴水(或溴的四氯化碳溶液) (3)③④　⑤　(4)n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O 解析　①是取代反应；②是水解反应；③是催化氧化反应；④也是催化氧化反应，得到对苯二甲酸；⑤是加成反应；⑥是水解反应，得二元醇(乙二醇)；⑦是缩聚反应。 学科网（北京）股份有限公司 $