第三章 第五节 实验活动2 有机化合物中常见官能团的检验（课件PPT+Word教案）【步步高】2024-2025学年高二化学选择性必修3教师用书（人教版 浙苏）

有机化合物中常见官能团的检验 实验活动2 第三章　第五节 <<< 【实验目的】 1.加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。 2.学习有机化合物中常见官能团的检验。 【实验用品】 试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、陶土网、火柴。 1⁃己烯、1⁃溴丁烷、无水乙醇、苯酚稀溶液、乙醛溶液、苯、1⁃丙醇、2⁃氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性KMnO4溶液、5% NaOH溶液、10% NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2% AgNO3溶液、5% CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。 【实验步骤】 1.几种常见官能团的检验 (1) (烯烃)   实验1 实验2 实验内容 向盛有少量1⁃己烯的试管里滴加饱和溴水，观察现象 向盛有少量1⁃己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液，观察现象 实验现象 __________________________________________ __________________________________ 解释或化学方程式 _________________________________________ 1⁃己烯可以被酸性KMnO4溶液氧化 溴水褪色，液体分层，下层为无色油状液体 KMnO4溶液褪色，有无色气泡冒出 CH2==CH—C4H9+Br2―→ CH2BrCHBrC4H9 (2) (卤代烃)   实验 实验内容 向试管里加入几滴1⁃溴丁烷，再加入2 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后停止加热，静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2%AgNO3溶液，观察现象   实验 实验现象 ①______________________； ②_____________________________ 化学方程式 _________________________________________________________________________________ 加热后液体不再分层 另一试管中有浅黄色沉淀生成 CH3CH2CH2CH2Br+NaOH CH3CH2CH2CH2OH+NaBr、 NaBr+AgNO3=== AgBr↓+NaNO3 (3)   实验1 实验2 实验内容 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水，观察现象 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液，观察现象 实验现象 ________________ ____________ 解释或化 学方程式 ___________________________ 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 有白色沉淀生成 溶液显紫色 +3Br2―→ ↓+3HBr (4) (醛)   实验 实验内容 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入几滴5% CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察现象 实验现象 __________________ 化学方程式 ___________________________________________________ 有砖红色沉淀生成 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O 2.利用实验方法区分下列两组物质 (1)乙醇、1⁃己烯、苯和四氯化碳的区分 实验操作 实验现象 判定物质 各取2 mL待测液于试管中，加入2 mL溴水，充分振荡、静置 溶液不分层，不褪色 _____ 溶液分层，溴水褪色 _________ 溶液分层，上层有色 _____ 溶液分层，下层有色 ___________ 乙醇 1⁃己烯 苯 四氯化碳 (2)1⁃丙醇、2⁃氯丙烷、丙醛和苯酚溶液的区分 实验操作 实验现象 判定物质 各取2 mL待测液于试管中，加入溴水，充分振荡、静置 溶液不分层，不褪色 _________ 溶液分层，不褪色 __________ 溶液不分层，褪色 _____ 产生白色沉淀 ______ 1⁃丙醇 2⁃氯丙烷 丙醛 苯酚 3.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验 阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸( )。乙酰水杨酸中 有羧基，具有羧酸的性质；同时还有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。 (1)样品处理 将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。 (2)羧基和酯基官能团的检验 实验操作 实验现象 结论 向两支试管中分别加入2 mL清液 向一支试管中滴入2滴石蕊溶液，观察现象 __________ 分子中含有____ 向另一支试管中滴入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO3溶液，振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。观察现象 加入NaHCO3溶液，产生______，加入FeCl3溶液后，____ ________ 阿司匹林水解产物分子中含有________ 溶液变红 羧基 气泡 溶液 显紫色 酚羟基 【问题和讨论】 除了化学实验方法，还常用仪器分析的方法鉴别有机化合物。右面是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三种物质的核磁共振氢谱，请指出它们分别对应哪种物质。 答案　乙酸乙酯 答案　乙醇 答案　乙酸 1.能一次将CH3COOH、CH3CH2OH、 、 四种物质鉴别出来的试剂是 A.H2O B.Na2CO3溶液 C.CCl4 D.NaHSO4 √ 跟踪训练 CH3COOH、CH3CH2OH都溶于水，不能鉴别，故A不选； 加入碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应生成气体，乙醇无现象，苯的密度比水小，硝基苯的密度比水大，则可鉴别，故B选； 四种有机物均与四氯化碳混溶，不能鉴别，故C不选； CH3COOH、CH3CH2OH都溶于水，与NaHSO4溶液不反应，不能鉴别，故D不选。 跟踪训练 2.下列有机物的鉴别方法(必要时可加热)，不能达到目的的是 A.用氢氧化钠溶液鉴别植物油、汽油、甘油 B.用银氨溶液鉴别葡萄糖、甲酸、乙酸、乙醇溶液 C.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、乙醇、溴苯、乙酸 D.用盐酸鉴别硝基苯、苯酚钠溶液、碳酸氢钠溶液、乙醇钠溶液 √ 跟踪训练 植物油在碱性条件下水解，汽油不溶于水，甘油易溶于水，现象不同，可鉴别，故A不符合题意； 葡萄糖、甲酸都含有醛基，用银氨溶液不能鉴别，故B符合题意； 酸性高锰酸钾溶液与苯混合会分层且紫色在下层、高锰酸钾溶液能氧化乙醇而褪色、高锰酸钾溶液与溴苯混合会分层且紫色在上层、高锰酸钾溶液与乙酸互溶，现象均不同，可以鉴别，故C不符合题意； 跟踪训练 硝基苯与盐酸不反应会分层、苯酚钠溶液与盐酸反应变浑浊、碳酸氢钠溶液与盐酸反应生成气体、乙醇钠溶液与盐酸反应后互溶，现象均不同，可以鉴别，故D不符合题意。 跟踪训练 3.分子式为C3H6O2的有机化合物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基。 (1)实验探究 将它们分别进行下列实验，其实验记录如下： 加入试剂 NaOH溶液 银氨溶液 新制的Cu(OH)2 金属钠 X 中和反应 无现象 溶解 产生氢气 Y 无现象 有银镜 加热后有砖红色沉淀 产生氢气 Z 水解反应 有银镜 加热后有砖红色沉淀 无现象 W 水解反应 无现象 无现象 无现象 跟踪训练 (2)实验结论 四种物质的结构简式：X____________________；Y______________；Z_______________；W________________。  CH3CH2COOH HCOOCH2CH3 CH3COOCH3 跟踪训练 $ 实验活动2　有机化合物中常见官能团的检验 实验目的 1.加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。 2.学习有机化合物中常见官能团的检验。 实验用品 试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、陶土网、火柴。 1⁃己烯、1⁃溴丁烷、无水乙醇、苯酚稀溶液、乙醛溶液、苯、1⁃丙醇、2⁃氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性KMnO4溶液、5% NaOH溶液、10% NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2% AgNO3溶液、5% CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。 实验步骤 1.几种常见官能团的检验 (1)(烯烃) 实验1 实验2 实验内容 向盛有少量1⁃己烯的试管里滴加饱和溴水，观察现象 向盛有少量1⁃己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液，观察现象 实验现象 溴水褪色，液体分层，下层为无色油状液体 KMnO4溶液褪色，有无色气泡冒出 解释或化学方程式 CH2CH—C4H9+Br2CH2BrCHBrC4H9 1⁃己烯可以被酸性KMnO4溶液氧化 (2)(卤代烃) 实验 实验内容 向试管里加入几滴1⁃溴丁烷，再加入2 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后停止加热，静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2%AgNO3溶液，观察现象 实验现象 ①加热后液体不再分层； ②另一试管中有浅黄色沉淀生成 化学方程式 CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2CH2OH+NaBr、 NaBr+AgNO3 AgBr↓+NaNO3 (3) 实验1 实验2 实验内容 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水，观察现象 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液，观察现象 实验现象 有白色沉淀生成 溶液显紫色 解释或化学方程式 +3Br2↓+3HBr 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 (4)(醛) 实验 实验内容 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入几滴5% CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察现象 实验现象 有砖红色沉淀生成 化学方程式 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O 2.利用实验方法区分下列两组物质 (1)乙醇、1⁃己烯、苯和四氯化碳的区分 实验操作 实验现象 判定物质 各取2 mL待测液于试管中，加入2 mL溴水，充分振荡、静置 溶液不分层，不褪色 乙醇 溶液分层，溴水褪色 1⁃己烯 溶液分层，上层有色 苯 溶液分层，下层有色 四氯化碳 (2)1⁃丙醇、2⁃氯丙烷、丙醛和苯酚溶液的区分 实验操作 实验现象 判定物质 各取2 mL待测液于试管中，加入溴水，充分振荡、静置 溶液不分层，不褪色 1⁃丙醇 溶液分层，不褪色 2⁃氯丙烷 溶液不分层，褪色 丙醛 产生白色沉淀 苯酚 3.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验 阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基，具有羧酸的性质；同时还有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。 (1)样品处理 将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。 (2)羧基和酯基官能团的检验 实验操作 实验现象 结论 向两支试管中分别加入2 mL清液 向一支试管中滴入2滴石蕊溶液，观察现象 溶液变红 分子中含有羧基 向另一支试管中滴入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO3溶液，振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。观察现象 加入NaHCO3溶液，产生气泡，加入FeCl3溶液后，溶液显紫色 阿司匹林水解产物分子中含有酚羟基 问题和讨论 除了化学实验方法，还常用仪器分析的方法鉴别有机化合物。下面是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三种物质的核磁共振氢谱，请指出它们分别对应哪种物质。 答案　乙酸乙酯 答案　乙醇 答案　乙酸 1.能一次将CH3COOH、CH3CH2OH、、四种物质鉴别出来的试剂是(　　) A.H2O B.Na2CO3溶液 C.CCl4 D.NaHSO4 答案 　B 解析 　CH3COOH、CH3CH2OH都溶于水，不能鉴别，故A不选；加入碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应生成气体，乙醇无现象，苯的密度比水小，硝基苯的密度比水大，则可鉴别，故B选；四种有机物均与四氯化碳混溶，不能鉴别，故C不选；CH3COOH、CH3CH2OH都溶于水，与NaHSO4溶液不反应，不能鉴别，故D不选。 2.下列有机物的鉴别方法(必要时可加热)，不能达到目的的是(　　) A.用氢氧化钠溶液鉴别植物油、汽油、甘油 B.用银氨溶液鉴别葡萄糖、甲酸、乙酸、乙醇溶液 C.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、乙醇、溴苯、乙酸 D.用盐酸鉴别硝基苯、苯酚钠溶液、碳酸氢钠溶液、乙醇钠溶液 答案 　B 解析 　植物油在碱性条件下水解，汽油不溶于水，甘油易溶于水，现象不同，可鉴别，故A不符合题意；葡萄糖、甲酸都含有醛基，用银氨溶液不能鉴别，故B符合题意；酸性高锰酸钾溶液与苯混合会分层且紫色在下层、高锰酸钾溶液能氧化乙醇而褪色、高锰酸钾溶液与溴苯混合会分层且紫色在上层、高锰酸钾溶液与乙酸互溶，现象均不同，可以鉴别，故C不符合题意；硝基苯与盐酸不反应会分层、苯酚钠溶液与盐酸反应变浑浊、碳酸氢钠溶液与盐酸反应生成气体、乙醇钠溶液与盐酸反应后互溶，现象均不同，可以鉴别，故D不符合题意。 3.分子式为C3H6O2的有机化合物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基。 (1)实验探究 将它们分别进行下列实验，其实验记录如下： 加入试剂 NaOH溶液 银氨溶液 新制的Cu(OH)2 金属钠 X 中和反应 无现象 溶解 产生氢气 Y 无现象 有银镜 加热后有砖红色沉淀 产生氢气 Z 水解反应 有银镜 加热后有砖红色沉淀 无现象 W 水解反应 无现象 无现象 无现象 (2)实验结论 四种物质的结构简式：X　　　　　；Y　　　　　；Z　　　　　　；W　　　　　　。  答案　CH3CH2COOH　　HCOOCH2CH3　CH3COOCH3 学科网（北京）股份有限公司 $